JPS62262041A - 潜像安定剤として2−非置換−n−アルケニルチアゾリウム塩を含有するハロゲン化銀乳剤、および該乳剤を含む写真要素 - Google Patents
潜像安定剤として2−非置換−n−アルケニルチアゾリウム塩を含有するハロゲン化銀乳剤、および該乳剤を含む写真要素Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
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- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/34—Fog-inhibitors; Stabilisers; Agents inhibiting latent image regression
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
発明の分野
本発明は潜像退行が起こらないように安定化δれ友ハロ
ゲン化銀写真乳剤、およびかかる乳剤を含U%にカラー
写真用の写真要素に関する。 先行技術 再真要素の露先および現像による写真像形成は潜像の退
行によって負の影豐ン受けることが知られている。米国
特許第3.954,478号には、かつてカプリ防止剤
として知られていた(独国特許第867,355号参照
)成る種のベンゾチアゾリウム塩化合物が潜像安定剤と
して有効であることが記載嘔れている。米国特許第4.
423.140号には、該化合物のアルカリ性加水分解
によって得られる成る化合物は米国特許第3.954.
478号のベンゾチアゾリウム塩化合物よりも有効であ
ると記載されている。米国特許第4,374.196号
には、成るチアゾリウム塩化合物の加水分解生成物は潜
像安定剤として活性であるが、チアゾリウム塩化合物は
不活性であると記載ちれている。 かかる特許に潜像安定剤として記載ちれているベンゾチ
アゾリウムおよびチアゾリウム塩化合物およびそれ尋の
加水分解生成物はいずれも(最初に独国特許第867.
355号に記載δれfc)N−アルケニル置換基を含ん
でおり、それ等はベンゾチアゾリウム塩化合物に対して
は潜像安定化特性Z付与するのに十分であるがチアゾリ
ウム塩化合物に対してはそうでないらしい。 発明の概要 2−非置換−N−アルケニルチアゾリウム塩化合物はハ
ロゲン化銀写真乳剤中での潜像安定剤として効力があり
、しかも該化合物で安定化され几乳剤χ含Cカラー写真
要素の現像性に対して有意な悪影響ン示てないことが判
明し北。 発明の詳細 な説明は2−非置換−N−フルケニルテアゾリウム塩化
合物ン潜像安定化量で含有しているハロゲン化銀写真要
素に関する。かかる化合物は次のような式(1)によっ
て記載することができる:式中、X−は陰イオンケ表わ
し、セしてR1、R2、R3、R4、R5、およびR6
は個別に水素またはいずれかの写真適合性置換基7表わ
丁。これ等置換基は周知であり、多様な通常の基準に基
づいて選択される。例えば、それ等は化合物の性質(例
えば、中性、酸性ま九はアルカリ性の水溶液での溶解度
ン制御しそして生成物の溶解度およびそれと銀との錯体
の安定性を制御してカプリや感度やコントラストのよう
な乳剤の写真特性に対して有害な効果ン有意に与えるこ
となく所望の安定化効果を得るような性質)に有効な妥
当な大きさおよび特性χ有すべきである。 本発明の非置換N−アリルチアゾリウム塩化合物はハロ
ゲン化銀乳剤の現像性に有意な損失を与えることなく非
常に良好な潜像安定性を可能にする本発明の安定剤7便
用する際の最も経済的がり簡単なものであると思われる
。当業者であれは、化合物ン具体的要求に適合させるの
に用いられている既知基準に基づいて選択される置換化
合物ン使用することができよう。 上記式(1)によって表わされる化@物において、X−
は好ましくは酸陰イオン(例えは、塩素イオン、臭素イ
オン、ヨウ素イオン、ナオシアン酸イオン、メチル硫酸
イオン、エチル硫酸イオン、過tl[(オン、p−トル
エンスルホン酸イオン、およびその他の周知の写真上不
活性tycは無害な陰イオン)ン表わしp ”l、R2
、R3、およびR4は個別に好ましくは水素原子ま几は
アルキル基ン表わしz R5およびR6は個別に好まし
くは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、もしくは電
子吸引基ン表わすか又は結合して5−員もしくは6−員
の非芳香族の環音形成していてもよく;電子吸引基の例
はアリール基、シアノ基、ノ10デン原子、カルボキシ
基、アルキルカルざニル基、アリールカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
アミノカルボニル基などである。カルざニルのスルホニ
ルおよびホスホニルカウンターパートも有効であろう。 アルキル基、並びにアルコキシ基、アルキルカルビニル
基、およびアルコキシカルボニル基のアルキル部分は好
ましくは1個〜8個の炭素原子、最も好ましくは1〜4
個の炭素原子を有しく例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tsrt−ブ
チル)、置換基でも非置換基でもよい。 了り−ル基並びにアリールカルボニル基およびアリール
オキシカルざニル基の了り−ル部分は好ましくは6個〜
10個の環炭素原子ン有しく例えば、フェニル、ナフチ
ル)、置換基でも非置換基でもよい。 5−員ま交は6−員非芳香族環は単環不飽和炭化水素(
例えば、シクロペンテン、シクロペンテンエ/、シクロ
ヘキセン、シクロヘキサジエン)なとであり、置換基で
も非置換基でもよい。 2−非置換−N−アルケニルチアゾリウム塩は対応する
2−非置換−N−アルケニルチアゾール化合物とハロダ
ン化アルケニルン反応嘔せることによって製造できる。 本発明のN−アルケニルチアゾリウム塩の代表例χ挙げ
る: 1) N−アリル−チアゾリウムプロミド2) N
−7リルーテアゾリウムクロリド3) N−アリル−
チアゾリウムヨーシト4) N−アリル−4−メチル
ーテアゾリウムプロミ ド 5) N−アリル−4,5−ジメテルーテアゾリウム
ブロミド 6) N−アリル−4−メトキシ−チアゾリウムプロ
ミド 7) N−アリル−4−メトキシ−5−メチル−チア
ゾリウムゾロミド 8) N−アリル−4−(β−ヒドロキシ)−エテル
−5−メテルーナアゾリウムプロミド9)N−2−ブテ
ニル−チアゾリウムプロミドIQ) N −(2−メチ
ル)−アリル−チアゾリウムプロミド 1))N−アリル−5−クロローテアゾリウムプロミ
ド 本発明の潜像安定化用化合物は好ましくはハロゲン化銀
乳剤中に組み入れられる。それ等は露光前のハロゲン化
銀粒子と相互作用できるよ5(てハロゲン化銀粒子の生
成後のいずれかの時点で、好ましくは、化学および分光
増感後でかつ支持体上への乳剤被覆前に、添加嘔れるこ
とができる。 本発明の潜像安定化用化合物の最も有効な量はハロゲン
化銀組成や、乳剤中の他の成分の性質や、写真要素の用
途などのような要因に対応して様々である。しかしなが
ら、有効な量は銀1モル当九り約0.01〜約50ミリ
モル(好ましくは銀1モル当たり約0.1〜約10ミリ
モル)の範囲にある。 従って、本発明は上記化合物ン潜像安定化量含有するハ
ロゲン化銀写真乳剤に関する。嘔うに、本発明は上記化
合物を安定化量含有するハロゲン化銀乳剤層が支持ベー
スに担持されている写真要素に関する。 本発明に使用されるハロゲン化銀乳剤は塩化銀、臭化銀
、臭塩化銀、塩ヨウ化銀、臭ヨウ化銀、塩臭ヨウ化銀乳
剤、およびそれ等の混合物のようなこの分野で知られて
いるハロゲン化銀乳剤のいずれであってもよい。乳剤は
勿論、中位のおよび微細な粒子から構成嘔れることがで
き、単分散または多分散されることができる。ハロゲン
化銀粒子は立方体や八面体のような規則性結晶形態l有
するものま九は球体や平板状などのような不規則性結晶
形態χ有するものであってもよいし又は複合結晶形態(
例えばエピタキシャル成長)を有するものであってもよ
い。それ等は異なる結晶形態7Mする粒子の混合物から
構成嘔れていてもよい。 それ等のサイズは広範囲に変動可能であるが、一般に平
均粒子サイズ0.1〜4μが適する。 本発明に使用されるハロゲン化銀乳剤はシングルま几は
ツインジェット法のような通常の沈降法ン使用する公知
の酸性、中性、およびアンモニア法のいずれによって得
られてもよい。ちらに、ハロゲン化銀乳剤はアリルチオ
カルバミド、チオ尿素、シスチンなどのような硫黄増感
剤;活性もしくは不活性セレン増感剤;第一錫塩、ポリ
アミンなどのような還元剤;金増感剤、より詳しくは金
チオシアン酸カリウムやクロロ金酸カリウムなど、のよ
うな貴金属増感剤;1*は水浴性塩の増感剤例えはルテ
ニウム、ロジウム、イリジウムなど、より詳しくはクロ
ロ白金酢アンモニウムやクロロ白金酸カリウムやクロロ
白金酸ナトリウムなど;で化学増感てれてもよく、各化
学増感剤は単独ヱ几は適切な組み合わせで使用てれても
よい。 嘔らに、上記ハロゲン化銀増感は写真用に公知のさまざ
まな添加剤を含有してもよい。例えば、リサーチ・ディ
スクロージャー、アイテム17643(1978年12
月)に開示嘔れているような写真用添加剤が使用されて
もよい。 さらに、ハロゲン化銀は所望の波長領域に光学増感でれ
てもよい。本発明において分光増感法は特に限定嘔れな
い。例えば、光学増感はシアニン染料、メロシアニン染
料、シアニンとメロシアニン染料の複合体、オキソノー
ル染料、ヘミオキンノール染料、ステリル染料、ストレ
ゾトシアニン染料などの光学増感剤χ単独または組み合
わせで使用することによって可能であろう。特に有効な
光学増感剤はベンゾオキサゾール、ベンズイミダゾール
、およびベンゾチアゾールカルボシアニンタイプの染料
である。 上記乳剤はまた目的に応じて適宜使用される様様な添加
剤χ含有してもよい。これ等添加剤は、例えば、安定剤
またはカプリ防止剤例えばアずインデン、トリアゾール
、テトラゾール、イミダゾリウム塩、ポリヒドロキシ化
合物など;硬膜剤例えばアルデヒドタイプ、アジリジン
タイプ、イソオキサゾールタイプ、ビニルスルホンタン
ゾ、アクリロイルタイプ、トリアジンタイプなど;現像
促進剤例えはベンジルアルコール、ポリオキシエチレン
タイプ化合物など;画像安定剤例えばクロマンタイプ、
クマランタイプ、ビスフェノールタイプなど;および潤
滑剤例えばワックス、高級脂肪酸のグリセリド、高級脂
肪酸の高級アルコールエステルなどである。ffc、被
覆助剤、処理液の浸透改質剤、脱泡剤、帯電防止剤、お
よびマット剤が使用ちれてもよい。本発明の乳剤に使用
嘔れる親水性コロイドとしては、ゼラチンはかりでなく
ゼラチン誘導体、ゼラチンのポリマーグラフト、合成の
親水性巨大分子@質、2よびゼラチン以外の天然の親水
性巨大分子物質も単独または混合状態で利用可能である
。また、アクリル酸エステルやビニルエステル等と七の
他のエチレン基含有単量体との共重合体のような合成ラ
テックス?ゼラチンに碓加して膜特性ン改善してもよい
。 感光性要素の支持体としては、例えば、バリタ紙、ポリ
エチレンコーテツド紙、ポリプロピレン合成紙、酢酸y
&維累、ポリスチレン、ポリエチレンタレフタレートの
ようなポリエステルフィルム、等々が使用δれてもよい
。これ等支持体は、I!8元性元口ハロゲン化銀写真材
料途に依存して選択されてもよい。支持体は必要ならば
下引層が設けられていてもよい。 本発明の写真乳剤は黒白感光性ネガ要素、g元性ポジ委
素、X線要素、フォトサーモグラフィック要素、リソグ
ラフィツク要素、拡散転写法用の黒白およびカラー感光
性要素、および油浴性もしくは水溶性カラーカプラーZ
含有する感光性要素用に使用できる。 好ましくは、本発明のハロゲン化銀乳剤は可視スペクト
ルの3原色領域
ゲン化銀写真乳剤、およびかかる乳剤を含U%にカラー
写真用の写真要素に関する。 先行技術 再真要素の露先および現像による写真像形成は潜像の退
行によって負の影豐ン受けることが知られている。米国
特許第3.954,478号には、かつてカプリ防止剤
として知られていた(独国特許第867,355号参照
)成る種のベンゾチアゾリウム塩化合物が潜像安定剤と
して有効であることが記載嘔れている。米国特許第4.
423.140号には、該化合物のアルカリ性加水分解
によって得られる成る化合物は米国特許第3.954.
478号のベンゾチアゾリウム塩化合物よりも有効であ
ると記載されている。米国特許第4,374.196号
には、成るチアゾリウム塩化合物の加水分解生成物は潜
像安定剤として活性であるが、チアゾリウム塩化合物は
不活性であると記載ちれている。 かかる特許に潜像安定剤として記載ちれているベンゾチ
アゾリウムおよびチアゾリウム塩化合物およびそれ尋の
加水分解生成物はいずれも(最初に独国特許第867.
355号に記載δれfc)N−アルケニル置換基を含ん
でおり、それ等はベンゾチアゾリウム塩化合物に対して
は潜像安定化特性Z付与するのに十分であるがチアゾリ
ウム塩化合物に対してはそうでないらしい。 発明の概要 2−非置換−N−アルケニルチアゾリウム塩化合物はハ
ロゲン化銀写真乳剤中での潜像安定剤として効力があり
、しかも該化合物で安定化され几乳剤χ含Cカラー写真
要素の現像性に対して有意な悪影響ン示てないことが判
明し北。 発明の詳細 な説明は2−非置換−N−フルケニルテアゾリウム塩化
合物ン潜像安定化量で含有しているハロゲン化銀写真要
素に関する。かかる化合物は次のような式(1)によっ
て記載することができる:式中、X−は陰イオンケ表わ
し、セしてR1、R2、R3、R4、R5、およびR6
は個別に水素またはいずれかの写真適合性置換基7表わ
丁。これ等置換基は周知であり、多様な通常の基準に基
づいて選択される。例えば、それ等は化合物の性質(例
えば、中性、酸性ま九はアルカリ性の水溶液での溶解度
ン制御しそして生成物の溶解度およびそれと銀との錯体
の安定性を制御してカプリや感度やコントラストのよう
な乳剤の写真特性に対して有害な効果ン有意に与えるこ
となく所望の安定化効果を得るような性質)に有効な妥
当な大きさおよび特性χ有すべきである。 本発明の非置換N−アリルチアゾリウム塩化合物はハロ
ゲン化銀乳剤の現像性に有意な損失を与えることなく非
常に良好な潜像安定性を可能にする本発明の安定剤7便
用する際の最も経済的がり簡単なものであると思われる
。当業者であれは、化合物ン具体的要求に適合させるの
に用いられている既知基準に基づいて選択される置換化
合物ン使用することができよう。 上記式(1)によって表わされる化@物において、X−
は好ましくは酸陰イオン(例えは、塩素イオン、臭素イ
オン、ヨウ素イオン、ナオシアン酸イオン、メチル硫酸
イオン、エチル硫酸イオン、過tl[(オン、p−トル
エンスルホン酸イオン、およびその他の周知の写真上不
活性tycは無害な陰イオン)ン表わしp ”l、R2
、R3、およびR4は個別に好ましくは水素原子ま几は
アルキル基ン表わしz R5およびR6は個別に好まし
くは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、もしくは電
子吸引基ン表わすか又は結合して5−員もしくは6−員
の非芳香族の環音形成していてもよく;電子吸引基の例
はアリール基、シアノ基、ノ10デン原子、カルボキシ
基、アルキルカルざニル基、アリールカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
アミノカルボニル基などである。カルざニルのスルホニ
ルおよびホスホニルカウンターパートも有効であろう。 アルキル基、並びにアルコキシ基、アルキルカルビニル
基、およびアルコキシカルボニル基のアルキル部分は好
ましくは1個〜8個の炭素原子、最も好ましくは1〜4
個の炭素原子を有しく例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tsrt−ブ
チル)、置換基でも非置換基でもよい。 了り−ル基並びにアリールカルボニル基およびアリール
オキシカルざニル基の了り−ル部分は好ましくは6個〜
10個の環炭素原子ン有しく例えば、フェニル、ナフチ
ル)、置換基でも非置換基でもよい。 5−員ま交は6−員非芳香族環は単環不飽和炭化水素(
例えば、シクロペンテン、シクロペンテンエ/、シクロ
ヘキセン、シクロヘキサジエン)なとであり、置換基で
も非置換基でもよい。 2−非置換−N−アルケニルチアゾリウム塩は対応する
2−非置換−N−アルケニルチアゾール化合物とハロダ
ン化アルケニルン反応嘔せることによって製造できる。 本発明のN−アルケニルチアゾリウム塩の代表例χ挙げ
る: 1) N−アリル−チアゾリウムプロミド2) N
−7リルーテアゾリウムクロリド3) N−アリル−
チアゾリウムヨーシト4) N−アリル−4−メチル
ーテアゾリウムプロミ ド 5) N−アリル−4,5−ジメテルーテアゾリウム
ブロミド 6) N−アリル−4−メトキシ−チアゾリウムプロ
ミド 7) N−アリル−4−メトキシ−5−メチル−チア
ゾリウムゾロミド 8) N−アリル−4−(β−ヒドロキシ)−エテル
−5−メテルーナアゾリウムプロミド9)N−2−ブテ
ニル−チアゾリウムプロミドIQ) N −(2−メチ
ル)−アリル−チアゾリウムプロミド 1))N−アリル−5−クロローテアゾリウムプロミ
ド 本発明の潜像安定化用化合物は好ましくはハロゲン化銀
乳剤中に組み入れられる。それ等は露光前のハロゲン化
銀粒子と相互作用できるよ5(てハロゲン化銀粒子の生
成後のいずれかの時点で、好ましくは、化学および分光
増感後でかつ支持体上への乳剤被覆前に、添加嘔れるこ
とができる。 本発明の潜像安定化用化合物の最も有効な量はハロゲン
化銀組成や、乳剤中の他の成分の性質や、写真要素の用
途などのような要因に対応して様々である。しかしなが
ら、有効な量は銀1モル当九り約0.01〜約50ミリ
モル(好ましくは銀1モル当たり約0.1〜約10ミリ
モル)の範囲にある。 従って、本発明は上記化合物ン潜像安定化量含有するハ
ロゲン化銀写真乳剤に関する。嘔うに、本発明は上記化
合物を安定化量含有するハロゲン化銀乳剤層が支持ベー
スに担持されている写真要素に関する。 本発明に使用されるハロゲン化銀乳剤は塩化銀、臭化銀
、臭塩化銀、塩ヨウ化銀、臭ヨウ化銀、塩臭ヨウ化銀乳
剤、およびそれ等の混合物のようなこの分野で知られて
いるハロゲン化銀乳剤のいずれであってもよい。乳剤は
勿論、中位のおよび微細な粒子から構成嘔れることがで
き、単分散または多分散されることができる。ハロゲン
化銀粒子は立方体や八面体のような規則性結晶形態l有
するものま九は球体や平板状などのような不規則性結晶
形態χ有するものであってもよいし又は複合結晶形態(
例えばエピタキシャル成長)を有するものであってもよ
い。それ等は異なる結晶形態7Mする粒子の混合物から
構成嘔れていてもよい。 それ等のサイズは広範囲に変動可能であるが、一般に平
均粒子サイズ0.1〜4μが適する。 本発明に使用されるハロゲン化銀乳剤はシングルま几は
ツインジェット法のような通常の沈降法ン使用する公知
の酸性、中性、およびアンモニア法のいずれによって得
られてもよい。ちらに、ハロゲン化銀乳剤はアリルチオ
カルバミド、チオ尿素、シスチンなどのような硫黄増感
剤;活性もしくは不活性セレン増感剤;第一錫塩、ポリ
アミンなどのような還元剤;金増感剤、より詳しくは金
チオシアン酸カリウムやクロロ金酸カリウムなど、のよ
うな貴金属増感剤;1*は水浴性塩の増感剤例えはルテ
ニウム、ロジウム、イリジウムなど、より詳しくはクロ
ロ白金酢アンモニウムやクロロ白金酸カリウムやクロロ
白金酸ナトリウムなど;で化学増感てれてもよく、各化
学増感剤は単独ヱ几は適切な組み合わせで使用てれても
よい。 嘔らに、上記ハロゲン化銀増感は写真用に公知のさまざ
まな添加剤を含有してもよい。例えば、リサーチ・ディ
スクロージャー、アイテム17643(1978年12
月)に開示嘔れているような写真用添加剤が使用されて
もよい。 さらに、ハロゲン化銀は所望の波長領域に光学増感でれ
てもよい。本発明において分光増感法は特に限定嘔れな
い。例えば、光学増感はシアニン染料、メロシアニン染
料、シアニンとメロシアニン染料の複合体、オキソノー
ル染料、ヘミオキンノール染料、ステリル染料、ストレ
ゾトシアニン染料などの光学増感剤χ単独または組み合
わせで使用することによって可能であろう。特に有効な
光学増感剤はベンゾオキサゾール、ベンズイミダゾール
、およびベンゾチアゾールカルボシアニンタイプの染料
である。 上記乳剤はまた目的に応じて適宜使用される様様な添加
剤χ含有してもよい。これ等添加剤は、例えば、安定剤
またはカプリ防止剤例えばアずインデン、トリアゾール
、テトラゾール、イミダゾリウム塩、ポリヒドロキシ化
合物など;硬膜剤例えばアルデヒドタイプ、アジリジン
タイプ、イソオキサゾールタイプ、ビニルスルホンタン
ゾ、アクリロイルタイプ、トリアジンタイプなど;現像
促進剤例えはベンジルアルコール、ポリオキシエチレン
タイプ化合物など;画像安定剤例えばクロマンタイプ、
クマランタイプ、ビスフェノールタイプなど;および潤
滑剤例えばワックス、高級脂肪酸のグリセリド、高級脂
肪酸の高級アルコールエステルなどである。ffc、被
覆助剤、処理液の浸透改質剤、脱泡剤、帯電防止剤、お
よびマット剤が使用ちれてもよい。本発明の乳剤に使用
嘔れる親水性コロイドとしては、ゼラチンはかりでなく
ゼラチン誘導体、ゼラチンのポリマーグラフト、合成の
親水性巨大分子@質、2よびゼラチン以外の天然の親水
性巨大分子物質も単独または混合状態で利用可能である
。また、アクリル酸エステルやビニルエステル等と七の
他のエチレン基含有単量体との共重合体のような合成ラ
テックス?ゼラチンに碓加して膜特性ン改善してもよい
。 感光性要素の支持体としては、例えば、バリタ紙、ポリ
エチレンコーテツド紙、ポリプロピレン合成紙、酢酸y
&維累、ポリスチレン、ポリエチレンタレフタレートの
ようなポリエステルフィルム、等々が使用δれてもよい
。これ等支持体は、I!8元性元口ハロゲン化銀写真材
料途に依存して選択されてもよい。支持体は必要ならば
下引層が設けられていてもよい。 本発明の写真乳剤は黒白感光性ネガ要素、g元性ポジ委
素、X線要素、フォトサーモグラフィック要素、リソグ
ラフィツク要素、拡散転写法用の黒白およびカラー感光
性要素、および油浴性もしくは水溶性カラーカプラーZ
含有する感光性要素用に使用できる。 好ましくは、本発明のハロゲン化銀乳剤は可視スペクト
ルの3原色領域
【宵、緑、および赤】の各々に対して感
光性である染料像生成用ユニットからなる多色要素向ぎ
に設計できる。各ユニットは単層乳剤層または同一スペ
クトル領域に対して感光性である掻上乳剤層によって構
成できる。 より好ましくは、本発明のハロゲン化銀乳剤は黄色染料
生成カプラーと組み合わされた青色感光性ハロゲン化銀
乳剤層少なくとも1層(好ましくは異なる感度の2層の
青色感光性ハロゲン化銀乳剤層)、マゼンタ染料生成カ
プラーと組み合わ嘔れ几緑色感元性ハロゲン化銀乳剤層
少なくとも1層(好ましくは異なる感度の少なくとも2
層の緑色感光性ハロゲン化銀乳剤層)、およびシアン染
料生成カプラーと組み合わされた赤色感光性ハロゲン化
銀乳剤層少なくとも1層(好ましくは異なる感度の少な
くとも2層の赤色感光性ハロゲン化銀乳剤層)からなり
、少なくとも1層のハロゲン化銀乳剤層が本発明の化合
@を潜像安定化jitiしている、多6要素向きに設計
できる。 黄色カプラーとしては、例えば、公知の開鎖ケトメチレ
ンタイプのカプラーン使用してもよい。 それ等のなかでは、ベンゾイルアセトアニリドタイプお
よびtバロイルアセトアリニドタイプ化合物が有効であ
る。 マぜンタカゾラーとしては、例えば、ピラゾロンタイプ
化合物、ピラゾロトリアゾールタイプ化合物、インダシ
ロンタイプ化合物1、シアノアセチルタイプ化合物が使
用されてもよい。シアンカプラーとしては、例えば、フ
ェノールタイプ化合物およびナフトールタイプ化合物が
有効である。 本発明の要素は写真要素に慣用されている更に別の層迄
とえは保護層、中間層、フィルタ一層、カブリ防止層な
どン含有することができる。次に実施例によって本発明
をさらに説明する。 製造例1 N−アリルチアゾリウムプロミド この化合物は次のようKl)i造されt:臭化アリル(
7継、o、o 84モル)とチアゾール(5−10,0
7モル)ン撹拌下で78℃で20分間加熱した。 それから、無水トルエン(20継■1加し、そして分離
し九固体ンろ過し、真空乾燥してN−アリルテアゾリウ
ムブロミド(14ρ、収率97%)’?!’得几。 この化合物の構造は元素分析および核磁気共鳴スペクト
ルによって確認された。 製造例2 この化合物は次のように製造場れfc:臭化アリル(1
4,52,5’、 0.12モル2と2゜4−ジメチル
チアゾール(1),321),0,1モルフを撹拌下で
78°Cで20分間加熱した。 無水トルエン(140mA)Y添加し、セして分離した
固体ンろ過し、真空乾燥してN−アリル−2,4−ジメ
チルチアゾリウムプロミド(22g、収率95%)ン得
た。この化合物の構造は元素分析および核磁気共鳴スペ
クトルによって確=−aれたO 製造例3 この化合物は次のように製造されfc:臭化アリル(1
,7m、 o、o 2モル2と5−クロロトリアゾール
(2,01),0,0167モル)(Bull、 SO
c、France 19 <52 、第1765〜17
68頁忙従って収率47%で製造され7t)!撹拌下で
78°Cで30分間加熱した。得られ九固体ンエチルエ
ーテル中に分散嘔せ、ろ過し、乾燥してN−アリル−5
−クロロ−チアゾリウムプロミド(1,5g、収率37
.5%)ン得た。 実験式: C6)!7NBrCIS C% H% N% 13r% 8%計算 29
.95 2.93 5.82 33.22 13.3!
1実測 30.10 2.96 5.75 33.18
13.29実施例1 次のような構造の第一写真要素(要素1)Y装造した: a) オーバーコート層 b)高スピード青色感光性ハロゲン化銀乳剤層(ヨウ化
銀1)モル%および平均粒子サイズ0.75μン有する
臭ヨウ化銀乳剤、0.45gAg/ m”の被覆量で被
覆石れている;ゼラチン、0.059.@/#!にの被
a蓋;黄色染料生底カゾラー、0.059g/rIL″
の被覆量 からなる) C)低スピード青色感光性ハロゲン化銀乳剤層(ヨウ化
銀2.4モル%および平均粒子サイズ0.23μを有す
る臭ヨウ化銀乳剤と塩化銀5モル%およびヨウ化銀7モ
ル%および平均粒子サイズ0.48μYNする臭塩ヨウ
化銀の65/35i&量比のブレンド、全体で1.0g
Ag / mにの被覆量で被覆されている;ゼラチン、
2.33g/rn”の被覆量;黄色染料生成カプラー、
1,904.!i’/m”(7)被覆量 かうなる) d)黄色フィルタ一層 e)高スピード緑色感光性ハロゲン化銀乳剤層で)低ス
ぎ−ド緑色感元性ハロゲン化銀乳剤層g)高スピード赤
色感光性ハロゲン化銀乳剤層h)低スピード青色感光性
ハロゲン化銀乳剤層1〕 支持ベース。 爾スピード青色感元性ハロゲン化銀乳剤層が製造例1で
製造?れ次潜像安定剤χ銀1モル当たり0.26ミリモ
ル含有しており、かつ低スピード青色感光性ハロゲン化
銀乳剤層が同安定剤を銀1モル当−I′cり0.5ミリ
モル含…していること以外は要素1と同じ第二写真要素
(要素2)Y製造し友◇高スピード青色感元性ハロゲン
化銀乳剤層が製造例2で製造嘔れ文化合物ン含Mしてお
り、かつ低スピード青色感光性ハロゲン化銀乳剤層が同
化合物ぞ含有していること以外は要素1と同じ第三写真
要素(要素3)ン製造した;該化合物の舅は要素2の潜
像安定剤の量と均等であった。 各要素の各々2つのサンプル(サンプル1と2)は勾配
0.60の連続ウエッジン介して5000°にでA元さ
れた。%要素の更に缶々2つのサンプル(サンプル6と
4)は露光されなかつ九。各要素のサンプル1と6は一
18°Cのフリーず一内に保管され、他方、サンプル2
と4は24°Cで相対湿度50%で保管嘔れた。 上記のように4か月保管した後、各要素のサンプル3と
4は上記のように露光ちれた。それから、サンプル全部
(各要素の1.2.6、および4、いずれも露光嘔れて
いる)ン、Br1tish Journalof Ph
otOgraph7 1974年7月号第597〜59
8負に記載されているC−41プロセスで処理した。 各サンプルのセンシトメトリー結果(カプリおよび最大
濃度〕および相対スピード(カプリから0.20の濃度
で測定嘔れ文スピード1)が下記表に報告てれている。 各要素において、サンプル1および4に比べてサンプル
2の相対スピードのロスが大きいほど、潜像退行の量が
大ぎく;また、サンプル乙に比べてサンプル4のスピー
ドのロスが大ぎいほど、未露光要素の不安定性が大ぎい
。 第 1 表 4 0.76 3.31 91 1 3 0.77 3.28 100(
対 照) 2 0.76 3.30 8
41 0.77 3.29 99 −一一――−――−―−−陽嗜一■−−響−−q−−―
・−――■―−■−・―雷−―響−−――−・轡−・−
陽一−―−−―−嬶−−40,783,35105 230,783,29105 (本発明) 2 0.77 3.28 1
031 0.78 3.30104 □―学−■−畳+鋤−−響−−吻−−−−−――−陽−
曽−曇―響優噂−■−−甲一−−−−−−−轡轡−■〜
■―−優−−b――−―4 0.78 3.27 97 3 3 0.78 3.24101 (比 較) 2 0,78 3.29
8810.78 3.30 99 これ等結果から、本発明の化合物は実質的に潜像退行を
抑制し、かつ未露光要素の安定性ン改善するということ
が理解できる。嘔らに1それぞれの要素の同一条件サン
プルを比較すると、本発明の要素は増大し文相対スピー
ドYNしている。 実施例2 次のような構aY有する新ら九な写真要素(要素4)ン
製造しt: a)支持ベース; b)黄色フィルタ一層; C)実施例1の低ス−ト青色感元性ハロゲン化銀乳剤層
; 在)保護層。 青色感元性ハロrン化銀乳剤層が製造例3で製造され几
渣像安定剤v*1モル当九り0.4 ミ!Jモル含…し
ていること以外は要素4と同じ第二写真要素(要素5)
ン製造し九。 各要素の各々2つのサンプル(サンプル1ト2)は勾配
0.60の連続ウェッジを介して5000°にで露光さ
れ九〇各要素の更に各々2つのサンプル(サンプル3と
4)は露光ちれなかった。各要素のサンプル1と3Y−
186Cのフリーザー内に保管し、他方、サンプル2と
4Y24℃で相対湿度50%で保管し友。 上記のように4か月保管し友後、各要素のサンプル3と
4は上記のように露元嘔れ迄。七れから、全サンプル(
各要素の1.2.3、および4、いずれも露光てれてい
る)ン、13ritiah Journalof Ph
oCograph7 1974年7月号第597〜59
8頁に記載されているC−41プロセスで処理し友。 各サンプルのセンントメトリー結果(カプリおよび最大
濃度)および相対スピード(カプリから0.20の濃度
で測定場れ几スぎ−ド1)は下lC表に報告石れている
。 各要素において、サンプル1および4に比べてサンプル
2の相対スピードのロスが大きいほど、潜像退行の量が
大ぎ< ;’l 7j %サンプル6に比べてサンプル
4のスピードのロスが大きいほど、朱露元要素の不安定
性が太きい。 第 2−表 要 素 サンプル カプリ D!naエ スピ
ード14 0.1) 2.40 964
3 0.10 2.43 100
(対 照) 2 0.1) 2.3cl
781 0.09 2.44 994
0.10 2.50 1045
3 0.09 2.53 105(不発明)
2 0.09 2.49 1071
0.09 2.50 105これ等結果から
、本発明の化合@が実質的に潜像退行を抑制すること及
び未露光要素の安定性を改警することにおいて優れた効
果を有することを理解できる。嘔らに、対照要素の同一
条件サンプルに比べて、本発明の要素は増大した相対ス
ピード’にπしている。
光性である染料像生成用ユニットからなる多色要素向ぎ
に設計できる。各ユニットは単層乳剤層または同一スペ
クトル領域に対して感光性である掻上乳剤層によって構
成できる。 より好ましくは、本発明のハロゲン化銀乳剤は黄色染料
生成カプラーと組み合わされた青色感光性ハロゲン化銀
乳剤層少なくとも1層(好ましくは異なる感度の2層の
青色感光性ハロゲン化銀乳剤層)、マゼンタ染料生成カ
プラーと組み合わ嘔れ几緑色感元性ハロゲン化銀乳剤層
少なくとも1層(好ましくは異なる感度の少なくとも2
層の緑色感光性ハロゲン化銀乳剤層)、およびシアン染
料生成カプラーと組み合わされた赤色感光性ハロゲン化
銀乳剤層少なくとも1層(好ましくは異なる感度の少な
くとも2層の赤色感光性ハロゲン化銀乳剤層)からなり
、少なくとも1層のハロゲン化銀乳剤層が本発明の化合
@を潜像安定化jitiしている、多6要素向きに設計
できる。 黄色カプラーとしては、例えば、公知の開鎖ケトメチレ
ンタイプのカプラーン使用してもよい。 それ等のなかでは、ベンゾイルアセトアニリドタイプお
よびtバロイルアセトアリニドタイプ化合物が有効であ
る。 マぜンタカゾラーとしては、例えば、ピラゾロンタイプ
化合物、ピラゾロトリアゾールタイプ化合物、インダシ
ロンタイプ化合物1、シアノアセチルタイプ化合物が使
用されてもよい。シアンカプラーとしては、例えば、フ
ェノールタイプ化合物およびナフトールタイプ化合物が
有効である。 本発明の要素は写真要素に慣用されている更に別の層迄
とえは保護層、中間層、フィルタ一層、カブリ防止層な
どン含有することができる。次に実施例によって本発明
をさらに説明する。 製造例1 N−アリルチアゾリウムプロミド この化合物は次のようKl)i造されt:臭化アリル(
7継、o、o 84モル)とチアゾール(5−10,0
7モル)ン撹拌下で78℃で20分間加熱した。 それから、無水トルエン(20継■1加し、そして分離
し九固体ンろ過し、真空乾燥してN−アリルテアゾリウ
ムブロミド(14ρ、収率97%)’?!’得几。 この化合物の構造は元素分析および核磁気共鳴スペクト
ルによって確認された。 製造例2 この化合物は次のように製造場れfc:臭化アリル(1
4,52,5’、 0.12モル2と2゜4−ジメチル
チアゾール(1),321),0,1モルフを撹拌下で
78°Cで20分間加熱した。 無水トルエン(140mA)Y添加し、セして分離した
固体ンろ過し、真空乾燥してN−アリル−2,4−ジメ
チルチアゾリウムプロミド(22g、収率95%)ン得
た。この化合物の構造は元素分析および核磁気共鳴スペ
クトルによって確=−aれたO 製造例3 この化合物は次のように製造されfc:臭化アリル(1
,7m、 o、o 2モル2と5−クロロトリアゾール
(2,01),0,0167モル)(Bull、 SO
c、France 19 <52 、第1765〜17
68頁忙従って収率47%で製造され7t)!撹拌下で
78°Cで30分間加熱した。得られ九固体ンエチルエ
ーテル中に分散嘔せ、ろ過し、乾燥してN−アリル−5
−クロロ−チアゾリウムプロミド(1,5g、収率37
.5%)ン得た。 実験式: C6)!7NBrCIS C% H% N% 13r% 8%計算 29
.95 2.93 5.82 33.22 13.3!
1実測 30.10 2.96 5.75 33.18
13.29実施例1 次のような構造の第一写真要素(要素1)Y装造した: a) オーバーコート層 b)高スピード青色感光性ハロゲン化銀乳剤層(ヨウ化
銀1)モル%および平均粒子サイズ0.75μン有する
臭ヨウ化銀乳剤、0.45gAg/ m”の被覆量で被
覆石れている;ゼラチン、0.059.@/#!にの被
a蓋;黄色染料生底カゾラー、0.059g/rIL″
の被覆量 からなる) C)低スピード青色感光性ハロゲン化銀乳剤層(ヨウ化
銀2.4モル%および平均粒子サイズ0.23μを有す
る臭ヨウ化銀乳剤と塩化銀5モル%およびヨウ化銀7モ
ル%および平均粒子サイズ0.48μYNする臭塩ヨウ
化銀の65/35i&量比のブレンド、全体で1.0g
Ag / mにの被覆量で被覆されている;ゼラチン、
2.33g/rn”の被覆量;黄色染料生成カプラー、
1,904.!i’/m”(7)被覆量 かうなる) d)黄色フィルタ一層 e)高スピード緑色感光性ハロゲン化銀乳剤層で)低ス
ぎ−ド緑色感元性ハロゲン化銀乳剤層g)高スピード赤
色感光性ハロゲン化銀乳剤層h)低スピード青色感光性
ハロゲン化銀乳剤層1〕 支持ベース。 爾スピード青色感元性ハロゲン化銀乳剤層が製造例1で
製造?れ次潜像安定剤χ銀1モル当たり0.26ミリモ
ル含有しており、かつ低スピード青色感光性ハロゲン化
銀乳剤層が同安定剤を銀1モル当−I′cり0.5ミリ
モル含…していること以外は要素1と同じ第二写真要素
(要素2)Y製造し友◇高スピード青色感元性ハロゲン
化銀乳剤層が製造例2で製造嘔れ文化合物ン含Mしてお
り、かつ低スピード青色感光性ハロゲン化銀乳剤層が同
化合物ぞ含有していること以外は要素1と同じ第三写真
要素(要素3)ン製造した;該化合物の舅は要素2の潜
像安定剤の量と均等であった。 各要素の各々2つのサンプル(サンプル1と2)は勾配
0.60の連続ウエッジン介して5000°にでA元さ
れた。%要素の更に缶々2つのサンプル(サンプル6と
4)は露光されなかつ九。各要素のサンプル1と6は一
18°Cのフリーず一内に保管され、他方、サンプル2
と4は24°Cで相対湿度50%で保管嘔れた。 上記のように4か月保管した後、各要素のサンプル3と
4は上記のように露光ちれた。それから、サンプル全部
(各要素の1.2.6、および4、いずれも露光嘔れて
いる)ン、Br1tish Journalof Ph
otOgraph7 1974年7月号第597〜59
8負に記載されているC−41プロセスで処理した。 各サンプルのセンシトメトリー結果(カプリおよび最大
濃度〕および相対スピード(カプリから0.20の濃度
で測定嘔れ文スピード1)が下記表に報告てれている。 各要素において、サンプル1および4に比べてサンプル
2の相対スピードのロスが大きいほど、潜像退行の量が
大ぎく;また、サンプル乙に比べてサンプル4のスピー
ドのロスが大ぎいほど、未露光要素の不安定性が大ぎい
。 第 1 表 4 0.76 3.31 91 1 3 0.77 3.28 100(
対 照) 2 0.76 3.30 8
41 0.77 3.29 99 −一一――−――−―−−陽嗜一■−−響−−q−−―
・−――■―−■−・―雷−―響−−――−・轡−・−
陽一−―−−―−嬶−−40,783,35105 230,783,29105 (本発明) 2 0.77 3.28 1
031 0.78 3.30104 □―学−■−畳+鋤−−響−−吻−−−−−――−陽−
曽−曇―響優噂−■−−甲一−−−−−−−轡轡−■〜
■―−優−−b――−―4 0.78 3.27 97 3 3 0.78 3.24101 (比 較) 2 0,78 3.29
8810.78 3.30 99 これ等結果から、本発明の化合物は実質的に潜像退行を
抑制し、かつ未露光要素の安定性ン改善するということ
が理解できる。嘔らに1それぞれの要素の同一条件サン
プルを比較すると、本発明の要素は増大し文相対スピー
ドYNしている。 実施例2 次のような構aY有する新ら九な写真要素(要素4)ン
製造しt: a)支持ベース; b)黄色フィルタ一層; C)実施例1の低ス−ト青色感元性ハロゲン化銀乳剤層
; 在)保護層。 青色感元性ハロrン化銀乳剤層が製造例3で製造され几
渣像安定剤v*1モル当九り0.4 ミ!Jモル含…し
ていること以外は要素4と同じ第二写真要素(要素5)
ン製造し九。 各要素の各々2つのサンプル(サンプル1ト2)は勾配
0.60の連続ウェッジを介して5000°にで露光さ
れ九〇各要素の更に各々2つのサンプル(サンプル3と
4)は露光ちれなかった。各要素のサンプル1と3Y−
186Cのフリーザー内に保管し、他方、サンプル2と
4Y24℃で相対湿度50%で保管し友。 上記のように4か月保管し友後、各要素のサンプル3と
4は上記のように露元嘔れ迄。七れから、全サンプル(
各要素の1.2.3、および4、いずれも露光てれてい
る)ン、13ritiah Journalof Ph
oCograph7 1974年7月号第597〜59
8頁に記載されているC−41プロセスで処理し友。 各サンプルのセンントメトリー結果(カプリおよび最大
濃度)および相対スピード(カプリから0.20の濃度
で測定場れ几スぎ−ド1)は下lC表に報告石れている
。 各要素において、サンプル1および4に比べてサンプル
2の相対スピードのロスが大きいほど、潜像退行の量が
大ぎ< ;’l 7j %サンプル6に比べてサンプル
4のスピードのロスが大きいほど、朱露元要素の不安定
性が太きい。 第 2−表 要 素 サンプル カプリ D!naエ スピ
ード14 0.1) 2.40 964
3 0.10 2.43 100
(対 照) 2 0.1) 2.3cl
781 0.09 2.44 994
0.10 2.50 1045
3 0.09 2.53 105(不発明)
2 0.09 2.49 1071
0.09 2.50 105これ等結果から
、本発明の化合@が実質的に潜像退行を抑制すること及
び未露光要素の安定性を改警することにおいて優れた効
果を有することを理解できる。嘔らに、対照要素の同一
条件サンプルに比べて、本発明の要素は増大した相対ス
ピード’にπしている。
Claims (7)
- (1)潜像安定化量の2−非置換−N−アルケニルチア
ゾリウム塩化合物を含有するハロゲン化銀写真乳剤。 - (2)該チアゾリウム塩化合物が式▲数式、化学式、表
等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3、R_4、R_5、お
よびR_6は個別に水素原子または写真適合性置換基を
表わし、そしてX^−は陰イオンを表わす) を有する、特許請求の範囲第1項のハロゲン化銀写真乳
剤。 - (3)R_1、R_2、R_3、およびR_4は個別に
水素原子またはアルキル基を表わし、そしてR_5およ
びR_6は個別に水素原子、アルキル基、アルコキシ基
、もしくは電子吸引基を表わすか又は結合して5−員も
しくは6−員の非芳香族の環を形成している、特許請求
の範囲第2項のハロゲン化銀写真乳剤。 - (4)該2−非置換−N−アルケニルチアゾリウム塩化
合物が該ハロゲン化銀乳剤中に銀1モル当たり約0.0
1〜約50ミリモルの量で存在する、特許請求の範囲第
1項のハロゲン化銀写真乳剤。 - (5)支持体上にハロゲン化銀乳剤層1層以上が担持さ
れている写真要素であって、該乳剤層の少なくとも1層
が特許請求の範囲第1項のハロゲン化銀乳剤からなる、
写真要素。 - (6)支持体上に、黄色染料生成カプラーと組み合わさ
れた少なくとも1層の青色感光性ハロゲン化銀乳剤層、
マゼンタ染料生成カプラーと組み合わされた少なくとも
1層の緑色感光性ハロゲン化銀乳剤層、および、シアン
染料生成カプラーと組み合わされた少なくとも1層の赤
色感光性ハロゲン化銀乳剤層が担持されているカラー写
真用写真要素であって、少なくとも1層のハロゲン化銀
乳剤層が潜像安定化量の2−非置換−N−アルケニルチ
アゾリウム塩化合物を含有している、写真要素。 - (7)該チアゾリウム塩化合物がN−アリルチアゾリウ
ム塩である、特許請求の範囲第6項の写真要素。
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