JPS63230688A

JPS63230688A - 除草性複素環式スルホンアミド類

Info

Publication number: JPS63230688A
Application number: JP62274752A
Authority: JP
Inventors: バリイ・アーサー・ウエクスラー
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1987-03-13
Filing date: 1987-10-31
Publication date: 1988-09-27
Also published as: US4846878A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なケトンピラゾール、チオフェン、およ
びピリジンスルホニル尿素の除草性化合物類、それらの
農業的に適している組成物類、並びに望ましくない植物
の生長を調節するためのそれらの使用方法に関するもの
である。望ましくない植物の生長を調節するために有効な新規な
化合物類は絶えず要求されている。多くの一般的状況下
では、そのような化合物類は例えばワタ、イネ、トウモ
ロコシ、コＡギおよびダイズなどの如き有用な作物類中
での雑草の生長を選択的に防除することが求められてい
る。そのような有用作物中で未処置の雑草が生長すると
相当な被害をもたらし、それは農民の利益を減少させ、
そして消費者価格を高める。他の状況下では、植物の生
長を調節する除草剤類が望まれている。全植物の完全防
除が望まれている場所の例は、鉄道線路の周辺場所およ
び工業用貯蔵場所である。これらの目的用に市販されて
いる製品は多くあるが、さらに有効であり、価格が安く
しかも環境的に安全である製品類に関する研究が続けら
れている。「スルホニル尿素」除草剤類は最近の２．３年間に発見
された非常に有能な種類の除草剤である。除草剤の種類には多くの構造的な違いがあるが、それら
は一般的に２個の芳香族または複素芳香族環を結合させ
ているスルホニル尿素架橋、−８Ｏ２ＮＨＣＯＮＨ−１
から構成されている。１２／７／８３に公告されたヨーロッパ特許出ｍＡ９５
，９２５は、式％式％［式中、Ｑは、その一部で、であり、Ｒ１゜はＨ，Ｃｌ−Ｃ４アルキル、Ｃ３Ｃａアルケニル
、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、ＣＯｔ　Ｒｔ　４、Ｓ　ＯＷ
Ｎ　Ｒｔ＊Ｒｔ＋または５ＯｔＲｆｆｉｔであり、Ｒｔ
＋はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ。ＮＯ３、ＯＲ，＠、ＣＨｓＦｔｔ＜、　Ｓ　　（０）ｍ
ＲｓｓまたはＳＯ，ＮＲ１゜Ｒ３１であり、但し条件としてＲｔｅがＣ，−Ｃ，以外である時には、
ａｌｌはＨ，Ｃｌ、０ＣＲ１、ＮＯ□、またはＣＨ３で
あり、Ｒ１□はＨまたはＣＨｓであり。Ｒ１３およびＲ１４は独立してＨ，ＣＩ−Ｃｓアルキル
、０Ｒ１６、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎｏｔ、ＣＯｚ　Ｒｔ　
４、Ｓ　（０）　ｓ＋Ｒｗｓｔｌｌ’；１．！Ｓ　Ｏｚ
　Ｎ　Ｒ宜ｏ　Ｒ！　ｔ　”Ｃアリ、但し条件としてＲ
ＳＳまたはＲ１４のいずれかがＣＯｘ　Ｒｚ　４．５（
０）＠Ｒｚ＊またはＳ　ＯｚＮ　Ｒｔ＊Ｒｔ＋である時
には、他のものはＨ，Ｃｌ、ＣＨｓ、ＯＣＨりまたはＮ
０２であり、そしてＲｌｓはＨまたはＣＨ，である］の除草性スルホニル尿素類を開示している。ヨーロッパ特許出願Ａ８７，７８０　（９／７／８３公
告）は、式［式中、ＡはＨ、Ｃ１−ＣＩｍアルキルたは任意に置換されてい
てもよいフェニルであり、ＢおよびＣは独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｎｏ、、ｃ＋−
ｃｍアルキル、アリールアルキル、Ｃ，−Ｃ・アルコキ
シ、ハロアルキル、ＣＯｔ　Ｒ％ＣＯＮ　Ｒｒ　Ｒｔ　
、　Ｓ　（０、）　ｎ　Ｒｓ、ＳＯ，ＮＲ，Ｒｓ、また
は任意に置換されていてもよいフェニルである］の除草性スルホニル尿素類を開示している。ＺＡ８３／３８５０　（１１／２８／８３公告）は、式［式中、Ｑは炭素原子により結合されておりそして２もしくは３
個のへテロ原子を含有しておりそして任意にハロゲン、
擬ハロゲン、ニトロ、　゛アルキル、しドロキシル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキ
シ、ハロアルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル
、アルキルチオカルボニル、カルバモイル、アルキルア
ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルオキ
シまたはアルキニルオキシにより置換されていてもよい
５員の複素環式基；並びに未置換であるかまたはハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハロアル
キル１．アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルも
しくはハロアルコキシにより置換されている例えばフェ
ニル、フェノキシまたはフェニルチオの如き基；並びに
未置換であるかまたはハロゲンおよび／またはアルキル
により置換されてい・るベンジルである］の化合物類を
開示している。米国特許４，１２７，４０５および米国特許４゜１６９
．７１９は、チオフェン環が任意にＣＨ３、ＣＩまたは
Ｂｒで置換されていてもよい除草性のチオフェンスルホ
ンアミド類を開示している。米国特許４，３９８．９３９は、チオフェン環がＣｔ　
−Ｃ４アルキル、Ｃ３アルケニル、ＯＣＨり、Ｎｏｔ、
Ｃｌ、　Ｂ　ｒ％Ｓ　Ｏ＊Ｎ　（ＣにＣ，ア！レキル）
鵞または５０２Ｎ　（ＯＣＨ２）ＣＨｓから選択される
置換基で置換されている除草性のチオフェンスルホンア
ミド類を開示している。米国特許４，４８１．０２９は、チオフェン環がカルボ
ン酸、カルボン酸エステルおよびアルキルカルボニル基
またはそれらの誘導体類で置換されている除草性のチオ
フェンスルホンアミド類を開示している。米国特許４，４４１．９１０は、チオフェン環がＲａＳ
　（０）　ｎ　（ここでＲ，はＣ１−Ｃ，アルキル、Ｃ
、−Ｃ，アルケニル、シクロペンチルまたはシクロプロ
ピルメチルである）で表わされる基で置換されている除
草性のチオフェンスルホンアミド類を開示している。ヨーロッパ公告番号１３．４８０　（１９８０年７月２
３日公告）は、ピリジン環がＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＩ　　
Ｃ４アルキル、ＣｌＣ４アルコキシ、ＣＩ−Ｃ，アルキ
ルチオ、Ｎ０２またはカルボン酸エステル基により置換
されていてもよいピリジン−２−１゜−３−および−４
−スルホニル尿素類を開示している。米国特許４．４５−６，４６９　（６／２９／８４預行
）は、ＣＩ　　ＣａＴｌｋキル−１Ｃ３−Ｃｓフルヶニ
ルー、Ｃａ−Ｃ，アルコキシアルキル−およびＣｓ　−
Ｃｓシクロアルキルスルホニル基により置換されている
除草性のピリジン−３−スルホニル尿素類を開示してい
る。米国特許４，５１８．７７６　（スイス優先権７／１９
／８２）は、その一部で、式［式中、Ｇはであり、Ｒ，はＨ，ＣＩ　　Ｃ４アルキル、ハロゲン、Ｎｏ２、
ＣＮ、ＮＨ，、Ｓ　　（０）ｎＣ，−Ｃ，−−フルキル
、Ｓ　Ｏ２ＣＩＣ４７ルコキシ、Ｓｏ。 −ジーＣＩ　　Ｃ４アルキルアミノ、ＣＨＯ１ＣＯＮＨ
２、ＤＣ３−ＣＳアルキニル、ＣＯＤ　Ｃ３Ｃｓアルキ
ニル、ＤＣ，−Ｃ４アルキル、ＤＣ３Ｃｓアルケニル、
ＣＯＣｌ　　Ｃ４アルキル、ＣＯＤ　Ｃ＋　　Ｃ４アル
キルまたはｃｏｏｃ３−ｃｓアルケニルであり、ｎは１または２であり、ＤはＯ，Ｓ、ＮＨまたはＭＣＩ−Ｃ，アルキルであり、Ｒ７はＨ、ハロゲン、ＣＦ２、Ｎｏｔ、Ｃｌ−０４アル
キルまたはＣＩ　　Ｃ４アルコキシであり、そしてＡは０、Ｓ、ＮＲ１または一〇−＝　Ｎ−である］の化
合物類の製造方法を開示している。米国特許４，５２１，５９７は、その一部で、式［式中、Ａはであり、Ｒ３はＨ、ハロゲン、Ｎｏｔ、ＯＣ’Ｈ２またはＣＦコ
であり、Ｒ５はＨ，Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎｏｗ、ＣＴＣｓアルキル
、ＣＴＣｓアルコキシ、ＣＦ、、Ｓ（０）ｍｃ＋　　Ｃ
ｓアｌレキｌし、ＣＯＲ，まタハＳ　Ｏｔ　Ｎ　Ｒｓ　
Ｒ＊であり、Ｙはｏ、Ｓまタハｃ　（Ｒｓ）　＝　Ｎであり、そしてＲ６はＨ、Ｃ１−Ｃ，アルキル、Ｃｌ　　Ｃｓハロアル
キル、ＣｔＣｓアルコキシ、Ｃｒ　−Ｃｓハロアルコキ
シ、Ｃｔ　−Ｃ＋。アルコキシアルコキシ、Ｃ３−ＣＳ
アルケニルオキシ、ＣｓＣｓアルキニルオキシ、フェノ
キシ、ベンジルオキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオまたは
ＮＲＩＲＩである］の化合物類の製造方法を開示している。米国特許４，５４９，８９８は、式［式中、Ｘは０、Ｓ、ＮＲ，またはＣ（Ｒｓ）−’Ｎであり、ＹはＯまたはＳであり、ＺはＯまたはＳであり、ＥはＮまたはＣＨであり、Ｒ７はＨ，ＣＩ　　Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアル
キル、ＣｌＣ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ，アルコキシ
、ハロゲン、ＣＩ−〇、アルキルチオ、Ｎ　Ｒａ　Ｒｔ
または炭素数が４以下のアルコキシアルキルであり、そ
してＷは０またはＮ　ＯＲ＋。である］の除草性スルホニル尿素類を開示している。日本特許出願番号５８−７０４０７　（昭５９−２１９
．２１８．１２／１０／８４公開）は、式［式中、ＡはＨ１低級アルキルまたはフェニルであり、ＢはＨま
たは低級アルキルであり、ＤはＨ，Ｃ０２ＲまたはＣ０Ａｒ、ハロゲン、ＮＯ２ま
たは５Ｏ２ＮＲ’Ｒ”であり、そしてＡｒが任意にハロ
ゲンで置換されていてもよいフェニルであ、る］のピラゾール−５−スルホニル尿素類を開示している。米国特許４，３７０，４８０は、式［式中、Ｒ＋はであり、ＲはＨ，ＣＩ　　Ｃｚアルキル、Ｃ１−Ｃ，アルケニル
、Ｃ２−Ｃｓアルキニル；０〜３個のＦ、０〜３個のＣ
ｌ、０〜３個のＢｒ、０２個の０ＣＲｊ、０〜１個のシ
アノ、０〜１個のＣＯ，Ｒ，°（ここでＲ１−はＣ，−
Ｃ。アルキルである）から選択される１〜４個の置換基で置
換されたＣＩ　　Ｃ４アルキル；１〜３個の０１で置換
されたＣ、−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキ
ル、ＣｓＣｓシクロアルケニル、１〜３個のＣＨ，もし
くはＣＨ３ＣＨ１、Ｃｌ、　ＯＣＨｓ、ＣａＣｔシクロ
アルキルアルキル、の１種から選択される置換基で置換されており、ここで
Ｔ、はまたは単結合であるようなＣｓＣｓシクロアルキルであ
り、そして ■ ＴはＯまたはＮＯＲ，である］の除草性のスルホニル尿素類を開示している。日本特許出願番号８４−２７３１５２　（昭８６−１５
１１８８．１９８６年７月９日公開）は下記の化合物を
開示している。本発明は、式■の新規な化合物類、それらを含有してい
る農業的に適している組成物類、並びに一般的な発芽前
および／または発芽後除草剤類または植物生長調節剤類
としてのそれらの使用方法に関するものである。Ｊ　Ｓ　Ｏｔ　Ｎ　ＨＣＮ　Ｒ＋　Ａ［式中、ＪはＪ−ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｊ−２Ｊ−３
と１閲であり、ＲはＨ，ＣＩ−Ｃコアルキル、フェニル、Ｓ　ＯｚＮ　
Ｒａ　Ｒｂ、　Ｃ＋　−Ｃｔハロアルキル、Ｃｔ　−Ｃ
４アルコキシアルキル、ＣｚＣｓシアノアルキル、Ｃｌ
Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ＊−Ｃ，アルキルスルフ
ィニルアルキル、Ｃｔ−Ｃ４アルキルスルホニルアルキ
ル、ＣＯ，Ｃｌ−Ｃｆｆ１アルキル、ＣＩ−Ｃ４アルキ
ルカルボニル、Ｃ，−ＣＳアルキルスルホニル、Ｃ，−
Ｃ４アルケニル、Ｃｓ　−Ｃ４アルキニル、またはＣＯ
ｔ　Ｃｒ　　Ｃｔアルキルで置換されたＣ、−ＣＳアル
キルであり、Ｒ３はＨまたはＣＨｓであり、Ｒ２はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ＋　−Ｃｓハロアル
キル、ハロゲン、ニトロ、、Ｃｌ−Ｃｓアルコキシ、Ｓ
　ＯｚＮ　ＲｅＲｄ、　Ｃ＋　−Ｃｓアルキルチオ、Ｃ
＋　−Ｃｓアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ３アルキル
スルホニル、ＣＮ、ＣＯ，Ｒｅ、Ｃ＋　−Ｃｓハロアル
コキシ、ＣｒＣｓハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ、−Ｃ
＊アルキルアミノ、ジ（ＣＩ　　Ｃ２アルキル）アミノ
、またはＣ６−Ｃｍアルコキシ、Ｃ，−Ｃ＊ハロアルコ
キシ、Ｃｒ−Ｃ＊アルキルチオ、Ｃｌ−Ｃｌハロアルキ
ルチオ、ＣＮ、ＯＨもしくはＳＨで置換されたＣＩ−Ｃ
，アルキルであり、ＲａおよびＲｈは独立してＣ，−Ｃ！アルキルであり、ＲｅはＨ，ＣＩ　　Ｃ４アルキル、Ｃｍ−Ｃ２シアノア
ルキル、メトキシまたはエトキシであり、ＲｄはＨ、Ｃ
１−Ｃ，アルキルまたはＣｚ　−Ｃ４アルケニルである
か、或いはＲｅおよびＲｄが一緒になって−（ＣＨｘ）ｓ−１−（
ＣＨｔ）、−１−（ＣＨｔ）ｓ−または−ＣＨ２ＣＨｔ
　ＯＣＨ＊　ＣＨｚ−であることもでき、ＲｅはＣｌＣ４アルキル、Ｃｓ　−Ｃ４アルケニル、Ｃ
３−Ｃ，アルキニル、Ｃｚ　−Ｃ４ハロアルキル、ＣＩ
−Ｃ＊シアノアルキル、Ｃｓ　−ＣＳシクロアルキル、
Ｃ４−ＣｔシクロアルキルアルキルまたはＣｌＣ４アル
コキシアルキルであり、Ｒ−はＣ＋　−Ｃｓアルキル、Ｃ＋　−Ｃｓハロアルキ
ルミ１もしくは２個のＲ１基で置換されたＣ、−ＣＳア
ルキル、ｃｍ−ｃｓアルケニル、Ｃ！−Ｃ％ハロアルケ
ニル、１もしくは２個のＦＬ２基で置換されたＣｓＣｓ
アルケニル、Ｃ３−ＣＳアルキニル、Ｃｓ　−Ｃｓハロ
アルキニル、１もしくは２個のＲ３基で置換されたＣ５
−Ｃ，アルキニル、Ｃ、−ＣＳシクロアルキル、Ｃり　
Ｃｓハロシクロアルキル、１もしくは２個のＲ４基で置
換されたＣｓＣｓシクロアルキル、Ｃ４−Ｃｔシクロア
ルキルアルキル、Ｃ４Ｃ？ハロシクロアルキルアルキル
、１もしくは２個のＲ４基で置換されたＣ４Ｃ？シクロ
アルキルアルキル、フェニルまたはベンジルであり、Ｒ５はＣｌ−Ｃｓアルコキシ、Ｃ＋　−Ｃｓアルキルチ
オ、ＣＩ−Ｃｓハロアルコキシ、ＣＩ−Ｃ。アルキルスルフィニル、Ｃｌ−Ｃ５アルキルスルホニル
、ＣＮ、Ｎｏｗ、０Ｈ１ＯＲｓまたはジー（Ｃｌ　　Ｃ
ｓアルキル）−アミノであり、Ｒ４はＣ，−０２アルキ
ル、Ｃｔ　−Ｃｓアルコキシ、Ｃｔ　−Ｃ３ハロアルコ
キシ、ＣＮ、　Ｎｏｗ、０Ｈ１ＯＲＢまたはジー（Ｃｌ
　　Ｃｓアルキル）−アミノであり、Ｒ１は５ｏＩＣＨ３，５ｉ（ＣＨ３）ｓ、Ｃ，−Ｃ。アルキルカルボニルまたはＣＯ＊　Ｃｒ　−Ｃｚアルキ
ルであり、Ｅは単結合またはｃｔｔｔであり、Ｗは０またはＳであり、ｎは０または１であり、ｎ−はＯまたは１であり、Ａはとユ　　　　　　　　＾−２Ａ−３Ａ−４辰　　　　　　　ｋ迫であり、ＸはＨ、Ｃ１−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、
ＣＩ　　Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃ＋　−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ，＝Ｃ，アルキ
ルチオ、ハロゲン、Ｃｚ−Ｃｓアルコキシアルキル、Ｃ
ｘＣｓアルコキシアルコキシ、アミノ、ＣＩ　　Ｃｓア
ルキルアミノ、ジ（ＣＩ−Ｃ３アルキル）アミノまたは
Ｃ５−Ｃ，シクロアルキルであり、ＹはＨ，Ｃｌ−Ｃ４アルキル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシ、
ＣＩ−〇、ハロアルコキシ、ＣｌＣ４ハロアルキルチオ
、ＣｌＣ４アルキルチオ、Ｃｔ　−Ｃｓアルコキシアル
キル、ｃｚ−ｃｓアルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ，
−ＣＳアルキルアミノ、ジ（Ｃｔ　−Ｃ３アルキル）ア
ミノ、ＣｓＣａアルケニルオキシ、Ｃ５−Ｃ，アルキニ
ルオキシ、Ｃｔ−Ｃｓアルキルチオアルキル、ＣＩ　　
０４ハロアルキル、Ｃ雪−Ｃ４アルキニル、　−アジド
、シアノ、Ｃ＊　−Ｃｓアルキルスルフィニルアルキル
、ＣＴＣｓアルキルスルホニルアルキル、またはＮ　（ＯＣＨｓ　）　ＣＨｓであり、輪は２また
は３であり、Ｌ、およびり、は独立してＯまたはＳであり、Ｒ６はＨ
またはＣｒ　−ＣＩアルキルであり、Ｒ？およびＲ１は
独立してＣＩ　　Ｃｓアルキルであり、２はＣＨまたはＮであり、ｚｌはＣＨまたはＮであり、Ｙｌは０またはＣＨ２であり、Ｘ、はｃｔｔｓ、ＯＣＨ３、ＯＣ＊　Ｈｓまたは０ＣＦ
１Ｈであり、Ｘ、はＣＨｓ、Ｃｔ　ＨｓまたはＣＨ２ＣＦ３であり、
Ｙ、はＯＣＨｓ、ＯＣ，Ｈ，、ＳＣＨ，、Ｓ　Ｃ＊　Ｈ
ｓ、ＣＨｓまたはＣＨｚ　ＣＨｓであり、ＸｓはＣＨｓ
またはＯＣＨ，であり、ＹｌはＨまたはＣＨ謬であり、Ｘ４はＣＨコ、ｏｃｕｓ、ＯＣ，Ｈ，、ＣＨ２ＯＣＨ３
またはＣＩであり、そしてＹ４はＣＨｓ、ＯＣＨｓ、Ｏ
Ｃｔ　ＨｓまたはＣＩ”Ｃ’あり、但し条件として、ａ）ＸがＣ１、Ｆ、Ｂｒまたは！である時には、２はＣ
ＨでありそしてＹはＯＣＨ３、ＯＣ＊　Ｈｓ　、　Ｎ　
（ＯＣＨｓ　）　ＣＨ、、Ｎ　ＨＣＨｓ、Ｎ　（ＣＨＩ
）　！またはＯＣＦ！Ｈであり、ｂ）　ＸまたはＹがＣ，ハロアルコキシである時には、
２はＣＨであり、ｃ）Ｘ４およびＹ４が同時にＣＩではなく、ｄ）ＷがＳ
である時には、Ｒ１はＨであり、ＡはＡ−１であり、そ
してＹはＣＨ，、ＯＣＨ３、ＯＣ＊　Ｈｓ、ＣＨ２０Ｃ
Ｈｆｆ、Ｃ１８，、ＣＦｌ、ＳＣＨ，，０ＣＨＩＣＨ＝
ＣＨ，，０ＣＨＩＣ−ＣＨ。０ＣＨ２ＣＨｔＯＣＨｓ、ＣＨ（ＯＣＨ３）！または１
，３−ジオキソラン−２−イルであり、ｅ）　ＸおよびＹの合計炭素数が４より大きい時には、
Ｒの炭素数は２以下でなければならず、ｆ）　ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３またはＪ−４である
時には、Ｒｏはフェニル以外であり、ｇ）　ＪがＪ−５、Ｊ−６またはＪ−７であり、ここで
Ｅが単結合である時には、ＲｏはＣ，−ＣＳアルキル、
Ｃ３−Ｃ，アルケニル、フェニル、ベンジル゛、シクロ
ペンチルまたはＣ４−Ｃｔシクロアルキルアルキル以外
であり、ｈ）ＸおよびＹの一方または両方が０ＣＦｆｆｉＨである時には、ＪはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ
−３、Ｊ−４、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０またはＪ−１
１であり、そしてｉ）ＡがＡ−７でありそしてｚｌがＮである時には、Ｊ
はＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３またはＪ−４でありそしてＲ
ｏはＣ３−Ｃｓシクロアルキルであり、ｊ）ＸおよびＹの合計炭素数が４より大きい時には、Ｒ
１およびＲｏの合計炭素数は７以下である］およびそれらの農業的に適している塩類。上記の定義において、単独で使用されるかまたは例えば
「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」の如き複合
語中で使用される「アルキル」という語は、直鎖もし゛
くは分枝鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピルまたは種々のブチルおよびペン
チル異性体類、を示す。アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキ
シ、イソプロピルオキシおよび種々のブチル異性体類を
示す。アルケニルは、直鎖もしくは分校原状のアルケン類、例
えば１−プロペニル、２−プロペニル、　′３−１０ベ
ニル並びに種々のブテニルおよびペンテニル異性体類、
を示す。アルキニルは、直鎖もしくは分校原状のアルキン類、例
えばエチニル、１−プロピニル、２−１０ビニル並びに
種々のブチニルおよびペンチニル異性体類、を示す。アルキルスルホニルは、メチルスルホニル、エチルスル
ホニルおよび種々のプロピルスルホニル異性体類を示す
。アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルアミノ
などは、上記の例と同様にして定義される。シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルおよびシクロヘキシルを示す。単独で使用されるかまたは例えば「ハロアルキル」の如
き複合語中で使用される「ハロゲン」という語は、弗素
、塩素、臭素またはヨウ素を示す。さらに、例えば「ハロアルキルノの如き複合語中で使用
される時には、該アルキルは部分的にハロゲン化されて
いてもまたはハロゲン原子で完全に置換されていてもよ
く、そして該ハロゲン原子は同一または異なっていても
よい、ハロアルキルの例には、ＣＨｚｃ　ＨｔＦ　、　
ＣＦ　＊ＣＦ　ｘおよびＣＨ。ＣＨＦＣｌが包含される。置換基中の合計炭素数はＣ１−Ｃｊ接頭辞により示され
、ここでｉおよびｊは１〜７の数である。例えばＣ，−Ｃ，アルキルスルホニルはメチルスルホニ
ル〜プロピルスルホニルを示し、Ｃ，アルコキシアルコ
キシはＯＣＨｔ　ＯＣＨｓを示し、Ｃ２シアノアルキル
はＣＨ，ＣＮを示し、そしてＣ３シアノアルキルはＣＨ
鵞ＣＨｔＣＮおよびＯＨ（ＣＮ）ＣＨｓを示す。合成の容易さおよび／または比較的大きい除草効果の理
由のために好適な化合物類を以下に記す。１、条件ａ）〜ｊ）の他にさらに条件ｋ）として、Ｊが
Ｊ−５であり、Ｒ３がＨであり、Ｒ７がＨであり、Ｅ　
ｔｌ’　ＣＨ＊　テあり、ＡがＡ−１”Ｃ’あ’）、ｘ
が０ＣＨｊであり、ＹがｏｃＨｓであり、そしてＺがＣ
Ｈである時には、ＲｏはＣＨ，以外である、式１１の化
合物類。２．Ｅが単結合であり、そしてＷが０である、式１式％３、ＥがＣＨｆｆｉであり、そしてＷが０である、式Ｉ
の化合物類。４、Ｒ１がＨ，ＣＩ−Ｃｓアルキル、ハロゲン、１〜３
個の０１．１〜３個のＦもしくは１個のＢｒから選択さ
れる１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣＩ−Ｃコア
ルキル、ＯＣＨｓ、Ｓ　Ｏｔ　Ｎ　ＨＣＨｓ、Ｓ　Ｏｚ
Ｎ　（ＣＨｚ）　ｚ、Ｓ　（０）　ｎＣＨｓ、ｃｏａｃ
Ｈｓ、ＣＯｓ　ＣＨｔ　ＣＨｓ、０ＣＦ２Ｈ。ＣＨｚ　ＯＣＨｓまたはＣＨｔＣＮであり、ＲがＨ，Ｃ
Ｉ　　Ｃｓアルキル、フェニル、ＣＨｔＣＦ３またはＣ
Ｈｔ　ＣＨ−ＣＨｔであり、ＸがＣＩ−Ｃ！アルキル、
Ｃ，−Ｃｔアルコキシ、ＣＩ％Ｆ、Ｂｒ、Ｉ　、０ＣＦ
ｔＨ％ＣＨｘＦ％ＣＦｓ、ＱＣＨｘＣＨｌＦ、　ＱＣＨ
ｘＣＨＦ　ｚ、　ＱＣＨｘＣＦ　３、ｃｏ＊ｃｉまたは
ＣＨ，Ｂｒであり、そしてＹがＨ，ＣＩ−Ｃｍアルキル
、　Ｃ＋　−Ｃｘアルコキシ、ＣＨ＊　ＯＣＨｓ、ＣＨ
＊　ＯＣＨｔ　ＣＨｓ、Ｎ　ＨＣＨｓ、Ｎ　（ＯＣＲ３
）ＣＨｓ、Ｎ（ＣＨ３）ｚ、ＣＦ、、ＳＣＨ３、ＯＣＨ
ｘＣＨ＝ＣＨｚ、０ＣＨＩＣｉｉｉｉｉＣＨ１ＯＣＨ２
ＣＨｓＯＣＲ２、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＱＣＦ２Ｈ，０ＣＦ
２Ｂｒ％５ＣＦ２Ｈ、シクロプロピル、ＣミＣＨまたは
Ｃ−ｉ：ＣＣＨ３である、好適環２の化合物類。５、Ｒ−がＣｌＣ４アルキル、１〜３個の０１．１〜３
個のＦもしくは１個のＢｒから選択される１〜３個のハ
ロゲン原子で置換されたＣ、−Ｃｍアルキル、Ｃｚ　−
Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２Ｃ４アルキルチオアルキ
ル、ＣｔＣａシアノアルキル、ＣＩ　　Ｃ４アルケニル
、１〜３個Ｃｌ、１〜３個のＦもしくは１個のＢｒから
選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣｔＣ
３アルケニル、Ｃ２−Ｃ＊アルキニル、ＣｓＣｓシクロ
アルキル、１〜３個のＣ；、１〜３個のＦもしくは１個
のＢｒから選択される１〜３個のハロゲン原子で置換さ
れたＣｓＣｓシクロアルキル、またはシクロプロピルメ
チルである、好適環４の化合物類。６、ＡがＡ−１であり、ｎが０であり、ＸがＣＨ，、ＯＣＨ３、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＩまたは０
ＣＦｔＨであり、そしてＹがＣＨＩ、ＯＣＨｓ、Ｃ，Ｈｌ、ＣＨ＊　ＯＣＨ＊、
ＮＨＣＨ，、ＣＨ（ＯＣＨ３）ｚまたはシクロプロピル
である、好適環５の化合物類。７、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＨ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３またはＣＨｓであり、
そしてＲ−がＣ＋　−Ｃｓアルキル、１〜３個のＦで置換され
たＣ　＋　−Ｃｓアルキル、Ｃｔ−Ｃｓアルキルチオア
ルキル、ＣｘＣｚシアノアルキル、ＣＴＣｓアルケニル
、プロパルギル、ＣｓＣｓシクロアルキルまたはシクロ
プロピルメチルである、好適環６の化合物類。８、ＪがＪ−１である、好適環７の化合物類。９、ＪがＪ−２である、好適環７の化合物類。１０、ＪがＪ−３である、好適環７の化合物類。１１、ＪがＪ−４である、好適環７の化合物類。１２．５がＪ−５である、好適環７の化合物類。１３、ＪがＪ−６である、好適環７の化合物類。１４、ＪがＪ−７である、好適環７の化合物類。１５、ＪがＪ−８である、好適環７の化合物類。１６．５がＪ−９である、好適環７の化合１類。１７、ＪがＪ−１０である、好適環７の化合物類。１８、ＪがＪ−１１である、好適環７の化合物類＝１９
、Ｒ−がＣｌ−Ｃｓアルキルである、好適環８の化合物
類。２０、Ｒ−が１〜３個のＦで置換された（、ｔ−Ｃ３ア
ルキル、ＣＴＣｓアルコキシアルキル、Ｃ３−〇、デア
ルルチオアルキル、ＣＩ−Ｃｓシアノアルキル、Ｃ＊Ｃ
ｓアルケニル、プロパルギル、Ｃ３−Ｃｓシクロアルキ
ルまたはシクロプロピルメチルである、好適環８の化合
物類。２１゜ＲｏがＣｓ　−Ｃｓシクロアルキルである、好適
項８の化合物類。２２．ＲがＨ，ＣＩ　　Ｃｓアルキル、フェニル、ＣＨ
ｚ　ＣＦ　ｓまたはＣＨｚ　ＣＨ＝　ＣＨｚであり、Ｒ
１がＨ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ，またはＣＨｓであり、Ｒ
−がＣ＋Ｃｓアルキル、１〜３個のＦで置換されたＣｒ
Ｃｚアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、ＣｚＣ
ｓアルキルチオアルキル、Ｃｔ　　Ｃｓシアノアルキル
、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、プロパルギル、ＣＴＣｓシク
ロアルキルまたはシクロプロピルメチルであり、ｎが０であり、ＡがＡ−１であり、ＸがＣＨｓ、ｏｃｕｓ、０ＣＨＩＣＨ，、ＣＩまたはＯ
ＣＦ、Ｈであり、そしてＹがＣＨｓ、ｏｃｏｓ、Ｃ２Ｈｓ、ＣＨ，ＯＣＨ３、Ｎ
　ＨＣＨｓ、ＣＨ（ＯＣＨコ）鵞またはシクロプロピル
である、好適項３の化合物類。、２３．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３またはＪ−４であ
り、そしてＲ”がＣＩ−Ｃｓハロアルキル、１もしくは２個のＲ３
基で置換されたＣ　Ｉ−Ｃｓアルキル、Ｃ、−Ｃ。アルケニル、ＣｌＣ５ハロアルケニル、１もしくは２個
のＲ３基で置換されたＣ３ＣＳアルケニル、Ｃ，−ＣＳ
アルキニル、ｃｓ−ｃｓハロアルキニル、１もしくは２
個のＲ５基で置換されたＣｓＣｓアルキニル、ＣｓＣｓ
シクロアルキル、Ｃ３Ｃｓハロシクロアルキル、１もし
くは２個のＲ４基で置換されたＣ３　Ｃｓシクロアルキ
ル、１もしくは２個のＲ１基で置換されたＣ４　　Ｃ？
シクロアルキルアルキル、フェニルまたはベンジルであ
る、式■の化合物類。２４、ＪがＪ−５、Ｊ−６またはＪ−７である、式■の
化合物類。２５、ＪがＪ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０またはＪ−１１で
ある、式Ｉの化合物類。合成の最も容易なことおよび／または最も大きい除草効
果の理由のために特に好適な本発明の化合物類は、４−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−［（４゜６−
ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）アミｌカルビニル
］−１−メチル−１Ｈ−ビラシーフレー５−スルホンア
ミド、融点１８９−１９２℃（分解）、４−（１−オキソプロピル）−Ｎ−［（４，６−ジメト
キシ−ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−１
−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、融
点１８９−１９２℃（分解）、および２−（シクロ１０ピルカルボニル）−Ｎ−［（４゜６−
ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル
］−３−チオフェン−スルホンアミド、融点１６５−１
６８℃、である。本発明の化合物類は、イネ、コムギ、ダイズおよびオオ
ムギに対する選択性を有する発芽前および／または発芽
後除草剤類または植物生長調節剤類として非常に活性で
ある。１腹式Ｉの化合物類は反応式１．４および５中に示されてい
る１種以上の工程により製造できる。Ｊ、ＲおよびＡは
前記で定義されている如くである。区ＬＪＪ− ＪＳＯ＊Ｎ＝Ｃ＝Ｗ　　＋　　ＨＮＡ　　−４Ｊ−Ｌ　
　　　　　　１反応式１の反応は、例えばジクロロメタン、ｌ。２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、またはアセ
トニトリルの如き不活性の非プロトン性有機溶媒中で、
２０〜８５℃の間の温度において最も良〈実施される。添加順序は厳密ではないが、スルホニルイソシアネート
またはそれの反応溶媒中溶液を撹拌されてりるアミンの
懸濁液に加えることがしばしば簡便である。ある場合には、希望する生成物は室温において反応溶媒
中に不溶性でありそしてそれはそこから純粋な形で結晶
化する０反応溶媒中に可溶性である生成物類は溶媒の蒸
発により単離される０式Ｉの化合物類を次に、例えば１
−クロロブタンもしくはエチルエーテルの如き溶媒を用
いる蒸発残渣の研和により、または例えば１．２−ジク
ロロエタン、１−クロロブタンおよびヘプタンの如き溶
媒の混合物からの再結晶化により、またはシリカゲル上
でのクロマトグラフィにより、精製できる。スルホニルイソシアネート類（Ｉｆ、Ｗは０である）は
当技術で公知であり、そして対応するスルホンアミド類
（ＩＶ）から下記の二種の一般的方法の一種により製造
される。スルホンアミド■を例えばキシレンの如き沸点が１３５
℃以上の溶媒中でアルキルイソシアネート（例えばｎ−
ブチルイソシアネート）と反応させる１反応は任意に触
媒量の１，４−ジアザ［２゜２．２］−ビシクロオクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）の存在下で実施することもできる０反
応混合物を１３５−１４０℃に加熱しそしてこの温度に
５−６０分間保ち、その後ホスゲンを温度が１３３〜１
３５℃の間に保たれるような速度でゆっくりと加える。ホスゲンの消費がやんだ時に、混合物を冷却しそして濾
過して、不溶性物質を除去する。最後に、溶媒、アルキ
ルイソシアネート、および過剰のホスゲンを蒸発させる
と、スルホニルイソシアネート（ｒｌ）が残る。希望により、アルキルイソシアネート−スルホンアミド
付加物を製造しそしてホスゲンとの反応の前に単離する
こともできる。この場合、スルホンアミド（■）、アル
キルイソシアネート、および無水塩基（ｇ４えばに、Ｃ
Ｏ，）を極性の非プロトン性溶媒（例えばアセトン、ブ
タノンまたはアセトニトリル）中で混合し、そして還流
下で１〜６時間にわたり加熱する６反応混合物を次に水
で希釈し、そして酸（例えばＨＣ１，Ｈｚ　Ｓ　Ｏ４）
を用いてｐＨを約３に調節する。付加物を枦別し、乾燥
し、そして次に上記の如くホスゲンと反応させる。この
スルホンアミド＜ｆｆ）が高融点でありそしてホスゲン
化溶媒中で低い溶解度を有する時には、この工程法が特
に有用である。スルホニルイソシアネート類（■、Ｗは０である）は下
記の方法によっても製造できる。スルホンアミド（Ｎ）を過剰の塩化チオニル中で加熱還
流する。プロトン磁気共鳴スペクトル中でスルホンアミ
ドプロトンがもはや検出できなくなるまで、反応を続け
る。チオニルアミド（Ｖ）への完全な転化には、典型的
には１６時間ないし５日間で充分である（反応式３ａ）
。塩化チオニルを蒸発させ、そして残渣を少なくとも１当
量の（典型的には２−３当量の）ホスゲンを含有してい
る不活性溶媒（例えばトルエン）で処理する。触媒量（
典型的には０．１当量）のピリジンを加え、そして混合
物を約６０−１４０℃に、好適には８０−１００℃、に
加熱する。インシアネート（ＩＩ、Ｗは０である）への
転化は普通１５分間ないし３時間内に実質的に完了する
（反応式３ｂ）、混合物を次に冷却し、−過し、そして
溶媒を蒸発させると、スルホニルイソシアネート（ｎ、
Ｗは０である）が残る。スルホニルインチオシアネート類（■、ＷはＳである）
は当技術で公知であり、そして対応するスルホンアミド
ＮＶ）から二硫化炭素および水酸化カリウムとの反応お
よびその後の生成した二カリウム塩のホスゲンを用いる
処理により製造される。そのような工程はアルキブ・デ
ル・ファーマチイ・ラント・ベリヒテ・デル・ドイッチ
ェン（Ａｒｃｈ、　　Ｐｈａｒｓ、　　）　　、　２　
９　９　、１７４（１９６６）中に記されている。式Ｉの化合物類の多くは反応式４に示されている工程に
より製造できる。又２滅ｊ− 賛ＪＳＯ２ＮＨＣＯＣｓＨｉ　　＋　　、［−）　　Ｊ−
反応式４の反応は、例えばジオキササンまたはテトラヒ
ドロフランの如き不活性有機溶媒中で約２０−１００℃
の温度において約３０分間ないし２４時間にわたり式■
のフェニルカルバメート類またはフェニルチオカルバメ
ート類を式■のアミノ複素環類と接触させることにより
実施される。生成物は反応溶媒の蒸発により単離でき、そして前記の
方法により精製できる。弐■のフェニルカルバメート類およびフェニルチオカル
バメート類は、米国特許４，４４３，２４３中に記され
ている方法または当技術の専門家に公知のそれらの変法
により製造できる。一方、式■の化合物類の多くは反応式５に記されている
方法によっても製造できる。綽纜Ｌ　＋Ｃ１ＨｓＯＣＨ＾　→　Ｌ反応式５の反応は、南アフリカ特許出願８３１０４４１
中に記されている方法と同様な方法により、等モル量の
弐■のスルホンアミドを式■の複素環式フェニルカルバ
メートまたはフェニルチオカルバメートと例えば１．８
−ジアザビシクロ［５，４，０Ｆウンデセ−７−ン（Ｄ
ＢＵ）の存在下で接触させることにより実施できる０式
■のフェニルカルバメート類およびフェニルチオカルバ
メート類は、南アフリカ特許出願８２１５６７１および
南アフリカ特許出願８２１５０４５中に記されている方
法または当技術の専門家に公知のそれらの変法により、
製造できる。本発明のスルホンアミド類■は種々の方法で製造でき、
それらのいくつかを反応式６〜反応式１５に記す。例えば、４−ケト−５−スルホンアミド異性体１は反応
式６に略述されている如くして製造できる。艮区左虹例えば臭化物２の如き中間生成物の製造はＥＰＡ−９５
，９２５中に記されている。臭化物２をｎＢｕＬｉに呈
し、その後生成したアニオンをシクロプロピル酸クロラ
イドに加えて、保護されたスルホンアミドを与える。ス
ルホンアミドの保護基除去により希望するスルホンアミ
ド１を与える。例えば１の如きスルホンアミド類に対する種々のＲおよ
びＲ２基の加入は数種の方法により行なえる０例えば、
反応式６の方法を３−クロロ−１−メチルピラゾールま
たは１．３−ジメチルビラ゛ゾールに対して行なって、
それぞれ３および４を与えることができる０反応式７中
に略述されている如く塩化物３は次にさらにＲ２を加え
るために使用できる。艮ｍ例えば１．３．４および５の如き化合物類のＮ−置換基
を、反応式６中で略述されているのと同し順序を種々の
Ｎ−置換されたピラゾール類に適用することによって変
えることもできる０例えば、ピラゾールをジメチルスル
ファモイルクロライドを用いてアルキル化してピラゾー
ル６を与えることができる。ピラゾール６を次に反応式
８中に略述されている如くしてスルホンアミド７に転化
させる。又茄ＩＬＲまたはＲ３がｎＢｕＬｉに対して敏感である場合（す
なわちＲ３がＣＯｘ　ＣＨｓまたはＢｒである場合）に
は、選択されるリチウム試薬はリチウムジイソプロピル
アミド（ＬＤＡ）である０１反応式６中に略述されてい
るのと同じ順序を使用するがｎＢｕＬｉの代わりにＬＤ
Ａを使用すると、例えば８の如きスルホンアミド類を与
える。これは反応式９に°　略述されている。艮双ＬＬ３）Ｂ”　　　　　　８異性体５−ケト−４−スルホンアミドピラゾール類は反
応式１０および１１中に略述されている如くして製造で
きる。艮直左り更主反応式１０では、基の加入順序は反応式６の順序と逆で
ある０種々のＲおよびＲ３基の加入は、反応式７．８お
よび９中で４−ケト異性体に関してすでに記されている
のと同じ方法で実施できる。例えば９の如きスルホンアミド類の他の合成法を反応式
１１に略述する。医［３）ｒ　　　　　　竺例えば１２から９への如きアルコール類からケトン類へ
の酸化は当技術で公知である。アルコール類からケトン
類への酸化に関する詳細な議論に関しては、Ｒ，Ｈ，コ
ーンフォース（Ｃｏｒｎｆｏｒｔｈ）、Ｊ、Ｗ、コーン
フォースおよびＧ、ポジャック（Ｐｏｐｊａｋ）のテト
ラヘドロン（ＴｅＬｒａｈｅｄｒｏｎ）、Ｌｌ、１３５
１　（１９６２）を参照のこと。例えば１３の如き異性体３−ケト−４−スルホ１ンアミ
ドは反応式１２に略述されている如くして製造できる。」し上記の反応式１２の実施例では、前記の如く、種々のＲ
およびＲ２基を加入させるために出発物質を少し変更し
てもよい、出発ピラゾール類１４または１５は反応式１
３中に略述されている如きヒドラジンとトリケト種との
縮合により製造できる。又又ｍΣ 例えばスルホンアミド１６の如き本発明の最終的ピラゾ
ール異性体は、反応式１４中に略述されている如くして
製造できる。艮応メユＡ− ＋１ＣＩ２）　８Ｂ、十　　　　　旦想また、これも前記の如く、例えば１６のようにＲおよび
／またはＲ３が変わるがもしれない化合１を製造するた
めには出発物質を変えることもできる０例えば、フェニ
ルヒドラジンおよびクロロニトリルを使用するとピラゾ
ール２ｏをそしてその後スルホンアミド２１を生成する
。これは反応式１５に略述されている。反ＩＬ葭ユ」Ｌロライドの代わりに他の酸塩化物類を使用すると例えば
２２．２３．２４．２５および２６の如き対応するケト
ン類を生じるであろう。至　　　　　　　　　　　生ピラゾールの合成に関するさらに詳細な事項に関しては
、ヨーロッパ特許量１ｉＡ−８７，７８０、南アフリカ
特許出願８３３，３５０、ヨーロッパ特許出願Ａ−９５
，９２５、およびＴ、Ｌ、ヤコブス（Ｊ　ａｃｏｂｓ　
）、［複素環式化合物類Ｊ　、Ｒ。Ｃ，エルダーフィールド編集、５ｉ、４５−１６１頁、
ウィリー、ニューヨーク、１９５７を参照のこと。カルバニオン類に関するさらに詳細な事項に関１ては、
Ｊ、ストウェル（Ｓ　ｔｏｗｅｌ　ｌ　）、［有機合成
におけるカルバニオン類Ｊ、ウィリー−インターサイエ
ンス、ニューヨーク、１９７９を参照のこと。例えば２７の如きチオフェンスルホンアミド類は１反応
式１６に略述されている如くして製造できる。反ＩＬ＆ユ」Ｌチオフェン環上への種々のＲ２基の加入は種々の方法で
実施できる０例えば反応式１６中の順序を４−ｗ１換さ
れた同族体類に対して行なって、例えば２Ｌお上ｔＦ３
０の如き対応するスルホン７ミド類を生成することがで
きる。例えば３１の如き異性体２−チオフェンスルホンアミド
は、反応式１７に略述されている如くして９１造で終る
。反応ｊ」ニし１）ｎ−ＢｕＬｉ３）＋ｔ４Ｂ２　　　　翌 ■ ３）Ｉｌ＋３１例えば１Ｌの如きスルホン７ミド類の他の合成方法は、
反応式１８に略述される。３）間。４）［０１例えば３３の如！＆３−チオフェンスルホンアミドは、
反応式１９に略述されている如（して製造できる。チオフェン環に対する種々のＲ２基の加入は、出発物質
を前記の如（変えることにより行なわれる。チオ７ヱン類の製造および官能基の取扱いに関する詳細
な事項は米国特許４．４８，１，０２９中に記されてい
る。、例えばビリノン３６の如き本発明のピリノンスルホン
アミド類の製造は種々の方法で＊亀できる。例えば、反応式２０に略述されでいる如く、３７のミー
ルウニイン反応およびその後のオルトリチウム化により
例えば３６の如きスルホンアミド類が得られる。叉良友見見２）　＋　ＮＯ３Ｕ　　　　　　　　　　　　張ターシャリー−ブチル基の除去の前に、ケトン官能基を
後で除去できるようなエチレンケタールとして保護する
必要があるかもしれない。異性体スルホンアミド、３９、は反応式２１に略述され
ている如くして製造できる。又漉Ｌ」」− 異性体スルホンアミド４０は、反応式２２に略述されて
いる如くして製造できる。ピリジン環系に対する種々の置換基の加入並びにＲ′の
変更は、ビフゾール系に関して以上に記されている如く
して実施できる。ピリジン類の合成に関するさらに詳細な事項に関しては
、Ｅ、ベリットマイエル（Ｂｅｒｉｔ霞亀１ｅｒ）、Ｓ
、ｆｆツセンマン、（ＧａｓｓｅＧａ５５ｅｎおよ（／
Ｅ、パイ、ｚル（Ｂａｖｅｒ）　、テトフヘドロン（Ｔ
　ｅｔｒａｂｅｄｒ性）、２６．５９０７（１９７０）
；　Ｂ、ブランク（Ｂｌａｎｋ）他、ザ・ツヤ−ナル・
オプ・メディカル・ケミストリイ（ＪＭｅｄ工Ｃｈｅｓ
　　）、１７゜１０６５（１９７４）：　Ｍ、ｖレット
（Ｍａｌｌｅｔ）およびＧ、クエギンネル（Ｑｕｅｇｕ
ｉｎｅｒ）　、ナト２ヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ）　、４１．　３４３３（１９８５）、並びにＪ、デ
ラージ（Ｄｅｌａｒｇｅ）お上りＣ，Ｌ、ラビエール（
Ｌａｐｉｅｒｅ）　、ＡｎｎａｌｅｓＰｈｍｒｍ、　　
Ｆｒａｎｃｅ、３６，３６９（１９７Ｂ）を参照のこと
。例えば式■により表わされているような複素環式アミン
類の合成は、［複葉環式化合物類の化学」、インターサ
イエンス・パブリッシャース、ニエーヨークおよびロン
ドンにより発行されたシリーズ中に記されている。アミ
ノピリミジン類は、Ｄ。Ｊ、ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）により［ビリジミニ／ｌ［
Ｊ　。上記のシリーズのＸ■巻、中に記されており、それらは
ここでは参考文献として記しておく、ＡがＡ−１であり
そしてＺがＮである弐■の２−７ミノー１．３．５−）
リアクン類は、ＥｏＭ、スモリン（Ｓ＠ｏｌｉｎ）およ
びり、フパボート（Ｒａｐａｐｏｒｔ）により［Ｓ−ト
リアジン類および誘導体Ｍ］、Ｘｍ春巻中記されている
方法に従い製造できる。ＡがＡ−１でありそしてＹがアセタールまたはチオアセ
タール置換基である弐■のピリミジン類は、シーロッパ
特許出願番号８４，２２４（１９８３年７月２７日発行
）中に教示されている方法により製造できる。ＡがＡ−１でありそしてＹがシクロプロピルまたは０Ｃ
Ｆ１Ｈである弐■のピリミジン類は、それぞれ米国特許
４，５１５．６２６および米国特許４．５４０，７８２
中に教示されている方法に従い合成できる。ＡがＡ−２またはＡ−３である式■の化合物類は、米国
特許４，３３９，２６７中に開示されている工程により
製造できる。ＡがＡ−４である式■の化合物類は米国特許４゜４８７
．６２６中に教示されている方法により製造できる。ＡがＡ−２、Ａ−３またはＡ−４である式■の二環式ピ
リミジン類の合成に関する他の参考文献は、プレーカー
（Ｂｒａｋｅｒ）　、シーハン（Ｓ　ｈｅｅｈａｎ）、
スピッツミ？　−（ＳｐｉＬｚｍｉｌｌｅｒ）およびロ
ッ）　（Ｌｏｔｔ）　、ザ・ジャーナル・オプ・ザ・７
ノリカン・ケミカル・ソサイエティ（止、）ｍ　　Ｃｈ
−も」μＪ　、　６９．３０７２（１９４７）；ミトラ
ー（Ｍｉｔｌｅｒ）およびバッターチャンヤ（Ｂｈａｔ
ｔａｅｂａｎｙａ）　、りｔ−ｐ　−９’ｔ　”、　ｙ
＋−ｔルー　ｔプ・インディアン噛りミカル・ソサイエ
ティ（Ｑ−駐戸工止工」」街ムＬ」≧ｈｅｍ−影懸、）
、先、１５２（１９２７）ニジ１フーν（Ｓ　ｈｒａｇ
ｅ）およびヒッチングス（Ｈｉｔｃｈｉｎｇｓ）　、ザ
・クヤーナルφオプ・オー〃ニフクφクミストリイ（−
ツユ−９コ１工立蝕！Ｌ、Ｊ　、１６　、１１５３　（
１９５１）　；　カードウｚ　ル（ＣｉｌｄｗＣｌｌｄ
　、：７一ン７エルド（Ｋｏｒｎｆｅｌｄ）およびトン
ネル（Ｄｏｎｎａｌｌ）　、ザφジャーナル・オプ拳ザ
・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（止　Ａｖ＊　
　Ｃｈｅｗ　　Ｅ罰ら−）、６３，２１８８（ｔ９４ｉ
）：およびフイッ七キス（Ｆｉｇｓｅｋｉｌ）　、ｖイ
ルス（Ｍｙｌｅｓｓ）およびプフウン（ＢｒＯＷｎ）　
、ザ・ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリイ
（正、ｐｌＬ−９唇も−）、主」さ　２６７０（１９６
４）である。ＡがＡ−５である弐■の化合物類は米国特許４゜４２１
．５５０中に教示されている方法により製造できる。ＡがＡ−６である弐Ｉの化合物類は米国特許４゜４９６
．３９２中に教示されている方法により製造できる。ＡがＡ−７である弐■の化合物類はＥＰ−Ａ−１２５，
８６４中に教示されている方法によりｌｌ造できる。式」の化合物類の農業的に遇している塩類も有用な除草
剤であり、そしてそれらは多くの当技術・で公知の方法
で製造できる０例えば金属塩類は、式１ｆｌ化合物類を
充分な塩基性アニオンを有するアルカリもしくはアルカ
リ土類金属塩（例えば水酸化物、プルコキシド、炭酸塩
または水酸化物）の溶液と接触させることにより、製造
できる。第四級アミン塩類も同様な技術により製造でき
る。式■の化合物類の塩類は、一種のイオンを他のものと交
換することによっても製造できる。カチオン交換は、式
！の化合物の塩（例えばアルカリまたは第四級アミン塩
）の水溶液を交換しようとするカチオンを含有している
溶液と直接接触させることにより実施できる。この方法
は、交換されたカチオンを含有している希望する塩が水
中に不溶性でありそして濾過により分離できる時に、最
も有効である。交換は、式■の化合物の塩（例えばアルカリまたは第四
級アミン塩）の水溶液を最初の塩のカチオンと交換しよ
うとするカチオンを含有しているカチオン交換樹脂が充
填されているカラムの中に通すことによっても実施でき
、そして希望する生成物をカラムから溶離する。この方
法は、希望する塩が水溶性である時、例えばカリウム、
ナトリウムま・′たはカルシウム塩である時、に特に有
用である。本発明で有用な酸付加塩類は、式１の化合物を適当な酸
、例えばｐ−）ルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸など
、と反応させることにより、得られる。本発明の化合物類の製造を下記の実施例によりさらに説
明する。断わらない限り、温度は摂氏目盛りである。Ｘｌ」［Ｌ４−シクロプ四ビルカルボニルー１−メチル−５−ピ　
−−ルｔ−ルスルホン　−の　１−７８℃に冷却されで
いるｎ−ＢｕＬｉ（３，７ｇ。５７．２ミリモル）の約３５０論１のテトラヒドロフラ
ン中溶液に、１−フチルー４−プａモー５−ピラゾール
ｔ−ブチルスルホン７ミ、ド（７，５ｇ。２５．４ミリモル）を満々添加した。溶液を１５分間攪
拌し、そして次にカニユーレを介して一７８℃に冷却さ
れでいる蒸留したてのシクロプロピル酸クロフィト（６
ｇ、５７．２ミリモル）に加えた。生成した溶液を食塩
水で冷却し、分離し、乾燥し、そして真空中で濃縮した
。生成した油を、（５０：　５０（ｖ／ｖ’）　）酢酸
エチル−ヘキサンを用いる７フツシエやクロマトグラフ
ィにかけて、２．７ｇの白色固体、融点１１３−１１５
℃、を与えた。塞ＪＪＬＬ４−シクロプロピルカルボニル−１−メチル−５−ピ　
１−ルスルホン　砒ドの　　　　　　−攪拌されている
トリフルオロ酢酸の溶液に、４−シクロプロピル−１−
メチル−５−ピラゾールｔ−ブチルスルホン７ミドを添
加した。Ｓｔを室温で一夜攪拌した１反応混合物を真空
中で濃縮し、そして生成した固体をｎ−ブチルクロフィ
トを用いて研和した。融Ｊ：Ｌ１２５−１２・７℃；Ｎ
ＭＲ’（２００ＭＨｚ＝ＣＤＣＩｓ）　１．１　（ｓ−
２８）、１　、３（簡、２Ｈ）　　、　２．　４（醜、
１Ｈ）　　、　４．　２（ｓ＊３Ｈ）　、６．４（広い
ｓ＊２８）、８．０７（ｓ、１Ｈ）。Ｋ厳匠Ｌ４−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−［（４゜６−
シノトキンビリミシンー２−イル）７ミノカルポニル１
−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド
の実施例２からのスルホンアミド（１７５ｍｇ、０゜フロ
ミリモル）および４．６−シメ）キシ−２−アミノピリ
ミジンのフェニルカルパメー）（２１０輸ｇ、０．フロ
ミリモル）の３論ぎのアセトニトリル中の攪拌されてい
る混合物に、クアゾビシクａウンデカン（１１６ｍｇ、
０．フロミリモル）を加えた。溶液を約１０分間攪拌し
た０反応混合物を酸性化し、そして生成した固体を濾過
して、３００−８の希望する化合物を与えた。融点ｉ　
８９−１９２℃：　ＮＭＲ（２００ＭＨ２＝ＣＤＣＩ３
）１．０（ｍ、２８）　　、　　１．　１（ｓ、２Ｈ）
　　、　２．　４（−、１Ｈ）、４．０（５ｅ６Ｈ）　
、４．３５（ｓＡ　Ｈ）　、５．８０（ｓ、１Ｈ）　、
７．４（広いｓ、１Ｈ）　、８．０５（ｓｅＩ　Ｈ）　
、１２．９（ｓｅＩ　Ｈ）　−艮１乱支４−７セチルー１−メチル−５−１Ｈ−ピッゾール−５
−スルホン　≧ドの一９５℃に冷却されているｎ−ＢｕＬｉ（３，７ｇ。５７．２ミリモル）の３５０ｍ１のテトフヒドロ７フン
中ｔ＃液に、４−プａモー１−メチル−１Ｈ−ピッゾー
ル−５−ｔ−ブチルスルホンアミド（７゜５ｇ、２５．
４ミリ毫ル）を添加した。溶液をカニユーレで一７８℃
に冷却されている塩化アセチル（７６，２ミ、９モル）
に加えた１反応物を一７８℃において１７２時間攪拌し
、次に飽和塩化ナトリウム溶液で冷却した。有機層を分
離し、乾燥し、そして濃縮した。生成した粗製の油をＣ
Ｆ　ｓＣＯ，Ｈに加え、そしてそのまま２４時間攪件し
た。酸を真空下で除去し、そして生成した油を７フツシ
１φクロマトグフフイにかけた。生成した固体、融点１
５３−１６２℃、は大部分がＩｆ！ＪＩしたヘミアミナ
ールであり、それは次の反応で直接使用された。衷１１」− ４−７セチルーＮ−［（４，６−９メト今シー２−ピリ
ミツニル）アミノカルボニル】−１−メチル−１Ｈ−ピ
　ｔ−ルー５−スルホン　な　の実施例４からのへミ７
ミナール（２００ａ＋１゜０．９８ミリモル）、４．６
−シメトキシー２−７ミノピリミシンのフェニルカルバ
ノート（２７１ｍｇ、０．９８ミリモル）、３１のアセ
トニトリルの混合物に、ＤＢＵ（２１２會ｇ、ｏ、９８
ミリモル）を加えた０反応物を３１の水お上り３１の５
％塩酸で希釈した。生成した固体を集めて、２００−ｇ
の白色固体を与えた。融ｉ、１７９−１８２’Ｃ；　Ｎ
ＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）δ２．４６（ｓ、２
Ｈ）　、４．０６（ｓ、８Ｈ）　、４．３７（８ｔ３Ｈ
）　、５．８１（ｓｗ１Ｈ）　、７．４（広イｓｇ１Ｈ
）　、７．９（ｓ、１Ｈ）＃よ（／１３．Ｏ（広イ８゜
１Ｈ）　　；　　ＩＲ（ＫＢｒ）　　１７３０ｃｍ−痘
。Ｎ−（１，１−ツメチルエチル）−１−ノチルー４−（
１−オキソブチル）−１Ｈ−ビラゾール−１ニスルホン
　ミ　の一７８℃に冷却されているｎ−ＢｕＬｉ（２，１ｇ。３３．７ミリ毫ル）の２５０論ｌのテトラヒドロ７フン
中溶液に、４−プロモー１−メチル−５−ピッゾールス
ルホンアミド（４，５ｇ、１５．２ミリモル）を加えた
。１液を次に無水酪酸（２，９ｇ、１８．２ミリモル）
に−７８℃において加えた。標準的な処理により希望す
る生成物と脱臭素化された出発物質との混合物である４
、４ｇの油を与えた。この物質を精製せずに、次の反応
において使用した。１−メチル−４−（１−オキソブチル）−１Ｈ−ピ　ｔ
−ルー５−スルホン　タドの前の実施例６からの混合物（３，９ｇ）をＣＦ　ｓＣＯ
ｔＨ（Ｔ　Ｆ　Ａ　）に加えそして４．５時間攪拌した
。ＴＦＡを除、去して、褐色の油を与えた。フラッシュ・クロ、ヤトグラフイ（１５：　８５ＥｔＯ
ＡＣ：ヘキサン（Ｖ／Ｖ）　）で、１．０ｇの白色固体
、融点９７−９９℃、を与えた。ＮＭＲ（２００ＭＨｚ
＊ＣＤＣｌ５）　Ｉ　Ｏ０９７（ｔ、３　Ｈ）　、１　
。６７（鋤、２Ｈ）、　　２．　８　３（ｔ、３Ｈ）　　
、　４．　１　９（！１，３Ｈ）、６．４０（広いｓ、
２Ｈ）、および７゜９１（ｓ、１Ｈ）。大１」［ＬＮ−１（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アノン−２−イル）アミ７カルボニル１−１−メチル−
４−（１−オキソブチル）−１Ｈ−炙うｔ−ルー５−ス
ルホン　ζドの　゛スルホンアミド（１５０ｍｇ、０．６１ミリモル）およ
り４−メチル−６−ノトキンー２−７ミノトリ７シンの
７１ニルカルＩでノー）（１５８ｍｇ％　０゜６１ミリ
モル）の３−１のアセトニトリル中混合物に、ＤＢＵ（
９３ｍｇ、０．６１ミリモル）を加えた。溶液ヲ３　ｍ
　Ｉ　ｎ　Ｈｔ　Ｏオヨ（／　３　ｖａ　ｌ　（Ｆ）　
５％ＨＣ１ｔ’希釈し、そして生成した固体を集めた。融ｐ、１７４−１７６℃；　ＮＭＲ（２００ＭＨｚｅＣ
ＤＣＩａ）δ０，８８（ｓ、３Ｈ）　、１．６８（ｍ、
２Ｈ）　、２゜７（ｓ＊３Ｈ）　、２．７９（ｔ−２８
）　、４．１９（５ｅ３Ｈ）　、４．３３（５−３８）
　、７．７（広イ８゜Ｉ　Ｈ）　、７．９（ｓ、１Ｈ）
および１２．９（広いｓ、１Ｈ）。寒１１」− ２−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−（１−１−ツ
メチルエチル）−３−チオフェンスルホンア≧　のｎ−−ＢｕＬｉ（６，６ｇ、１０２ミリモル）ノ３００
１のナト２ヒドロフフン中の攪拌されている溶液に、ｔ
−ブチル保護された３−チオフェンスルホンアミド（１
０，Ｏｇ、４５．７ミリモル）を加えた。溶液を一３０
℃に暖め、そして次に一７８℃に再冷却した。溶液をカ
ニユーレで約−７８℃のシクロプロパンカルボン酸クロ
ライド（５゜７ｇ、５１．７ミリモル）の５０−１のテ
トラヒドロ７フン中混合物の中に加えた０反応物を食塩
水で冷却し、分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥
し、有機物を真空中で濃縮した。１７ｇのアンビルを与
えた。フラッシュ・クロマトグラフィ（２５：　７５　
ＥｔＣＡＣ／ヘキサン（ｖ／ｖ）　）で、４４ｇの希望
する生成物を与えた。ＮＭＲ（２００Ｍ　Ｈｚ＝ＣＤ　
Ｃ１３）δ１．２６（ａｗｌ　３Ｈ）　、２゜５（ｍｏ
ｌＨ）　、６．５（広いｓ、Ｉ　Ｈ）　、７．５（ｄｔ
ｌＨ）　、７．６７（ｄ、１Ｈ）。Ｘ１ｊｕ−虹２−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−１（４゜６−
ノメトキシー１，３．５−）リアノン−２−イル）アミ
ノカルボニル１−３−チオ７エンスル杢−ン７ミドの　
１スルホンアミド（３００ｍｇ、１．３ミリモル）、４．
６−ジメトキシ−２−アミ／トリフクンのフェニルカル
バメートの５ｓ＋ｌのアセトニトリル中の攪拌されている溶液に
、ＤＢＵ（１９７−ｇ，１．３ミリモル）を加えた．実
施例５と同じ処理をして、３９０ｍｇの希望する生成物
を与えた．融点１４６−１４８℃；ＮＭ　Ｒ　（　　２
　０　０　Ｍ　Ｈｚ＝Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｉｓ）　　δ　１，
１（ｍ．２Ｈ）、１．３（ｍ，２Ｈ）　、２．５（■．
１Ｈ）、４．１（　ｓ，６Ｈ）　、７．５（広いｓｔｌ
　Ｈ）、７．６（　ｄ＊１Ｈ）　、７．９（ｄ，１Ｈ）
、１　２．３（　ｓ．１Ｈ）。反応式１〜２２および実施例１〜１０からの工程を使用
して、表■〜Ｘ■の化合物類を贅遣でき°る。表−一」頒エ　２：　工　　　　　　　　　　　：Ｉ：：Ｉ：ｆ　
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。それらには、粉剤、粒剤、錠剤、液剤、懸濁剤、乳剤
、水和剤、濃厚乳剤などが包含される。これらの多くの
ものは直接施用できる。噴霧用調製物は適当な媒体中で
増量でさ、１ヘクタール当たり数リットル−数百リット
ルの噴ｎ容量で用いられる。高強度ｆｆｉ成物は主とし
てその後の調合物用の中間生成物として使用される。概
述すると、調製物は活性成分的０．１〜９９１！１％並
びに（ａ）２面活性剤約０．．１−２０％および（ｂ）
固体または液体希釈剤約１〜９９．９％の少なくとも１
種を含有する。さらに特に、調製物はこれらの成分をお
よそ下記の割合で含有するであろう。重量％− 乳１えＬ　＃ＬＬ　ＩＴＬ髭１１水和Ｍ２Ｏ−９００−７４１−１０油性息濁剤、　　　　３−５０　４０−９５　　０−１
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０−２本活性成分十表面活性剤または希釈斉畷の少なく
とも１種＝１００重量％もちろん、表より低量または高量の活性成分も意図する
用途および化合物の物理的性質に応じて存在しうる０表
面活性剤の活性成分に対する高割合が時には望ましく、
それは調合物中への混入によりまたはタンクでの混合に
より達成される。代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（ＷａＬｋｉｎｓ）
＠＠％’Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔｉ
ｃｉｄｅ　　ＤｕｓｔＤ　ｉ　１ｕｅｎｔｓ　　ａｎｄ
　　Ｃａｒｒｉｅｒｓ″、第２版、ドランドプックス社
（Ｄ　ｏｒｌａｎｄ　　Ｂ　ｏｏｋｓ）　、カルドウエ
ル、ニュークヤーノー州、に記載されているが、採掘も
しくは製造された他の固体も使用できる。水和剤および
濃厚乳剤用にはさらに吸収性の希釈剤が好適である０代
表的な液体希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓ
ｄｅｎ）　’！、“Ｓ　ｏｌｖｅｎｔｓ　　ｇｕｉｄｅ
”″、第２坂、インターサイエンス社（Ｉ　ｎｔｅｒｓ
ｅｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク、１’９５０隼に記載さ
れている。０゜１％以下の溶解度が濃厚懸濁剤に好適で
あり、濃厚液剤は好ましくは０℃での相分離に対して安
定である。　”　ＭｃＣｕｔｃｌ＋ｅｏｎ’　ｓ　　Ｄ
ｅＬｅｒｇｅｎｔｓ　　ａｎｄＥ＋＋＋ｕｌｓｉｆｉｃ
ｒｓ　　Ａｎｎｕａｌ″、アルアに７ド出版社（Ａ１１
ｕｒｅｄ　　Ｐｕｂｌ、Ｃｏｒｐ、　）　、リフシララ
ド、ニューシャーシー州、並びにシスリ（Ｓ　１ｓｅｌ
ｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）　萱−Ｅｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ　　ｏｆＳ　ｕｒｒａｃｅ　　Δｃｔｉｖｅ　
　Ａ　ｇｅｎｔｓ″、ケミカル出版社（ＣＩ＋ｅｍｉｃ
ａｌ　　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、　）　、ニューヨーク
、１９６４年は、表面活性剤類およびその推奨用途を表
示している。全ての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食
、微生物の生長などを減するために少量の添加剤を含有
できる。そのような組成物のｇＪ１′１：Ｌ法は充分公知である
。液剤は各成分を単に混合することにぶちで製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギ
ーミル中で混合しそして一般的に粉砕することによって
９１ＴＬされる。＠濁剤は、湿式ミル処理によって製造
される（参照、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許
３，０６０，０８４）、粒剤お上１錠剤は、活性物質を
予備成型した粒状担体上に噴霧することによりまたは凝
集法により９１造できる。参照、Ｊ、Ｅ、プロウニング
（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）　　ｌ、　”　Ａｇｇｌｏｍｃｒ
ｉＬｉｏｎ″　、　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　　Ｅｎ　　
ｉｎ組ム…、１９６７年１２月４日号、１４７頁（１９
６７）、およびべり−（Ｐｅｒｒｙ）　′４、ＣＩ＋ｅ
ｍｉｅａｌ　　Ｅ　ｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　　Ｉ（ａｎ
ｄｂｏｏｋ％ｍ５版、ｖ−７２グロ９・ヒル社（ＭｃＧ
ｒａｗ−Ｈｉｌｌ）　、ニューヨーク、１９７３隼、８
−５７頁以下。さらに調製の技術に関する文献については、例えば次の
ものを参照のこと：Ｈ，Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｘ）　、米国特許３，２３５
．３６１．１９６６年２月１５日、第６８１６行〜第７
欄１９行および実施例１０〜４１゜Ｒ，Ｗ、ルッケンバ
ｙ　７（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）　、米国特許３，３
０９，１９２．１９６７年３月１４日、第５欄４３行〜
第７欄６２行および実施例８．１２．１５．３９．４１
．５２．５３．５８．１３２、１３８〜１４０，１６２
〜１６４、１６６．１６７、１６９〜１８２゜ＩＩ、ノシン（Ｇｙｓｉｎ）およびヌスリ（Ｋｎｕｓｌ
ｉ）、米国特許２，８９１，８５５．１９５９年６月２
３日、第３８６６行〜第５ｍ１７行および実施例１〜４
　。Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）　’Ｉｔｓ
″’Ｗｅｃｄ　　Ｃｏｎｔｒｏｌ　　ａｓ　　４１　　
Ｓ　ｃｉｅｎｃｅ″ｓ　ｙｔｉンφウィリー・アンド・
サンズ社（Ｊ　ｏｈｎ　　Ｗ　１ｌｅｙ　　ａｎｄＳｏ
ｎｓ會　１ｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、ａｌ
・−９ｓ′ＦＡ、およびＪ、Ｄ、７フイヤ（Ｆ　ｒｙｅｒ）およびＳ、Ａ、！バ
ンス（Ｅｖｕｎｓ）　Ｍ、”Ｗｅｅｄ　　Ｃｏｎｔｒｏ
ｌ　　Ｈａｎｄ＋ＪＯＯｋ”、第５版、プフックウエル
・サイエ°ンテイフイック・パブリケーシ１ンズ社（、
Ｂ　ｌａｃｋｗｅｌｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　　Ｐｕｂ
ｌｉｃａｔｉｏｎｓ）　、オックス７才一ド、１９６８
年、１０１〜１０３頁。次の実施例において、すべての部数は断らない限り重量
によるものとする。ｘ１ｕ穫１」− 水［１４−７セチルーＮ−［（４，Ｇ−ジメトキシピリミシン−２−イル）７ミノ・カルボニル】−１−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−５
−スルホンアミド　　　８０％７１レキルナ７タレンス
ルホンウム　　　　　　　　　　　　　　　　　２％リグニン
スルホン酸ナトリウム　　　　　２％合成非晶質シリカ
　　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　
　　　　　　　　　１３％上記成分を混合し、全ての固
体が本質的に５０ミクロンとなるまでハンマー・ミルで
粉砕し、物質を再混合し、そして包装した。４−７セチルーＮ−［　（　４．６−ノノトキシピリミ
シンー２−イル）アミノカルボニル１−１−メチル゛−　１　−Ｈ−ピラゾール
、−５−スルホンアミド　　　５０％アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　２％低粘度メ
チルセルロース　　　　　　　　２％珪藻上　　　　　
　　　　　　　　　　４６％上記成分を混合し、ハンマ
ー・ミルで粗（粉砕し、そして次に空気ミルで粉砕して
、全ての直径が本質的に１０ミクロン以下の粒子を製造
した。生成物を再混合しそして包装した．、ｕＭ￥Ｌ実施例１２の水和Ｍ　　　　　　　　　　５％アタパル
〃イト粒子（米国ｌ：Ｊ準ふるい２ｏ−４ｏ号：０、　　８４−０．　　４２　−一）　　　　　　　　
　　　９　５％ダブル・コーン混合機中で２５％の固体
を含有している水和剤のスラリーをアタパルがイト粒子
の表面上に噴霧した．粒子を乾燥し、そして包装した。４−７セチルーＮ−［　（　４．６−ノノトキシビリミ
ノンー２ーイル）アミ／カルボニル１−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホン７ミド　　　２５％無水硫酸
ナトリウム　　　　　　　　　１０％粗製リグニンスル
ホン酸カルシウム　　　５％フルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１％カルシウ
ム／マグネシウムベントナイト５９％上記成分を混合し
、ハンマー・ミルで粉砕し、そして次に約１２％の水で
湿らせた．混合物を直径が約３論論の円筒状で押し出し
、それを切断して約３論論の長さの錠剤を製造した．こ
れらを乾燥後に直接施用することもでき、または乾燥錠
剤を米国標準ふるい２０号（ＷＩＩ口０．８４ｍｍ）に
通るように粉砕することもできる．米国標準ふるい４０
号（開口０．４２ｍｍｍ）上に残った粒子は使用のため
に包装し、そしてそれより微細物は再循環させることが
できる。叉［低１Ｊ口υＩ４−７セチルーＮ−［（４，６−ノノトキシピリミシンー２−イル）アミノカルボニル１−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホンアミド　　０．１％アタパル
〃イト粒子（米国標準ふるい２０−４０号）９９．９％上記成分を
溶媒中に溶解させ、そしてグプル・コーン混合機中で脱
塵されているアタパル〃イト粒子上に噴霧した。溶液の
噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物質を放置して冷却し、そして次に包装した。４−７セチルーＮ−［（４，６−シメトキシピリミシンー２−イル）アミノカルボニル１−１−メチル−１−Ｈ− ビラゾール−５−スルホンアミド　　　８０％湿潤剤　
　　　　　　　　　　　　　　　　１％粗製リグニンス
ルホン酸塩（５−２０％の天然糖を含有）　　　　　　
　　　　　１０％アタパル〃イト粘土　　　　　　　　
　　９％上記成分を混合し、そして１００メツシユ・ス
クリーンを通るように粉砕した。この物質を次に流動床
造粒機に加え、空気流を調節して物質を静かに流動させ
、そして水の微細スプレーを流動物質上に噴霧した。希
望する寸法範囲の粒子が製造されるまで、流動化お上り
噴霧を続けた。水含有量が希望する水準、一般的には１
％以下、に減じられるまでは、噴霧を停止しても流動化
は任意に熱を用いながら続けられた。物質を次に取り出
し、ふるいにかけて希望する範囲、一般的には１４−１
００メツシユ（１４１０−１４９ミクロン）とし、そし
て使用のために包装した。４−７七チル−Ｎ−［（４，６−ノメトキシピリミシンー２−イル）アミノカルボニル１−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホンアミド　　　　１％Ｎ、Ｎ−
７メチルホルム７ミド　　　　　９％７タパル〃イト粒
子（米国標準ふるい２０−４０号）　　　９０％上記成分
を溶媒中に溶解させ、そしてグプル・コーン混合機中で
脱塵されているアタパル〃イト粒子上に噴霧した。溶液
の噴霧が完了した後にも混合機を短時間そのまま運松し
、そして次に包装した。４−７セチルーＮ−［（４，ａ−ジメトキシピリミシン−２−イル）アミノカルボニル１−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホンアミド　　　４０％ポリアク
リル酸シックナー　　　　　０．３％ドテシル７ヱノー
ルポリエチレングリコールエーテル　　　　　　　　０．５％燐酸二ナ
トリウム　　　　　　　　　　　１％燐酸−ナトリウム
　　　　　　　　　０．５％ポリビニルアルコール　　
　　　　　１．０％水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５６．７％上記成分を混合しそしてサン
ド・ミル中で一緒°に粉砕して、本質的に全ての寸法が
５ミクロン以下の粒子を製造した。４−７セチルーＮ−［（４，６−ノノトキシピリミシンー２−イル）アミ／カルボニル］−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホンアミド、アンモニウム塩　　　　　　　　　　　　５％水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５％塩
を水に直接攪拌しながら加えて溶液をＳｔ遺し、それを
次に使用のために包装することもできる。４−７セチルーＮ−［（４，ａ−ノットキシピリミシン−２−イル）７ミノカルボニル１−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホンアミド　　　９９％ンリカ・
エーロゾル　　　　　　　　０．５％合成非晶質シリカ
　　　　　　　　　０．５％上記成分を混合しそしてハ
ンマー・ミル中で粉砕して、本質的に全てが米国標準ふ
るい５０号（ＩＪＮ口０．３輪輪）を通るような物質を
ｇ１造した。この濃厚物は必要に応じてさらに調製する
ことができる。４−７セチルーＮ−［（４，Ｇ−ノットキシビリミシン−２−イル）７ミノカルボニ゛ル１−１−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−５
−スルホンアミド　　　９０％スルホ琥珀酸ジオクチル
ナトリウム　０．１％合成微細シリカ　　　　　　　　
　　９．９％上記成分を混合しそしてハンマー・ミル中
で粉砕して、全てが本質的に１００ミクロン以下の粒子
を製造した。物質を米国標準ふるい５０号を通してふる
いにかけ、次に包装した。実Ｊｕｌ呈」工木扛礼４−７セチルーＮ−［（４，６−シメトキシビリミシンー２−イル）アミノカルボニル］−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホンアミド　　　４０％２＝＜（
（（（５，７−ツメチルピラゾロ（（１，５−リグニン
スルホン酸ナトリ！ンム　　　　２０％モントモリロナ
イト粘土　　　　　　　４０％上記成分を充分混合し、
ハンマー・ミルで粗く粉砕し、そして次に空気ミルで粉
砕して、全ての固体が本質的に直径が１０ミクロン以下
の粒子を製造した。物質を再混合しそして包装した。４−７セチルーＮ−［（４，６−ノノトキシビリミシンー２−イル）アミノカルボニル］−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホンアミド　　　３５％ポリアル
コールカルボン酸エステル頚と油溶性石油スルホネート
類との混合物　　６％キシレン　　　　　　　　　　　
　　　５９％上記成分を一緒にし、そしてサンド・ミル
中で一緒に粉砕して、本質的に全てが５ミクロン以下の
粒子を製造した。生成物を直接使用することも、油で増
量する二゛とも、または水中に乳化させることもできる
。４−７セチルーＮ−［（４，６−ツツシキシビリミシンー２−イル）アミノカルボニル］−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホンアミド　　　１０％アタパル
〃イト　　　　　　　　　　　　１０％ピロフィライト
　　　　　　　　　　　　８０％上記成分をアクパルプ
イトと混合し、そして次にハンマー・ミル中に通して、
実質的に全てが２００ミクロン以下の粒子を製造した。粉砕された濃厚物を次に粉末状ピロフィライトと均質に
なるまで混合した。ス１ｆＬ呈」− 油ＪＪＩＪＬ４−７セチルーＮ−［（４，６−ジメトキシピリミシン−２−イル）アミノカルボニル１−１−メチル−１−Ｈ− ピラゾール−５−スルホンアミド　　　２５％ポリオキ
シエチレンソルビトールヘキサオレエ　−　ト　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５％高級脂肪族炭化水素油　　　　　　　　７０
％上記成分を一緒にサンド・ミル中で、固体粒子が約５
ミクロン以下になるまで、粉砕した。生成したＷ厚恩濁
液を直接施用することもできるが、好適には油で増量す
るかまたは水中に乳化させた後に施用できる。４−７セチルーＮ−［（４，６−シメトキシピリミシンー２−イル）アミノカルボニル】−１−メチル−にＨ− ピラゾール−５−スルホンアミド　　　２０％アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　４％リグニン
スルホン酸ナトリウム　　　　　４％低粘度メチルセル
ロース　　　　　　　　３％、７タバル〃イト　　　　
　　　　　　　　６９％上記成分を充分混合した。ハン
マー・ミル中で粉砕して全てが本質的に１００ミクロン
以下の粒子を製造した後に、物質を再混合し、米国標準
ふるい５０号（開口０．３ｉ＊ｍ）を通してふるいにか
け、そして包装した。４−（シクロプロピルカルボニル）− Ｎ−［（４，６−ノノトキシビリミノンー２−イル）アミ７カルボニル１− １−メチル−１−１−１−ピラゾール−５−スルホン７
ミド　　　　　　　　２　８０％フルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　２％リグニン
スルホン酸ナトリウム　　　　　２％合成非晶質シリカ
　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　　
　　　　　　　　１３％上記成分を混合し、全ての固体
が本質的に５０ミクロンとなるまでハンマー・ミルで粉
砕し、物質を再混合し、そして包装した。４−（シクロプロピルカルボニル）− Ｎ−［（４，６−ノノトキンピリミノンー２−イル）７ミ／カルボニル］− １−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−５ −スルホンアミ％ｔ　　　　　　　　　　５Ｇ％アルキ
ルナフタレンスルホン酸す）リウム　　　　　　　　　　　　　　　　　２％低粘度メ
チルセルロース　　　　　　　　２％珪藻土　　　　　
　　　　　　　　　４６％上記成分を混合し、ハンマー
・ミルで粗（粉砕し、そして次に空気ミルで粉砕して、
全ての直径゛が本質的に１０ミクロン以下の粒子をｗＩ
遺した。生成物を再混合しそして包装した。叉１１１１」− １肢実施例２７の水和剤　　　　　　　　　　５％アタパル
ガイド粒子（米国標準ふるい２０−４０号；０　、８４−０．　４２−一）　　　　　　　　　　　
９５％グプル・コーン混合機中で２５％の固体を含有し
ている水和剤のスラリーをアタパル〃イト粒子の表面上
に噴霧した０粒子を乾燥し、そして包装した。４−（シクロプロピルカルボニル）− Ｎ−［（４，Ｇ−ジノトキシビリミクンー２−イル）アミ７カルポニル１− １−メチル−１−！（−ピラゾール−５−スルホンアミ
ド　　　　　　　　　０．１％アタパルガイド粒子（米国標準ふるい２０−４０号）９９．９％上記Ｉ＆分
を溶媒中に溶解させ、そしてグプル・コーン混合機中で
ＫＭされているアタパル〃イト粒子上に噴霧した。溶液
の噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた
。物質を放置して冷却し、そして次に包装した。４−（シクロプロピルカルボニル）− Ｎ−［（４，Ｇ−ジメトキシピリミジン−２−イル）７ミノカルポニル】− １−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−５ −スルホン７ミド　　　　　　　　　ゝ　４０％ポリア
クリル酸シックナー　　　　　　０．３％ドデシル７エ
ノールゴリエチレングリコールエーテル゛　　　　　　　　０．５％燐酸二
ナトリウム　　　　　　　　　　　１％燐酸−ナトリウ
ム　　　　　　　　　　０．５％ポリビニルアルコール
　　　　　　　１．０％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５６．７％上記成分を混合しそしてサ
ンド・ミル中で一緒に粉砕して、本質的に全ての寸法が
５ミクロン以下の粒子を製造した。宜ＪＬｆｉ盈」−一轟鬼迩」ＵＦ４４−（シクロプロピルカルボニル）− Ｎ−［（４，Ｇ−ノットキシビリミシン−２−イル）アミ７カルボニル］− １−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−５ −スルホン７ミド　　　　　　　　　　　９９％シリカ
・エーロゾル　　　　　　　　０．５％合成非晶質シリ
カ　　　　　　　　　０．５％上記成分を混合しそして
ハンマー・ミル中で粉砕して、本質的に全てが米国標準
ふるい５０号（開口０．３−輪）を通るような物質を９
１″ｉした。この濃厚物は必要に応じてさらに調製する
ことができる。叉７ＬｆＬ盈」− 水ｊυＷ４−（シクロプロピルカルボニル）− Ｎ−［（４，６−ノメ゛トキシピリミジンー２−イル）
アミ７カルボニル】− １−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−５ −スルホンアミド　　　　　　　　　　９０％スルホ琥
珀酸ジオクチルナトリウム　０．１％合成微細ンリカ　
　　　　　　　　　９．９％上記成分を混合しそしてハ
ンマー・ミル中で粉砕して、全てが本質的に１００ミク
ロン以下の粒子を製造した。物質を米国標準ふるい５０
号を通してふるいにかけ、次に包装した。４−（シクロプロピルカルボニル）− Ｎ−［（４，６−クメトキシビリミノンー２−イル）アミ７カルボニルＪ− １−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−５ −スルホン７ミド　　　　　　　　　　３５％ポリアル
コールカルボン酸エステル類と油溶性石油スルホネート
類との混合物　　６％キシレン　　　　　　　　　　　
　　　５９％上記成分を一緒にし、そしてサンド・ミル
中で一緒に粉砕しで、本質的に全てが５ミクロン以下の
粒子を製造した。生成物を直接使用することも、油で増
量することも、または水中に乳化させるこ、　ともでき
る。叉ＪＬＬＬＬ１肚４−（シクロプロピルカルボニル）− Ｎ−［（４，６−’）ノ）キシピリミジン−２−イル）
７ミノカルポニル】− １−メチル−１−Ｈ−ピラゾール−５ −スルホンアミド　　　　　　　　　　１０％アタパル
〃イト　　　　　　　　　　　　１０％ビａフィライト
　　　　　　　　　　　　８０％上記成分を７タパル〃
イトと混合し、そして次にハンマー・ミル中に通して、
実質的に全てが２００ミクロン以下の粒子を′ｇＩ造し
た。粉砕された濃厚物を次に粉末状ピロフィライトと均
質になるまで混合した。匪り試験結果は、本発明の化合物が高活性の発芽前もしくは
発芽後除草剤または植物生ｒｃ調節剤であることを示し
でいる。それらの多くは、全ての植物の完全な駆除を期
待する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬庫周辺
、工業貯蔵区域、註阜場、野外劇場、広告板周辺、高速
道路および鉄道域における雑草の発芽前および／または
発芽後の駆除に対し広範囲の有用性を示す、他に、本化
合物のあるものは作物例えば小麦、大麦、イネ、大ｑお
よびトウモロコシ、の雑草を選択的に駆除するのにも有
用である。また、本化合物は植物の生長を調節するため
にも有用である。本発明の化合物の施用割合は、植物生長７１４節剤また
はａ草剤としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑
草種、天候および気候、選択される処方物、施用法、存
在する葉の量などを含む多くの因子により決定される。一般的に言って、本化合物は約０．　ＯＯ１−１０ｋｇ
／ｈａの量で使用されるべきであり、この場合、軽い土
壌およＶ／または低有機物質含量の土壌に対して使用す
るとさ、雑草を選択的に駆除するとき、或いは例えば休
耕地用の除！ｙ剤の如き短期間の持続性だけが必要なと
きに、上記範囲の低量が使用される。本発明の化合物類は他の市販の除草剤と組み合わせでも
使用でき、それらの非−限定用の例はトリアジン、トリ
アゾール、イミダゾリノン、ウラシル、尿１７ミド、ノ
フェニルエーテル、カルバメートおよびビピリジリウム
型のもの並びに他のスルホニル尿素類である。それらは
特に下記の除螺剤類と共に使用される。ｉｔＬ　　　　　　　　　化３」− ７ラクロル　　　２−クロロ−２’、　６　’−ノエチ
ルーＮ−（ノドキシメチル）一アセトアニリド７トラノン　　　２−クロロ−４−（二チルアミノ）−
６−（イソプロピル７ミノ）−ｓ−）リアノンブチレート　　　Ｓ−二チルージイソプチルチオカルバ
メートシ７ナノン　　　２−［［４−クロロ−６−（二チルア
ミノ）ｓ）リアノン −２−イル］アミノ１−２−メチルプロピオニトリル νｙ）ンバ　　　　３＠　６−７クロローｏ−７ニスＥ
ＰＴＣノプロピルチオ力ルパミン酸Ｓ−エチルリヌロン　　　　３−（３，４−ジクロロ７エ二ル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素〆トラクロル　　２−９０ローＮ−（２−エチル−６−
メチルフェニル）−Ｎ− （２−７トキシー１−メチルエチル）７セト７ミドメトリブノン　　４−７ミノー６−ターシヤリーープチ
ルー３−（メチルチオ）一非対称性−ＦＩＪ７シンー５（４Ｈ）−オントリノア１ン　　２−（３，５−ジクロロフェニル）−
２−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシラン２．４−Ｄ　　　　（２，４−ジクロロフェノキシ）酢
酸チオベンカルブ　５−４−クロロベンノルノエチルチオ
カルバメートモリネート　　　Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンチオ力　−ル
バミンａＳ−エチルブタクロル　　　Ｎ−（ブトキシメチル−２−クロロ−
２”、　Ｇ　”−ノエチルアセト７ニリドナプロ７ニリド　Ｎ−フェニル−２−（１−す７チルオ
キシ）プロピオン７ミドヒラソレー）　　　４−（２，４−ジクロロベンゾイル
）−１，３−ツメチル−ピラゾールー５−イルー４−トルエンスルホネートプレチラクロル　２−クロロ−２”、　６　”−ジエチ
ル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）７セトアニリドオキシノアゾン　３−（２，４−クロロロー５−（１−
メチルエトキシ）−７エ二ル］−５−（１，１−ツメチルエチル）−１，３，４−オキサツシ−ルー２（３Ｈ）−オン商品名またはコード蚤Ｊニー　　　　化ｊ目１ハーモニー■　　３−［［（４−７トキシー６−メチル
ー１．３．５−）リアノソー２−イル）アミノカルボニル】アミノスルホニル」−２− チオ７エンカルポン酸、メチルエステルシンチ■　　　　エキソ−１−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−２−［（２一ノチルフェニル）メトキシ１ −７−オキサビシクロ−

【２゜２．１１へブタンＭＹ−９３Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）ピ
ペリクン−１−カルボチオニー）ＣＨ−８３Ｓ−（２−メチルプロピル）−へキサヒドロ
−１１−１−アゼピン −１−カルボチオン酸エステルＸ−５２’　　　２．４−ジクロロフェニルー：（−メ
トキシ−４−二トロ７工二ルエーテル５Ｃ−２９５７８−ペンシル−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピ
ルチオカルバノート１１Ｗ−５２Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−４−
（エトキシノトキシ）ベンズ７ミドＮ１’Ｎ−８０１２−（ベンゾチアゾール−２−イル）
−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミド５Ｌ−４９２−［４−［（２，４−ジクロロフェニル）
カルボニル１−１．３−ツメチル−１Ｈ−ピラゾールー５−イルオキシ１−１− フェニルエタノンＢＡＳ−５１４３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボ
ン酸本化合物の除草性は多くの温室での試験にお−・で示さ
れた。試験法および結果は以下の通りである。０：０：　　工　工Ｎ１　υ　υ　０　υ 工　：０　エ　エ　　　　　　エ　エ　エ　エ　　　　
　　エ２２ＣＪ　　υ　（Ｊ（Ｊａｇ　　υ　Ｑ　Ｏυ
　Ｚ２ＣＪイヒイ〉１勿プＵ圭Ｌ）Ｘ化合物　　　　、　　　　　Ｘ　　　　□２０　　　　
　　Ｃ）１３ＣＭ３ＣＨ２１ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２２０ＣＨ３０ＣＩ（３ＣＨ２３ＣＨ３ＱＣ）１３Ｎ２４　　　　　０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ２５　　　　　　ＣＩ　　　　　０ＣＩ（３ＣＨエエエ
　　　　エＮＩ　　ＣＪ　（Ｊ　（Ｊ　２　Ｚ　（Ｊスズ工　　　
　エ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　エエ
エＮＩ　　ＣＪ　ＣＪ　ＣＪ　Ｚ　Ｚυ　　　　　　　
　　　　　　　　　Ｎ１（ＪＬＩ（Ｊ−＝０＝υ コ：アＮ１巴巴巴２□巴Ｘ１巴巴８ぎ８ごＮ１　ｕ　ｕ　ｆｆｉ　ｚ　ｚ　ｆｆｉ　ｕ　ｃｆｆｉ
　ｆｆｌ　ｚ　ｚ　ｚ　（Ｊ　（Ｊ　Ｑ　Ｚ　ｕ両国　
Ｈ閤　閤　閤　ｎ閃　閤　閤　閤　。　ｎ　閤　閑　工
　閃ト１巴８８８８８巴８８８８架巴８８８８ｘｌ　ｇ
　ｉ　ｊ　ｇ　９３　ｉ　ｇ　９　ｉ　Ｈｆｆ　ｇ　、
ｉ　ｊ　２；　ｗ：ｌ　、　”４　’：ｊ　５Ａ　Ｖ’
Ｓ　Ｌｎ　２　Ｖ＞　ｍ　Ｖ’３１４’）　Ｖ３　Ｖ３
　Ｇｏ　３　（０２Ｎ１♂巴巴２巴巴巴； ◆；■マーロトｃｘ３■ローが　（０（５０ロロロトト閤　閤　閤　閤　　　　　　閣　閤　閤　閤？　χ　Ｑ
　υ　ｕ　　（Ｊ　　ｚ　　ｚ　　ｕ　　ｕ　　ｕ　　
ｕ　　ｚ　　ｚ　　５Ｉ〜ｔｙ＋ｗ喰ロト閃■ローへの
！１、トド？−１％トドｈｈ〜Ｑ田ω■■ 拭１１℃ メヒシバ（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ　　ｓｐｐ、　）　、
イヌビエ（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌ
ｌｉ）　、オオエノコログサ（ＳｅＬａｒｉａ　　ｒａ
ｂｅｒｉｉ）、力２スムギ（Ａ　ｖｅｎａ　　ｆａｔｕ
ａ）、チートゲラス（Ｂ　ｒｏｔａｕｓ　　５ｅｃｎｌ
ｉｎｕｓ）　、ベルベラ）　！ｊ　−７（ＡＩ）ｕｔｉ
ｌｏｎ　　ｔｌ＋ｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　ｓ　７す〃オ
（Ｉ　　ｐｏｍｏｅａ　　　ｓｐｐ、　　）　　、　オ
ナモ　ミ　（Ｘａｎｔｈｉｕ−９ｅｎｓｙｌｖａｎｉｃ
ｕ＋ｓ）　、モロコシ、トウモロコシ、ダイズ、サトウ
ダイコン、ワタ、イネ、コムギ、オオムギの種子および
ハ’？スデ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏＬｕｎｄｕｓ）の
塊茎を植え、植物に対して無害の溶媒中に溶かした化学
物質を用いて発芽前の゛処理を訂なった。同時に、これらの作物種類および種子種類を土壊７葉施
用で処理した０、処理時に植物は２〜１８ｃ鋤の高さの
ｌｌ囲であった。処理した植物および対照植物を温室中
で１６日間保ち、その後金ての種類・　を対照例と比較
し、そして処理に対する応答を視覚的に評価した６表Ａ
にまとめられている評価法は、０即ち被害なしから１Ｏ
ＮＪち植物の完全壊滅までの尺度を基準とした。１１１
伴する文字記号は下記の意味を有する。Ｃ＝焚化／頽壊Ｂ＝焼けＤ＝落葉Ｅ＝発芽阻止Ｇ＝生長遅藍Ｈ＝影形成影響Ｕ＝異常な色素形成Ｘ＝側芽刺激Ｓ−色素欠乏症Ｙ＝Ｉｌ傷のできたつぼみまたは花クーロ υＣ伸旺事：ａ　　　　０００００（５０００００００ＥＯＯＩＦ
’ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　１７’ｌ　　　
　　　　　　　　　　　　　ω細口旺堰０００００００００００００　　＋　　００　　＋ロロ
ＱロロロロロωロｗｓＩＪｏ：！＋ＩＯロロー、　　　
　　ｅ％ｌ　　Ｆ＋ロ　ト＝＝＝リロＣロロロロ＝工（Ｊ（Ｊ−ロＵψトＩ！ｙ１
り　ト　　　ｊ鴬ｃｎｔｎφ−トか　　ト　　卸　　（
瓢　　）＝　　脅　　口　　Ｊ−瓢　　！　　ν　　η
−ｒ　　工　　菅　　賢＃　０イセ＃　０血ロロロロロロロロロ０６０ロロロロロ　　９０ＩＪ　！
　（Ｊ　（：１　（Ｊロロ６０ロ６０゜工曽ト曽ト１％
ｌ　　　ｅＪ　　　ηｈ■閃ロロ閘に’　ト＊　−Ｘマ
費ｎふ瓢【シ＋ヤＹ←←ば＃　０くｎ＃　Ｏ令ロＣＪＣＪロリロロロロロロυ口Ｑロロロｎ　　　　　
１０（ＪＣＪロＣロロ０υ口（Ｊ（Ｊロエロクロ斡階　　
さ　　ト　　軛　　Ｃ’Ｘ　　　Ｙ　　脅　　ロ　　・
ム　＼　　マ　　ν　　÷　　ヤ　　Ｙ　　彎　　←駅ロＩＪＬＩロロロＯロ６ＣＪロＵロリロロロ附かト臀ζ
＼マ骨ｎふ＼マＶ←ヤテ←←駅ＩＪ　　　！　　　（Ｊ　　　（Ｊ　　　６　　　Ｗ　
　　ロ　　ＣＩ　　　ＣＪ　　　ｕ　　　ＩＪ　　　　
＋Ｎクーｅｎ　　豐　　〜−トｕ　（Ｊローロロロ（Ｊ
　　（ＪロロロロロロロリロＩＪＩＪロロク　ｈ　　　
　　　　曽　ｈ曽・λ　　　　　　　　　　　　　ｋ　　ｎ　　コ　　０
除さト臀（＼マ脅ｎ＾艷ｒ’に’＋１に費費ぽ＼　　　　　　　　　　　　　　　　　ｋ　　　　ｎ　
　　　　　　　　１ｒ１１．？＾ｎｋｎ　　　　　　　
　　　　ｔｔ−”Ｉ　　−一　〇伶Ｅ！にさト脅（＼マ
脅ｎ＾飄マＷ←訃Ｙ賢卸瞑０６（）　ｍ　Ｃ＋　０６０
　ｅＪ　０６６６　ｆ’−（）　００Ｋ　　　　　、工
　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ｒ＋８＞ｎ “二（コ　　（コ　　（コ　　り＝　　−り　　−コ　　（
−−コ　　（コ　　０　　　　　　　　　＝＝　　ξ−
（コ０　　ＦＪＶ）ｅｎト％ＰＪＣＱｍＣ１：Ｊ−４６
０ｔ１３のωＯ０゜　。。４汀。１ピ。２冨。。。鼠舌
。。Ｋ　　　　　、λ　　　　　　　　　ロ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ｎ　　＞Ｓ瞑賢％Ｃ−＋←ふ
さ＼←トて亨ψ飄會４／　ｎり五１口と３個の丸底なべ（直径２５ｅＩＩＸ深さ１２．５ｃ＋＋
＋）にササフラス砂ローム土壌を充填した。１個のなべ
にハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ　）
の塊茎、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔｉｒｉａ’　ｓｓ＋ｎｑ
ｕｉｎａｌｉｓ）　、シックルボッド（Ｃａｓｓｉａ　
　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）　、チョウセンアサガオ（
ＤａＬｕｒａ　　５ｔｒａｅｅｏｎｉｕ−）　、ベルベ
ットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　Ｌｈｅｏｐｈｒａｓ
Ｌｉ　）　、ホウレンソウ（Ｃｂｃｎｏｐｏｄｉｕｓ　
　ａｌｂｕｍ）　、イネ（Ｏｒｙｚａ　　５ａｔｉｖａ
）およびティーウィード（Ｓ　ｉｄａ　　５ｐｉｎｏｓ
ａ）を植えた。第２の容器にグリーンフォックステール
（Ｓ　ｅＬａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ　）　、オナモ
ミ（Ｘａｎｔｈｉｕａ＊ｐｃｎｓｙｌｖａｎｉｅｕｍ）
　、アサガオ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　　ｈｅｄｅｒａｃｅ
ａ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ
）　、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　
　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　、）ウモロコシ（Ｚｅａｗａ
ｙｓ）　、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　　ｗａｘ）　、お
よびオオエノコログサ（５ｅｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒ
ｉｉ）を植えた。第３の容器にコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕａ　　ａｅｓｔｉ
ｖｕｓ＋）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａ
ｒｅ）　、ヤセイソバ（Ｐｏｌｇｏｎｕｓ　　ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ　　Ｌ、）、チートゲラス（Ｂｒｏｍｕ
ｓ　　５ｅｃａｌｉｎｕｓ　　Ｌ、）　、サトウダイコ
ン（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　、カラスムギ（
Ａ　ｖｅｎａ　　ｆａｔｕｎＬ、）、ヴィオラ（Ｖ　１
ｏｔａ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ　）　、ブラックグラス（
Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）　
、およびアブラナ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ
　）を植えた。植物を約１４日間生長させ、次に発芽後
に植物に対して無害の溶媒中に溶かした化学物質を噴霧
した。ｉ見１３個の丸底なべ（直径２５ｃ＋ａＸ深さ１２．５ｃｍ）
にササフラス砂ローム土壌を充填した。１個のなべにハ
マスゲの塊茎、メヒシバ、シックルボッド、チョウセン
アサガオ、ベルベットリーフ、ホウレンソウ、イネおよ
びティーウィードを植えた。第２の容器にグリーンフォ
ックステール、オナモミ、アサガオ、ワタ、ジョンソン
グラス、イヌビエ、トウモロコシ、ダイズ、およびオオ
エノコログサを植えた。第３の容器にコムギ、オオムギ
、ヤセイソバ、チートゲラス、サトウダイコン、カラス
ムギ、ヴィオラ、ブラックグラス、およびアブラすを植
えた。３個のなべに発芽前に植物に対して無害の溶媒中
に溶かした化学物質を噴霧した。処理した植物および対照植物を温室中で約２４日間保ち
、次に全ての評価植物を対照例と比較し、そして処理に
対する応答を視覚的に評価した。応答の評価法は０・〜１００の尺度を基準としており、
ここで０は効果なしでありそして１００は植物の完全壊
滅である。　Ａ　（−）は無試験を意味する。応答の評価を表Ｂに示す。！　００　ｏ　ロ　０　０　０　０１５揶撒な００　Ｃ１００：８品８ば（）　　Ｃ１０００（）　　０　０　０　０■】　１デ
　　　　　　　　　Ｃｏ　　Ｃ％Ｊ　　ｕ）ｏａ’ｓ　
　ｕ’ｓ区ＦＪ　　６　０　０　　（：１０　０　０　０　０ｃｏ
〜　　　　１００口入＜Ｉｌ、、Ｌロセヤ＼か勢トＸ０００６０６００６　Ｃ１０Ｃ１０６Ｃ１０（）ｍ　　
　　　　　　　　　　　　　　ｃｖ’ａ　　　　　　　
　　Ｃ１２ｕ）ｕ）ｅｖ　　ｃｖ＞　　ｃｙ＋　　ＣＱ
ｏ　　０　　（５００（５００００００６０−ｍ−−ト
ド曽閃寸唖ｈｈ０　　（５６ｏ　０　　Ｃ１００（）　　０　０　０　
０　６　　（）　　０　０トｗ　ｃｏ　　のトロ　トロ
の−のロトトトｏｏ。 Φトロ００６００６００　ｏｏ　０口００曽曽唖曽曽　　の（：１００　Ｃ１００００ｅｌ１５　ｅｌ　０００の　
　　　凶ｈ−トいｎ　　（’ＱＷ００００００００００００　（：１０ロ　の　　いトドΦトド曽めトト曽ｔ”−ａｏ曽ト曽　ト■Ｏｏｏのロト［Ｆ］ム１トベＩヘ　ビ％’ｆ　　π　フ　１１）ダ　【　）ｔ　警　ヤ　さ　
巾　貴：λ　ト　ヤ　く　欠べ　蚕　会　七　ト　鰻　
曾　ト、　　＋ト、’ｘ　　も　７Ｗ　　０　０　０　
６　　（）　　０　０　０　０個撒な８°０８°０　：：　０諏 −１（：１０６００００６　（）０　０　０　６　０　０　０　０　　ロ　Ｃ）　　（）
　　Ｃ１ＯＣ＋　　（）　　Ｃ＞　　（）ｃ＋”＋　　
曽　　　ｈ？＋ω寸の一〇〇割合＝Ｇ／ＩＩ＾　　　　
　　　　　　　０００４　　０Ｇ１６　　００８２　　
０２５０発芽前オオエノコログサ　　　　　　４０　　９０　　１００
　　１０Ｇベルベツトリーフ　　　　　　５０　　９０
　　１００　　１００サトウダイコン　　　　　　　９
０　　１００　　１００　　１００メジヒバ　　　　　
　　　　　ＯＯ２０９０テイーウイード　　　　　　　
３０　　８０　　９０　　１００チヨウセンアサガオ　
　　　　４０　　８０　　１００　　１００イネ　　　
　　　　　　　　　ＯＯ２０１００オナモミ　　　　　
　　　　　４０　　５０　　９０　　１００ワタ　　　
　　　　　　　　　３０　　５０　　７０　　１００ダ
イズ　　　　　　　　　　　０　　２０　　５０　　１
００イヌビエ　　　　　　　　　　５０　　９０　　１
００　　１０Ｇカラスムギ　　　　　　　　　ｏｏｏ。アサガオ　　　　　　　　　　４０　　６０　　１００
　　１００コムギ　　　　　　　　　　　０　　０　　
０　　０カシア　　　　　　　　　　　０　　４Ｇ　　
　７０　　１０Ｇジヨンソングラス　　　　　　０　　
４０　　６０　　９０ハマスゲ　　　　　　　　　　９
０　　１００　　１００　　１００トウモロコシ　　　
　　　　　２０　　５０　　７０　　１００ヤセイソバ
　　　　　　　　　８０　　９０　　１００　　１００
ブラツクグラス　　　　　　　　　　　４０　　９０　
　９０アブラナ　　　　　　　　　　４０　　９０　　
１００　　１００オオムギ　　　　　　　　　　　０　
　０　０　　　０グリーンフオツクステール　　７０　
　１００　　１００　　１００チートゲラス　　　　　
　　　７０　　９０　　９０　　１００ホウレンソウ　
　　　　　　　９０　　１００　　１００　　１００人
一旦工縁見り割合・Ｃ／１１＾　　　　　　　　０００１　０００４
　００１６　００６２発芽後オオエノコログサ　　　　　　２０　　６０　　９０　
　１０Ｇベルベツトリーフ　　　　　　ｔｏｏ　　ｔｏ
ｏ　　　ｔｏｏ　　　ｔｏ。サトウダイコン　　　　　　７０　　８０　　１００　
　１００メジヒバ　　　　　　　　　　ｏ　　　ｚｏ　
　　ｓｏ　　　ｔｏ。ティーウィード　　　　　　　　０　　３０　　７０　
　１００チヨウセンアサガオ　　　　　０　　５０　　
１００　　１００イネ　　　　　　　　　　　　０　　
０　　０　　０オナモミ　　　　　　　　　　４０　　
７０　　１００　　１００ワタ　　　　　　　　　　　
　４０　　４０　　８０　　９０ダイズ　　　　　　　
　　　２０　　４０　　６０　　７０イヌビエ　　　　
　　　　　４０　　４０　　８０　　１００カラスムギ
　　　　　　　　　ＯＯＯ２０アサガオ　　　　　　　
　　　　０　　３０　　８０　　１０Ｇコムギ　　　　
　　　　　　　０　０　０　０カシア　　　　　　　　
　　３０　　３０　　５０　　１００ジヨンソングラス
　　　　　　０　　０　　０　　０ハマスゲ　　　　　
　　　　　８０　　１Ｇ０　　１００　　１００トウモ
ロコシ　　　　　　　　０　　２０　　８０　　９０ヤ
セイソバ　　　　　　　　　３０　　５０　　１００　
　１０Ｇブラツクグラス　　　　　　　ＯＯ３０３Ｇア
ブラナ　　　　　　　　　１００　　１００　　１００
　　１００オオムギ　　　　　　　　　　０　　０　　
０　　０グリーンフオツクステール　　０　　３０　　
１００　　１００チートゲラス　　　　　　　　０　　
３０　　５０　　８Ｇソバヴィオラホウレンソウ　　　　　　　　１００　　　　　　　　
１０Ｇ衣一旦工区亀Ｌホウレンソウ　　　　　　　　３０　　４０　　５０　
　　／υホウレンソウ　　　　　　　　７０８０　　　
リ０１リリ艮且［Ｌ）使用割合＝ｇ／ｈａ　　　　　　０００１　０００４　
００１６　００６２ホウレンソウ　　　　　　　５０　
　７０　　９０　１υす聚旦（Ｊａｊｌ使用割合”ｇ／ｈａ　　　・０００４　００１６　００
６２　０２５０発芽前ホウレンソウ　　　　　　　　８０　１００　１００　
１００去月ふ１艷）化倉隻距使用割合＝ｇ／ｈａ　　　　　　０００１　０００４　
０Ｇ１６　００６２発芽前オオエノコログサ　　　　　　５０　　７０　　８０　
　９０ベルベツトリーフ　　　　　　　３０　　５０　
　７０　　９０サトウグイコン　　　　　　７０　　９
０　１００　１００ノヒシバ　　　　　　　　　　５０
　　７０　　　Ｂｏ　　１０Ｇテイーウイード　　　　
　　　４０　　５０　　７０　　８０チヨ豐ンセンアサ
ガオ　　　　　５０　　７０　　８０　　９Ｇイネ　　
　　　　　　　　　　９０　１００　１００　１００オ
ナモミ　　　　　　　　　　６０　　７０　　８Ｇ　　
　９Ｇワタ　　　　　　　　　　　　２０　　４０　　
６０　　８０グイズ　　　　　　　　　　　　　２０４
０　　　フ０９０イヌビエ　　　　　　　　　３０　　
８０　　９０　１００カラスムギ　　　　　　　　　４
０５０　　　フＯ９０７す〃オ　　　　　　　　　　３
０　　５０　　６Ｇ　　　７Ｇコムギ　　　　　　　　
　　　２０　　３０　　６０　１００カシア　　　　　
　　　　　　　５０９Ｇ　　１００　１０Ｇクヨンソン
グラス　　　　　　７０　　８０　　９０　１００アブ
フナ　　　　　　　　　　６０　　７０　　８０　　９
０オオムギ　　　　　　　　　　２０　　４０　　９０
　１０Ｇグラーンフオツクステイル　６０　　８０　１
００　１００チートゲラス　　　　　　　５０　　８０
　１００　１００ソノでヴィオラ　　　　　　　　　６０　　７０　　８０　１
０Ｇホウレンソウ　　　　　　　７０　　８０　　９０
　１００人旦０Ｉす使用割合＝ｇ／ｈａ　　　　　　Ｏ，２５０００１００
０４００１６発芽後オオエノコログサ　　　　　　０　　２０　　５０　８
０メヒシバ　　　　　　　　　　ＯＯ６０６０テイーウ
イード　　　　　　６０　　６０　　７０　８０チヨウ
センアサ〃オ　　　　　Ｏ４０７０８０イネ　　　　　
　　　　　　３０　　５０　　８０　１０Ｇオナモミ　
　　　　　　　　　４０　　５０　　８０　１００ワタ
　　　　　　　　　　　　０　　２０　　８０　８Ｇダ
イズ　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　７０
　１００イヌビエ　　　　　　　　　２０　　８０　　
７０　１００カラスムギ　　　　　　　　　０　５０　
　８０　９０７す〃オ　　　　　　　　　　　Ｏ３０７
Ｇ　　８Ｇコムギ　　　　　　　　　　　０　　２０　
　５０　９０カシア　　　　　　　　　　　６０　　　
　　８０　９Ｇジヨンソングラス　　　　　３０　　７
０　　９０　１００ハマスデ　　　　　　　　　２Ｇ　
　　４０　　８０　６０トウモロコシ　　　　　　　　
０　　４０　　９０　９０アブラナ　　　　　　　　　
　４０　　８０　　９０　１００オオムギ　　　　　　
　　　２０　　８０　　９０　１００グリーンフオツク
ステイル　３０　　６Ｇ　　　７０　９０チートゲラス
　　　　　　　　０　　３０　　６０　７０ソノイヴィオラ　　　　　　　　　　０　　４０　　９０　１
００ホ９レンソウ　　　　　　　４０　　７０　　９０
　１００試１Ｂ− （１１１１’！！の底の近くに栓付きの排水開口部を有
する直径が１６ｃｍのワグナ−容器の一部にウッドスト
ーン砂ローム土壌を充填した。各容器に約１５００１の
水を加えて、水の高さを土壌表面から３ｃｍ上の所にし
た。ジャポニカおよびインディカ種のイネの苗を試ｗｋ
Ｅに記されている如くして移植した。また、各容器に多
数のイヌビエ（Ｅ　ｃｆｉ　１ｎｏｃｈ　ｌｏａ　　ｃ
ｒｕｓｇａｌｌｉ）の種子も植えた。同時に、下記の種
類の苗または塊茎も泥状の土壌に移植した：ミズオオバ
コ（Ａ　Ｉｉｓｍａ　　ｔｒｏｖａｌｅ）　ｓ　シルプ
スにｃｉｒｐｕｓ　　ｍｕｃｒａｎａｔｕｓ）　、およ
びシベルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｄｉｆｒｏｒｍｉｓ）
　、この試験用に選択された雑草は主にイネが生長する
場所で経済的な重要性をもつものであった。さらに２＠
：　ミズグリ（Ｅｌｅｏｅｈａｒｉｓ　　ｓｐｐ、　）
およびクワイ（ＳａｇｉｔＬａｒｉａ　　ｆａｔｉｆｏ
ｌ　ｉａ）を移植してから数時間内に非−植物毒性溶媒
中で調合さ°れた化学物質を用いて泥状の水を直接処理
した。処理から短時間後に１、排水穴を開けて水の高さ
を２ｃｍだけ下げた０次に水を加えて水の高さをそれの
最初の高さに戻した。翌日も、排水および再充填を繰り
返した。容器を次に温室内で保った。適用割合および処
理から２１日後に行なわれた植物の応答評価を表Ｃにま
とめた。下表において、ＬＣは葉の段階泪の略語である。割合Ｇ　／　ＨＡ　　　　０００４　　　０００８　　
　００１６土壌イヌビエ　　　　　５０６７　　　　　フ０１　　ミズ
グリ　　　　　　６２　　　　７７　　　　９０クワイ
　　　　　　０　　　　５７　　　　８０シルプス（ス
ゲ）　　　３７　　　　７２　　　　８５シペルス（ス
ゲ）７５　　　　　フ５９５ミズオオバコ　　　７５　
　　　５５　　　　９０イネ・ツヤボニカ　００１０イネ・インディカ　０１フ　　　　０表−ぷ１跨）ユ割合Ｇ　／　ＨΔ　　　０００４　　　０００８　　　
００１６上壌イヌビエ　　　　　４５　　　　６０　　　　８５ミズ
グリ　　　　　　７５　　　　　９５　　　　　９２ク
ワイ　　　　　　８５　　　　９０　　　　９５シルプ
ス（スゲ）　　　８２　　　　８５　　　　９２ジベル
λ（スゲ）　　　９２　　　　９５　　　　１００ミズ
オオバコ　　　８７　　　　１００　　　　１００イネ
◆７ヤボニカ　０　　　　５　　　　１０イネ・インデ
ィカ　０　　　０　　　５ス員千− ダイズを直径が２５ｃｍの大きな土壌容器中に、１容器
当たり６〜ｌＯ本の植物数で、植えた。他の植物種を直
径が１５ｃｍの土壌容器中に植えた。輪作作物としての重要性があるために、トウモロコシを
１容Ｗ当たり３〜５本の植物数で植えた。この試験で使用された雑草種は全てダイズー生長地域に
おいて大きな経済的な重要性を有するものであった。そ
れらは１容器当たり３〜４本の植物数で植えられ、それ
ぞれが土壌表面の別個の四分円に限定された。下記の種
類が試験に含まれた：イヌビエ（Ｅｃｌ＋１ｎｏｃｌ＋
ｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、オオエノコｏグサ（
５ｅｔａｒｉａ　　ｆａｌ＋ｅｒｉｉ）、グリーンフォ
ックステール（Ｓ　ｅｔａｒｉｓ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）
、ノａンソングラス（Ｓ　ｏｒｇｂｕｍ　　Ｉｔａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、７オールバニカム（Ｐ　ａｎｉｃｑｍ　
　ｄｉｃｈｏＬｏｍｉｆ　Ｉｏｒｕａｅ）、ハマスゲの
塊茎（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏＬｕｎｄｕｓ）シグナル
グラス（Ｂｒａｅｈｉａｒｉａ　　ｐｌａｔｙｐｈｙｌ
ｌａ）、メヒシバ（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ　　５ａｎｑ
ｕｉｎａｌｉｓ）、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ　　ｔｈｅｏｐｌ＋ｒａｓｔｉ）、チョウセンアサガ
オ（ＤａＬｕｒａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、ヘンプ
セスパニア（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ　　ｅｘａｌＬａＬａ
）、シックルボッド（Ｃａｓｓｉａ　　ｏｂｔｕｓｉｆ
ｏｌ　ｉｔ）、オナモミ（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ　　ｐｅ
ｎｓｙｌｖａｎｉｅｕｍ）、アイビーリーフアサγオ（
Ｉ　ｐｏｍｏｅａ　　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、バースレ
ーン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）、ビ
ラグライード（Ａ　ｗａｒａｎＬＩ＋ｕｓ　　ｒｅｔｒ
ｏｆ　１ｅｘｕｓ）、ホウレンソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ　　ａｌｂｕ論）、テイーウイード（Ｓ　ｉｄａ
　　５ｐｉｎｏｓａ）、ピンウイード（Ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ）　。試験の発芽後段階用には、作物および雑草種を適用の２
〜３週間前に植えてそれらを処理時に若い植物の状態に
した６発芽前段階用の植えつけは、処理の前日または処
理日に行なわれた。植えつけの人体の深さは、トウモロ
コシおよびグイＸ”−３〜４ｃ論；アサガオ、オナモミ
およびハマスＰ−２゜５〜３ｃ輸；べ７レベツ）１７−
７、シックルボッドおよびセスパニアー２０亀；他の全
ての種類−０，５ＣＩ１１であった・試験化合物類を、希望する適用割合を得るのに必要な濃
度の非−植物毒性溶媒中に、溶解／３ｍ濁させた。溶液
または懸濁液を次に若い植物のに土ｔ３／葉に噴霧状で
適用しく発芽後段階）、そして植えたばかりの容器の土
壌表面に適用した（発芽後段階）、適用は、自動的噴霧
器を使用して５００リツトル／ヘククールの噴ｎ容量で
行なわれた処理の直後に、容器を温室に移し、その後、
試験の発芽後段階では植物の葉を濡らさないように注意
しながら必要に応じて水やりをした。表−一」Σ ｆｉ会ＧＭ／ＩＩ　　　　　　０００２　０００４　０
００８　００１６　００３１発芽後ダイズ　　　　　　　　　ＯＯ０２０６０トウモロコシ
　　　　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　ｓｏ　
　　フロベルベットリーフ　　　　　　５０　　６５　
　９０　　１００　　１００イヌホウズキ　　　　　　
　０　　　２０　　３０　　７５　　８５チヨウセン７
す〃オ　　　　Ｑ　　　　Ｏ２０３０４０シフクルポフ
ド　　　　　　０　　　０　　　０　　　３２０　　５
０セスバニア　　　　　　　ＯＯ０３０５０オナモミ　
　　　　　　　　４０　　８５　　１００　　１００　
　１００アイビーリーフ７す〃オ　３０　　６５　　７
５　　８０　　９５ビツクグウイード　　　　　４０　
　６０　　７５　　８５　　９０ホウレンソウ　　　　
　　３０　　６０　　８５　　８５　　８５ブリツクリ
ーシダ　　　　０　　　３０　　５０　　７５８５スマ
ートウイード　　　　４０’　　　５０　　８０　　８
０　　９０イヌビエ　　　　　　　　　０　　　３０　
　５０　　７０　　８０オオエノコログサ　　　　ＯＯ
Ｏ４０６５グリーンフオツクステールＯＯ０４０６０ノ
ヨンソングラス　　　　０　　　３０　　６５　　８０
　　９５７オールバニカム　　　　０　　　２０　　４
０　　５０　　　フ５メヒシバ　　　　　　　　　ＯＯ
Ｏ２０３０シグナルグラス　　　　　０　　　２０　　
３０　　５０　　６５ハマスデ　　　　　　　　６５　
　８０　　９０　　１００　　１００老−一ニリ（続き
）比倫ＪＬ−ジ割合　Ｇ　Ｍ／　Ｈ００３１００６２０１２５０２５０
５ｉ！芽後

Claims

【特許請求の範囲】１、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｊは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−３￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−５￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−７￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−８￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−９￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１０￥、または ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１１￥；であり、ＲはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、フェニル、ＳＯ＿２
ＮＲａＲｂ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ
＿４アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３シアノアルキ
ル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキルチオアルキル、Ｃ＿２−Ｃ
＿４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ア
ルキルスルホニルアルキル、ＣＯ＿２Ｃ＿１−Ｃ＿２ア
ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルカルボニル、Ｃ＿１−
Ｃ＿２アルキルスルホニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル
、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、またはＣＯ＿２Ｃ＿１−
Ｃ＿２アルキルで置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルで
あり、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿２はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アル
コキシ、ＳＯ＿２ＮＲｃＲｄ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
チオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−
Ｃ＿３アルキルスルホニル、ＣＮ、ＣＯ＿２Ｒｅ、Ｃ＿
１−Ｃ＿３ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキ
ルチオ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルアミノ、ジ（
Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノ、またはＣ＿１−Ｃ＿
２アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルコキシ、Ｃ＿１
−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキルチ
オ、ＣＮ、ＯＨもしくはＳＨで置換されたＣ＿１−Ｃ＿
２アルキルであり、ＲａおよびＲｂは独立してＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであ
り、ＲｃはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３シ
アノアルキル、メトキシまたはエトキシでありＲｄはＨ
、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿４アルケ
ニルであるか、或いはＲｃおよびＲｄが一緒になつて−（ＣＨ＿２）＿３−−
（ＣＨ＿２）＿４−、−（ＣＨ＿２）＿５−または−Ｃ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−であることもでき
、ＲｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケ
ニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ハロ
アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２シアノアルキル、Ｃ＿５−Ｃ
＿６シクロアルキル、Ｃ＿４−Ｃ＿７シクロアルキルア
ルキルまたはＣ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキルであり
、Ｒ＾■はＣ＿１−Ｃ＿５アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿５ハロ
アルキル、１もしくは２個のＲ＿３基で置換されたＣ＿
１−Ｃ＿５アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルケニル、Ｃ＿
２−Ｃ＿５ハロアルケニル、１もしくは２個のＲ＿３基
で置換されたＣ＿３−Ｃ＿５アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿
５アルキニル、Ｃ＿３−Ｃ＿５ハロアルキニル、１もし
くは２個のＲ＿３基で置換されたＣ＿３−Ｃ＿５アルキ
ニル、Ｃ＿３−Ｃ＿５シクロアルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿５
ハロシクロアルキル、１もしくは２個のＲ＿４基で置換
されたＣ＿３−Ｃ＿５シクロアルキル、Ｃ＿４−Ｃ＿７
シクロアルキルアルキル、Ｃ＿４−Ｃ＿７ハロシクロア
ルキルアルキル、１もしくは２個のＲ＿４基で置換され
たＣ＿４−Ｃ＿７シクロアルキルアルキル、フェニルま
たはベンジルであり、Ｒ＿３はＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ア
ルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルコキシ、Ｃ＿１−
Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
スルホニル、ＣＮ、ＮＯ＿２、ＯＨ、ＯＲ＿５またはジ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）−アミノであり、Ｒ＿４
はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ
、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ＿２、Ｏ
Ｈ、ＯＲ＿５またはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）−
アミノであり、Ｒ＿５はＳＯ＿２ＣＨ＿３、Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３、Ｃ
＿２−Ｃ＿３アルキルカルボニルまたはＣＯ＿２Ｃ＿１
−Ｃ＿２アルキルであり、Ｅは単結合またはＣＨ＿２であり、ＷはＯまたはＳであり、ｎは０または１であり、ｎ＾■は０または１であり、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、▲数式、化学
式、表等があります▼￥Ａ−３￥、▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ａ−４￥、▲数式、化学式、表等があ
ります▼￥Ａ−５￥、▲数式、化学式、表等があります
▼￥Ａ−６￥；または▲数式、化学式、表等があります
▼￥Ａ−７￥；であり、ＸはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
４ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ
＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ＿２−Ｃ＿５
アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルコ
キシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノ、ジ（Ｃ
＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノまたはＣ＿３−Ｃ＿５シ
クロアルキルであり、ＹはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
４ハロアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ
＿２−Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アル
コキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルア
ミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノ、Ｃ＿３−
Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルオ
キシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルチオアルキル、Ｃ＿１−
Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニル、アジ
ド、シアノ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルスルフィニルアル
キル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルスルホニルアルキル、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ またはＮ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３であり、ｍは２または３であり、Ｌ＿１およびＬ＿２は独立してＯまたはＳであり、Ｒ＿
６はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿７お
よびＲ＿８は独立してＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、ＺはＣＨまたはＮであり、Ｚ＿１はＣＨまたはＮであり、Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり、Ｘ＿１はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
ＯＣＦ＿２Ｈであり、Ｘ＿２はＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはＣＨ＿２ＣＦ＿
３であり、Ｙ＿２はＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＳＣ
Ｈ＿３、ＳＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ
＿３であり、Ｘ＿３はＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり
、Ｙ＿３はＨまたはＣＨ＿３であり、Ｘ＿４はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ
＿２ＯＣＨ＿３またはＣｌであり、そしてＹ＿４はＣＨ
＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５またはＣｌであり、但し条件として、ａ）ＸがＣｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩである時には、ＺはＣ
ＨでありそしてＹはＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｎ（
ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）
＿２またはＯＣＦ＿２Ｈであり、ｂ）ＸまたはＹがＣ＿１ハロアルコキシである時には、
ＺはＣＨであり、ｃ）Ｘ＿４およびＹ＿４が同時にＣｌではなく、ｄ）Ｗ
がＳである時には、Ｒ＿１はＨであり、ＡはＡ−１であ
り、そしてＹはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ
＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２ま
たは１，３−ジオキソラン−２−イルであり、ｅ）ＸおよびＹの合計炭素数が４より大きい時には、Ｒ
の炭素数は２以下でなければならず、ｆ）ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３またはＪ−４である時
には、Ｒ＾■はフェニル以外であり、ｇ）ＪがＪ−５、Ｊ−６またはＪ−７であり、ここでＥ
が単結合である時には、Ｒ＾■はＣ＿１−Ｃ＿５アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿５アルケニル、
フェニル、ベンジル、シクロペンチルまたはＣ＿４−Ｃ＿７シクロアルキルアルキル以外であり
、ｈ）ＸおよびＹの一方または両方がＯＣＦ＿２Ｈである時には、ＪはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−８、Ｊ− ９、Ｊ−１０またはＪ−１１であり、そしてｉ）ＡがＡ−７でありそしてＺ＿１がＮである時には、
ＪはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３またはＪ−４でありそしてＲ＾■はＣ＿３−Ｃ＿５シクロ
アルキルであり、ｊ）ＸおよびＹの合計炭素数が４より大きい時には、Ｒ
＿２およびＲ＾■の合計炭素数は７以下である］の化合物類およびそれらの農業的に適している塩類。２、ＪがＪ−５であり、Ｒ＿１がＨであり、Ｒ＿２がＨ
であり、ＥがＣＨ＿２であり、ＡがＡ−１であり、Ｘが
ＯＣＨ＿３であり、ＹがＯＣＨ＿３であり、そしてＺが
ＣＨである時には、Ｒ＾■はＣＨ＿３以外であることを
条件（ｋ）として含む、特許請求の範囲第１項記載の化
合物類。３、Ｅが単結合であり、そしてＷがＯである、特許請求
の範囲第１項記載の化合物類。４、ＥがＣＨ＿２であり、そしてＷがＯである、特許請
求の範囲第１項記載の化合物類。５、Ｒ＿２がＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、ハロゲン；
１〜３個のＣｌ、１〜３個のＦもしくは１個のＢｒから
選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ＿１
−Ｃ＿３アルキル；ＯＣＨ＿３、ＳＯ＿２ＮＨＣＨ＿３
、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｓ（Ｏ）＿ｎＣＨ＿３
、ＣＯ＿２ＣＨ＿３、ＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣ
Ｆ＿２Ｈ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＮであ
り、ＲがＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、フェニル、Ｈ＿２Ｃ
Ｆ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２であり、ＸがＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
シ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、
ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿
２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＣＨ＿２ＣｌまたはＣＨ＿２
Ｂｒであり、そしてＹはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ
＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿
３）ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＦ＿３、ＳＣＨ
＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、
ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ＯＣＦ＿２Ｈ、ＯＣＦ＿２Ｂｒ、ＳＣＦ＿２Ｈ、シクロ
プロピル、Ｃ≡ＣＨまたはＣ≡ＣＣＨ＿３である、特許
請求の範囲第３項記載の化合物類。６、Ｒ＾■がＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；１〜３個のＣｌ
、１〜３個のＦもしくは１個のＢｒから選択される１〜
３個のハロゲン原子で置換されたＣ＿１−Ｃ＿３アルキ
ル；Ｃ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
４アルキルチオアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４シアノアルキ
ル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル；１〜３個のＣｌ、１〜
３個のＦもしくは１個のＢｒから選択される１〜３個の
ハロゲン原子で置換されたＣ＿２−Ｃ＿３アルケニル、
Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿３−Ｃ＿５シクロアル
キル；１〜３個のＣｌ、１〜３個のＦもしくは１個のＢ
ｒから選択される１〜３個のハロゲン原子で置換された
Ｃ＿３−Ｃ＿５シクロアルキル；またはシクロプロピル
メチルである、特許請求の範囲第５項記載の化合物類。７、ＡがＡ−１であり、ｎが０であり、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
またはＯＣＦ＿２Ｈであり、そしてＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２Ｏ
ＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２また
はシクロプロピルである、特許請求の範囲第６項記載の
化合物類。８、Ｒ＿１がＨであり、Ｒ＿２がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ＿３またはＣＨ＿３で
あり、そしてＲ＾■がＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、１〜３個のＦで置換
されたＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキ
ルチオアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３シアノアルキル、Ｃ＿
２−Ｃ＿３アルケニル、プロパルギル、Ｃ＿３−Ｃ＿５
シクロアルキルまたはシクロプロピルメチルである、特
許請求の範囲第７項記載の化合物類。９、ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３またはＪ−４である、
特許請求の範囲第８項記載の化合物類。１０、Ｒ＾■が１〜３個のＦで置換されたＣ＿１−Ｃ＿
３アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３アルコキシアルキル、Ｃ＿
２−Ｃ＿３アルキルチオアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３シア
ノアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３アルケニル、プロパルギル
、Ｃ＿３−Ｃ＿５シクロアルキルまたはシクロプロピル
メチルである、特許請求の範囲第８項記載の化合物類。１１、４−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−［（４
，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）アミノカル
ボニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホ
ンアミドである、特許請求の範囲第１項記載の化合物類
。１２、４−（１−オキソプロピル）−Ｎ−［（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］
−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド
である、特許請求の範囲第１項記載の化合物類。１３、２−（シクロプロピルカルボニル）−Ｎ−［（４
，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）アミノカル
ボニル］−３−チオフェン−スルホンアミドである、特
許請求の範囲第１項記載の化合物類。１４、有効量の特許請求の範囲第１〜１３項のいずれか
に記載の化合物および少なくとも１種の表面活性剤、固
体または液体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生
長を調節するためのまたは植物生長調節剤としての使用
のための農業的に適している組成物。１５、特許請求の範囲第１１、１２、もしくは１３項に
記載の化合物またはそれの農業的に適している塩を含ん
でいる、特許請求の範囲第１４項記載の組成物。１６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第１〜１３項のいずれかに記載の化合物を適用すること
からなる、望ましくない植物の生長を調節する方法。１７、特許請求の範囲第１１、１２、もしくは１３項に
記載の化合物またはそれの農業的に適している塩を適用
する、特許請求の範囲第１５項記載の方法。１８、有効量であるが実質的に非−植物毒性量の特許請
求の範囲第１〜１３項のいずれかに記載の化合物から選
択される植物生長調節剤を植物場所に適用することから
なる、植物の生長を調節する方法。