JPS62111982A - 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents
置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤Info
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- JPS62111982A JPS62111982A JP60253531A JP25353185A JPS62111982A JP S62111982 A JPS62111982 A JP S62111982A JP 60253531 A JP60253531 A JP 60253531A JP 25353185 A JP25353185 A JP 25353185A JP S62111982 A JPS62111982 A JP S62111982A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規な’、rr換ピリジピリジンスルホンア
ミド系化合物れらを有効成分として含有する除草剤並び
にそれらの化合物の製造方法に関する。
ミド系化合物れらを有効成分として含有する除草剤並び
にそれらの化合物の製造方法に関する。
(発明の開示)
本発明の化合物は、F ii!一般式(1)で表わされ
る新規な置換ピリジンスルホンアミド系化合物である。
る新規な置換ピリジンスルホンアミド系化合物である。
一般式(■):
ル基、メトキシ基又はエトキシ基であり、Aは−N−基
又は=C14−基である〕 前記一般式(1)におけるR中のR6、R2のうら、R
1で表わされるアルキル(CI−4)基は、1個以−1
−のハロゲン原子で置換されていてもよくまた、R,、
R2で表わされるアルキル(C8〜4)基としてはメチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、1So−プロピル基
、n−ブチル基、1so−ブチル基、5ec−ブチル基
などが挙げられる。また、ハロゲン原子としては、塩素
原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。ま
た、前記一般式(1)中、Xで表わされるハロゲン原子
としては、塩素原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子が
挙げられる。
又は=C14−基である〕 前記一般式(1)におけるR中のR6、R2のうら、R
1で表わされるアルキル(CI−4)基は、1個以−1
−のハロゲン原子で置換されていてもよくまた、R,、
R2で表わされるアルキル(C8〜4)基としてはメチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、1So−プロピル基
、n−ブチル基、1so−ブチル基、5ec−ブチル基
などが挙げられる。また、ハロゲン原子としては、塩素
原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。ま
た、前記一般式(1)中、Xで表わされるハロゲン原子
としては、塩素原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子が
挙げられる。
本発明の置換ピリジンスルホンアミド系化合物は、ナト
リウJ1、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウ
ム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩或いはジメチ
ルアミン、トリエチルアミンなどの第四級アンモニウム
塩を形成することもできる。
リウJ1、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウ
ム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩或いはジメチ
ルアミン、トリエチルアミンなどの第四級アンモニウム
塩を形成することもできる。
前記一般式(1)で表わされる新規な置換ピリジンスル
ボンアミド系化合物は下記の方法によって製造される。
ボンアミド系化合物は下記の方法によって製造される。
一般式(■):
基、−NCO基又は−N II COR:l基である<
r> 1はアルキル(C5〜、)基又はアリール基で
ある)〕で表わされる置換ピリジン系化合物と、一般式
(I■): ・ゾ 〔式中、X、Y及びAは前述の通りであり、Z2は−N
H2基、又は−N !I COR1占(であり、がっZ
lが−NCO基又は−N II COR32と〕場合Z
2は−N [12基であり、2.が−N R7基の場〔
〕 の通りである)〕で表わされる複素環系化合物とを反応
させる。
r> 1はアルキル(C5〜、)基又はアリール基で
ある)〕で表わされる置換ピリジン系化合物と、一般式
(I■): ・ゾ 〔式中、X、Y及びAは前述の通りであり、Z2は−N
H2基、又は−N !I COR1占(であり、がっZ
lが−NCO基又は−N II COR32と〕場合Z
2は−N [12基であり、2.が−N R7基の場〔
〕 の通りである)〕で表わされる複素環系化合物とを反応
させる。
前記一般式(II)、(II+)におけるZ4、Z2中
のR1で表わされるアルキル(C,〜4)基としては具
体的には、R7及びRtについて上記したと同様なアル
キル基が挙げられ、またアリール基としてはフェニル基
、塩素原子で置換されたフェニル法、メチル基で置換さ
れたフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
のR1で表わされるアルキル(C,〜4)基としては具
体的には、R7及びRtについて上記したと同様なアル
キル基が挙げられ、またアリール基としてはフェニル基
、塩素原子で置換されたフェニル法、メチル基で置換さ
れたフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
具体的には、例えば次のような方法によって製(A)
CB)
(C)
〔式中、R,X、Y、A及び17.は前述の通りである
〕 上記反応〔Δ〕は塩基の存在下で行なわれ、」二記反応
(B)及び(C)も必要に応じて塙拮の存在下で行なわ
れる。また」二記反応〔八)、(R3)及び(C)は必
要に比、シフ 7’(f媒の存在下で行なわれる。)容
媒としては、ベン1!ン、1−ルーエン、二1−シレン
、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類: B − ク1コロポルJ1、四塩化炭素、塩化メチレン、ジク
11」ロエタン、トリクロロエタン、ヘキサノ、シフ
l」ヘキ・すンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素類
ニジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒトミコフラ
ンなどのエーテル類;アセ1−二トリル、フ。
〕 上記反応〔Δ〕は塩基の存在下で行なわれ、」二記反応
(B)及び(C)も必要に応じて塙拮の存在下で行なわ
れる。また」二記反応〔八)、(R3)及び(C)は必
要に比、シフ 7’(f媒の存在下で行なわれる。)容
媒としては、ベン1!ン、1−ルーエン、二1−シレン
、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類: B − ク1コロポルJ1、四塩化炭素、塩化メチレン、ジク
11」ロエタン、トリクロロエタン、ヘキサノ、シフ
l」ヘキ・すンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素類
ニジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒトミコフラ
ンなどのエーテル類;アセ1−二トリル、フ。
ロピオニトリル、アクリロニトリルなどのニトリルミn
=ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン
性極性溶媒などが挙げられる。
=ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン
性極性溶媒などが挙げられる。
前記反応式中の(II)で表わされる原料化合物のうち
(II ) (II )で表わされる
化合物は例えば次のような方法で製造することができる
。
化合物は例えば次のような方法で製造することができる
。
D 〕
(−Vl
io−一
また前記反応式中の(IV )で表わされる原料化合物
のうち (TV) (IV)で表わされる化
合物は例えば次のような方法で製造することができる。
のうち (TV) (IV)で表わされる化
合物は例えば次のような方法で製造することができる。
(]Y′つ
(−Jvつ更に前記一般式中の(V)で表わ
される原料化合物は、例えば次のような方法で製造する
ことができる。
(−Jvつ更に前記一般式中の(V)で表わ
される原料化合物は、例えば次のような方法で製造する
ことができる。
(R,、R+、Rz及びR1は前述の通りである)原料
化合物の製造法におりる各反応の反応温度、反応時間、
必要に応して使用される溶媒、アルカリ性物質などの反
応条(’L t;I、im常同様の反応に土?ける反応
条件から適宜選択できる。
化合物の製造法におりる各反応の反応温度、反応時間、
必要に応して使用される溶媒、アルカリ性物質などの反
応条(’L t;I、im常同様の反応に土?ける反応
条件から適宜選択できる。
上記一般式中(■)で表わされる化合物は、ジャーナル
・オブ・アメリカン・ゲミカル・ソシエティー・66巻
11 (i fi j’L (1944)に記載されて
いる。
・オブ・アメリカン・ゲミカル・ソシエティー・66巻
11 (i fi j’L (1944)に記載されて
いる。
前記製造方法〔I〕〕及び〔1う〕によるW換スル次に
本発明化合物の具体的合成例を記載する。
本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例1. N−((4,6−ジメ1−キシピリミ
ジン−2−イル)アミノカルボニル) −3−メ1〜キシメチルビリジンー2−スルボンアミド
の合成 (1) 2−−クロロニコチン酸32.4 g及び
塩化チオニル142.8gの混合物を還流攪拌下、2時
間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した。
ジン−2−イル)アミノカルボニル) −3−メ1〜キシメチルビリジンー2−スルボンアミド
の合成 (1) 2−−クロロニコチン酸32.4 g及び
塩化チオニル142.8gの混合物を還流攪拌下、2時
間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧留去した。
生じた2−クロロニコチン酸クロライドに塩化メチレン
120m1を加え溶解した。続いて室温でメタノール6
0m l及びトリエチルアミン20.2 gを順次滴下
し、還流下で2時間反応させた後、水中投入し、塩化メ
チレンで抽出した。抽出後、塩化メチレンを留去し、メ
タノール300m1を加え、室温で水素化ホウ素ナトリ
ウム28.2gを1.5時間かけて分割投入し、還流下
で2時間反応させた。
120m1を加え溶解した。続いて室温でメタノール6
0m l及びトリエチルアミン20.2 gを順次滴下
し、還流下で2時間反応させた後、水中投入し、塩化メ
チレンで抽出した。抽出後、塩化メチレンを留去し、メ
タノール300m1を加え、室温で水素化ホウ素ナトリ
ウム28.2gを1.5時間かけて分割投入し、還流下
で2時間反応させた。
反応後、反応物を水中投入し、塩化メチレンで抽出した
。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、塩化メチレン
を抽出して、油状の2−クロロ−3−ヒドロキシメチル
ピリジン15.8 gを得た。
。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、塩化メチレン
を抽出して、油状の2−クロロ−3−ヒドロキシメチル
ピリジン15.8 gを得た。
〔2〕 2−クロロ−3−ヒドロキシメチルピリジン
14.4 gを溶解させた塩化メチレン溶液300m
lに14.4 gの臭化チオニル41.4 tτを加え
、還流下で1.5時間反応させた。反応生成物を水中投
入し、塩化メチレンで抽出した。抽出物は飽和重曹水及
び水で洗浄した後、無水硫酸すトリウムで乾燥し、塩化
メチレンを減圧留去した。
14.4 gを溶解させた塩化メチレン溶液300m
lに14.4 gの臭化チオニル41.4 tτを加え
、還流下で1.5時間反応させた。反応生成物を水中投
入し、塩化メチレンで抽出した。抽出物は飽和重曹水及
び水で洗浄した後、無水硫酸すトリウムで乾燥し、塩化
メチレンを減圧留去した。
こうして生成した3−ブロモメチル−2−クロロピリジ
ンは精製することなく 140m1のメタノールに溶
解させ、室温で28%す1リウムメトキリーイド5.9
gを加えた。続いて還流下で、更に1時間反応を行った
後水中投入し、塩化メチレンで抽出した。抽出物は無水
硫酸すトリウムで乾燥した後、塩化メチレンを減圧W/
去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、油状の
2−クロロ−3−メトキシメチルピリジン10gを41
)だ。
ンは精製することなく 140m1のメタノールに溶
解させ、室温で28%す1リウムメトキリーイド5.9
gを加えた。続いて還流下で、更に1時間反応を行った
後水中投入し、塩化メチレンで抽出した。抽出物は無水
硫酸すトリウムで乾燥した後、塩化メチレンを減圧W/
去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、油状の
2−クロロ−3−メトキシメチルピリジン10gを41
)だ。
〔3〕 前記工程〔1〕で1()た2−クロロ−3−メ
トキシメチルピリジン10g、ジメチルスルホキシド1
00m1、炭酸カリウムIt 、 11 Rを混合し、
100℃でベンジルメルカプタン9.4[を溶解したジ
メチルスルホキシド溶液20m1を30分間にわたり滴
下した。
トキシメチルピリジン10g、ジメチルスルホキシド1
00m1、炭酸カリウムIt 、 11 Rを混合し、
100℃でベンジルメルカプタン9.4[を溶解したジ
メチルスルホキシド溶液20m1を30分間にわたり滴
下した。
滴下終了後1.5時間反応させ、水中に投入し塩化メチ
レンで抽出した。抽出物は無水硫酸すトリウムで乾燥後
、塩化メチレンを減圧留去し、シリカゲルクロマトグラ
フィーで精製し、油状の2−ヘンシルチオ−3−メトキ
シメチルビリジン13gを得た。
レンで抽出した。抽出物は無水硫酸すトリウムで乾燥後
、塩化メチレンを減圧留去し、シリカゲルクロマトグラ
フィーで精製し、油状の2−ヘンシルチオ−3−メトキ
シメチルビリジン13gを得た。
〔4〕 前記工程〔2〕で得た2〜ベンジルチオ−3−
メトキシメチルビリジン12g、酢酸45m1及び水4
5m1の混合溶液を5℃に冷却し、塩素ガスをわずかに
塩素色がつくまで通じた後、酢酸エチル500m1を加
え、濃アンモニア水300m1及び氷200gの混合物
中に投入した。約15分間攪拌した後酢酸エチル層を分
離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルク
ロマトグラフィーで精製して、融点87.5〜89°C
の3−メトキシメチルピリジン−2−スルホンアミド6
.9gを得た。
メトキシメチルビリジン12g、酢酸45m1及び水4
5m1の混合溶液を5℃に冷却し、塩素ガスをわずかに
塩素色がつくまで通じた後、酢酸エチル500m1を加
え、濃アンモニア水300m1及び氷200gの混合物
中に投入した。約15分間攪拌した後酢酸エチル層を分
離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルク
ロマトグラフィーで精製して、融点87.5〜89°C
の3−メトキシメチルピリジン−2−スルホンアミド6
.9gを得た。
〔5〕 前記工程〔3〕で得た3−メトキシメチルビリ
ジン−2−スルボンアミド300mgと2−フェノ−1
−ジカルボニルアミノ−4,6−ジメトキシピリミジン
450m(Hを溶解した無水アセトニトリル溶液10m
1に、室温で1,5−ジアザビシクロ(5゜4.0)−
5−ウンデセン249mFXを1’、! +1’下に加
え、40分間反応させた。その後反応物を100m1の
水中に投入し、濃塩酸で弱酸性にし、約30分間放置゛
後析出した結晶を濾別、乾燥して融点151.5〜1.
53 、5℃のN ((4,6−ジメ1−キシピミリ
ジンー2−イル)アミノカルボニル〕 −3−メトキシ
メチルピリジン−2−スルホンアミド470m+′!を
fFた。
ジン−2−スルボンアミド300mgと2−フェノ−1
−ジカルボニルアミノ−4,6−ジメトキシピリミジン
450m(Hを溶解した無水アセトニトリル溶液10m
1に、室温で1,5−ジアザビシクロ(5゜4.0)−
5−ウンデセン249mFXを1’、! +1’下に加
え、40分間反応させた。その後反応物を100m1の
水中に投入し、濃塩酸で弱酸性にし、約30分間放置゛
後析出した結晶を濾別、乾燥して融点151.5〜1.
53 、5℃のN ((4,6−ジメ1−キシピミリ
ジンー2−イル)アミノカルボニル〕 −3−メトキシ
メチルピリジン−2−スルホンアミド470m+′!を
fFた。
合成例2. N−CC4−りl:l l:l −G
−工トキシピリミジン−2−イル)アミノカルボ ニル〕−3−メ1キシメチルビリジン =2−スルボンアミドの合成 (1] 60%水素化す1リウJ、19(lnvを溶
解したジメチλレボルJ、テミ1゛のスラリ−242反
5mlに0℃で3−メトキシメチルビリジン−2−スル
ボンアミド1000mgを溶解したジメ・y−ルポルム
アミ1゛溶液10m1を加え、15分間攪IT 後、ジ
フェニルカーボネート1070mgを?容乃イしたジメ
千ルホルムアミ1゛?容ン皮5mlを0℃で加え、室温
で15時間反応させた。仕成物を水中投入し、酢酸エチ
ルで洗浄後、水層を濃塩酸で弱酸性とし、I’ll酸コ
ーチルで抽出した。抽出物を無水硫酸す1−リウJ、で
く■z燥し、西1酸エチルを減圧留去し、生じた結晶を
酢酸エチルとヘキサンから再結晶し融点114〜117
℃のフェニル3−メ1−キシメヂルビリジンー2−スル
ホニルカーバメート1.3gを67だ。
−工トキシピリミジン−2−イル)アミノカルボ ニル〕−3−メ1キシメチルビリジン =2−スルボンアミドの合成 (1] 60%水素化す1リウJ、19(lnvを溶
解したジメチλレボルJ、テミ1゛のスラリ−242反
5mlに0℃で3−メトキシメチルビリジン−2−スル
ボンアミド1000mgを溶解したジメ・y−ルポルム
アミ1゛溶液10m1を加え、15分間攪IT 後、ジ
フェニルカーボネート1070mgを?容乃イしたジメ
千ルホルムアミ1゛?容ン皮5mlを0℃で加え、室温
で15時間反応させた。仕成物を水中投入し、酢酸エチ
ルで洗浄後、水層を濃塩酸で弱酸性とし、I’ll酸コ
ーチルで抽出した。抽出物を無水硫酸す1−リウJ、で
く■z燥し、西1酸エチルを減圧留去し、生じた結晶を
酢酸エチルとヘキサンから再結晶し融点114〜117
℃のフェニル3−メ1−キシメヂルビリジンー2−スル
ホニルカーバメート1.3gを67だ。
(2) ft1J記工程〔1〕で得たフェニル3−メ
トキシメチルビリジン−2−スルホニルカーバメーI・
0.5g、2−アミノ−4−クロロ−6−ニトキシピリ
ミジン0.27 g −L 4−ジオキサン10m1の
混合溶液を30℃で30分間攪拌下反応させた。反応生
成物を100m1の水中に投入し、塩化メチレンで抽出
した。抽出物は無水硫酸ナトリウムで乾燥後、塩化メチ
レンを減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精
製して、融点121〜122℃のN−〔(4−クロロ−
6−ニトキシピリミジンー2−イル)アミノカルボニル
〕−3−メl−キシメチルピリミジン−2−スルボンア
ミド0.5gを得た。
トキシメチルビリジン−2−スルホニルカーバメーI・
0.5g、2−アミノ−4−クロロ−6−ニトキシピリ
ミジン0.27 g −L 4−ジオキサン10m1の
混合溶液を30℃で30分間攪拌下反応させた。反応生
成物を100m1の水中に投入し、塩化メチレンで抽出
した。抽出物は無水硫酸ナトリウムで乾燥後、塩化メチ
レンを減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精
製して、融点121〜122℃のN−〔(4−クロロ−
6−ニトキシピリミジンー2−イル)アミノカルボニル
〕−3−メl−キシメチルピリミジン−2−スルボンア
ミド0.5gを得た。
合成例3. N−((4,6−シメトキシピリミジ
ンー2−イル)アミノカルボニル〕− 3−アセチルピリジン−2−スルボン アミドの合成 〔1〕 2−クロロニコチン酸26g及び塩化チオニ
ル76.6 gの混合物を還滓F2時間反応させた。
ンー2−イル)アミノカルボニル〕− 3−アセチルピリジン−2−スルボン アミドの合成 〔1〕 2−クロロニコチン酸26g及び塩化チオニ
ル76.6 gの混合物を還滓F2時間反応させた。
反応液より過剰の塩化チオニル及び生じた塩酸を減圧留
去した後、200m1のテトうしドロフランを加え、−
78℃まで冷却した。次に一78℃でメチルマグネシウ
ムプロマイ1゛1モルを溶解したテトラヒドロフラン溶
液I G ]、 m Iを滴下し、徐々に室温になるま
で反応させた。反応液を水中投入し、濃塩酸酸性とし塩
化メチレンで油出した。抽出物It減圧で塩化メチレン
を留去した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し
、油状の3−7セチルー2−クロロピリジン17gを得
た。
去した後、200m1のテトうしドロフランを加え、−
78℃まで冷却した。次に一78℃でメチルマグネシウ
ムプロマイ1゛1モルを溶解したテトラヒドロフラン溶
液I G ]、 m Iを滴下し、徐々に室温になるま
で反応させた。反応液を水中投入し、濃塩酸酸性とし塩
化メチレンで油出した。抽出物It減圧で塩化メチレン
を留去した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し
、油状の3−7セチルー2−クロロピリジン17gを得
た。
〔2〕 前記工程〔1〕で得ノ、:3−アセチル−2−
クロロピリジン10g1炭酸カリウム10.7 g 、
ジメチルスルホキシド100m1の混合物を撹拌下80
℃まで昇温し、ベンジルメルカプタン9,6αを溶解し
たジメチルスルボキシド?容?(140m lを45分
間にわたり滴下した。滴下終了後100℃で約1時間反
応させた。反応液を水中投入し、塩化メチレンで抽出し
、無水硫酸す1−リウムで乾燥させた後、塩化メチレン
を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し
、融点69.5〜71℃の3−ア七−y−ルー I 8
− 2−ベンジルチオピリジン11.3 gを得た。
クロロピリジン10g1炭酸カリウム10.7 g 、
ジメチルスルホキシド100m1の混合物を撹拌下80
℃まで昇温し、ベンジルメルカプタン9,6αを溶解し
たジメチルスルボキシド?容?(140m lを45分
間にわたり滴下した。滴下終了後100℃で約1時間反
応させた。反応液を水中投入し、塩化メチレンで抽出し
、無水硫酸す1−リウムで乾燥させた後、塩化メチレン
を減圧留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し
、融点69.5〜71℃の3−ア七−y−ルー I 8
− 2−ベンジルチオピリジン11.3 gを得た。
〔3〕 前記工程〔2〕で得た3−アセチル−2−ベン
ジルチオピリジン8.0g、 1.3−エタンジチオー
ル3.4g、メタンスルボン酸3.2g、 トルエン
15QIIllの混合物をディーンスターク共沸脱水条
件下で反応させた。
ジルチオピリジン8.0g、 1.3−エタンジチオー
ル3.4g、メタンスルボン酸3.2g、 トルエン
15QIIllの混合物をディーンスターク共沸脱水条
件下で反応させた。
生成物はカラムクロマトグラフィーで精製し、融点83
〜)15℃の3−アセチルピリジン−2−スルボンアミ
ド2.3gを得た。
〜)15℃の3−アセチルピリジン−2−スルボンアミ
ド2.3gを得た。
〔4〕 前記工程〔3〕で得た3−アセチルピリジン−
2−スルボンアミド300mgと2−フェノキシカルボ
ニルアミノ−4,6−シメトキシビリミジン457Bを
溶解した無水アセトニトリル溶液10m1に室温で1.
5−ジアザビシクロ(5,4,0)−5−ウンデセン2
51mgを攪拌下に加え、30分間反応さ−また。その
後反応物を100m1の水中に投入し、濃塩酸で弱酸性
にし、塩化メチレンで抽出した。抽出物は無水硫酸すI
・リウムで乾燥後、塩化メチレンを減圧留去し、シリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製し、融点156.5
〜158.5℃のN−((4,6−ジメト二Fシピリミ
ジンー2−イル)アミノカルボニル〕−3−アナチルピ
リジン−2−スルホンアミド 170m(Hを得た。、
′合成例4. N−((、I、(i−ジメトキシ1
ヘリアジン−2−イル)アミノカルボニル〕− 3−トリフル第11工1コ1−ジメチル1ピリジン−2
−スルポンアミドの製法 (1)I−リフルオロエタノール7.58を溶解した乾
燥テトラヒドロフラン溶液50II+1に金属すトリウ
ム1.2gを加え、約1時間反応させた後、さらに3−
ブロモメチル−2−りL:I l:lピリジン5.2g
を溶解した乾燥テトラヒドロフラン溶液10m1を室温
で滴下した。続いて徐々に!j1 温し、j■液流下約
2時間反応させ、生成物を水中投入し、塩化メチレンで
抽出した。抽出物は無水硫酸すトリウムで乾燥した後、
溶媒を留去し、シリカゲルクロマ1−グラフィーで精製
して、油状の2−クロロ−3−1−リフルオロエトキシ
メチルビリジン5.0gを’<lだ。
2−スルボンアミド300mgと2−フェノキシカルボ
ニルアミノ−4,6−シメトキシビリミジン457Bを
溶解した無水アセトニトリル溶液10m1に室温で1.
5−ジアザビシクロ(5,4,0)−5−ウンデセン2
51mgを攪拌下に加え、30分間反応さ−また。その
後反応物を100m1の水中に投入し、濃塩酸で弱酸性
にし、塩化メチレンで抽出した。抽出物は無水硫酸すI
・リウムで乾燥後、塩化メチレンを減圧留去し、シリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製し、融点156.5
〜158.5℃のN−((4,6−ジメト二Fシピリミ
ジンー2−イル)アミノカルボニル〕−3−アナチルピ
リジン−2−スルホンアミド 170m(Hを得た。、
′合成例4. N−((、I、(i−ジメトキシ1
ヘリアジン−2−イル)アミノカルボニル〕− 3−トリフル第11工1コ1−ジメチル1ピリジン−2
−スルポンアミドの製法 (1)I−リフルオロエタノール7.58を溶解した乾
燥テトラヒドロフラン溶液50II+1に金属すトリウ
ム1.2gを加え、約1時間反応させた後、さらに3−
ブロモメチル−2−りL:I l:lピリジン5.2g
を溶解した乾燥テトラヒドロフラン溶液10m1を室温
で滴下した。続いて徐々に!j1 温し、j■液流下約
2時間反応させ、生成物を水中投入し、塩化メチレンで
抽出した。抽出物は無水硫酸すトリウムで乾燥した後、
溶媒を留去し、シリカゲルクロマ1−グラフィーで精製
して、油状の2−クロロ−3−1−リフルオロエトキシ
メチルビリジン5.0gを’<lだ。
〔2〕 2−りLJ l:l−3−l−リフルオr:
Iエトキシメチルビリジン5 [r及び無水炭酸カリウ
J、、 2 、711ヲ加えた乾燥ジメチルスルホ−1
−シ1′溶液50m1に110〜130“Cでベンジル
メルカプクン3 、3 gを30分間に亘り滴下した後
120℃で1時間攪拌し反応を終了した。
Iエトキシメチルビリジン5 [r及び無水炭酸カリウ
J、、 2 、711ヲ加えた乾燥ジメチルスルホ−1
−シ1′溶液50m1に110〜130“Cでベンジル
メルカプクン3 、3 gを30分間に亘り滴下した後
120℃で1時間攪拌し反応を終了した。
反応後、反応物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出し
た。抽出物は無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して油状
の2−ベンジルチオ−3−1−リフルオロエトキシメチ
ルピリジン5.9gを得た。
た。抽出物は無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
留去し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して油状
の2−ベンジルチオ−3−1−リフルオロエトキシメチ
ルピリジン5.9gを得た。
(3) 2−ベンジルチオ−3−トリフルオロエト
キシメチルピリジンIgを溶解した50%酢酸水溶液1
0n+1に0℃以下で、反応系内が少し着色する程度塩
素ガスを導入した。塩素ガス導入後、反応液に塩化メチ
レン100m1を加え、濃アンモニア水30m1と氷1
5gの混合物中に投入した。続いて塩化メチレン層を分
離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、融点10
7.5〜109℃の3−トリフルオロエトキシメチルピ
リジン−2−スルホンアミド0.3gを得た。
キシメチルピリジンIgを溶解した50%酢酸水溶液1
0n+1に0℃以下で、反応系内が少し着色する程度塩
素ガスを導入した。塩素ガス導入後、反応液に塩化メチ
レン100m1を加え、濃アンモニア水30m1と氷1
5gの混合物中に投入した。続いて塩化メチレン層を分
離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、融点10
7.5〜109℃の3−トリフルオロエトキシメチルピ
リジン−2−スルホンアミド0.3gを得た。
(4) 3−)リフルオロエトキシメチルピリジン
−2−スルホンアミド300mgと2−フェノキシ=2
1− カルボニルアミノ−4,6−ジメ1−キシトリアジン3
37mgを溶解した無水アセトニトリルに室温で1.5
−ジアザビシクロ(5,4.0)−5−ウンデセン18
6mgを攪拌下に加え、2時間反応させた。
−2−スルホンアミド300mgと2−フェノキシ=2
1− カルボニルアミノ−4,6−ジメ1−キシトリアジン3
37mgを溶解した無水アセトニトリルに室温で1.5
−ジアザビシクロ(5,4.0)−5−ウンデセン18
6mgを攪拌下に加え、2時間反応させた。
反応終了後、反応物を100mlの水中に投入し、濃塩
酸で酸性にすると結晶がJli出した。析出した結晶を
濾取、乾燥して、融点123〜125.5℃のN−((
4.6−ジメト二1ーシトリアジン−2−イル)アミノ
カルボニル) − 3 − 1リフルオロエトキシメチ
ルビリジン−2−スルボンアミド350mgを得た。
酸で酸性にすると結晶がJli出した。析出した結晶を
濾取、乾燥して、融点123〜125.5℃のN−((
4.6−ジメト二1ーシトリアジン−2−イル)アミノ
カルボニル) − 3 − 1リフルオロエトキシメチ
ルビリジン−2−スルボンアミド350mgを得た。
本発明の代表的化合物の例を第2表に挙げる。
第2表
−23一
本発明除草剤は、他の農薬、肥料、土壌、薬害本発明の
置換ピリジンスルポンアミド系化合物は、後記試験例に
みる通り、除i′1マ剤のイ1効成分として使用した場
合に併れた除草効果を示す。また、それら有害11(草
が、比較的十′l′rの進んだものであっても防除でき
るのでり「ましいものである。
置換ピリジンスルポンアミド系化合物は、後記試験例に
みる通り、除i′1マ剤のイ1効成分として使用した場
合に併れた除草効果を示す。また、それら有害11(草
が、比較的十′l′rの進んだものであっても防除でき
るのでり「ましいものである。
本発明の除草剤の適用範囲は、畑地、果樹園、桑園など
の農耕地、山林、農ifl、グランド、工場敷地などの
非農耕地と多岐にわたり、また適用方法も土壌処理、茎
葉処理を適宜選択できる。
の農耕地、山林、農ifl、グランド、工場敷地などの
非農耕地と多岐にわたり、また適用方法も土壌処理、茎
葉処理を適宜選択できる。
本発明除草剤を施用する場合、通常ば担体、必要に応じ
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水和剤、乳剤、液剤などに
製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助剤との
適当な配合重量比は、一般に0.1 : 99.9〜9
0 : 10、望ましくは、1:99〜60 : 40
である。有効成分化合物の使用適■は、気象条件、土壌
条件、薬剤の製剤形態、対象雑草の種類、施用時期など
の相違により一概に蜆、定できないが、一般に1アール
当たりの施用有効成分量としてば、0.旧〜1.OOg
、望ましくは0.1〜50gである。
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水和剤、乳剤、液剤などに
製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助剤との
適当な配合重量比は、一般に0.1 : 99.9〜9
0 : 10、望ましくは、1:99〜60 : 40
である。有効成分化合物の使用適■は、気象条件、土壌
条件、薬剤の製剤形態、対象雑草の種類、施用時期など
の相違により一概に蜆、定できないが、一般に1アール
当たりの施用有効成分量としてば、0.旧〜1.OOg
、望ましくは0.1〜50gである。
3−(3,4−ジクロし1フエニル)−1,1−ジメチ
の場合に一層優れた効果・作用性を示すことがある。他
の除草剤と混用或いは併用する場合、その混合相手除草
剤の有効成分としては、例えば次のようなものが挙げら
れる。
の場合に一層優れた効果・作用性を示すことがある。他
の除草剤と混用或いは併用する場合、その混合相手除草
剤の有効成分としては、例えば次のようなものが挙げら
れる。
4−アミノ−3,5,6−1−ジクロロー2−ピリジン
カルボン酸カリウム 2.4−ジクロロフェノキシ酢酸エチル2−メチル−4
−クロロフェノキシ酢酸エチル4−アミノ−6−ter
t−ブチル−3−(メチルチオ) −1,2,ii−ト
リアジン−5(4H)−オン2−(2−クロロ−4−エ
チルアミノ−8−)リアジン−6−イルアミノ)−2−
メチルプロピオニ ト リ ル 2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)−3−トリ
アジン 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロビルアミ
ノ−5−1−リアジン N−(5−(1,1−ジメチルエチル)−3−イソオキ
ザゾール)−N、N−ジメチルウレア3−(3,4−ジ
クしI tlフェニル)−1−メトキシ−1−メチルウ
レア 3.5−ジニトロ−N’、 N’−ジプロピルスルフ
ァニルアミド 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−イソプロピル
アミノ−5−1−リアジン α−(4−(5−トリフルオロメチル−2−ピルジルオ
キシ)フェノニ1−シ〕プロピオン酸−n−フ′チル α−(4−(2,4−ジクロ11フエノキシ)フェノキ
シ〕プロピオン酸メチル α−(4−(3−クロロ−5−1−リフルオロメチル−
2−ピリジルオキシ)フェノキシ〕プロピオン酸メチル 2− (1−(エトキシイミノ)−ブチル〕−5=(2
−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロ
ヘキセン−1−オン 1.1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウムジクロ
リド N−(ホスホノメチル)グリシンのイソプロピルアζン
塩 N−メトギシカルポニルスルファニルアミドナトリウム 2.2−ジクロロプロピオン酸すl・リウム3.4−ジ
クロロプロピオンアニリド ■、2−ジメチル−3,5−ジフェニル−L H−ピラ
ゾリウムメチルスルフェート N−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェ
ニル)−2−アミノプロピオン酸エチル3.4−ジメチ
ル−2,6−シニトローN−1−エチルプロピルアニリ
ン α、α、α−トリフルオロー2,6− ジニトロ−N、
N−ジプロピル−p−1−ルイジン2−りl−目二1−
z’+e’−ジエチル−N−(メトキシメチル)アセト
アニリド 2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)
−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミ
ド 5′−(1−リフルオlコメタンスルホンアミド)アセ
1、−2’、4−キシリジット 2−クロロ−N−イソプ1′!ビルアセ1−アニリド3
.5−ジブ1′−I−Tニー4−ヒlj t+ギシヘン
ゾニトリル3.5−ショート−4−オクタノイルオー1
−シヘンゾニトリル 4−クロし】ブチ−2−ニル−N−<3−クロ1コフエ
ニル)カーバメー1− 次に本発明除草剤の試験例を記載する。
カルボン酸カリウム 2.4−ジクロロフェノキシ酢酸エチル2−メチル−4
−クロロフェノキシ酢酸エチル4−アミノ−6−ter
t−ブチル−3−(メチルチオ) −1,2,ii−ト
リアジン−5(4H)−オン2−(2−クロロ−4−エ
チルアミノ−8−)リアジン−6−イルアミノ)−2−
メチルプロピオニ ト リ ル 2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)−3−トリ
アジン 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロビルアミ
ノ−5−1−リアジン N−(5−(1,1−ジメチルエチル)−3−イソオキ
ザゾール)−N、N−ジメチルウレア3−(3,4−ジ
クしI tlフェニル)−1−メトキシ−1−メチルウ
レア 3.5−ジニトロ−N’、 N’−ジプロピルスルフ
ァニルアミド 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−イソプロピル
アミノ−5−1−リアジン α−(4−(5−トリフルオロメチル−2−ピルジルオ
キシ)フェノニ1−シ〕プロピオン酸−n−フ′チル α−(4−(2,4−ジクロ11フエノキシ)フェノキ
シ〕プロピオン酸メチル α−(4−(3−クロロ−5−1−リフルオロメチル−
2−ピリジルオキシ)フェノキシ〕プロピオン酸メチル 2− (1−(エトキシイミノ)−ブチル〕−5=(2
−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロ
ヘキセン−1−オン 1.1′−ジメチル−4,4′−ビピリジリウムジクロ
リド N−(ホスホノメチル)グリシンのイソプロピルアζン
塩 N−メトギシカルポニルスルファニルアミドナトリウム 2.2−ジクロロプロピオン酸すl・リウム3.4−ジ
クロロプロピオンアニリド ■、2−ジメチル−3,5−ジフェニル−L H−ピラ
ゾリウムメチルスルフェート N−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェ
ニル)−2−アミノプロピオン酸エチル3.4−ジメチ
ル−2,6−シニトローN−1−エチルプロピルアニリ
ン α、α、α−トリフルオロー2,6− ジニトロ−N、
N−ジプロピル−p−1−ルイジン2−りl−目二1−
z’+e’−ジエチル−N−(メトキシメチル)アセト
アニリド 2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)
−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミ
ド 5′−(1−リフルオlコメタンスルホンアミド)アセ
1、−2’、4−キシリジット 2−クロロ−N−イソプ1′!ビルアセ1−アニリド3
.5−ジブ1′−I−Tニー4−ヒlj t+ギシヘン
ゾニトリル3.5−ショート−4−オクタノイルオー1
−シヘンゾニトリル 4−クロし】ブチ−2−ニル−N−<3−クロ1コフエ
ニル)カーバメー1− 次に本発明除草剤の試験例を記載する。
試験例1゜
1 /10.000アールボットに水1−11土壌を詰
め、ヒエ及びホタルイの種子並びにウリカワの塊茎を播
種し、湿潤状態に保った。ヒエが0.5葉1す1に生育
した後約3cmに潅水し、本発明除r、+(刑の水和剤
を水で希釈し、所定徂をピペットで滴F処理した。
め、ヒエ及びホタルイの種子並びにウリカワの塊茎を播
種し、湿潤状態に保った。ヒエが0.5葉1す1に生育
した後約3cmに潅水し、本発明除r、+(刑の水和剤
を水で希釈し、所定徂をピペットで滴F処理した。
薬剤処理21EI後に生育状JIJiを肉111シで観
察し、下記の基準(1〜5の5点法)にノ1(つい“C
η−育聞制程度を評価し、その結果を表1にIll’、
、!載した。
察し、下記の基準(1〜5の5点法)にノ1(つい“C
η−育聞制程度を評価し、その結果を表1にIll’、
、!載した。
?t、 Yr 1111制稈1α(
第1表
試験例2゜
1/1.500アールボッl−に畑地土壌を詰め、各種
植物の種子を播種した。その後、植物が一定の生育段階
に達したとき(大豆が初葉朋、I・ウモロコシが3葉期
、棉が子集朋、オナモミが2葉期、アサガオが1葉期、
タデが1葉期、アメリカキンゴジカが1葉期、アオビユ
が1葉期、ヒエが2葉期)、本発明除草剤の水和剤を5
00 (! / I+aの量の水で希釈して、有効成分
が1IJi >、iff量となるように小型スプレーで
茎葉処理した。処理後、2〜3週間各種植物の生育状1
黒を肉眼ttlt察し、10段階(1:無処理区と同様
〜10:完全に聞制)で生育抑制程度を評価し、表2の
結果を得た。
植物の種子を播種した。その後、植物が一定の生育段階
に達したとき(大豆が初葉朋、I・ウモロコシが3葉期
、棉が子集朋、オナモミが2葉期、アサガオが1葉期、
タデが1葉期、アメリカキンゴジカが1葉期、アオビユ
が1葉期、ヒエが2葉期)、本発明除草剤の水和剤を5
00 (! / I+aの量の水で希釈して、有効成分
が1IJi >、iff量となるように小型スプレーで
茎葉処理した。処理後、2〜3週間各種植物の生育状1
黒を肉眼ttlt察し、10段階(1:無処理区と同様
〜10:完全に聞制)で生育抑制程度を評価し、表2の
結果を得た。
第2表
第2表続き
次に、本発明除草剤の製剤例を記載する。
製剤例1
(i)ヘントナイト6
(2)シークライ1へ 33.8重量部(
3)リグニンスルボン酸ソーダ 5重量部(4)化合
物Nl l O.2重量部以上の各
成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤を
得た。
3)リグニンスルボン酸ソーダ 5重量部(4)化合
物Nl l O.2重量部以上の各
成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤を
得た。
製剤例2
(1)ジ−クライト78重量部
(2)ラヘリンS(商品名:第−工業製薬製)2重量部
(3)ツルポール5039 (商品名;東邦化学工業製
)5重量部 (4)カープレックス(商品名:塩野義製薬製)15重
量部 以」二(1)〜(4)の成分の混合物と化合物阻3とを
4:1の重量割合で混合して水和剤を得た。
)5重量部 (4)カープレックス(商品名:塩野義製薬製)15重
量部 以」二(1)〜(4)の成分の混合物と化合物阻3とを
4:1の重量割合で混合して水和剤を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは−CH_2OR_1基又は−COR_2基
(R_1はハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
ル(C_1〜_4)基であり、R_2はアルキル(C_
1〜_4)基である)であり、Xはメチル基、メトキシ
基又はエトキシ基であり、Yはハロゲン原子、メチル基
、メトキシ基又はエトキシ基であり、Aは=N−基又は
=CH−基である〕で表わされる置換ピリジンスルホン
アミド系化合物。 2、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは−CH_2OR_1基又は−COR_2基
(R_1はハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
ル(C_1〜_4)基であり、R_2はアルキル(C_
1〜_4)基である)であり、Xはメチル基、メトキシ
基又はエトキシ基であり、Yはハロゲン原子、メチル基
、メトキシ基又はエトキシ基であり、Aは=N−基又は
=CH−基である〕で表わされる置換ピリジンスルホン
アミド系化合物の少なくとも1種を有効成分として含有
することを特徴とする除草剤。 3、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは−CH_2OR_1基又は−COR_2基
(R_1はハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
ル(C_1〜_4)基であり、R_2はアルキル(C_
1〜_4)基である)であり、Z_1は−NH_2基、
−NCO基又は▲数式、化学式、表等があります▼基で
ある(R_3は アルキル(C_1〜_4)基又はアリール基である)〕
で表わされる置換ピリジン系化合物と、 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xはメチル基、メトキシ基、又はエトキシ基で
あり、Yはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又はエ
トキシ基であり、Aは=N−基又は=CH−基であり、
Z_2は−NH_2基又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼基であり、かつZ_1が−NCO基 または▲数式、化学式、表等があります▼基の場合Z_
2は−NH_2基であり、Z_1が−NH_2基の場合
、Z_2は▲数式、化学式、表等があります▼基である
(R_3は前述の通りであ る)〕で表わされる複素環系化合物とを反応させること
を特徴とする 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R、X、Y及びAは前述の通りである〕で表わ
される置換ピリジンスルホンアミド系化合物の製造方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60253531A JPS62111982A (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60253531A JPS62111982A (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62111982A true JPS62111982A (ja) | 1987-05-22 |
Family
ID=17252661
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60253531A Pending JPS62111982A (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62111982A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63230688A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-27 | イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー | 除草性複素環式スルホンアミド類 |
WO1989004605A1 (en) * | 1987-11-20 | 1989-06-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal alkanoylpyridinesulfonylureas |
US4838926A (en) * | 1986-12-18 | 1989-06-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonamides |
US4906278A (en) * | 1986-06-13 | 1990-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal heterocyclic sulfonamides |
-
1985
- 1985-11-12 JP JP60253531A patent/JPS62111982A/ja active Pending
Cited By (5)
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