JP3162489B2 - フオルマザン染料 - Google Patents
フオルマザン染料Info
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- JP3162489B2 JP3162489B2 JP19279392A JP19279392A JP3162489B2 JP 3162489 B2 JP3162489 B2 JP 3162489B2 JP 19279392 A JP19279392 A JP 19279392A JP 19279392 A JP19279392 A JP 19279392A JP 3162489 B2 JP3162489 B2 JP 3162489B2
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- dye
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- reactive
- dyeing
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/205—Specific dyes not provided for in groups C09B62/22 - C09B62/26
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【０００１】本発明はジフルオロピリミジン反応基を有
する反応性染料に関する。
する反応性染料に関する。
【０００２】この種の反応性染料は既にドイツ特許公開
明細書第１，６４４，２０４号（米国特許第３，６６
９，９５１号）およびドイツ特許公開明細書第２，１１
４，１５８号（米国特許第４，０６５，４４６号）に記
載されているが、その幾つかのものは実用上問題を残し
ている。
明細書第１，６４４，２０４号（米国特許第３，６６
９，９５１号）およびドイツ特許公開明細書第２，１１
４，１５８号（米国特許第４，０６５，４４６号）に記
載されているが、その幾つかのものは実用上問題を残し
ている。
【０００３】さらにフォルマザン基をもった反応性染料
もドイツ特許公開明細書第２，５５７，１４１号（米国
特許第４，５５６，７０６号）に記載されている。これ
らの染料も重要な用途をもっている。
もドイツ特許公開明細書第２，５５７，１４１号（米国
特許第４，５５６，７０６号）に記載されている。これ
らの染料も重要な用途をもっている。
【０００４】本発明は遊離した酸の形で一般式
【０００５】
【化４】
【０００６】を有する反応性染料に関する。但し式中Ｒ
はＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまた
はハロゲンである。
はＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまた
はハロゲンである。
【０００７】一般式
【０００８】
【化５】
【０００９】の反応性染料が好適である。一般式
【００１０】
【化６】
【００１１】および
【００１２】
【化７】
【００１３】の反応性染料が特に好適である。
【００１４】染料（１）は反応成分の２，４，６−トリ
フルオロピリミジン
フルオロピリミジン
【００１５】
【化８】
【００１６】を一般式
【００１７】
【化９】
【００１８】のフォルマザン染料塩基と縮合させること
によりつくられる。
によりつくられる。
【００１９】式（６）のフォルマザン染料塩基との縮合
はｐＨ範囲４〜６の水溶液または懸濁液中で行うことが
好ましい。放出されるハロゲン化水素はアルカリ、特に
水酸化リチウム、炭酸リチウムまたは重炭酸リチウムの
水溶液を加えて中和することが好適である。
はｐＨ範囲４〜６の水溶液または懸濁液中で行うことが
好ましい。放出されるハロゲン化水素はアルカリ、特に
水酸化リチウム、炭酸リチウムまたは重炭酸リチウムの
水溶液を加えて中和することが好適である。
【００２０】上記式は遊離の酸のものである。製造中一
般に塩、特にアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩、またはリチウム塩が得られる。この染料は濃
厚溶液としても使用することができる。
般に塩、特にアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩、またはリチウム塩が得られる。この染料は濃
厚溶液としても使用することができる。
【００２１】本発明の染料は天然または合成の、特にヒ
ドロキシルまたはアミノ基を含んだ材料、特にセルロー
スおよびポリアミドからつくられた材料の染色または捺
染に極めて適している。式（１）の染料から成る染料合
物は溶解特性が改善されている。
ドロキシルまたはアミノ基を含んだ材料、特にセルロー
スおよびポリアミドからつくられた材料の染色または捺
染に極めて適している。式（１）の染料から成る染料合
物は溶解特性が改善されている。
【００２２】本発明の染料および染料混合物は枯渇（ｅ
ｘｈａｕｓｔ）法、染浸法、冷間染浸バッチ法および連
続法によるセルロース材料の染色、および捺染に特に適
している。
ｘｈａｕｓｔ）法、染浸法、冷間染浸バッチ法および連
続法によるセルロース材料の染色、および捺染に特に適
している。
【００２３】一般的な堅牢性、特に水分および光に対す
る堅牢性が良好で、発色（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ）性が高
く、且つ固定収率が高い染色物が得られる。
る堅牢性が良好で、発色（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ）性が高
く、且つ固定収率が高い染色物が得られる。
【００２４】
【染色法】下記条件下において下記実施例の染色物を得
た。
た。
【００２５】染色法 １：実施例１で得られる染料２部
を１００ｍｌの水に溶解する。この溶液を１９００部の
冷水に加え、６０部の塩化ナトリウムを加え、この染浴
の中に１００部の綿布を入れる。
を１００ｍｌの水に溶解する。この溶液を１９００部の
冷水に加え、６０部の塩化ナトリウムを加え、この染浴
の中に１００部の綿布を入れる。
【００２６】温度を６０℃に上げ、３０分後に４０部の
カ焼した炭酸ナトリウムとさらに６０部の塩化ナトリウ
ムを加える。３０分間温度を６０℃に保ち、染色物を水
洗し、イオンを含まない洗剤の０．３％沸騰溶液中で洗
滌し、水洗して乾燥し、良好な堅牢性をもった青色の染
色物を得た。
カ焼した炭酸ナトリウムとさらに６０部の塩化ナトリウ
ムを加える。３０分間温度を６０℃に保ち、染色物を水
洗し、イオンを含まない洗剤の０．３％沸騰溶液中で洗
滌し、水洗して乾燥し、良好な堅牢性をもった青色の染
色物を得た。
【００２７】染色法 ２：実施例４でつくられる４部の
反応性染料を５０部の水に溶解する。１リットル中に水
酸化ナトリウム５ｇおよびカ焼した炭酸ナトリウム１０
ｇを含む溶液を加える。得られた溶液を用いて綿布に浸
漬させ、綿布の重量が７０％増加するようにし、次いで
この綿布をバッチング・ローラに巻き付ける。これを室
温で３〜１２時間放置する。染色した材料を水洗し、非
イオン性の洗剤で１５分ないし１時間沸騰させて洗滌
し、再び水洗して乾燥し、良好な堅牢性をもった青色の
染色物を得た。
反応性染料を５０部の水に溶解する。１リットル中に水
酸化ナトリウム５ｇおよびカ焼した炭酸ナトリウム１０
ｇを含む溶液を加える。得られた溶液を用いて綿布に浸
漬させ、綿布の重量が７０％増加するようにし、次いで
この綿布をバッチング・ローラに巻き付ける。これを室
温で３〜１２時間放置する。染色した材料を水洗し、非
イオン性の洗剤で１５分ないし１時間沸騰させて洗滌
し、再び水洗して乾燥し、良好な堅牢性をもった青色の
染色物を得た。
【００２８】
実施例 １ ５４．５ｇのＮ−（２−カルボキシ−４−スルフォフェ
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
５００ｍｌの水中で２５℃において撹拌し、３６％の塩
酸を用いてｐＨを約７．５にする。得られた懸濁液に
５．３ｍｌの２，４，６−トリフルオロピリミジンを加
え、反応混合物を４０℃に加熱する。
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
５００ｍｌの水中で２５℃において撹拌し、３６％の塩
酸を用いてｐＨを約７．５にする。得られた懸濁液に
５．３ｍｌの２，４，６−トリフルオロピリミジンを加
え、反応混合物を４０℃に加熱する。
【００２９】縮合中炭酸ナトリウムの希薄溶液を用いる
か、または水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの希
薄溶液を加えてｐＨを７．０〜７．５に保つ。数時間撹
拌を行い、活性炭と瀘過助剤を用いて反応混合物を透明
にし、約２０％の塩化ナトリウムを加えて染料を沈澱さ
せ、吸引瀘過し、約５０℃において真空乾燥する。染料
は青黒色の粉末として得られ、綿を青の色調に染色す
る。このものの組成は下記のとおりである（λmax＝６
１４．６ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
か、または水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの希
薄溶液を加えてｐＨを７．０〜７．５に保つ。数時間撹
拌を行い、活性炭と瀘過助剤を用いて反応混合物を透明
にし、約２０％の塩化ナトリウムを加えて染料を沈澱さ
せ、吸引瀘過し、約５０℃において真空乾燥する。染料
は青黒色の粉末として得られ、綿を青の色調に染色す
る。このものの組成は下記のとおりである（λmax＝６
１４．６ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
【００３０】
【化１０】
【００３１】実施例 ２ ５４．５ｇのＮ−（２−カルボキシ−５−スルフォフェ
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６０８．２ｎｍ（Ｈ
2Ｏ））。
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６０８．２ｎｍ（Ｈ
2Ｏ））。
【００３２】
【化１１】
【００３３】実施例 ３ ５４．５ｇのＮ−（２−カルボキシ−４−スルフォフェ
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６０４ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６０４ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
【００３４】
【化１２】
【００３５】実施例 ４ ５４．５ｇのＮ−（２−カルボキシ−５−スルフォフェ
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６１０ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６１０ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
【００３６】
【化１３】
【００３７】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．遊離の酸の形で式
る。 １．遊離の酸の形で式
【００３８】
【化１４】
【００３９】但し式中ＲはＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、またはハロゲンである、を有する
反応性染料。
1〜Ｃ4−アルコキシ、またはハロゲンである、を有する
反応性染料。
【００４０】２．ナトリウム塩、カリウム塩またはリチ
ウム塩の形で存在している上記第１項記載の反応性染
料。
ウム塩の形で存在している上記第１項記載の反応性染
料。
【００４１】３．一般式
【００４２】
【化１５】
【００４３】を有する上記第１項記載の反応性染料。
【００４４】４．一般式
【００４５】
【化１６】
【００４６】および
【００４７】
【化１７】
【００４８】を有する上記第１項記載の反応性染料。
【００４９】５．式
【００５０】
【化１８】
【００５１】但し式中ＲはＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、またはハロゲンである、の化合物
を式
1〜Ｃ4−アルコキシ、またはハロゲンである、の化合物
を式
【００５２】
【化１９】
【００５３】の２，４，６−トリフルオロピリミジンと
反応させる上記第１項記載の反応性染料の製造法。
反応させる上記第１項記載の反応性染料の製造法。
【００５４】６．上記第１項記載の反応性染料を使用し
て材料を染色または捺染する方法。
て材料を染色または捺染する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭46−28907（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 62/20 D06P 3/66 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 遊離の酸の形で式 【化１】 を有することを特徴とする反応性染料。
- 【請求項２】 ナトリウム塩、カリウム塩またはリチウ
ム塩の形で存在している特許請求の範囲第１項記載の反
応染料。 - 【請求項３】 式 【化２】 の化合物を式 【化３】 の２，４，６−トリフルオロピリミジンと水溶液または
懸濁液中で反応させることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の反応性染料の製造法。 - 【請求項４】 特許請求の範囲第１項記載の反応性染料
を使用することを特徴とする反応性染料を使用して材料
を染色または捺染する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4122100.1 | 1991-07-04 | ||
| DE4122100A DE4122100A1 (de) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | Formazan-farbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173407A JPH07173407A (ja) | 1995-07-11 |
| JP3162489B2 true JP3162489B2 (ja) | 2001-04-25 |
Family
ID=6435390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19279392A Expired - Lifetime JP3162489B2 (ja) | 1991-07-04 | 1992-06-29 | フオルマザン染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0522339B1 (ja) |
| JP (1) | JP3162489B2 (ja) |
| DE (2) | DE4122100A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4241918A1 (ja) * | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Sandoz Ag | |
| DE10135042A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-02-06 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wässrige Tintenformulierungen für das Tintenstrahldruck-Verfahren |
| GB0208444D0 (en) * | 2002-04-12 | 2002-05-22 | Clariant Int Ltd | Composition for printing recording materials |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH501713A (de) * | 1968-01-29 | 1971-01-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven, schwermetallhaltigen Formazanfarbstoffen |
-
1991
- 1991-07-04 DE DE4122100A patent/DE4122100A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-06-22 DE DE59209661T patent/DE59209661D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-22 EP EP92110469A patent/EP0522339B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-29 JP JP19279392A patent/JP3162489B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0522339A3 (en) | 1994-05-18 |
| DE59209661D1 (de) | 1999-04-29 |
| EP0522339B1 (de) | 1999-03-24 |
| DE4122100A1 (de) | 1993-01-07 |
| EP0522339A2 (de) | 1993-01-13 |
| JPH07173407A (ja) | 1995-07-11 |
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