DE3716629C2 - Wärmebeständige positiv arbeitende strahlungsempfindliche Gemische und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen - Google Patents
Wärmebeständige positiv arbeitende strahlungsempfindliche Gemische und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger ReliefstrukturenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft wärmebeständige Positivresists auf der
Basis von oligomeren und/oder polymeren Polybenzoxazol-Vorstu
fen und Diazochinonen so wie ein Verfahren zur Herstellung wär
mebeständiger Reliefstrukturen aus derartigen Positivresists.
Wärme- bzw. hochwärmebeständige Photoresists werden insbeson
dere für die kostengünstige direkte Erzeugung strukturierter
Isolierschichten benötigt. Die Resistmaterialien bzw. die ent
sprechenden Reliefstrukturen dürfen sich bei den dabei ange
wandten hohen Temperaturen nicht zersetzen. Die Reliefstruktu
ren dürfen sich ferner nicht verformen, wie es beim Erweichen
oder Fließen des Polymermaterials geschehen kann, sie müssen
vielmehr formstabil sein.
Herkömmliche Positivresists, beispielsweise auf der Basis von
Novolaken, sind für einen Hochtemperatureinsatz ungeeignet, da
sie dabei erweichen und die Polymerkette abgebaut wird. Hoch
temperaturbeständige Negativresists andererseits, wie sie bei
spielsweise aus den deutschen Patentschriften 23 08 830 und
24 37 348 bekannt sind, unterliegen den Nachteilen, die nega
tiv arbeitenden Photolacken eigen sind, nämlich: negative
Flanken, relativ lange Belichtungszeiten, relativ geringes Auf
lösungsvermögen und das Erfordernis der Verwendung ökologisch
ungünstiger Entwickler.
Aus der DE-OS 26 31 535 ist ein wärmebeständiger Positivresist
auf der Basis Polyamidocarbonsäure/Diazochinon bekannt. Dieser
Positivresist weist aber eine Reihe von Nachteilen auf, wie be
grenzte Lagerfähigkeit, ungenügende Stabilität gegenüber
alkalischen Ätzlösungen und geringen Löslichkeitsunter
schied zwischen belichteten und unbelichteten Stellen.
Die vorstehend genannten ungenügenden Eigenschaften treten
dann nicht mehr auf, wenn Positivresists auf der Basis von
oligomeren und/oder polymeren Vorstufen von Polyoxazolen
und Diazochinonen verwendet werden (siehe EP-PS
0 023 662). Die Polyoxazol-Vorstufen sind dabei Polykon
densationsprodukte aus aromatischen und/oder heterocycli
schen Diaminodihydroxyverbindungen und Dicarbonsäurechlo
riden oder -estern. Bevorzugt werden Vorstufen von Poly
benzoxazolen eingesetzt.
Aufgabe der Erfindung ist es, das Angebot an kostengün
stigen hochwärmebeständigen Positivresists, d. h. positiv
arbeitenden strahlungsempfindlichen Gemischen, auf der
Basis von Polybenzoxazol-Vorstufen und Diazochinonen zu
erweitern, wobei vor allem auch Positivresists mit einem
neuen Eigenschaftsspektrum, insbesondere mit einem hohen
Auflösungsvermögen, geschaffen werden sollen.
Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß die Poly
benzoxazol-Vorstufen Hydroxypolyamide folgender Struktur
sind:
wobei R, R*, R₁, R₁* und R₂ aromatische Gruppen sind,
und bezüglich n₁, n₂ und n₃ folgendes gilt:
n₂ = 1 bis 100, n₁ = n₃ = 0, oder
n₁ und n₂ = 1 bis 100, n₃ = 0, oder
n₁, n₂ und n₃ = 1 bis 100 (mit R ≠ R* und/oder R₁ ≠ R₁*).
n₂ = 1 bis 100, n₁ = n₃ = 0, oder
n₁ und n₂ = 1 bis 100, n₃ = 0, oder
n₁, n₂ und n₃ = 1 bis 100 (mit R ≠ R* und/oder R₁ ≠ R₁*).
Die Hydroxypolyamide der vorstehend genannten Art sind
Polykondensationsprodukte, und zwar
- - Homo-Polykondensationsprodukte aromatischer Aminohydroxycar bonsäuren oder
- - Co-Polykondensationsprodukte aus aromatischen Diaminodihydro xyverbindungen, aromatischen Dicarbonsäuren bzw. Dicarbon säurechloriden und aromatischen Aminohydroxycarbonsäuren.
Bevorzugt werden dabei Homo-Polykondensationsprodukte von
Aminohydroxycarbonsäuren. Die Co-Polykondensationsprodukte kön
nen - neben den Aminohydroxycarbonsäuren - aus einer oder meh
reren Diaminodihydroxyverbindungen und/oder aus einer oder meh
reren Dicarbonsäuren bzw. -säurechloriden aufgebaut sein.
Die erfindungsgemäßen Positivresists zeigen ein hervorragendes
Auflösungsvermögen. Ferner sind die in diesen Positivresists
enthaltenen Hydroxypolyamide präparativ einfach und kostengün
stig herstellbar. So muß bei der Synthese der Homo-Polykonden
sationsprodukte lediglich von einer einzigen Verbindung ausge
gangen werden, nämlich von Aminohydroxycarbonsäuren, die noch
dazu kommerziell und kostengünstig verfügbar sind. Homo-Poly
kondensationsprodukte der genannten Art zeichnen sich darüber
hinaus durch einen hohen Hydroxylgehalt aus, was für den Aufbau
gut löslicher Positivresists - mit Diazochinon als photoreak
tivem Additiv - von Vorteil ist. Bei den Co-Polykondensations
produkten läßt sich der Hydroxylgehalt durch den Einbau wech
selnder Mengen der kleinen hydroxylgruppenhaltigen Monomerein
heit gezielt steuern und damit den technologischen Verarbei
tungsbedingungen anpassen. Ferner kann durch die Verwendung
verschiedenartiger Dicarbonsäuren bzw. -säurechloride und/oder
verschiedenartiger Diaminodihydroxyverbindungen in ein- und
derselben Polymer-Vorstufe ein spezielles Eigenschaftsspektrum
erzeugt werden, insbesondere eine niedrige Feuchteaufnahme und
eine gute Löslichkeit.
Die Hydroxypolyamide der vorstehend genannten Art weisen vor
zugsweise aromatische Gruppen folgender Struktur auf.
R und R* können folgende Bedeutung haben:
R₁ und R₁* können folgende Bedeutung haben, wobei H-Atome auch
durch Cl oder Br substituiert sein können:
R² kann folgende Bedeutung haben:
Dabei bedeuten T₁ bis T₇ H oder Alkyl, m = 0 oder 1, und
X bedeutet:
Dabei gilt folgendes:
Z = Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Aryl, und
r = 2 bis 18.
Z = Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Aryl, und
r = 2 bis 18.
Die Hydroxypolyamide sind aus aromatischen Diaminodihydroxy
verbindungen sowie aromatischen Dicarbonsäuren bzw. -säurechlo
riden und/oder aromatischen Aminohydroxycarbonsäuren aufgebaut.
Als Diaminodihydroxyverbindung wird dabei bevorzugt 3.3′-Di
hydroxybenzidin eingesetzt. Es können aber auch Isomere dieser
Verbindung eingesetzt werden und auch andere hydroxylgruppen
haltige aromatische Diamine, wie 3.3′-Dihydroxy-4.4′-diamino
diphenylether. Als Dicarbonsäure dient vorzugsweise Isophthal
säure bzw. Isophthalsäuredichlorid, daneben können beispiels
weise aber auch Terephthalsäure und Terephthalsäuredichlorid
verwendet werden.
Als Aminohydroxycarbonsäure dient vorzugsweise 3-Amino-
4-hydroxybenzoesäure. Einsetzbar sind aber auch folgende
Verbindungen: 3-Amino-4-hydroxy-4′-carboxybiphenyl,
4-Amino-3-hydroxy-4′-carboxydiphenylether, 4-Amino-
3-hydroxy-4′-carboxybenzophenon, 4-Amino-3-hydroxy-
4′-carboxydiphenylsulfon und 4-Amino-3-hydroxyphenyl-
4′-carboxyphenyl-1.1.1.3.3.3-hexafluorpropan. Ferner
können auch Isomere dieser Verbindungen eingesetzt werden.
Als photoreaktive Additive gelangen in den erfindungs
gemäßen Positivresists an sich bekannte lichtempfindliche
Diazochinone zum Einsatz, insbesondere o-Chinon- und
o-Naphthochinondiazide (siehe dazu EP-PS 0 023 662). Vor
zugsweise werden Ester oder Amide der 6-Diazo-5(6)-oxo-
1-naphthalinsulfonsäure verwendet, insbesondere der Bis
naphthochinon-[1.2]-diazid-(2)-5-sulfonsäureester von
β.β-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan. Das Gewichtsverhältnis
von Hydroxypolyamid zu Diazochinon liegt dabei vorteilhaft
zwischen 1 : 20 und 20 : 1, vorzugsweise zwischen 1 : 10 und
10 : 1.
Zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen wird ein
erfindungsgemäßer Positivresist, d. h. ein positiv arbei
tendes strahlungsempfindliches Gemisch, in Form einer
Schicht oder Folie auf ein Substrat, d. h. auf einen
Schichtträger, aufgebracht und mit aktinischem Licht durch
eine Maske belichtet oder durch Führen eines Licht-, Elek
tronen- oder Ionenstrahls bestrahlt. Anschließend werden
die belichteten bzw. bestrahlten Schicht- oder Folienteile
herausgelöst oder abgezogen, und die dabei erhaltenen
Reliefstrukturen werden dann getempert.
Der Photoresist kann vorteilhaft in einem organischen
Lösungsmittel gelöst auf das Substrat aufgebracht werden.
Als Lösungsmittel wird dabei vorzugsweise N-Methylpyrroli
don verwendet. Daneben können aber auch andere organische
Lösungsmittel mit ähnlichen Eigenschaften zum Einsatz ge
langen, wie Dimethylformamid und N.N-Dimethylacetamid,
sowie Gemische der genannten Lösungsmittel.
Die Lösung, der vorteilhaft Zusätze zur Verbesserung der Haf
tung und/oder der Benetzung zugegeben werden können, wird vor
zugsweise mittels der Schleudertechnik auf das Substrat aufge
bracht. Daneben können aber auch andere Beschichtungsmethoden,
wie Tauchen, Sprühen, Bürsten oder Rollen, angewendet werden.
Im übrigen können Haftvermittler bzw. Benetzungsmittel auch -
vor dem Aufbringen der Lösung - direkt auf das Substrat aufge
bracht werden. Das Substrat selbst ist vorzugsweise aus Glas,
aus Metall, insbesondere Aluminium, aus Kunststoff oder aus
halbleitendem Material.
Die Konzentration der Resistlösung wird so eingestellt, daß
Schichtstärken von 0,01 µm bis einige 100 pm erzeugt werden
können. Es hat sich gezeigt, daß beispielsweise beim Schleuder
beschichten 300 bis 10 000 U/min für die Dauer von 1 bis 100 s
geeignet sind, um eine gleichmäßige und gute Oberflächenquali
tät zu erzielen.
Nach dem Aufbringen der Lösung auf das Substrat wird das Lö
sungsmittel entfernt, d. h. es wird getrocknet. Dies kann bei
Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur erfolgen; vorzugs
weise wird das Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 50
und 120°C entfernt. Bei der Entfernung des Lösungsmittels kann
im übrigen auch im Vakuum gearbeitet werden.
Zur Erzielung eines ausreichenden Löslichkeitsunterschiedes
zwischen den bestrahlten und den nicht bestrahlten Schicht- bzw.
Folienteilen genügen bei den erfindungsgemäßen Positivre
sists - bei der Verwendung einer Quecksilberdampfhöchstdruck
lampe - in Abhängigkeit von der verwendeten Resistzusammenset
zung und der Schichtstärke Belichtungszeiten zwischen 1 und
600 s. Nach dem Belichten werden die belichteten Teile der
Schicht bzw. Folie mit einem wäßrig-alkalischen Entwickler
herausgelöst.
Mittels der erfindungsgemäßen Positivresists werden konturen
scharfe Bilder, d. h. Reliefstrukturen, erhalten, die durch Tem
pern in hochwärmebeständige Polybenzoxazole umgewandelt werden.
Im allgemeinen werden dabei Temperaturen zwischen 200 und 500°C
gewählt. Vorzugsweise erfolgt die Temperung bei einer Tempera
tur zwischen 300 und 400°C. Der Temperprozeß selbst wird im
allgemeinen innerhalb eines Zeitraums von 0,1 bis 8 h durchge
führt, vorzugsweise innerhalb von 1 bis 4 h.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Relief
strukturen können zur Herstellung von Passivierungsschichten
auf Halbleiterbauelementen, von Dünn- und Dickfilmschaltungen,
von Lötschutzschichten auf Mehrlagenschaltungen, von Isolier
schichten als Bestandteil von Schichtschaltungen und von minia
turisierten Isolierschichten auf elektrisch leitenden und/oder
halbleitenden und/oder isolierenden Basismaterialien, insbeson
dere im Bereich der Mikroelektronik oder allgemein für die
Feinstrukturierung von Substraten, Anwendung finden. Vorzugs
weise dienen die hochwärmebeständigen Reliefstrukturen als Mas
ken für Naß- und Trockenätzprozesse, stromlose oder galvanische
Metallabscheidung und Aufdampfverfahren sowie als Masken für
die Ionenimplantation, darüber hinaus als Isolier- und Schutz
schichten in der Elektrotechnik. Diese Reliefstrukturen können
ferner vorteilhaft als Orientierungsschichten, beispielsweise
in Flüssigkristalldisplays, sowie zur Rasterung von Oberflä
chen, beispielsweise bei Röntgenschirmen, insbesondere Röntgen
bildverstärkern, verwendet werden.
Anhand von Ausführungsbeispielen soll die Erfindung noch näher
erläutert werden.
10 Gewichtsteile 3-Amino-4-hydroxybenzoesäure und 20,4 Ge
wichtsteile Triphenylphosphin werden in 160 Gewichtsteilen
Pyridin gelöst und mit 23,3 Gewichtsteilen Hexachlorethan
versetzt (vgl. "Macromolecules", Vol. 18 (1985), Seiten
616 bis 622). Nach Ablauf der Reaktion wird die überste
hende Pyridinlösung abgetrennt. Das Polymere wird mit ca.
150 Gewichtsteilen Methanol aufgenommen, mit 800 Gewichts
teilen Aceton ausgefällt, abgesaugt, mit Aceton nachge
waschen und im Vakuum getrocknet. Zur Reinigung werden
5 Gewichtsteile Polymer in 50 Gewichtsteilen Methanol
gelöst, in Aceton oder Essigester ausgefällt, abgesaugt
und getrocknet.
Eine Resistlösung, bestehend aus 3 Gewichtsteilen des nach
Beispiel 1 hergestellten Polymeren und 1,45 Gewichtsteilen
Bisnaphthochinon-[1.2]-diazid-(2)-5-sulfonsäureester von
β.β-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan als photoreaktive Kompo
nente, gelöst in 13 Gewichtsteilen N-Methylpyrrolidon,
wird durch ein 0,8 µm-Filter druckfiltriert. Die fertige
Lösung wird dann bei 1000 U/min auf einen mit einem Haft
vermittler versehenen Siliciumwafer aufgeschleudert und
15 min bei 80°C getrocknet (Schichtdicke: 3,5 µm). Der
beschichtete Siliciumwafer wird mittels einer 350 W-Queck
silberdampfhöchstdrucklampe (Leistung: 23 mW/cm²) 10 bis
15 s kontaktbelichtet, 25 s entwickelt (stark alkalischer
Entwickler, im Verhältnis 1 : 75 mit Wasser verdünnt) und
bei 400°C getempert. Dabei werden feine hochwärmebestän
dige Strukturen erhalten (<3 µm).
10,8 Gewichtsteile 3.3′-Dihydroxybenzidin, 8,3 Gewichts
teile Isophthalsäure, 7,7 Gewichtsteile 3-Amino-4-hydroxy
benzoesäure und 36 Gewichtsteile Triphenylphosphin werden
in einem Gemisch aus 110 Gewichtsteilen N.N-Dimethylacet
amid und 150 Gewichtsteilen Pyridin gelöst. Der Lösung
werden 41 Gewichtsteile Hexachlorethan zugegeben, wobei
sie sich erwärmt. Nach 3 h wird die Lösung in 1500 Ge
wichtsteile Methanol getropft, das ausgefallene Produkt
wird dann abgesaugt, mit 500 Gewichtsteilen Aceton ge
waschen und im Vakuum getrocknet.
5 Gewichtsteile des nach Beispiel 3 hergestellten Polyme
ren werden zusammen mit 1,5 Gewichtsteilen der photoreak
tiven Komponente entsprechend Beispiel 2 in 15 Gewichts
teilen N-Methylpyrrolidon gelöst und durch ein 0,8 µm-Fil
ter druckfiltriert. Die fertige Lösung wird dann auf einen
mit einem Haftvermittler versehenen Siliciumwafer aufge
schleudert und 20 min bei 75°C im Umluftofen getrocknet
(Schichtdicke: 2,7 µm). Anschließend wird mittels einer
350 W-Quecksilberdampfhöchstdrucklampe (Leistung: 23 mW/
cm²) 8 bis 10 s kontaktbelichtet, 30 s mit einem kommer
ziellen Entwickler (alkalischer Entwickler, im Verhältnis
1 : 7,5 mit Wasser verdünnt) entwickelt und mit Wasser ab
gestoppt (Schichtdicke: 2,2 µm). Nachfolgend wird 1 h bei
170°C, 1 h bei 300°C und 1 h bei 400°C getempert (Schicht
dicke: 1,3 µm). Dabei ergeben sich hochwärmebeständige
Reliefstrukturen mit einer Auflösung von 1 µm.
Claims (12)
1. Wärmebeständige, positiv arbeitende strahlungsempfind
liche Gemische auf der Basis von oligomeren und/oder poly
meren Polybenzoxazol-Vorstufen und Diazochinonen, da
durch gekennzeichnet, daß die Poly
benzoxazol-Vorstufen Hydroxypolyamide folgender Struktur
sind:
wobei R, R*, R₁, R₁* und R₂ aromatische Gruppen sind,
und bezüglich n₁, n₂ und n₃ folgendes gilt:
n₂ = 1 bis 100, n₁ = n₃ = 0, oder
n₁ und n₂ = 1 bis 100, n₃ = 0, oder
n₁, n₂ und n₃ = 1 bis 100 (mit R ≠ R* und/oder R₁ ≠ R₁*).
n₂ = 1 bis 100, n₁ = n₃ = 0, oder
n₁ und n₂ = 1 bis 100, n₃ = 0, oder
n₁, n₂ und n₃ = 1 bis 100 (mit R ≠ R* und/oder R₁ ≠ R₁*).
2. Strahlungsempfindliche Gemische nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die
Hydroxypolyamide Polykondensationsprodukte aromatischer
Aminohydroxycarbonsäuren sind.
3. Strahlungsempfindliche Gemische nach Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die
Hydroxypolyamide Polykondensationsprodukte von 3-Amino-
4-hydroxybenzoesäure sind.
4. Strahlungsempfindliche Gemische nach einem der An
sprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeich
net, daß das Diazochinon ein Ester oder ein Amid der
6-Diazo-5(6)-oxo-1-naphthalinsulfonsäure ist.
5. Strahlungsempfindliche Gemische nach einem oder mehre
ren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Hydroxy
polyamid zu Diazochinon zwischen 1 : 20 und 20 : 1, vorzugs
weise zwischen 1 : 10 und 10 : 1, liegt.
6. Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstruk
turen, dadurch gekennzeichnet,
daß ein strahlungsempfindliches Gemisch nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 5 in Form einer Schicht oder
Folie auf einen Schichtträger aufgebracht und mit aktini
schem Licht durch eine Maske belichtet oder durch Führen
eines Licht-, Elektronen- oder Ionenstrahls bestrahlt
wird, daß die belichteten bzw. bestrahlten Schicht- oder
Folienteile herausgelöst oder abgezogen und die dabei er
haltenen Reliefstrukturen getempert werden.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch ge
kennzeichnet, daß das strahlungsempfindliche
Gemisch in einem organischen Lösungsmittel gelöst auf den
Schichtträger aufgebracht wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch ge
kennzeichnet, daß als Lösungsmittel
N-Methylpyrrolidon verwendet wird.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, da
durch gekennzeichnet, daß der Lösung
ein Haftvermittler und/oder ein Benetzungsmittel zugegeben
wird.
10. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 6
bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Lösung mittels Schleudertechnik auf den Schicht
träger aufgebracht wird.
11. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche
6 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Schichtträger aus Glas, Metall, insbesondere
Aluminium, Kunststoff oder halbleitendem Material ver
wendet wird.
12. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche
6 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reliefstrukturen bei einer Temperatur zwischen 200
und 500°C, vorzugsweise zwischen 300 und 400°C, getempert
werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19873716629 DE3716629C2 (de) | 1987-05-18 | 1987-05-18 | Wärmebeständige positiv arbeitende strahlungsempfindliche Gemische und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen |
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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Country Status (1)
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