JPS62223178A - ２−ヒドロキシエチル−アゾ−ル誘導体類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導
体類、それらの製造方法、並びに殺菌・殺カビ剤類（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｃｌｅｓ）および植物生長調節剤類として
のそれらの使用に関するものである。本発明はまた、オ
キシラン類およびフェノキシ−置換されたケトン類、そ
れらの製造方法、並びに殺菌・殺カビ剤および植物生長
−調節活性を有する物質類の合成用の中間生成物類とし
てのそれらの使用にも関するものである。

多数の２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体類が殺菌
・殺カビ剤性および植物生長−調節性を有するというこ
とはすでに公知である（ヨーロッパ公開明細書０．０４
０，３４５参照）。従−）て、例えば１−フェノキシ−
３，３−ジメチル−２−（］、、２．４−）リアゾール
−１−イル−メチル）−ブタン−２−オールを菌・カビ
類（ｆｕｎｇｉ）の開ｌ冷Ｉｆｆお上１に漬物めノ上写
調節田りごイ巾田できＡ−１−かしながら、少量適用時
にはこの物質の活性はある種の場合に希望するものより
幾分足りない。

さらに、フエノギシブロとルーグリニヤール化合￥４Ｉ
類をアルデヒド類と反応させそして次にそれにより生成
したカルビノール類を酸化することによりフェノキシプ
ロピルケトン類を製造できるということもすでに公知で
ある（ヨーロッパ公開明細書０，１５０．４０４９照）
。しかしながら５この方法を工業的規模で実施する際の
欠点は、合成に関して有機−金属化合物類を必要とする
ことである。さらに、出発物質として必要なアルデヒド
類がある場合には非常に入手しにくいということも欠点
である。さらに、ヒドロキシル基の酸化を追加工程段階
として実施しなければならない。このことは、フェノキ
シプロピルケトン類から製造される最終生成物中で当該
ケト基をカルビニール基に再還元しなければならない場
合には特に好ましくないくドイツ公開明細書３．０１９
．０４．９およびドイツ公開明細書３，２０９．４３１
参照）。

式 Ｃ）Ｉ２Ｃ）１２Ｙ ［式中、 Ｒは任意に置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そしてＹは水素また
はハロゲンを表わす］ の新規な２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体類並び
にそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類を今見出した
。

さらに、式（１）の２−ヒドロキシエチル−アゾール誘
導体類並びにそれらの酸付加塩類および金属錯体類は、
式 １式中、 Ｒ，ＸおよびＹは上記の意味を有する］のオキシラン類
を、希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、式 の１，２．４−トリアゾールと反応させ、そしてこのよ
うにして得られた式（１）の化合物類に適宜酸または金
属塩を加える方法により得られるということも見出され
た。

また、式（１）の新規な２−ヒドロキシエチル−アゾー
ル誘導体類並びにそれらの酸付加塩類および金属錯体預
が非常に良好な殺菌・殺カビ剤性および植物生長−調節
性を有することも見出された。

驚くべきことに、本発明に従う活性化合物類は構造的に
最もよく似ている先行技術から公知の物質類より明らか
に良好な殺菌・殺カビ剤および植物生長−調節活性を有
している。

本発明に従う活性化合物類は非対称的に置換された炭素
原子を含有しており、従って二種の光学的異性体形で得
られる。本発明は異性体混合物類および個々の異性体類
の両方に関するものである。

式（Ｉ）は本発明に従う２−ヒドロキシエチル−アゾー
ル誘導体類の定義を与えるものである。

この式において、Ｒは好適には任意に同一もしくは異な
る置換基により一置換、二置換、または三置換されてい
てもよいフェニルを表わし、ここで可能な置換基はハロ
ゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のア
ルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１
もしくは２でありそしてハロゲン数が１〜５のハロゲノ
アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
数が１〜５のハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは
２でありそしてハロゲン数が１〜５のハロゲノアルキル
チオ、炭素数が３〜７のシクロアルキル、フェニル、フ
ェノキシ、およびアルコキシ基中の炭素数が１〜４であ
りそしてアルキル基中の炭素数が１〜４のアルコキシミ
ノアルキルである。置換基ＸおよびＹは互いに独立して
好適には水素、弗素、塩素または臭素を表わす。

特に好適な式（Ｉ）の物質類は、Ｒが任意に同一もしく
は異なる置換基により一置換、二置換、または三置換さ
れていてもよいフェニルを表わし、ここで置換基として
挙げられるものが弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ロープロピル、ローブチル、ターシャリー−ブチル、メ
トキシ、工ｌ・キシ、メチルチオ、エチルチオ、Ｉ・リ
フルオロメチル、Ｉ・リフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェ
ニル、フェノキシ、メトキシミノメチルおよびメトキシ
ミノエチルであるものである。置換基ＸおよびＹは互い
に独立して特に水素、弗素または塩素を表わす。

Ｒ−ＸおよびＹがこれらの置換基類用に好適であると以
上で述べられている意味を有する式（１）の２−ヒドロ
キシエチル−アゾール誘導体類と酸類とのイ」加生成物
類も本発明に従う好適な化合物類である。

加えることのできる酸類には、好適にはハロゲン化水素
酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、並びに
燐酸、硝酸、−および二官能性カルボン酸類およびヒド
ロキシカルボン酸類、例えば酢酸、マレイン酸、琥珀酸
、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン
酸および乳酸、並びにスルホン酸類、例えばｐ−トルエ
ンスルホン酸および１．５−ナフタレンジスルホン酸、
が包含される。

Ｒ，ＸおよびＹがこれらの置換基類用に好適であると以
上で述べられている意味を有する式（１）の２−ヒドロ
キシエチル−アゾール誘導体類と元素の周期律表の主族
■〜■並びに副族■および■および■〜■の金属類の塩
類との付加生成物類も本発明に従う好適な化合物類であ
る。

銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄およびニッ
ケルの塩類がここでは特に好適である。

これらの塩類の可能なアニオン類は、生理学的に許容＋
ｉ丁能な付加生成物類を生じる酸類がら誘専されるもの
である。これに関しては、特に好適なこの型の酸類はハ
ロゲン化水素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、並び
に燐酸、硝酸および硫酸である。

２−（１，１−ジメチル−エチル’）　−２−（３−フ
エノキシーブロビル）−オキシランおよび１゜２．４−
トリアゾールを出発物質として使用するなら、本発明に
従う方法の工程は下記の式により表わすことができる： 式＜１）は本発明に従う方法を実施する際に出発物質と
して必要なオキシラン類の一般的な定義を与えるもので
ある。この式において、Ｒ，ＸおよびＹは好適には本発
明に従う式（ｆ）の物質類の記載中にこれらの置換基類
用に好適であると以上で述べられている意味を有する。

式（ＩＩ）のオキシラン類は新規である。それらは、式 ％式％（） ［式中、 Ｒ，ＸおよびＹは上記の意味を有する］のフェノキシプ
ロピルケトン類を、例えばカリウムターシャリー−ブチ
レート、水酸化カリウムよたは水素化すｌ・リウムの如
き塩基の存在下で、そして例えばジメチルスルホキシド
、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランの如き希釈
剤の存在下で、０℃〜６０’Ｃの間の温度において、ヨ
ウ化トリメチルスルホニウムまたはメト硫酸トリメチル
スルホニウム る。

式（ＩＶ）は本発明に従う方法を実施する際に出発物質
として必要なフェノキシプロピルケトン類の定義を与え
るものである。この式において、Ｒ、ＸおよびＹは好適
には本発明に従う式（ｆ）の物質類の記載中にこれらの
置換基類用に好適であると以上で述べられている意味を
有する。

式（■）のフェノキシプロピルケトン類はある場合には
公知である（ヨーロッパ公開明細書０。

１５０、４０４参照）。それらは、新規な方法により式 ％式％ ［式中、 ＸおよびＹは上記の意味を有し、そしζＨａｌはハロゲ
ンを表わす」 の酸ハライド類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸
−結合剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で一式 Ｒ−０−ＣＨ２−Ｃ＝、Ｃ−Ｈ（■） ［式中、 Ｒは上記の意味を有する〕 のフェノキシプロパルギル化合物類と反応させ、そして
それにより生成した式 ％式％（） し式中、 Ｒ，ＸおよびＹは上記の意味を有するコのフェノキシ−
ｒＩｔ、換されたケトン類を水素化触媒の存在下でそし
て希釈剤の存在下で水素と反応させる工程により製造で
きる。

驚くべきことに、式（ＩＶ）のフェノキシプロビルケト
ン類は上記の方法によるとこれまで公知の方法によるも
のより高い収率で製造できる。さらに、新規な方法はこ
れまでに記されている相当する方法とは多くの長所の点
で異なっている。すなわち、必要な出発物質類を容易に
取扱うことができ、そしてまた比較的大量に入手できる
。有機金属化合・物類を用いる処理か回避されるといつ
ことも長所である。さらに、適宜最終生成物の合成中に
ＩＩ）還元されるようなカルビノール基の中間的な酸化
が不必要である。

塩化ピバロイルおよび４−クロロフェニルプロパルギル
エーテルを上記の方法における出発物質類として使用し
、塩化銅（４）を触媒として使用し、そしてそれにより
生成した２、２−ジメチル−６−（４−クロロフェノキ
シ）−ヘキシ−４−イン−３−オンをラネーニッケルの
存在下で水素を用いて水素化するなら、反応工程は下記
の式により表わすことができる： 式（Ｖ）は上記の方法で出発物質として必要な酸ハライ
ド類の定義を与えるものである。この式において、Ｒ，
ＸおよびＹは好適には本発明に従う式（１）の物質類の
記載中にこれらの置換基類用に好適であると以上で述べ
られている意味を有する。Ｈａｔは好適には塩素、臭素
またはヨウ素を表わす。

式（Ｖ）の酸ハライド類は公知であるかまたは原則的に
公知である方法により製造できる（米国Ｗ　許明細書３
，４１４，６１２、ドイツ公開明細書３．１２８．４４
５およびヨーロッパ公開明細書０゜０４９．４１６参照
）。

式（Ｖｌ）は」１記の方法で出発物質として必要なフェ
ノキシプロパルギル化合物類の定義を与えるものである
。この式において、Ｒは好適には本発明に従う式（１）
の物質類の記載中にこれらの置換基類用に好適であると
以上で述べられている意味を有する。

式（ＶＩ）のフェノキシプロパルギル化合物類も同様に
公知であるかまたは原則的に公知である方法により簡単
に製造できる（ホウベン−ウニイル、「メソテン・デル
・オルガニツシェン・ヘミ、イ（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　
ｃｌｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｃ
）　、　Ｖ巻、２ａ、３５４頁参照）。

、上記の方法で中間生成物として生成する式（■〉のフ
ェノキシ−置換されたケｌ〜ン類は新規である。

上記の方法の第一段階を実施する際に使用できる希釈剤
類は不活性有機溶媒類である。芳香族炭化水素類、例え
はトルエン、キシレンまたはクロロベンゼン、並びに二
ｌ・リル類、例えばアセト二トリル、並びにエーテル類
、例えばジイソブチルエーテルおよびジオキサン、並び
にさらにピリジンを好適に使用できる。

上記の方法の第一段階を実施する際に使用できる好適な
酸−結合剤類は第三級アミン類である。

トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルア
ミンおよびＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミンが特に好適
である。

上記の方法の第一段階を実施する際の反応温度は実買的
な範囲内で変えることができる。反応は一般に０℃〜１
５０℃の間、好適には２０℃〜１２０℃の間、で実施さ
れる。

上記の方法の第一段階を実施する際に使用できる好適な
触媒類は塩化銅（１）および臭化銅（１）である。

上記の方法の第一段階を実施する際には、式（Ｖ）およ
び（ＶＩ）の化合物類はほは等モル量で使用される。し
かしながら、どちらか一方の成分を過剰に使用すること
もできる。多くの場合には、反応を酸−結合剤の存在下
でそ１．ア触媒作用を有する物質の存在下で実施するこ
とか推奨される。式（１■）のフェノキシ−置換された
ケトン類の処理および！に離は一般的な方法により行な
われる。

式（ＩＶ）のフェノキシ−１０ピルケトン類の上記の製
造方法の第二段階は液相で、好適には希釈剤の存在下で
、懸濁された粉末状の水素化触媒を使用して、実施され
る。水素化は不連続的に（バッチ式で）または連続的に
底部相またはＨｉ流流水水素化して例えばオートクレー
ブ、オートクレーブカスケード、管反応器または循環反
応器の如き公知の水素化反応器中で実施できる。好適な
工程は加圧下におけるオートクレーブ中での不連続的な
底部相水素化である。

上記の方法の第二段階を実施する際に使用できる希釈剤
類は不活性有機溶媒類である６好適に使用できる溶媒類
は、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イ
ソプロパツールまたはエチレングリコール、並びにエー
テル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジオキサンまたはテト
ラヒドロフラン、飽和炭化水素類、例えばｎ−へブタン
またはシクロヘキサン、並びにエステル類、例えば酢酸
エチル、である。

上記の方法用に適している水素化触媒類は例えば元素の
メンデレーフ周期律表８副族元素類の金属類および／ま
なは化合物類からなるかまたはそれらご含有しているも
のである。ルテニウム、ロジウム、パラジウム、白金、
コバルトおよびニッケル金属類、並びにそれらの化合物
類がここで好適に使用される。金属化合物類は例えば酸
化物類、水酸化物類および／または水和酸化物類である
ことができる。銅、バナジウム、モリブデン、クロムお
よび／またはマンガン金属類並びにこれらの金属類の化
合物類もその他に存在できる。

水素化触媒類は水素転移物質類だけからまたは主として
それからなっていてもよいが、これらを担体物質類に適
用することもできる。

水素化転移物質頻用に使用できる担体物質類は例えば下
記のものである：無機物質類、例えば珪藻土、シリカ、
酸化アルミニウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金
属珪酸塩類、珪酸アルミニ「ンム、モンモリロナイト、
ゼオライト類、スビネルナ貝、ドロマイト、カオリン、
ｆ圭酸マグネシウム類、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、
炭酸カルシウム、炭化珪素、（ａ酸アルミニウム、燐酸
ホウ素、アスベスト類、活性炭もしくは硫酸バリウム、
または有機物質類、例えば高分子量を有する天然産出も
しくは合成化合物類、例えば絹、ポリアミド類、ポリス
チレン類、セルロースもしくはポリウレタン類。粉末形
の無機担体物質類が好適である。

そのような担持触媒類は一般的に、担持触媒の合計重量
を基にして０．５〜５０重址％、好適には１〜１０重量
％、の水素転移物質を含有できる。

それにより水素転移物質を担持物質中に均質に分布させ
ることができるが、水素供与体物質分外層中もしくは表
面上に沈着させた触媒類が好適である。上記の方法で使
用できる触媒類の製造および成型は公知の方法で実施で
きる（例えばホウヘン−ウニイル、メソゲン・デル・オ
ルガニツシエン・ヘミイ、■巻、Ｉｃ、［部、１６〜２
６頁、ジョージ・チェノ・フェルラグ、スタットガルト
、１９８０）。

好適な担持触媒類は、木炭上のルテニウム、酸化アルミ
ニウム上のルテニウム、木炭上のロジウム、酸化アルミ
ニウム上のロジウム、炭酸カルシウム上のパラジウム、
硫酸バリウム上のパラジウム、シリカ上のパラジウム、
木炭上の白金および酸化アルミニウム上の白金、珪藻上
上のニッケル、酸化アルミニウム上のニッケル、並びに
酸化アルミニウム上のニッケルおよびパラジウムである
。

水素転移物質類だけからまたは主としてそれらからなる
好適な水素化触媒類は例えば、酸化物触媒類、例えば酸
化パラジウム、酸化白金、酸化ルテニウムおよび／まな
はニジムラに従う酸化ロジウム／酸１ヒ白金、並びに対
応する金属塩類または金属塩混合物類をアルカリ金属水
素化物類、アルカリ金属ボラナート類、金属アルキル類
、ヒドラジン、ホルムアルデヒド、水素または隣室性金
属類；例えばパラジウムブラック、白金ブラックおよび
ロジウムブラック、を用いて還元することにより製造で
きるブラック触媒類：並びにラネー型の骨格触媒類、例
えばラネーニッケル、ラネーコバルト、ラネーニッケル
／コバルト、ラネーニッケル／鉄、ラネーニッケル／銅
、ラネーニッケル／鉄／クロム、ラネーニッケル／パラ
ジウムおよびラネーニッケル／鉄／バナジウムである。

ニッケルおよび／またはパラジウムを含有しているか或
いはこれらからなる触媒類が特に好適である。

上記の方法の第二段階を実施するためには、水素化触媒
類は反応混合物の合計重量を基にして０゜０５〜２．５
、好適には０．１〜１．１斌％の水素転移物質類 二種以上の上記の水素化触媒類の混合物類を上記の方法
の実施用に使用することもできる。

水素化触媒類の触媒活性は上記の方法の実施時には一般
的に大部分保有されているため、これらは不連続的工程
の場合には繰り返し使用できそして連続的工程の場合に
は長期間にわたり使用し続けることができる。

上記の方法の第二段階で水素化を実施する際の反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。

反応は一般に０℃〜１５０℃の間、好適には２０°Ｃ〜
６０°Ｃの間、で実施される。

上記の方法における水素化は好適には加圧下で実施され
る。それらは一般的に１〜１５０バールの間の、好適に
は２０〜８０バールの間の、圧力下で実施される。

上記の水素化用に必要な反応時間は反応温度、水素の分
圧、反応混合物の混合強度並びに水素化触媒の活性およ
び濃度に依存している。必要な反応時間は一般的には１
５分間〜５．６時間の範囲である。

最も簡単な態様では、上記の第二段階における水素化は
例えば下記の方法で不連続的に実施できる：撹拌または
混合装置を備えておりそして加熱可能なオートクレーブ
に適当な方法で式（■）のフェノキシ−置換されたケト
ン、水素化触媒および希釈剤を充填する。オートクレー
ブをガス抜きしそして次に希望する圧力まで水素を強制
加入させ、混合物を強く混合しながら選択された反応温
度に加熱する。反応過程は水素の消費量測定により容易
に監視することができ、消費された水素は水素の追加添
加により補充される。もはや水素が消費されなくなりそ
して消費された水素量が理論的に必要な水素量にほぼ相
当した時に、水素化が終了している。

水素化が終了した時に、反応混合物を冷却し、放置し、
そして公知の方法で、例えば触媒のＰ別および希釈剤の
蒸留除去により、処理する。

式（ＩＶ）のフェノキシプロビルケトン類は本発明に従
う式（１）の物質類の製造用の中間生成物頚として適し
ているだけでなく、殺菌・殺カビ剤性および植物生長−
調節性を有する他の物質類の合成用にも使用できる（ヨ
ーロッパ公開明ａ書０゜１５０．４０４参照）。

式（＋１　）のオキシラン類はその後、適宜Ｊｉ離ぜず
に、式（Ｉ）の２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体
類の製造用の本発明に従う方法で直接反応させることが
できる。

式（１）の２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体類の
本発明に従う製造方法用に使用できる希釈剤類は、全て
の不活性有機溶媒類である。好適に使用できる溶媒類は
、アルコール類、例えばエタノールおよびメトキシエタ
ノール；ケトン類、例えば２−ブタノン；ニトリル類、
例えばアセトニトリル：エステル類、例えば酢酸エチル
：エーテル類、例えばジオキサン；芳香族炭化水素類、
例えばベンゼンおよびトルエン；またはアミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、である。

本発明に従う反応用に使用できる塩基類は、−最的に使
用可能な全ての無機および有機塩基型である。これらに
は好適には、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリ
ウムおよび炭酸カリウム；アルカリ金属水酸化物類、例
えば水酸化ナトリウム：アルカリアルコレート類、例え
ばナトリウムメチレートおよびエチレート、並びにカリ
ウムメチレートおよびエチレート；アルカリ金属水素化
物類、例えば水素化ナトリウム；並びに低級第三級アル
キルアミン類、シクロアルキルアミン類およびアラルキ
ルアミン類、例えば特にトリエチルアミン、が色合され
る。

本発明に従う方法を実施する際の反応温度は実買的な範
囲内で変えることができる。反応は一般に０℃〜２００
℃の間、好適には６０°Ｃ〜１５０℃の間、で実施され
る。

本発明に従う方法を実施する際には、１モルの式（ＩＩ
）のオキシラン当たり１〜２モルの１，２゜４−トリア
ゾールおよび適宜１〜２モルの塩基が好適に使用される
。最終生成物類は一般的な普遍的方法で単離される。

本発明に従う方法により得られる式（１）の化合物類を
酸付加塩類または金属塩錯体類に転化することができる
。

本発明に従う酸付加塩類の記載に関して好適なＦｊｉ類
であると以上で記されている酸類が、式（１）の化合物
類の酸付加塩類の製造用には好適である。

式（１）の化合物類の酸付加塩類は簡単な方法で一般的
な塩生成方法により、例えば一般式（１）の化合物を適
当な不活性溶媒中に溶解させそして例えば塩酸の如き酸
を加えることにより得られ、そしてそれらは公知の方法
で、例えば濾過により、単離でき、そして適宜不活性有
機溶媒を用いる洗浄により精製できる。

上記の金属類の塩類が、一般式（１）の化合物類の金属
塩錯体類の製造用に好適である。

一般式（Ｉ）の化合物類の金属塩錯体類は簡単な方法で
一般的な方法により、すなわち例えば金属塩を例えはエ
タノールの如きアルコール中に溶解させそして一般式（
１）の化合物類の溶液を加えることにより、得られる。

金属塩錯体類は公知の方法で、例えば濾過により、単離
でき、そして適宜再結晶化により精製できる。

本発明に従う活性化合物預は強力な殺微生物剤（ｍｉｃ
ｒｏｂｉｃｉｄａｌ　）活性を有しており、そして殺菌
・殺カビ剤類として使用できる。

植物保護において、殺菌・殺カビ剤類はプラスモジオフ
ォロミセテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、キト
リジオミセテス（Ｃｈｙｊｒｉｄｉｏｍｙｃｃｔｅ３）
−接合菌類（Ｚ　ｙｇｏＢｃｅｔｅｓ）、ａ子菌類（Ａ
　５ｃｏｎｙｃｅＬｅｓ　）　、担子菌類（Ｂ　ａｓｉ
ｄｏｍｙｃｃｔｅ＝＋）　、および不完全菌類（Ｄ　ｃ
ｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｃｓ　）の防除用に用いられる。

上記の属名にはいる菌・カビ性およびバクテリア性の病
気を引き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、そ
れらに限定しようとするものではない：キサントモナス
（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　）種、例えばキサントモ
ナス・カンペストリス・ｐｖ、オリザエ（Ｘａｎｔｈｏ
ｍｏｎａｓ　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　　ｐｖ、　　ｏ
ｒｙｚａｅ）、シュードモナス（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓ　）　Ｆｊｉ、例えばシュードモナス・シリンガニ
・ｐＶ、ラクリマンス（Ｐ３ｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　　
　５ｙｒｉＢａｅ　　　　ｐｖ、　　　Ｉ、ａｃｂｒｙ
ｍａｎｓ）　　　、　　エルウィニア（Ｅ　ｒｗｉｎｉ
ａ　）種、例えばエルウィニア・アミロヴオう（Ｅｒｗ
ｉｎｉａ　　ａＬＩｙｌｏｖｏｒａ）　、ピチウム（Ｐ
　ｙｔｈｉｕ＋ｎ）　ＰＴｉ、例えはピチウム・ウルチ
マム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｎｕｍ）　、フィト
フトラ（１）ｈｙＬｏｐｈｔ）＋ｏｒａ）　Ｎ、例えば
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｌ＋ｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ　　１ｎｆｅＳｔａｎｓ）　、シュードベロノ
スボラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ３ｐｏｒａ　）種
、例えばシュ−ドペロノスボラ・フムリ（Ｐ　５ｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕ＋ｎｕ　ｌ　ｉ　）また
はシュードペロノスボラ・クベンス（Ｐ　５ｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ　）　、プラ
スモバラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブラス
モバラ・ヴイチコラ（Ｐ　１ａｓｎ＋ｏｐａｒａ　　ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）　、ベロノスボラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　）種、例えばベロノスボラ・ビシ（Ｐ　ｅｒ
ｏｎｏＳｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ　）またはＰ・ブラシカ
（Ｐ　、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、エリシフエ（Ｅ　
ｒｙｓｉｐｈｅ　）種、例えばエリシフェ・グラミニス
（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　、スフ
エロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｂｅｃａ　）種、例えば
スフェロデカ・フリギネア（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　、ボドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ　）種、例えばボドスフエラ・ロイコト
リチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｃｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ）　、ヴエンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、
例えばヴエンチュリア・インエクアリス（ＶＣｎｔｕｒ
ｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　、ピレノフォラ（Ｐ
　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　）種、例えばビレノフオう・
テレス（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ　）
またはＰ、グラミネ（Ｐ　、　ｇｒｎｍｉｎｅ＞　、（
コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄ
ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ：ヘルミントスボリ
ウム（Ｈｅ１ｍ１ｎｔｌ＋ｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）　、
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ　）種、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）（コニディア（ＣＨｉｄｉ
ａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｌ＋５ｌｅｒａ）　
、　ｓｙｎ　：ヘルミントスボリウム（Ｈｃｌ＋＋＋ｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）　、ウロミセス（Ｕ　ｒ
ｏｍｙｃｅ！ｌ）種、ウロミセス・アベンディクラツス
（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕ
ｓ）　、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプ
クシニア・レコンディタ（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉｕｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）　、チレチア（Ｔｉ４ｅｔｉａ）種、例え
ばヂレチア・カリエス（Ｔｉ４ｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅ
ｓ）　、ウスチラゴ（ＬＪｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば
ウスチラゴ・ヌダ（Ｕ　ｓｔ　ｉ　ｌａｇｏ　　ｎｕｄ
ａ　）またはウスチラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌｕｇ
ｏ　　ａｖｅｎａｃ）　、ペリクラリア（Ｐｅ１ｌｉｃ
ｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐ
ｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ　　８ａｓａｋｉｉ）　、ピリ
クラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　）種、例えばピ
リクラリア・オリザエ（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　
ｏｒｙｚａｃ）　、フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種
、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｎ＋
　　ｃｕｌ＋＊ｏｒｕｍ）−ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙ
ｔ、ｉＳ）種、例えばボツリティス・シネレア（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）　、セプトリア（Ｓ　ｅｐ
ｔｏｒ　ｉａ　）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）、レプトスフェリ
ア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　）種、例えばレプ
トスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ
ａｎｏｄｏｒｕｍ）　、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　）種、例えばセルコスポラ・カネッセンス（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　、アルテル
ナリア（Ａ　Ｉｔｅｒｎａｒｉｉ）種、例えばアルテル
ナリア・ブラシカ（Ａ　Ｉ　ｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）　、およびシュードセルコスボレラ（
Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　Ｉａ　）種、
例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（
Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ４ａ　　ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　、　　ｉｉｉ物の病気を防
除する際に必要な濃度で、活性化合物の植物による良好
な許容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎お
よび種子、並びに土壌の処理が可能である。

本発明に従う活性化合物は植物生長−調節性も有する。

木亮ｏｎｔこ咎う活性（１＜合物は植物の代謝に１ｍ与
１−従って生長調節剤として使用できる。

植物生長調節剤の作用形態の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異る作用を及ぼすことがわか
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその環境に
適用する活性化合物の量および化合物の適用方法に依存
している。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方
法で穀物Ｍｉ物に影響を及ぼすようにする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するなめに用いることができる。このような生長調節は
なかでも草の場合は経済的な利害関係によるものであり
、その理由はこれによって装飾用の庭、公園および運動
場内、境界、空港または果樹園内での草刈りの回数を減
じることができるためである。境界およびパイプライン
もしくはオーバーランド・ライ付近内で、或いは全く一
般的に、植物の大型の追加生長が望ましくない場所で、
草および木質植物の生長を抑制することは重要なことで
ある。

また穀物の丈の生長を調節するための生長調節剤の用途
も重要である。これによって収穫前の植物のたおれの危
険が減じられるか、または完全に除去される。さらに生
長調節剤は穀物の茎を強くすることができ、このことは
またなおれを妨げる。

茎を短くおよび長くする際の生長調節剤の使用は、穀物
のたおれの危険を伴わずに、多量の肥料を施用して収量
を増加させることを可能にする。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当たりに多量
の収量を得ることができる。またかくして作られた比較
的小さな植物の利点は作物をより容易に処理できそして
収穫できることである。

また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらし、その理
由は栄養および同化物が、植物の生長部分のためになる
よりも、大部分が開花および果実形成のためになるから
である。

また植物生長の促進をしばしば生長調節剤によって行う
ことができる。この促進が収穫する植物の生長部分であ
る場合、極めて有利である。し刀・しながら、植物生長
促進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はより多
い同化物を生じその結果多くのまたは大きな果実が得ら
れるたｙ）である。

ある場合には、植物代謝に作用して、４ｑ物生長に認め
られるほどの変化を与えずに、収量の増加を図ることが
できる。さらに、収穫物の良好な品質をもたらし得る植
物の組成変化を生長調節剤によって得ることもできる。

このようにして例えば、てんさい、さとうきび、パイナ
ツプルおよびかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させ
るか、或いは大豆または穀物中の蛋白貫含量を増加させ
ることが可能である。また生長調節剤を用いて、所望の
成分類、例えばてんさいまたはさとうきび、中の糖分の
減成を収穫前または後に阻止することができる。また第
二の植物成分の生成または流出物に有利な影響を与える
ことができる。その例としてゴムの木におけるラテック
ス流の刺激を挙げることができる。

ｍ為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることか
できる。さらに花の性に影響を与えることもできる。ま
た花粉を無効にすることができ、このことは雑種種子の
繁殖および製造において極めて重要である。

植物の枝分かれを生長調節剤によって調節することがで
きる。一方、尖端の優勢を妨げることにより側芽の発達
を促進させることができ、このことは生長抑制と関連し
て装飾植物の栽培にとっては極めて望ましいことである
。しかしながら、一方では側芽の生長を抑制することも
できる。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの
栽培において非常に重要である。

Ｗ物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、その結果所望の時点で植物の落葉を行える。

このような落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要で
あるが、しかしまた他の作物、例えばぶどう、の栽培に
おける収穫促進に対しても重要である。また植物の落葉
は、植物を移植する前に植物の蒸散を低下させるために
、実施することもできる。

また果実の落下を生長調節剤で調節することができる。

一方では、果実の早期落下を防止することができる。し
かしながら、他方では果実の落下または花の落下を交替
を防止するためにある程度まで（まばら）促進させるこ
とができる。交替によって、内因の理由から年毎に極め
て異る収量を生じることによる果実のある種の変化の特
色が理解されよう。最後に、生長調節剤を用いることに
より、収穫時に果実を摘果するために必要な力を減じる
ことができ、従って機械的収穫が可能になるか、或いは
手による収穫が容易になる。

さらに、生長調節剤を用いて収穫前または後に収穫物の
成熟を促進または遅延させることができる。このことは
、これによって市場の要求に最適に適応できるため、こ
とに有利である。さらに生長調節剤は時には果実の色を
政所することができる。加えてまた、生長調節剤によっ
である一定期間内に成熟を集中させることができる。こ
のことは例えばタバコ、トマ１−またはコーヒーの場合
に、−回の通過のみで完全に機械的または手による収穫
を行い得るための必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて植物の種子または芽の潜伏期間に影
響を及ぼすことができ、その結果植物想、例えばパイナ
ツプル、または苗床内の装飾用植物類が正常でない時期
はずれに発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤
による芽の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜によ
る被害を避けるために、霜の危険がある地域にとっては
望ましいことである。

最後に、霜、干ばつまたは土壌中の高度の塩含撤に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発することができ
る。この目的に通常速していない場所での植物の栽培が
これにより可能となる。

活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合
体ｅｌ中および種用のコーティング組成物中の非常に微
細なカプセル剤、並びにＵＬ　Ｖ調合物に変えることが
できる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば活性化合物
類を任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または
分散剤および／または発泡剤を使用していてもよい増星
剤類すなわち液体溶媒類、圧力ｒで液１ヒされた気体類
、および／または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。増量剤として水を使用する場合、例えば有機
溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては
、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキ
シレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化
芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フィン類、例えば石油溜分、鉱油および植物性油類、ア
ルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並
ひ°にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性
の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシド、並びに水。液化された気体増量剤類また
は担体類とは、常温および常圧においては気体状である
液体類、例えばハロゲン化された炭化水素類並びにブタ
ン、プロパン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル
抛射薬類、を意味する。固体の坦体としては、例えば粉
砕した天然鉱物層、例えばカオリン類、粘土類、滑石、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト
または珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に
分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒
剤用の固体坦体としては、破砕および分別された天然の
岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロ
マイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、お
よび有ｖ！ｉ物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とう
もろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤お
よび／または発泡剤としては、非イオン性および陰イオ
ン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、
例えばアルキルアリールポリグリコールニーデル類、ア
ルキルスルホホー１〜類、アルキルサルフェート類、ア
リールスルホイ・−１−類、並びにアルブミン加水分解
生成物類が適している。分散剤としては、例えばりゲニ
ン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラデックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並ひ°に天然燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類を調合
物中で使用できる。他の添加物類は鉱油類および植物性
油類である。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄達索類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバル１−、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を使用できる。

調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有できる。

本発明に従う活性（ヒ合物類は他の公知の活性化合物類
、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤および除
草剤、との混合物状で、並びに肥料および生長調節剤と
の混合物状で、調合物中に存在することもできる。

活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、溶液、懸濁液、乳剤、
粉剤、塗布剤、および粒剤の形態で使用できる。それら
は普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒
剤散布、粉剤散布、泡剤適用、ハゲ塗りなど、によって
使用される。活性化合物類を超−少藍方法により適用す
ることもまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自
身を土壌中に注入することも可能である。

植物の種子も処理できる。

本発明に従う物質類を殺菌・殺カビ剤として使用する時
には、適用Ｉは適用の性質により実質的な範囲内で変え
ることができる。すなわち、植物部分の処理における使
用形での活性化合物濃度は一般に１〜０．０００１重量
％の間、好適には０゜５・〜０．００１重Ｍ　９≦の間
、である。種子の処理では、１ｋｇの種子当たり０．０
０１〜５０ｇ、好適には０．０１〜Ｌｏｇ、の活性化合
物量が一般的に必要である。土壌の処理て′は、作用場
所におい′Ｃ０，００００１〜０．１重量％の、好適に
は０．０００１〜０．０２重鼠％の、活性１ヒ合物濃度
か必要である。

本発明に従う化合物類を植物生長４節剤として使用する
時には、適用料は実質的な範囲内で変えることができる
。一般に、１ヘクタールの土壌表面当たり０．０１〜５
０ｋｇの、好適には０．０５〜１０ｋｇの、活性化合物
が使用される。

本発明に従う物質類を植物生長調節剤として使用する時
には、それらは好ましい期間にわたり適用され、それの
正確な定義は気候および植物環境に依存している。

製１し１道］一 実施例１ ５．６ｇ（０，０８２モル）の１．２．４−トリアゾー
ルを、４．３ｇ（０，０８２モル）の炭酸カリウムの５
０ｍ１のジメチルホルムアミド中懸濁液に加えた。８．
８ｇ（０，０３８モル）の２−（１゜１−ジメチル−エ
チル）−２−（３−フェノキシプロビル）−オキシラン
を次に混合物に滴々添加し、そして混合物を１３０〜１
４０℃に１２時間加熱した。室温に冷却した後に、反応
混合物を濾過した。Ｐ液を減圧下で濃縮し、そして残っ
た残渣を塩化メチレン中に溶解させた。有機相を水で三
回洗浄し、そして乾燥後に濃縮した。残渣をｎ−ヘキサ
ンから再結晶化させた。８．１ＦＫ（理論値の７０．３
％）の融点が１０６℃の２．２−ジメチル−６−フニノ
キシー３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メ
チル）−ヘキサン−３−オールがこの方法で得られた。

」〕ヱ１工ｌ直 ９ｇ（４１ミリモル）の２，２−ジメチル−６−フェノ
キシ−ヘキサン−３−オンを、５．５ｇ（４９ミリモル
）のカリウムターシャリーーブチレートの４０４のテト
ラヒドロフラン中混合物に、室温において撹拌しなから
滴々添加すると、透明な黄色溶液が生じた。１２．’３
ｇ　（６１，５ミリモル）のヨウ化トリメチルスルホニ
ウムを次に加え、そして混合物を２０へ・２５℃におい
て１２時間撹拌した。その後、反応混合物を濾過し、そ
して涙液を減圧下で濃縮した。残った残渣を塩化メチレ
ン中に加え、そして生じた溶液を水で三回洗浄した。

有機相を乾燥した後に、溶媒を蒸発させた。７゜８ｇ（
理論値の８１％）の２−　（１，１−ジメチル−エチル
）−２−（３−フェノキシ−プロビル）−オキシランが
この方法で屈折率ｎ２８＝１．５０３の液体状で得られ
た。

２０ｇ（０，０９２６モル）の２．２−ジメチル−６−
フエツキシーへキシ−４−イン−３−オンを１８０ｍ１
のメタノール中に溶解さす、そして５ｇのラネーニッケ
ルを加えた。混合物を５０〜６０バールの圧力下で３７
℃において水素を用いて水素化した。反応混合物を濾過
し、そして溶媒を減圧下で蒸発させることによりＰ液を
濃縮した。

この方法で１９．５ｇ（理論値の９５，７％）の２゜２
−ジメチル−６−フェノキシ−ヘキサン−３−オンが得
られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：３（９Ｈ）　、４−１ｐｐ
＋；ｍ（２Ｈ）　、２．Ｏ５ｐｐｍ；ｔ（２Ｈ）、２．
７ｐｐｍ；ｔ　（２８＞　、３．９５ｐｐｍ；およびｍ
（５Ｈ）、６゜８５−７．３ｐｐ＋ｎ。

１３．２ｇ（０，１モル）のフェニルプロパルギルニー
デルを、１０．１ｇ（０，１モル）の１−リエチルアミ
ンおよび１．４３ｇの臭化鋼＜１）の６０ｍ１のトルエ
ン中混合物に、２０℃において窒素雰囲気下で撹拌しな
がら満々添加した。混合物を次に２０°Ｃで３０分間撹
拌した。その後、１２ｇ（０，１モル）の塩化ピバロイ
ルを１５分間にわたり満々添加した。反応混合物を８０
℃に加熱し、そし・てこの温度において１０時間撹拌し
た。室温に冷却後に、反応混合物を最初は希塩酸水溶液
でそして次に水で洗浄した。溶媒を蒸発させることによ
り有機相を濃縮し、そして残った残渣を高真空下で蒸留
した。１６ｇ（理論値の７５％）の２゜２−ジメチル−
６−フエツキシーヘキシー・１−イン−３−オンがこの
方法で液体状で得られた。

沸点＝１２５℃１０．０５ミリバール（バルブ管）。

下記の実施例中に挙げられている化合物類も、実施例１
中に記されている方法により得られた。

実施例２ Ｈ 融点：８７℃。

実施例３ Ｈ 油。

実施例４ Ｆ記の実施例中に示されている出発物質類ら、実施例１
の方法に従い製造された。

実施例５ ｎ２８二１．５１５ 実施例６ ＋１”ｊ　−１，５２９ 実施例７ Ｕ ｎ賃＝１．５０９ 実施例８ υ ｎ’ａ＝１．５１２ 実施例９ υ ｎ碧＝１．５１９ 実施例１０ ｎ賃”　１．５３５ 以下に示されている式の物質を下記の実施例中で比較化
合物として使用した・ （ヨーロッパ公開明細８０，０４０，３４５から公知）
。

実施例Ａ 込ムへ１疋Δ［１ 溶　媒二３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記電の溶媒および乳１ヒ剤と混合し、
そして混合物を水で希望する濃度にした。

ワタ植物を温室中で、第五副菜が完全に開くまで生長さ
せた。この段階において、植物に活性化合物の調合物を
しずくで濡れるまで噴震した。２週間後に植物の追加生
長を測定し、そして対照用植物の追加生長の百分率で生
長抑制を計算した。

生長の１００％抑制は生長が停止したことを意味し、そ
して０％は対照用植物の生長に相当する生長を示してい
る。

この試験では、式（Ｉ−１）の本発明に従う活性化合物
が比較化合物（Ａ）より相当良好な活性を示した。

表　　八 （対照用）　　　　　　　　　　　　　　　＝０１　濃
緑色の葉の色 実施例Ｂ す１〜ウダイコンの生長 溶媒二３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して混合物を水で希望する濃度にした。

サトウダイコン植物を温室中で、子葉の生成が完了する
まで生長させた。この段階において、植物に活性化合物
の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。１４日後に、
植物の追加生長を測定し、そして対照用植物の追加生長
の百分率で生長の抑制を計算した。１００％の生長は対
照用植物の生長に相当する生長を示し、１００％を越え
る値は対照用Ｍ物と比較した生長の増加を示し、そして
０％は生長が停止したことを示している。

この試験では、式（＋−１）の本発明に従う活性化合物
が比較化合物（Ａ＞より相当良好な活性を示した。

表　　Ｂ （対照用）　　　　　　　　　　　　　　　＝　１００
実施例Ｃ ピリクラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　）試験（イ
ネ）／保護 溶　媒：１２．５１景部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃縮物を
水および乳化剤で希釈して希望する濃度にした。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。

噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にピリクラリア
・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ
）の水性胞子懸濁液を接種した。植物を次に１００％の
相対的大気湿度および２５°Ｃの温室中に置いた。

接種から４日後に、病気感染を評価した。

この試験では、式（１−１）の本発明に従う活性化合物
が比較化合物＜Ａ＞より相当良好な活性を一云１か 表Ｃ 実施例Ｄ プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（コムギ）／保護
溶　媒：１００重量部のジメチルポルムアミド乳化剤：
０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃縮物を水で希釈して希望する濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に０．１％強度寒
天水溶液中のプクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液を接種した
。胞子懸濁液が乾燥した後に、植物に活性化合物の調合
物をしずくで濡れるまで噴霧した。植物を２０°Ｃおよ
び１００％の相対的大気湿度の培養室中に２４時間保っ
た。

錆膿庖の生長を促進させるために、植物を約２０℃の温
度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に置いた。

接種から１０日後に、評価した。

この試験では、式（ｉ−１）の本発明に従う活性化ご物
が比較化合物（Ａ＞より相当良好な活性を示した。

及−」− （本発明に従う） 実施例Ｅ ヴエンヂュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／
保護 溶　媒＝４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃縮物を水で希釈して希望する濃度にしな。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した６噴霧コーテイング
か乾燥した後に、植物にリンゴの斑点病を生じる微生物
（ヴエンチュリア・インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　）の水性分生子器懸濁液
を接種し、そして次に２０℃および１００％の相対的大
気湿度の培養室中で１日保った。

植物を次に約２０℃の温度および約７０％の相対的大気
湿度の温室中に置いた。

接種から１２日後に、評価した。

この試験では、式（１−１）の本発明に従う活性化合物
が比ｌＮ２１ヒ合物（Ａ＞より相当良好な活性を示した
。

表Ｅ （本発明に従う）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒは任意に置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす］ の２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体類並びにそれ
   らの酸付加塩類および金属塩錯体類。 ２、Ｒが任意に同一もしくは異なる置換基により一置換
   、二置換、または三置換されていてもよいフェニルを表
   わし、ここで可能な置換基がハロゲン、炭素数が１〜４
   のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭素数が１
   〜４のアルキルチオ、炭素数が１もしくは２でありそし
   てハロゲン数が１〜５のハロゲノアルキル、炭素数が１
   もしくは２でありそしてハロゲン数が１〜５のハロゲノ
   アルコキシ、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲ
   ン数が１〜５のハロゲノアルキルチオ、炭素数が３〜７
   のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、およびアル
   コキシ基中の炭素数が１〜４でありそしてアルキル基中
   の炭素数が１〜４のアルコキシミノアルキルであり、 Ｘが水素、弗素、塩素または臭素を表わし、そして Ｙが水素、弗素、塩素または臭素を表わす、特許請求の
   範囲第１項記載の式（ I ）の２−ヒドロキシエチル−
   アゾール誘導体類。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒは任意に置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす］ の２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体類並びにそれ
   らの酸付加塩類および金属塩錯体類の製造方法において
   、式▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］ のオキシラン類を、希釈剤の存在下でそして適宜塩基の
   存在下で、式▲数式、化学式、表等があります▼（III
   ） の１，２，４−トリアゾールと反応させ、そしてこのよ
   うにして得られた式（ I ）の化合物類に適宜酸または
   金属塩を加えることを特徴とする方法。 ４、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   １）の２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体または式
   （ I ）の２−ヒドロキシエチル−アゾール誘導体の酸
   付加塩もしくは金属塩錯体を含有していることを特徴と
   する、殺菌・殺カビ剤および植物生長−調節剤。 ５、菌・カビ類を防除しそして植物の生長を調節するた
   めの、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の２−ヒ
   ドロキシエチル−アゾール誘導体類またはそれらの酸付
   加塩類もしくは金属塩錯体類の使用。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の２−ヒド
   ロキシエチル−アゾール誘導体類またはそれらの酸付加
   塩類もしくは金属塩錯体類を増量剤類および／または表
   面活性物質類と混合することを特徴とする、殺菌・殺カ
   ビ剤および植物生長−調節剤の製造方法。 ７、式▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒは任意に置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす］ のオキシラン類。 ８、式▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒは任意に置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす］ のオキシラン類の製造方法において、式▲数式、化学式
   、表等があります▼（IV）［式中、 Ｒ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］ のフェノキシプロピルケトン類を塩基の存在下でそして
   希釈剤の存在下でヨウ化トリメチルスルホニウムまたは
   メト硫酸トリメチルスルホニウムと反応させることを特
   徴とする方法。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、 Ｒは任意に置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす］ のフェノキシ−置換されたケトン類。 １０、式▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒは任意に置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙは水素またはハロゲンを表わす］ のフェノキシプロピルケトン類の製造方法において、式
   ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 ＸおよびＹは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の酸ハライド類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸
   結合剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式▲数式
   、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、 Ｒは上記の意味を有する］ のフェノキシプロパルギル化合物類と反応させ、そして
   それにより生成した式▲数式、化学式、表等があります
   ▼（VII） ［式中、 Ｒ、ＸおよびＹは上記の意味を有する］ のフェノキシ−置換されたケトン類を水素化触媒の存在
   下でそして希釈剤の存在下で水素と反応させることを特
   徴とする方法。