JPS62207367A - シリコ−ン弾性シ−ラント組成物の調製法 - Google Patents
シリコ−ン弾性シ−ラント組成物の調製法Info
- Publication number
- JPS62207367A JPS62207367A JP62038150A JP3815087A JPS62207367A JP S62207367 A JPS62207367 A JP S62207367A JP 62038150 A JP62038150 A JP 62038150A JP 3815087 A JP3815087 A JP 3815087A JP S62207367 A JPS62207367 A JP S62207367A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- moisture
- weight
- sealant
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 41
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title claims description 31
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 22
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 14
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 26
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 description 15
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 4
- 239000004590 silicone sealant Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical group CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical group CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 2
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 2-[bis(2-oxidoethyl)amino]ethanolate;titanium(4+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Ti+4].[O-]CCN(CC[O-])CC[O-] IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-] KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 101100247316 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) ras-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- RRZRBCXJMZVTAF-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-phenyl-trimethylsilyloxysilane Chemical group C[Si](C)(C)O[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 RRZRBCXJMZVTAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- WIEGKKSLPGLWRN-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxobutanoate;titanium Chemical compound [Ti].CCOC(=O)CC(C)=O WIEGKKSLPGLWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012812 sealant material Substances 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、水分の存在しないときには安定であるが、水
分にさらされると硬化する一液型シリコーン弾性シーラ
ントの物理的性質の調節法に関する。
分にさらされると硬化する一液型シリコーン弾性シーラ
ントの物理的性質の調節法に関する。
従来の技術
本発明の方法により製造されたシーラントは、未硬化の
シーラントにおいて格別長い貯蔵寿命を与えるのに役立
つ特殊な重合体が存在する。
シーラントにおいて格別長い貯蔵寿命を与えるのに役立
つ特殊な重合体が存在する。
Ｂｒ０Ｗｎ およびＨｙｄ ｅによる１９６４年２月
２５日付は米国特許第５．１２２．５２２号はシロキサ
ン組成物を開示している、そしてその各分子は本質的に
（１）式 ％式％ の少なくとも２単位と、式 Ｒａ ８１０ （４−ｄ）７ の単位からなる。上式の各ａは２〜３の値を有し、各す
はＯ〜１の値を有し、いずれの単位（１）におけを有し
、各ｄはＯ〜２の値を有し、Ｚは炭素原子が２〜ｇの二
価の炭化水素基であって、脂肪族の不飽和を含まない。
２５日付は米国特許第５．１２２．５２２号はシロキサ
ン組成物を開示している、そしてその各分子は本質的に
（１）式 ％式％ の少なくとも２単位と、式 Ｒａ ８１０ （４−ｄ）７ の単位からなる。上式の各ａは２〜３の値を有し、各す
はＯ〜１の値を有し、いずれの単位（１）におけを有し
、各ｄはＯ〜２の値を有し、Ｚは炭素原子が２〜ｇの二
価の炭化水素基であって、脂肪族の不飽和を含まない。
該シリコーン組成物の各分子はＩＳｉ原子当シ平均Ｌ３
〜２のＲ基を有し、１分子当りＲｄＳｌｏ（４−ｄ）／
２の少なくとも７単位が存在する。
〜２のＲ基を有し、１分子当りＲｄＳｌｏ（４−ｄ）／
２の少なくとも７単位が存在する。
ｗｅｙｅｎｂｅｒｇによる１９６５年５月３０日付は米
国特許第３，１７５．９９３号は、本質的に平均式から
なる組成物を開示している。ここで各Ｒは脂肪族の不飽
和を含まず、Ｚは脂肪族の不飽和を含まない二価の炭化
水素基、ｙは０〜２の値を有し、Ｘは少な（ともうの値
を有し、ａは２〜３の平均値を有する。
国特許第３，１７５．９９３号は、本質的に平均式から
なる組成物を開示している。ここで各Ｒは脂肪族の不飽
和を含まず、Ｚは脂肪族の不飽和を含まない二価の炭化
水素基、ｙは０〜２の値を有し、Ｘは少な（ともうの値
を有し、ａは２〜３の平均値を有する。
上記の文献は共に、白金触媒の存在下で一〇ｉＨ基を含
有するシロキサンと脂肪族または脂環式基を含有の一価
の炭化水素基を含有する適当なシランと反応させ、−８
ｉＨおよび脂肪族Ｃ＝Ｃ基の反応を介したシロキサンの
調製法を教示している。
有するシロキサンと脂肪族または脂環式基を含有の一価
の炭化水素基を含有する適当なシランと反応させ、−８
ｉＨおよび脂肪族Ｃ＝Ｃ基の反応を介したシロキサンの
調製法を教示している。
この反応は２価のＺ基を生成する。これとは別に、Ｃ＝
Ｃ基はシロキサン上に、そして−３ｉＨはシラン上にあ
るようにすることができる。
Ｃ基はシロキサン上に、そして−３ｉＨはシラン上にあ
るようにすることができる。
１９８４年６月６日に公表されたヨーロッパ特許出願第
０１１０２５１号は室温加硫シリコーン・ゴム組成物の
製造に有用なアルコキシ末端ポリシロキサンの製造法を
開示している。その方法はシラノールまたはビニルシロ
キサンと、アルコキシシランであるポリアルコキシ橋か
け剤とを白金触媒の存在下で無水的に反応させる。この
アルコキシ−末端ポリシロキサンは被処理光てん剤およ
び縮合触媒と混合することもできる。この出願特許は、
重合体の末端Ｓ１にシルエチレン結合を有さないアルコ
キシ−末端ポリシロキサンはトリアルコキシシルエチレ
ン末端基を含有するポリジオルガノシロキサンに相当す
ることを教示している。
０１１０２５１号は室温加硫シリコーン・ゴム組成物の
製造に有用なアルコキシ末端ポリシロキサンの製造法を
開示している。その方法はシラノールまたはビニルシロ
キサンと、アルコキシシランであるポリアルコキシ橋か
け剤とを白金触媒の存在下で無水的に反応させる。この
アルコキシ−末端ポリシロキサンは被処理光てん剤およ
び縮合触媒と混合することもできる。この出願特許は、
重合体の末端Ｓ１にシルエチレン結合を有さないアルコ
キシ−末端ポリシロキサンはトリアルコキシシルエチレ
ン末端基を含有するポリジオルガノシロキサンに相当す
ることを教示している。
１９８４年１１月７日に公表されたＴｏｔｅｎ および
Ｐｉｎｅｓによってヨーロッパ特許出願第１２３９５５
Ａ号は、式 の少なくとも１つの官能基を含むアルコキシシリル官能
性シリコーンを開示している（式中のＷは２〜約２０の
整数である）、該シリコーンは満足な潤滑性および種々
の繊維織物に対する柔軟性のような他の性質を与えるこ
とができるものとして有用である。
Ｐｉｎｅｓによってヨーロッパ特許出願第１２３９５５
Ａ号は、式 の少なくとも１つの官能基を含むアルコキシシリル官能
性シリコーンを開示している（式中のＷは２〜約２０の
整数である）、該シリコーンは満足な潤滑性および種々
の繊維織物に対する柔軟性のような他の性質を与えるこ
とができるものとして有用である。
アルコキシ官能性重合体、アルコキシ官能性病かけ剤、
およびチタン酸塩触媒の使用に基づいたシリコーン・シ
ーラントの製造方法に関する特許は多数ある。これらの
代表はＷｅｙｅｎｂｅｒｇ による１９６７年８月１日
付は米国特許第５，５３４，０６７号である。Ｗｅｙｅ
ｎｂｅｒｇは一成分の室温硬化シロキサン・ゴムの製造
法を開示している。彼の組成物は水分のないときに安定
であるが、水分にさらされると硬化する。その方法は、
水分の不在下で水酸基末端封鎖シロキサン重合体、式Ｒ
′５１（Ｏｆ）３のシラン、およびβ−カルボニル・チ
タン化合物を混合することからなる。
およびチタン酸塩触媒の使用に基づいたシリコーン・シ
ーラントの製造方法に関する特許は多数ある。これらの
代表はＷｅｙｅｎｂｅｒｇ による１９６７年８月１日
付は米国特許第５，５３４，０６７号である。Ｗｅｙｅ
ｎｂｅｒｇは一成分の室温硬化シロキサン・ゴムの製造
法を開示している。彼の組成物は水分のないときに安定
であるが、水分にさらされると硬化する。その方法は、
水分の不在下で水酸基末端封鎖シロキサン重合体、式Ｒ
′５１（Ｏｆ）３のシラン、およびβ−カルボニル・チ
タン化合物を混合することからなる。
Ｃｏｏｐｅｒによる１９６ｇ年５月１４日付は米国特許
第５．３８３．３５５号は、適当な触媒の存在下でヒド
ロキシル化オルガノシロキサン重合体とアルコキシ・シ
ランとを反応させることによってアルコキシ基を末端Ｓ
１へ結合式せた重合体を開示している。彼は各末端Ｓ１
原子に結合された２〜５個のテレコキシ基を有するかか
る官能性ジオルガノポリシロキサンは水分および適当な
加水分解および縮合触媒の存在下でゴム質材料に硬化で
きることを開示している。
第５．３８３．３５５号は、適当な触媒の存在下でヒド
ロキシル化オルガノシロキサン重合体とアルコキシ・シ
ランとを反応させることによってアルコキシ基を末端Ｓ
１へ結合式せた重合体を開示している。彼は各末端Ｓ１
原子に結合された２〜５個のテレコキシ基を有するかか
る官能性ジオルガノポリシロキサンは水分および適当な
加水分解および縮合触媒の存在下でゴム質材料に硬化で
きることを開示している。
Ｓｍ１ｔｈらは、１９７４年１２月２１Ｊ日付は米国特
許第３．８５６．８３９号においてメチルトリメトキシ
シランおよびシラノール連鎖停止ポリジオルガノシロキ
サン流体を含有する組成物の硬化を触媒するアルカンジ
オキシ・チタン・キレート化合物を開示している。特定
のキレート化チタン化合物は、これまでに知られている
チタン化合物のように組成物の製造中に厚化しないから
望ましいと述べられている。
許第３．８５６．８３９号においてメチルトリメトキシ
シランおよびシラノール連鎖停止ポリジオルガノシロキ
サン流体を含有する組成物の硬化を触媒するアルカンジ
オキシ・チタン・キレート化合物を開示している。特定
のキレート化チタン化合物は、これまでに知られている
チタン化合物のように組成物の製造中に厚化しないから
望ましいと述べられている。
１９７９年７月１１日付は米国特許第４，１００，１２
９号において、ＢｅｅｒＳ は自然結合、低モジュラ
ス、−包装型、室温加硫シリコーン組成物を開示してい
る。彼のシラン槁かけ剤の記載において、彼は２つの官
能基が存在するシランを含む。連鎖エクステンダーの存
在が高度の弾性を有する最終硬化製品をもたらす。
９号において、ＢｅｅｒＳ は自然結合、低モジュラ
ス、−包装型、室温加硫シリコーン組成物を開示してい
る。彼のシラン槁かけ剤の記載において、彼は２つの官
能基が存在するシランを含む。連鎖エクステンダーの存
在が高度の弾性を有する最終硬化製品をもたらす。
Ｆａｖｒｅらによる１９８５年５月６日付は米国特許第
４．１４３． ＯＢ ８号は、単量体または二官能性、
三官能性または四官能性分子からなシ、水分の不在下で
貯蔵安定性であって室温において水分の存在下で自然接
着性を有するニジストマーに迅速に硬化できるオルガノ
シリコン組成物においテｔ％々１ｉ０％の二官能性単量
体からなるアルコキシル化オルガノシリコン化合物の使
用を開示している。
４．１４３． ＯＢ ８号は、単量体または二官能性、
三官能性または四官能性分子からなシ、水分の不在下で
貯蔵安定性であって室温において水分の存在下で自然接
着性を有するニジストマーに迅速に硬化できるオルガノ
シリコン組成物においテｔ％々１ｉ０％の二官能性単量
体からなるアルコキシル化オルガノシリコン化合物の使
用を開示している。
発明が解決しようとする問題点
末端Ｓ１原子間にアルキレン結合を有するアルコキシ末
端封鎖ポリジオルガノシロキサンを主成分としたシリコ
ーン弾性シーラントにおいて、シーラントの物理的性質
は、連鎖エクステンダーの量がシラン全量の５０モル％
以下に保たれる限り、橋かけ剤および連鎖モクステング
ーとして三官能性および二官能性シランの混合体の使用
によって調節できることがわかった。そのシーラントは
水分の不在下で貯蔵すると長い貯蔵寿命を有する。
端封鎖ポリジオルガノシロキサンを主成分としたシリコ
ーン弾性シーラントにおいて、シーラントの物理的性質
は、連鎖エクステンダーの量がシラン全量の５０モル％
以下に保たれる限り、橋かけ剤および連鎖モクステング
ーとして三官能性および二官能性シランの混合体の使用
によって調節できることがわかった。そのシーラントは
水分の不在下で貯蔵すると長い貯蔵寿命を有する。
間争点を解決するための手段
本発明の目的は、末端のＳｉ／Ｊｌ子がアルキレン結合
によって分離されているアルコキシ末端封鎖ポリジオル
ガノシロキサンを主成分としたシリコーン・シーラント
の物理的性質、特に伸びを調節する方法を提供すること
である。
によって分離されているアルコキシ末端封鎖ポリジオル
ガノシロキサンを主成分としたシリコーン・シーラント
の物理的性質、特に伸びを調節する方法を提供すること
である。
本発明は、
ｆＡｌ 水分の不在下で、
（１）式（式中のＲはメチル、エチル、プロピル、フェ
ニル、またはトリフルオロプロピル、Ｒ′はメチルまた
はエチル、ａはＯまたは１、ｂ Ｆｉｏまたは１、Ｃは
１〜−一■―−ｐ ６、そしてＸは粘度が２５℃において１〜１０００パス
カル・秒（Ｐａ−８）であるような値である） （７） ７ ／Ｉ／ コキシ官能性ポリジオルガノシロ
キサン１００重量部、 （２）充てん材０〜５００重量部、 （３）式（式中のＲ′はメチルまたはフェ°ニル、Ｒは
メチルまたはエチル、そしてａは０またはｌである） Ｒ７５ｉ（ｏＲ） 二 ４−二 の橋かけ剤の２〜１５重量部、 Ｃ１１ｌ 式ｐｈ’Ｍｅｓｉ（ＯＲ’） Ｒ’ｏＳ
ｉＭｅ２０Ｒ’ オヨＯ：ｐｈ（ｏｓｉＭｅ３）ｓｉ（
ｏ？）２（式中のＰｈはフェニル、Ｍｅはメチルセして
Ｒはメチルまたはエチルである）から選択した連釦エク
ステンダー〇〜１５重置部、該連鎖エクステンダー（Ｉ
ｌｌのモルは槁かけ剤（３）モルよシ少ない、および （５）チタン触媒０．２〜４，０重量％、を混合し、 ｆＢ］ 水分の不在下で得られた混合体を貯蔵するこ
とからなり、 水分の不在下で安定で水分にさらした際に峙化し、アル
コキシ官能基を有するシリコーン弾性シーラントの物理
的性質の調節方法に関する。
ニル、またはトリフルオロプロピル、Ｒ′はメチルまた
はエチル、ａはＯまたは１、ｂ Ｆｉｏまたは１、Ｃは
１〜−一■―−ｐ ６、そしてＸは粘度が２５℃において１〜１０００パス
カル・秒（Ｐａ−８）であるような値である） （７） ７ ／Ｉ／ コキシ官能性ポリジオルガノシロ
キサン１００重量部、 （２）充てん材０〜５００重量部、 （３）式（式中のＲ′はメチルまたはフェ°ニル、Ｒは
メチルまたはエチル、そしてａは０またはｌである） Ｒ７５ｉ（ｏＲ） 二 ４−二 の橋かけ剤の２〜１５重量部、 Ｃ１１ｌ 式ｐｈ’Ｍｅｓｉ（ＯＲ’） Ｒ’ｏＳ
ｉＭｅ２０Ｒ’ オヨＯ：ｐｈ（ｏｓｉＭｅ３）ｓｉ（
ｏ？）２（式中のＰｈはフェニル、Ｍｅはメチルセして
Ｒはメチルまたはエチルである）から選択した連釦エク
ステンダー〇〜１５重置部、該連鎖エクステンダー（Ｉ
ｌｌのモルは槁かけ剤（３）モルよシ少ない、および （５）チタン触媒０．２〜４，０重量％、を混合し、 ｆＢ］ 水分の不在下で得られた混合体を貯蔵するこ
とからなり、 水分の不在下で安定で水分にさらした際に峙化し、アル
コキシ官能基を有するシリコーン弾性シーラントの物理
的性質の調節方法に関する。
本発明の方法は長い貯蔵寿命と高い伸びを有するシリコ
ーン弾性シーラントを１造するために開発された。トリ
アルコキシシルエチレン末端マタはジアルコキシ（アル
キル）シルエチレン末端ヲ有するアルコキシ官能性ポリ
ジオルガノシロキサンを主成分としたシリコーン・シー
ラントは必要な値より低い伸びを有することがわかった
。この問題の研究が本発明の方法の発見をもたらし、水
分にさらしたときに乾燥、非粘着表面に硬化する能力を
含む他の必要な性質を保ちながら伸びを増すことができ
た。
ーン弾性シーラントを１造するために開発された。トリ
アルコキシシルエチレン末端マタはジアルコキシ（アル
キル）シルエチレン末端ヲ有するアルコキシ官能性ポリ
ジオルガノシロキサンを主成分としたシリコーン・シー
ラントは必要な値より低い伸びを有することがわかった
。この問題の研究が本発明の方法の発見をもたらし、水
分にさらしたときに乾燥、非粘着表面に硬化する能力を
含む他の必要な性質を保ちながら伸びを増すことができ
た。
本発明に使用されるポリジオルガノシロキサンは次式の
特定の１つである： ＨＨＲＲＨＨＲＲＨＨＲＲＨＨ 上式におけるＲはメチル、エチル、プロピル、フェニル
、またはトリフルオロプロピル、Ｒはメチいて１〜１ｏ
ｏＯＰａ−ｓであるような優である。
特定の１つである： ＨＨＲＲＨＨＲＲＨＨＲＲＨＨ 上式におけるＲはメチル、エチル、プロピル、フェニル
、またはトリフルオロプロピル、Ｒはメチいて１〜１ｏ
ｏＯＰａ−ｓであるような優である。
このアルコキシシルエチレンで終わる重合体は、チタン
触媒を使用してシリコーン・シーラントの作表に使用す
ると、顕著なシェルフ・ライフを提供することがわかっ
た。
触媒を使用してシリコーン・シーラントの作表に使用す
ると、顕著なシェルフ・ライフを提供することがわかっ
た。
ｂがＯであるときに得られる望ましい重合体は、式
％式％
のものである、またｂが１でＣが１のときは、式ＨＨＲ
ＲＨＨＲ ＲＨＨＲＲＨＨ の重合体である。上式のＲおよびＲは前に定義したが、
ＲおよびＲはメチル基が望ましい。それらの基は同一ま
たは基の少なくとも５０モル％がメチル基であるところ
の上記の組合せにできる。
ＲＨＨＲ ＲＨＨＲＲＨＨ の重合体である。上式のＲおよびＲは前に定義したが、
ＲおよびＲはメチル基が望ましい。それらの基は同一ま
たは基の少なくとも５０モル％がメチル基であるところ
の上記の組合せにできる。
式［＋の重合体は、水素末端封鎖シロキサンと、式
のシランとを３０〜１５０℃の温度においてクロロ白金
酸のような白金触媒の存在下で反応さすことによって生
成することができる。これらの重合体の製造性はＷｅｙ
ｅｎｂｅｒｇによる１９６５年５月２０日付は米国特許
第５．１７５．９９３号に教示されている（該特許は式
ＴＩ［＋の重合体の装造法を示す）。
酸のような白金触媒の存在下で反応さすことによって生
成することができる。これらの重合体の製造性はＷｅｙ
ｅｎｂｅｒｇによる１９６５年５月２０日付は米国特許
第５．１７５．９９３号に教示されている（該特許は式
ＴＩ［＋の重合体の装造法を示す）。
式ｆｍｌの重合体は、ビニル末端封鎖ポリジオルガノシ
ロキサンと、式（式中のＲとＲは前に定義したもの） Ｒ のエンドキャッピング組成物とを白金触媒を使用して、
それらの材料を反応させることによって嬰造される。こ
のエンドキャッピング組成物は、Ｖ ｉ ＲａＳ １（
ＯＲ） ３−ａと（Ｒ２）ｔｓｉ）２０ を白金触媒の
存在下で反応させ、ジシランの一端のみを反応させるこ
とによって調製される。これは１モルのＶｉＲａＳｉ
（ＯＲ’） ｓ−ａと２モル以上のジシランとを混合す
ることによって行うことができる。この混合体が白金触
媒と混合されると、室温で２、う分径に少しの発熱反応
がある。色は透明から淡黄色に変わる。シランの両端へ
ＶｉＳｉ（ＯＭｅ）３を反応さすことによって生成した
生成物からなる副産物が存在する。この副産物はその材
料に残シうる。１〜２の比で、約１５％の副産物が存在
する。その比が１〜ｌＩに変わると、副産物は約５％に
低下する。
ロキサンと、式（式中のＲとＲは前に定義したもの） Ｒ のエンドキャッピング組成物とを白金触媒を使用して、
それらの材料を反応させることによって嬰造される。こ
のエンドキャッピング組成物は、Ｖ ｉ ＲａＳ １（
ＯＲ） ３−ａと（Ｒ２）ｔｓｉ）２０ を白金触媒の
存在下で反応させ、ジシランの一端のみを反応させるこ
とによって調製される。これは１モルのＶｉＲａＳｉ
（ＯＲ’） ｓ−ａと２モル以上のジシランとを混合す
ることによって行うことができる。この混合体が白金触
媒と混合されると、室温で２、う分径に少しの発熱反応
がある。色は透明から淡黄色に変わる。シランの両端へ
ＶｉＳｉ（ＯＭｅ）３を反応さすことによって生成した
生成物からなる副産物が存在する。この副産物はその材
料に残シうる。１〜２の比で、約１５％の副産物が存在
する。その比が１〜ｌＩに変わると、副産物は約５％に
低下する。
過剰のシランは次にその生成物から除去される。
有用ナシリコーン・エラストマー・シーラントは一般に
成分の１つとして充てん材を含む。これらの充てん材は
工業的に周知である。充てん材は、重合体の補強、硬化
前にシーラントの流動特性の調節、硬化後にシーラント
の物理的性質の制御、シーラントのかさを増量して配合
成分のコストの低下、並びに不透明度のような他の所望
の特性を提供するために、混合体に添加される。ヒユー
ム・シリカ、沈降シリカおよびケイソウ土のような補強
用充てん材はシーラントに最高の物理的強度を与えるた
めに使用する。補強用充てん材は一般に約５０〜７００
ｍ”７ｇの表面積ン有する極微細粒子として認識されて
いる。これらの充てん材は未処理光てん材表面または被
処理光てん材表面で使用される、その処理はシーラント
中の重合体および他の成分と適当に反応するように充て
ん材表面を改良するために行われる。二酸化チタン、ケ
イ酸ジルコニウム、炭酸カルシウム、酸化鉄、粉末石英
およびカーボンブラックのような増量用充てん材が一般
に使用される。使用する充てん材の量は用途によって広
範囲内で変えられることは明らかである。例えば、ある
場合に、シーラントは無光てん材で使用できるけれども
、それは極めて低い物理的性質を有することになる。補
強光てん材は、引張強てのような物理的性質を最高にす
るために、一般に約５〜５０重量部の量で使用される。
成分の１つとして充てん材を含む。これらの充てん材は
工業的に周知である。充てん材は、重合体の補強、硬化
前にシーラントの流動特性の調節、硬化後にシーラント
の物理的性質の制御、シーラントのかさを増量して配合
成分のコストの低下、並びに不透明度のような他の所望
の特性を提供するために、混合体に添加される。ヒユー
ム・シリカ、沈降シリカおよびケイソウ土のような補強
用充てん材はシーラントに最高の物理的強度を与えるた
めに使用する。補強用充てん材は一般に約５０〜７００
ｍ”７ｇの表面積ン有する極微細粒子として認識されて
いる。これらの充てん材は未処理光てん材表面または被
処理光てん材表面で使用される、その処理はシーラント
中の重合体および他の成分と適当に反応するように充て
ん材表面を改良するために行われる。二酸化チタン、ケ
イ酸ジルコニウム、炭酸カルシウム、酸化鉄、粉末石英
およびカーボンブラックのような増量用充てん材が一般
に使用される。使用する充てん材の量は用途によって広
範囲内で変えられることは明らかである。例えば、ある
場合に、シーラントは無光てん材で使用できるけれども
、それは極めて低い物理的性質を有することになる。補
強光てん材は、引張強てのような物理的性質を最高にす
るために、一般に約５〜５０重量部の量で使用される。
増量充てん材は平均粒度が約１〜１０μの範囲内である
ように微粉砕される。増量充てん材はある場合に重合・
体１００重量部当り５００重量部と高い量で使用される
。
ように微粉砕される。増量充てん材はある場合に重合・
体１００重量部当り５００重量部と高い量で使用される
。
シーラントは式Ｒ’５１（ｏＲ） （式中のＲ′は
メ二 ４−二 チルまたはフェニル、Ｒはメチル、エチル、プロピルま
たはブチル、そしてａは０または１である）の橋かけ剤
（５）の使用を介して硬化される。これらのアルコキシ
・シランおよびそれらの製造法は周知である。メチルト
リメトキシシランのような５つのアルコキシ基が存在す
るシランが望ましい。
メ二 ４−二 チルまたはフェニル、Ｒはメチル、エチル、プロピルま
たはブチル、そしてａは０または１である）の橋かけ剤
（５）の使用を介して硬化される。これらのアルコキシ
・シランおよびそれらの製造法は周知である。メチルト
リメトキシシランのような５つのアルコキシ基が存在す
るシランが望ましい。
橋かけ剤の量は２〜１５重量部が望ましく、２〜８重量
部が最適である。本発明の重合体が存在する場合、重合
体自身の官能性のために、橋かけ剤を使用することなく
有用なシーラントを製造できるが、実際的見地から、シ
ーラントの優れたシェルフ・ライフに寄与することにお
いて橋かけ剤が有用である。また、それは硬化ニジスト
マー・シーラントにおける架橋度を制御することにおい
ても有用である；梼かけ剤が多（なると、より硬く、低
い伸びのエラストマーとなる。
部が最適である。本発明の重合体が存在する場合、重合
体自身の官能性のために、橋かけ剤を使用することなく
有用なシーラントを製造できるが、実際的見地から、シ
ーラントの優れたシェルフ・ライフに寄与することにお
いて橋かけ剤が有用である。また、それは硬化ニジスト
マー・シーラントにおける架橋度を制御することにおい
ても有用である；梼かけ剤が多（なると、より硬く、低
い伸びのエラストマーとなる。
本発明のシーラントは連鎖エクステンダー（４）の使用
を介して伸びを増すことができる。望ましい連鎖−ｃ
クステ７ ター １ｄ、式ＭｅＰｈＳｉ （ＯＲ） ２
． ＲＯ８ｉＭｅ２０Ｒ”、およびＰ ｈ （ＯＳ ｉ
Ｍ ｅ ３ ） Ｓ １（ＯＲ） ２ （式中のｐｈ
はフェニル、Ｍｅはメチル、Ｒはメチルまたはエチルで
ある）のものから選ぶ。これらのジアルコキシ・シラン
およびそれらの製造法は周知である。連鎖エクステンダ
ーの量は０〜１５重量部が望ましく、１〜４重量部が最
適である。連鎖エクステンダーの量が高（なる程、軟か
（て、高い伸びのニジストマーとなる。連鎖エクステン
ダー（４）のモルは、硬化時にシーラントに乾燥、よ（
硬化した表面を与えるために橋かけ剤（３）のモルよシ
も小さくする必要があることがわかった。
を介して伸びを増すことができる。望ましい連鎖−ｃ
クステ７ ター １ｄ、式ＭｅＰｈＳｉ （ＯＲ） ２
． ＲＯ８ｉＭｅ２０Ｒ”、およびＰ ｈ （ＯＳ ｉ
Ｍ ｅ ３ ） Ｓ １（ＯＲ） ２ （式中のｐｈ
はフェニル、Ｍｅはメチル、Ｒはメチルまたはエチルで
ある）のものから選ぶ。これらのジアルコキシ・シラン
およびそれらの製造法は周知である。連鎖エクステンダ
ーの量は０〜１５重量部が望ましく、１〜４重量部が最
適である。連鎖エクステンダーの量が高（なる程、軟か
（て、高い伸びのニジストマーとなる。連鎖エクステン
ダー（４）のモルは、硬化時にシーラントに乾燥、よ（
硬化した表面を与えるために橋かけ剤（３）のモルよシ
も小さくする必要があることがわかった。
本発明のシーラントはチタン触媒（５）の使用を介して
硬化される。チタン触媒は、アルコキシ含有シロキサン
またはシランの水分誘導反応を触媒作用することにおい
て有用であるものはいずれも可能である。ナフテン酸チ
タン、テトラプチルチタネイト、テトラ−２−エチルへ
キシルチタネイト、テトラーフェニルチタネイト、トリ
エタノ−ルアミンチタネイト、米国特許第３．２９１＋
、 ７５９号に記載されているようなオルガノシロキシ
チタン化合物、および米国特許第３．３５１４．０６７
号に記載されているようなβ−ジカルボニル・チタン化
合物のようなチタン・エステルのようなチタン触媒が望
ましい。これらの両特許はチタン触媒とその製造法を開
示している。望ましい触媒はテトラプチルチタネイト、
テトライソプロビルチタネイト、およびビス−（アセチ
ルアセトニル）−ジイソプロピルチタネイトを含む。触
媒のポリジオルガノシロキサン（１１の１００重量部当
り０．２〜４．０重量部が望ましい。触媒の量が多く使
用されると、硬化速度は加速される。
硬化される。チタン触媒は、アルコキシ含有シロキサン
またはシランの水分誘導反応を触媒作用することにおい
て有用であるものはいずれも可能である。ナフテン酸チ
タン、テトラプチルチタネイト、テトラ−２−エチルへ
キシルチタネイト、テトラーフェニルチタネイト、トリ
エタノ−ルアミンチタネイト、米国特許第３．２９１＋
、 ７５９号に記載されているようなオルガノシロキシ
チタン化合物、および米国特許第３．３５１４．０６７
号に記載されているようなβ−ジカルボニル・チタン化
合物のようなチタン・エステルのようなチタン触媒が望
ましい。これらの両特許はチタン触媒とその製造法を開
示している。望ましい触媒はテトラプチルチタネイト、
テトライソプロビルチタネイト、およびビス−（アセチ
ルアセトニル）−ジイソプロピルチタネイトを含む。触
媒のポリジオルガノシロキサン（１１の１００重量部当
り０．２〜４．０重量部が望ましい。触媒の量が多く使
用されると、硬化速度は加速される。
本発明の方法は優れたシリコーン弾性シーラントを製造
するために用いられる。望ましい方法は、アルコキシシ
ルエチレン末端重合体（１）と、充てん材（使用する場
合）とを均一な混合体が得られるまで混合する。増量光
てん材の場合には低せん断ミキサまたはか（はん機で、
補強光てん材の場合にはドウミキサやさ一ロール・ミキ
サのような高ぜん断ミキサで混合することができる。重
合体と充てん材を混合後、そルらを容器に入れて遠心分
離しエントラップエアおよびその随伴する水分を除去す
ることが望ましい。次に、橋かけ剤（５）と、連鎖エク
ステンダ（＋４１、およびチタン触媒（５）の所望混合
物を水分にさらすことなく添加する。それらを十分にか
（はんして均一な混合体にする。その均一な混合体は、
次に望ましくは脱気し、２１１時間エージングさせ、そ
の混合体を真空にきらすことによって再び脱気して混合
体から揮発分または水分を除去する。その混合体は次に
、例えば貯蔵容器、シーラント・チューブに入れてシー
ルし、使用されるまでそれを貯蔵する。
するために用いられる。望ましい方法は、アルコキシシ
ルエチレン末端重合体（１）と、充てん材（使用する場
合）とを均一な混合体が得られるまで混合する。増量光
てん材の場合には低せん断ミキサまたはか（はん機で、
補強光てん材の場合にはドウミキサやさ一ロール・ミキ
サのような高ぜん断ミキサで混合することができる。重
合体と充てん材を混合後、そルらを容器に入れて遠心分
離しエントラップエアおよびその随伴する水分を除去す
ることが望ましい。次に、橋かけ剤（５）と、連鎖エク
ステンダ（＋４１、およびチタン触媒（５）の所望混合
物を水分にさらすことなく添加する。それらを十分にか
（はんして均一な混合体にする。その均一な混合体は、
次に望ましくは脱気し、２１１時間エージングさせ、そ
の混合体を真空にきらすことによって再び脱気して混合
体から揮発分または水分を除去する。その混合体は次に
、例えば貯蔵容器、シーラント・チューブに入れてシー
ルし、使用されるまでそれを貯蔵する。
本性によって製造された組成物は、重合体の末端にシル
エチレン基を含まない従来のアルコキシ官能性ポリジオ
ルガノシロキサンで調製した混合体と比較したとき優れ
たシェルフ・ライフを有する。硬化した組成物の伸びは
楡かけ剤（３）と連鎖エクステンダー（４）の比を変え
ることによって調節され、使用する連鎖エクステンダー
（イ）が多い程、高い伸びとなる。水分にさらされたと
きに組成物が非粘着性表面に硬化しないことを保証する
ために、橋かけ剤（３）と連鎖エクステンダー（１４１
の混合体の少なくとも５０モル％が橋かけ剤である必要
がある。
エチレン基を含まない従来のアルコキシ官能性ポリジオ
ルガノシロキサンで調製した混合体と比較したとき優れ
たシェルフ・ライフを有する。硬化した組成物の伸びは
楡かけ剤（３）と連鎖エクステンダー（４）の比を変え
ることによって調節され、使用する連鎖エクステンダー
（イ）が多い程、高い伸びとなる。水分にさらされたと
きに組成物が非粘着性表面に硬化しないことを保証する
ために、橋かけ剤（３）と連鎖エクステンダー（１４１
の混合体の少なくとも５０モル％が橋かけ剤である必要
がある。
本発明の方法によって生成された組成物は水分にさらさ
れると、硬化して弾性シリコーンを与える。その組成物
は密閉建築物におけるようなスペースやすきまを充てん
するシーラント材料として有用である。
れると、硬化して弾性シリコーンを与える。その組成物
は密閉建築物におけるようなスペースやすきまを充てん
するシーラント材料として有用である。
次の実施例は説明のためのものであって、特許請求の範
囲に適切に示されている本発明を限定するくのと解釈す
べきではない。実施例における部は全て重量部である。
囲に適切に示されている本発明を限定するくのと解釈す
べきではない。実施例における部は全て重量部である。
実施例１
２５℃において、約１０Ｐａ−ｓの粘度を有するジメチ
ルビニルシロキシ末端封鎖ポリジメチルシロキサン１０
０部と、式（式中のＭｅはメチルである） ｅＭｅＨＨ の末端封釧剤２−０５部と、０．７重量％の白金を提供
するためにジメチルビニルシロキシ末端封鎖ポリジメチ
ルシロキサンで希釈したジビニルテトラ−メチルジシロ
キサンのクロロ白金酸錯体０．０３１部を一緒に混合す
ることによって所定量のトリメトキシシリルエチレン末
端封鎖重合体を調製した。
ルビニルシロキシ末端封鎖ポリジメチルシロキサン１０
０部と、式（式中のＭｅはメチルである） ｅＭｅＨＨ の末端封釧剤２−０５部と、０．７重量％の白金を提供
するためにジメチルビニルシロキシ末端封鎖ポリジメチ
ルシロキサンで希釈したジビニルテトラ−メチルジシロ
キサンのクロロ白金酸錯体０．０３１部を一緒に混合す
ることによって所定量のトリメトキシシリルエチレン末
端封鎖重合体を調製した。
その混合体を室温で２．５時間混合しながら反応させた
後、使用する必要があるまで貯蔵容器に入れた。このト
リメトキシシリルエチレン末端封鎖ポリジメチルシロキ
サンは２５℃において約１２．５Ｐａ−８の粘度および
式（式中のＸは特定の粘度を与えるのに必要な僅である
） ＨＨＭｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ を有した。
後、使用する必要があるまで貯蔵容器に入れた。このト
リメトキシシリルエチレン末端封鎖ポリジメチルシロキ
サンは２５℃において約１２．５Ｐａ−８の粘度および
式（式中のＸは特定の粘度を与えるのに必要な僅である
） ＨＨＭｅ Ｍｅ ＨＨＭｅ を有した。
一連のペース（基剤）は上記の重合体を使用して調與し
た。基ＨＡは上記重合体２００１１と微粉細の炭酸カル
シウム充てん材２００．９との混合物であった。その重
合体と充てん材はへらで一諸に混合した後、５−ロール
・ミルに５回通して充てん杓を重合体中に十分に分散さ
せた。次にその基剤はシーラント・チューブに入れ、４
分間遠心分離して、全ての空気を除去した後そのチュー
ブを密封した。
た。基ＨＡは上記重合体２００１１と微粉細の炭酸カル
シウム充てん材２００．９との混合物であった。その重
合体と充てん材はへらで一諸に混合した後、５−ロール
・ミルに５回通して充てん杓を重合体中に十分に分散さ
せた。次にその基剤はシーラント・チューブに入れ、４
分間遠心分離して、全ての空気を除去した後そのチュー
ブを密封した。
基剤Ｂは上記重合体３００Ｉと、約１０μの平均粒径を
有する粉砕石英３００１１と、２５℃で約０、５ Ｐ
ａ−ｓの粘度および約４，５重量％の８１結合水酸基を
有する水酸基末端封鎖ポリメチルフェニルシロキサン１
２．９の混合物であった。これは基剤Ａのような混合お
よび貯蔵した。
有する粉砕石英３００１１と、２５℃で約０、５ Ｐ
ａ−ｓの粘度および約４，５重量％の８１結合水酸基を
有する水酸基末端封鎖ポリメチルフェニルシロキサン１
２．９の混合物であった。これは基剤Ａのような混合お
よび貯蔵した。
基剤Ｃは上記重合体ｌ４ｏｏｙと、約１５０ ｍ７ｙの
表面積を有するヒユーム・シリカ２８，９と、ケイソウ
出光てん材１００ｇと、基剤Ｂに使用された水酸基末端
封鎖ポリメチルフェニルシロキサン流体１２１の混合体
であった。これは基剤Ａのように混合および貯蔵された
。
表面積を有するヒユーム・シリカ２８，９と、ケイソウ
出光てん材１００ｇと、基剤Ｂに使用された水酸基末端
封鎖ポリメチルフェニルシロキサン流体１２１の混合体
であった。これは基剤Ａのように混合および貯蔵された
。
基剤りは上記重合体２００１と、上記の水酸基末端封鎖
ポリメチルフェニルシロキサン流体７Ｉと、約５μの平
均粒径を有する粉砕石英１００ｇと、被処理炭酸カルシ
ウム１５０１１の混合物であった。これは基剤Ａのよう
に混合および貯蔵された。
ポリメチルフェニルシロキサン流体７Ｉと、約５μの平
均粒径を有する粉砕石英１００ｇと、被処理炭酸カルシ
ウム１５０１１の混合物であった。これは基剤Ａのよう
に混合および貯蔵された。
重合体１００部を与えるのに十分な量の上記基剤の各試
料は次に第工表だ示したフェニル（トリメチルシロキシ
）ジメトキシシラン連鎖エクステンダーの各部、および
２，５−ジ−イソプロポキシ−ビス−エチルアセトアセ
テート・チタン触媒２部と、注入器を介して添加し空気
にさらすことなく混合することによって混合した。触媒
作用を受けた混合物は遠心分離により全ての空気を除去
して、−晩貯蔵した。次にその容器を開け、真空室内で
４時間液化し、次に再密封し、再び遠心分離した。各試
料は室温で６日間貯蔵した。
料は次に第工表だ示したフェニル（トリメチルシロキシ
）ジメトキシシラン連鎖エクステンダーの各部、および
２，５−ジ−イソプロポキシ−ビス−エチルアセトアセ
テート・チタン触媒２部と、注入器を介して添加し空気
にさらすことなく混合することによって混合した。触媒
作用を受けた混合物は遠心分離により全ての空気を除去
して、−晩貯蔵した。次にその容器を開け、真空室内で
４時間液化し、次に再密封し、再び遠心分離した。各試
料は室温で６日間貯蔵した。
各シーラント試料は、貯蔵後、シーラントをチューブか
らチェースに押し出し、そのシーラントを広げて約３期
厚さのシートに成形し、そのシーラントを２３℃および
５０％の相対湿度で７日間硬化させることによって試験
した。性質はジュロメータ−をＡＳＴＭ Ｄ２２４０．
引張強さおよび伸びをＡＳＴＭ Ｄ４１２、 そして引
裂強さをＡＳＴＭ Ｄ６２４に従って測定した。試験結
果を第工表に示す。
らチェースに押し出し、そのシーラントを広げて約３期
厚さのシートに成形し、そのシーラントを２３℃および
５０％の相対湿度で７日間硬化させることによって試験
した。性質はジュロメータ−をＡＳＴＭ Ｄ２２４０．
引張強さおよび伸びをＡＳＴＭ Ｄ４１２、 そして引
裂強さをＡＳＴＭ Ｄ６２４に従って測定した。試験結
果を第工表に示す。
第 Ｉ 表
Ｉ Ａ ４．００．０２９ｕ ＋、＋２’ Ａ
２．００．０１ヰ７５．８０．０ＩＪ７５ Ｂ ヰ、０
０．０２９４ ＋、− ＩＩＢ ３．００．０２２１１．９０．００７４５
Ｂ ２．００．０１１＋７３．８０．０１１４７６
ＣＩｌ、００．０２９１４ ＋、＋７ Ｃ３，０
０，０２２１１，９０，００７４１１！ ０ ５
．６０．０２１９９ Ｄ ＬＯ０，０２９１＋ −
、−１０Ｄ ２．００．０１１＋７５．８０．０１１
＋７１４う２．２３１９０２１ ２ ３４ １．８０３７５２．９ ５ ５６ ４．０７１６１１！ ５．２４ ３９ ５．
８９２５Ｉ４５．２ ５ ５６ ３．５５１１＋ ５．５ ６ １４１１Ｌ７１２０４５．２ ７ ＋４６ ４．９５２２２５．１ ｇ ２０ １．ｇ９５５１１８．２ ９ ｕｇ ２．１２０６３．５ １０ ３７ ２．４１４３０１＋、０ 基剤の各々において、橋かけ剤の部を連鎖エクステンダ
ーに替えると、高い伸びを有するシーラントが得られた
。橋かけ剤の全てを連鎖エクステンダーに替えた実施例
８はジュロメータ−および引張強さは著しく減少するが
、伸びおよび引裂強さは橋かけ剤を連鎖エクステンダー
に替えると上昇することを示す。
２．００．０１ヰ７５．８０．０ＩＪ７５ Ｂ ヰ、０
０．０２９４ ＋、− ＩＩＢ ３．００．０２２１１．９０．００７４５
Ｂ ２．００．０１１＋７３．８０．０１１４７６
ＣＩｌ、００．０２９１４ ＋、＋７ Ｃ３，０
０，０２２１１，９０，００７４１１！ ０ ５
．６０．０２１９９ Ｄ ＬＯ０，０２９１＋ −
、−１０Ｄ ２．００．０１１＋７５．８０．０１１
＋７１４う２．２３１９０２１ ２ ３４ １．８０３７５２．９ ５ ５６ ４．０７１６１１！ ５．２４ ３９ ５．
８９２５Ｉ４５．２ ５ ５６ ３．５５１１＋ ５．５ ６ １４１１Ｌ７１２０４５．２ ７ ＋４６ ４．９５２２２５．１ ｇ ２０ １．ｇ９５５１１８．２ ９ ｕｇ ２．１２０６３．５ １０ ３７ ２．４１４３０１＋、０ 基剤の各々において、橋かけ剤の部を連鎖エクステンダ
ーに替えると、高い伸びを有するシーラントが得られた
。橋かけ剤の全てを連鎖エクステンダーに替えた実施例
８はジュロメータ−および引張強さは著しく減少するが
、伸びおよび引裂強さは橋かけ剤を連鎖エクステンダー
に替えると上昇することを示す。
実施例２
異なる連鎖エクステンダーの使用を比較するために、一
連の試料を調製した。
連の試料を調製した。
基剤は実施例１０重合体１００部と約５μの平均粒径を
有する粉砕石英１００部を実施例１と同じ方法で混合す
ることによって調裂した。次にその基剤は、重合体１０
０部を基準にしてチタン触媒２部を使用し第π表に示し
た、メチルトリメトキシシラン槁かけ剤および連鎖エク
ステンダーの部を使用して、実施例１と同方法で貯蔵お
よび触媒作用をさせた。そのか媒作用を受けた組成物は
次に実施例１のように貯蔵および試験した、その結果を
第２表に示す。
有する粉砕石英１００部を実施例１と同じ方法で混合す
ることによって調裂した。次にその基剤は、重合体１０
０部を基準にしてチタン触媒２部を使用し第π表に示し
た、メチルトリメトキシシラン槁かけ剤および連鎖エク
ステンダーの部を使用して、実施例１と同方法で貯蔵お
よび触媒作用をさせた。そのか媒作用を受けた組成物は
次に実施例１のように貯蔵および試験した、その結果を
第２表に示す。
第 ２ 表
１４．００．０２９４ ＋、＋ ＋、＋＋＋＋ −、−
、−２３，００，０２２１１，８ｇ ０．００７３ ＋
、＋ ＋、−＋＋＋５５．００．０２２１ ＋、−＋、
＋−＋＋ １．１３０．０Ｃ１９Ｊ引張強さ 伸 び
引裂強さ ぺ料 ジュロメータ−（ＭＰａ） （％）
（ｋＮ／ｍ）１ ５０ ｕ、８
１６１ ２．１！２ ５
．５ ２Ｃｎ ２．７５ １４６
５．７ １１１！６ ２．６実施例う 成功裏に使用できた連鎖エクステンダーの量を説明する
ために一連の試料を調製した。
、−２３，００，０２２１１，８ｇ ０．００７３ ＋
、＋ ＋、−＋＋＋５５．００．０２２１ ＋、−＋、
＋−＋＋ １．１３０．０Ｃ１９Ｊ引張強さ 伸 び
引裂強さ ぺ料 ジュロメータ−（ＭＰａ） （％）
（ｋＮ／ｍ）１ ５０ ｕ、８
１６１ ２．１！２ ５
．５ ２Ｃｎ ２．７５ １４６
５．７ １１１！６ ２．６実施例う 成功裏に使用できた連鎖エクステンダーの量を説明する
ために一連の試料を調製した。
基剤は、第５表に示したＰｈ（Ｏ８ｉＭｅ）Ｓｉ（ＯＭ
ｅ）２の量を用いて実施例２と同じ方法で連判し、貯蔵
し、触媒作用を与えた。触媒作用を受けた組成物は次に
実施例１のように貯蔵そして試験した、それらの結果を
第５表に示す。
ｅ）２の量を用いて実施例２と同じ方法で連判し、貯蔵
し、触媒作用を与えた。触媒作用を受けた組成物は次に
実施例１のように貯蔵そして試験した、それらの結果を
第５表に示す。
第 ３ 表
試料 部 モ ル 部 モ ルＩ
ＬＯＯ，０２９１＋ ＋、＋ −、−２３，
００，０２２１２，８２０，０１１０Ｇ １．０ ０
．００７１４ Ｌｌ１６ ０．０３３０各試料にお
けるメトキシの濃度は同一。
ＬＯＯ，０２９１＋ ＋、＋ −、−２３，
００，０２２１２，８２０，０１１０Ｇ １．０ ０
．００７１４ Ｌｌ１６ ０．０３３０各試料にお
けるメトキシの濃度は同一。
１ ４８５ｊ４Ｑ ＩＧＯ３，０２４１５，
１４２２１７１４，０ ６＊ １１ １．９６ ５９５ ３
．２＊：２４時間の硬化後に表面が粘着性の試料。
１４２２１７１４，０ ６＊ １１ １．９６ ５９５ ３
．２＊：２４時間の硬化後に表面が粘着性の試料。
連鎖エクステンダー０モルが使用した橋かけ剤のモルを
越えると、材料はなお硬化して有用な性質を与えるが、
その表面は粘着性で、一般に不満足な状態のままである
。
越えると、材料はなお硬化して有用な性質を与えるが、
その表面は粘着性で、一般に不満足な状態のままである
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）水分の不在下で、 （１）式（式中のＲはメチル、エチル、プロピル、フェ
ニル、またはトリフルオロプ ロピル、Ｒ″はメチルまたはエチル、￥ａ￥は０または
１、￥ｂ￥は０または１、ｃは１〜６、そして￥ｘ￥は
２５℃において粘度が１〜１０００パスカル・秒である
ような値 である） ▲数式、化学式、表等があります▼ のアルコキシ官能性ポリジオルガノシロ キサン１００重量部と、 （２）充てん材０〜５００重量部と、 （３）式（式中のＲ′はメチルまたはフェニル、Ｒ″は
メチルまたはエチル、そしてａは０ または１である） Ｒ′＿■Ｓｉ（ＯＲ″）＿４＿−＿■ の橋かけ剤２〜１５重量部と、 （４）式ＰｈＭｅＳｉ（ＯＲ″）＿２、Ｒ″ＯＳｉＭｅ
＿２ＯＲ″、およびＰｈ（ＯＳｉＭｅ＿３）Ｓｉ（ＯＲ
″）＿２（式中のＰｈはフェニル、Ｍｅはメチル、そし
てＲは メチルまたはエチルである）から選んだ 連鎖エクステンダー０〜１５重量部（該 連鎖エクステンダーのモルは橋かけ剤（３）のモルより
小さい）と、 （５）チタン触媒０．２〜４．０重量部を混合し、（Ｂ
）得られた混合物を水分の不在下で貯蔵することからな
ることを特徴とする、水分の 不在で安定で、水分にさらしたときに硬化 するシリコーン・弾性シーラント組成物の 調製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/835,579 US4687829A (en) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | Method of adjusting physical properties in silicone elastomeric sealant |
| US835579 | 1986-03-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62207367A true JPS62207367A (ja) | 1987-09-11 |
| JPH07103311B2 JPH07103311B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=25269874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62038150A Expired - Fee Related JPH07103311B2 (ja) | 1986-03-03 | 1987-02-23 | シリコ−ン弾性シ−ラント組成物の調製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4687829A (ja) |
| EP (1) | EP0236044B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07103311B2 (ja) |
| AU (1) | AU584280B2 (ja) |
| CA (1) | CA1282535C (ja) |
| DE (1) | DE3778402D1 (ja) |
| ES (1) | ES2004889A6 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005290330A (ja) * | 2004-04-06 | 2005-10-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US9789653B2 (en) | 2008-07-18 | 2017-10-17 | Airbus Operations Limited | Ramped stiffener and apparatus and method for forming the same |
| TWI717686B (zh) * | 2019-02-01 | 2021-02-01 | 貝克西弗股份有限公司 | 抗輻射膠之披覆結構及其方法 |
| US11384206B2 (en) | 2016-08-04 | 2022-07-12 | Wacker Chemie Ag | Devolatization of highly viscous silicone fluids in the short path evaporator |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4888404A (en) * | 1986-03-03 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| US4871827A (en) * | 1986-03-03 | 1989-10-03 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| US4772675A (en) * | 1986-03-03 | 1988-09-20 | Dow Corning Corporation | Methods of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| JPH07113086B2 (ja) * | 1988-06-02 | 1995-12-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP0361803A3 (en) * | 1988-09-26 | 1991-03-27 | Dow Corning Corporation | In situ formed titanium chelate catalysts |
| US4898910A (en) * | 1988-09-26 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Modulus control in silicone sealant |
| US4888380A (en) * | 1988-09-26 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Clear, non-slumping silicone sealants |
| US5051455A (en) * | 1990-01-16 | 1991-09-24 | Dow Corning Corporation | Adhesion of silicone sealants |
| US5053442A (en) * | 1990-01-16 | 1991-10-01 | Dow Corning Corporation | Low modulus silicone sealants |
| US4962174A (en) * | 1990-01-18 | 1990-10-09 | Dow Corning Corporation | Preparation of alkoxysilethylene endblocked polydiorganosiloxane |
| JPH04359058A (ja) * | 1991-06-03 | 1992-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
| JP3210424B2 (ja) * | 1992-06-22 | 2001-09-17 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
| JPH0834922A (ja) * | 1994-07-22 | 1996-02-06 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
| US5618281A (en) * | 1995-01-20 | 1997-04-08 | Kimberly-Clark Corporation | Adhesive composition comprising a polysiloxane |
| JP3614958B2 (ja) * | 1995-11-29 | 2005-01-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
| JP3642878B2 (ja) * | 1996-01-31 | 2005-04-27 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
| US9670666B1 (en) | 2008-11-20 | 2017-06-06 | Emseal Joint Sytstems Ltd. | Fire and water resistant expansion joint system |
| US10316661B2 (en) | 2008-11-20 | 2019-06-11 | Emseal Joint Systems, Ltd. | Water and/or fire resistant tunnel expansion joint systems |
| US8365495B1 (en) | 2008-11-20 | 2013-02-05 | Emseal Joint Systems Ltd. | Fire and water resistant expansion joint system |
| US9631362B2 (en) | 2008-11-20 | 2017-04-25 | Emseal Joint Systems Ltd. | Precompressed water and/or fire resistant tunnel expansion joint systems, and transitions |
| US11180995B2 (en) | 2008-11-20 | 2021-11-23 | Emseal Joint Systems, Ltd. | Water and/or fire resistant tunnel expansion joint systems |
| US10851542B2 (en) | 2008-11-20 | 2020-12-01 | Emseal Joint Systems Ltd. | Fire and water resistant, integrated wall and roof expansion joint seal system |
| US9637915B1 (en) | 2008-11-20 | 2017-05-02 | Emseal Joint Systems Ltd. | Factory fabricated precompressed water and/or fire resistant expansion joint system transition |
| US9739050B1 (en) | 2011-10-14 | 2017-08-22 | Emseal Joint Systems Ltd. | Flexible expansion joint seal system |
| US8341908B1 (en) | 2009-03-24 | 2013-01-01 | Emseal Joint Systems Ltd. | Fire and water resistant expansion and seismic joint system |
| US8813450B1 (en) | 2009-03-24 | 2014-08-26 | Emseal Joint Systems Ltd. | Fire and water resistant expansion and seismic joint system |
| US9068297B2 (en) | 2012-11-16 | 2015-06-30 | Emseal Joint Systems Ltd. | Expansion joint system |
| WO2015098118A1 (en) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Room-temperature-curable silicone rubber composition, the use thereof, and method for repairing electronic device |
| US10883028B2 (en) | 2017-12-26 | 2021-01-05 | Nano And Advanced Materials Institute Limited | Room temperature curable polyoranopolysloxane silicone sealant composition, the silicone sealant and method for preparing thereof |
| WO2020252772A1 (en) | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Dow Silicones Corporation | Method for producing thixotropic curable silicone composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6241611A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-02-23 | ソシエテ プール ラ トランスホルマシヨン デ マテイエール プラスチーク スタンプ | 安楽椅子 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE623601A (ja) * | 1961-10-16 | 1900-01-01 | ||
| US3122522A (en) * | 1961-10-16 | 1964-02-25 | Dow Corning | One-component room temperature curing system employing new silicone intermediates |
| GB1154724A (en) * | 1965-08-11 | 1969-06-11 | Midland Silicones Ltd | Improvements in or relating to Organopolysiloxanes |
| US3334067A (en) * | 1966-04-08 | 1967-08-01 | Dow Corning | Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers |
| DE1745171A1 (de) * | 1967-02-22 | 1971-09-23 | Midland Silicones Ltd | Verfahren zur Herstellung von Elastomere bildenden Siloxanmassen |
| US3542901A (en) * | 1968-06-26 | 1970-11-24 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon compositions |
| US3856839A (en) * | 1971-01-06 | 1974-12-24 | Gen Electric | Alkanedioxy titanium chelates |
| CA1063288A (en) * | 1973-11-21 | 1979-09-25 | Melvin D. Beers | Curable compositions and process |
| JPS5315856B2 (ja) * | 1974-08-30 | 1978-05-27 | ||
| FR2345491A1 (fr) * | 1976-03-24 | 1977-10-21 | Rhone Poulenc Ind | Compositions organosiliciques stables au stockage, durcissant rapidement en presence d'eau en plastomeres auto-adherents |
| US4599394A (en) * | 1982-12-02 | 1986-07-08 | General Electric Company | Process for producing alkoxy-terminated polysiloxanes |
| ZA837448B (en) * | 1982-12-02 | 1984-05-30 | Gen Electric | Process for producing alkoxy-terminated polysiloxanes |
| US4579964A (en) * | 1983-03-31 | 1986-04-01 | Union Carbide Corporation | Alkoxysilyl functional silicones |
| US4495330A (en) * | 1983-05-25 | 1985-01-22 | General Electric Company | Crosslinkers for RTV compositions |
| JPS61200167A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 湿気硬化性シリコ−ン組成物 |
| US4652624A (en) * | 1986-03-03 | 1987-03-24 | Dow Corning Corporation | Room-temperature-curing silicone sealants |
| US4711928A (en) * | 1986-03-03 | 1987-12-08 | Dow Corning Corporation | Moisture cured one-part RTV silicone sealant |
| US4871827A (en) * | 1986-03-03 | 1989-10-03 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
-
1986
- 1986-03-03 US US06/835,579 patent/US4687829A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-01-22 CA CA000527914A patent/CA1282535C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-23 JP JP62038150A patent/JPH07103311B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-24 EP EP87301571A patent/EP0236044B1/en not_active Expired
- 1987-02-24 DE DE8787301571T patent/DE3778402D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-27 ES ES8700539A patent/ES2004889A6/es not_active Expired
- 1987-03-03 AU AU69620/87A patent/AU584280B2/en not_active Ceased
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6241611A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-02-23 | ソシエテ プール ラ トランスホルマシヨン デ マテイエール プラスチーク スタンプ | 安楽椅子 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005290330A (ja) * | 2004-04-06 | 2005-10-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US9789653B2 (en) | 2008-07-18 | 2017-10-17 | Airbus Operations Limited | Ramped stiffener and apparatus and method for forming the same |
| US11384206B2 (en) | 2016-08-04 | 2022-07-12 | Wacker Chemie Ag | Devolatization of highly viscous silicone fluids in the short path evaporator |
| TWI717686B (zh) * | 2019-02-01 | 2021-02-01 | 貝克西弗股份有限公司 | 抗輻射膠之披覆結構及其方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2004889A6 (es) | 1989-02-16 |
| EP0236044A3 (en) | 1989-01-25 |
| CA1282535C (en) | 1991-04-02 |
| EP0236044A2 (en) | 1987-09-09 |
| AU6962087A (en) | 1987-09-10 |
| AU584280B2 (en) | 1989-05-18 |
| DE3778402D1 (de) | 1992-05-27 |
| JPH07103311B2 (ja) | 1995-11-08 |
| EP0236044B1 (en) | 1992-04-22 |
| US4687829A (en) | 1987-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62207367A (ja) | シリコ−ン弾性シ−ラント組成物の調製法 | |
| US4772675A (en) | Methods of improving shelf life of silicone elastomeric sealant | |
| US4871827A (en) | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant | |
| JP2551572B2 (ja) | シリコ−ン・シ−ラント組成物 | |
| EP0240163B1 (en) | Moisture-cured one-part silicone sealant | |
| US4888404A (en) | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant | |
| CA1134971A (en) | High strength, extrudable silicone elastomer compositions | |
| EP1167455B1 (en) | Room temperature rapid-curable silicone composition | |
| JPH0797519A (ja) | シリコーンシーラントの製造方法 | |
| JPH02133490A (ja) | シリコーンシーラント製造方法 | |
| JPH02133492A (ja) | 非―スランプ性シリコーンシーラントの製造方法 | |
| JPS62197453A (ja) | シリコ−ン組成物 | |
| KR0175976B1 (ko) | 액상 실리콘 고무 조성물 및 그의 제조 방법 | |
| JP2859362B2 (ja) | 中性硬化シリコーンシーラント | |
| US4946878A (en) | Rapidly curable extrudable organosiloxane compositions | |
| US5340899A (en) | Method for the preparation of polydimethylsiloxanes having low reactivity endgroups and high reactivity endgroups wherein the polydimethylsiloxanes contain ethylene chain linkages | |
| JP2740346B2 (ja) | シリコーン組成物 | |
| JPH02133491A (ja) | シリコーンシーラントの製造方法 | |
| US4725648A (en) | Polyorganosiloxane composition | |
| US3280072A (en) | Organopolysiloxane elastomers | |
| AU587964B2 (en) | Organosiloxane polymers | |
| JPH0331746B2 (ja) | ||
| JPS604217B2 (ja) | 金属カルボニル化合物を触媒として含む酸素硬化性のメルカプトオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH07150045A (ja) | 予備硬化したシリコーンエマルション | |
| JPH0784560B2 (ja) | シリコ−ンゴム組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |