JPS62212349A - ガラス様液晶の２−置換−１，４−ビス−（４−置換−ベンゾイルオキシ）−ベンゼン - Google Patents

ガラス様液晶の２−置換−１，４−ビス−（４−置換−ベンゾイルオキシ）−ベンゼン

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JPS62212349A
JPS62212349A JP62048987A JP4898787A JPS62212349A JP S62212349 A JPS62212349 A JP S62212349A JP 62048987 A JP62048987 A JP 62048987A JP 4898787 A JP4898787 A JP 4898787A JP S62212349 A JPS62212349 A JP S62212349A
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デイートリツヒ・デムス
ウオルフガング・ウエートレル
ウオルフガング・ウアイスフローク
ジークマール・デイーレ
ゲルハルト・ペルツル
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Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、異方性の固体の光学媒体として、例えば補整
器、プリズム、光学的ねじれのある板、偏光子の如き光
学構成部料を製造する為に並びに熱電気光学的蓄積ディ
スプレーの為に用いられるガラス様ネマチック液晶に関
する。
ガラス様液晶は既に公知である（Ｈ，ケルカー（Ｋｅｌ
ｋｅｒ）、Ｒ，ハラ（ｌｌａ　ｔｚ）　：　ハンドブッ
ク・オブ・リキッド・クリスタル（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　
ｏｆ　ＬｉｑｕｉｄＫｒｙｓｔａｌｓ）　、ヘミエ（Ｃ
ｈｅｍｉｅ）出版社、ワインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ
）、１９８０；　Ｎ、キロフ（Ｋｉｒｏｖ）、Ｍ、Ｐ、
ホンタナ（Ｆｏｎｔａｎａ）　、、　Ｎ、アハナシーバ
（Ａｆａｎａｓｓｉｅνａ）　、モル・クリスタ・リッ
キ・クリスタ・（Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　
Ｃｒｙｓむ、）胆、１９３（１９８２）　）。ガラス化
温度が非常に低く、大抵はＯ″Ｃより遥かに下にある。
例えばＮ−（ｏ−ヒドロキシ−ｐ−メトキシベンジリデ
ン）−ｐ−ブチルアニリンについては一６５°Ｃにある
〔門、ソライ（Ｓｏｒａｉ）、Ｓ、セキ（Ｓｅｋｉ）：
　Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ　４４．２
８８７（１９７１）；　Ｇ、Ｐ、　Ｊｏｈａｒｉ、Ｐｈ
１ｌ、Ｍａｇａｚ、　Ｂ　４６．５４９（１９８２）　
）。
この種の低いガラス化温度の物質は、室温で一般に液晶
（ネマチック）状態で存在するかまたは、融点以下で充
分に長い間過冷却５ＵＲＵことができないので、固体結
晶である。それ故に異方性の固体媒体としてまたは蓄積
ディスプレーに用いることができない。
既に、３，３°−スルフィニル−あるいは３．３°−ス
ルフニルージ〜（４−アシルオキシ−安息香酸エステル
）　、４−　（４−（４−置換ベンジリデンアミノ）−
ナフチル−（１）−アゾ］〜安息香酸−エチルエステル
、ビスフェニル−４，４′−ビス−〔４−カルボニルオ
キシ−ベンジリデン−マロン酸−ジ−ｎ−アルキルエス
テル〕または４−（４−アルキルシクロヘキサノイルオ
キシ）−２−メチル安息香酸−（４−置換フェニルエス
テル）を単独でまたは相互の混合状態でまたは他の液晶
または非液晶との混合状態で、異方性の固体の光学媒体
としてまたは熱電気光学的蓄積ディスプレーの為に室温
のもとで用いることが提案されている。
しかしながら、用いる混合物の性質を更に改善する為に
新規の別の成分が火急に要求されている。
本発明の課題は、ガラス化温度が室温以上にあるガラス
様ネマチック液晶物質を見出すことである。
本発明者は、一般式 〔式中、Ｒ’＝　Ｃｎｔｌｚ、、＋＋　、　０Ｃｎｌｌ
ｚｎ＋＋０で、ｎは１〜１２Ｒ”＝　Ｒ’、　　（Ｃｕ
ｔ）、ＣＮ　　（ｍ　＝　０　〜４）、ＮＯ，＋、Ｂｒ
。
ＣＮ Ｒ２＋　　Ｒ’　　・　−０−ＣＨ２−０−Ｒ’　＝　
ＣｎＩｈ、、−＋　　（但し、ｎ＝０〜４　）　、Ｃ０
−Ｙ（但し、ＹはＺ’　−（ＣＨｚ）　ｎ−２２で、Ｚ
ＩおよびＺ２は０、Ｓ　、　ＮＲ５、ＣｌｌＲ５５ＣＯ
１Ｃ１１＝Ｃ１１、−Ｎ、ＣＲ’−であり、ｎは０−１
０であり、更にＺ２は単一結合またはＯＯＣを意味する
。〕で表されるか−るガラス様液晶の２−置換−１，４
−ビス−（４−置換−ベンゾイルオキシ）−ベンゼンを
見出した。
か＼る物質は、単独でまたは相互の混合状態でまたは他
の液晶−または非液晶物質との混合状態で、室温より上
のガラス化温度を持つガラス様ネマチック液晶として異
方性の固体の光学媒体として例えば補整器、プリズム、
光学的ねじれのある板、偏光子の如き光学構成部料を製
造する為に用いることができるし並びに熱電気光学的蓄
積ディスプレーの為の用いることができる。
相応して配向した層を製造することによって、か＼る光
学媒体から均一な配向のもとで、光学的補整器、プリズ
ム並びに、二色性染料を加えて偏光子、ねじれ配向のも
とて光学的ねじれのある板並びに、適当なセルの利用下
に熱電気光学的蓄積ディスプレーを製造することができ
る。
式Ｉの化合物の合成は適当な中間生成物をアシル化する
ことによって行う。この場合、環系八およびＢを有する
分子部分を色々な順序で、または同時に導入することが
できる。多くの化合物は、式■の誘導体（Ｚ’＝Ｏ、Ｓ
　、　ＮＲ）を式■の で表される酸クロライドでエステル化することによって
得られる。
弐■のハイドロキノン誘導体■ を式Ｖ で表される酸クロライドで公知の方法でアシル化するこ
とでも得られる。
三官能性誘導体■のアシル化も一般式Ｉの化合物をもた
らす。
（Ｙ中のＺ２は０、ＳまたはＮＲ５である。）１脂■ 製造例 実施例１： ０．０１モルの式■の誘導体を１００ｍ　ｌの蒸留トル
エンに取る。５０ｍ　ｌの蒸留トルエンに溶解した０、
０１モルの式■の酸クロライドを室温で添加する。次い
で撹拌下に０．０１５モルのトリエチルアミンと混合し
、２０時間放置しそしてその後に３０分間８０’Ｃに加
温する。冷却後に、沈澱するヒドロクロライドを吸引濾
過によって除き、トルエンを減圧下に除きそして残渣を
再結晶処理する。
適する溶剤は例えばエタノール、ｎ−アミルアルコール
、ジオキサン、ジメチルホルムアミドである。収率は４
３〜６８χである。
実施例２： ０．０１モルの弐■のハイドロキノンを、０．０３モル
のトリエチルアミンの存在下に０．０２モルの酸クロラ
イド■と反応させそして、実施例１に記載の如く後処理
する。収率：５１〜７４χ。
実施例３： ０．０１モルの式■の三官能性誘導体を、０．０４５モ
ルのトリエチルアミンの存在下に０．０３モルの酸クロ
ライド■と反応させそして、実施例１と同様に後処理す
る。収率：３９〜５７χ。
第１表に本発明の個々の化合物の転移温度（’Ｃ）を示
す。表中の記号は以下の意味を有する：Ｋ・結晶質固体
状態 Ｓ・スメクチック状態 Ｎ・ネマチック状態 ｉｓ・等方性液体状態 表中の括弧内の数字は単変転移を意味する。
第１表 ２　　・　７３−　・　８０　　・ ３　　・　６８−　・　９Ｇ　　・ ４　　・　８０−　・　（７６）・ １　　・　９１−　・　（４７）・ ２　　・　１１２−　・　（３９）・ ２　　９２−　・　１１７　　・ ３　　８２−　・　１１１　　・ ４７９−・１０９・ ５　　７５−　・　１０５　　・ ６　　８４−　・　１０５　　・ ７　　８０−　・　１０５　　・ ８　　８４−　・　１０４　　・ 第１表の続き 第２表 Ｃ，１１，０・　１８５−−（・１６６）　　・Ｃ，Ｈ
？０　　　　　　　・１４０−　−　−１４８　　　・
Ｃ４１１９０・１３４　（１０８）　　・１５５　　　
・Ｃ，ＨＩＩＯ−１２４・１３６　−１４９．５　　・
Ｃ６１１，３０・１１０−１５１．５・１５４　　　・
Ｃ７１１＋ｓＯ・　　　１１０　　−　　１５８．５　
−　　　−　　　　　・Ｃ，ｌｌ、７０　　　　　　　
・　９６　・　１６３−　−　　・Ｃ，Ｉ＋、、０　　
　　　　　・　９３　・　１６６−　−　　・Ｃ＋ｏｌ
ｌｚ＋０　　　　　　・　８７　・　１６８−　−　　
・Ｃ？ｌｌｌ５　　　　　　　’　　１００　・１３０
　−　−　　　・第３表 Ｒ’ＫＮｉｓ Ｃ，Ｈ２Ｏ・　１３３　　（１２２） Ｃ，１１，，０・　　９６　　・１０３下記式 で表される化合物は７０℃の融点および９４°Ｃの清澄
点を有している。このものを、等方性液体の範囲にまで
、約１００に加熱する。その後に８０°Ｃの程度にゆっ
くり冷却する。それのネマチック状態においてその分子
構造は壁面の影響並びに電場または磁場によって配向し
得る。０〜５°Ｃの温度に象、激に冷却するとネマチッ
ク相はガラス様に固化される。上記の如く再び加熱およ
び冷却すると配向を変へることができる。ガラス状態で
固定されるネマチック相の構造は数箇月間安定している
。
尖施■工 実施例Ｉの化合物を下記式 で表される化合物（この化合物の転移温度は、Ｋ　９５
　Ｎ　１８７　ｉｓであり、約６５°Ｃまで過冷却でき
る。）と混合する。混合比は、実施例■の化合物がこの
二成分混合物において０．７２のモルχであるように選
択する。この混合物は５０〜７２°Ｃの温度範囲におい
て溶融してネマチック相をもたらす。清澄点は１１１　
’Ｃである。冷却用テーブルで次いで急激に冷却して濁
ったガラス様物質を形成する。この物質は偏光顕微鏡で
ネマチック相の典型的な組織像を示す。このガラス様物
質は温度上昇の際に２０〜３５°Ｃの温度範囲において
軟化する。結晶化は約２〜３日後に認められる。
実施例■ 実施例１および２の化合物に下記式 で表される二色性染料ｌχを添加しそして化合物を二枚
のガラス板または他の透明な物質の間で均一な状態で配
向させた場合には、有色の偏光子が生じる。この偏光子
は、線状に偏光した赤色の光りをもたらしあ灸いは垂直
の位置で線状に偏光した赤色の光りを吸収する。
実施例■ 実施例１．２−および３の化合物を、導電性の透明で且
つ透過性構造の層を有し且つ５〜３０μｍの間隔のある
二枚のガラス製平板で構成され７　イル電％光学的セル
に充填することによって熱−電気光学蓄積ディスプレー
を得る。このディスプレー中において個々の点および大
きな面積をレーザーまたは電気的加熱手段によって加熱
してガラス状態から普通のネマチック状態にし、電圧を
かけ、次いで電圧をかけた状態のままで再びガラス状態
に冷却すると、書き込まれた情報が蓄積される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１＝Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１、ＯＣ＿ｎ
    Ｈ＿２＿ｎ＿＋＿１Ｏで、ｎは１〜１２Ｒ＾２＝Ｒ＾１
    、（ＣＨ＿２）＿ｍＣＮ（ｍ＝０〜４）、ＮＯ＿２、Ｂ
    ｒ、Ｈ、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾３、Ｒ＾４＝Ｈ、Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１、ＯＣ
    ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１Ｏ、ＮＯ＿２、ＣＮ Ｒ＾２＋Ｒ＾３＝−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｏ− Ａ＝▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼ Ｂ＝▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ Ｘ＝ＣＯ、▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾５＝Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１、（但し、ｎ＝０〜
    ４）、ＣＯ−Ｙ（但し、ＹはＺ＾１−（ＣＨ＿２）＿ｎ
    −Ｚ＿２で、Ｚ＾１およびＺ＿２はＯ、Ｓ、ＮＲ＾５、
    ＣＨＲ＾５、ＣＯ、ＣＨ＝ＣＨ、−Ｎ＝ＣＲ＾５−であ
    り、ｎは０〜１０であり、更にＺ＿２は単一結合または
    ＯＯＣを意味する。〕で表されるガラス様液晶の２−置
    換−１，４−ビス−（４−置換−ベンゾイルオキシ）−
    ベンゼン。 ２）単独あるいは相互のまたは他の非液晶物質との混合
    状態で異方性の固体光学媒体として並びに熱電気光学的
    蓄積ディスプレーの為に用いる特許請求の範囲第１項記
    載のガラス様液晶の２−置換−１，４−ビス−（４−置
    換−ベンゾイルオキシ）−ベンゼン。
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