JPS62270562A - ピリミジン誘導体 - Google Patents

ピリミジン誘導体

Info

Publication number
JPS62270562A
JPS62270562A JP62074569A JP7456987A JPS62270562A JP S62270562 A JPS62270562 A JP S62270562A JP 62074569 A JP62074569 A JP 62074569A JP 7456987 A JP7456987 A JP 7456987A JP S62270562 A JPS62270562 A JP S62270562A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chlorine
fluorine
optionally substituted
compound according
tables
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62074569A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH059432B2 (ja
Inventor
アレクサンダー　サーバン
カイス　ジョフレイ　ウァトソン
リチャード　バリッジ　ウァーナー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Orica Ltd
Original Assignee
ICI Australia Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ICI Australia Ltd filed Critical ICI Australia Ltd
Publication of JPS62270562A publication Critical patent/JPS62270562A/ja
Publication of JPH059432B2 publication Critical patent/JPH059432B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 との発明はある種のピリミジン誘導体の使用により植物
の成育を抑制し、植物を激しく損傷し、又は植物を枯死
させる方法、及び植物の成育を抑制し、植物を激しく損
傷し、又は枯死させるための組成物、及び新規なピＩＪ
　ミジン誘導体に関する。
特公昭４２−９４７４号（特願昭４０−１２７７１号）
及び関連文献、Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ａｎｄＢｉ
ｏｌｏｇｌｅａｌ　Ｃｈｅｍｌｓｔｒｙ　、　３０巻、
９号、８９６〜９０５頁、１９６６年、には、ある種の
２−及び４−フェノキシピリミジン類はラディシュ及び
中ビの如き感覚植物種に対するプレエマージェンス除草
活性を示すということが記載されている。
しかしながら、そこに報告されているスクリーン結果は
試験種子が被験化学薬品又はその溶液又は懸濁液と直接
接触される条件下であって、被験薬品が種子を含む植物
成育媒体に適用されるような実際の方法により近い条件
と異なる条件下に実施されたものである。
我々は上記公報に具体的に記載された好ましいとされる
化合物の除草活性を、被験薬品を植物成育媒体に！レエ
マージェンス適用し、また被験薬品を植物及び植物成育
媒体に！レエマージェンス適用することによし、調査し
たのであるが、その結果これらの化学薬品は、広範な植
物種に対して技術的に許容され得る量で試験した場合に
、はとんどもしくは全く除草活性を示さなかったのであ
る。しかるに、我々は上記公報に開示されていない特殊
な置換態様を有する２−フェノキシビリミノン（即ちピ
リミジル環が５位置において置換され、及び／又はフェ
ニル環が３位置及び／又祉５位置において置換されてい
るような化合物）が技術的に許容され得る適用量で用い
られるときに高いレベルの除草活性を有するということ
を見出したのである。
従って、我々は植物の成育を抑制し、植物を激しく損傷
し、又は植物を枯死させる方法を提供するのであって、
この方法線活性成分として下記式： 〔上式中、Ａ、Ｂ及びＤは独立に水素、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、チオシアノ、任意に置換されていてもよい
アルキル、任意に置換されていてもよいアルケニル、任
意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換され
ていてもよいアルキニルオキシ、任意に置換されていて
もよいアルキニルオキシ、任意にＭ換されていてもよい
アルキルチオ、任意に置換されていてもよいシクロアル
キル、任意に置換されていてもよいアミノ、任意に置換
されていてもよいフェニル、カルボ中シ、アルコキシ力
ルゲニル、任意に置換されていてもよいカルバモイル、
スルホ、アルキルスルホニル及ヒ任意に置換されていて
もよいスルファモイルからなる群から選ばれ、Ｒ２ｅ　
Ｒ’　＃　Ｒ’　＊　Ｒ５及びＲ６は独立に水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、チオシフ）、ホルミル、任意に
置換されていてもよいアルキル、任意に置換されていて
もよいアルケニル、任意に置換されていてもよいシクロ
アルキル、任意に置換されていてもよいアルキルカルビ
ニル、任意に置換されていてもよいアミン、任意に置換
されていてもよいフェニル、任意に置換されていてモヨ
いカルバモイル、スルホ、アルコキシスルホニル、任意
に置換されたスルファモイル及び式ＹＲ’及びＣＹＲ（
式中、Ｙは酸累又は硫黄を表わし、Ｒは水素、任意に置
換されていて吃よいアルキル、任意に置換されていても
よいアルケニル、任意に置換されていてもよいアルキニ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意
に置換されていてもよいアシル、任意に置換されていて
もよいアルコキシカルがニル、任意に置換されていても
よいフェニル及び無機もしくは有機塩基のカチオンから
なる群から選ばれる）の基から々る群から選ばれ、Ｘは
酸累又は硫黄を表わし、そしてＢ　、　Ｒ３及びＲ５は
全てが水素ではないものとする〕 で示される化合物、又はその立体もしくは光学異性体、
又はその互変異性体、又はその塩を及びキャリアーを含
む組成物の有効量を植物又はその成育媒体に適用するこ
とを含んでなる。
適当なＡ、Ｂ及びＤは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、チオシアノ、カル−キシ及びスルホ；Ｃ〜Ｃアルキル
、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃアルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ及
び０１〜Ｃ６アルキルチオ（各基はハロゲン、アリール
、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選ばれる１
個又はそれ以上の置換基により任意に置換されていても
よい）；１個又はそれ以上のＣ１〜Ｃ４アルキル基によ
り任意に置換されていてもよいＣ５〜Ｃ７シク四アルキ
ル：　ＮＲ’Ｒ’　（ここで、Ｒ７及びＲ８は独立に水
素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ア
リール及びアロイルから選ばれる）　：　ＮＲ’Ｒ”Ｂ
ｊ　１）ｅＸθ（ここで、Ｘθはアニオンを表わし、Ｒ
９、ｕ１０及ヒＲはハロゲン、アリール、ヒドロキシ及
びＣ１〜Ｃ６アルコキシから選ばれる１個又はそれ以上
の置換基により任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６
アルキル、及びハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ、ニトロ及びシアノから選ばれる１個又
はそれ以上の置換基により任意に置換されていてもよい
フェニルから選ばれる）；Ｃ１〜Ｃ６−（アルコキシ）
カル？ニル；Ｃ１〜Ｃ６−（フルキル）スルホニル；ア
ミド窒床上にオイてＣ１〜Ｃ６アルキル、及びハロダン
、０１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ニトロ
及びシアノから選ばれる１個又はそれ以上の置換基によ
り任意に置換されていてもよいフェニルから選ばれる１
個又はそれ以上の基により任意に置換されていてもよい
カルバモイル及びスルファモイル、及びハロゲン、ＣＡ
−Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ニトロ及びシア
ノから選ばれる１個又はそれ以上の置換基により任意に
置換されていてもよいフェニルを含む。
適当なＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ及びＲは水素、ノＸロダン
、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ホルミル及びスルホ；
Ｃ９〜Ｃ６アルキル及びＣ２〜Ｃ６アルケニル（各１１
ハハロダン、アリール、ヒドロキシ及びＣ１〜Ｃ６アル
コキシから選ばれる１個又はそれ以上の置換基により任
意に置換されていてもよい）；１個又はそれ以上のＣ１
〜Ｃ４アルキル基により任意に置換されていてもよいＣ
３〜Ｃ７シクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルがニ
ル：ＮＲＲ及びＮＲ？Ｒ１０Ｒ１１〕ｅｘｅ（ココア、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０゜Ｒ１１及び？は前記規定に
同一のものを表わす）：ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ニトロ及びシアノから遣ばれ
る１個又はそれ以上の置換基により任意に置換されてい
てもよいフェニル；アミド窒木上においてＣ１〜Ｃ６ア
ルキル、及びハロダン、Ｃ〜Ｃアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ、ニド日及びシアノから選ばれる１個又はそれ
以上の置換基により任意に置換されていてもよいフェニ
ルから選ばれる１個又はそれ以上の置換基により任意に
置換されていてもよいカルバモイル及びスルファモイル
；Ｃ１〜Ｃ６−（アルコキシ）スルホニル；及び基ＹＲ
’及びＣＹＲ’を含む。
適当なＲは水素；Ｃ１〜Ｃ４゜アルキル、Ｃ２〜Ｃアル
ケニル及びＣ２〜Ｃ１゜アルキニル（各基はハロゲン、
アリール、ヒドロキシ及ヒＣ１〜Ｃ６アルコキシから選
ばれる１個又はそれ以上の置換基により任意に置換され
ていてもよい）；１個又はそれ以上のＣ１〜Ｃ４アルキ
ル基により任意に置換されていてもよいＣ５〜Ｃ，ミク
ロアルキル；Ｃ１〜Ｃ６アルカノイル；フェニル環上に
おいてハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
及ヒＣ１〜Ｃ６アルコキシから選ばれる１個又はそれ以
上の置換基によυ任意に置換されていてもよいベンゾイ
ル；ハロダン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ、ニトロ及びシアノから選ばれる１個又はそれ以上
の置換基により任意に置換されていてもよいフェニル；
例えばアルカリ金属イオンもしくはアルカリ土類金属イ
オンの如き無機塩基のカチオン；例えばアンモニウムイ
オンＮＲ１２Ｂ１３ｎ１４Ｒ１５）■（ここで、１１２
　、　ＲＩＢ　、　Ｒ１４及びＲは独立に水素、Ｃ１〜
Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、フェニ
ル及びベンジルから選ばれる）の如き有機塩基のカチオ
ン；及び基 及び−Ｃ−ＣＨ−ＣＲ’、’　（ここで、Ｒ１６は水素
又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表わし、Ｒけ水素又はメチ
ルを表わし、ｎは２〜６の整数を表わし、ｍけ２〜２０
の整数を表わし、Ｘｏはアニオンを表わす）を含む。
好ましいＡ、Ｂ及びＤは水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ〜
Ｃアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１
〜Ｃ６−（アルコキシ）力／Ｉ／テニル、ハロゲンによ
り任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハ
ロゲンにより任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシ、ハロダンにより任意に置換されていてもよい
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロゲンにより任意に置換され
ていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロダンに
より任意に置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル
オキシ、ＮＲＲ（ここで、Ｒ及びＲは独立に水素又はＣ
１〜Ｃ６アルキルを表わす）及び・・口ダン、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ニトロ及びシアノ
から選ばれる１個又はそれ以上の置換基により任意に置
換されていてもよいフェニルである。好ましいＸは酸素
である。
好ましいＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は水素、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６（アルキ
ル）カルがニル、メチレンジオキシ及びエチレンジオキ
シ（フェニル環の２個の相隣る炭素原子が橋架けされる
）、ＮＲ’Ｒ’　（ここで、Ｒ７及びＲは独立に水素、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ２〜Ｃ６アルカノイルを表わ
す）、ＮＲ９Ｒ１０Ｒ１ずＸｏ（ここで、Ｒ？、Ｒ１０
及びＲ１１は独立にＣ〜Ｃ６アルキルから選ばれ、Ｘｏ
はアニオンを表わｔ）、Ｃ，〜Ｃ６アルキル及びＣ２〜
Ｃ６アルケニル（各基Ｆｉハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ９
〜Ｃ６アルコキシ、及びハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキノ
ｌ／、　Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ニトロ及びシアノから
選ばれる１個又はそれ以上の置換基により任意に置換さ
れていてもよいフェニルから選ばれる１個又はそれ以上
の置換基により任意に置換されていてもよい）、１； 及び基ＹＲ’及びＣＹＲ’　（ここで、Ｙは酸素を表わ
し、Ｒは水素；ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルコキシによ
り任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；ハ
ロゲンにより任意に置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６ア
ルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；ハロゲンにより任意
に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−（アルキル）カル
メニル；及ヒフェニル及びベンジル基（各基においてフ
ェニル猿ハハｏ）ｆン、ＣＡ−Ｃアルキル、Ｃ９〜Ｃ６
アルコキシ、二トロ及びシアノから選ばれる１個又はそ
れ以上の置換基により任意に置換されていてもよい）で
ある。
更に好ましいＡ、Ｂ及びＤは水素、ハロゲン、シアン、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ９〜Ｃ６アルキルスルホニ
ル、Ｃ１〜Ｃ６−（アルコキシ）カルはニル、ハロゲン
により任意に置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ＮＲ’Ｒ８（ここで、Ｒ７及
びＲ８は独立に水素又はＣ，〜Ｃ６アルキルを表わす）
及びハロダン及びニトロから選ばれる１個又はそれ以上
の置換基により任意に置換されていてもよいフェニルで
ある。
更に好ましいＲ２、ａ！　、　Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は水
素、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル
、Ｃ１〜Ｃ６−（アルキル）カルブニル、メチレンジオ
キシ（フェニル環の２個の相隣る炭素原子が橋架けされ
る）　、ＮＲ’Ｒ８（ここで、Ｒ′及びＲ８は独立に水
素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ６アル力ノイルヲ
表ワス）、ＮＲ９Ｒ１０Ｒ１１〕０Ｘｅ（ココで２、Ｒ
４、Ｒ５及びＲは独立にＣ１〜ｃ６アルキルから選ばれ
、Ｘｏはアニオンを表わす）、−・口ダンにより任意に
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンに
より任意に置換されていてもよい０２〜Ｃ６アルケニル
、芳香歩においてハロゲンにより任意に置換されていて
もよいベンジル、ハロゲンにより任意に置換されていて
もよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲンにより任意ＫＭ
換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２
〜Ｃ６アルキニルオキシ、ハロゲンにより任ｉＫ置換さ
れていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ、Ｃ１〜
Ｃ６−（アルコキシ）カルブニル、及ヒフエノキシ、ベ
ンジルオキシ及びベンゾイルオキシ基（各基において芳
香環はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ、ニトロ及びシアノから選ばれる１個又はそれ以
上の置換基により任意に置換されていてもよい）である
。
一般原則として、我々は、本発明の方法により有効な化
合物は式Ｉにおいてピリミジル環が５位置において置換
され、フェニル環が３位置及び／又は５位置において置
換されているような化合物であるということを見出した
。
従って、他の態様において、本発明は、式■の化合物に
おいてＸが酸素であり、Ａ、Ｂ及びＤが独立に水素、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素及び塩素から選ばれ
る１個又はそれ以上のハロダンにより任意に置換されて
いてもよいＣ１〜Ｃ６７／Ｌ”？Ａ／、及（ｊｃ、〜Ｃ
６−（アルコキシ）カル♂ニルからなる群から選ばれ、
そしてＲ２、Ｒ４、Ｒ５。
Ｒ５及びＲが独立に水素；フッ素；＃に素フ臭素；ヨウ
素；ニトロ；シアノ；フッ素、塩素及び臭素から選ばれ
る１個又はそれ以上のハロダンにより任意に置換されて
いてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル；フッ素及び塩素から選
ばれる１個又はそれ以上のハロダンによυ任意に置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ；フッ素及び塩素
から選ばれる１個又はそれ以上のハロダンにより任意に
置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ；Ｃ
２〜Ｃ６アルキニルオキシ；及びそれぞれが芳香環にお
いてハロダンにより任意に置換されていてもよいベンジ
ル、ペンシルオキシ及びフェノキシ基から選ばれ、Ｂが
水素以外の置換基であり、そしてＲ５及びＲ５の少くと
も一方が水素以外の置換基であるような、前述の方法を
提供する。
本発明の方法に用いるのになお更に好ましい化合物はピ
リミジン項の４位置及び６位置において置換されていな
い弐■の化合物である。
従って、なお更に好ましい態様においては、本発明は、
式！の化合物においてＸが酸素であり、Ａ及びＤがとも
に水素であり、Ｂがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチ
ル及びエチルからなる群から選ばれ、Ｒ２，Ｒ’　、　
Ｒ’　、　Ｒ５及びＲが独立に水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、フッ素及び塩素から選ばれる１個又はそれ
以上のノ・口ダンにより任意に置換されていてもよい０
１〜Ｃ６アルキル、フッ素及び塩素から選ばれる１個又
はそれ以上のハロダンにより任意に置換されていてもよ
いＣ１〜Ｃ６アルコキシ、フッ素及び塩素から選ばれる
１個又はそれ以上のハロダンにより任意に置換されてい
てもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アル
キニルオキシ、及びそれぞれが芳香環においてフッ素及
び塩素から選ばれる１個又はそれ以上のハロダン原子に
より任意に置換されていてもよいペンシル、ベンジルオ
キシ及びフェノキシ基からなる群から選ばれ、そしてＲ
及びＲの少くとも一方は水素でないような、前述の方法
を提供する。
式！の化合物の特定の例は下記のものを含む。
本発明の方法に使用する化合物であって、塩基性官能基
を有するものは酸付加塩の形で適用することができる。
適当な酸付加塩は例えば塩酸、臭化水累酸、硫酸、燐酸
、マレイン酸、酢酸、硝酸、安息香酸、クエン酸、コハ
ク酸、リンが酸等の如き有機又は無機酸から調製するこ
とができる。
本発明の方法に使用する化合物であって、酸性官能基を
有するものは塩基付加塩の形で適用することができる。
適尚な塩基付加塩は例えばモノ−、ジー及びトリーエタ
ノールアミン及びアルカリ金属及びアルカリ土類金属の
水酸化物及び炭酸塩の如き有機及び無機塩基から調製す
ることができる。
前述したように、我々は本発明の方法により有効な化合
物はピリミー）ル猿が５位置において置換され、及び／
又はフェニル環が３位置及び／又は５位置において置換
されているような化合物であるということを見出し九。
このような置換形態を有する弐■の化合物は新規な化合
物であると思われ、従って他の態様において本発明は下
記の化合物を提供するものでもある。
ａ）式ＩにおいてＡ　、　Ｄ　、　Ｒ２，Ｒ５，Ｒ’、
　Ｒ’及びＲ６は前記に規定したいかなる基であっても
よく、Ｘけ酸素であり、Ｂはハロダン、シアノ、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ
１〜Ｃ６−（アルコキシ）カルビニル、ハロダンにより
任意に置換されていてもよいＣ９〜Ｃ６アルキル、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ、ＮＲＲ（とこで、Ｒ及びＲは独立に
水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表わす）、及びハロダン
及びニトロから選ばれる１個又はそれ以上の置換基によ
り任意に置換されていてもよいフェニルから選ばれる化
合物。
ｂ）式！においてＡ　、　Ｂ　、　Ｄ　、　Ｒ２，Ｒ３
，Ｒ’　。
Ｒ５及びＲけ前記に規定したいかなる基であってもよく
、Ｘは酸素であり、Ｒ３及びＲ５の少くとも一方がヒド
ロキシ、ハロダン、ニトロ、シアン、ホルミル、Ｃ１〜
Ｃ６−（アルキル）カルｄｐニル、メチレンジオキシ（
フェニル環の２個の相隣る炭素原子が橋架けされる）、
？□７Ｒ８（ここで、Ｒ７及びＲ８は独立に水素、Ｃ０
〜Ｃ６アルキル又ＵＣ２〜Ｃ，７に力）　４ルｔ’ｌｌ
ｂス）　、ＮＲ’Ｒ１０Ｒ”］’Ｘｅ（ここで２、Ｒ４
、Ｒ５及びＲは独立にＣ１〜Ｃ６アル午ルから遺ばれ、
ｘｅはアニオンを表わす）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
ハロダンにより任意に置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６
ア〃ケニル、芳香環においてハロダンにより任意に置換
されていてもよいペンシル、ハロダンにより任意に置換
されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロダンによ
り任意に置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオ
キシ、０２〜Ｃ６アルキニルオキシ、ハロダンにより任
意に置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルカノイルオキ
シ、Ｃ１〜Ｃ，−（アルコキシ）カルビニル、及びフェ
ノキシ、ペンシルオキシ及びベンゾイルオキシ基（各基
において芳香環はハロダン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０１
〜Ｃ６アルコキシ、ニトロ及びシアノから選ばれる１個
又はそれ以上の置換基により任意に置換されていてもよ
い）からなる群から選ばれる化合物。
６）式ＩにおいてＸは酸素であり、Ａ、Ｂ、Ｄ。
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ及びＲは前記に規定したいかなる
基であってもよく、但しＢは水素以外の置換基であり、
Ｒ３及びＲ５の少くとも一方は水素以外の置換基である
化合物。
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ及びＲの少くとも１つがヒドロキ
シであるようなある種の新規な化合瞼は本発明の他の化
合物の製造及び他のピリミジン除草剤の製造における有
用な中間体である。
従って、本発明は更に他の態様においてＲ２゜Ｒ１１、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少くとも１つがヒドロキシ基であ
るような前記規定の弐Ｉの新規な化合物を提供する。
本発明は下記表■に示す新規な特定の化合物の全てを包
含するものである。
以下余白 表中の記号は下記の意味を有する。
息　　Ｃ６Ｈ３ＣＯ２ ｂ　　　（ｃｒ■５）３ｃ ｃ　　　ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−０ ｄ　　　ＣＨミＣ−ＣＨ２−０ ｅ　　　４−　ＣＩＣ、ｓ　Ｈｓ ｆ　　　４４−Ｎｏ２Ｃ６１（ ４ＣＨ２＝ＣＣ１−ＣＨ２−０ ｈ　　　ＣｊＣＨ２−ＣＨ２−ＣＴ（２−Ｏｊ　　　４
−Ｃ１Ｃ６Ｈ４ＣＨ２０ ｓ　　　ＣＨ＝Ｃ）（−ＣＨ２ １ＣＣ６Ｈ５０Ｈ２ ０２−Ｃ１Ｃ６Ｈ４ＣＨ２０ ｓ　　　２＊４−Ｃｔ２Ｃ６Ｈ，ＣＨ２０ｏ　　　４−
Ｎｏ４−Ｎｏ２Ｃ６Ｈ４ Ｃ４−ＦＣ，Ｈ４ＣＨ，Ｏ ｑ　　　Ｆ２ＣＨ−ＣＦ２−Ｏ ｒ　　　３−Ｃ１Ｃ６Ｈ４ＣＨ２０ ｓ　　　４−ＣＨ，ＱＣ６Ｈ４ＣＨ２０ｔ　　　３．４
−Ｃｚ２Ｃ６Ｈ３ＣＨ２０ｕ　　　４−ＣｔＣ６Ｈ４０ ｖ　　　　Ｂ　ｒ　２　Ｃ＝ＣＨ（ ｗ　　　４ＦＣ６Ｈ４０ ｘ（ＣＨ５）２ｃＨ Ｙ　　　（ＣＨ３）２ＣＨＯ ｚ　　　　Ｃ，ＳＨ５ＣＨ２ Ｍｅ　　　ＣＨ３ Ｅｔ　　　Ｃ２Ｈ５ 本発明の新規な化合物は類似の化合物の製造に対して当
業者に知られた方法により製造することができる。更に
他の態様において１本発明は式Ｉの新規な化合物の製造
方法を提供する。
式ＩにおいてＡ　、　Ｂ　、　Ｄ　、　Ｒ２，Ｒ’　、
　Ｒ’　、　Ｒ５＊Ｒ６及びＸが前記に規定した基であ
る化合物は、下記の反応式Ａに従って、式■の適当なビ
リミノン（Ｌは解離良好な基を表わす）を、好ましくは
アルカリ性物質の存在下に、弐■の適当なフェノール又
はチオフェノールと縮合させることにより製造すること
ができる。
以下余白 反応式Ａ ■　　　　　　　　　■ 式ＩにおいてＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ及びＲの１つ又はそ
れ以上が基ＹＲ１であり、Ｒ１が水素である化合物は式
ＩにおいてＲが任意Ｋｆｔ換されていて屯よいアルキル
基であるような対応する化合物を脱アルキル化すること
により製造することかできる。式ＩにおいてＲ２、Ｒ４
、Ｒ５、Ｒ及びＲの１つ又はそれ以上が基ＹＲ’であり
、Ｒ１が水素である化合物は式ＩにおいてＲ１がアシル
基であるようが対応する化合物からアシル基を加水分解
解離することにより製造することができる。
式ＩにおいてＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ及びＲの少くと４１
つが基ＣＹＲ’　（ここで、Ｙは酸素を表わし、Ｒ１は
水素を表わす）である化合物は式ＩにおいてＲ２＋　Ｒ
５＊　Ｒ’　＊　Ｒ５及びＲ６の少くとも１つがニスチ
ル基ＣＹＲ’　（ここで、Ｙは酸素を表わし、Ｒ１は炭
化水素基を表わす）であるような対応するエステルを加
水分解することによりＪ！！！！造することかできる。
式ＩにおいてＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ及びＲの少くとも１
つが基ＹＲ’　（ここで、Ｙはｒｅ素を表わし。
Ｒ１は任意に置換されていてもよい、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ベンジル及ヒフェニルから遺ばれる
基を表わす）である化合物は式■においてＲ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｂ５及びＲ６の少くとも１つが基ＹＲ’（ここで
、Ｙは酸素を表わし、Ｒ１は水素を表わす）であるよう
な対応する化合物をそれぞれアルキル化、アルケニル化
又はアルキニル化することにより製造することができる
。
式夏においてＲ２、ｙｔ５　、　Ｒ４、Ｒ５及びＲの少
くとも１つが基ＣＹＲ（ここで、Ｙは酸素であり。
Ｒ１ハ任意Ｋｉｔ換されていてもよい、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、ベンシル及ヒフェニルから選ばれ
る基を表わす）である化合物は式ＩにおいてＲ２、Ｒ４
、Ｒ５、Ｒ及びＲの少くとも１つが基ＣＹＲ（ここで、
Ｙは酸素を表わし、Ｒは水素を表わす）であるような対
応する化合物をそれぞれアルカノール、アルケノール、
アルキノール。
ベンジルアルコール又ハフエノールでエステル化するこ
とにより製造することができる。
式ＩＫオイテＲ’　、Ｒｓ、Ｒ’　、Ｒ５及ヒＲ（Ｄ少
（とも１つが水素である化合物は１個又はそれ以上の前
記水素原子を、求電子芳香族置換反応によって１例えば
ニトロ基又はハロダン原子の如き求電子性基で置換する
ととＫより更に変成することができる。
反応式Ａで概略説明した縮合反応はアルカリ性物質の存
在下に、好ましくは溶剤の存在下に、実施されるのが好
ましい。適当なアルカリ性物質は、例えば、水酸化す）
　ＩＪウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウムの如きアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水
酸化物及び炭酸塩を含む。適当な溶剤は例えばアセトン
、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンの如
きケトン類及び例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ヘキサメチルホスホ−ルアミド及びスルホラン
の如き双性中性溶剤を含む。
反応式Ａに示し、上記に概略説明した縮合反応を実施す
るのに必要力反応条件は用いられる反応物質、アルカリ
性物質及び溶剤の性質によって変わる。一般に１反応は
熱の適用により促進され。
通常４０〜１５０°の範囲の反応温度及び０．５〜２０
時間の反応時間で十分である。しかしながら。
望ましい場合には、より高い吃しくけより低い反応温度
及び／又はより短いもしくけより長い反応時間を用いる
こともできる。
上記に概略説明した脱アルキル化反応は当業者に知られ
た種々の試薬を用いて実施することができる。例えば、
アリールアルキルエーテルはピリジンヒドロクロリド、
ヨウ化水素酸、臭化水素酸。
ジメチルホルムアミド中のナトリウムチオエトキシド、
ｐ−トルエンスルホン酸アセチル、ｆｉ［しくけ酢酸中
のヨウ化ナトリウムもしくけカリウム、２，４．６−コ
リジン中のヨウ化リチウム及び三臭化硼累の如き試薬を
用いて解離させることができる。反応時間及び反応条件
は用いられる脱アルキル化剤及び解離されるべきエーテ
ルに依存して広くかわる。上記の「エーテル解離」剤を
用いるときに一般に用いられる反応条件は当業者に知ら
れており、上記に概略説明した「エーテル解離」反応の
実施のために余分な実験をすることなく適応され得る本
のである。
上記に略説した加水分解解離の反応はエステル及びチオ
エステルの加水分解解離のための通常の方法により実施
することができる。一般に、アルカリ性加水分解による
加水分解解離が好ましい。
一般に述べれば５本発明の方法は１組成物を植物に直接
適用する場合（Ｉストエマージェンス適用）及び組成物
を植物の毛状体化（ｅｍｅｒｇｅｎｃ＠）の前に土壌に
適用する場合（プレエマージェンス適用）のいず九にお
いても、植物の成育を抑制し、植物を激しく損傷し、又
は植物を枯死させるのに有効である。しかしながら、一
般には、これらの化合物は植物の毛状体化の前に植物成
育媒体に適用するときにより有効である。
本発明の方法において、弐Ｉの化合物は固体又は液体稀
釈剤を含むキャリアーと混合された式Ｉの化合物を含む
組成物の形で用いられるのが好ましい。従って、更に別
の態様において１本発明は前記に規定した式■の新規な
化合物及び不活性キャリアーを含む植物成育抑制、植物
損傷又は植物枯死組成物を提供する。
本発明に係る組成物は直ちに使用可能な稀釈組成物及び
使用前に１通常は水で、稀釈する必要のある濃厚組成物
を含む。組成物は０．０１〜９０重量％の活性成分を含
むのが好ましい。直ちに使用可能々稀釈組成物は０．０
１〜２％の活性成分を含むのが打着しく、一方濃厚組成
物は２０〜９０％の活性成分を含んでいてもよいが１通
常は２０〜７０％であるのが好ましい。
固体組成物は顆粒状であって本よく、あるいけ活性成分
が細割された固体稀釈剤１例えばカオリン、ベントナイ
ト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、メルク、粉
末マグネシア、フラー土及び石膏、と混合されている粉
末状であってもよい。
これらはオた粉末又は粒状物の液中への分散を促進する
ための湿潤剤を含む、分散可能な粉末又は粒状物状であ
ってもよい。粉末状の固体組成物は黄粉（ｆｏｌｌａｒ
　ｄｕｓｔｓ　）として適用されてもよい。
液体組成物は、所望により界面活性剤を含んでいてもよ
い、水中の活性成分の溶液又は分散液を含むものであっ
てよく、あるいは水に滴下されて分散されるような水と
混和しない有機溶剤中の活性成分の溶液又は分散液を含
むものであってもよい。
界面活性剤はカチオン、アニオン又ハノニオンタイゾの
ものであってよい。カチオン型活性剤は、例えば、第四
級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモ
ニウムプロミド）である。適当なアニオン型活性剤は石
ケン類；硫酸の脂肪族モノエステルの塩、例えばラウリ
ル硫酸ナトリウム；及びスルホン化芳香族化合物の塩、
例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リクノ
スルホン酸及びブチルナフタレンスルホン酸のナトリウ
ム、カルシュラム及びアンモニウム塩、及びジイソプロ
ピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸の
ナトリウム塩の混合物、である。
適当なノニオン型活性剤はエチレンオキサイドとオレイ
ルアルコール及びセチルアルコールの如き脂肪アルコー
ルとの又はオクチル−又はノニル−フェノール又はオク
チルクレゾールとの縮合生成物である。他のノニオン型
活性剤は長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物から誘導さ
れ皮部分エステル、例えばソルビタンモノラウレート：
その部分エステルとエチレンオキサイドとの縮合生成物
：及びレシチン類である。
水溶液又は水性分散液は所望により湿潤もしくは分散剤
を含んでいて本よい水又は有機溶剤に活性成分を溶解し
、次いで、有機溶剤を用いる場合には、得られた混合物
を所望により湿潤又は分散剤を含んでいてもよい水に添
加することにより調製することができる。適当な有機溶
剤としては。
例えば、二塩化エチレン、イソゾロピルアルコール、プ
ロピレングリコール、ジアセトンアルコール、トルエン
、ケロセン、メチルナフタレン、キシレン類及びトリク
ロロエチレンがある。
水ｍ液又は水性懸濁液の形で用いられる組成物は、一般
に、高い割合で活性成分を含む濃厚液の形で供給され、
次いでこの濃厚液が使用前に水で稀釈される。これらの
濃厚液は通常長期間の貯蔵に耐え、そのような貯蔵後に
水で稀釈されて通常のスプレー装置により適用すること
ができるに十分な時間の間均質に保持される水性調製物
を形成することができるものであることを要する。濃厚
液は普通２０〜９０重Ｉｌ−％、好ましくけ２０〜７０
重量％、の活性成分を含む。すぐに使用できる稀薄調製
物は使用目的に依って穐々の量の活性成分を含むことが
でき、普通は０．０１〜１０．Ｏ重ｉ′％、好ましくけ
０．１〜２重＠％の活性成分が用いられる。
好ましい形の濃厚組成物は細割され、界面活性剤及び懸
濁剤の存在下に水に分散され比活性成分を含む。適当な
懸濁剤は親水性のコロイドであり、例えば％ポリビニル
ピロリドン及びナトリウムカル〆キシメチルセルロース
、及び植物ゴム質１例えばアラビアジム及びトラがカン
トゴム、を含む。
好まＩ−い懸濁剤は濃厚液にシキソトロビー性を与え、
その粘度を増加させるようなものである。好ましい懸濁
剤の例としては、水和されたコロイド状無機シリケート
、例えばモンモリロナイト、バイデライト、ノントロナ
イト、ヘクトライト、サーナイト及びソーコナイト、が
ある。ベントナイトが特に好ましい。他の懸濁剤として
はセルロース誘導体及びｙｊ？　ＩＪビニルアルコール
がある。
本発明の方法において１式Ｉの化合物は広い範囲の植物
に対して除草活性を示す。ある種の化合物、例えば、３
，７．８及び１２０番の化合物。
は広範囲の活性を示す。しかしながら、他の化合物は選
択性を示す。
従って、本発明は、更に別の態様において１作物中の雑
草の成育を選択的にコントロールする方法を提供する。
この方法は前記に規定した弐Ｉの化合物を雑草を激しく
損傷し又は枯死させるには十分であるが作物を実質的に
損傷するには不十分な量をもって作物又は作物の成育媒
体に適用することを含む。
化合物２０．２２，７２．７９，８７，８８゜１１６及
び１３１はヒマワリ類中の雑草を枯らすのに特に良好な
選択性を示し、一方化合物１４゜４６．５２，５４，５
５．６４及び６９は綿類中の雑草をコントロールするの
に特に良好な選択性を示し友、また、化合物４７，１０
８，１０９及び１１１はコムギ類中の雑草をコントロー
ルするのに特に良好な選択性を示した。
活性成分の適用量は１例えば使用のために選ばれる化合
物、成育を抑制すべき植物の正体、使用のために選ばれ
る組成及び化合物が葉からの吸収のために適用されるの
か又は根からの吸収のために適用されるのかなどの、多
くの因子に依存するであろう。しかしながら、一般的な
目安としては、１ヘクタール当り０．０１〜１０キログ
ラムの適用量が適当であり、１ヘクタール当り０．１〜
５キログラムが好ましい。
この発明の組成物は１種又はそれ以上の本発明の化合物
のほかに、１種又はそれ以上の、除草活性を有する本発
明以外の化合物を含んでｂでもよいことを理解され几い
。
以下１例によって本発明の詳細な説明する。但し、これ
らの例は本発明を限定する意味のものでないことに注意
されたい。
例１ ５−プロモー２−クロロピリミジン（３，０ｇ）、ｐ−
メトキシフェノール（２，５ｇ）、メチルエチルケトン
（５０Ｉ！Ｉ／、無水炭酸カリウム上で乾燥）及び無水
炭酸カリウム（２，５ｇ）を還流下に攪拌しながら６時
間加熱した。溶剤を減圧下に蒸発させ、残留物を水で処
理し、沈澱した化合物を濾過により回収した。生成物を
５％水酸化ナトリウムで処理し、混合物を約３０分間攪
拌１−た。濾過により固体を回収し、水況し、メタノー
ル／水から再結晶して標題の化合物（３，４，９）を得
た。融点９２℃。
例２ ２−（３−クロロフェニルチオ）ピリミジン（１６）の
製造 １．５Ｍ塩酸（１００ｍＪ）中３−クロロアニリン（ｓ
、ｏｇ）の浴液を０℃において水（６ば）中皿硝酸ナト
リウム（３，０ｇ）の溶液を少しづつ添加してジアゾ化
した０次に、この溶液に重炭酸ナトリウム（７，５ｇ）
を添加し１反応油合物全体を攪拌下に水（３１）中２−
メルカプトビリミシン（４，５Ｆ）の溶液にすげやく添
加した。ジアゾニラム塩溶液の添加が光子したら、１０
１ＩＩ／の１５％炭酸ナトリウム沼液溶液加して、無色
の固体を沈澱させた。固体を濾過により回収し、−夜間
放置し友。この間にオイルに分解（−１これをクロマト
グラフィ（７０ｇシリカ、クロロホルム澱出）により精
製した。標題の化合物が赤色のオイル（２，５ｇ、２９
％）として得られ、そのｐｍｒ　（プロトン磁気共鳴）
スペクトルにより同定された。
例３ 爽 ３−（５−クロロ−２−ピリミジルオキシ〕フェノール
（１，１１ｇ）、２．４−ｕクロロベンジルクロリド（
０，９８ｇ）、炭酸カリウム（０，７６ｇ）及びヨウ化
ナトリウム（０，０７５ｇ）のメチルエチルケトン（２
５ｉｊ）中の溶液を４時間還流した。水で稀釈後１反応
油合物をクロロホルム中に抽出し、抽出物を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し友。真空下に溶剤を除去すると白
色固体が得られ、これをエタノールから再結晶して１．
４５．９（７７％）の標題の化合物を得た。融点！１０
℃。
例４ エーテル（２５ｄ）中５−クロロ−２−（３−ツメチル
アミノフェノキシ）ピリミシン（３，７５ｇ）及びヨウ
化メチル（４，５０，ｌの溶液を室温で１週間攪拌した
。エーテル溶液を濾過して２，７５ｇ（４７％）の標題
の化合物を得た。融点１５５℃。
例５ ５−ブロモー２−（４−メトキシフェノキシ）ピリミジ
ン（２，４ｇ）を塩化メチレン（５０ｙ＋Ｊ）に溶解し
、溶液を一７０℃の温度に冷却した。攪拌溶液に三臭化
硼素（１２，７，１ｉ＋）を滴加し、その間温度を−６
５〜−７５℃に保持した。添加が完了し次ら、−６５〜
−７５℃の温度で更に１時間反応混合物を攪拌し１次い
で反応混合物の温度を室温までゆっくり上昇させた。反
応混合物を少しづつ、注意深く水に添加し、混合物を水
浴上で加熱して塩化メチレンを除去した。水性懸濁液を
２０℃の温度に冷却し、固体を濾過により回収し。
水洗し、メタノール／水から再結晶して、４−（５−ブ
ロモ−２−ピリミジルオキシ）フェノール（２，１！ｊ
）を得た。融点１７８℃。
例６ ２−ニトロ−５−（５−クロロ−２−ピリミジルオキシ
）フェノール（０，６５ｇ）、ヨウ化エチル（２ｒＲ１
）、炭酸カリウム（０，３５，９）及びメチルエチルケ
トン（２０１１！／）をいっしょに、還流攪拌下に１５
時間加熱し几。溶剤を減圧下に蒸発させ、残留物を水と
クロロホルムに分けた。クロロホルム抽出物を乾燥し、
減圧下に蒸発させて淡黄色固体を得、これをエタノール
から再結晶して、淡黄色針状結晶として標題の化合１１
ｆｆｌ（０，５４ｇ）を得た。融点１１４〜１１５℃。
例７ 硝酸カリウム（１，０１ｇ）を、攪拌下０℃において、
＋１！化エチレン（１０ｍ＋／）及び濃硫ｅ（２ｍｌ）
中５−１０ロー２−（３−エトキシカル♂ニルフェノキ
シ）ピリミジン（２，７９，１７）の混合物に少しづつ
添加した。反応混合物を０℃で１時間攪拌し１次いで氷
上にそそぎ、クロロホルムで抽出した。クロロホルム抽
出物を乾燥し、蒸発１．て、はげ無色の固体（２，４ｇ
）を得た。融点８６℃。これはそのｐｒｔ＋ｒスペクト
ルにより標題の化合物であることが同定された。
例８ ５−メチル−２−（３−）リフルオロメチルフェノキシ
）ピリミジｙｃ５．ｔ４ｇ）を５５０ｍ１の乾燥四塩化
炭素に溶解し、光化学反応容器に移した。乾燥塩化水素
がスを、溶液がもはや塩化水素を吸収しなくなり１込ヒ
ドロクロリド塩の白色沈澱が生成するまで、１０分間焼
結ガラス入口から吹き込んだ０次に、四基化炭素懸濁液
を無水条件下に還流させ、乾燥塩素がスを２５０ワツト
の赤外ラングで照射された懸濁液に吹き込んだ。次いで
、薄層クロマトグラフィを行い、７０分後に反応を終了
させ次。四塩化炭素を蒸発させて、オイルとして標題の
化合物を得た。収量７．２　ｇ（約１００％）。
例９ 四塩化炭素ｃ３．３２ｇ）を、攪拌下２０℃において、
塩化メチレン（２０履／）中トリフェニルホスフィン（
５，２４ｇ）の溶液に添加した。オレンジ色の温浴液に
５−クロロ−２−（３−ホルミルフェノキシ）ピリきジ
ン（１，８ｇ）を直ちに添加して、すげやく色を消失さ
せた。２０℃で２時間後５反応混合物を水洗し１次いで
有機層を乾燥し。
濃いシロップに濃縮した。このシロップをｎ−へキサン
（４Ｘ５０ｍｌ）で抽出し１次いでｎ−ヘキサンを蒸発
させて、無色オイル（３ｇ）ｌｎ＊。
オイルをシリカデル（５０ｇ）のカラム上でクロマトグ
ラフし、クロロホルムで溶出して、第１留分中の標題の
化合物を無色結晶固体（１，９５，９）として得た。融
点６８℃。
例１０ 発煙硝酸（１，３ｇ）を２０℃においてジエチルエーテ
ル（２０１７）中３−（５−クロロ−２−ピリミジルオ
キシ）フェノール（２，２ｇ）の攪拌懸濁液にゆっくり
添加した。温度が３０℃に上り。
得られたオレンジ色の溶液を４８時間放置し、水を添加
し、クロロホルム（１００ｉｊ）で抽出した。
クロロホルム抽出物を乾燥し、蒸発して、淡黄色結晶固
体（ｘ、３ｇ）を得た。クロロホルム溶出によるシリカ
デル（８０１１）のカラム上でのクロマトグラフィによ
り、第１留分から淡黄色固体（０，７ｇ、２８％）とし
て標題の化合物を得た。化合物をそのｐｍｒスペクトル
により同定した。
例１】 下記の表１ｍ、［ｂ及びｌｃに示した化合物を。
製造法について前述し、上記例１〜１０に詳述したと同
じ操作に本質的に従って、製造した。表中は製造法とし
て対応する例番号を併記する。これらの化合物は融点（
表Ｉｌ＆）、プロトン磁気共鳴スペクトロスコピー（表
１１ｂ）又はマススイクト表　　　１ｅ 例１２ 下記のようにして、デレエマージェンス及ヒポストエマ
ージェンス除草活性の評価に用いるのに適当な組成物を
臭遺した。
４重級部の活性成分を９６重ｉ１部の”Ｌｕｂｒｏｌ”
Ｅ（アルキルフェノールとエチレンオキサイドの縮合生
成物の登録商標）に添加し、混合物をメールミルにより
ミリングして安定な懸濁液とし友。
次に、濃厚懸濁液を水で稀釈して、活性成分の除草活性
の評価に用いるのに適する水性組成物を得た。
以下余白 例１３ 例１２に従って製造さｊ、た組成物のプレエマージェン
ス除草活性を下記の手順により評価した。
試験槽の種子を５つの種箱内の土の表面上に１き、薄い
砂の層でカバーした。次に％４つの箱のそれぞれに所定
量の本発明の組成物をスプレーし。
残りの箱には比較目的のため同じ量の水をスプレーした
０次に、これらの箱に上からスプレーして軽く水をやり
、ガラスハウスに置いて種子を発芽させた。３週間後５
箱をガラスハウスから出し、処理の効果を目視により評
価した。結果を表■に示す。表中、植物に対する損傷を
０〜３のスケールで示し、Ｏは０〜２５％の損傷を表わ
し、　３Ｆｉ９０〜１００％の枯死を表わす。
以下余白 例１４ 例１２に従って製造された組成物のポストエマージェン
ス除草活性を下記の手順により評価した。
試験檀の種子を種箱の土の表面上にまき、薄い砂の層で
カバーした。これらの箱を上からスプレーして軽く水を
やり、ガラスハウス内に１週間置−て種子を発芽させ、
４〜５インチの高さに成育させた。次に１箱をガラスハ
ウスから出し１本発明の組成物をスプレーした。比較の
ため％１週間経過した実生を含む少くとも１つの箱を水
のみで軽くスプレーした。スプレー後、箱をガラスハウ
ス内に戻し、更に３週間置き、処理の効果を目視により
評価した。結果を表！■に示す。表中、植物に対する損
傷をＯ〜３のスケールで示し、０は０〜２５％の損傷を
表わし、３け９０〜１００％の枯死を表わす。
以下余白 例１５ 試験のため、適当量を、メチルシクロヘキサノン中２１
．８ｇ／ｌの’　５ｐａｎ”　８０及び７８．２　ｇ／
ｌの′″Ｔｗｏ　ｅ　ｎ”２０を含む溶液１６０１１７
を水で５００１１ＺＫ稀釈して調製した５ｄのエマルジ
ョンと混合して、化合物を製剤とした。”５ｐａｎ’　
８０はソルビタンモノラウレートを含む界面活性剤の商
標であ抄＊　”　Ｔｗａ＠ｎ　”　’２０はソルビタン
モノラウレートと２０モル比のエチレンオキサイドとの
縮合物を含む界面活性剤の商標である０次に、試験化合
物を含む５ｄづつのエマルジョンを水で４０ｗｒｌＶＣ
稀釈し、下記の表Ｖに名指しした種の若い鉢植え植物上
にスプレーした（ポストエマージェンス試験）。試験植
物に対する損傷を１４日後に、０〜５のスケールで、評
価した。０は０〜２０％の損傷を示し、５は完全な枯死
を示す。プレエマーゾエンス除草活性のための試験では
、試験植物の種子を繊維トレー内の土の表面に形成した
細いスリット内にまい友。次に１表面を平らにし。
きりふきし、新らしい土をきりふきした表面上に薄くひ
ろげかけた。除草損傷の評価をポストエマージェンス試
験におけると同じＯ〜５のスケールを用いて２１日後に
行り次。いずれの場合において本、除草損傷の程度は未
処理コントロール植物との比較により評価した。結果を
下記の表■に示す。ダッシュ（−）け冥験が行われなか
ったことを意味する。
以下余白 試験植物名は下記の通りである。
ｓｂ　テンサイ Ｒｐ　セイヨウアブラナ Ｃａ綿 Ｓｙ　大豆 Ｍｚ　　トウモロコシ 曹冬コムギ（Ｗｌｎｔ＠ｒ　ｗｈｅａｔ　）Ｒｅ　イネ Ｓｒｈ　セネシオプルがリス（５ｓｎｅａｊｏ　ｖｕｌ
ｇａｒｉａ　）Ｉｐ　イポモエアデルゾレア（Ｉｐｏｍ
ｏａａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ　）Ａｍアマランツスレトロ
フレクサス （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　　ｒ＠ｔｒｏｆｌｅｘｕａ　
　）Ｐｌ　　ポリがナムアビクラレ （Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｖｉｅｕｌａｒｅ　）Ｃａ　
　ケノＩジウムアルブム （Ｃｈ＊ｎｏｐｏｄｉｕｒｎ　ａｌｂｕｍ）Ｐｏ　　ポ
ルツラカオレラセア （Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　　ｏｌｅｒａｅａａ　）Ｘａ　
キサンテウムペンシルパニカム （Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐ＠ｎｓｙｌｖａｎｉｅｕｍ　）
Ａｂ　アビュチロンテオフラステイイ （Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈ＠ｏｐｈｒａｔｌｉ　）Ｃ
ｖ　　コンがルブルスアルペンシス （Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　　ａｒｖｓｎａｌｍ　）Ｏ
ｔ栽培カラスムギ及び野生カラスムギ（、Ａｖｅｎａ　
ｆａｔｕａ　　）。野生カラスムギはポストエマージェ
ンス試験に用いられ、栽培カラスムギはプレエマージェ
ンス試験に用いられる。
Ｄｇ　ディジタリアサングイナリス （Ｄｌｇｌｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）Ｐ
ｕ　ｙｌ！アアヌア（Ｐｏａ　ａｎｎｕｍ　）Ｓｔ　セ
タリアビリジス（Ｓ＠ｔａｒｉａ　ｖｌｒｉ旧１）Ｅｅ
　　エキノクロアクルスがり　。
（Ｅａｈｉｎｏｃｈｌｏｍ　ｅｒｕｓ−ｇａ１口）ｓｈ
　　ソルグムハレペンス（８ｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐ
＠ｎａ＠）Ａｇ　アダロピロンレ（ンス（Ａｇｒｏｐｙ
ｒｏｎ　ｒ＠ｐｓｎｓ　）Ｏｎ　シイルスロツン／ス（
Ｃｙｐ＠ｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）例１に の例は本発明の方法においてプレエマージェンス除草剤
として用いられるある種の化合物の選択的な除草活性を
説明するためのものである。
試験種としてコムギ及び−年生ライグラスを用すて例１
３に述べ次操作を繰り返した。プレエマージェンス処理
の効果を２９日後に目視で評価した。結果を表ＶＩＫ示
す。表中、植物に対する損傷をＯ〜１０のスケールで示
し、Ｏは植物に対する損傷のないことを表わし％１０は
完全枯死を表わす。
表■ 試験種としてコムギ、−年生ライグラス及び日本キビを
用いて例１３に述べ次操作を繰シ返した。
プレエマージェンス適用の効果を２９日後に目視により
評価した。結果を表■に示す。表中％植物に対する損傷
を０〜３のスケールで示し、０は植物の損傷が無いこと
を表わし、３は完全枯死を表わす。
表■ 例１７ この例は化合物２２を土地ＶＣｆレエマージェンス適用
したときの選択的除草活性を説明するためのものである
。
試験化合物（２２）を例１４に述べたと本質的に同じ操
作に従って製剤とした。
試験植物種の種子をスタンハイプレシジョンシーダー（
５ｔａｎｈａｙ　Ｐｒｅｅｉｓｉｏｎ　５ｅｅｄｅｒ　
）を用いて、頂上を平坦にした丘上に１メートル間隔て
播いた。２つの植物種を各丘上に播いた。ゾロットを１
．２５メートルのセンターに杭打ちし、ｍｆｉ２日後に
、２つのｊＩ６″′０”Ｔ−ジェノ１４備え、２５０Ｊ
／ｈｒの吐出蓋を有するオックスフォードプレシジ、ン
スプレーヤー（０ｘｆｏｒｄ　ＰｒｅｅｉｓｌｏｎＳｐ
ｒａｙｓｒ　）を用いて、１メートルの広さに、適当な
濃度の製剤化試験化合物をスプレーした。用地に試験期
間を通してスプリンクラ−散水した。
各試験を２回行−１スプレーの４２日後に百分率スケー
ルで月初評価することにより損傷を確認した。０％は損
傷のないことを表わし、１００％は完全枯死を表わす、
結果を下記表■に示す。
表■ 試験植物名は下記の通シである。
コード　　　　種　　　　　　　種　類Ｍ冨　　トウモ
ロコシ　　　　ＸＬ　　３６１５ｇ　　　モロコシ属　
　　　ＭＫ　　２０７Ｓｒ　　　ヒマワリ　　　　　　
　ｓｕｎｆｏｌｍＣｔ　　　　＃ｉ　　　　　　　　　
Ｄ＠ｌｔａ　Ｐｌｎｅｓｙ　　　ダイズ　　　　　　　
Ｃ１ａｒｋ　６３＊自生種 例１８ この例は本発明とは異なるものとの比較例であって、特
公昭４２−９４７４号及びＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌａ
ｎｄ　ＢｌｏＬｏｇｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｌｓｔｒｙ、　
３０巻、９号、８９６〜９０５頁、１９６６年、に具体
的に記載されている、好ましいとされる化合物との比較
において、本発明の化合物の効果を説明するためのもの
である。
ａ）本発明の範囲外であって、上記刊行物に特定的に述
べられた多くの２−フェノキシピリミジン及び４−フェ
ノキシビリミシンを、それらの除草活性を本発明の化合
物の活性と比較するために、製造した。これらの化合物
を下記に表示する。
４−フェノキシピリミジン 上記化合物２０１〜２０７を例１２に述べた方法に従っ
て製剤とし、それらのグレエマージェンス及び？ストエ
マージェンス除草活性をそれぞれ例１３及び１４に詠べ
た操作に従って評価した。結果を下記に表示する。
以下余白 ＋我々は種々の置換基を有する２５種の４−フェノキシ
ピリミジンを製造し、試験した。これらの化合物の少数
は５ｋｇ／ｈａの適用量で極めて弱い活性を示したが１
ｋｇ／ｈａの適用量で活性を示した本のは皆無であった
。
ｂ）０本発明の化合物の置換形態を有する２−フェノキ
シピリミジンのはっきりした、予期し力いほどに高い除
草活性は、多分、本発明の化合物の置換形態を有し力い
化合物と類似の本発明の化合物との除草活性を直接比較
することによりもつと本良好に説明されるであろう。こ
のような比較の結果を下記に示す。この比較では、例１
２に述べた方法に従って化合物を製剤とし、それらのプ
レエマージエンス及ヒポストエマージエンスＩｌｌ性を
それぞれ例１３及び１４に述べた操作に従って評価した
。
中　比較 本発明 以下余白 （１１）比較 以下余白 ＋　この化合物は本発明の範囲外であり、また上記刊行
物に記載の４のでもないが％２−７エノキシピＩＪ　ミ
ジンの除草活性における置換形態の効果音みるのに有効
である。
本発明 Ｂ 以１余白

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Ａ及びＤはともに水素を表し、Ｂはフッ素、
    塩素、臭素、ヨウ素、メチル及びエチルからなる群から
    選ばれ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は
    独立に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素及び
    塩素から選ばれる１個又はそれ以上のハロゲンにより任
    意に置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、フ
    ッ素及び塩素から選ばれる１個又はそれ以上のハロゲン
    により任意に置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６アル
    コキシ、フッ素及び塩素から選ばれる１個又はそれ以上
    のハロゲンにより任意に置換されていてもよいＣ＿２〜
    Ｃ＿６アルケニルオキシ、及びそれぞれが芳香環におい
    てフッ素及び塩素から選ばれる１個又はそれ以上のハロ
    ゲン原子により任意に置換されていてもよいベンジル、
    ベンジルオキシ及びフェノキシ基からなる群から選ばれ
    、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、そしてＲ＾３及びＲ＾５
    の少なくとも一方は水素ではないものとする〕 で示される化合物。 ２、Ａ及びＤがともに水素であり、Ｂがフッ素、塩素、
    臭素、ヨウ素、メチル及びエチルからなる群から選ばれ
    、Ｘが酸素であり、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及
    びＲ＾６が独立に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
    フッ素及び塩素から選ばれる１個又はそれ以上のハロゲ
    ンにより任意に置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルキル、フッ素及び塩素から選ばれる１個又はそれ以上
    のハロゲンにより任意に置換されていてもよいＣ＿１〜
    Ｃ＿６アルコキシ、フッ素及び塩素から選ばれる１個又
    はそれ以上のハロゲンにより任意に置換されていてもよ
    いＣ＿２〜Ｃ＿６アルケニルオキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルキニルオキシ、及びそれぞれが芳香環においてフッ素
    及び塩素から選ばれる１個又はそれ以上のハロゲン原子
    により任意に置換されていてもよいベンジル、ベンジル
    オキシ及びフェノキシ基からなる群から選ばれ、Ｒ＾２
    、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６の少なくとも１つ
    がフッ素及び塩素から選ばれる１個又はそれ以上のハロ
    ゲンにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル、フッ素
    及び塩素から選ばれる１個又はそれ以上のハロゲンによ
    り置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、フッ素及び塩
    素から選ばれる１個又はそれ以上のハロゲンにより任意
    に置換されていてもよいＣ＿２〜Ｃ＿６アルケニルオキ
    シ、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキニルオキシ、及びそれぞれが
    芳香環においてフッ素及び塩素から選ばれる１個又はそ
    れ以上のハロゲン原子により任意に置換されていてもよ
    いベンジル、ベンジルオキシ及びフェノキシ基からなる
    群から選ばれ、そしてＲ＾３及びＲ＾５の少なくとも一
    方が水素ではない特許請求の範囲第１項に記載の化合物
    。 ３、Ａ及びＤがともに水素であり、Ｂがフッ素、塩素、
    臭素、ヨウ素及びメチルからなる群から選ばれ、Ｒ＾５
    及びＲ＾５の少なくとも一方がフッ素、塩素、臭素、ヨ
    ウ素、メチル、エチル、イソプロピル、第三ブチル、ト
    リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
    ３−クロロプロポキシ、１，１，２，２−テトラフルオ
    ロエトキシ、アリルオキシ、２−クロロアリルオキシ、
    ２−プロピニルオキシ、４−クロロフェノキシ、４−フ
    ルオロフェノキシ、４−フルオロベンジルオキシ、４−
    クロロベンジルオキシ及びベンジルオキシからなる群か
    ら選ばれ、そして残りのＲ＾２〜Ｒ＾６の置換基が水素
    、塩素及びメチルから選ばれる特許請求の範囲第１項に
    記載の化合物。 ４、Ａ、Ｄ、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６が全て
    水素であり、Ｂがフッ素、塩素、臭素及びヨウ素からな
    る群から選ばれ、そしてＲ＾３が塩素、臭素、ヨウ素及
    びトリフルオロメチルからなる群から選ばれる特許請求
    の範囲第１項に記載の化合物。 ５、Ａ、Ｄ、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６が全て
    水素であり、Ｂがメチルであり、Ｒ＾３が塩素、臭素、
    ヨウ素及びトリフルオロメチルからなる群から選ばれる
    特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６、Ａ、Ｄ、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６が全て
    水素であり、Ｂがフッ素、塩素、臭素及びヨウ素からな
    る群から選ばれ、そしてＲ＾３が３−クロロプロポキシ
    、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、アリルオ
    キシ、２−クロロアリルオキシ、２−プロピニルオキシ
    、４−クロロフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、ベ
    ンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ及び４−ク
    ロロベンジルオキシからなる群から選ばれる特許請求の
    範囲第１項に記載の化合物。 ７、下記式を有する特許請求の範囲第１項から第４項の
    いずれかに記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ８、下記式を有する特許請求の範囲第１項、第３項又は
    第４項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ９、下記式を有する特許請求の範囲第１項、第３項又は
    第４項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １０、下記式を有する特許請求の範囲第３項又は第４項
    に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １１、下記式を有する特許請求の範囲第１項、第３項又
    は第４項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １２、下記式を有する特許請求の範囲第１項、第３項又
    は第４項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １３、下記式を有する特許請求の範囲第１項又は第３項
    に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １４、下記式を有する特許請求の範囲第１項又は第３項
    に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １５、下記式を有する特許請求の範囲第１項から第３項
    のいずれか又は第６項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １６、下記式を有する特許請求の範囲第１項から第３項
    のいずれか又は第６項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １７、下記式を有する特許請求の範囲第１項から第３項
    のいずれか又は第６項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １８、下記式を有する特許請求の範囲第１項から第３項
    のいずれか又は第６項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １９、下記式を有する特許請求の範囲第１項から第３項
    のいずれか又は第６項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２０、下記式を有する特許請求の範囲第１項から第３項
    のいずれか又は第６項に記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２１、下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Ａ、Ｄ、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６
    は水素を表し、Ｂはフッ素、塩素及び臭素から選ばれ、
    Ｒ＾３はヒドロキシを表し、Ｘは酸素を表す〕で示され
    る化合物。
JP62074569A 1977-09-13 1987-03-30 ピリミジン誘導体 Granted JPS62270562A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU1626 1977-09-13
AUPD162677 1977-09-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62270562A true JPS62270562A (ja) 1987-11-24
JPH059432B2 JPH059432B2 (ja) 1993-02-04

Family

ID=3767175

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11138478A Pending JPS5455729A (en) 1977-09-13 1978-09-12 Herbicide
JP62074569A Granted JPS62270562A (ja) 1977-09-13 1987-03-30 ピリミジン誘導体

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11138478A Pending JPS5455729A (en) 1977-09-13 1978-09-12 Herbicide

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4427437A (ja)
EP (1) EP0001187B1 (ja)
JP (2) JPS5455729A (ja)
BR (1) BR7805949A (ja)
CA (1) CA1092119A (ja)
DE (1) DE2862352D1 (ja)
HU (1) HU182509B (ja)
IL (1) IL55459A (ja)
IT (1) IT1206635B (ja)
NZ (1) NZ188244A (ja)
ZA (1) ZA784899B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993003017A1 (en) * 1991-07-31 1993-02-18 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine or triazine derivative and herbicide
JP2017522317A (ja) * 2014-07-14 2017-08-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 除草剤としてのビス（アリール）カテコール誘導体

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ191078A (en) * 1978-08-08 1982-05-31 Ici Australia Ltd Bis(pyrimidyloxy) benzenes bis(pyrimidylthio)benzenes and prymidyloxy-pyrimidyl thiobenzens and herbicidal compositions
NZ192708A (en) * 1979-02-16 1984-12-14 Ici Australia Ltd Substituted pyrimidines and compositions
DK149885B (da) * 1980-01-10 1986-10-20 Nyegaard & Co As Analogifremgangsmaade til fremstilling af s-oxyder af 5-halogenpyrimidin-2-sulfider eller fysiologisk acceptable salte deraf
EP0058173B1 (en) * 1980-08-26 1984-12-05 Ici Australia Limited Process for the synthesis of aryloxy derivatives
US4371736A (en) * 1981-03-27 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyloxy(pyrimidinyloxy)benzenes
US5227484A (en) * 1982-01-14 1993-07-13 Merck Patent Gmbh Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures
GR77569B (ja) * 1982-09-02 1984-09-24 Ici Australia Ltd
DE3422077A1 (de) * 1984-06-14 1985-12-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte carbonsaeureanilide
DE3431272A1 (de) * 1984-08-25 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenylharnstoffe
AU6013086A (en) * 1985-07-15 1987-01-22 Stauffer Chemical Company Alkoxyphenylthio and alkoxyphenoxy pyrimidines
JPH0651684B2 (ja) * 1985-10-15 1994-07-06 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および除草剤
US4888047A (en) * 1985-10-18 1989-12-19 Ici Americas Inc. Acylaminoaryloxy and arylthio pyrimidines as herbicides
JPH0629263B2 (ja) * 1985-10-30 1994-04-20 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE3602016A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate
US5186735A (en) * 1986-03-07 1993-02-16 Dowelanco Derivatives of 4-((aryloxy)phenoxy)alkenols and their herbicidal uses
US4748245A (en) * 1986-03-20 1988-05-31 Stauffer Chemical Company Process for making phenylthiopyrimidines
JPH082883B2 (ja) * 1986-06-06 1996-01-17 クミアイ化学工業株式会社 ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
EP0249707B1 (en) * 1986-06-14 1992-03-11 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Picolinic acid derivatives and herbicidal compositions
EP0287072B1 (en) * 1987-04-14 1995-07-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 2-Phenoxypyrimidine derivatives and herbicidal composition
US4889552A (en) * 1987-04-14 1989-12-26 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbidical composition
US4923501A (en) * 1987-11-04 1990-05-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
DE3853622T2 (de) 1987-12-22 1996-01-11 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Methode und Zusammenstellungen.
JP2640664B2 (ja) * 1988-03-31 1997-08-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体及び除草剤
US4973354A (en) * 1988-12-01 1990-11-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyrimidine derivatives and herbicide containing the same
JPH02262565A (ja) * 1988-12-19 1990-10-25 Mitsui Toatsu Chem Inc ピリミジン誘導体、その製造法およびこれらを含有する除草剤ならびに除草剤組成物
CA2044135A1 (en) * 1989-10-12 1991-04-13 Christoph Luthy Hetercyclic compounds
PH27460A (en) 1989-12-28 1993-07-09 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidine derivatives and herbicidal composition containing the same
JPH04103574A (ja) * 1990-08-22 1992-04-06 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジン誘導体及び除草剤
JPH04327578A (ja) * 1991-04-30 1992-11-17 Mitsubishi Petrochem Co Ltd フェノキシメチルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
BR9406630A (pt) * 1993-05-27 1996-02-06 Shell Int Research Compostos herbicidas
PT798296E (pt) 1996-03-21 2004-04-30 Lonza Ag Processo para a producao de arilamidas de acidos carboxilicos heteroaromaticos
US6326368B1 (en) * 1996-03-27 2001-12-04 Dupont Pharmaceuticals Company Aryloxy- and arylthiosubstituted pyrimidines and triazines and derivatives thereof
SK283920B6 (sk) 1996-03-28 2004-05-04 Lonza Ag Spôsob výroby arylamidov heteroaromatických karboxylových kyselín
US5900484A (en) * 1996-09-18 1999-05-04 Lonza Ag Process for the preparation of arylamides of heteroaromatic carboxylic acids
ATE189815T1 (de) * 1996-05-09 2000-03-15 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von arylamiden heteroaromatischer carbonsäuren
DE19627433A1 (de) * 1996-07-08 1998-03-05 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pyrimidinyl-oder Triazinyl-o-(nitroalkyl)- phenylethern, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
CA2209392C (en) * 1996-07-23 2007-02-20 Yves Bessard Process for preparing pyridinecarboxylic esters
US6268310B1 (en) * 1997-01-28 2001-07-31 Nippon Soda Co., Ltd. Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide
US6489325B1 (en) 1998-07-01 2002-12-03 Smithkline Beecham Corporation Substituted imidazole compounds
AR016294A1 (es) * 1997-07-02 2001-07-04 Smithkline Beecham Corp Compuesto de imidazol sustituido, composicion farmaceutica que la contiene, su uso en la fabricacion de un medicamento y procedimiento para supreparacion
US6306866B1 (en) * 1998-03-06 2001-10-23 American Cyanamid Company Use of aryl-substituted pyrimidines as insecticidal and acaricidal agents
CN1376145A (zh) * 1998-11-30 2002-10-23 石原产业株式会社 间硝基苯酚衍生物及其制备方法
US6313072B1 (en) * 1999-02-18 2001-11-06 American Cyanamid Company Herbicidal 2-aryloxy-or 2-arylthio-6-arylpyrimidines
CN1208325C (zh) * 2003-07-04 2005-06-29 中国科学院上海有机化学研究所 2－嘧啶氧基－n－脲基苯基苄胺类化合物、制备方法及其用途
CN100503578C (zh) * 2005-09-02 2009-06-24 浙江化工科技集团有限公司 N-2-嘧啶氧基苄基取代的环胺类化合物，制备方法及其用途
BRPI0618135A2 (pt) * 2005-11-03 2011-08-16 Irm Llc compostos e composições como inibidores da proteìna quinase
GB0608386D0 (en) * 2006-04-27 2006-06-07 Senexis Ltd Compounds
ES2719410T3 (es) * 2014-01-16 2019-07-10 Fmc Corp Derivados del pirimidiniloxi benceno como herbicidas
KR20170107536A (ko) * 2015-01-30 2017-09-25 바스프 에스이 제초 페닐피리미딘
US11006631B2 (en) 2015-03-18 2021-05-18 Fmc Corporation Substituted pyrimidinyloxy pyridine derivatives as herbicides
TWI828952B (zh) * 2015-06-05 2024-01-11 美商艾佛艾姆希公司 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物
CN108024537A (zh) * 2015-07-13 2018-05-11 纳幕尔杜邦公司 作为除草剂的芳氧基嘧啶基醚
AU2018262478B2 (en) 2017-05-02 2022-03-03 Fmc Corporation Pyrimidinyloxy benzo-fused compounds as herbicides
CN108164397B (zh) * 2018-01-18 2020-11-13 暨南大学 一类邻苯二酚衍生物及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54117486A (en) * 1978-03-03 1979-09-12 Sankyo Co Ltd 2-phenoxypyrimidine derivative

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US435617A (en) * 1890-09-02 Plow-jointer
US3126271A (en) 1964-03-24 Method of controlling weeds
US3427146A (en) 1965-05-26 1969-02-11 Sankyo Co Phenoxypyridazines as herbicides
FR1486930A (fr) * 1965-07-24 1967-06-30 Bayer Ag Procédé de préparation de pyrimidines substituées
DE1670695A1 (de) * 1966-05-05 1970-12-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin-Derivaten
JPS493961B1 (ja) * 1969-06-24 1974-01-29
US3974276A (en) 1971-03-19 1976-08-10 Imperial Chemical Industries Limited Certain diazines as plant pesticides
US3969101A (en) 1971-05-17 1976-07-13 Ciba-Geigy Corporation Agent for controlling plant growth
US3897440A (en) 1973-11-23 1975-07-29 Lilly Co Eli 2-Cyano-3-nitro-5-trifluoromethyl phenyl thio pyridines
US3947437A (en) 1974-01-22 1976-03-30 The Dow Chemical Company Substituted pyridazinyloxy(thio)phenyl ureas and derivatives thereof
DD109170A1 (ja) * 1974-01-24 1974-10-20

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54117486A (en) * 1978-03-03 1979-09-12 Sankyo Co Ltd 2-phenoxypyrimidine derivative

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993003017A1 (en) * 1991-07-31 1993-02-18 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine or triazine derivative and herbicide
JP2017522317A (ja) * 2014-07-14 2017-08-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 除草剤としてのビス（アリール）カテコール誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
NZ188244A (en) 1981-04-24
US4427437A (en) 1984-01-24
IL55459A (en) 1984-04-30
IT7827639A0 (it) 1978-09-13
JPH059432B2 (ja) 1993-02-04
IT1206635B (it) 1989-04-27
EP0001187A1 (en) 1979-03-21
EP0001187B1 (en) 1983-12-07
DE2862352D1 (en) 1984-01-12
CA1092119A (en) 1980-12-23
BR7805949A (pt) 1979-05-02
HU182509B (en) 1984-01-30
ZA784899B (en) 1979-09-26
JPS5455729A (en) 1979-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS62270562A (ja) ピリミジン誘導体
EP0008192B1 (en) Bis(pyrimidyloxy)-, bis(pyrimidylthio)-, and pyrimidyloxy-pyrimidylthio-benzene derivatives and their use as herbicides, and processes of preparing them
JPS6250466B2 (ja)
PL149280B1 (en) Process for preparing novel 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodi-1,3-ones and herbicide
JPH0278662A (ja) 新規除草剤
JPH057385B2 (ja)
AU645193B2 (en) Pyridine derivative, production thereof, herbicide and method of weeding
PL151845B1 (en) 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones, a process for their production and a herbicidal composition containing them
CA2263399A1 (en) 1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides
JPH0525137A (ja) 置換ベンゾイミダゾール又はインダゾール誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤組成物
JPH02178276A (ja) 除草剤化合物、除草剤組成物及び雑草の撲滅又は抑制方法
GB2122188A (en) Pyrazole derivative
JPH0256464A (ja) アクリル酸モルホリド類，その製造法及び製剤
JP4580171B2 (ja) ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を含有する除草性組成物
EP0197495A1 (en) 4,5,6,7-Tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them
JPH02184676A (ja) 新規の除草活性のあるｎ‐フェニル‐アゾール
EP0258182A1 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
JPS6087238A (ja) ２‐（２‐置換ベンゾイル）‐１，３‐シクロヘキサンジオン
JPH07509253A (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
HU212605B (en) Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control
JPS62267266A (ja) 置換２，６−置換ピリジン化合物および除草剤組成物
JPS60233075A (ja) 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS63166808A (ja) ２−ニトロ−５−（置換フエノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤
JPH0649041A (ja) カルバモイルトリアゾール誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造方法
JPH07118265A (ja) ジヒドロイソキノリン誘導体および農園芸用殺菌剤