JPS62106019A - 抗高脂血症剤 - Google Patents
抗高脂血症剤Info
- Publication number
- JPS62106019A JPS62106019A JP60245794A JP24579485A JPS62106019A JP S62106019 A JPS62106019 A JP S62106019A JP 60245794 A JP60245794 A JP 60245794A JP 24579485 A JP24579485 A JP 24579485A JP S62106019 A JPS62106019 A JP S62106019A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- higher fatty
- triene
- serum
- acid
- Prior art date
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/455—Nicotinic acids, e.g. niacin; Derivatives thereof, e.g. esters, amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
■1発明の背景
技術分野
本発明は抗高脂血症剤に関するものである。
先行技術
抗高脂血症作用を有する物itsニコチン酸tはじめ、
極々知られているが、必ずしも満足すべき薬効を有する
ものとは云い難い。ま友、高脂血症は心筋梗基、脳梗塞
あるいは動脈硬化症の危険因子であり、これt有効に予
防する抗高脂血症剤の出現が強く望まれている。
極々知られているが、必ずしも満足すべき薬効を有する
ものとは云い難い。ま友、高脂血症は心筋梗基、脳梗塞
あるいは動脈硬化症の危険因子であり、これt有効に予
防する抗高脂血症剤の出現が強く望まれている。
■0発明の目的
本発明者等をエタノールアミン誘導体を種々合成し、そ
れらの薬理作用を鋭意研究した結果、本発明において使
用されるエタノールアミン誘導体が優れ九抗高脂血症作
用を有することヶ見い出し本発明を完成させるに至った
。
れらの薬理作用を鋭意研究した結果、本発明において使
用されるエタノールアミン誘導体が優れ九抗高脂血症作
用を有することヶ見い出し本発明を完成させるに至った
。
従って本発明は前記式(1)で示されるエタノールアミ
ン誘導体金含有する強力な抗高脂血症剤?提供すること
上目的とする。
ン誘導体金含有する強力な抗高脂血症剤?提供すること
上目的とする。
本発明で使用するエタノールアミン誘導体を工著明な血
清脂質低下作用を有し、高血清脂袈に起因する動脈硬化
症の予防剤として有用である。
清脂質低下作用を有し、高血清脂袈に起因する動脈硬化
症の予防剤として有用である。
かかる目的ケ達成する本発明は、一般式(1)(式中n
1は水素原子?示すか若しくはトリエン高級脂肪酸およ
びエイコサペンタエン高級脂肪酸のいずれかから誘導さ
れるアシル基を示す)で表わされるエタノールアミン誘
導体を含有する抗高脂血症剤である。
1は水素原子?示すか若しくはトリエン高級脂肪酸およ
びエイコサペンタエン高級脂肪酸のいずれかから誘導さ
れるアシル基を示す)で表わされるエタノールアミン誘
導体を含有する抗高脂血症剤である。
前記トリエン高級脂肪酸としてはα−リルン酸おるいは
γ−リルン酸が望ましい。
γ−リルン酸が望ましい。
■0発明の詳細な説明
本発明のエタノールアミン誘導体は、トリエン高級脂肪
酸またはペンタエン高級脂肪酸あるいはこれらの反応性
誘導体とエタノールアミンとt縮合させることに工り得
られる。縮合させるとき用いられる縮合剤としては、例
えはクロル峰酸エチルが好遇に用いられろ、前記反応性
誘導体としてはカルダン酸クロリドやカルメン酸のチア
ゾリノンチオンアミド誘導体を挙げることができる。ま
た本発明のエタノールアミン誘導体は、前記縮合反応に
続いてアルコール性水酸基に対しトリエン高級脂肪酸ま
たはペンタエン高級11旨肪酸會縮合反応させることに
よっても得られる。該縮合反応させるとき用いられる縮
合剤としては、例えばN、N’−ジシクロヘキシルカル
ゼジイミド、2−クロロ−1−メチルピリジニウム p
−トルエンスルホン酸塩等が挙げられる。
酸またはペンタエン高級脂肪酸あるいはこれらの反応性
誘導体とエタノールアミンとt縮合させることに工り得
られる。縮合させるとき用いられる縮合剤としては、例
えはクロル峰酸エチルが好遇に用いられろ、前記反応性
誘導体としてはカルダン酸クロリドやカルメン酸のチア
ゾリノンチオンアミド誘導体を挙げることができる。ま
た本発明のエタノールアミン誘導体は、前記縮合反応に
続いてアルコール性水酸基に対しトリエン高級脂肪酸ま
たはペンタエン高級11旨肪酸會縮合反応させることに
よっても得られる。該縮合反応させるとき用いられる縮
合剤としては、例えばN、N’−ジシクロヘキシルカル
ゼジイミド、2−クロロ−1−メチルピリジニウム p
−トルエンスルホン酸塩等が挙げられる。
本発明において有効成分若しくは有効成分の1つとして
使用される前記式(I)で示されるエタノールアミン誘
導体は、著量な血清脂質低下作用で有する。従って本発
明の該誘導体は血清コレステロールや血清トリグリセリ
ドが隔値となる高血清脂質に起因する疾患であれば有効
に作用するが、特に動脈硬化症、心筋梗塞または脳梗塞
の予防剤として使用され、投与1tは一鮫に成人1日1
300〜20 (l Q■でbつ、必要により1〜3回
に分けて投与するのがよい。投与方法は投与に適した任
意の形態?とることができ、特に経口投与が望ましいが
、静注も可能である。
使用される前記式(I)で示されるエタノールアミン誘
導体は、著量な血清脂質低下作用で有する。従って本発
明の該誘導体は血清コレステロールや血清トリグリセリ
ドが隔値となる高血清脂質に起因する疾患であれば有効
に作用するが、特に動脈硬化症、心筋梗塞または脳梗塞
の予防剤として使用され、投与1tは一鮫に成人1日1
300〜20 (l Q■でbつ、必要により1〜3回
に分けて投与するのがよい。投与方法は投与に適した任
意の形態?とることができ、特に経口投与が望ましいが
、静注も可能である。
本発明で使用する前記化合物は単独または通常の方法で
製剤担体あるいは賦形剤と混合され、錠剤、散剤、カプ
セル剤、顆粒剤に製剤化される。担体あるいは賦形剤の
例として炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、でんぷん
、しよ糖、乳糖、メルク、ステアリン酸マグネシウム等
があげられる。本発明は、上記の固形剤の他に油性懸濁
剤、シロ、fのような液剤とすることもできる。
製剤担体あるいは賦形剤と混合され、錠剤、散剤、カプ
セル剤、顆粒剤に製剤化される。担体あるいは賦形剤の
例として炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、でんぷん
、しよ糖、乳糖、メルク、ステアリン酸マグネシウム等
があげられる。本発明は、上記の固形剤の他に油性懸濁
剤、シロ、fのような液剤とすることもできる。
本発明で使用する前記化合物全サイクロデキストリンで
包接し安定化することもできる。
包接し安定化することもできる。
次に実施例お工び試験例を示して本発明ケさらに具体的
に説明する。
に説明する。
実施例−1
アルゴン雰囲気下、9,12.15−オクタデカ) I
J x ン酸1.00(H’ k乾燥クロロホルム20
属に溶解しfc浴液に室温にて塩化オキザリル0.50
m1 ’g 重加し2時間反応させた。反応混液よりク
ロロホルムと残余の塩化オキザリルを減圧下に留去し、
得られた9、12.15−オクタデカトリエン酸塩化物
を再び乾燥クロロホルム2ゴに溶解した。
J x ン酸1.00(H’ k乾燥クロロホルム20
属に溶解しfc浴液に室温にて塩化オキザリル0.50
m1 ’g 重加し2時間反応させた。反応混液よりク
ロロホルムと残余の塩化オキザリルを減圧下に留去し、
得られた9、12.15−オクタデカトリエン酸塩化物
を再び乾燥クロロホルム2ゴに溶解した。
一方アルゴン雰囲気下、エタノールアミン1.0901
ri燥クロロホルム20Mに溶解し九溶液に無水炭酸カ
リウム990ηr加えた。該混液に室温に°〔先に得た
9、12.15−オクタデカトリエン酸塩化物のクロロ
ホルムM 〔IJ加し30ガ反応させた。反応混液りつ
不溶物?濾云し、母液に水を加えクロロホルムで3回抽
出した。抽出有機層?水洗し、無水硫酸す) IJクム
で乾燥後、冷媒に減圧留去し抽出残gi1.20Pk(
Qた。該残hbシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、クロロホルム・メタノール98対2溶出画分工り
N−(9,12,15−オクタデカトリエノイル)−2
−アミンエタノール1.045r’に得友。つついて該
化合物1.0(1(lτアルゴン雰囲気下乾燥クロロホ
ルム40m1に溶解した溶液に室温にてニコチン酸塩化
物塩酸塩709〜つづいて無水炭酸カリウム1.b91
1に加え一夜反応させた。反応混液エリ不浴物を痣云し
、母液に水を加えt後、1規定水酸化リチウム水溶液に
て中和した。これよりクロロホルムで3回抽出、水洗し
た。抽出有機層全無水硫酸す) IJウムで乾燥後溶媒
?減圧留去し抽出残渣1.402f’i得た。該残渣?
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホ
ルム乃至クロロホルム・メタノール98対2浴出画分工
りN−(9,12,15−オクタデカトリエノイル)−
2−アミンエチルニコチネート1,075Pk得次。
ri燥クロロホルム20Mに溶解し九溶液に無水炭酸カ
リウム990ηr加えた。該混液に室温に°〔先に得た
9、12.15−オクタデカトリエン酸塩化物のクロロ
ホルムM 〔IJ加し30ガ反応させた。反応混液りつ
不溶物?濾云し、母液に水を加えクロロホルムで3回抽
出した。抽出有機層?水洗し、無水硫酸す) IJクム
で乾燥後、冷媒に減圧留去し抽出残gi1.20Pk(
Qた。該残hbシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、クロロホルム・メタノール98対2溶出画分工り
N−(9,12,15−オクタデカトリエノイル)−2
−アミンエタノール1.045r’に得友。つついて該
化合物1.0(1(lτアルゴン雰囲気下乾燥クロロホ
ルム40m1に溶解した溶液に室温にてニコチン酸塩化
物塩酸塩709〜つづいて無水炭酸カリウム1.b91
1に加え一夜反応させた。反応混液エリ不浴物を痣云し
、母液に水を加えt後、1規定水酸化リチウム水溶液に
て中和した。これよりクロロホルムで3回抽出、水洗し
た。抽出有機層全無水硫酸す) IJウムで乾燥後溶媒
?減圧留去し抽出残渣1.402f’i得た。該残渣?
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホ
ルム乃至クロロホルム・メタノール98対2浴出画分工
りN−(9,12,15−オクタデカトリエノイル)−
2−アミンエチルニコチネート1,075Pk得次。
このものの物理化学的データは下記式(II)の構造で
支持する。
支持する。
IRν0)]0Ls (z−’):3/1.60,17
25,1675゜aX 1595.1515 1H−NMR(CDCt、)δ(ppm) ;0.94
(3H,t、J=7.5Hz)、3.63(2H,q、
J=5.5Hz)、4.48 (2Hjt 、 J=5
.5Hz )、7.32(IH。
25,1675゜aX 1595.1515 1H−NMR(CDCt、)δ(ppm) ;0.94
(3H,t、J=7.5Hz)、3.63(2H,q、
J=5.5Hz)、4.48 (2Hjt 、 J=5
.5Hz )、7.32(IH。
dd 、 J=8Hz 、 5Hz )、8.22(1
)1.dt、J=8Hz 、 2Hz )、8.75(
IH,dd、J=5Hz。
)1.dt、J=8Hz 、 2Hz )、8.75(
IH,dd、J=5Hz。
2Hz)、9.25(IH,d、J=2Hz)mass
(m/e) : 426 (分子イオンピーク) 、3
03.106実施例−2 アルゴン雰囲気下、5,8,11,14.17−エイコ
サペンタエン酸チアゾリノンチオンアミド500■(1
,24mmoz ) y<溶解したテトラヒドロ7ラン
(10d)溶液に室温にて、2−アミンエタノール84
W (1,38mmot) km解したテトラヒドロ
フラン(1,5m)溶液?加えた。室温で20分反応さ
せた後、1N−水酸化ナトリウム水浴液10mk加えジ
クロロメタンで3回抽出した。
(m/e) : 426 (分子イオンピーク) 、3
03.106実施例−2 アルゴン雰囲気下、5,8,11,14.17−エイコ
サペンタエン酸チアゾリノンチオンアミド500■(1
,24mmoz ) y<溶解したテトラヒドロ7ラン
(10d)溶液に室温にて、2−アミンエタノール84
W (1,38mmot) km解したテトラヒドロ
フラン(1,5m)溶液?加えた。室温で20分反応さ
せた後、1N−水酸化ナトリウム水浴液10mk加えジ
クロロメタンで3回抽出した。
抽出有機層?水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒上
減圧留去し抽出残渣437+@七得た。
減圧留去し抽出残渣437+@七得た。
該残渣tシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
クロロホルム−メタノール95:5ゴ出画分LすN−(
5,8,11,14,17−ニイコサペンタエノイル)
−2−アミンエタノール356W (1,03mm0L
)khfic。
クロロホルム−メタノール95:5ゴ出画分LすN−(
5,8,11,14,17−ニイコサペンタエノイル)
−2−アミンエタノール356W (1,03mm0L
)khfic。
アルゴン雰囲気下、ニコチン酸77■(0,63rnr
noL) kテトラヒドロ7うy(2mJ)、l、2−
ノクロロエタン(2ゴ)の混合溶媒に溶解した溶液に室
温にて4−ツメチルアミノピリジン7m? (0,06
mmot) 、 N、N’−ジクロロへキシルカルボシ
イ ミ ド1291!17 (0,63mmot)、N
−5,8゜11.14.17−エイコサペンタエノイ
ル−2−アミンエタノール196 W (0,57mr
not) ’zfiJ解した1、2−ジクロロエタン(
1,5ゴ)溶液を順に加えた。室温で一夜反応させた後
、生じ几沈澱を濾別、ベンゼンで洗浄した。母液に水を
加えジクロロメタンで3回抽出した。抽出有機層を水洗
し無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去し抽出残
渣311ηを得た。該残渣tシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、クロロホルム−メタノール98:2
浴出画分より、N −(5,8,11,14,17−ニ
イコサペンタエノイル)−2−アミノエチルニコチネー
ト246”9(0,55mm0t) (l−得た。コc
7) モ(D tD 物H化学的データは下記大冊の構
造上支持する。
noL) kテトラヒドロ7うy(2mJ)、l、2−
ノクロロエタン(2ゴ)の混合溶媒に溶解した溶液に室
温にて4−ツメチルアミノピリジン7m? (0,06
mmot) 、 N、N’−ジクロロへキシルカルボシ
イ ミ ド1291!17 (0,63mmot)、N
−5,8゜11.14.17−エイコサペンタエノイ
ル−2−アミンエタノール196 W (0,57mr
not) ’zfiJ解した1、2−ジクロロエタン(
1,5ゴ)溶液を順に加えた。室温で一夜反応させた後
、生じ几沈澱を濾別、ベンゼンで洗浄した。母液に水を
加えジクロロメタンで3回抽出した。抽出有機層を水洗
し無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去し抽出残
渣311ηを得た。該残渣tシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、クロロホルム−メタノール98:2
浴出画分より、N −(5,8,11,14,17−ニ
イコサペンタエノイル)−2−アミノエチルニコチネー
ト246”9(0,55mm0t) (l−得た。コc
7) モ(D tD 物H化学的データは下記大冊の構
造上支持する。
IRv”””5 (crfL−’) : 3425
、1725 、1665 。
、1725 、1665 。
aX
1580.1495
IH−NMBt (CDC2,)δ:0.93(3H,
t、J=7.5Hz)、3.67 (2H、q 、 J
=5.5Hz )、4.43(2H。
t、J=7.5Hz)、3.67 (2H、q 、 J
=5.5Hz )、4.43(2H。
t、 J=5.5 Hz )、7.36(LH,dd、
J=8Hz。
J=8Hz。
5Hz)、8.28 (L Hr dt + J =8
hz r 2 Hz )、8.77(IH,dd、J
=5Hz、2Hz)、9.18(IH、bd 、 J=
2Hz ) mass(m/e) : 45 U (分子イオンピー
ク)、3)31゜106.78 〔試験例〕 Wistar −King ラット(雄性1体重170
r)に前記化合物の5チアラビアゴム懸濁液全経口投与
する。その30分後に1o1コレステロール、1チコー
ル酸及びコーン油の混合物k 10ral/kfi+経
口投与する。
hz r 2 Hz )、8.77(IH,dd、J
=5Hz、2Hz)、9.18(IH、bd 、 J=
2Hz ) mass(m/e) : 45 U (分子イオンピー
ク)、3)31゜106.78 〔試験例〕 Wistar −King ラット(雄性1体重170
r)に前記化合物の5チアラビアゴム懸濁液全経口投与
する。その30分後に1o1コレステロール、1チコー
ル酸及びコーン油の混合物k 10ral/kfi+経
口投与する。
以上の投与?1日1回連続7日間行い、最終投与の4時
間後にエーテル麻酔下、腹部大動脈より採血し、4℃で
1630xl、10分間遠心し血清1得る。血清中の総
コレステロール量及びトリグリセライド′!に′に血清
脂質測定試薬(総コレステロールはV−コレスターゼ;
ニッスイ。
間後にエーテル麻酔下、腹部大動脈より採血し、4℃で
1630xl、10分間遠心し血清1得る。血清中の総
コレステロール量及びトリグリセライド′!に′に血清
脂質測定試薬(総コレステロールはV−コレスターゼ;
ニッスイ。
トリグリセライドはV−トリグラーゼ;二、スイ)?用
いて測定した。結果1表1に示す。
いて測定した。結果1表1に示す。
(6匹/群の平均値)
(”jA干係り
急性毒性
ICR系雄性マウス(5退会)を用いて、経口投与によ
る急性毒性試験を行つ友。本発明で使用する化合物のL
D5o値はいずれも4r/kg以上でおり、高い安全性
がhgされfc0 ■0発明の作用効果 本発明によれはエタノールアミン誘導体を有効成分とし
で含有する抗高脂血症剤が提供される。
る急性毒性試験を行つ友。本発明で使用する化合物のL
D5o値はいずれも4r/kg以上でおり、高い安全性
がhgされfc0 ■0発明の作用効果 本発明によれはエタノールアミン誘導体を有効成分とし
で含有する抗高脂血症剤が提供される。
本発明において使用されるエタノールアミン誘導体は血
清コレステロール・血清トリグリセリド會低下させる作
用上官するので、高脂血症に起因する疾患、特に動脈硬
化症、心筋梗塞、または脳梗塞の予防剤として使用する
ことができる。
清コレステロール・血清トリグリセリド會低下させる作
用上官するので、高脂血症に起因する疾患、特に動脈硬
化症、心筋梗塞、または脳梗塞の予防剤として使用する
ことができる。
特許出願人 チル七株式会社 。
Claims (2)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R^1は水素原子を示すか若しくはトリエン高級
脂肪酸およびエイコサペンタエン高級脂肪酸のいずれか
から誘導されるアシル基を示す)で表わされるエタノー
ルアミン誘導体を含有する抗高脂血症剤。 - (2)トリエン高級脂肪酸から誘導されるアシル基がα
−リノレン酸あるいはγ−リノレン酸から誘導されるア
シル基である特許請求の範囲第1項記載の抗高脂血症剤
。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60245794A JPS62106019A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | 抗高脂血症剤 |
EP86402442A EP0228314A3 (en) | 1985-11-01 | 1986-10-31 | Use of ethanol/amine derivatives in treating or preventing hyperlipemia |
US06/925,239 US4794115A (en) | 1985-11-01 | 1986-10-31 | Method of treating hyperlipemia |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60245794A JPS62106019A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | 抗高脂血症剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62106019A true JPS62106019A (ja) | 1987-05-16 |
JPH0262531B2 JPH0262531B2 (ja) | 1990-12-26 |
Family
ID=17138927
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60245794A Granted JPS62106019A (ja) | 1985-11-01 | 1985-11-01 | 抗高脂血症剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4794115A (ja) |
EP (1) | EP0228314A3 (ja) |
JP (1) | JPS62106019A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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