JPS6212749A - 感光基を有するジアミンの製造方法 - Google Patents
感光基を有するジアミンの製造方法Info
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- JPS6212749A JPS6212749A JP15085285A JP15085285A JPS6212749A JP S6212749 A JPS6212749 A JP S6212749A JP 15085285 A JP15085285 A JP 15085285A JP 15085285 A JP15085285 A JP 15085285A JP S6212749 A JPS6212749 A JP S6212749A
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- Japan
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- phosphoric acid
- bis
- benzene
- acid
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0387—Polyamides or polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、下記一般式（１）で表される１、４−ビス〔
２−（アミノベンゾイル）エチニル〕ベンゼンの製造法
に関する。
２−（アミノベンゾイル）エチニル〕ベンゼンの製造法
に関する。
現在、イミド系の耐熱感光性樹脂に於いては、その光感
度、耐熱性、イミド化時の重ｔｍ少等の面で充分に満足
し得る材料の出現が望まれているが、感光基であるカル
コン基をその分子内に２個 、有する１、４
−ビス〔２−（アミノベンゾイル）工 ′テ
ニル〕ベンゼンは、斯かる要望に応え得る、高感度の感
光性材料を与える物質であり、これをアミン成分とする
イミド系の耐熱感光性樹脂は、上記の諸物性を満足し得
るものである。
度、耐熱性、イミド化時の重ｔｍ少等の面で充分に満足
し得る材料の出現が望まれているが、感光基であるカル
コン基をその分子内に２個 、有する１、４
−ビス〔２−（アミノベンゾイル）工 ′テ
ニル〕ベンゼンは、斯かる要望に応え得る、高感度の感
光性材料を与える物質であり、これをアミン成分とする
イミド系の耐熱感光性樹脂は、上記の諸物性を満足し得
るものである。
〔従来の技術〕
Ｉ従来、１．４−ビス〔２−（アミノベンゾイル
）：１、： エチニル〕妨ゼンの製造方法に関する文献は少
：ないが、類似化合物である４、４′−ジアミノカ
ルコ ］］（ ンの合成方法が特開昭５７−１３１２２７号に記
・：・土 載されている。
：・：。。ヵ、、６ｏよゎ４１．７に＆ｆｆ
ｌヶ／ −）Ｌｔｆ９ヤ１、 □゛ｊ水酸化ナトリ
リウムを触媒として、ｐ−アミノベンズアルデヒドとｐ
−アミノアセトフェノンとを反応させることにより、４
．４′−ジアミノカルコンが製造出来る。
Ｉ従来、１．４−ビス〔２−（アミノベンゾイル
）：１、： エチニル〕妨ゼンの製造方法に関する文献は少
：ないが、類似化合物である４、４′−ジアミノカ
ルコ ］］（ ンの合成方法が特開昭５７−１３１２２７号に記
・：・土 載されている。
：・：。。ヵ、、６ｏよゎ４１．７に＆ｆｆ
ｌヶ／ −）Ｌｔｆ９ヤ１、 □゛ｊ水酸化ナトリ
リウムを触媒として、ｐ−アミノベンズアルデヒドとｐ
−アミノアセトフェノンとを反応させることにより、４
．４′−ジアミノカルコンが製造出来る。
しかしながら、アミノアセトフェノンとテレフタルアル
デヒドとからの１．４−ビス〔２−（アミノベンゾイル
）エチニル〕ベンゼンの製造にこの方法を、そのまま叉
は触媒を水酸化ナトリウムからピリジン、ピペリジン等
の他の塩基性触媒に代えて適用しても、シッフ塩基型の
化合物が主反応生成物となり、目的とする化合物は得ら
れないのである。
デヒドとからの１．４−ビス〔２−（アミノベンゾイル
）エチニル〕ベンゼンの製造にこの方法を、そのまま叉
は触媒を水酸化ナトリウムからピリジン、ピペリジン等
の他の塩基性触媒に代えて適用しても、シッフ塩基型の
化合物が主反応生成物となり、目的とする化合物は得ら
れないのである。
又、塩基性触媒に代えて硫酸を触媒に用い、酢酸溶媒中
で脱水縮合反応を試みると、目的とする１、４−ビス〔
２−（アミノベンゾイル）エチニル〕ベンゼンの生成は
認められるものの、酸無水物との重縮合反応を阻害する
、除去困難な不純成分を多量に副生じ、又反応途中に生
成する石塊状の沈澱固形物のため、反応器内の攪拌が困
難になる等、操作上の問題も生じる。
で脱水縮合反応を試みると、目的とする１、４−ビス〔
２−（アミノベンゾイル）エチニル〕ベンゼンの生成は
認められるものの、酸無水物との重縮合反応を阻害する
、除去困難な不純成分を多量に副生じ、又反応途中に生
成する石塊状の沈澱固形物のため、反応器内の攪拌が困
難になる等、操作上の問題も生じる。
上記の如く、１．４−ビス〔２−（アミノベンゾイル）
エチニル〕ベンゼンを、反応操作上の問題を引き起こす
ことなく、高純度に効率良く、且つ容易に製造する方法
が求められていた。
エチニル〕ベンゼンを、反応操作上の問題を引き起こす
ことなく、高純度に効率良く、且つ容易に製造する方法
が求められていた。
本発明者らは、鋭意研究の結果、従来技術の問題点を克
服し得る１、４−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エチ
ニル〕ベンゼンの製造法を確立した。
服し得る１、４−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エチ
ニル〕ベンゼンの製造法を確立した。
而して本発明は、炭素数１〜５の脂肪族モノカルボン酸
溶媒中、燐酸を触媒として、アミノアセトフェノンとテ
レフタルアルデヒドとを脱水１合させ、得られた燐酸塩
を中和することからなる１゜４−ビス〔２−（アミノベ
ンゾイル）エチニル〕ベンゼンの製造方法である。
溶媒中、燐酸を触媒として、アミノアセトフェノンとテ
レフタルアルデヒドとを脱水１合させ、得られた燐酸塩
を中和することからなる１゜４−ビス〔２−（アミノベ
ンゾイル）エチニル〕ベンゼンの製造方法である。
本発明に於いて用いられる燐酸は、５０％以上、好まし
くは８５％以上のオルト、ピロ叉はメタ燐酸の溶液叉は
結晶が適当であり、その使用量は、燐酸中のプロトンと
してアミノアセトフェノン１モルあたり０．１モル以上
、好ましくは１〜２モルとなる量が適当である。
くは８５％以上のオルト、ピロ叉はメタ燐酸の溶液叉は
結晶が適当であり、その使用量は、燐酸中のプロトンと
してアミノアセトフェノン１モルあたり０．１モル以上
、好ましくは１〜２モルとなる量が適当である。
本発明では、溶媒として炭素数１〜５の脂肪族モノカル
ボン酸、好ましくは酢酸叉はプロピオン酸を使用するが
、その使用量は、原料１重量部当り２〜５重量部が適当
である。
ボン酸、好ましくは酢酸叉はプロピオン酸を使用するが
、その使用量は、原料１重量部当り２〜５重量部が適当
である。
テレフタルアルデヒドに対するアミノアセトフェノンの
モル比は、理論的には２であるが、反応を円滑に進め、
不都合な副生物を防ぐためには２゜４以上とするのが適
当である。
モル比は、理論的には２であるが、反応を円滑に進め、
不都合な副生物を防ぐためには２゜４以上とするのが適
当である。
反応は５０℃以上、好ましくは７０〜８０℃の温度で、
触媒添加後５分以上、好ましくは３０〜６０分行うのが
適当である。
触媒添加後５分以上、好ましくは３０〜６０分行うのが
適当である。
反応は触媒添加後速やかに進行し、溶液中に次第に沈澱
物が生成するが、攪拌困難等の操作上の問題は生じない
。
物が生成するが、攪拌困難等の操作上の問題は生じない
。
反応終了後、反応混合物中の溶媒を濾過により除去し、
沈澱物を順次反応溶媒、水、アルコール、エーテル等で
洗浄後乾燥して、１．４−ビス〔２−（アミノベンゾイ
ル）エチニル〕ベンゼンの燐酸塩を得る。
沈澱物を順次反応溶媒、水、アルコール、エーテル等で
洗浄後乾燥して、１．４−ビス〔２−（アミノベンゾイ
ル）エチニル〕ベンゼンの燐酸塩を得る。
得られた燐酸塩は、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンその他の、ｌ、４−ビス（２−（７ミノベンゾイル
）エチニル〕ベンゼンを溶解し得る水溶性の有機溶媒に
溶解叉は懸濁させて中和する。
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンその他の、ｌ、４−ビス（２−（７ミノベンゾイル
）エチニル〕ベンゼンを溶解し得る水溶性の有機溶媒に
溶解叉は懸濁させて中和する。
中和剤は、例えば水酸化ナトリウム水溶液、炭酸ナトリ
ウム水溶液、アンモニア水、トリエチルアミン等が適当
であるが、その他の中和剤を使用しても無論差し支えな
い。
ウム水溶液、アンモニア水、トリエチルアミン等が適当
であるが、その他の中和剤を使用しても無論差し支えな
い。
中和終了後、不溶物を濾過により除去した後、溶液に水
を注加することにより、黄色の固形物として、目的とす
る１、４−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エチニル〕
ベンゼンが得られる。
を注加することにより、黄色の固形物として、目的とす
る１、４−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エチニル〕
ベンゼンが得られる。
濾過後は、水、アルコール、ベンゼン、エーテル等で順
次洗浄し、室温で乾燥する。
次洗浄し、室温で乾燥する。
以上の操作により、１．４−ビス〔２−（アミノベンゾ
イル）エチニル〕ベンゼンがｉｌ常６０％以上の収率で
得られ、その純度は、液体クロマトグラフィーによる分
析によれば、通常９８％以上であるが、更に微量の不純
物を除去して純度を高める方法としては、再沈法による
精製が有効である。
イル）エチニル〕ベンゼンがｉｌ常６０％以上の収率で
得られ、その純度は、液体クロマトグラフィーによる分
析によれば、通常９８％以上であるが、更に微量の不純
物を除去して純度を高める方法としては、再沈法による
精製が有効である。
即ち、上記で得られた１、４−ビス〔２−（アミノベン
ゾイル）エチニル〕ベンゼンヲＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドンその他の、１．４−ビス〔２−（アミノ
ベンゾイル）エチニル〕ベンゼンを溶解し得る水溶性の
有機溶媒に溶解させ、その溶液に水、メタノール、エタ
ノール等を攪拌下に江別して、黄色固体を採取する。こ
の方法を数度繰り返すことにより、高純度の１．４−ビ
ス〔２−（アミノベンゾイル）エチニル〕ベンゼンを得
ることが出来る。
ゾイル）エチニル〕ベンゼンヲＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドンその他の、１．４−ビス〔２−（アミノ
ベンゾイル）エチニル〕ベンゼンを溶解し得る水溶性の
有機溶媒に溶解させ、その溶液に水、メタノール、エタ
ノール等を攪拌下に江別して、黄色固体を採取する。こ
の方法を数度繰り返すことにより、高純度の１．４−ビ
ス〔２−（アミノベンゾイル）エチニル〕ベンゼンを得
ることが出来る。
別の精製法としては、シリカゲル、活性アルミナ等を吸
着剤とした通常のカラムクロマトグラフ法も有効である
。
着剤とした通常のカラムクロマトグラフ法も有効である
。
本発明方法によれは、温和な条件下で、特に反応操作上
の問題もなく、高純度な１．４−ビス〔２−（アミノベ
ンゾイル）エチニル〕ベンゼンを容易且つ高収率に得る
ことが出来る。
の問題もなく、高純度な１．４−ビス〔２−（アミノベ
ンゾイル）エチニル〕ベンゼンを容易且つ高収率に得る
ことが出来る。
以下、実施例及び比較例により、本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
なお、実施例及び比較例により得られた化合物は、赤外
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、質量分析等に
より分析し、同定した。
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、質量分析等に
より分析し、同定した。
実施例１
ｍ−アミノアセトフェノン８．７８ ｇ （０，０６５
モル）及びテレフタルアルデヒド３．３５ｇ（０，０２
５モル）を容１２００ ｍｌのセパラブルフラスコに入
れ、フラスコ内の空気を窒素に置換した後、酢酸５０ｍ
ｆを加えて攪拌下に加熱すると、約８０℃で原料が酢酸
に溶解した。
モル）及びテレフタルアルデヒド３．３５ｇ（０，０２
５モル）を容１２００ ｍｌのセパラブルフラスコに入
れ、フラスコ内の空気を窒素に置換した後、酢酸５０ｍ
ｆを加えて攪拌下に加熱すると、約８０℃で原料が酢酸
に溶解した。
この時点で触媒としての８５％オルト燐酸水溶液２．３
ｍｌ （０，０３４モル）を加えて、反応を開始させた
。触媒添加後暫くすると、固体が析出した。
ｍｌ （０，０３４モル）を加えて、反応を開始させた
。触媒添加後暫くすると、固体が析出した。
約３０分後、温度を下げて反応を停止させ、得られた沈
澱を濾過により採取し、水、メタノール、エーテルで順
次洗浄後、乾燥して１．４−ビス〔２−（３−アミノベ
ンゾイル）エチニル〕ベンゼンの燐酸塩９．６１ｇ（収
率８９％）を得た。
澱を濾過により採取し、水、メタノール、エーテルで順
次洗浄後、乾燥して１．４−ビス〔２−（３−アミノベ
ンゾイル）エチニル〕ベンゼンの燐酸塩９．６１ｇ（収
率８９％）を得た。
この燐酸塩に約２００１ｎｌのＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドを加え、次いで１５％炭酸ナトリウム水溶液を加
えて、中和を行った。当初は燐酸塩の一部は溶解せずに
残ってでいたが、中和が進むに従って溶解した。
アミドを加え、次いで１５％炭酸ナトリウム水溶液を加
えて、中和を行った。当初は燐酸塩の一部は溶解せずに
残ってでいたが、中和が進むに従って溶解した。
中和終了後、生成した無機塩を濾別して後、水に注いで
黄色固体を析出させた。
黄色固体を析出させた。
この固体を濾過採取し、洗浄後乾燥した結果、１．４−
ビス（２−（３−アミノベンゾイル）エチニル〕ベンゼ
ン６．０１ｇ（収率６５％）が得られた。液体クロマト
グラフ法による分析の結果、この生成物の純度は９９％
であった。
ビス（２−（３−アミノベンゾイル）エチニル〕ベンゼ
ン６．０１ｇ（収率６５％）が得られた。液体クロマト
グラフ法による分析の結果、この生成物の純度は９９％
であった。
この１．４−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エチニル
〕ベンゼンをジアミン成分とした酸無水物との縮合反応
は極めてスムーズに進行した。
〕ベンゼンをジアミン成分とした酸無水物との縮合反応
は極めてスムーズに進行した。
比較例１
ｍ−アミノアセトフェノン１３．５ｇ（０，１モル）及
びテレフタルアルデヒド６．７ｇ（０，０５モル）を容
ｊｔ３００ｍのセパラブルフラスコに入れ、フラスコ内
の空気を窒素に置換した後、酢酸１０ＯｍｌＧ’ｊＪ。
びテレフタルアルデヒド６．７ｇ（０，０５モル）を容
ｊｔ３００ｍのセパラブルフラスコに入れ、フラスコ内
の空気を窒素に置換した後、酢酸１０ＯｍｌＧ’ｊＪ。
工ｒｆｊｌｔ’ｌ’ＴｋＪＪＯ：ｔ ６ ？！：、ｈｓ
ｏ’ｃｒａ ’料が酢酸に溶解した。
１この時点で触媒とし
て′）′ａ硫酸３″′（０・０５５ 。
ｏ’ｃｒａ ’料が酢酸に溶解した。
１この時点で触媒とし
て′）′ａ硫酸３″′（０・０５５ 。
モル）を加えて、反応を開始させた。触媒添加後暫くす
ると、固体が析出してきたが、同時に石状の塊が系内に
生じ、攪拌に支障をきたした。
ると、固体が析出してきたが、同時に石状の塊が系内に
生じ、攪拌に支障をきたした。
約１時間後、攪拌の継続が困難になったため、反応を止
め、フラスコ内の反応混合物を水にあけて、得られた固
形物を濾過採取し、以下実施例１６同様９後処理４行−
７・ ｉその結果１
．４−ビス（２−（３−アミノベンゾ １イ
ル）エチニル〕ベンゼンを主成分とする混合物１５ｇ（
収率８１％）が得られたが、液体クロマトグラフ法によ
る分析の結果、この生成物の純度は８５％であり、それ
以上に精製は困難であった。
め、フラスコ内の反応混合物を水にあけて、得られた固
形物を濾過採取し、以下実施例１６同様９後処理４行−
７・ ｉその結果１
．４−ビス（２−（３−アミノベンゾ １イ
ル）エチニル〕ベンゼンを主成分とする混合物１５ｇ（
収率８１％）が得られたが、液体クロマトグラフ法によ
る分析の結果、この生成物の純度は８５％であり、それ
以上に精製は困難であった。
又、この生成物をジアミン成分とした酸無水物との縮合
反応を試みたが、重合反応中にゲル化を引き起こすなど
、問題が生じた。
反応を試みたが、重合反応中にゲル化を引き起こすなど
、問題が生じた。
実施例２
溶媒として、酢酸に代えてプロピオン酸５０Ｉｎ１を使
用した他は、実施例１と全く同様に実施したところ、１
．４−ビス（２−（３−アミノベンゾイル）エチニル〕
ベンゼン６．０３ｇ（収率６５％、純度９８％以上）が
得られた。
用した他は、実施例１と全く同様に実施したところ、１
．４−ビス（２−（３−アミノベンゾイル）エチニル〕
ベンゼン６．０３ｇ（収率６５％、純度９８％以上）が
得られた。
実施例３
原料のｍ−アミノアセトフェノンをｐ−アミノアセトフ
ェノン８．７８ ｇに代え、且つ反応時間を１時間とし
た他は、実施例１と全く同様に実施したところ、１．４
−ビス（２−（４−アミノベンゾイル）エチニル〕ベン
ゼン２．３０ｇ（収率２５％、純度９８％以上）が得ら
れた。。
ェノン８．７８ ｇに代え、且つ反応時間を１時間とし
た他は、実施例１と全く同様に実施したところ、１．４
−ビス（２−（４−アミノベンゾイル）エチニル〕ベン
ゼン２．３０ｇ（収率２５％、純度９８％以上）が得ら
れた。。
実施例４
原料のｍ−アミノアセトフェノンをｍ−アミノアセトフ
ェノン６、１５ ｇとｐ−アミノアセトフェノン２．６
３ ｇとの混合物に代えた他は、実施例１と全く同様に
実施したところ、ｍ、ｐ位にアミン２ｋ ’ｃ 持つ１
．４−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エチニル〕ベン
ゼン５．５７ｇ（収率６０．１％）が得られた。
ェノン６、１５ ｇとｐ−アミノアセトフェノン２．６
３ ｇとの混合物に代えた他は、実施例１と全く同様に
実施したところ、ｍ、ｐ位にアミン２ｋ ’ｃ 持つ１
．４−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エチニル〕ベン
ゼン５．５７ｇ（収率６０．１％）が得られた。
Claims (2)
- （１）炭素数１〜５の脂肪族モノカルボン酸溶媒中燐酸
を触媒として、アミノアセトフェノンとテレフタルアル
デヒドとを脱水縮合させ、得られた燐酸塩を中和するこ
とを特徴とする、一般式〔 I 〕で表される感光基を有
するジアミンの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 - （２）燐酸中のプロトンとしてアミノアセトフェノン１
モルあたり０．１モル以上となる量の燐酸を使用する特
許請求の範囲第（１）項記載の方法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15085285A JPS6212749A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 感光基を有するジアミンの製造方法 |
| DE19863620514 DE3620514A1 (de) | 1985-07-09 | 1986-06-19 | Lichtempfindliches diamin und verfahren zu seiner herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15085285A JPS6212749A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 感光基を有するジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6212749A true JPS6212749A (ja) | 1987-01-21 |
| JPH0558422B2 JPH0558422B2 (ja) | 1993-08-26 |
Family
ID=15505780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15085285A Granted JPS6212749A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 感光基を有するジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6212749A (ja) |
-
1985
- 1985-07-09 JP JP15085285A patent/JPS6212749A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558422B2 (ja) | 1993-08-26 |
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