JPS62198674A

JPS62198674A - ２，３−ジヒドロ−２，３，５−トリメチル−４ｈ−ピラン−４−オン誘導体およびジンサンシバンムシの性誘引剤

Info

Publication number: JPS62198674A
Application number: JP3915586A
Authority: JP
Inventors: Hisashi Kodama; 久児玉; Keiko Mochizuki; 恵子望月; Masahiro Kono; 昌弘河野; Akio Onishi; 昭男大西; Mikio Ono; 幹夫小野
Original assignee: Fuji Flavor Co Ltd; Japan Tobacco Inc
Current assignee: Fuji Flavor Co Ltd; Japan Tobacco Inc
Priority date: 1986-02-26
Filing date: 1986-02-26
Publication date: 1987-09-02
Also published as: JPH0586788B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕この発明は、２，３−ジヒドロ−２，３，５−）ジメチ
ル−４Ｈ−ピランー４−オン誘導体およびジンサンシバ
ンムシの性誘引剤に関する。

〔従来の技術〕

ジンサンシバンムシはほとんど全世界に広く分布してお
シ、その食性は、文書、繊維類をはじめ、飼料、パン、
ビスケット等の食品類と極つめて種々雑多である。また、その名肴由来ともなってい
る薬用人参をはじめとする薬草類にも好んで寄生し、製
薬工場、食品工場の貯蔵品の重要害虫となっている。

このような層内性の害虫は人とのかかわりが強く、防除
手段を講する際に安全・衛生上多くの制約を受け、２の
害虫に用いられる有効な防除手段であっても実施不能な
場合が多い。

例えば、特定の倉庫ではジンサンシバンムシの防除薬剤
はり／化水素およびメチルプロミド等毒性の強い燻蒸剤
が使用されているものの、人の出入りの激しい工場の作
業場や倉庫〈おいては、わずかにＤＤＰＶ剤の使用だけ
が許可されているにすぎない。しかし、　ＤＤＰＶ剤は
残効並びに浸透性がないことから、薬剤に接触しやすい
場所を生活圏にしている成虫は殺虫できても、工場の隅
に隠れて生息している成虫４卵、幼虫、＠に対しては効
果がほとんどない。それ故、施薬作業を頻繁におこなう
必要があるが、それによってたとえ一時的に成虫の生息
密度の低下に成功したとしても、新たな羽化〈よって短
期間に成虫の生息密度が回復してしまうという欠点があ
る。このように、害虫防除のための殺虫剤散布が保健衛
生上の見地から好ましくない諸問題をもたらしている。

一方、最近、昆虫性フェロモ／を利用した誘引殺虫防除
、雄雌間交信攪乱による防除法等に関する研究が活発化
している。一般に昆虫の配偶行動は昆虫自身（通常は雌
）Ｋよって分泌される極めて微量の匂い物質によって制
御されている。雌成虫が揮発性の匂い物質を空気中に放
出し、一方、雄成虫はこの匂い物質の放出源である雌成
虫に向って飛行あるいは歩行を開始しとて雌成虫を発見し、性的興奮を起こし、これ！交尾をお
こなう。雌成虫によりて分泌されるとの匂い物質は、一
般に、性フェロモンまたは性誘引物質と呼ばれており、
昆虫の配偶行動を制御する極めて重要な物質である。従
って、この性７エロモンを用いて雄成虫を一定の場所に
誘引捕殺したシ、あるいは雄成虫の正常な配偶行動を人
為的に攪乱することにより、害虫を防除することが可能
となる。また、この性フェロモンを用いて害虫を誘引捕
殺し、その害虫の発生状況を調査することによシ殺虫剤
散布の適否と適期を判断し得ることから殺虫剤の使用量
を減少させることも可能である。

ところで、本発明者らは、ジンサンシバンムシの性フェ
ロモ・ンであるステゴピノンおよびステゴピオールにつ
いて検討を重ね、前者についてはその製造方法を特開昭
５９−１１２９８１号に開示するとともに、後者につい
ても特願昭６０−６２３３７号として出願している。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、ステゴビノンは異性化して阻害体を生成
しやすく、またステゴビオールは揮発性に乏しいことが
わかった。したがりて、よシ有効な性誘引物質を提供す
ることがこの発明の課題である。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、新規な性誘引剤の利用を試み、ステゴビ
ノンおよびステゴビオールの主要骨格を有する各種誘導
体を合成し、その性誘引効果を検討した結果、下記一般
式で示される２、３−ジヒドロ−２，３，５−）ジメチ
ル−４Ｈ−ビランー４−オン誘導体が雄ジンサンシバン
ムシに対して非常に強力な性誘引効果を示すことを見出
しこの発明を完成するに至った。

すなわち、この発明の誘導体は、一般式（式中、Ｒは＝
ＣＨ（ＯＣＨ３）２゜ −ＣＨ（ＱＣ２Ｈ５）２゜＝ＣＨ０ｌ＝ＣＨ２０Ｈ１＝ＣＨ＝ＣＨ２％＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３゜＝ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または＝ＣＨ（ＯＣＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ，）で示される２、３−ジヒドロ−２，３，５−トリメチル
−４Ｈ−ピラ／−４−オン誘導体である。

この発明の化合物は、以下のように製造することができ
る。

（４）　２，３−ジヒドロ−２，３，５−）リメチル−
６−（２−メチル−１，１−ジメトキシエチル）−４Ｈ
−ピラン−４−オン（式（Ｉ）においてＲがジメトキシ
メチル基（−ＣＨ（ＯＣＲ，）２）である化合物）の製
造この化合物（以下、化合物（１）という）は、２゜３−
ジヒドロ−２，３，５−）ジメチル−６−エチル−４Ｈ
−ビラン−４−オンを、三フフ化ホウ素エーテルおよび
無水酢酸の存在下に、オルトギ酸メチルと反応させるこ
とに、よって製造できる。無水酢酸およびオルトギ酸メ
チルは２．３−ジヒドロ−２，３，５−トリメチル−６
−ニチルー４Ｈ−ピランー４−オン１モルに対し、それ
ぞれ％工ないし３モルの割合で行い、反応は一１０℃な
いし＋３０℃の温度で２時間ないし１０時間おこなう。

（Ｂ）　　２．３−ジヒドロ−２，３，５−）リメチル
−６−（２−メチル−１，１−ジェトキシエチル）−４
Ｈ−ピラン−４−オン（式（１）においてＲがジェトキ
シメチル基ｒ　−ＣＨ（ＱＣ２Ｈ５）２）である化合物
）の製造この化合物（以下、化合物（２）という）は、オルトギ
酸メチルの代シ〈オルトギ酸エチルを用いる以外は上記
（４）と同様の反応をかとなうことによって製造できる
。

（Ｃ）　　２．３−ジヒドロ−２，３，５−）リメチル
−６−（２−メチル−１−オキソエテル）−４Ｈ−ピラ
ン−４−オン（式（１）においてＲがアルデヒド基（−
ＣＨｏ　）である化合物）の製造この化合物（以下、化
合物（３）という）は、化合物（１）をアセトニトリル
中で塩酸と１０℃ないし７０℃の温度で加水分解反応さ
せることによって製造できる。塩酸はエチないし２０％
濃度のものを用い、反応は１時間ないし１０時間おこな
う。

（Ｄ）　　２．３−ジヒドロ−２，３，５−）リメチル
ー６−（２−メチル−１−ヒドロキシエチル）−４Ｈ−
ピラン−４−オン（式（１）においてＲがヒドロキシメ
チル基（−ＣＨ２０Ｈ）である化合物この化合物（以下
、化合物（４）という）は、化合物（３）を還元するこ
とによって製造できる。

還元剤としては、塩化亜鉛−水素化ホウ素ナトリウム（
水素化ホウ素亜鉛となる）等を用いることができる。還
元剤は、化合物（３）１モルに対し０．５ないし４モル
の割合で用い、反応は、０℃ないし３０℃で１時間ない
し１０時間おこなう。

（Ｅ）　　２．３−ジヒドロ−２，３，５−）リメチル
−６−（３−メチル−１−プロペニル）−４Ｈ−ピラン
−４−オン（式（１）　においてＲがビニル基（−ＣＨ
＝Ｃ）Ｉ２）である化合物）の製造この化合物（以下、
化合物（５）という）は。

不活性雰囲気下、エーテル中にヨウ化メチルトリフェニ
ルホスホニウム塩を懸濁させ、−６０℃ないし１０℃に
冷却後、ブチルリチウムのへキサン溶液を滴下し、この
混合物に化合物（３）を滴下して反応させることにより
て製造できる。

ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム塩およびブチル
リチウムは、化合物（３）１モルにつき、それぞれ、工
ないし３モルおよび工ないし３モル用い、反応は、１時
間ないし５時間おこなう。

（Ｆ）　　２．３−ジヒドロ−２，３，５−）ジエチル
−６−（１−メチル−１−ブテニル）−４−Ｈ−ビラン
−４−オン（式（１）においてＲが１−プロペニル基（
＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３）である化合物）の製造この化合物
（以下、化合物（６）という）は、２．３−ジヒドロ−
２，３，５−）ジエチル−６−（２−メチル−２−ブロ
ム−１−オキソエチル）−４Ｈ−ビラ／−４−オンを、
ジエチルエーテル等の有機溶媒中で、エチルマグネシウ
ムプロミドおよびマグネシウムと順次反応させることに
よって製造できる。エチルマグネシウムプロミドおよび
マグネシウムは、２，３−ジヒドロ−２，３，５−）ジ
エチル−６−（２−メチル−２−プロムー１−オキソエ
チル）−４Ｈ−ピー）／−４−オン１モルに対してそれ
ぞれ工ないし３モルの割合で用いる。反応は、５ないし
３０℃で２時間ないし１０時間おこなう。

（Ｇ）　　２．３−ジヒドロ−２，３，５−）ジエチル
−６−（１−メチル−２−ブテニル）−４−）Ｉ−ビラ
ン−４−オン（式（１）においてＲが２−プロペニル基
（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ，）である化合物の製造この化合物
（以下、化合物（７）という）は、ヨウ化メチルトリフ
ェニルホスホニウム塩の代シにヨウ化エチルトリフェニ
ルホスホニウム塩を用いる以外は上記（ト）と同様の反
応をおこなうことによって製造できる。

＠２．３−ジヒドロー２．３．５−　）ジエチル−６−
（１−メチル−２−アセトキシ）−４Ｈ−化合物）の製
造この化合物（以下、化合物（８）という）は。

ステゴビオールの水酸基をアセチル化することによって
製造できる。アセチル化剤としては、塩化アセチル等を
用いることができ、その割合は、ステゴビオール１モル
に対し１モルないし３モルである　このアセチル化反応
は０℃ないし５０℃の温度で２時間ないし２０時間おこ
なう。

以上述べたこの発明の化合物は、性誘引剤としてこれを
そのまま用いてもよいが、例えばポリプロピレン粉末お
よびパルプからなる担体１１に対して約ＩＷＩｐないし
３０■の割合で配合して錠剤とし、開放条件下に設置す
ると好都合である。

実施例　１２．３−ジヒドロ−２，３，５−）ジエチル−６−エチ
ル−４Ｈ−ビラ／−４−オン１６．８グラム（０９１モ
ル）、無水酢酸１２．２グラム（０，１２モル）および
三フッ化ホウ素のエーテル溶液１０．７グラム（０，０
７５モル）の混合物を水浴上で冷却し、この溶液にオル
トギ酸メチル２６．５グラム（０，２５モル）を滴下し
た。しかる後、この反応混合物を２０〜２５℃で３時間
反応させて２，３−ジヒドロ−２，３，５−）ジエチル
−６一（２−メチル−１，１−ジメトキシエチル）−４
Ｈ−ビラン−４−オン２０．６グラムを得た。

収率８５チ。

分析結果沸点　　９３〜９６℃１０．６瓢ｆ（ｇ質量スペクトル
（７０ｅＶ　）　ｒｒｖ’ｚ　（チ）：２１１（４）、
　２１０（２）、　１７９（２）、　１１１（９）、　
９９（２９）。

８３（３１）、　７５（１００）、　７２（７）、　　
５６（７）、　５５（１０）。

４７（１９）、　４１（１５）赤外吸収スペクトルνｍ＆ｘ（ｃｍ−’　）　：１６６
５　　、　１６１０実施例　２オルトギ酸メチルの代りにオルトギ酸エチル３７グラム
（０，２５モル）を用いた以外は実施例１と同様の操作
をおこなって２．３−ジヒドロ−２，３，５−）ジエチ
ル−６−（２−メチル−１゜１−ジェトキシエチル）−
４Ｈ−ビラン−４−オン２２．１グラムを得た。収率８
２％。

分析結果沸点　　９８〜ｂ質量スペクトル（７０ｅＶ）　ｒｒｖ’ｉ　（％）　：
２２５（５）、　２２４（１０）、　１７９（９）、　
１４１（７）、　１２５（７）。

１２４（６）、　１１３（６１）、　１０３（１００）
、　８５（３５）。

８３（４２）、　４７（６９）、　４３（４１）赤外吸
収スペクトルνｍ、Ｌｘ（ｃｎｌ−１）：１６６５　　
、　１６１０実施例　３実施例１で得た２、３−ジヒドロ−２，３，５−）リメ
チル−６−（２−メチル−１，１−ジメトキシエチル）
−４Ｈ−ビラン−４−オン１２．１グラム（ｏ、ｏｓモ
ル）を５％塩酸２０ミリリツトルとアセトニトリル４０
ミリリツトルとの溶液に加えた後、４０〜４５℃の水浴
上で５時間攪拌させて２，３−ジヒドロ−２，３，５−
トリメチル−６−（２−メチル−１−オキソエチル）−
４Ｈ−ピラ／−４−オン２２．１グラムを得た。収率９
４チ。

分析結実質量スペクトル（７０ｅｖ）ｍ％ｚ　（％）　：１６８
（４５）、　１１３（１００）、　８３（５２）赤外ス
ペクトルνｒｒｌａＸ（ｃｒｎ−１）：１７３０　．１
６６４　．１６１１実施例　４脱水したテトラヒドロフラン１２０ミリリツトルに塩化
亜鉛６．８グラム（Ｏ，ＯＳモル）を溶解した後、水素
化ホウ素ナトリウム３．８グラム（０，１モル）を加え
て４０℃で１時間攪拌した。

これを氷冷した後、実施例３で得た２、３−ジヒドロ−
２，３，５−トリメチル−６−（２−メチル−１−オキ
ソエチル）−４Ｈ−ビラン−４−オン９．８グラム（０
，０５モル）を滴下し、３時間攪拌して２，３−ジヒド
ロ−２，３，５−）リメチル−６−（２−メチル−１−
ヒドロキシエチル）−４Ｈ−ビラン−４−オン８．７グ
ラムを得た。

収率８８チ。

分析結実質量スペクトル（７０ｅＶ）ｌ’ｚ　（％）：１９８（
Ｍ　、　２７）、　１４３（４０）、　１００（３３）
、　８７（３１）。

８３（１００）、　５９（３１）、　５６（２８）、　
５５（２７）。

４２（２２）、　４Ｄ３８）赤外吸収スペクトルνｍ、、（ｃＩｆＩ−’　）　：３
４００　．１６６０　．１６０５実施例　５アルゴン気流下、脱水エーテル−〇〇ミリリットルにヨ
ウ化メチルトリフェニルホスホニウム塩４０．４グラム
（０，１モル）を懸濁し、０℃に冷却後、ｎ−ブチルリ
チウムのへキサン溶液９０ミリリツトル（０，１５モル
）を滴下した。

ついでこの溶液に実施例３で得た２、３−ジヒドロ−２
，３，５−）リメチル−６−（２−メチル−１−オキソ
エチル）−４Ｈ−ビラ／−４−オン１９．６グラム（０
，１モル）を滴下し、１時間攪拌して２，３−ジヒドロ
−２，３，５−トリメチル−６−（３−メチル−１−プ
ロペニル）−４Ｈ−ビラ／−４−オン１０．１グラムを
得た。収率５６チ。

分析結実質量スペクトル（７０ｅＶ　）ｍ／ｚ　（％）：１９４
（１２）、　１３９（２９）、　８３（１００）赤外吸
収スペクトルνｍ、ｘ（ｃｍ−’　）　：１７３０　　
、　１６６５　　、　１６１０実施例　６エチルエーテル２００ミリリツトル中で、マグネシウム
１．５グラムと臭化エチル６．６グラムとから調製した
エチルマグネシウムプロミドに、２．３−ジヒドロ−２
，３，５−）リメチル−６−（２−メｆルー２−ブロム
ー１−オキソエチル）−４Ｈ−ビラン−４−オン１３．
８グラム（０，０５モル）のエチルエーテル溶液を滴下
した。このエーテル溶液を室温で１時間攪拌した後、マ
グネシウム１．２グラム（Ｏ，ＯＳモル）を加え、さら
に３時間攪拌した。この反応混合物を希塩酸１００ミリ
リツトル中に注ぎ、エーテル層を濃縮して２．３−ジヒ
ドロ−２，３，５−トリメチル−６−（１−メチル−１
−ブテニル）−４Ｈ−ビラン−４−オン７．９グラムを
得た。収率７５％。

分析結実質量スペクトル（７０ｅＶ）　　ｍ／ｚ　（％）：２０
８（４６）、　１７９（９６）、　１５３（２８）、　
１３７（３３）。

赤外吸収スペクトルνｍ、、（ｃｍ−’）　：３４５７
　　、　１６６０　　、　１６００実施例、７ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム塩の代ＤＫヨウ
化エチルトリフェニルホスホニウム塩４１．８グラム（
０，１モル）を用いた以外は実施例５と同様の操作をお
こなって２，３−ジヒドロ−２，３，５−トリメチル−
６−（１−メチル−２−ブテニル）−４Ｈ−ピラン−４
−オン１Ｏ１６グラムを得た。収率５１％。

分析結実質量スペクトル（７０ｅＶ）ｍ／ｚ　（％）：２０８（
１９）、　１５３（２９）、　８３（１００）赤外吸収
スペクトルνｒＱ□（、ｔ−’）　：１６６５　　、　
１６１０実施例　８脱水ジメチルホルムアミド１００ミリリツトル中にピリ
ジン７．９グラム（０，１モル）および塩化アセチル７
．８グラム（０，１モル）ヲ加え、氷冷した後、ステゴ
ピオール１１．３グラム（Ｏ，ＯＳモル）を滴下し、２
０〜２５℃で１０時間攪拌して２．３−ジヒドロ−２，
３，５−）リメチル−６−（１−メチル−１−アセトキ
シエチル）−４Ｈ−ピラン−４−オン１２．１グラムを
得た。収率９０チ。

分析結実質量スペクトル（７０ｅＶ）　ｍ／ｚ　（％）：２６８
（Ｍ　、　１）、　２０８（５）、　１７９（４３）、
　１６８（６３）。

１５３（３８）、　１５２（２３）、　１２４（１９）
、　１１３（１５）。

１０１（２０）、８３（６０）、　５５（１７）、　４
３（１００）赤外吸収スペクトルｙｆｎ＆工（ｃｌＲ−
’）　：１７３５　　、　１６６５　．１６１０なお、
本実施例で用いたステゴビオールは次のように合成した
。

特開昭５９−１１２９８１号に記載された補正後の実施
例１および２〈従つて得た２、３−ジヒドロ−２，３，
５−トリメチル−６−（１−メチル−２−オキソブチル
）−４Ｈ−ビラン−４−オン（ステゴビノ７　）　２２
．６　、ｆ　（０，１モル）をエチルエーテル１００ｄ
ＩＣ溶解し、水素化ホウ素ナトリウム３．８　Ｎ　（０
，１モル）及び塩化亜鉛１０、１　Ｎ　（０，１モル）
を加え、室温で３時間攪拌した。反応溶液は続いて氷水
３００−とエチルエーテル２００ｄ中に注ぎ激しく攪拌
し、水洗した。エチルエーテル相を減圧濃縮して反応混
合物２２Ｉｉが得られた。この反応混合物をシリカゲル
ナラムクロマトグラフイーで分画してステゴビオール１
４．３．Ｆを得た。

得られたステゴビオールは無色液体であシ、その質量分
析スペクトル並びにプロトンおよびカーボン核磁気共鳴
スペクトルの各データを示す。

高分解能質量分析スペクトルＣ４３Ｈ２□０３　　実測値２２６．１５３５　　計算
値２２６．１５６７質量分析スペクトル（７０ｅＶ）ｒＱ／ｚ（％）：　２２６（Ｍ”、８）、　１６８（８
８）、　１４１（２０）。

１３９（１７）、　１２４（１５）、　１１３（７０）
、　ｌｌ２（１００）。

１０９（２７）、　１０１（１７）、　８５（１７）、
　８４（１５）、　８３（８７）。

７０（１６）、　５９（４９）、　５７（３３）、　５
６（３７）、　５５（４５）。

４３（４１）、　４１（５２）プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ）。

ｐｐｍ、カッコ内はプロトン数と分校及び帰属を示す。

帰属に際して使用した各原子の番号は次のように定義さ
れる。

１．００（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、Ｍｅ−１０）１
．０４（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、Ｍｅ−１２）１．
１８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｔ、Ｍ＠−１４）１．３
３（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ　＝６．６ＨＩＩ、　Ｍｅ−１１
）１．４２（ＩＨ，ｍ、Ｈ−９）１．６０（ＩＨ，ｍ、Ｈ−９）１．７５（ＩＨ，ｓ、Ｍｅ−１３）１．８９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）２．３８　（Ｉ
Ｈ，ｄｑ　、　　Ｊ＝７．３　、　３．４Ｈｚ　、　　
Ｈ−３）２．８６（ＩＨ，ｄｑ、Ｊ＝７．１．　６．８
Ｈｚ、Ｈ−７）３．５８（ＩＨ，ｍ、Ｈ−８）４．４９　（ＩＨ，ｄｑ　、　　Ｊ＝６．６　、　３．
４Ｈｚ　、　Ｈ−２）１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル（
１２５ＭＨ２）、　ｐｐｍ１９７．１．　１７２．７．
　１０９．５．　７５．５．　４３．８．　４０．９゜
２８．３．　１５．９．　１４．８．　１０．１．　９
．４．　９．３実験例　１横１．５　ｏｎ、縦０．５　ｃｍに切断したろ紙（東洋
濾１Ａ５）を３段に折シ衝立状にしたものへ実施例１〜
８で得た化合物の１μＩＩ／ＡＬヘキサン溶液ｌμｔを
それぞれ添加した。一方、直径１０ｍのシャーレに羽化
４〜６日の未交尾雄ジンサンシバンムシ１０匹を入れ、
この中に上記各化合物を添加したろ紙と、対照として別
のシャーレにヘキサン１μｔのみを添加した同様の衝立
状のろ紙を置き、両者の性誘引効果を調べた。結果を表
１に示す。なお、この実験は５回ずつおこない、その平
均値を示しである（小数点以下は四捨五入した）。

表　　１化合物　　　処理ろ紙〈集った　対照のろ紙に集った実
験例　２実施例１〜８で得た化合物をそれぞれ塗布した直径１３
、厚さ３−のポリプロピレン製ディスクを６ＣＩＩＩ×
１５ｃＷ１の粘着板の中央へそれぞれ載せた。また何も
塗布していない同様のディスクを載せ九粘着板をコント
ロールとした。これらディスクを載せた粘着板をコント
ロールとともにそれぞれ一辺５ｍの密閉した立方体室内
の中央に置いた。実施例１〜８の化合物を塗布したディ
スクを載せた粘着板（処理区）とコントロールとは２ｍ
離した。各室内〈ジンサンシバンムシの雄成虫を３０匹
放ち、温度２８℃、湿度６０チの条件下で２日間保持し
、粘着板上に捕捉されたジンサンシバ／ムシ数を数え、
鰐引効果を調べた。なお、ステゴビノンおよびステゴビ
オールについても同様の実験をおこなった。

結果を表２に示す。

表　　２ステゴビノン　　　　００ステゴビオール　　　７０〔発明の効果〕以上述べたように、この発明の化合物はジンサンシバン
ムシの性誘引剤として優れた効果を示す。従って、この
発明の化合物を用いて、ジンサンシバンムシの雄成虫を
一定の場所に誘引捕殺したシ、あるいは雄成虫の正常な
配偶行為を人為的に擾乱することによってこの害虫を防
除することが可能となる。また、この性誘引剤を用いて
害虫を誘引捕殺し、その害虫の発生状況を調査すること
Ｋよシ、殺虫剤の散布の適否と適期を判断し得ることか
ら殺′虫剤の使用量を減少させることも可能である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは−ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２、 −ＣＨ（ＯＣ＿２Ｈ＿５）＿２、 −ＣＨＯ、 −ＣＨ＿２ＯＨ、 −ＣＨ＝ＣＨ＿２、＝ＣＨＣＨ＿２ＣＨ＿３、 −ＣＨ＝ＣＨＣＨ＿３、または ▲数式、化学式、表等があります▼｝で示される２，３−ジヒドロ−２，３，５−トリメチル
−４Ｈ−ピラン−４−オン誘導体。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは−ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２、 −ＣＨ（ＯＣ＿２Ｈ＿５）＿２、 −ＣＨＯ、 −ＣＨ＿２ＯＨ、 −ＣＨ＝ＣＨ＿２、＝ＣＨＣＨ＿２ＣＨ＿３、 −ＣＨ＝ＣＨＣＨ＿３、または ▲数式、化学式、表等があります▼｝で示される２，３−ジヒドロ−２，３，５−トリメチル
−４Ｈ−ピラン−４−オン誘導体を有効成分とするジン
サンシパンムシの性誘引剤。