JPS62127354A - モノアゾ化合物 - Google Patents
モノアゾ化合物Info
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- JPS62127354A JPS62127354A JP61274211A JP27421186A JPS62127354A JP S62127354 A JPS62127354 A JP S62127354A JP 61274211 A JP61274211 A JP 61274211A JP 27421186 A JP27421186 A JP 27421186A JP S62127354 A JPS62127354 A JP S62127354A
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、金属化モノクロロトリアジニルモノアゾ化合
物、その製法および繊維反応性染料に関するＯ 以下余白 〔発明の構成および効果〕 本発明によれば、遊離酸もしくは塩の形態にある次式Ｉ
； （式中、Ｒ１は水素、塩素、臭素、カルボキシもしくは
スルホであシ、 Ｒ２は水素もしくはＣ１−４アルキルであり、Ｒ６は水
素、Ｃ１−４アルキルもしくはＣ１−４ヒドロキシアル
キルであり、 Ｒ４はカルボキシもしくはスルホによりモノ置換された
Ｃｌ−４アルキル；１個もしくは２個のヒドロキシ基又
は１個の基−〇Ｒ５（基中、Ｒ５はＣ２−４ヒドロキシ
アルキルである）によジ置換されたＣ２−６アルキル；
フェニル、又は１個もしくは２個の０１−４アルキル基
により置換されたフェニルである。
物、その製法および繊維反応性染料に関するＯ 以下余白 〔発明の構成および効果〕 本発明によれば、遊離酸もしくは塩の形態にある次式Ｉ
； （式中、Ｒ１は水素、塩素、臭素、カルボキシもしくは
スルホであシ、 Ｒ２は水素もしくはＣ１−４アルキルであり、Ｒ６は水
素、Ｃ１−４アルキルもしくはＣ１−４ヒドロキシアル
キルであり、 Ｒ４はカルボキシもしくはスルホによりモノ置換された
Ｃｌ−４アルキル；１個もしくは２個のヒドロキシ基又
は１個の基−〇Ｒ５（基中、Ｒ５はＣ２−４ヒドロキシ
アルキルである）によジ置換されたＣ２−６アルキル；
フェニル、又は１個もしくは２個の０１−４アルキル基
により置換されたフェニルである。
但し、Ｒ１，Ｒ２およびＲ６の各々が水素である場合、
Ｒ４は２−ヒドロキシエチル以外である）で表わされる
化合物又は該式Ｉの化合物の混合物が提供される。
Ｒ４は２−ヒドロキシエチル以外である）で表わされる
化合物又は該式Ｉの化合物の混合物が提供される。
明細書中、特に言及しない限りアルキルもしくは置換ア
ルキル基、直鎖もしくは分枝鎖である。
ルキル基、直鎖もしくは分枝鎖である。
窒素原子に結合している、ヒドロキシもしくは一０Ｒ５
により置換されたアルキル基によりおいて、ヒドロキシ
基もしくは一０Ｒ５基は、好ましくはＣ１一原子以外の
炭素原子に結合している。Ｒ４として二個のヒドロキシ
基を有するアルキル基において、ヒドロキシ基は異った
炭素原子に結合している。
により置換されたアルキル基によりおいて、ヒドロキシ
基もしくは一０Ｒ５基は、好ましくはＣ１一原子以外の
炭素原子に結合している。Ｒ４として二個のヒドロキシ
基を有するアルキル基において、ヒドロキシ基は異った
炭素原子に結合している。
Ｒ２もしくはＲ５としての未置換アルキルは、好ましく
はメチルもしくはエチル、より好ましくはメチルである
。
はメチルもしくはエチル、より好ましくはメチルである
。
Ｒ３もしくはＲ５としてのヒドロキシ置換アルキル基は
、好ましくは２個又は３個の炭素原子、特に２個の炭素
原子と有する。
、好ましくは２個又は３個の炭素原子、特に２個の炭素
原子と有する。
Ｒ４としてのカルボキシもしくはスルホによりモノ置換
されたアルキルは、好ましくは１〜３個、特に２個の炭
素原子を有する直鎖のアルキル基である。Ｒ４としての
モノヒドロキシ置換アルキル基は、２個又は３個の炭素
原子を有し；ジヒドロキシ置換アルキル基は、好ましく
は３個又は４個の炭素原子、より好ましくは３個の炭素
原子を有する。−ＯＲ５によりモノ置換されたアルキル
基は好ましくは直鎖であり；より好ましくは、末端基−
０Ｒ３と有する直鎖の０２−３アルキル基である。
されたアルキルは、好ましくは１〜３個、特に２個の炭
素原子を有する直鎖のアルキル基である。Ｒ４としての
モノヒドロキシ置換アルキル基は、２個又は３個の炭素
原子を有し；ジヒドロキシ置換アルキル基は、好ましく
は３個又は４個の炭素原子、より好ましくは３個の炭素
原子を有する。−ＯＲ５によりモノ置換されたアルキル
基は好ましくは直鎖であり；より好ましくは、末端基−
０Ｒ３と有する直鎖の０２−３アルキル基である。
Ｒ４は好ましくはＲ１，であり、ここにおいてＲｌｍは
水素、塩素、カルボキシもしくはスルホである。
水素、塩素、カルボキシもしくはスルホである。
更に好ましくは、Ｒ７はＲｌｂであり、ここにおいてＲ
ｌｂは水素、塩素又はスルホである。最も好ましくは、
Ｒ４はＲｌｅであシ、ここにおいてＲｌｃは水素又は塩
素である。
ｌｂは水素、塩素又はスルホである。最も好ましくは、
Ｒ４はＲｌｅであシ、ここにおいてＲｌｃは水素又は塩
素である。
Ｒ２は好ましくはＲ２，であり、ここにおいてＲ２ｍは
水素、メチル又はエチルである。更に好ましくは、Ｒ２
はＲ２ｂであり、ここにおいてＲ２ｂは水素又はメチル
である。最も好ましくはＲ２は水素である。
水素、メチル又はエチルである。更に好ましくは、Ｒ２
はＲ２ｂであり、ここにおいてＲ２ｂは水素又はメチル
である。最も好ましくはＲ２は水素である。
Ｒ３は好ましくはＲ５，であり、ここにおいてＲ３ｍは
水素、メチル、エチル又はＣ２−５ヒドロキシアルキル
である。更に好ましくはＲ３は”ｓｂであり、こζにお
いてＲ５ｂは水素、メチル、エチル又は２−ヒドロキシ
エチルである。最も好ましくはＲ５はＲ３ｃであシ、こ
こにおいてＲ５ｔは水素、メチル又は２−ヒドロキシエ
チルである。
水素、メチル、エチル又はＣ２−５ヒドロキシアルキル
である。更に好ましくはＲ３は”ｓｂであり、こζにお
いてＲ５ｂは水素、メチル、エチル又は２−ヒドロキシ
エチルである。最も好ましくはＲ５はＲ３ｃであシ、こ
こにおいてＲ５ｔは水素、メチル又は２−ヒドロキシエ
チルである。
Ｒ５は好ましくはＲ５１であり、ここにおいて８５ｍは
２−ヒドロキシエチルである。
２−ヒドロキシエチルである。
Ｒ４は好ましくはＲ４ａであシ、ここにおいてＲ４１は
Ｃ２−５ヒドロキシアルキル、Ｃ，，４ジヒドロキシア
ルキル、−（ＣＨ２）、−，５Ｏ３Ｈ、−（ＣＨ２）、
−５ＣＯＯＨ。
Ｃ２−５ヒドロキシアルキル、Ｃ，，４ジヒドロキシア
ルキル、−（ＣＨ２）、−，５Ｏ３Ｈ、−（ＣＨ２）、
−５ＣＯＯＨ。
−（ＣＨ２）２．ＯＲ５＆。
くけ、Ｒ４はＲ４ｂであり、ここにおいてＲ４ｂは、以
下令白 最も好ましくは、Ｒ４はＲ４ｃであυ、ここにおい”ｒ
Ｒ４ｅは、−ａ（２ｃＨ□０Ｈ１−ＣＨ２０１２ＳＯ５
Ｈ又は好ｌしい化合物は、次式■１： で表わされる化合物であり、Ｒ１，Ｒ２ｂおよびＲ５ｈ
の各々が水素である場合Ｒ４は−ｃＩ（２０（２０Ｈ以
外テあり、この化合物は遊離酸もしくは塩の形にあり、
又好ましい化合物は式ｌの化合物の混合物である。
下令白 最も好ましくは、Ｒ４はＲ４ｃであυ、ここにおい”ｒ
Ｒ４ｅは、−ａ（２ｃＨ□０Ｈ１−ＣＨ２０１２ＳＯ５
Ｈ又は好ｌしい化合物は、次式■１： で表わされる化合物であり、Ｒ１，Ｒ２ｂおよびＲ５ｈ
の各々が水素である場合Ｒ４は−ｃＩ（２０（２０Ｈ以
外テあり、この化合物は遊離酸もしくは塩の形にあり、
又好ましい化合物は式ｌの化合物の混合物である。
更に好ましくは式Ｉ、の化合物であシ、該式■１中（１
） ＲｌａがＲｌｂであり； （２） Ｒ２ｂが水素であシ； （３）Ｒ１がＲ３ｃであり更にＲ４ａがＲ４ｂであり；
（４） （３）のものであり、ここにおいてＲ４ｂは
Ｒ４ｅであり； （５） （１）〜（４）のそれ等であり、ここにおい
て化合物（ここにおいてＲｌｍが水素である）及び化合
物（ここにおいてＲｌｍは塩素、カルｒキシ又はスルホ
である）の１：１（重量比）混合物であり；（６）
（１）〜（５）のそれ等であシ、ここにおいてＲ１＆は
Ｒｌｅである。
） ＲｌａがＲｌｂであり； （２） Ｒ２ｂが水素であシ； （３）Ｒ１がＲ３ｃであり更にＲ４ａがＲ４ｂであり；
（４） （３）のものであり、ここにおいてＲ４ｂは
Ｒ４ｅであり； （５） （１）〜（４）のそれ等であり、ここにおい
て化合物（ここにおいてＲｌｍが水素である）及び化合
物（ここにおいてＲｌｍは塩素、カルｒキシ又はスルホ
である）の１：１（重量比）混合物であり；（６）
（１）〜（５）のそれ等であシ、ここにおいてＲ１＆は
Ｒｌｅである。
式Ｉ又は１１の化合物が塩の形態にある場合、スルホ基
及びカルボキン基に結合するカチオンは、限定されず更
に得られるものとして対応する塩が水溶性である限シ繊
維反応性染料の分野において通常の非発色性カチオンの
内、如何なるものであってもよい。この様なカチオンの
例は、アルカリ金属カチオン及び未置換もしくは置換ア
ンモニウムカチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、
カリウム、アンモニウム、モノ−、ソー、トリー及びテ
トラ−メチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、
及びモノ−、ノー及びトリーエタノールアンモニウムで
６る。
及びカルボキン基に結合するカチオンは、限定されず更
に得られるものとして対応する塩が水溶性である限シ繊
維反応性染料の分野において通常の非発色性カチオンの
内、如何なるものであってもよい。この様なカチオンの
例は、アルカリ金属カチオン及び未置換もしくは置換ア
ンモニウムカチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、
カリウム、アンモニウム、モノ−、ソー、トリー及びテ
トラ−メチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、
及びモノ−、ノー及びトリーエタノールアンモニウムで
６る。
好ましいカチオンは、アルカリ金属カチオン及びアンモ
ニウムであシ、ナトリウムが最も好ましい。
ニウムであシ、ナトリウムが最も好ましい。
一般に、式Ｉ又は■１の化合物において、スルホ及びカ
ルボキン基のカチオンは、同一でも又は異なっていても
よく、例えば、それ等は化合物が混合塩の形態をとシ得
ることが出来ることを意味する上記カチオンの混合物で
あってもよい。
ルボキン基のカチオンは、同一でも又は異なっていても
よく、例えば、それ等は化合物が混合塩の形態をとシ得
ることが出来ることを意味する上記カチオンの混合物で
あってもよい。
本発明は更に式！又はそれらの混合物の装造方法であっ
て、次式■： （式中、Ｒ１およびＲ２は先にて定義したものと同じ意
味である） に対応する、遊離酸の形態にある化合物、又は式ＩＩの
化合物の混合物を、次式■ ：ＨＮＲ，Ｒ４ＩＩＩ （式中、Ｒ３およびＲ４は先に定義した意味と同じであ
る） で表わされるアミン又は弐ｍのアミン混合物と反応させ
ることを含んでなり、その際式ＩＩの化合物と弐ｍのア
ミンとの縮合を１対ｌのモル比を用いて行う。
て、次式■： （式中、Ｒ１およびＲ２は先にて定義したものと同じ意
味である） に対応する、遊離酸の形態にある化合物、又は式ＩＩの
化合物の混合物を、次式■ ：ＨＮＲ，Ｒ４ＩＩＩ （式中、Ｒ３およびＲ４は先に定義した意味と同じであ
る） で表わされるアミン又は弐ｍのアミン混合物と反応させ
ることを含んでなり、その際式ＩＩの化合物と弐ｍのア
ミンとの縮合を１対ｌのモル比を用いて行う。
この反応は常法に従りて行うことができる。
式Ｉの化合物は公知の方法、例えば、アルカリ金属塩を
用いる通常の塩析濾過によシ単離することが出来更に所
望により真空中で乾燥する。
用いる通常の塩析濾過によシ単離することが出来更に所
望により真空中で乾燥する。
反応及び単離条件に従って、スルホ及びカルボキン基を
有する式Ｉの化合物が、遊離酸又は好ましくは塩の形態
で又は例えば一種又は二種以上の上記カチオンを有する
混合塩の形態で得られる。
有する式Ｉの化合物が、遊離酸又は好ましくは塩の形態
で又は例えば一種又は二種以上の上記カチオンを有する
混合塩の形態で得られる。
通常の方法によシ遊離酸の形態と塩の形態もしくは塩の
形態の混合物あるいは又その逆あるいは一種の塩の形態
から他の塩の形態に変換することが出来る。
形態の混合物あるいは又その逆あるいは一種の塩の形態
から他の塩の形態に変換することが出来る。
弐ＩＩＩのアミンは同様に公知の方法あるいは通常の方
法に準じた方法で調製することが出来る。
法に準じた方法で調製することが出来る。
式Ｉの化合物はヒト°ロキシ基又は窒素含有有機基材を
染色又はプリントする為に愼維反応性染料として有用で
ある。好ましい基材は皮革及び天然のもしくは合成ポリ
アミド、特に天然のもしくは再生セルロース例えば綿、
ビスコース及びスパンレーヨン？含有するか又はそれか
らなる繊維材料である。最も好ましい基材は綿糸を含む
かそれからなる繊維材料である。
染色又はプリントする為に愼維反応性染料として有用で
ある。好ましい基材は皮革及び天然のもしくは合成ポリ
アミド、特に天然のもしくは再生セルロース例えば綿、
ビスコース及びスパンレーヨン？含有するか又はそれか
らなる繊維材料である。最も好ましい基材は綿糸を含む
かそれからなる繊維材料である。
染色又はプリントは公知の方法に従って行われる。しか
し、式Ｉの化合物に対し、吸尽染色方法？用いることが
好ましい。これ等の染料を用いた染色は通常の染色温度
範囲内で温度依存性でないことが利点である。従って、
染色は固着率の本質的損失を伴うことなく１００℃と同
様に８０℃でも良好に殆んど定を的に行うことが出来る
。
し、式Ｉの化合物に対し、吸尽染色方法？用いることが
好ましい。これ等の染料を用いた染色は通常の染色温度
範囲内で温度依存性でないことが利点である。従って、
染色は固着率の本質的損失を伴うことなく１００℃と同
様に８０℃でも良好に殆んど定を的に行うことが出来る
。
不発明に係る化合物は、他の繊維反応性染料とも良好に
適合する；それ等はそれ自身で又は同様の染色性、例え
ば染浴から繊維上に吸尽するｎし力の程度、得られた染
色物に関する通常の堅ろう性を有する同じ種類の適当な
繊維反応性染色と組み合わせて適用出来る。このよりな
岨み合わせ混合物によって得られる染色物は良好な堅ろ
う性？有する。
適合する；それ等はそれ自身で又は同様の染色性、例え
ば染浴から繊維上に吸尽するｎし力の程度、得られた染
色物に関する通常の堅ろう性を有する同じ種類の適当な
繊維反応性染色と組み合わせて適用出来る。このよりな
岨み合わせ混合物によって得られる染色物は良好な堅ろ
う性？有する。
それ等の著しいピルドアップカの為に、式Ｉの化合物は
高い吸尽率及び固〉３率を示す。未固着染料の部分は、
容易に基材から洗い流さｒＬることが出来る。得られた
染色物は、良好な耐光性及び廿湿性例えば耐洗潅注、耐
水性、耐海水性及び耐汗性と示す。それ寺は酸化的影響
、νりえは塩素化水、次亜塩素酸プリーチ及びパーオキ
サイドもしくは・母−ボレート含有洗液に安定である。
高い吸尽率及び固〉３率を示す。未固着染料の部分は、
容易に基材から洗い流さｒＬることが出来る。得られた
染色物は、良好な耐光性及び廿湿性例えば耐洗潅注、耐
水性、耐海水性及び耐汗性と示す。それ寺は酸化的影響
、νりえは塩素化水、次亜塩素酸プリーチ及びパーオキ
サイドもしくは・母−ボレート含有洗液に安定である。
次に本発明の実施例を示す。実施例中食ての部及び）４
−セントはＭ延もしくは容積基準である。
−セントはＭ延もしくは容積基準である。
温度は℃である。
例１
６７．３部の２−アミンフェノール−４ａ６−ジスルホ
ン酸を、１００部の水及び１５都の製塩酸中で攪拌する
。この混合物に、５０部の氷を外部冷却しながら添加し
、次いでノアゾ化を、約Ｏ℃で６２．５部の４Ｎ亜硝酸
ナトリウムを５５分に亘ってゆっくり象加することによ
り行う。約３０分間攪拌後、過剰の亜硝酸塩と、受電の
スルファミド酸と添加して分解する。
ン酸を、１００部の水及び１５都の製塩酸中で攪拌する
。この混合物に、５０部の氷を外部冷却しながら添加し
、次いでノアゾ化を、約Ｏ℃で６２．５部の４Ｎ亜硝酸
ナトリウムを５５分に亘ってゆっくり象加することによ
り行う。約３０分間攪拌後、過剰の亜硝酸塩と、受電の
スルファミド酸と添加して分解する。
５９．８ｇの２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−
７−スルホン酸を、５００部の水に溶解する。この溶液
のＰＨ２、水酸化ナトリクム溶液を添刀口して７に調節
する。２５チのアンモニア溶液１２５部を添加した後、
混合物＋１ｌ−０°に冷却する。
７−スルホン酸を、５００部の水に溶解する。この溶液
のＰＨ２、水酸化ナトリクム溶液を添刀口して７に調節
する。２５チのアンモニア溶液１２５部を添加した後、
混合物＋１ｌ−０°に冷却する。
上記の如くして得られた冷却ジアゾニウム塩溶液と、ゆ
っくりす前押しながら該混合物に注ぐ。攪拌は室温で３
０分間行い、引き続き混合物を４０’に加熱する。更に
９０分後、３００部の水に溶解した６３．８部の硫酸鋼
溶液？、３０分以内で反応混合物に添加する。得られた
染料を、通常の方法に従って塩化ナトリウムを用いて塩
析し次いで濾過する。
っくりす前押しながら該混合物に注ぐ。攪拌は室温で３
０分間行い、引き続き混合物を４０’に加熱する。更に
９０分後、３００部の水に溶解した６３．８部の硫酸鋼
溶液？、３０分以内で反応混合物に添加する。得られた
染料を、通常の方法に従って塩化ナトリウムを用いて塩
析し次いで濾過する。
銅化モノアゾ染料を有する得られた湿プレスケーキを、
１５００部の水中攪拌しながら一夜溶解せしめる。外部
冷却及び５００部の氷の添加により００に冷却された該
溶液に、４６部の塩化シアヌルをｐ）１５．４で添加す
る。縮合中、２０％炭酸ナトリウム溶液の適当前を添加
することにより声！１ｌ−５に保つ。温度を７°を超え
ない温度に上昇させる。
１５００部の水中攪拌しながら一夜溶解せしめる。外部
冷却及び５００部の氷の添加により００に冷却された該
溶液に、４６部の塩化シアヌルをｐ）１５．４で添加す
る。縮合中、２０％炭酸ナトリウム溶液の適当前を添加
することにより声！１ｌ−５に保つ。温度を７°を超え
ない温度に上昇させる。
２．５時間後、反応を完結させる。この反応溶液に、３
０．５部のＮ−メチル−ｏ−）ルイゾンを、１０゜でか
つ声５．２で添加する。２０俤の炭酸ナトリウム溶液を
添加して７．０〜７．４の一定一に保持しつつ反応を行
う。温度を４０〜４３°に上昇させ、混合物をこの温度
で４時間攪拌する。反応元結後、目的生成物を、１５０
％塩化ナトリウム！ｋｐＨ７で添加し、次いで更に３０
分後２５０部のエタノールを添加することにより単離す
る。染料は実際微細沈殿物の形態で定置的に沈殿し、こ
の沈殿物は容易に濾過出来、約５０℃で真空下に乾燥さ
せる。
０．５部のＮ−メチル−ｏ−）ルイゾンを、１０゜でか
つ声５．２で添加する。２０俤の炭酸ナトリウム溶液を
添加して７．０〜７．４の一定一に保持しつつ反応を行
う。温度を４０〜４３°に上昇させ、混合物をこの温度
で４時間攪拌する。反応元結後、目的生成物を、１５０
％塩化ナトリウム！ｋｐＨ７で添加し、次いで更に３０
分後２５０部のエタノールを添加することにより単離す
る。染料は実際微細沈殿物の形態で定置的に沈殿し、こ
の沈殿物は容易に濾過出来、約５０℃で真空下に乾燥さ
せる。
遊離酸の形態にある生成染料（Ａ）は、以下の式と有し
、綿糸又は再生セルロースを深紅−赤色調に染色する： 以下仝白 ＣＨ３ 得られた染色物は良好な耐光性及び耐湿性と示し更に酸
化的影響にも安定である。
、綿糸又は再生セルロースを深紅−赤色調に染色する： 以下仝白 ＣＨ３ 得られた染色物は良好な耐光性及び耐湿性と示し更に酸
化的影響にも安定である。
例２
例１における２−アミノフェノール−４ａ６−ジスルホ
ン酸６７．３部の代りに、２−アミンフェノール−４−
スルホン酸４７．３部を使用し、更に例１で記載した方
法に従って調製２行い、遊離酸の形態にある染料中）を
得、これは次式に対応する：」ス！’：ｉｌム この染料は綿糸又は再生セルロースを深紅−赤色の色調
に染色する。染色物は良好な耐光性及び耐湿性を示し更
に酸化的影響に安定である。
ン酸６７．３部の代りに、２−アミンフェノール−４−
スルホン酸４７．３部を使用し、更に例１で記載した方
法に従って調製２行い、遊離酸の形態にある染料中）を
得、これは次式に対応する：」ス！’：ｉｌム この染料は綿糸又は再生セルロースを深紅−赤色の色調
に染色する。染色物は良好な耐光性及び耐湿性を示し更
に酸化的影響に安定である。
例３
例１における２−アミノフェノール−４ａ６−ジスルホ
ン酸６７．３部の代りに、先のアミノフェノール３３．
６部と共に２−アミンフェノール−４−スルホン酸２３
．６部の混合物を用い更に例１で記載したＶ＠製方法を
通用し、染料混合物と得、この染料においては染料（Ａ
）及び染料（Ｂ）が１：１（重量比）の割合で存在する
。この染料混合物は綿糸又は再生セルロースと深紅赤色
の色調に染色する。
ン酸６７．３部の代りに、先のアミノフェノール３３．
６部と共に２−アミンフェノール−４−スルホン酸２３
．６部の混合物を用い更に例１で記載したＶ＠製方法を
通用し、染料混合物と得、この染料においては染料（Ａ
）及び染料（Ｂ）が１：１（重量比）の割合で存在する
。この染料混合物は綿糸又は再生セルロースと深紅赤色
の色調に染色する。
得られた染色物は明白に良好な堅ろう性、特に耐光性及
び耐湿性と有し、更に酸化的影響に安定である。
び耐湿性と有し、更に酸化的影響に安定である。
＠４〜４０
例１〜３で記載した方法と同様にして、適当な出発化合
物を用い、更に式Ｉの化合物又はそれ等の混合物を調製
し、これを以下の表に掲げる。以下の表に掲げる式ｌの
化合物に対しＲ２は水素であり更に全ての記号は表中に
記載した意味と同じである。
物を用い、更に式Ｉの化合物又はそれ等の混合物を調製
し、これを以下の表に掲げる。以下の表に掲げる式ｌの
化合物に対しＲ２は水素であり更に全ての記号は表中に
記載した意味と同じである。
表に掲げたこれ等の染料を用い、綿糸又は再生セルロー
スを通常の吸尽染色法を用い染色し、その際会ての場合
において深紅赤色染色物が良好な堅ろう性を示して得ら
れる。
スを通常の吸尽染色法を用い染色し、その際会ての場合
において深紅赤色染色物が良好な堅ろう性を示して得ら
れる。
表
４ Ｃ１Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ５ル’ＣＬ
Ｈ ６５ｏ３ＨＨ ７Ｃ０ＯＨＨ ９Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ１ １０Ｃ１ １１ル′Ｃｔ （（３）υ此１：１、 νＱ３による） 例番号 Ｒ，Ｒ３Ｒ４ ＯＨ １３Ｃ１Ｈ １４５ｏ３ＨＨ １５ＨＨ−ＣＨ２Ｈ２０Ｈ ＯＨ２０Ｈ １６ＣＬ Ｈ １７ＣＬ ＣＨ，−ＣＨ□Ｇに（２０ＨＯＨ １８Ｈ １９Ｃ００Ｈ ２２Ｈ／ＣＬ ２３ Ｃ００Ｈ ２４−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ２６
−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ２
７Ｒ ２９Ｃ１ ３０５ｏ３Ｈ ３１ＨＨ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，Ｒ ３２ＨＣＨ３ ３３ＣＬ ３４ ＣＬ Ｒ３５Ｈ７
’Ｃ２Ｒ ３７５Ｏ３Ｈ ３８Ｈ ４００Ｈ。
Ｈ ６５ｏ３ＨＨ ７Ｃ０ＯＨＨ ９Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ１ １０Ｃ１ １１ル′Ｃｔ （（３）υ此１：１、 νＱ３による） 例番号 Ｒ，Ｒ３Ｒ４ ＯＨ １３Ｃ１Ｈ １４５ｏ３ＨＨ １５ＨＨ−ＣＨ２Ｈ２０Ｈ ＯＨ２０Ｈ １６ＣＬ Ｈ １７ＣＬ ＣＨ，−ＣＨ□Ｇに（２０ＨＯＨ １８Ｈ １９Ｃ００Ｈ ２２Ｈ／ＣＬ ２３ Ｃ００Ｈ ２４−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ２６
−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ２
７Ｒ ２９Ｃ１ ３０５ｏ３Ｈ ３１ＨＨ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，Ｒ ３２ＨＣＨ３ ３３ＣＬ ３４ ＣＬ Ｒ３５Ｈ７
’Ｃ２Ｒ ３７５Ｏ３Ｈ ３８Ｈ ４００Ｈ。
更に例３で示した染料と同様の染料混合物が、例えばＨ
２ＮＣＨ２ＣＨ２０Ｈ及び）ｌＮ（ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）
２又に等の如き適当なアミンＨＮＲ３Ｒ４の混合物と共
に、例えばＲ４が水素及び塩素又は水素更にカルボキン
、又は水素及びスルホである適当なノア！成分の混合物
を用いることにより調製出来る。所窒範囲で割合を変化
することの出来る使用される各混合物の単一成分の割合
（重量比）に応じて、多重染料混合物が、単一染料以上
に更に特定の染色特性を有して得られる。
２ＮＣＨ２ＣＨ２０Ｈ及び）ｌＮ（ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）
２又に等の如き適当なアミンＨＮＲ３Ｒ４の混合物と共
に、例えばＲ４が水素及び塩素又は水素更にカルボキン
、又は水素及びスルホである適当なノア！成分の混合物
を用いることにより調製出来る。所窒範囲で割合を変化
することの出来る使用される各混合物の単一成分の割合
（重量比）に応じて、多重染料混合物が、単一染料以上
に更に特定の染色特性を有して得られる。
例１〜３に記載した調製方法に従い、例工〜４０の染料
又は染料混合物をす） ＩＪウム塩の形態で得る。反応
及び単離条件に応じ又は公知の方法に従いナトリウム塩
との反応によりそれ等は、遊離酸の形態で又は他の塩の
形態、例えば先に説明した一種又は二種以上のカチオン
を有するそれ等の塩の形態で得ることも出来る。又混合
塩の形態で得ることも可能である。
又は染料混合物をす） ＩＪウム塩の形態で得る。反応
及び単離条件に応じ又は公知の方法に従いナトリウム塩
との反応によりそれ等は、遊離酸の形態で又は他の塩の
形態、例えば先に説明した一種又は二種以上のカチオン
を有するそれ等の塩の形態で得ることも出来る。又混合
塩の形態で得ることも可能である。
次の例は本発明の染料混合物の応用を示す。
応用例Ａ
１０００都の水、２０部の人絹〆つ硝（焼成）、２．５
部の炭酸ナトリウム（焼成）及び１部の１−二トロベン
ゼン−３〜スルホン酸ナトリウム塩力らなる染浴に、５
０部のマーセル化綿布帛を添加する。この浴を４０°に
加熱し、次いで例１もしくは例２の染料又は例３による
染料混合物１部を添加する。温度を４５分以内で９８°
に上昇させ；この期間２０部の人絹ボウ硝（焼成）を１
５分後に添加し次いで再び更に１５分後に２０部の人絹
ボウ硝（焼成）ｔ”ｆＡ加する。この時間の最後に、７
．５都の炭酸ナトリウム（焼成）を添加する。染色を４
５〜６０分ｌｉｌ！１沸点で継続する。引き続き、染色
した布帛を染液から取り出し、熱流水で濯ぎ、次いで商
業的に入手可能なアニオン活性洗剤０．２５部の存在下
５００．１）ｔＳの脱イオン水中で１５分間沸点下で洗
浄させる。沈水しかつ乾燥後、良好な耐光性及び耐湿性
を示す深紅赤色綿染色物を得る。
部の炭酸ナトリウム（焼成）及び１部の１−二トロベン
ゼン−３〜スルホン酸ナトリウム塩力らなる染浴に、５
０部のマーセル化綿布帛を添加する。この浴を４０°に
加熱し、次いで例１もしくは例２の染料又は例３による
染料混合物１部を添加する。温度を４５分以内で９８°
に上昇させ；この期間２０部の人絹ボウ硝（焼成）を１
５分後に添加し次いで再び更に１５分後に２０部の人絹
ボウ硝（焼成）ｔ”ｆＡ加する。この時間の最後に、７
．５都の炭酸ナトリウム（焼成）を添加する。染色を４
５〜６０分ｌｉｌ！１沸点で継続する。引き続き、染色
した布帛を染液から取り出し、熱流水で濯ぎ、次いで商
業的に入手可能なアニオン活性洗剤０．２５部の存在下
５００．１）ｔＳの脱イオン水中で１５分間沸点下で洗
浄させる。沈水しかつ乾燥後、良好な耐光性及び耐湿性
を示す深紅赤色綿染色物を得る。
応用例Ｂ
例１もしくは例２の染料又は例３による染料混合物１部
を、２０００部の水に溶解する。１００部の綿布帛と１
添加し次いで染浴の温度Ｉｚｒ１０分以内で８０’に上
昇させる。１００部の人絹ボウ硝（焼成）を添加し次い
で３０分後、２０部の炭酸ナトリウム（焼成）を添加す
る。染色ヲ８０°で一時間継続する。引き続き、染色し
た布帛を、流冷水で洗い次いで熱水で洗い、更に応用例
Ａで示した方法に従い洗浄する。沈水及び乾燥後、良好
な堅ろう性を有する、深紅赤色綿染色物を得る。
を、２０００部の水に溶解する。１００部の綿布帛と１
添加し次いで染浴の温度Ｉｚｒ１０分以内で８０’に上
昇させる。１００部の人絹ボウ硝（焼成）を添加し次い
で３０分後、２０部の炭酸ナトリウム（焼成）を添加す
る。染色ヲ８０°で一時間継続する。引き続き、染色し
た布帛を、流冷水で洗い次いで熱水で洗い、更に応用例
Ａで示した方法に従い洗浄する。沈水及び乾燥後、良好
な堅ろう性を有する、深紅赤色綿染色物を得る。
同様に、例４〜４０の染料又は染料混合物？用い応用例
Ａ又はＢに記載した方法に従って綿糸と染色する。これ
Ｋより良好な堅ろう性を有する深紅赤色染色物２得る。
Ａ又はＢに記載した方法に従って綿糸と染色する。これ
Ｋより良好な堅ろう性を有する深紅赤色染色物２得る。
応用例Ｃ
例６の染料４０部、尿素１００部、水３４０部、４チの
アルギン酸ナトリウムシックナー５００部、及び炭酸ナ
トリウム２０部からなる（合計１０００部）捺染糊を、
通常の捺染方法に従って綿布帛に適用する。
アルギン酸ナトリウムシックナー５００部、及び炭酸ナ
トリウム２０部からなる（合計１０００部）捺染糊を、
通常の捺染方法に従って綿布帛に適用する。
捺染布帛を乾燥し次いで１０２〜１０４°の蒸気中４〜
８分間固着せしめる。次いで冷水で洗い史に熱水で洗い
、（応用ｂｌＪＡで記載した方法に従い）沸点で洗浄し
更に乾燥せしめる。得られた深紅赤色捺染物は良好な一
役的堅ろう性を示す。
８分間固着せしめる。次いで冷水で洗い史に熱水で洗い
、（応用ｂｌＪＡで記載した方法に従い）沸点で洗浄し
更に乾燥せしめる。得られた深紅赤色捺染物は良好な一
役的堅ろう性を示す。
同様に、例１〜５及び７〜４０によって得られた染料又
は染料混合物を用い、応用例Ｃに記載した方法に従って
綿糸を染色する。全ての場合に、良好な堅ろう性と有す
る深紅赤色捺染物？得る。
は染料混合物を用い、応用例Ｃに記載した方法に従って
綿糸を染色する。全ての場合に、良好な堅ろう性と有す
る深紅赤色捺染物？得る。
例示した染料に対する最大吸収波長福、工（ナノメータ
ーｎｍ単位）の表。測定は２０℃の水中各染料溶液を用
いて行った。
ーｎｍ単位）の表。測定は２０℃の水中各染料溶液を用
いて行った。
以［１、＝白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、遊離酸もしくは塩の形態にある次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素、塩素、臭素、カルボキシもしく
はスルホであり、 Ｒ＿２は水素もしくはＣ＿１＿〜＿４アルキルであり、 Ｒ＿３は水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルもしくはＣ＿１
＿〜＿４ヒドロキシアルキルであり、 Ｒ＿４はカルボキシもしくはスルホによりモノ置換され
たＣ＿１＿〜＿６アルキル；１個もしくは２個のヒドロ
キシ基又は１個の基−ＯＲ＿５（基中、Ｒ＿５はＣ＿２
＿〜＿４ヒドロキシアルキルである）により置換された
Ｃ＿２＿〜＿６アルキル；フェニル、又は１個もしくは
２個のＣ＿１＿〜＿４アルキル基により置換されたフェ
ニルである。 但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３の各々が水素である
場合、Ｒ＿４は２−ヒドロキシエチル以外である） で表わされる化合物又は該式 I の化合物の混合物。 ２、式 I （式中、Ｒ＿１は水素である）の化合物およ
び式 I （式中、Ｒ＿１は塩素、カルボキシ又はスルホ
である）の化合物を重量比１対１で含む、特許請求の範
囲第１項記載の化合物の混合物。 ３、前記式 I 中、Ｒ＿３はＲ＿３＿ｂ（ここで、Ｒ＿
３＿ｂは水素、メチル、エチル、もしくは２−ヒドロキ
シエチルである）であり、Ｒ＿４はＲ＿４＿ｂ（ここで
、Ｒ＿４＿ｂは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２
ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｈ、−（ＣＨ＿２）＿２もしくは＿３
ＯＲ＿５＿ａ又は▲数式、化学式、表等があります▼で
あり、但しＲ＿５＿ａは２−ヒドロキシエチルである）
である、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物
又は混合物。 ４、Ｒ＿２が水素である、特許請求の範囲第１項から第
３項までのいずれか１項に記載の化合物又は混合物。 ５、遊離酸もしくは塩の形態にある、次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ （式中、Ｒ＿１＿ａは水素、塩素、カルボキシ、もしく
はスルホであり、 Ｒ＿２＿ｂは水素もしくはメチルであり、 Ｒ＿３＿ａは水素、メチル、エチルもしくはＣ＿２＿〜
＿３ヒドロキシアルキルであり、 Ｒ＿４＿ａはＣ＿２＿〜＿３ヒドロキシアルキル、Ｃ＿
３＿〜＿４ジヒドロキシアルキル、−（ＣＨ＿２）＿１
＿−＿３ＳＯ＿３Ｈ、−（ＣＨ＿２）＿１＿−＿３ＣＯ
ＯＨ、−（ＣＨ＿２）＿２＿−＿４ＯＲ＿５＿ａ、▲数
式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化学式
、表等があります▼であり、 Ｒ＿５＿ａは２−ヒドロキシエチルである。但し、Ｒ＿
１＿ａ、Ｒ＿２＿ｂおよびＲ＿３＿ａの各々が水素であ
るときは、Ｒ＿４＿ａは２−ヒドロキシエチル以外であ
る） を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物又はその
混合物。 ６、Ｒ＿１＿ａがＲ＿１＿ｂ（ここでＲ＿１＿ｂは水素
、塩素、もしくはスルホである）である、特許請求の範
囲第５項記載の化合物。 ７、Ｒ＿２＿ｂが水素である、特許請求の範囲第５項又
は第６項記載の化合物。 ８、Ｒ＿３＿ａがＲ＿３＿ｃ（ここで、Ｒ＿３＿ｃは水
素、メチルもしくは２−ヒドロキシエチルである）であ
り、Ｒ＿４＿ａがＲ＿４＿ｂ（ここで、Ｒ＿４＿ｂは−
ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿３
Ｈ、−（ＣＨ＿２）＿２＿も＿し＿く＿は＿３ＯＲ＿５
＿ａ又は▲数式、化学式、表等があります▼である）で
あり、Ｒ＿５＿ａは２−ヒドロキシエチルである、特許
請求の範囲第５項から第７項までのいずれか１項に記載
の化合物。 ９、Ｒ＿４＿ｂはＲ＿４＿ｃ（ここで、Ｒ＿４＿ｃは−
ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｈ
もしくは▲数式、化学式、表等があります▼である）で
ある、特許請求の範囲第８項記載の化合物。 １０、Ｒ＿１＿ａがＲ＿１＿ｃ（ここでＲ＿１＿ｃは水
素又は塩素である）である、特許請求の範囲第５項から
第９項までのいずれか１項に記載の化合物。 １１、特許請求の範囲第１項記載の化合物又はその混合
物の製造方法であって、次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は特許請求の範囲第１項に
おいて定義したものと同じ意味である） に対応する、遊離酸の形態にある化合物、又は式IIの化
合物の混合物を、 次式III： ＨＮＲ＿３Ｒ＿４III （式中、Ｒ＿３およびＲ＿４は特許請求の範囲第１項に
おいて定義された意味と同じである） で表わされるアミン又は式IIIのアミン混合物と反応さ
せることを含んでなり、その際式IIの化合物と式IIIの
アミンとの縮合を１対１のモル比を用いて行う、前記方
法。 １２、ヒドロキシ基もしくは窒素含有有機基材を染色も
しくはプリントする方法であって、染剤もしくはプリン
ト剤として特許請求の範囲第１項から第１０項までのい
ずれか１項に記載の化合物又は混合物を適用することを
含んでなる、前記方法。 １３、前記基材が天然もしくは再生セルロースから成る
皮革もしくは繊維材料である、特許請求の範囲第１２項
記載の方法。 １４、前記基材が綿糸を含んでなるか又はそれから成る
繊維材料である特許請求の範囲第１３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3541159 | 1985-11-21 | ||
| DE3541159.7 | 1985-11-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62127354A true JPS62127354A (ja) | 1987-06-09 |
Family
ID=6286463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61274211A Pending JPS62127354A (ja) | 1985-11-21 | 1986-11-19 | モノアゾ化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5106958A (ja) |
| JP (1) | JPS62127354A (ja) |
| CH (1) | CH671232A5 (ja) |
| FR (1) | FR2590264B1 (ja) |
| GB (1) | GB2183248B (ja) |
| IT (1) | IT1214743B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101688204B1 (ko) * | 2015-07-21 | 2016-12-20 | 일심정공 주식회사 | 진공압을 이용한 용융 경금속 주조장치용 용융물 냉각장치 |
| KR101688205B1 (ko) * | 2015-07-21 | 2016-12-20 | 일심정공 주식회사 | 진공압을 이용한 용융 경금속 주조장치 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9204905D0 (en) * | 1992-03-06 | 1992-04-22 | Ici Plc | Compositions and compounds |
| GB2270923B (en) * | 1992-09-24 | 1995-11-08 | Sandoz Ltd | Fibre-reactive monoazo copper complexes |
| DE102008026584A1 (de) * | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Clariant International Limited | Verbessertes Cyanfarbmittel |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA631784A (en) * | 1961-11-28 | Ciba Limited | Complex metal compounds of monoazo-dyestuffs | |
| DE1102317B (de) * | 1956-08-10 | 1961-03-16 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe |
| US3043649A (en) * | 1957-02-15 | 1962-07-10 | Ciba Geigy Corp | Process for dyeing polyhydroxylated materials and preparations therefor |
| GB837985A (en) * | 1957-07-05 | 1960-06-22 | Ici Ltd | New copper-containing triazine monoazo dyestuffs |
| GB850559A (en) * | 1957-11-04 | 1960-10-05 | Ici Ltd | New metalliferous monoazo dyestuffs containing halogenotriazinylamino groups |
| CH370504A (de) * | 1958-10-13 | 1963-07-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |
| CH399629A (de) * | 1959-04-10 | 1965-09-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe |
| CH387836A (de) * | 1959-04-16 | 1965-02-15 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Monoazofarbstoffen |
| CH391926A (de) * | 1959-04-16 | 1965-05-15 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Monoazofarbstoffen |
| US3065221A (en) * | 1959-05-13 | 1962-11-20 | Ici Ltd | Copper complex monoazo dyes containing a monohalogenotriazinyl substituent |
| US3546201A (en) * | 1962-10-04 | 1970-12-08 | Acna | Reactive azo dyestuffs containing an n-omega methane sulfonic acid-n-triazinyl aniline group |
| US3413077A (en) * | 1963-10-03 | 1968-11-26 | Acna | Process of dyeing cellulose and polyamide fabrics with reactive dyestuffs |
| US4115378A (en) * | 1967-04-19 | 1978-09-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Water soluble reactive axodyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule |
| LU78485A1 (de) * | 1977-11-10 | 1979-06-13 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe,deren herstellung und verwendung |
| DE3171901D1 (en) * | 1980-05-30 | 1985-09-26 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of amino-fluor-s-triazine dyestuffs |
-
1986
- 1986-11-11 CH CH4493/86A patent/CH671232A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-11-17 GB GB8627405A patent/GB2183248B/en not_active Expired
- 1986-11-17 FR FR8616054A patent/FR2590264B1/fr not_active Expired
- 1986-11-19 JP JP61274211A patent/JPS62127354A/ja active Pending
- 1986-11-20 IT IT8648674A patent/IT1214743B/it active
-
1991
- 1991-03-22 US US07/673,435 patent/US5106958A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101688204B1 (ko) * | 2015-07-21 | 2016-12-20 | 일심정공 주식회사 | 진공압을 이용한 용융 경금속 주조장치용 용융물 냉각장치 |
| KR101688205B1 (ko) * | 2015-07-21 | 2016-12-20 | 일심정공 주식회사 | 진공압을 이용한 용융 경금속 주조장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2183248B (en) | 1989-11-01 |
| GB8627405D0 (en) | 1986-12-17 |
| FR2590264A1 (fr) | 1987-05-22 |
| IT8648674A0 (it) | 1986-11-20 |
| US5106958A (en) | 1992-04-21 |
| IT1214743B (it) | 1990-01-18 |
| GB2183248A (en) | 1987-06-03 |
| CH671232A5 (ja) | 1989-08-15 |
| FR2590264B1 (fr) | 1988-08-05 |
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