CH671233A5 - - Google Patents

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CH671233A5
CH671233A5 CH56087A CH56087A CH671233A5 CH 671233 A5 CH671233 A5 CH 671233A5 CH 56087 A CH56087 A CH 56087A CH 56087 A CH56087 A CH 56087A CH 671233 A5 CH671233 A5 CH 671233A5
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CH
Switzerland
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coo
ooc
crystalline
liquid
glass
Prior art date
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CH56087A
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Dietrich Prof Dr Demus
Wolfgang Wedler
Wolfgang Dr Weissflog
Siegmar Dr Diele
Gerhard Dr Pelzl
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Werk Fernsehelektronik Veb
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Description

671 233
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Glasartige, kristallin-flüssige 2-substituierte -1,4-bis-(4-substituierte-Benzoyloxy) -benzole der allgemeinen Formel r1~@~ COOVJVoocVTVR 1
R4 R3
wobei
R1 = CnH2n+i;OCnH2„+i; mit n= 1-12
R2 = R1, (CH2)m-CN mit m=0 bis 4, N02, Br, H
OOC <!>-R
R3, R4 = H, CnH2n+1; OCnH2n+I; N02, CN R2+R3 = -0-CH2-0-
-<£>' 0-'
"0: <v>;
kylcyclohexanoyloxy) -2-methylbenzoesäure-(4-substituier-ter-phenylester) allein, in Gemischen untereinander oder mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Stoffen als anisotrope feste optische Medien sowie für ther-5 moelektrooptische Speicherdisplays bei Zimmertemperatur einzusetzen.
Zur weiteren Verbesserung der Eigenschaften der einzusetzenden Gemische sind jedoch neue weitere Komponenten dringend erforderlich.
10
Aufgabe der Erfindung ist das Finden von glasartigen kristallin-flüssigen Substanzen, deren Glastemperatur oberhalb der Zimmertemperatur liegt.
Erfindungsgemäss wurden als solche kristallin-flüssige 15 2-substituierte -l,4-bis-(4-substituierte-Benzoyloxy)-benzole der allgemeinen Formel
R
20
"-0-coo
W
25
X = CO; C =N-OOC; R5 = CnH2n+1 mitn=0 bis 4;
| 30
R5
CO-Y mit Y = Z'-(CH2)n-Z2 (Z1, Z2 = 0, S, NR5, CHR5, CO, CH = CH, -N=CR5-) n=0-10 ausserdem Z2 = Einfachbindung, OOC wobei wenn n = O bedeuten.
2. Verwendung von glasartigen, kristallin-flüssigen 2-substituierten -1,4-bis- (4-substituierten-Benzoyloxy)-ben-zolen nach Anspruch 1, allein, in Gemischen untereinander oder mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallinflüssigen Stoffen als anisotrope feste optische Medien sowie für thermo-elektrooptische Speicherdisplays.
R4 R3 wobei
R1 = CnH2n+i; OCnH2n+1; n= 1-12,
R2 = R1, (CH2)m-CN mit m = 0-4, N02, Br, H,
OOC
-0-F
35 R3, R4 = H, CnH2n+1; OCnH2n+1; N02, CN R2+R3 = -0-CH2-0-
A =< O
40
-0!0! ö
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft glasartige Flüssigkristalle, die als anisotrope feste optische Medien zur Herstellung optischer Bauteile, wie z.B. Kompensatoren, Prismen, Platten mit optischer Drehung, Polarisatoren sowie für thermoelektroopti-sche Speicherdisplays eingesetzt werden.
Glasartige Flüssigkristalle wurden bereits beschrieben [H. Kelker, R. Hätz: Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim 1980; N. Kirov, M.P. Fontana, N. Afa-nasieva: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 193 (1982)]. Die Glastemperaturen sind sehr niedrig und liegen typischerweise weit unter 0 °C, z.B. für N-(o-hydroxy-p-methoxybenzyli-den) -p-butylanilin [M. Sorai, S. Seki: Bull. Chem. Soc. Japan 44, 2887 (1971); C.P. Johari: Phil. Magaz. B 46, 549 (1982)] bei —65 °C Substanzen mit derartig tiefen Glastemperaturen befinden sich bei Zimmertemperatur im gewöhnlichen kristallin-flüssigen (z.B. nematischen) Zustand oder sind kristallin-fest, weil sie nicht hinreichend lange unter die Schmelztemperatur unterkühlbar sind. Sie können demzufolge als anisotrope feste Medien oder für Speicherdisplays nicht verwendet werden. Es wurde bereits vorgeschlagen 3,3'-Sulfinyl- bzw. 3,3'-sulfonyl-di-(4 acyloxy-benzoesäure-ester), 4-[4-(4-substituierte Benzylidenamino)-naphthyl-(l)-azo] -benzoesäure-äthylester, Biphenyl-4,4'-bis- (4-carbo-nyl-oxybenzyliden-malonsäure -di-n-alkylester) oder 4-(4-Al-
45 X = CO; C =N-OOC; R5 = CnH2n+1 mit n=0-4;
R5
CO-Y mit Y = Z,-(CH2)n-Z2 (Z1, Z2 = O, S, NR5, CHR5, CO, CH=CH, -N=CR5-) n=0-10 50 ausserdem Z2 = Einfachbindung, OOC bedeuten, gefunden.
Die Substanzen können allein, in Gemischen untereinander oder mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallinflüssigen Stoffen als glasartige nematische Flüssigkristalle mit Glastemperaturen oberhalb der Zimmertemperatur als 55 anisotrope feste optische Medien zur Herstellung optischer Bauteile wie Kompensatoren, Prismen, Platten mit optischer Drehung, Polarisatoren sowie für thermoelektrooptische Speicherdisplays eingesetzt werden.
Durch Herstellung entsprechend orientierter Schichten 60 können aus diesem optischen Medium bei homogener Orientierung optische Kompensatoren, Prismen sowie unter Beifügung dichroitischer Farbstoffe Polarisatoren, bei verdrillter Orientierung Platten mit optischer Drehung sowie bei Benutzung entsprechender Zellen thermoelektrooptische Speicher-65 displays hergestellt werden.
Die Synthese von Substanzen der Formel I erfolgt durch Acylierung geeigneter Zwischenprodukte. Dabei können die Molekülsegmente mit den Ringsystemen A und B nachein
3
671 233
ander in verschiedener Reihenfolge, aber auch gleichzeitig eingeführt werden. Eine Vielfalt von Verbindungen wird durch Veresterung von Derivaten der Formel II (mit Z1 = O, S, NR5)
H - Y
R R
mit den Säurechloriden III erhalten. 1
R
l"0 -COO- (7)-OOC- 0-
coc1
Die Acylierung der Hydrochinonderivate IV
ho-Q-oh
R R
mit den Säurechloriden V r1-0" COC1
II
10
III
15
20
IV
25
V30
gelingt nach bekannten Methoden.
Auch die Acylierung eines trifunktionellen Derivates VI führt zu Verbindungen der allgemeinen Formel I. 35
Ausführungsbeispiele
Beispiele für die Herstellung
Beispiel 1
0,01 Mol eines Derivates der Formel II werden in 100 ml abs. Toluol aufgenommen. 0,01 Mol des Säurechlorids III werden, gelöst in 50 ml Toluol, bei Raumtemperatur zugegeben. Man versetzt anschliessend unter Rühren mit 0,015 Mol Triethylamin, lässt 20 Std. stehen und erwärmt danach 30 Min auf 80 °C. Nach dem Abkühlen wird vom ausgefallenen Hydrochlorid abgesaugt, das Toluol im Vakuum abgezogen und der verbleibende Rückstand umkristallisiert. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Ethanol, n-Amylalkohol, Dioxan, Dimethylformamid, Ausbeuten: 43-68%.
Beispiel 2
0,01 Mol Hydrochinon der Formel IV werden mit 0,02 Mol eines Säurechlorids V in Gegenwart von 0,03 Mol Triethylamin umgesetzt und, wie unter Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Ausbeuten: 51-74%.
Beispiel 3
0,01 Mol eines trifunktionellen Derivates der Formel VI werden mit 0,03 Mol eines Säurechlorids V in Gegenwart von 0,045 Mol Triethylamin zur Reaktion gebracht und analog Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeuten: 39-57%.
Tab. 1 zeigt die Umwandlungstemperaturen (°C) einiger erfindungsgemässer Substanzen. Hierbei bedeuten: K = kristallin-fest S = smektisch N = nematisch is = isotrop-flüssig
Zahlen in Klammern bedeuten monotrope Umwandlungen.
(Z2 in Y = O, S. NR5) CO- Y - H VI40
Tabelle 1
C„H
8 17
0^
COO
O >—OOC -0- 0C8H17
R
R
-C00-(CH2)n^Ö^-
-COO
-COO-CH,
-0-
(ch2)m-cn
»0>-OcnH
2n+l n
!<
S
N is
O
•
91 -
(65) .
1
•
98 -
98
2
«
73 -
80
3
•
68 -
96
4
•
i o
CO
♦ (76) .
f°
•
107 . -
(50) .
i 1
1
•
91 -
(47) .
L2
•
112 -
. (39) .
i
85 -
120
2
92 -
117
671 233
Tabelle 1 (Fortsetzung)
C8H170"*^^^~C00"*^^^~~°^C~^^y^""0C8Hl7
r n 1<
3 n is
-coo-n=c- 0.c5h1jl ch,
-c=n-ooc- / o\ -C"5H1;L
i w ch.,
-ch=n-ooc-
-0-C5H
-coo-n=ch- 0 -oc6h -coo-n=ch- (!) -cn
-n=ch <E?
0
11 13
-COO
-coo-ch2-
N0_
-coo-ch2- <5
3
82 -
III
4
79 -
109
5
75 -
105
6
i
CO
105
7
80 -
105
8
84 -
104
9
93 -
104
10
93 -
104
+ 1
4
121
- . 152
5
120
- . 153
6
110
- . 153
7
108
- . 152
8
99
151
9
99
- . 149
10
103
- . 148
74
- - (.22)
58
- - (.17)
75
- - (.70)
87
- - .92
110
- - (.65)
77
cn en •
1 1
108
- - (.80)
80
. 96 .112
no,
671 233
Tabelle 1 (Fortsetzung)
c8h17° ^coo^ooc-<^>oc8hi7
R
R n K SN
t"G)
IS
-c00-ch2-ch=ch- 0 -n02 164 .195 - -
-c00-ch2-ch=ch- 0 107 - - . 130
-c00~ch2-ch2-^ö^— cn 88 ( . 80) . 91
-c00-ch2-ch2-0-(7)-cn 75 . 164 - -
-c00-ch2-chp-0-^~ö^ 76 - - 109
-co-nh-ch2 -© 121 - - 112)
-co-s-ch2-0 78 - - , 88
-coo-ch- 0 134 . 151 - -
ch3
-coo-ch2-ch2-n- 0 60 - - . 76 c2h5
-c00-ch2-^0^~br 95 (.61) . 121
-c00-ch2-^~ö^-ch3 82 - . 113
-c00-ch2-^"0^~ch(ch5)2 75 - . 95
-c00-ch2-<0v-0^ 99 - - . 112
-c00-ch2-/0\-0c8h17 " 78 - - . 80
och3
-c00-ch2-/ h^ 75 - - . 86
85 - - (. 58)
671 233
Tabelle 2
6
-COO- (^)-OQC- 0-r1
r<ö)-NO
COQCH,
r1
l<
s n
ch30
•
219
-
(.
151)
c2h5°
«
188
-
(.
166)
c3h7o
•
140
- -
•
148
c4h9°
•
134
(108)
•
155
c5h11°
•
124
. 136
•
149,5
c6h13°
•
110
. 151,
5.
154
c7h15°
•
110
. 158,
5 -
-
c8h17°
•
96
. 163
-
-
c9h19°
•
93
. 166
-
-
c10h21°
•
87
. 168
-
-
c7h15
•
100
. 130
-
-
is
Tabelle 3
-COO- -OOC- 0-f
NCOO-CH„ -CH„ -OOC- (~o\ -R1
l<
N
2 "2 is
c4h9° c8h17°
Beispiele für die Anwendung
Beispiel I Die Substanz der Formel
133 96
(122) , 103
*7-0-
COO-
<^Yooc-<2>-ocgh17 ' /~\ 'ch-
-0-'
COO-CH,
N
7
671 233
hat einen Schmelzpunkt von 70 °C und einen Klärpunkt von 94 °C. Sie wird auf etwa 100 °C, bis in den isotrop-flüssigen Bereich hinein, aufgeheizt. Danach erfolgt langsames Abkühlen auf Temperaturen um 80 °C. In diesem nematischen Zustand ist die molekulare Struktur durch Wandwirkungen sowie elektrische oder magnetische Felder orientierbar. Rasches Abkühlen auf Temperaturen von 0 bis 5 °C lässt die nematische Phase glasartig erstarren. Durch erneutes Erhitzen und Abkühlen in der schon beschriebenen Weise ist eine Änderung der Orientierung möglich. Die im Glaszustand fixierte Struktur der nematischen Phase ist über mehrere Monate stabil.
Beispiel II
Die Substanz aus Beispiel I wird mit der Substanz
H9C4 jQQ -COO- -CÛO-0 -0C7H15
CH
(Umwandlungstemperaturen dieses Stoffes: K 95 N 187 Is; unterkühlbar bis ca. 65 °C) gemischt. Das Mischungsverhältnis wurde so gewählt, dass der Stoff aus Beispiel I einen Molenbruch von 0,72 in diesem binären Gemisch besitzt. Die Mischung schmilzt im Temperaturintervall zwischen 50° und 72 °C zu einer nematischen Phase auf. Der Klärpunkt liegt bei 111 °C. Anschliessendes rasches Abkühlen mit dem Kühltisch führt zur Bildung eines getrübten, glasartigen Körpers, der im Polarisationsmikroskop das typische Texturbild einer nematischen Phase zeigt. Dieser glasartige Körper erweicht bei anwachsenden Temperaturen in einem Temperaturintervall zwischen 20 °C und 35 °C. Ein Auskristallisieren wurde nach etwa 2-3 Tagen beobachtet.
Beispiel III
Durch Zufügen von 1 % des dichroitischen Farbstoffes
°2N® N=N-(7)-N '
/C2H5
CH2-CH2-0H
zu den Substanzen gemäss Beispiel 1 und 2 und bei homogen liegender Orientierung der Substanz zwischen zwei Glasscheiben oder anderes durchsichtiges Material entstehen farbige Polarisatoren, die linear polarisiertes rotes Licht er-20 zeugen bzw. in Senkrechtstellung linear polarisiertes rotes Licht absorbieren.
Beispiel IV
Durch Einfüllen der Substanzen gemäss Beispiel 1, 2, 3 in 25 eine elektrooptische Zelle, die aus zwei mit einer elektrisch leitenden transparenten und passend strukturierten Schicht versehenen Glasscheiben in einem Abstand von 5 bis 30 um besteht, entsteht ein thermo-elektrooptisches Speicherdisplay, in dem einzelne Punkte oder grössere Flächen durch ei-30 nen Laser oder eine elektrische Heizung aus dem glasartigen Zustand in den gewöhnlichen nematischen Zustand aufgeheizt und umgeschaltet sowie anschliessend unter Beibehaltung des umgeschalteten Zustandes wieder in den Glaszustand gekühlt werden, so dass die eingegebene Information 35 gespeichert wird.
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