RU2061006C1 - Способ получения реакционноспособных формазановых красителей - Google Patents

Способ получения реакционноспособных формазановых красителей Download PDF

Info

Publication number
RU2061006C1
RU2061006C1 SU894614519A SU4614519A RU2061006C1 RU 2061006 C1 RU2061006 C1 RU 2061006C1 SU 894614519 A SU894614519 A SU 894614519A SU 4614519 A SU4614519 A SU 4614519A RU 2061006 C1 RU2061006 C1 RU 2061006C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dye
formula
dyes
parts
chloride
Prior art date
Application number
SU894614519A
Other languages
English (en)
Inventor
ЛЕМАНН Урс
Original Assignee
Циба-Гейги АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги АГ filed Critical Циба-Гейги АГ
Application granted granted Critical
Publication of RU2061006C1 publication Critical patent/RU2061006C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B50/00—Formazane dyes; Tetrazolium dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917—Wool or silk
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/919—Paper
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

Сущность изобретения: новые реакционноспособные формазановые красители общей формулы
Figure 00000001

где R - α, β-дигалогенпропионил, a - галогенакрилоил или галогенацетил, T1 - хлор или фтор, X - хлор и n= 0 или 1, остаток - NHR находится в положении 3-или 4-фенильного кольца D, получают конденсацией аминозамещенного соответствующего формазана с цианурхлоридом или цианурфторидом с последующим взаимодействием продукта конденсации с соединением

Description

Изобретение относится к новым реакционноспособным формазановым красителям.
Согласно изобретению предлагается способ получения реакционноспособных формазановых красителей общей формулы
Figure 00000005
NH
Figure 00000006
NH
Figure 00000007

где R α β -дигалогенпропионил, α -галогенакрилоил, галогенацетил, Т1 хлор или фтор, Х хлор и n число 0 или 1, причем остаток NHR находится в положении 3- или 4-фенильного кольца.
Способ состоит в том, что амин формулы
Figure 00000008
NH2 (2)
где X и n имеют вышеуказанные значения, конденсируют с цианурхлоридом или цианурфторидом с последующим взаимодействием продукта конденсации с соединением общей формулы
Figure 00000009
где R имеет вышеуказанные значения, остаток NHR находится в положении 3- или 4-фенильного кольца D.
Аналогичные реакционноспособные формазановые красители, содержащие одну галогентриазиновую или одну дигалогенпропионильную активную группировку, или две последовательно соединенные хлортриазиновые группировки, описаны в патенте Великобритании [1] Наиболее близкие по строению реакционноспособные формазановые красители описаны в патенте ЕР [2] Данные формазановые красители содержат сульфогруппы, одна из которых связана с фениленовым мостиком активной группировки. Однако известные красители [1 и 2] обладают недостаточной диффузионной способностью и стабильностью цветового тона при трихромном крашении.
Красители, полученные по предлагаемому способу, устраняют указанные недостатки.
Нижеследующие примеры поясняют, но не ограничивают настоящее изобретение.
В примерах части указаны в массовых частях, температура в градусах Цельсия, соотношение между массовыми частями и объемными частями такие же, как между граммом и см3.
П р и м е р 1. 13, 24 ч. красителя формулы (101)
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
(101)
вносят в 200 ч. воды, смешивают с 0,6 ч. динатрийгидрофосфата и нагревают до 40оС, при этом после добавлении натриевой щелочи до значения рН 6,5 получается прозрачный раствор. После охлаждения до 0-2оС раствор 3,9 ч. цианурхлорида прикапывают в 25 ч. ацетона в течение 2-3 мин, при этом поддерживают значение рН 6,25 натриевой щелочью.
По окончании взаимодействия раствор 7,72 ч 4' -амино-2,3-дибромпропиониланилида в смеси вода: ацетон 1:2 прикапывают в течение 5 мин при 0-5оС. При этом значение рН=6,25 поддерживают постоянным добавлением натриевой щелочи. После отделки в течение ночи краситель отсасывают на фильтре, промывают раствором хлорида натрия и высушивают при 60-70оС. Получают 25,1 ч. красителя формулы (102), которым шерсть окрашивается в чистые синие тона.
Figure 00000014
Figure 00000015
102)
П р и м е р 2. 3 ч. красителя из примера 1 растворяют в 50 ч. воды. В растворе устанавливают добавлением натриевой щелочи значение рН=12 и выдерживают 2 ч при 40оС. После охлаждения значение рН снижается до 7 и после добавления поваренной соли краситель отсасывают, промывают раствором поваренной соли и высушивают при 60-70оС. Получают 3,1 г красителя формулы (103)
N
Figure 00000016
Figure 00000017
a
Figure 00000018
(103)
П р и м е р 3. Все делают как в примере 1, но вместо красителя формулы 101 применяют эквимолярное количество красителя формулы (104)
Figure 00000019
Figure 00000020
a
Figure 00000021

Получают краситель формулы 105
⊕ Na
Figure 00000022
Figure 00000023

который окрашивает шерсть в чистые синие тона.
П р и м е р 4. Опыт проводят, как указано в примере 2, но вместо красителя формулы (102) применяют краситель формулы (105) из примера 3. Получают краситель формулы (106), который окрашивает шерсть в чистые синие тона.
Figure 00000024
Figure 00000025
(106)
П р и м е р ы 5-8. Опыты проводят, как указано в примерах 1-4, но вместо 4' -амино-2,3-дибромпропиониланилида применяют эквимолярное количество 3' -амино-2,3-дибромпропиониониланилида. Получают указанные в табл. 1 в колонке 2 красители, которые окрашивают шерсть в указанные в колонне 3 тона.
П р и м е р 9. 6,62 ч. красителя формулы (104) из примера 3 растворяют в 50 ч. воды при добавлении соляной кислоты при рН=7. После добавления 0,84 л. гидрокарбоната натрия при комнатной температуре по каплям добавляют раствоp 6,1 ч. 4-(2'3' -дибромпропионамидо)бензолсульфонилхлорида (полученного путем взаимодействия сульфаниловой кислоты с 2,3-дибромпропионилхлоридам и последующего переведения в соответствующий сульфонилхлорид тионилхлоридом при добавлении диметилформамида) в 25 ч. ацетона в течение 10-15 мин, при этом значение рН 7 поддерживают едким натром. После выдерживания в течение 1 ч при 30оС и перемешивании при комнатной температуре краситель осаждают добавленим поваренной соли, отсасывают, промывают раствором поваренной соли и высушивают при 60-70оС. Получают 11 ч. красителя формулы (111)
Figure 00000026
Figure 00000027
(111)
который окрашивает шерсть в чистые синие тона.
П р и м е р 10. Опыт осуществляют, как указано в примере 9, но применяют раствор 6,62 ч. красителя формулы (101) из примера 1 в 100 ч. воды и 0,3 ч. динатрийгидрофосфата. Получают 11 ч. красителя формулы (112)
Figure 00000028
Figure 00000029
(112)
П р и м е р ы 11 и 12. 5,5 ч. красителя формулы (111) или (112) перемешивают в 100 ч. воды при добавлении едкого натра при значении рН=12-12,5 в течение 1 ч при 0-5оС. Непосредственно после этого добавлением соляной кислоты устанавливают значение рН=7 и смешивают с поваренной солью. Краситель отсасывают, промывают раствором поваренной соли и высушивают при 60-70оС. Получают 5,3 ч красителя формулы (113) или 5,6 ч красителя формулы (114), которые окрашивают шерсть в чистые синие тона.
Figure 00000030
Figure 00000031
(113)
Figure 00000032
Figure 00000033
(114)
П р и м е р ы 13-16. Проводят опыты как указано в примерах 9-12, но вместо 6,1 ч. 4-(2'3' -дибромпропионамидо)бензолсульфонилхлорида применяют эквимолярное количество 3-(2'3' -дибромпропионамидо)бензолсульфонилхлорида. Получают указанные в табл. 2 в столбце 2 красители, которые окрашивают шерсть в указанные в столбце 3 тона.
П р и м е р 17. 1,7 ч красителя формулы (104) по примеру 3 растворяют при добавлении соляной кислоты в 50 ч. воды при рН=7 и смешивают с небольшим количеством динатрийгидрофосфата. К этому раствору прикапывают 1 ч. 3-(2'3' -дибромпропионамидо)бензоилхлорида (полученного в растворе взаимодействия 3-аминобензойной кислоты с 2,3-дибромпропионилхлоридом и последующего переведения в соответствующий бензоилхлорид с тионилхлоридом при добавлении диметилформамида), растворенного в ацетоне в течение 5 мин. После перемешивания в течение ночи при поддерживании постоянного значения рН=7 добавлением едкого натра раствор после добавления поваренной соли фильтруют, промывают раствором поваренной соли и высушивают при 60-70оС. Получают 2,5 ч. красителя формулы (119), который окрашивает шерсть в чистые синие тона.
Figure 00000034
Figure 00000035
(119)
П р и м е р 18. Опыт проводят, как описано в примере 17, но применяют краситель формулы (101) из примера 1. Получают 2,8 ч. красителя формулы (120), который окрашивает шерсть в чистые синие тона.
Figure 00000036
Figure 00000037
(120)
П р и м е р 19 и 20. Проводят опыты по аналогии с примерами 11 и 12, но применяют вместо красителя формулы (111) или (112) красители формул (119) или (120). Получают красители формулы (121) или (122), которые окрашивают шерсть в чистые синие тона.
Figure 00000038
Figure 00000039
(121)
Figure 00000040
Figure 00000041
(122)
Примеры 21-24. Опыты проводят по аналогии с примерами 17-20, но применяют вместо 3-(2'3' -дибромпропионамидо)бензоилхлорида эквимолярное количество 4-(2'3' -дибромпропионамидо)бензоилхлорида. Получают указанные в табл. 3 в столбце 2 красители, которые окрашивают шерсть в указанные в столбце 3 тона.
П р и м е р 25. 6,62 ч. красителя формулы (101) растворяют, как указано в примере 1, и подвергают взаимодействию с цианурхлоридом. Непосредственно после этого по каплям добавляют раствор 2,9 ч. 3' -амино-2-бромакрилнилида в 40 ч. ацетона при 10-50оС при рН=6,5 в течение 10 мин. После перемешивания в течение ночи добавляют поваренную соль, фильтруют и промывают раствором поваренной соли. После высушивания при 60-70оС получают 12,6 ч. красителя формулы (108).
П р и м е р 26. Опыт проводят, как указано в примере 25, но применяют вместо красителя формулы (101) краситель формулы (104). Получают краситель формулы (110).
П р и м е р ы 27 и 28. Опыты проводят по аналогии с примерами 25 и 26, но применяют вместо 3' -амино-2-бромакриланилида эквимолярное количество 4 -амино-2-бромакриланилида. Получают красители формул (103) или (106).
П р и м е р ы 29-36. Проводят опыты по аналогии с примерами 1-8, но применяют вместо цианурхлорида эквимолярное количество цианурфторида. Получают указанные в табл. 4 в столбце 2 красителя, которые окрашивают шерсть в указанные в столбце 3 тона.
П р и м е р 37. К суспензии 3,22 ч 4' -амино-2,3-дибромпропиониланилида в 25 ч. воды по каплям добавляют раствор 2,02 ч. цианурхлорида в 30 ч. ацетона при 0-2оС и рН=6-6,5. После окончания реакции добавляют раствор 6 ч. красителя формулы (104) в 50 ч. воды (значение рН устанавливают 7 добавлением соляной кислоты) в течение 15 мин при 5оС при этом поддерживают значение рН=6,25 постоянно. После перемешивания в течение ночи при комнатной температуре добавляют поваренную соль. Краситель отсасывают, промывают раствором поваренной соли и высушивают при 60-70оС. Получают 10,8 ч. красителя формулы (105).
П р и м е р ы 38-44. Проводят опыты по аналогии с примером 37, но применяют вместо 4' -амино-2,3-дибромпропиониланилида эквимолярное количество 3' -амино-2,3-дибромпропиониланилида или 4' -амино-2-бромакриланилида, или 3' -амино-2-бромакриланилида вместе с красителем формулы (104) или эквимолярное количеством красителя формулы (101). Получают соответственно красители формул (102), (103), (106), (107), (108), (109) и (110).
П р и м е р ы 45 -52. Опыты проводят, как указано в примерах 1, 3, 5, 7, 29, 31, 33 и 35, но применяют вместо 3 -или 4 -амино-2,3-дибромпропиониланилида эквимолярное количество 3' или 4' -аминохлорацетанилида. Получают указанные в табл. 5 в столбце 2 красители, которые окрашивают шерсть в указанные в столбце 3 тона.
П р и м е р ы 53-56. Опыты проводят, как описано в примерах 9, 10, 13 и 14, но применяют вместо 3- ион-4-(2'3'- дибромпропионамидо)бензолсульфонилхлорида эквимолярное количество 3- или 4-хлорацетамидобензоилсульфонилхлорида, получают указанные в табл. 6 в столбце 2 красители, которые окрашивают шерсть в указанные в столбце 3 тона.
П р и м е р ы 57-60. Опыты проводят, как описано в примерах 17, 18, 21 и 22, но применяют вместо 3- или 4-(2'3' -дибромпропионамидо)бензоилхлорида эквимолярные количества 3- или 4-хлорацетамидобензоилхлорида. Получают указанные в табл.7 в столбце 2 красители, которые окрашивают шерсть в указанные в столбце 3 тона.
П р и м е р 61. 6.62 ч. красителя формулы (104) растворяют в 50 ч. воды при добавлении соляной кислоты при рН=7. Непосредственно после этого при комнатной температуре прикапывают суспензию 2,9 ч. 4-ацетамидобензолсудльфонилхлорида в 40 ч. ацетона в течение 10 мин. Значение рН при этом поддерживают постоянным 7. После перемешивания в течение ночи фильтруют, добавлением едкого натра устанавливают значение рН=13,5 и поддерживают в течение 1 ч температуру кипения флегмы. Непосредственно после этого фильтруют при комнатной температуре, добавлением соляной кислоты устанавливают рН=7-8 и смешивают с поваренной солью. Краситель отсасывают и промывают раствором поваренной соли. Влажную пасту красителя растворяют в 200 ч. воды и смешивают с 0,84 ч. гидрокарбоната натрия. Непосредственно после этого быстро прикапывают 2,76 ч. 2,3-дибромпропионилхлорида при рН=7.
После перемешивания в течение ночи при рН=7 добавляют поваренную соль, фильтруют, промывают раствором поваренной соли и при 60-70оС высушивают. Получают 8,7 ч. красителя формулы (111).
П р и м е р ы 62-68. Опыты проводят, как описано в примере 61, но применяют вместо 4-ацетамидо-бензолусльфонилхлорида эквимолярное количество 3-ацетамидобензолсульфонилхлорида или 4-ацетамидобензоилхлорида вместе с красителем формулы (104) или применяют эквимолярное количество красителя формулы (101). Получают краситель формул (112), (115), (116), (119), (120), (123) и (124).
П р и м е р ы 69-76. Опыты проводят, как описано в примерах 61-68, но применяют вместо 2,3-дибромпропионилхлорида эквимолярное количество хлорацетилхлорида. Получают краситель формул (143), (144), (145), (146), (147), (148), (149) и (150).
П р и м е р ы 77-93. Опыты проводят, как описано в примерах 1, 2, 5, 6, 10, 12, 16, 18, 22, 24, 30, 33, 34, 55 или 60, но применяют вместо амина формулы (101) эквимолярное количество одного из указанных в табл. 8 в столбце 2 аминов. Получают указанные в столбце 3 красители, которые окрашивают шерсть в указанные в столбце 4 тона.
П р и м е р окраски 1. В 4000 ч. воды при 50оС растворяют последовательно 4 ч. 80%-ной уксусной кислоты, 2 ч. соли аммония кислого, эфира сернокислого аддукта жирного амина (состоящего из 30% гексадециламина и 45% октадецениламина и 7 моль-эквивалентов этиленоксида), а также 4 ч. сульфата аммония.
5 ч. полученного в соответствии с примером 2 красителя формулы (104) растворяют в 100 ч. горячей воды и добавляют в вышеописанный краситель. Затем подают 100 ч. предварительно смоченных отрезков шерстяной пряжи и в течение 30 мин поднимают температуру ванны от 50 до 80оС. Через 20 мин окрашивания при 80оС нагревают до температуры кипения и непосредственно после этого 90 мин кипятят. Краситель почти полностью наносится на субстрат. После охлаждения ванны до 80оС рН повышают до значения 4,5 добавлением раствора аммиака до рН=8,5 и продолжают обрабатывать материал 20 мин при этой температуре. После этого материал основательно промывают горячей и холодной водой.

Claims (1)

  1. Способ получения реакционноспособных формазановых красителей общей формулы
    Figure 00000042

    где R α, β -дигалогенпропионил, a -галогенакрилоил или галогенацетил;
    T1 хлор или фтор;
    X хлор;
    n 0 или 1,
    остаток формулы -NH R находится в 3- или 4-положении фенильного кольца D,
    отличающийся тем, что амин общей формулы
    Figure 00000043

    где X и n имеют указанные значения,
    подвергают конденсации с цианурхлоридом или цианурфторидом с последующим взаимодействием продукта конденсации с соединением общей формулы
    Figure 00000044

    где R имеет указанные значения;
    группа -NH-R находится в 3- или 4-положении фенильного кольца D.
SU894614519A 1988-06-29 1989-06-28 Способ получения реакционноспособных формазановых красителей RU2061006C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2473/88 1988-06-29
CH247388 1988-06-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2061006C1 true RU2061006C1 (ru) 1996-05-27

Family

ID=4234596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894614519A RU2061006C1 (ru) 1988-06-29 1989-06-28 Способ получения реакционноспособных формазановых красителей

Country Status (13)

Country Link
US (2) US4994562A (ru)
EP (1) EP0352222B1 (ru)
JP (1) JPH0247163A (ru)
KR (1) KR910000941A (ru)
AR (1) AR245474A1 (ru)
AU (1) AU612500B2 (ru)
BR (1) BR8903171A (ru)
DE (1) DE58907709D1 (ru)
ES (1) ES2054086T3 (ru)
HK (1) HK1005036A1 (ru)
MX (1) MX16648A (ru)
RU (1) RU2061006C1 (ru)
ZA (1) ZA894898B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0352222B1 (de) * 1988-06-29 1994-05-25 Ciba-Geigy Ag Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0402318B1 (de) * 1989-06-08 1994-04-20 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Formazanverbindungen
TW204339B (ru) * 1990-05-17 1993-04-21 Ciba Geigy Ag
DE59108710D1 (de) * 1990-09-25 1997-06-26 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US5268457A (en) * 1990-09-25 1993-12-07 Ciba-Geigy Corporation Reactive dyes containing a chloro or fluorotriazine group
US5456727A (en) * 1994-05-24 1995-10-10 Hoechst Celanese Corporation Dye compositions for polyamides
SG64479A1 (en) * 1997-03-18 1999-04-27 Ciba Geigy Ag Reactive dyes their preparation and use
KR20010108133A (ko) * 1999-02-05 2001-12-07 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러 흑색 염색용 잉크 및 이의 용도

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3068219A (en) * 1959-11-13 1962-12-11 Geigy Ag J R Formazane dyes containing a halogen-pyrimidyl substituent
US4024123A (en) * 1966-07-21 1977-05-17 Paul Dussy Fiber-reactive, heavy metal-containing formazane dyestuffs
GB1398601A (en) * 1972-08-31 1975-06-25 Ici Ltd Reactive formazan dyestuffs
CH577544A5 (ru) * 1972-12-29 1976-07-15 Ciba Geigy Ag
CH606328A5 (ru) * 1974-05-08 1978-10-31 Ciba Geigy Ag
CH612448A5 (ru) * 1974-12-20 1979-07-31 Ciba Geigy Ag
DE2945537A1 (de) * 1979-11-10 1981-05-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Kupferkomplex-formazanverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
EP0089004B1 (de) * 1982-03-12 1986-04-16 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von Fasermaterial aus natürlichen Polyamiden
EP0114032B1 (de) * 1982-12-20 1987-07-01 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
US4560388A (en) * 1983-04-20 1985-12-24 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing silk or fibre blends containing silk
DE3464626D1 (en) * 1983-08-30 1987-08-13 Ciba Geigy Ag Reactive dyes, their preparation and their use
US4563192A (en) * 1983-09-19 1986-01-07 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing fibre material made of synthetic polyamides with anionic dyes and an auxiliary mixture
DE3584410D1 (de) * 1984-08-30 1991-11-21 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung.
DE3577719D1 (de) * 1984-10-15 1990-06-21 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung.
CH667278A5 (de) * 1985-03-16 1988-09-30 Sandoz Ag Reaktive formazanverbindungen.
DE3669323D1 (de) * 1985-07-12 1990-04-12 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung.
EP0352222B1 (de) * 1988-06-29 1994-05-25 Ciba-Geigy Ag Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент Великобритании N 1502998, кл. C 09B 50/00, 1978. 2. Патент ЕР N 0179012, кл. C 09B 62/443, 1986. *

Also Published As

Publication number Publication date
HK1005036A1 (en) 1998-12-18
AU612500B2 (en) 1991-07-11
US5114430A (en) 1992-05-19
US4994562A (en) 1991-02-19
EP0352222B1 (de) 1994-05-25
AR245474A1 (es) 1994-01-31
BR8903171A (pt) 1990-02-13
DE58907709D1 (de) 1994-06-30
AU3713089A (en) 1990-01-04
ES2054086T3 (es) 1994-08-01
MX16648A (es) 1993-10-01
EP0352222A3 (en) 1990-05-02
ZA894898B (en) 1990-02-28
JPH0247163A (ja) 1990-02-16
KR910000941A (ko) 1991-01-30
EP0352222A2 (de) 1990-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2798156B2 (ja) アニオン性ジオキサジン化合物
US6319289B1 (en) Organic compounds
US6930179B2 (en) Method for the trichromatic dyeing or printing of synthetic polyamide fiber materials
RU2061006C1 (ru) Способ получения реакционноспособных формазановых красителей
US4336190A (en) Copper complex formazan compounds, process for their manufacture and their use as dyestuffs
EP0567036A1 (en) Water-soluble monoazodye
EP0036838B1 (de) Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
KR960000170B1 (ko) 트리아진 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법
US7507263B2 (en) Fibre-reactive anthraquinone dyes, process for their preparation and the use thereof
JP4545931B2 (ja) モノアゾ反応染料
KR100460559B1 (ko) 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법
EP0122423B1 (de) Faserreaktive Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Substraten
US6630005B1 (en) Mixtures of reactive dyes and their use
KR910007081B1 (ko) 수용성 디스아조 화합물의 제조방법
US5780621A (en) Aluminum phthalocyanine reactive dyes
JPS63162764A (ja) シアン基含有アゾ化合物、その製造方法及びこれを用いて染色する方法
EP0333656B1 (de) Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US6307034B1 (en) Reactive dyes containing a formazan dye radical and monoazo dye radical, a process for their preparation and their use
US4237284A (en) Anthraquinone reactive dyes
JPS5996174A (ja) セルロ−ス繊維類用反応性染料
KR20030041159A (ko) 섬유 반응성 모노아조 염료의 구리 착물
US5128456A (en) Reactive dyes
US5371200A (en) Fibre-reactive formazan dyes, processes for their preparation and their use
US5984978A (en) Reactive dyes, their preparation and use
DE3502104A1 (de) Azo-reaktivfarbstoffe