JP2000234090A - 低粘度スメクチック液晶組成物 - Google Patents
低粘度スメクチック液晶組成物Info
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 コントラストが高く、高温で安定で、粘度の
温度に対する依存性が小さく、しかも、３０℃での粘度
が４０００mPa・s以下を示すような低粘度の液晶組成物
を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で示される成分の少なくと
も１種類と一般式（２）または一般式（３）で示される
成分の少なくとも１種類を重量比で５：１〜５：６の範
囲で混合したものに、一般式（４）で示される化合物の
少なくとも１種類を１０〜５０重量％含有させたことか
らなる低粘度スメクチックA液晶組成物。 【化１】 （Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
コキシ基、Ｒ４は炭素数１〜１６のアルキル基、Ｒ５は
炭素数１〜１６のアルコキシ基、Ｒ6は炭素数４〜８の
アルキル基、Aは１,４-フェニレン又はtrans-１,４-シ
クロヘキサン環、Ｘは単結合または-COO-を示す。）
温度に対する依存性が小さく、しかも、３０℃での粘度
が４０００mPa・s以下を示すような低粘度の液晶組成物
を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で示される成分の少なくと
も１種類と一般式（２）または一般式（３）で示される
成分の少なくとも１種類を重量比で５：１〜５：６の範
囲で混合したものに、一般式（４）で示される化合物の
少なくとも１種類を１０〜５０重量％含有させたことか
らなる低粘度スメクチックA液晶組成物。 【化１】 （Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜１６のアルキル基またはアル
コキシ基、Ｒ４は炭素数１〜１６のアルキル基、Ｒ５は
炭素数１〜１６のアルコキシ基、Ｒ6は炭素数４〜８の
アルキル基、Aは１,４-フェニレン又はtrans-１,４-シ
クロヘキサン環、Ｘは単結合または-COO-を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は記録表示媒体、特に
は熱又は電界等の印加により印字及び消去を繰り返し行
う可逆型の記録表示媒体用のスメクチックA液晶組成物
に関する。かかる記録表示媒体は、電界や熱に対して応
答性を有し各種情報の表示や記録を行うことで、書き換
え可能カード、ディスプレイ、その他記録表示媒体とし
て幅広く使用することができる。
は熱又は電界等の印加により印字及び消去を繰り返し行
う可逆型の記録表示媒体用のスメクチックA液晶組成物
に関する。かかる記録表示媒体は、電界や熱に対して応
答性を有し各種情報の表示や記録を行うことで、書き換
え可能カード、ディスプレイ、その他記録表示媒体とし
て幅広く使用することができる。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶組成物は表示材料として種々
の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビ等に実用化
されている。これらはネマチック液晶組成物を用い、Ｔ
ＮあるいはＳＴＮ型と呼ばれる表示方式のものが採用さ
れている。この種の表示素子は、透明電極を有するセル
中に液晶を封入し、両面に偏光板を設けたものから構成
されているが、偏光板を用いているため視野角が狭く、
輝度が不足しているので高消費電力のバックライトを必
要とし、またセル厚を均一にする必要から大面積化が困
難であり、しかも構造が複雑で製造コストが高い等の問
題がある。最近は、反射光で表示可能で外部からのエネ
ルギーの供給なくてもメモリー性を有する液晶表示媒体
が注目を浴びている。この種の表示媒体用としてスメク
チックA液晶を用いたものは、液晶を配向させるための
外部エネルギーが除去された後も配向状態を維持するの
でメモリー性をもち、書き換え可能なものとして有用で
ある。
の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビ等に実用化
されている。これらはネマチック液晶組成物を用い、Ｔ
ＮあるいはＳＴＮ型と呼ばれる表示方式のものが採用さ
れている。この種の表示素子は、透明電極を有するセル
中に液晶を封入し、両面に偏光板を設けたものから構成
されているが、偏光板を用いているため視野角が狭く、
輝度が不足しているので高消費電力のバックライトを必
要とし、またセル厚を均一にする必要から大面積化が困
難であり、しかも構造が複雑で製造コストが高い等の問
題がある。最近は、反射光で表示可能で外部からのエネ
ルギーの供給なくてもメモリー性を有する液晶表示媒体
が注目を浴びている。この種の表示媒体用としてスメク
チックA液晶を用いたものは、液晶を配向させるための
外部エネルギーが除去された後も配向状態を維持するの
でメモリー性をもち、書き換え可能なものとして有用で
ある。
【０００３】かかる用途におけるスメクチックA液晶と
しては、コントラストが高く高温でも安定な液晶状態を
とるものであることは勿論、低温領域においても粘度が
小さく外部印加エネルギーに対する応答性が良いことが
求められる。しかし、スメクチックA液晶組成物はネマ
チック液晶組成物に比べて結晶に近い構造をもつため、
室温近傍でこの要求を十分に満たす液晶組成物を見いだ
すことは困難である。
しては、コントラストが高く高温でも安定な液晶状態を
とるものであることは勿論、低温領域においても粘度が
小さく外部印加エネルギーに対する応答性が良いことが
求められる。しかし、スメクチックA液晶組成物はネマ
チック液晶組成物に比べて結晶に近い構造をもつため、
室温近傍でこの要求を十分に満たす液晶組成物を見いだ
すことは困難である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記課題を解
決するもので、本発明の目的はコントラストが高く高温
で安定な液晶組成物であり、粘度の温度に対する依存性
が小さく、しかも、３０℃での粘度が４０００mPa・s以
下を示すような低粘度の液晶組成物を提供することにあ
る。
決するもので、本発明の目的はコントラストが高く高温
で安定な液晶組成物であり、粘度の温度に対する依存性
が小さく、しかも、３０℃での粘度が４０００mPa・s以
下を示すような低粘度の液晶組成物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の手段としての本発明は、下記一般式（１）で示される
成分の少なくとも１種類と下記一般式（２）または一般
式（３）で示される成分の少なくとも１種類を重量比で
５：１〜５：６の範囲で混合したものに、下記一般式
（４）で示される化合物の少なくとも１種類を１０〜５
０重量％含有させたことからなるスメクチックA液晶組
成物である。
の手段としての本発明は、下記一般式（１）で示される
成分の少なくとも１種類と下記一般式（２）または一般
式（３）で示される成分の少なくとも１種類を重量比で
５：１〜５：６の範囲で混合したものに、下記一般式
（４）で示される化合物の少なくとも１種類を１０〜５
０重量％含有させたことからなるスメクチックA液晶組
成物である。
【０００６】
【化３】
【０００７】〔上記一般式（１）の化合物は、式中のＲ
１として炭素数１〜１６のアルキル基またはアルコキシ
基を有するもので、かつ炭素数５〜１２のアルキル基又
は炭素数７〜１４のアルコキシ基を有する化合物が５０
〜１００重量％占めるものである。一般式（２）の化合
物は、式中のＲ２、Ｒ３として炭素数１〜１６で、Ｒ２
＋Ｒ３の炭素数が１７以下のアルキル基またはアルコキ
シ基を有するもので、かつ炭素数５〜８のアルキル基ま
たはアルコキシ基を有し、Ｒ２とＲ３が同時にアルキル
鎖でなく、しかもＲ２＋Ｒ３の炭素数が１３以下である
化合物が５０〜１００重量％占めるものである。一般式
（３）の化合物は、式中のＲ４として炭素数１〜１６の
アルキル基、Ｒ５として炭素数１〜１６のアルコキシ基
で、Ｒ４＋Ｒ５の炭素数が１７以下からなるもので、か
つＲ４が４〜８のアルキル基、Ｒ５が炭素数４〜８のア
ルコキシ基を有し、しかもＲ４＋Ｒ５の炭素数が１３以
下である化合物が５０〜１００重量％占めるものであ
る。一般式（４）中のＲ6は、炭素数４〜８のアルキル
基、Aは１,４-フェニレン又はtrans-１,４-シクロヘキ
サン環、Ｘは単結合または-COO-である。〕
１として炭素数１〜１６のアルキル基またはアルコキシ
基を有するもので、かつ炭素数５〜１２のアルキル基又
は炭素数７〜１４のアルコキシ基を有する化合物が５０
〜１００重量％占めるものである。一般式（２）の化合
物は、式中のＲ２、Ｒ３として炭素数１〜１６で、Ｒ２
＋Ｒ３の炭素数が１７以下のアルキル基またはアルコキ
シ基を有するもので、かつ炭素数５〜８のアルキル基ま
たはアルコキシ基を有し、Ｒ２とＲ３が同時にアルキル
鎖でなく、しかもＲ２＋Ｒ３の炭素数が１３以下である
化合物が５０〜１００重量％占めるものである。一般式
（３）の化合物は、式中のＲ４として炭素数１〜１６の
アルキル基、Ｒ５として炭素数１〜１６のアルコキシ基
で、Ｒ４＋Ｒ５の炭素数が１７以下からなるもので、か
つＲ４が４〜８のアルキル基、Ｒ５が炭素数４〜８のア
ルコキシ基を有し、しかもＲ４＋Ｒ５の炭素数が１３以
下である化合物が５０〜１００重量％占めるものであ
る。一般式（４）中のＲ6は、炭素数４〜８のアルキル
基、Aは１,４-フェニレン又はtrans-１,４-シクロヘキ
サン環、Ｘは単結合または-COO-である。〕
【０００８】また、他の本発明としては上記スメクチッ
クA液晶組成物に、下記一般式（５）で示される化合物
を３０重量％以下で、かつ一般式（４）と一般式（５）
の合計量が全組成物量の５０重量％以下としたことから
なるものである。
クA液晶組成物に、下記一般式（５）で示される化合物
を３０重量％以下で、かつ一般式（４）と一般式（５）
の合計量が全組成物量の５０重量％以下としたことから
なるものである。
【０００９】
【化４】
【００１０】（上記一般式中、Ｒ７は炭素数４〜６のア
ルキル鎖を示す。）
ルキル鎖を示す。）
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物における個々
の構成成分はすべて既知化合物であるが、これらを上記
割合で配合することにより室温領域での粘度が著しく低
くなり、ネマチック液晶組成物と比較して粘性が高くな
るスメクチックA液晶の欠点を大幅に改善できることを
見出し、本発明に想到したものである。
の構成成分はすべて既知化合物であるが、これらを上記
割合で配合することにより室温領域での粘度が著しく低
くなり、ネマチック液晶組成物と比較して粘性が高くな
るスメクチックA液晶の欠点を大幅に改善できることを
見出し、本発明に想到したものである。
【００１２】本発明は、一般式（１）と一般式（２）又
は（３）を混合して発現するスメクチックA相を利用す
るものであるが、本発明の目的をより効果的に達成する
ためには、一般式（１）と一般式（２）及び（３）の混
合比を、５：１〜５：６の範囲で選定するが、特には
３：１〜１：１とすることが好ましい。
は（３）を混合して発現するスメクチックA相を利用す
るものであるが、本発明の目的をより効果的に達成する
ためには、一般式（１）と一般式（２）及び（３）の混
合比を、５：１〜５：６の範囲で選定するが、特には
３：１〜１：１とすることが好ましい。
【００１３】本発明の液晶組成物は一般式（１）に
（２）又は（３）を混合した前記組成物に対し、一般式
（４）で示される成分を、一般式（４）の成分を含めた
組成物中の重量割合として１０％〜５０％となるように
するが、特には１０〜４０％となるように含有させるこ
とが好ましい。この割合が１０％未満では低温での粘度
が高くなり、５０％を越えると組成物の結晶化温度が高
くて本発明の使用目的にあわなくなる。
（２）又は（３）を混合した前記組成物に対し、一般式
（４）で示される成分を、一般式（４）の成分を含めた
組成物中の重量割合として１０％〜５０％となるように
するが、特には１０〜４０％となるように含有させるこ
とが好ましい。この割合が１０％未満では低温での粘度
が高くなり、５０％を越えると組成物の結晶化温度が高
くて本発明の使用目的にあわなくなる。
【００１４】また、本発明の液晶組成物として、上記一
般式（１）、（２）又は（３）、（４）の混合物からな
る組成物に、さらに上記一般式（５）の化合物を、組成
物全量の３０重量％以下、特に好ましくは２５重量％以
下で、かつ一般式（４）と（５）との合計量が、組成物
全量の５０％以下となるように加えたものは、スメクチ
ックA相の温度領域を高温側で広げることができるた
め、特に好ましい。
般式（１）、（２）又は（３）、（４）の混合物からな
る組成物に、さらに上記一般式（５）の化合物を、組成
物全量の３０重量％以下、特に好ましくは２５重量％以
下で、かつ一般式（４）と（５）との合計量が、組成物
全量の５０％以下となるように加えたものは、スメクチ
ックA相の温度領域を高温側で広げることができるた
め、特に好ましい。
【００１５】上記一般式（１）の化合物においては、本
発明の効果を高めるために、Ｒ１として炭素数５〜１２
のアルキル基又は炭素数７〜１４のアルコキシ基を有す
る化合物のみを用いることが好ましいが、この化合物
は、Ｒ１として炭素数１〜１６の前記以外のアルキル基
又はアルコキシ基を有する化合物で、５０重量％までは
代替しても、本発明の効果をさほど損なうことなく使用
することができる。この代替は、４０重量％以下とする
ことが特に好ましい。
発明の効果を高めるために、Ｒ１として炭素数５〜１２
のアルキル基又は炭素数７〜１４のアルコキシ基を有す
る化合物のみを用いることが好ましいが、この化合物
は、Ｒ１として炭素数１〜１６の前記以外のアルキル基
又はアルコキシ基を有する化合物で、５０重量％までは
代替しても、本発明の効果をさほど損なうことなく使用
することができる。この代替は、４０重量％以下とする
ことが特に好ましい。
【００１６】上記一般式（２）の化合物においては、本
発明の効果を高めるために、炭素数５〜８のアルキル基
またはアルコキシ基を有し、Ｒ２とＲ３が同時にアルキ
ル鎖でなく、かつＲ２＋Ｒ３の炭素数が１３以下である
化合物のみを用いることが好ましいが、この化合物は、
Ｒ２、Ｒ３として炭素数１〜１６で、Ｒ２＋Ｒ３の炭素
数が１７以下の前記以外のアルキル基又はアルコキシ基
を有する化合物で、５０重量％までは代替しても、本発
明の効果をさほど損なうことなく使用することができ
る。この代替は、４０重量％以下とすることが特に好ま
しい。
発明の効果を高めるために、炭素数５〜８のアルキル基
またはアルコキシ基を有し、Ｒ２とＲ３が同時にアルキ
ル鎖でなく、かつＲ２＋Ｒ３の炭素数が１３以下である
化合物のみを用いることが好ましいが、この化合物は、
Ｒ２、Ｒ３として炭素数１〜１６で、Ｒ２＋Ｒ３の炭素
数が１７以下の前記以外のアルキル基又はアルコキシ基
を有する化合物で、５０重量％までは代替しても、本発
明の効果をさほど損なうことなく使用することができ
る。この代替は、４０重量％以下とすることが特に好ま
しい。
【００１７】一般式（３）の化合物においては、Ｒ４が
４〜８のアルキル基、Ｒ５が炭素数４〜８のアルコキシ
基を有し、かつＲ４＋Ｒ５の炭素数が１３以下である化
合物のみを用いることが好ましいが、この化合物は、Ｒ
２、Ｒ３として炭素数１〜１６で、Ｒ４＋Ｒ５の炭素数
が１７以下の前記以外のアルキル基又はアルコキシ基を
有する化合物で、５０重量％までは代替しても、本発明
の効果をさほど損なうことなく使用することができる。
この代替は、４０重量％以下とすることが特に好まし
い。
４〜８のアルキル基、Ｒ５が炭素数４〜８のアルコキシ
基を有し、かつＲ４＋Ｒ５の炭素数が１３以下である化
合物のみを用いることが好ましいが、この化合物は、Ｒ
２、Ｒ３として炭素数１〜１６で、Ｒ４＋Ｒ５の炭素数
が１７以下の前記以外のアルキル基又はアルコキシ基を
有する化合物で、５０重量％までは代替しても、本発明
の効果をさほど損なうことなく使用することができる。
この代替は、４０重量％以下とすることが特に好まし
い。
【００１８】
【実施例】（液晶成分の合成法）４-アルキル（オキ
シ）安息香酸又はtrans-４-アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸１モルに対し、アルキル（オキシ）フェノール
又は４-シアノ-４’-ヒドロキシビフェニル１モル、
Ｎ，Ｎ’-ジシクロヘキシルカルボジイミド１モル、４-
ジメチルアミノピリジン１／１０モルを塩化メチレン溶
媒中で反応させた生成物を、カラムクロマトフィーで分
取した後、エタノール溶媒再結晶によって精製し、次に
示した一般式（２）、（３）および（４）の化合物を合
成した。他の化合物は、市販の化合物を用いた。
シ）安息香酸又はtrans-４-アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸１モルに対し、アルキル（オキシ）フェノール
又は４-シアノ-４’-ヒドロキシビフェニル１モル、
Ｎ，Ｎ’-ジシクロヘキシルカルボジイミド１モル、４-
ジメチルアミノピリジン１／１０モルを塩化メチレン溶
媒中で反応させた生成物を、カラムクロマトフィーで分
取した後、エタノール溶媒再結晶によって精製し、次に
示した一般式（２）、（３）および（４）の化合物を合
成した。他の化合物は、市販の化合物を用いた。
【００１９】一般式（２）の化合物
【化５】
【００２０】一般式（３）の化合物
【化６】
【００２１】一般式（４）の化合物
【化７】
【００２２】（液晶組成物の測定） （１）組成物構成成分 本発明の効果を具体的に示すための例示液晶組成物の構
成成分として、上記で合成した化合物および次に示した
化合物を用いた。
成成分として、上記で合成した化合物および次に示した
化合物を用いた。
【００２３】一般式（１）の成分
【化８】
【００２４】一般式（４）の化合物
【化９】
【００２５】一般式（５）の化合物
【化１０】
【００２６】（２）相転移温度測定方法 平行ガラス板中に入れた液晶組成物を加熱し、アイソチ
ック状態にしてから５℃／ｍｉｎで温度を下げ、クロス
ニコルの偏光顕微鏡下で相転移温度を観察した。
ック状態にしてから５℃／ｍｉｎで温度を下げ、クロス
ニコルの偏光顕微鏡下で相転移温度を観察した。
【００２７】（３）粘度の測定方法 液晶組成物を同心円回転粘度計（ＨＡＡＫＥ社ＣＶ２
０）測定部に入れ、測定温度に設定する。回転軸の回転
数を２０ｒｐｍにしてそのときの粘度（mPa・s）を測定
した。
０）測定部に入れ、測定温度に設定する。回転軸の回転
数を２０ｒｐｍにしてそのときの粘度（mPa・s）を測定
した。
【００２８】実施例組成物１ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を４０ｗｔ％の比で混合して液晶組
成物を調製した。この組成物の相系列は Iso 127 N 105
SA 17 Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測
定結果を表１に示す。
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を４０ｗｔ％の比で混合して液晶組
成物を調製した。この組成物の相系列は Iso 127 N 105
SA 17 Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測
定結果を表１に示す。
【００２９】実施例組成物２ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 130 N 104 SA 25
Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 130 N 104 SA 25
Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
【００３０】実施例組成物３ 一般式（１）の化合物（１−２）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 123 N 109 SA 18
Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 123 N 109 SA 18
Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
【００３１】実施例組成物４ 一般式（１）の化合物（１−３）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 130 N 106 SA 24
Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 130 N 106 SA 24
Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
【００３２】実施例組成物５ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−２）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 140 N 124 SA 7
Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
（２）の化合物（２−２）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 140 N 124 SA 7
Sx であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
【００３３】実施例組成物６ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−３）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 103 SA で
あった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表１
に示す。
（２）の化合物（２−３）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 103 SA で
あった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表１
に示す。
【００３４】実施例組成物７ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（３）の化合物（３−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 133 N 102 SA で
あった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表１
に示す。
（３）の化合物（３−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 133 N 102 SA で
あった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表１
に示す。
【００３５】実施例組成物８ 一般式（１）の化合物（１−１）を４５ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を１５ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 104 SA 17
N であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
（２）の化合物（２−１）を１５ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 104 SA 17
N であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
【００３６】実施例組成物９ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−２）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 127 N 109 SA 22
Nであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を
表１に示す。
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−２）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 127 N 109 SA 22
Nであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を
表１に示す。
【００３７】実施例組成物１０ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−４）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 128 N 101 SA 32
Sxであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−４）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 128 N 101 SA 32
Sxであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
【００３８】実施例組成物１１ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（２）の化合
物（２−４）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 122 N 104 SA -4
Sxであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（２）の化合
物（２−４）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 122 N 104 SA -4
Sxであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表１に示す。
【００３９】実施例組成物１２ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−３）を１５ｗｔ％、一般式（２）
の化合物（２−４）１５ｗｔ％、一般式（４）の化合物
（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合物（５−
１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を調製し
た。この組成物の相系列は Iso 132 N 113SA であっ
た。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表１に示
す。
（２）の化合物（２−３）を１５ｗｔ％、一般式（２）
の化合物（２−４）１５ｗｔ％、一般式（４）の化合物
（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合物（５−
１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を調製し
た。この組成物の相系列は Iso 132 N 113SA であっ
た。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表１に示
す。
【００４０】比較例組成物１ 一般式（２）の化合物（２−１）を５０ｗｔ％、一般式
（４）の化合物（４−１）を５０ｗｔ％の比で混合して
液晶組成物を調製した。この組成物の相系列はIso 141
N 124 SA 6 Sxであった。この組成物の粘度温度依存性
の測定結果を表１に示す。
（４）の化合物（４−１）を５０ｗｔ％の比で混合して
液晶組成物を調製した。この組成物の相系列はIso 141
N 124 SA 6 Sxであった。この組成物の粘度温度依存性
の測定結果を表１に示す。
【００４１】比較例組成物２ 一般式（１）の化合物（１−１）を６０ｗｔ％、一般式
（４）の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式５の化
合物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物
を調製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 115 SA
であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表
２に示す。
（４）の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式５の化
合物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物
を調製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 115 SA
であった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表
２に示す。
【００４２】比較例組成物３ 一般式（１）の化合物（１−３）を４０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を４０ｗｔ％、一般式（５）
の化合物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組
成物を調製した。この組成物の相系列は Iso 103 N 96
SAであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を
表２に示す。
（２）の化合物（２−１）を４０ｗｔ％、一般式（５）
の化合物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組
成物を調製した。この組成物の相系列は Iso 103 N 96
SAであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を
表２に示す。
【００４３】比較例組成物４ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（４）の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式５の化
合物（５−１）を２０ｗｔ％、一般式（２）の化合物
（２−４）３０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を調製
した。この組成物の相系列は Iso 132 N 119 SAであっ
た。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表２に示
す。
（４）の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式５の化
合物（５−１）を２０ｗｔ％、一般式（２）の化合物
（２−４）３０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を調製
した。この組成物の相系列は Iso 132 N 119 SAであっ
た。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を表２に示
す。
【００４４】比較例組成物５ 一般式（１）の化合物（１−１）を３０ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（５）
の化合物（５−１）を２０ｗｔ％、一般式（４）の化合
物（４−３）２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を調
製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 117 SA 15 S
xであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を
表２に示す。
（２）の化合物（２−１）を３０ｗｔ％、一般式（５）
の化合物（５−１）を２０ｗｔ％、一般式（４）の化合
物（４−３）２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を調
製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 117 SA 15 S
xであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果を
表２に示す。
【００４５】比較例組成物６ 一般式（１）の化合物（１−１）を２５ｗｔ％、一般式
（２）の化合物（２−１）を３５ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 130 N 112 SA 31
Sxであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表２に示す。
（２）の化合物（２−１）を３５ｗｔ％、一般式（４）
の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）の化合
物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組成物を
調製した。この組成物の相系列は Iso 130 N 112 SA 31
Sxであった。この組成物の粘度温度依存性の測定結果
を表２に示す。
【００４６】比較例組成物７ 一般式（１）の化合物（１−１）を６０ｗｔ％、一般式
（４）の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）
の化合物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組
成物を調製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 115
SA 12 Cr であった。この組成物の粘度温度依存性の測
定結果を表２に示す。
（４）の化合物（４−１）を２０ｗｔ％、一般式（５）
の化合物（５−１）を２０ｗｔ％の比で混合して液晶組
成物を調製した。この組成物の相系列は Iso 131 N 115
SA 12 Cr であった。この組成物の粘度温度依存性の測
定結果を表２に示す。
【００４７】以上の結果から明らかなように、本発明の
液晶組成物は高温で安定なスメクチックA相をとり、温
度の依存性が低く、低温でも低粘度を示すことが分か
る。
液晶組成物は高温で安定なスメクチックA相をとり、温
度の依存性が低く、低温でも低粘度を示すことが分か
る。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【発明の効果】本発明は、高温で安定で、しかも温度の
依存性が低くて、低温でも低粘度なスメクチックA相を
示す液晶組成物を得ることができるという格別の効果を
奏する。
依存性が低くて、低温でも低粘度なスメクチックA相を
示す液晶組成物を得ることができるという格別の効果を
奏する。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示される成分の少なく
とも１種類と下記一般式（２）または一般式（３）で示
される成分の少なくとも１種類を重量比で５：１〜５：
６の範囲で混合したものに、下記一般式（４）で示され
る化合物の少なくとも１種類を１０〜５０重量％含有さ
せたことを特徴とする低粘度スメクチックA液晶組成
物。 【化１】 〔上記一般式（１）の化合物は、式中のＲ１として炭素
数１〜１６のアルキル基またはアルコキシ基を有するも
ので、かつ炭素数５〜１２のアルキル基又は炭素数７〜
１４のアルコキシ基を有する化合物が５０〜１００重量
％占めるものである。一般式（２）の化合物は、式中の
Ｒ２、Ｒ３として炭素数１〜１６で、Ｒ２＋Ｒ３の炭素
数が１７以下のアルキル基またはアルコキシ基を有する
もので、かつ炭素数５〜８のアルキル基またはアルコキ
シ基を有し、Ｒ２とＲ３が同時にアルキル鎖でなく、し
かもＲ２＋Ｒ３の炭素数が１３以下である化合物が５０
〜１００重量％占めるものである。一般式（３）の化合
物は、式中のＲ４として炭素数１〜１６のアルキル基、
Ｒ５として炭素数１〜１６のアルコキシ基で、Ｒ４＋Ｒ
５の炭素数が１７以下からなるもので、かつＲ４が４〜
８のアルキル基、Ｒ５が炭素数４〜８のアルコキシ基を
有し、しかもＲ４＋Ｒ５の炭素数が１３以下である化合
物が５０〜１００重量％占めるものである。一般式
（４）中のＲ6は、炭素数４〜８のアルキル基、Aは１,
４-フェニレン又はtrans-１,４-シクロヘキサン環、Ｘ
は単結合または-COO-である。〕 - 【請求項２】上記請求項１に記載のスメクチック液晶組
成物に、下記一般式（５）で示される化合物を３０重量
％以下で、かつ一般式（４）と一般式（５）の合計量が
全組成物量の５０重量％以下としたことを特徴とする低
粘度スメクチックA液晶組成物。 【化２】 （上記一般式中、Ｒ７は炭素数４〜６のアルキル鎖を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11037012A JP2000234090A (ja) | 1999-02-16 | 1999-02-16 | 低粘度スメクチック液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11037012A JP2000234090A (ja) | 1999-02-16 | 1999-02-16 | 低粘度スメクチック液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000234090A true JP2000234090A (ja) | 2000-08-29 |
Family
ID=12485775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11037012A Pending JP2000234090A (ja) | 1999-02-16 | 1999-02-16 | 低粘度スメクチック液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000234090A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013530419A (ja) * | 2010-04-28 | 2013-07-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 |
| JP2013534640A (ja) * | 2010-05-19 | 2013-09-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 |
| CN104560059A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-04-29 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶材料及其应用 |
| CN107189793A (zh) * | 2016-03-15 | 2017-09-22 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
-
1999
- 1999-02-16 JP JP11037012A patent/JP2000234090A/ja active Pending
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| KR101820989B1 (ko) * | 2010-04-28 | 2018-01-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질을 포함하는 광학 스위치 소자 |
| JP2013534640A (ja) * | 2010-05-19 | 2013-09-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体を含む光学的スイッチ素子 |
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| CN104560059A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-04-29 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶材料及其应用 |
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