JP3143065B2 - ポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法 - Google Patents

ポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法

Info

Publication number
JP3143065B2
JP3143065B2 JP08175581A JP17558196A JP3143065B2 JP 3143065 B2 JP3143065 B2 JP 3143065B2 JP 08175581 A JP08175581 A JP 08175581A JP 17558196 A JP17558196 A JP 17558196A JP 3143065 B2 JP3143065 B2 JP 3143065B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydroxyamide
bis
poly
aminophenol
dicarboxylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP08175581A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH093191A (ja
Inventor
ゼチ レカイ
アーネ ヘルムート
ゲシユテイツヒカイト ローラント
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Siemens AG
Original Assignee
Siemens AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Siemens AG filed Critical Siemens AG
Publication of JPH093191A publication Critical patent/JPH093191A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3143065B2 publication Critical patent/JP3143065B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/22Polybenzoxazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/04Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
    • G03F7/023Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジカルボン酸をビ
ス−o−アミノフェノールと反応させることによりポリ
−o−ヒドロキシアミドを製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】マイクロエレクトロニクスにおいては耐
高熱性のポリマーを特に保護層及び絶縁層又は誘電体と
して必要とする(これに関しては例えば「エスエイエム
ピーイー・ジャーナル(SAMPE Journa
l)」第25巻(1989年)第6号、第18〜23頁
及び「マルチチップモジュールに関する1992年度国
際会議議事録(Proceedings of 199
2 International Conferenc
e of Multichip Modules)」第
394〜400頁参照)。使用されたポリマーの幾つ
か、例えば芳香族ポリエーテルのホモ−及びコポリマー
並びにポリイミド(PI)及びポリベンズオキサゾール
(PBO)の前駆体は有機溶剤中に良好に溶解し、良好
な箔形成性を示し、遠心分離法により電気デバイスに施
すことができる(これに関しては例えば「高性能ポリマ
ー(High Performance Polyme
r)」第4巻(1992年)第2号、第73〜80頁及
び「先端技術用ポリマー(Polymers for
Advanced Technologies)」第4
巻(1993年)第217〜233頁参照)。上記形式
のポリマー前駆体は熱処理により環化され、即ち相応す
るポリマー(PI又はPBO)に置換され、その際最終
特性が生じる。
【0003】PI及びPBO前駆体は、例えば適当な光
活性成分を添加して感光性によって調整可能であり、従
って直接即ち補助レジストを使用することなくパターン
化可能である。アルカリに可溶性の前駆体を使用する場
合、感光性のPBO前駆体は大抵の感光性のPI前駆体
に比べてポジ法でパターン化の利点及び水性アルカリ性
現像剤を使用できる利点が生じる(これに関しては欧州
特許第0023662号、欧州特許出願公開第0264
678号及び欧州特許第0291779号明細書参
照)。その際使用されるフォトリソグラフィによるプロ
セスは環化を除いて公知のノボラック及びキノンジアジ
ドをベースとするポジ型レジストのパターン化の際と同
様の世界的に多数の生産ラインで使用されているプロセ
スである(これに関してはソアネ(D.S.Soan
e)及びマルチネンコ(Z.Martynenko)に
よる「マイクロエレクトロニクスにおけるポリマーの基
礎及び応用(Polymers in Microel
ectronics−Fundamental and
Applications)」エルゼヴィール(El
sevir)、アムステルダム、1989年、第77〜
124頁参照)。
【0004】アルカリ可溶性のPBO前駆体、即ちポリ
−o−ヒドロキシアミドの製造に最もよく行われている
方法はジカルボン酸塩化物を適したビス−o−アミノフ
ェノールと反応させるものである。反応の際に生じる塩
化水素を遮断するために通常ピリジンのような可溶性塩
基を添加する(これに関しては欧州特許出願公開第02
64678号及び欧州特許第0291779号明細書参
照)。良好なアルカリ可溶性は現像可能な感光性誘電体
のベースポリマーとしてのPBO前駆体の有効性にとっ
て重要な前提条件である。マイクロエレクトロニクス分
野に使用するにはこれらの前駆体は光パターン化の際に
も使用できるような金属イオンを含まない現像剤に溶解
するものでなければならない。
【0005】ジカルボン酸塩化物による製造方法の大き
な欠点は、大多数のジカルボン酸の酸塩化物が市販され
ていないため、これらの酸塩化物が付加的プロセスで適
当な酸から製造されなければならないことにある。しか
しジカルボン酸塩化物を追加合成することは極めて余分
の費用を必要とすることになる。これはまた原則的に他
の活性ジカルボン酸誘導体、例えばエステルにも該当す
ることである。
【0006】カルボジイミドの存在下にビス−o−アミ
ノフェノールをジカルボン酸と反応させてポリ−o−ヒ
ドロキシアミドを合成することも公知である(欧州特許
出願公開第0158726号明細書参照)。しかしこの
反応の場合樹脂の転移反応により残留する尿素基がしば
しば問題を起こす。即ち尿素基はポリベンズオキサゾー
ルの熱安定性並びにそれから製造される層の品質に悪影
響を及ぼす。
【0007】ポリ−o−ヒドロキシアミドの他の製造方
法は、ジカルボン酸とビス−o−アミノフェノールとの
反応を1−エトキシカルボニル−2−エトキシ−1,2
−ジヒドロキノリン及び1,1′−カルボニルジオキシ
−ジ−1,2,3−ベンゾトリアゾールのような縮合試
薬の使用下に行うものである(欧州特許出願公開第03
91196号明細書参照)。しかしこうして製造された
ポリマーは水性アルカリ性現像剤、特に金属イオンを含
まない現像剤に十分な溶解度を示さない。
【0008】また燐化合物によりアミドの形成を行う方
法も公知である(これに関しては欧州特許出願公開第0
481402号、米国特許第4331592号及びドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第3716629号明細書参
照)。しかしポリ−o−ヒドロキシアミドではこの種の
合成は直接環化されて、即ちアルカリ不溶性生成物とな
るか又はポリマー中に燐含有基を(一部化学的結合基
も)残留させ、それによりこのポリマーは燐のドーピン
グ特性の故にマイクロエレクトロニクス技術分野に使用
できないものとなる。即ちイオン不純物とは異なりこの
種の基は例えばイオン交換体により除去することのでき
ないものである。
【0009】従ってジカルボン酸塩化物又は他の活性ジ
カルボン酸誘導体の代わりに直接ジカルボン酸を使用で
きるアルカリ可溶性のポリ−o−ヒドロキシアミドを製
造する普遍的な方法はない。またこのような方法はジカ
ルボン酸のカルボキシル基を(ポリ−o−ヒドロキシア
ミドのアルカリ溶解度にとって必要な(エステル形成下
の)そのヒドロキシル基とではなく、ビス−o−アミノ
フェノールのアミノ基と(アミド形成下に)反応させる
要件を満たすものでなければならない。即ちエステル形
成に比べてアミド形成の反応選択率が大きくなければな
らない。即ちエステルの形成が排除又は十分に抑制され
ないならば、製造されるポリ−o−ヒドロキシアミドの
アルカリ可溶性及び環化作用を悪化させることになる。
更にポリマー溶液中にゲルが形成されることに対する反
応選択率が弱まり、それによりこのポリ−o−ヒドロキ
シアミドは使用できなくなる。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、活性
ジカルボン酸誘導体を付加的に製造せずにジカルボン酸
及びビス−o−アミノフェノールからこれらのポリマー
を合成することのできるアルカリ可溶性のポリ−o−ヒ
ドロキシアミドを製造するための簡単かつ価格的に有利
な方法を提供することにある。
【0011】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明によ
り、ジカルボン酸をスルホン酸塩化物及び第三アミンと
共に適当な溶剤中で温度≧80℃に加熱し、その際得ら
れた反応混合物を温度<80℃でビス−o−アミノフェ
ノールの溶液と反応させることにより解決される。
【0012】本発明は上述の問題を簡単な方法、即ちワ
ンポット法により解決する。その際ジカルボン酸をまず
スルホン酸塩化物及び塩基(適当な溶剤に入れて)を少
なくとも80℃の温度に、有利には温度≧110℃に、
30〜120分間加熱する。その際得られた反応混合物
を更に80℃以下の温度で、有利には0〜30℃の温度
で、ビス−o−アミノフェノールの溶液と反応させる。
この方法はエステル形成に比べてアミド形成に高い選択
率を示す。その際この選択率にとって重要なことは、最
初(処理工程(a))は高温で、次いで(処理工程
(b))比較的低温で操作することである。処理工程
(b)の場合ビス−o−アミノフェノールの溶液をジカ
ルボン酸を含む反応混合物に加えるか、又はその逆であ
っても変わりはない。
【0013】スルホン酸塩化物はトルオールスルホン酸
塩化物、特にp−トルオールスルホン酸塩化物であると
有利である。しかし他のスルホン酸塩化物を使用するこ
ともでき、即ち芳香族又は脂肪族のスルホン酸塩化物、
例えばベンゾールスルホン酸塩化物及びメタンスルホン
酸塩化物を使用することができる。第三アミン、即ち塩
基はピリジン又はトリエチルアミンであると有利であ
る。他の可能な塩基としてはキノリンのような複素環式
の第三窒素化合物及びメチルジエチルアミンのような脂
肪族の第三アミン並びにN,N−ジメチルアニリンのよ
うな脂肪族−芳香族の第三アミンがある。溶剤として
は、ジカルボン酸にもビス−o−アミノフェノールに
も、即ち両方の処理工程にN−メチルピロリドン又は
N,N−ジメチルアセトアミドが有利である。その他に
例えばγ−ブチロラクトンも使用できる。
【0014】本発明方法ではジカルボン酸及びビス−o
−アミノフェノールは約1:1のモル比で使用可能であ
る。ビス−o−アミノフェノールの方が多い場合製造さ
れたポリ−o−ヒドロキシアミドのアミノ末端基はジカ
ルボン酸無水物でマスキング、即ち遮断可能である。そ
れには特にシス−5−ノルボルネン−エンド−2,3−
ジカルボン酸無水物が適している。
【0015】米国特許第3637601号明細書から染
色性を改善する硫黄を含有するポリアミド及びポリエス
テルの製造方法が公知である。しかしこの方法は後述す
る比較実験が示すようにアルカリ可溶性のポリ−o−ヒ
ドロキシアミドの製造には適していない。更に硫黄を含
まない本発明によるポリマーに比べて硫黄を含むポリマ
ーは一方では腐食を招き、他方では半導体製造の際に生
じるような還元媒質(剤)中に接触薄層を生じ、それに
より電気的接触化の確実性に悪影響を及ぼしかねない。
【0016】
【実施例】本発明を実施例に基づき以下に詳述する。
【0017】例 1 N−メチルピロリドン40mlに入れたジフェニルエー
テル−4,4′−ジカルボン酸4.65gの溶液にN−
メチルピロリドン70mlに入れたp−トルオールスル
ホン酸塩化物7.54g及びピリジン7.05gの溶液
を攪拌しながら加える。その際得られた混合物を室温
(約21±4℃)で30分間攪拌し、引続き約120℃
の温度に30分間加熱する。その後攪拌下に室温に冷却
する。その際得られた反応混合物に室温で攪拌下にN−
メチルピロリドン90mlに入れたヘキサフルオル−
2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3−アミノフェニ
ル)−プロパン7.33gを溶解することにより製造さ
れた溶液を室温で攪拌下に滴下する。その際得られた反
応溶液を20時間室温で反応を完了させる。
【0018】引続き末端基を遮断し、その際反応溶液に
室温で15分以内でN−メチルピロリドン10mlに入
れたシス−5−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカル
ボン酸無水物1.48gの溶液を滴下し、更に室温で2
0時間攪拌する。その際得られた反応溶液を濾過し、生
じたポリ−o−ヒドロキシアミドをイソプロパノール及
び水からなる混合物1500mlと共に沈澱させる。こ
の沈澱物を濾過し、2回それぞれ400mlの水で洗浄
し、真空棚中で60℃で乾燥する。末端基のマスキング
は重合に影響を及ぼさず、特に環化中に網状化によりポ
リマーの熱形状安定性を改善するためだけに行われるも
のであり、従ってこのマスキングは行われなくてもよ
い。
【0019】ポリ−o−ヒドロキシアミドのIRスペク
トルは明らかにアミドのバンドのみは示すが、エステル
のバンドは見られない。ポリマーの元素分析は理論値を
示し、即ち炭素58.24%、水素3.76%及び窒素
4.73%である。硫黄は検出されない。
【0020】ポリ−o−ヒドロキシアミドは市販の水性
アルカリ性金属イオン不含の現像剤に明らかに溶解す
る。箔を形成するためにN−メチルピロリドン7.5g
に入れたポリ−o−ヒドロキシアミド2.5gを溶解
し、生じた溶液を更に1μmフィルタにより濾過し、遠
心分離によりシリコンウェハ上に施す。ホットプレート
上で115℃で乾燥後ウェハ上に均質な欠陥のない層厚
1500nmのポリマー箔が得られる。
【0021】例 2 例1に相応して製造された反応混合物を、室温及び攪拌
下に、例1に記載したビス−o−アミノフェノールの溶
液に滴下し、更に同様に処理し、こうしてポリ−o−ヒ
ドロキシアミドを得る。これは例1によるポリ−o−ヒ
ドロキシアミドと同様の特性(元素分析、アルカリ可溶
性、箔形成)を有する。
【0022】例 3(比較実験) 例1と同様に行われるが、但しビス−o−アミノフェノ
ールの溶液を反応混合物に温度100℃で滴下し、反応
させる点で異なっている。その際得られたポリマーのI
Rスペクトルはアミドのバンドの他に明らかにエステル
のバンドも見られる。更にこのポリマーは水性アルカリ
性の金属イオン不含の現像剤に溶解しない。
【0023】例 4(比較実験) 例1と同様にして行われるが、しかし反応混合物の製造
に温度120℃に加熱せず、60分間だけ室温で攪拌す
る点において異なる。その際得られた生成物のIRスペ
クトルは淡いアミドのバンドの他に出発化合物の明瞭な
帯スペクトルが見られる。箔の形成時に115℃で乾燥
した後多数の比較的大きな不均一な欠陥箇所が認めら
れ、その層厚は500〜700nmに過ぎない。従って
この生成物はマイクロエレクトロニクス分野の使用に適
するものではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ローラント ゲシユテイツヒカイト ドイツ連邦共和国 90478 ニユルンベ ルク ハルスデルフアーシユトラーセ 20 (56)参考文献 特開 昭64−6947(JP,A) 特開 平3−20743(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08G 69/00 - 69/44

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ジカルボン酸をビス−o−アミノフェノ
    ールと反応させることによりポリ−o−ヒドロキシアミ
    ドを製造する方法において、(a)ジカルボン酸をスル
    ホン酸塩化物及び第三アミンと共に適当な溶剤中で温度
    ≧80℃に加熱し、(b)その際得られた反応混合物を
    <80℃でビス−o−アミノフェノールの溶液と反応さ
    せることを特徴とするポリ−o−ヒドロキシアミドの製
    造方法。
  2. 【請求項2】 トルオールスルホン酸塩化物を使用する
    ことを特徴とする請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】 請求項1の(a)において温度≧110
    ℃に加熱することを特徴とする請求項1又は2記載の方
    法。
  4. 【請求項4】 請求項1の(a)において30〜120
    分間加熱することを特徴とする請求項1ないし3の1つ
    に記載の方法。
  5. 【請求項5】 請求項1の(b)において温度0〜30
    ℃で反応を行うことを特徴とする請求項1ないし4の1
    つに記載の方法。
  6. 【請求項6】 第三アミンがピリジン又はトリエチルア
    ミンであることを特徴とする請求項1ないし5の1つに
    記載の方法。
  7. 【請求項7】 溶剤としてN−メチルピロリドン又は
    N,N−ジメチルアセトアミドを使用することを特徴と
    する請求項1ないし6の1つに記載の方法。
  8. 【請求項8】 アミノ末端基をジカルボン酸無水物でマ
    スキングすることを特徴とする請求項1ないし7の1つ
    に記載の方法。
JP08175581A 1995-06-19 1996-06-14 ポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法 Expired - Fee Related JP3143065B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19522158.3 1995-06-19
DE19522158 1995-06-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH093191A JPH093191A (ja) 1997-01-07
JP3143065B2 true JP3143065B2 (ja) 2001-03-07

Family

ID=7764670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP08175581A Expired - Fee Related JP3143065B2 (ja) 1995-06-19 1996-06-14 ポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5750638A (ja)
EP (1) EP0750002B1 (ja)
JP (1) JP3143065B2 (ja)
DE (1) DE59602852D1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10137376A1 (de) * 2001-07-31 2003-02-27 Infineon Technologies Ag Geklebte Chip- und Waferstapel
TWI796337B (zh) 2017-06-16 2023-03-21 美商富士軟片電子材料美國股份有限公司 多層結構

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1595723A1 (de) * 1965-02-09 1970-04-30 Gen Electric Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polymeren
US3637601A (en) * 1970-01-22 1972-01-25 Phillips Petroleum Co Sulfur-containing polyamide dye reception promoters
DE2901843A1 (de) * 1979-01-18 1980-07-31 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von carbonsaeureamiden und peptiden
DE2931297A1 (de) * 1979-08-01 1981-02-19 Siemens Ag Waermebestaendige positivresists und verfahren zur herstellung waermebestaendiger reliefstrukturen
DE3411659A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-03 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Verfahren zur herstellung von polyoxazol- und polythiazol-vorstufen
GB2188936B (en) * 1986-03-06 1988-12-21 Central Glass Co Ltd Aromatic polyamides and polybenoxazoles having diphenylhexafluoropropane units
US5021320A (en) * 1986-10-02 1991-06-04 Hoechst Celanese Corporation Polyamide containing the hexafluoroisopropylidene group with O-quinone diazide in positive working photoresist
ATE67611T1 (de) * 1986-10-02 1991-10-15 Hoechst Celanese Corp Polyamide mit hexafluorisopropyliden-gruppen, diese enthaltende positiv arbeitende lichtempfindliche gemische und damit hergestellte aufzeichnungsmaterialien.
US5077378A (en) * 1986-10-02 1991-12-31 Hoechst Celanese Corporation Polyamide containing the hexafluoroisopropylidene group
EP0291779B1 (de) * 1987-05-18 1994-07-27 Siemens Aktiengesellschaft Wärmebeständige Positivresists und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen
DE3716629C2 (de) * 1987-05-18 1997-06-12 Siemens Ag Wärmebeständige positiv arbeitende strahlungsempfindliche Gemische und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen
EP0391196A3 (de) * 1989-04-06 1991-02-27 Siemens Aktiengesellschaft Herstellung von Hydroxypolyamiden
US5219981A (en) * 1991-03-01 1993-06-15 The Dow Chemical Company Semi-continuous process for synthesis of polybenzazole polymers
US5194568A (en) * 1990-10-19 1993-03-16 The Dow Chemical Company Staged polymerization of polybenzazole polymers
JP3123144B2 (ja) * 1990-10-19 2001-01-09 東洋紡績株式会社 ポリベンゾアゾールポリマーの段階重合方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0750002B1 (de) 1999-08-25
DE59602852D1 (de) 1999-09-30
JPH093191A (ja) 1997-01-07
EP0750002A3 (de) 1997-07-02
EP0750002A2 (de) 1996-12-27
US5750638A (en) 1998-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3311600B2 (ja) ポリ−o−ヒドロキシアミド及びポリ−o−メルカプトアミドの製造方法
JPS6172022A (ja) ポリアミドの製造方法
JPS6072925A (ja) 有機溶媒可溶性の感光性ポリイミド
US5665523A (en) Heat-resistant negative photoresist composition, photosensitive substrate, and process for forming negative pattern
US20030149142A1 (en) Polyimide precursor, manufacturing method thereof, and resin composition using polyimide precursor
US6048663A (en) Negative-working photoresist compositions and and use thereof
JP3143065B2 (ja) ポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法
JP3346995B2 (ja) ジカルボン酸誘導体及びその製造方法
JP3167628B2 (ja) ポリ−o−ヒドロキシアミド及びポリ−o−メルカプトアミドの製造方法
US5783654A (en) Preparation of poly-O-hydroxyamides and poly O-mercaptoamides
JP3143070B2 (ja) ポリ−o−ヒドロキシアミド及びポリ−o−メルカプトアミドの製造方法
JP3093630B2 (ja) ポリベンズオキサゾール前駆体及びレジスト溶液の製造方法
JP4258690B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JP2614527B2 (ja) ポジ型感光性ポリアミドイミド樹脂の製造法
US5696218A (en) Preparation of poly-o-hydroxyamides and poly-o-mercaptoamides
JP3181834B2 (ja) ポリ−o−ヒドロキシアミドの製造方法
JP2614526B2 (ja) ポジ型感光性ポリアミドイミド樹脂の製造法
JPH0437423B2 (ja)
JPS59115330A (ja) 水溶性樹脂の製造方法
JPH0718074A (ja) 感光性ポリイミドの製造方法
JP2000250209A (ja) 感光性樹脂組成物およびその製造方法
JPH0437424B2 (ja)
JP3019601B2 (ja) 感光性ポリイミド組成物
JPS61148233A (ja) 感光性耐熱樹脂の製造法
JPS6116971B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20001116

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071222

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081222

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081222

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091222

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101222

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101222

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111222

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111222

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121222

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121222

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131222

Year of fee payment: 13

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees
S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350