JPH0639456B2 - 感光基を有するジアミン及びその製造方法 - Google Patents
感光基を有するジアミン及びその製造方法Info
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- JPH0639456B2 JPH0639456B2 JP61057148A JP5714886A JPH0639456B2 JP H0639456 B2 JPH0639456 B2 JP H0639456B2 JP 61057148 A JP61057148 A JP 61057148A JP 5714886 A JP5714886 A JP 5714886A JP H0639456 B2 JPH0639456 B2 JP H0639456B2
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- ethenyl
- bis
- acid
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド
等の耐熱感光性樹脂の原料として有用な、感光基を有す
る新規なジアミン及びその製造方法に関する。
等の耐熱感光性樹脂の原料として有用な、感光基を有す
る新規なジアミン及びその製造方法に関する。
従来公知の耐熱感光性樹脂としては、特開昭５４−１１
６２１６号、同５４−１１６２１７号、同５５−９５１
０号、同５５−９５３８号、同５５−４５７４６号、同
５５−４５７４８、同５７−１４３３２９号に、重合体
の側鎖に感光基が付与されたものが、特開昭５７−１３
１２２７号、同５９−１４５２１６号には、重合体の主
鎖に感光基が付与されたものが、各々提案されている。
６２１６号、同５４−１１６２１７号、同５５−９５１
０号、同５５−９５３８号、同５５−４５７４６号、同
５５−４５７４８、同５７−１４３３２９号に、重合体
の側鎖に感光基が付与されたものが、特開昭５７−１３
１２２７号、同５９−１４５２１６号には、重合体の主
鎖に感光基が付与されたものが、各々提案されている。
しかしながら、重合体の側鎖に感光基が付与されたもの
は、その感光度が何れも１J/cm2より低く、しかも加熱
イミド化時に感光基が飛散するため、その膜厚の減少が
激しく、実用上に問題があり、一方、重合体の主鎖に感
光基が付与されたものも感光度が低く、使用上満足し得
るものではない。
は、その感光度が何れも１J/cm2より低く、しかも加熱
イミド化時に感光基が飛散するため、その膜厚の減少が
激しく、実用上に問題があり、一方、重合体の主鎖に感
光基が付与されたものも感光度が低く、使用上満足し得
るものではない。
本発明は、前記の如き問題点を有しない、優れた物性を
有する感光性ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミ
ド等の原料となるジアミンを得ることを目的とする。
有する感光性ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミ
ド等の原料となるジアミンを得ることを目的とする。
本発明の第１は、下記式〔Ｉ〕で表される感光基を有す
るジアミンである、１，４−ビス〔２−（３−アミノベ
ンゾイル）エテニル〕ベンゼンであり、 本発明の第２は、不活性溶媒中、硫酸を触媒として、ｍ
−アミノアセトフェノンとテレフタルアルデヒドとを脱
水縮合させ、得られた塩を脱塩することからなる前記の
感光基を有するジアミンの製造方法である。
るジアミンである、１，４−ビス〔２−（３−アミノベ
ンゾイル）エテニル〕ベンゼンであり、 本発明の第２は、不活性溶媒中、硫酸を触媒として、ｍ
−アミノアセトフェノンとテレフタルアルデヒドとを脱
水縮合させ、得られた塩を脱塩することからなる前記の
感光基を有するジアミンの製造方法である。
本発明方法に於いては、如何なる不活性溶媒も使用可能
であるが、炭素数１〜５の脂肪族モノカルボン酸が適当
であり、特に酢酸及びプロピオン酸が好ましく、その使
用量は原料１重量部当り２〜１０重量部が適当である。
であるが、炭素数１〜５の脂肪族モノカルボン酸が適当
であり、特に酢酸及びプロピオン酸が好ましく、その使
用量は原料１重量部当り２〜１０重量部が適当である。
触媒の多価の無機酸としては、硫酸、亜硫酸、燐酸、次
燐酸、亜燐酸、ヒ酸、亜ヒ酸、ホウ酸等が使用しうる
が、特に硫酸及び燐酸が好ましく、その使用量は、無機
酸中のプロトンの量として、アミノアセトフェノン１モ
ル当り0.1モル以上となる量が適当であり、特に１〜４
モルとなる量が好ましい。
燐酸、亜燐酸、ヒ酸、亜ヒ酸、ホウ酸等が使用しうる
が、特に硫酸及び燐酸が好ましく、その使用量は、無機
酸中のプロトンの量として、アミノアセトフェノン１モ
ル当り0.1モル以上となる量が適当であり、特に１〜４
モルとなる量が好ましい。
テレフタルアルデヒドに対するアミノアセトフェノンの
モル比は、理論的には２であるが、反応を円滑に進め不
都合な副生物の生成を防止するためには、2.1以上とす
るのが適当である。
モル比は、理論的には２であるが、反応を円滑に進め不
都合な副生物の生成を防止するためには、2.1以上とす
るのが適当である。
反応は、２５℃以上、好ましくは５０〜１００℃の温度
で、触媒添加後５分間以上、好ましくは１０〜１２０分
間行うのが適当である。
で、触媒添加後５分間以上、好ましくは１０〜１２０分
間行うのが適当である。
反応は、触媒添加後速やかに進行し、例えば硫酸中で
は、次第に沈澱物が生成するが、攪拌困難等の操作上の
問題を生じることはない。
は、次第に沈澱物が生成するが、攪拌困難等の操作上の
問題を生じることはない。
沈澱物を濾過採取後、反応溶媒、水、アルコール、エー
テル等で順次洗浄し、乾燥することにより、1,4−ビス
〔２−（アミノベンゾイル）エテニル〕ベンゼンの多価
無機酸塩を得る。
テル等で順次洗浄し、乾燥することにより、1,4−ビス
〔２−（アミノベンゾイル）エテニル〕ベンゼンの多価
無機酸塩を得る。
得られた塩は、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、シクロヘキサノン、シク
ロペンタノン等の、1,4−ビス〔２−（アミノベンゾイ
ル）エテニル〕ベンゼンを溶解し得る有機溶媒に溶解又
は懸濁させて脱塩する。以下、この脱塩する操作を中
和、脱塩するために使用する薬品を中和剤と称する。
チルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、シクロヘキサノン、シク
ロペンタノン等の、1,4−ビス〔２−（アミノベンゾイ
ル）エテニル〕ベンゼンを溶解し得る有機溶媒に溶解又
は懸濁させて脱塩する。以下、この脱塩する操作を中
和、脱塩するために使用する薬品を中和剤と称する。
中和剤としては、水酸化ナトリウム水溶液、炭酸ナトリ
ウム水溶液、アンモニア水、トリエチルアミン等が適当
であるが、その他の中和剤を使用しても無論差支えな
い。
ウム水溶液、アンモニア水、トリエチルアミン等が適当
であるが、その他の中和剤を使用しても無論差支えな
い。
中和終了後、不溶物を濾過により除去した後、水、アル
コール、等を注加して黄色の固形物を得、これを濾過採
取後、水、アルコール、ベンゼン、エーテル等で洗浄
し、室温乾燥又は１５０℃以下の加熱乾燥をして、目的
とする1,4−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼンを得る。
コール、等を注加して黄色の固形物を得、これを濾過採
取後、水、アルコール、ベンゼン、エーテル等で洗浄
し、室温乾燥又は１５０℃以下の加熱乾燥をして、目的
とする1,4−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼンを得る。
以上の操作により、液体クロマトグラフィーで分析した
純度が９８％以上である目的物が、６０％以上の収率で
得られる。
純度が９８％以上である目的物が、６０％以上の収率で
得られる。
この目的物の純度を更に向上させる手段としては、再沈
法及び再結晶法が有効である。
法及び再結晶法が有効である。
再沈法では、上記で得られた1,4−ビス〔２−（アミノ
ベンゾイル）エテニル〕ベンゼンを、前記した如き、そ
れを溶解し得る有機溶媒に溶解させ、その溶液に水、メ
タノール、エタノール等を攪拌下に注加して黄色の固形
物を得る。この操作を数回繰り返すことにより、高純度
の1,4−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エテニル〕ベ
ンゼンが得られる。
ベンゾイル）エテニル〕ベンゼンを、前記した如き、そ
れを溶解し得る有機溶媒に溶解させ、その溶液に水、メ
タノール、エタノール等を攪拌下に注加して黄色の固形
物を得る。この操作を数回繰り返すことにより、高純度
の1,4−ビス〔２−（アミノベンゾイル）エテニル〕ベ
ンゼンが得られる。
一方、再結晶法では、1,4−ビス〔２−（アミノベンゾ
イル）エテニル〕ベンゼンを溶解し得る有機溶媒、混合
有機溶媒又は水との混合溶媒に加熱溶解させた後、冷却
して高純度物を得る。
イル）エテニル〕ベンゼンを溶解し得る有機溶媒、混合
有機溶媒又は水との混合溶媒に加熱溶解させた後、冷却
して高純度物を得る。
その他の精製法としては、シリカゲル、活性アルミナ等
を吸着剤としたカラムクロマトグラフ法及びイオン交換
樹脂カラムによる吸着法がある。
を吸着剤としたカラムクロマトグラフ法及びイオン交換
樹脂カラムによる吸着法がある。
本発明のジアミンは、その分子内に２個の感光基を有す
る高感光性化合物であり、アミノ基の反応性により、各
種の感光性ポリマーの原料として利用しうる。
る高感光性化合物であり、アミノ基の反応性により、各
種の感光性ポリマーの原料として利用しうる。
特に、テトラカルボン酸二無水物、ジカルボン酸ジクロ
リド、トリカルボン酸モノクロリド一無水物等と反応さ
せることにより、容易に感光性ポリイミド、ポリアミ
ド、ポリアミドイミド前駆体を得ることが出来るが、こ
れらは主鎖に高感度の感光基を含むため、光重合開始剤
や増感剤を添加することなく、高感度、高解像度の感光
性樹脂として使用することができ、しかも加熱による重
量減少も少ない。
リド、トリカルボン酸モノクロリド一無水物等と反応さ
せることにより、容易に感光性ポリイミド、ポリアミ
ド、ポリアミドイミド前駆体を得ることが出来るが、こ
れらは主鎖に高感度の感光基を含むため、光重合開始剤
や増感剤を添加することなく、高感度、高解像度の感光
性樹脂として使用することができ、しかも加熱による重
量減少も少ない。
前記した感光性ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイ
ミド前駆体を得る反応において、一般に１，４−ビス
〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニル〕ベンゼンの
方が、１，４−ビス〔２−（４−アミノベンゾイル）エ
テニル〕ベンゼンよりも溶媒への溶解性に優れるので、
有用である。
ミド前駆体を得る反応において、一般に１，４−ビス
〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニル〕ベンゼンの
方が、１，４−ビス〔２−（４−アミノベンゾイル）エ
テニル〕ベンゼンよりも溶媒への溶解性に優れるので、
有用である。
因に、本発明のジアミンを使用したポリイミド前駆体
は、従来品の２０〜１００倍の感光度と１／２〜２／３
の熱重量減少率を有しており、又耐熱性、絶縁性、各種
の基板に対する接着性にも優れており、半導体工業にお
けるレジスト、絶縁膜等に有効に使用することができ
る。
は、従来品の２０〜１００倍の感光度と１／２〜２／３
の熱重量減少率を有しており、又耐熱性、絶縁性、各種
の基板に対する接着性にも優れており、半導体工業にお
けるレジスト、絶縁膜等に有効に使用することができ
る。
以下実施例により、本発明を更に詳細に説明する。
参考例１ ｍ−アミノアセトフェノン8.78ｇ（0.065モル）及びテ
レフタルアルデヒド3.35ｇ（0.025モル）を容量２００m
lのセパラブルフラスコに入れ、フラスコ内を窒素で置
換した後、酢酸５０mlを加えて８０℃に加熱した。次に
触媒として８５％オルト燐酸水溶液2.3ml（0.034モル）
を加えて反応を開始させた。
レフタルアルデヒド3.35ｇ（0.025モル）を容量２００m
lのセパラブルフラスコに入れ、フラスコ内を窒素で置
換した後、酢酸５０mlを加えて８０℃に加熱した。次に
触媒として８５％オルト燐酸水溶液2.3ml（0.034モル）
を加えて反応を開始させた。
反応開始後、暫くすると、固体が析出した。約３０分後
に温度を下げて反応を停止させ、得られた沈澱を濾別採
取し、水、メタノール及びエーテルで順次洗浄後、乾燥
して1,4−ビス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼンの燐酸塩9.61ｇ（収率８９％）を得た。
に温度を下げて反応を停止させ、得られた沈澱を濾別採
取し、水、メタノール及びエーテルで順次洗浄後、乾燥
して1,4−ビス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼンの燐酸塩9.61ｇ（収率８９％）を得た。
この燐酸塩に約２００mlのN,N−ジメチルアセトアミド
を加え、次いで１５％炭酸ナトリウム水溶液を加えて、
中和を行った。
を加え、次いで１５％炭酸ナトリウム水溶液を加えて、
中和を行った。
中和終了後、生成した無機塩を濾別し、次いで濾液に水
を注いで黄色固体を析出させた。
を注いで黄色固体を析出させた。
この固体を濾別採取し、洗浄後乾燥して、1,4−ビス
〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニル〕ベンゼン6.
01ｇ（収率６５％）を得た。
〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニル〕ベンゼン6.
01ｇ（収率６５％）を得た。
この1,4−ビス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼンを分析した結果は次の如くであった。
ル〕ベンゼンを分析した結果は次の如くであった。
純度 ９９％（液体クロマトグラフ法による） 元素分析 C24H20N2O2 Ｃ：77.61％（理論値 78.26％） Ｈ：5.43％（理論値 5.43％） Ｎ：7.54％（理論値 7.61％） 核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）・・第１図 5.35ppm −ＮＨ２−（活性プロトン） 6.75、6.86ppm−ＣＨ＝ＣＨ− 7.18〜7.90ppm （芳香環プロトン） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ）・・第２図 １３２０、１５８０、３２００〜３４００cm-1 −ＮＨ
２− １１９０、１６５０cm-1 −ＣＯ− ７２０〜８２０、１４２０、１４５０cm-1 ９８０cm-1 −ＣＨ＝ＣＨ− 実施例１ 酢酸２４０ml中にｍ−アミノアセトフェノン3.61ｇ（0.
267モル）とテレフタルアルデヒド16.1ｇ（0.120モル）
とを加え、加熱溶融後濃硫酸２０ｇを滴下し、８０℃で
２時間攪拌して反応を行わしめた。
２− １１９０、１６５０cm-1 −ＣＯ− ７２０〜８２０、１４２０、１４５０cm-1 ９８０cm-1 −ＣＨ＝ＣＨ− 実施例１ 酢酸２４０ml中にｍ−アミノアセトフェノン3.61ｇ（0.
267モル）とテレフタルアルデヒド16.1ｇ（0.120モル）
とを加え、加熱溶融後濃硫酸２０ｇを滴下し、８０℃で
２時間攪拌して反応を行わしめた。
反応終了後、析出した生成物を濾別採取し、約３００ml
のN,N−ジメチルアセトアミドに再溶解させた後、炭酸
水素ナトリウム水溶液で中和した。
のN,N−ジメチルアセトアミドに再溶解させた後、炭酸
水素ナトリウム水溶液で中和した。
中和により得られた沈澱物を1,4−ジオキサンに溶解
し、濾過により塩を除去した後、濾液を約１の水に注
いで黄色固体を析出させた。
し、濾過により塩を除去した後、濾液を約１の水に注
いで黄色固体を析出させた。
この固体を濾別採取し、メタノールで洗浄後真空乾燥し
て、1,4−ビス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼン29.6ｇ（収率６７％）を得た。
て、1,4−ビス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼン29.6ｇ（収率６７％）を得た。
実施例２ 酢酸２４０mlに代えてプロピオン酸５０mlを使用した他
は、実施例１と同様に実施したところ、純度９８％以上
の1,4−ビス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼン6.03ｇ（収率６５％）を得られた。
は、実施例１と同様に実施したところ、純度９８％以上
の1,4−ビス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼン6.03ｇ（収率６５％）を得られた。
実施例３ 実施例１で得た１，４−ビス〔２−（３−アミノベンゾ
イル）エテニル〕ベンゼン２．５ｇを、脱水蒸留したＮ
−メチル−２−ピロリドン３６ｇに溶解し、窒素雰囲気
下５℃に保持した。次いでこの中に、昇華精製したピロ
メリット酸二無水物１．５ｇを徐々に添加し、添加終了
後、５℃以下に保って５時間反応を続けた。反応後、反
応液を水３００ｍｌとメタノール３００ｍｌとの混合液
中に注加し、感光性のポリイミド前駆体３．８ｇを得
た。
イル）エテニル〕ベンゼン２．５ｇを、脱水蒸留したＮ
−メチル−２−ピロリドン３６ｇに溶解し、窒素雰囲気
下５℃に保持した。次いでこの中に、昇華精製したピロ
メリット酸二無水物１．５ｇを徐々に添加し、添加終了
後、５℃以下に保って５時間反応を続けた。反応後、反
応液を水３００ｍｌとメタノール３００ｍｌとの混合液
中に注加し、感光性のポリイミド前駆体３．８ｇを得
た。
比較例１ ｍ−アミノアセトフェノンに代えて、ｐ−アミノアセト
フェノンを使用した他は実施例１と同様の操作を行い、
１，４−ビス〔２−（４−アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼン２．３ｇ（収率２５％）を得た。この１，
４−ビス〔２−（４−アミノベンゾイル）エテニル〕ベ
ンゼン２．３ｇに脱水蒸留したＮ−メチル−２−ピロリ
ドン３６ｇを加えたが完全に溶解しなかった。懸濁状態
で実施例３と同様に、窒素雰囲気下５℃にて昇華精製し
たピロメリット酸二無水物１．４ｇを徐々に添加し感光
性ポリイミド前駆体の合成を試みたが、目的に合致する
ような高分子量物は得られなかった。
フェノンを使用した他は実施例１と同様の操作を行い、
１，４−ビス〔２−（４−アミノベンゾイル）エテニ
ル〕ベンゼン２．３ｇ（収率２５％）を得た。この１，
４−ビス〔２−（４−アミノベンゾイル）エテニル〕ベ
ンゼン２．３ｇに脱水蒸留したＮ−メチル−２−ピロリ
ドン３６ｇを加えたが完全に溶解しなかった。懸濁状態
で実施例３と同様に、窒素雰囲気下５℃にて昇華精製し
たピロメリット酸二無水物１．４ｇを徐々に添加し感光
性ポリイミド前駆体の合成を試みたが、目的に合致する
ような高分子量物は得られなかった。
【図面の簡単な説明】 第１図及び第２図は、各々実施例１で得られた1,4−ビ
ス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニル〕ベンゼン
の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペク
トルのチャートである。
ス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニル〕ベンゼン
の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペク
トルのチャートである。
Claims (3)
- 【請求項１】下記式〔Ｉ〕で表される感光基を有するジ
アミンである、１，４−ビス〔２−（３−アミノベンゾ
イル）エテニル〕ベンゼン。 - 【請求項２】不活性溶媒中、硫酸を触媒として、ｍ−ア
ミノアセトフェノンとテレフタルアルデヒドとを脱水縮
合させ、得られた塩を脱塩することを特徴とする、１，
４−ビス〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニル〕ベ
ンゼンの製造方法。 - 【請求項３】不活性溶媒が炭素数１〜５の脂肪族モノカ
ルボン酸であることを特徴とする、特許請求の範囲第２
項記載の１，４−ビス〔２−（３−アミノベンゾイル）
エテニル〕ベンゼンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61057148A JPH0639456B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 感光基を有するジアミン及びその製造方法 |
| DE19863620514 DE3620514A1 (de) | 1985-07-09 | 1986-06-19 | Lichtempfindliches diamin und verfahren zu seiner herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61057148A JPH0639456B2 (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 感光基を有するジアミン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62215552A JPS62215552A (ja) | 1987-09-22 |
| JPH0639456B2 true JPH0639456B2 (ja) | 1994-05-25 |
Family
ID=13047482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61057148A Expired - Lifetime JPH0639456B2 (ja) | 1985-07-09 | 1986-03-17 | 感光基を有するジアミン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639456B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD143665A1 (de) * | 1979-05-16 | 1980-09-03 | Hoerhold Hans Heinrich | Sensibilisierte fotoleitfaehige schicht |
-
1986
- 1986-03-17 JP JP61057148A patent/JPH0639456B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD143665A1 (de) * | 1979-05-16 | 1980-09-03 | Hoerhold Hans Heinrich | Sensibilisierte fotoleitfaehige schicht |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62215552A (ja) | 1987-09-22 |
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