JPH0248545B2 - 33pirijinkarubonsann11okishidojudotaioyobikoreoganjusuruketsushobangyoshuyokuseizai - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明は新規な3−ピリジンカルボン酸−1−
オキシド誘導体およびこれを含有する血小板凝集
抑制剤に関するものである。本発明によつて提供
される3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘
導体は新規化合物であつて、強力な血小板凝集抑
制作用を有する。従つて血小板凝集に起因する疾
患即ち血栓症等の予防に有効である。また、血小
板の凝集がガンの転移にも関与していることが知
られており、本発明の化合物はガン転移の予防効
果も有する。 先行技術 リノール酸およびα−リノレン酸は必須脂肪酸
であり抗高脂血症作用を有しており、またγ−リ
ノレン酸はプロスタグランジンE1の前駆体であ
るジホモγ−リノレン酸へ生体内で変換されるこ
とが知られており、各々重要な化合物である。ペ
ンタエン高級脂肪酸については、5,8,11,
14,17−エイコサペンタエン酸が魚油中に多く含
まれており低密度リポプロテイン(LDL)を低
下させる作用のあることが報告されている。心筋
梗塞や脳血栓といつた血栓症あるいは高脂血症
は、近年成人病の中で大きな割合を占めるに至つ
ており、これを有効に予防する薬剤の出現が強く
望まれている。 本発明者等は3−ピリジンカルボン酸−1−オ
キシド誘導体を種々合成し、それらの薬理活性を
鋭意研究した結果、優れた血小板凝集抑制作用を
有することを見い出し本発明を完成させるに至つ
た。 発明の目的 本発明は新規な3−ピリジンカルボン酸−1−
オキシド誘導体およびこれを含有する血小板凝集
抑制剤を提供することを目的とする。本発明に係
る3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導体
は強力な血小板凝集抑制作用を有し、血小板凝集
に起因する疾患即ち血栓症やガン転移等の予防剤
として有用である。 本発明の目的は以下に示す構成によつて達成さ
れる。すなわち本発明は一般式() (式中R1はリノール酸、トリエン高級脂肪酸お
よびペンタエン高級脂肪酸のいずれかから誘導さ
れるアシル基を示し、R2は水素原子またはメチ
ル基を示し、nは2または3を示す)で表わされ
る3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導体
である。 また本発明は、一般式() (式中R1はリノール酸、トリエン高級脂肪酸お
よびペンタエン高級脂肪酸のいずれかから誘導さ
れるアシル基を示し、R2は水素原子またはメチ
ル基を示し、nは2または3を示す)で表わされ
るピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導体を含
有する血小板凝集抑制剤である。 前記トリエン高級脂肪酸としては9,12,15−
オクタデカトリエン酸(α−リノレン酸)あるい
は、6,9,12−オクタデカトリエン酸(γ−リ
ノレン酸)が望ましく、前記ペンタエン高級脂肪
酸としては5,8,11,14,17−エイコサペンタ
エン酸が望ましい。尚、本発明において血小板凝
集抑制剤とは血小板の凝集を抑制する作用を有す
る薬剤を意味する。 発明の具体的説明 本発明の3−ピリジンカルボン酸−1−オキシ
ド誘導体は、リノール酸またはトリエン高級脂肪
酸またはペンタエン高級脂肪酸あるいはこれらの
反応性誘導体とアルカノールアミンとを縮合させ
ることにより得られる。縮合させるとき用いられ
る縮合剤としては、例えばクロル蜂酸エチルが好
適に用いられる。前記反応性誘導体としてはカル
ボン酸のチアゾリジンチオンアミド誘導体を挙げ
ることができる。また本発明の3−ピリジンカル
ボン酸−1−オキシド誘導体は、前記縮合反応に
続いてアルコール性水酸基に対し3−ピリジンカ
ルボン酸−1−オキシドを縮合反応させることに
よつても得られる。該縮合反応をさせるとき用い
られる縮合剤としては、例えばN,N′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド、2−クロロ−1−メ
チルピリジニウムp−トルエンスルホン酸塩等が
挙げられる。 本発明の3−ピリジンカルボン酸−1−オキシ
ド誘導体は血小板凝集抑制剤として使用可能で、
血小板凝集に起因する疾患であれば有効に作用す
るが、特に抗血栓症剤または抗高脂血症剤として
使用され、投与量は一般に成人1日量約300〜
2000mgであり、必要により1〜3回に分けて投与
するのがよい。投与方法は投与に適した任意の形
態をとることができ、特に経口投与が望ましい
が、静注も可能である。 本発明の化合物は単独または通常の方法で製剤
担体あるいは賦形剤と混合され、錠剤、散剤、カ
プセル剤、顆粒剤に製剤化される。担体あるいは
賦形剤の例として炭酸カルシウム、リン酸カルシ
ウム、でんぷん、しよ糖、乳糖、タルク、ステア
リン酸マグネシウム等があげられる。本発明の化
合物は、上記の固形剤の他に油性懸濁剤、シロツ
プのような液剤とすることもできる。 本発明の化合物をサイクロデキストリンで包接
し安定化することもできる。 次に実施例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限
定されるものではない。 実施例 1 アルゴン雰囲気下、N−(9,12−オクタデカ
ジエノイル)−2−アミノエタノール500mgを乾燥
ピリジン20mlに溶解した溶液にニコチン酸N−オ
キシド215mgを加えさらに4−ジメチルアミノピ
リジン19mg、N,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド638mgを添加し室温にて3時間反応させ
た。反応混液により不溶物を濾去し母液より溶媒
を減圧留去した。得られた残渣に水を加えこれよ
りクロロホルムにて3回抽出を行なつた。抽出有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、
溶媒を減圧留去し抽出残渣1.360gを得た。該残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し
酢酸エチル・メタノール97対3乃至95対5溶出画
分よりN−(9,12−オクタデカジエノイル)−2
−アミノエチルニコチネートN−オキシド536mg
を得た。このものの物理化学的データは下記式
()の構造を支持する。 IRνCHCl3 nax(cm-1):3470、1735、1670、1510、
1435、1300 1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.75(2H、bt、
J=5Hz、3.66(2H、q、5.5Hz)、4.43(2H、t、
J=5.5Hz)、7.37(1H、dd、J=8Hz、5.5Hz)、
7.88(1H、bd、J=8Hz)、8.33(1H、bd、J=
5.5Hz)、9.07(1H、bs) mass(m/e):444(分子イオンピーク)、428、
305 実施例 2 実施例1におけるN−(9,12−オクタデカジ
エノイル)−2−アミノエタノールに替えてN−
(9,12,15−オクタデカトリエノイル)−2−ア
ミノエタノールを用い同様の反応操作と収率でN
−(9,12,15−オクタデカトリエノイル)−2−
アミノエチルニコチネートN−オキシドを得た。
このものの物理化学的データは下記式()の構
造を支持する。 IRνCHCl3 nax(cm-1):3465、1735、1670、1515、
1435、1300 1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):0.97(3H、t、
J=7.5Hz)、3.60(2H、q、J=5.5Hz)、4.40
(2H、t、J=5.5Hz)、7.33(1H、dd、J=8Hz、
5.5Hz)、7.85(1H、bd、J=8Hz)、8.23(1H、
bd、J=5.5Hz)、8.90(1H、bs) mass(m/e):442(分子イオンピーク)、426、
303 実施例 3 実施例1におけるN−(9,12−オクタデカジ
エノイル)−2−アミノエタノールに替えてN−
(5,8,11,14,17−エイコサペンタエノイル)
−2−アミノエタノールを用い同様の反応操作と
収率でN−(5,8,11,14,17−エイコサペン
タエノイル)−2−アミノエチルニコチネートN
−オキシドを得た。このものの物理化学的データ
は下記式()の構造を支持する。 IRνCHCl3 nax(cm-1):3470、1735、1670、1515、
1440、1300 1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):0.95(3H、t、
J=7.5Hz)、3.63(2H、q、J=5.5Hz)、4.40
(2H、t、J=5.5Hz)、7.27(1H、dd、J=8Hz、
5.5Hz)、7.82(1H、bd、J=8Hz)、8.23(1H、
bd、J=5.5Hz)、8.92(1H、bs) mass(m/e):446(分子イオンピーク)、450、
327 実施例 4 実施例1におけるN−(9,12−オクタデカジ
エノイル)−2−アミノエタノールに替えてN−
メチル(5,8,11,14,17−エイコサペンタエ
ノイル)−2−アミノエタノールを用い同様の反
応操作と収率でN−メチルN−(5,8,11,14,
17−エイコサペンタエノイル)−2−アミノエチ
ルニコチネートN−オキシドを得た。このものの
物理化学的データは下記式()の構造を支持す
る。 IRνCHCl3 nax(cm-1):1735、1645、1435、1300 1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):0.95(3H、t、
J=7.5Hz)、3.07(3H、s)、3.73(2H、t、J=
5.5Hz)、4.47(2H、t、J=5.5Hz)、7.30(1H、
dd、J=8Hz、5.5Hz)、7.78(1H、bd、J=8
Hz)、8.28(1H、bd、J=5.5Hz)、8.65(1H、bs) mass(m/e):444(分子イオンピーク)、464、
341 試験例 血小板凝集抑制作用 3.8%クエン酸ナトリウム溶液(1容)を入れ
た注射器を用いてウサギ頚動脈より9容の血液を
採取する。該血液を遠心分離し、血小板に富む血
漿(PRP:5×105個/μ)を得る。 該PRP268μをキユベツトに入れ、37℃恒温
層で2分間加温し、試験する3−ピリジンカルボ
ン酸−1−オキシド誘導体のエタノール溶液2μ
を加え3分間インキユベートした後、凝集惹起
剤であるアラキドン酸溶液あるいはコラーゲン溶
液を加え血小板凝集をボーン(Born)の比濁法
〔たとえばジヤーナル・オブ・フイジオロジー
(J.Physiol.)第168巻、第178頁、1968年発行に記
載されている〕で測定した。アラキドン酸
(50μM)、コラーゲン(10μg/ml)によつて誘
起される血小板凝集に対する50%抑制濃度をアス
ピリンを比較例として表1に示す。 試験の結果、代表例として下記の表1に示す如
く著明な抗血小板凝集活性を見出した。また、表
1に示さない本発明に係る3−ピリジンカルボン
酸−1−オキシド誘導体についても同様な抗血小
板凝集活性を有することが確認された。尚、表中
50%阻害濃度とは本発明に係る3−ピリジンカル
ボン酸−1−オキシド誘導体を導入しない場合の
血小板の凝集能を100%とした場合、該3−ピリ
ジンカルボン酸−1−オキシド誘導体の導入によ
り前記血小板の凝集能を50%まで抑制する為に要
した3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導
体溶液濃度を意味する。
オキシド誘導体およびこれを含有する血小板凝集
抑制剤に関するものである。本発明によつて提供
される3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘
導体は新規化合物であつて、強力な血小板凝集抑
制作用を有する。従つて血小板凝集に起因する疾
患即ち血栓症等の予防に有効である。また、血小
板の凝集がガンの転移にも関与していることが知
られており、本発明の化合物はガン転移の予防効
果も有する。 先行技術 リノール酸およびα−リノレン酸は必須脂肪酸
であり抗高脂血症作用を有しており、またγ−リ
ノレン酸はプロスタグランジンE1の前駆体であ
るジホモγ−リノレン酸へ生体内で変換されるこ
とが知られており、各々重要な化合物である。ペ
ンタエン高級脂肪酸については、5,8,11,
14,17−エイコサペンタエン酸が魚油中に多く含
まれており低密度リポプロテイン(LDL)を低
下させる作用のあることが報告されている。心筋
梗塞や脳血栓といつた血栓症あるいは高脂血症
は、近年成人病の中で大きな割合を占めるに至つ
ており、これを有効に予防する薬剤の出現が強く
望まれている。 本発明者等は3−ピリジンカルボン酸−1−オ
キシド誘導体を種々合成し、それらの薬理活性を
鋭意研究した結果、優れた血小板凝集抑制作用を
有することを見い出し本発明を完成させるに至つ
た。 発明の目的 本発明は新規な3−ピリジンカルボン酸−1−
オキシド誘導体およびこれを含有する血小板凝集
抑制剤を提供することを目的とする。本発明に係
る3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導体
は強力な血小板凝集抑制作用を有し、血小板凝集
に起因する疾患即ち血栓症やガン転移等の予防剤
として有用である。 本発明の目的は以下に示す構成によつて達成さ
れる。すなわち本発明は一般式() (式中R1はリノール酸、トリエン高級脂肪酸お
よびペンタエン高級脂肪酸のいずれかから誘導さ
れるアシル基を示し、R2は水素原子またはメチ
ル基を示し、nは2または3を示す)で表わされ
る3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導体
である。 また本発明は、一般式() (式中R1はリノール酸、トリエン高級脂肪酸お
よびペンタエン高級脂肪酸のいずれかから誘導さ
れるアシル基を示し、R2は水素原子またはメチ
ル基を示し、nは2または3を示す)で表わされ
るピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導体を含
有する血小板凝集抑制剤である。 前記トリエン高級脂肪酸としては9,12,15−
オクタデカトリエン酸(α−リノレン酸)あるい
は、6,9,12−オクタデカトリエン酸(γ−リ
ノレン酸)が望ましく、前記ペンタエン高級脂肪
酸としては5,8,11,14,17−エイコサペンタ
エン酸が望ましい。尚、本発明において血小板凝
集抑制剤とは血小板の凝集を抑制する作用を有す
る薬剤を意味する。 発明の具体的説明 本発明の3−ピリジンカルボン酸−1−オキシ
ド誘導体は、リノール酸またはトリエン高級脂肪
酸またはペンタエン高級脂肪酸あるいはこれらの
反応性誘導体とアルカノールアミンとを縮合させ
ることにより得られる。縮合させるとき用いられ
る縮合剤としては、例えばクロル蜂酸エチルが好
適に用いられる。前記反応性誘導体としてはカル
ボン酸のチアゾリジンチオンアミド誘導体を挙げ
ることができる。また本発明の3−ピリジンカル
ボン酸−1−オキシド誘導体は、前記縮合反応に
続いてアルコール性水酸基に対し3−ピリジンカ
ルボン酸−1−オキシドを縮合反応させることに
よつても得られる。該縮合反応をさせるとき用い
られる縮合剤としては、例えばN,N′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド、2−クロロ−1−メ
チルピリジニウムp−トルエンスルホン酸塩等が
挙げられる。 本発明の3−ピリジンカルボン酸−1−オキシ
ド誘導体は血小板凝集抑制剤として使用可能で、
血小板凝集に起因する疾患であれば有効に作用す
るが、特に抗血栓症剤または抗高脂血症剤として
使用され、投与量は一般に成人1日量約300〜
2000mgであり、必要により1〜3回に分けて投与
するのがよい。投与方法は投与に適した任意の形
態をとることができ、特に経口投与が望ましい
が、静注も可能である。 本発明の化合物は単独または通常の方法で製剤
担体あるいは賦形剤と混合され、錠剤、散剤、カ
プセル剤、顆粒剤に製剤化される。担体あるいは
賦形剤の例として炭酸カルシウム、リン酸カルシ
ウム、でんぷん、しよ糖、乳糖、タルク、ステア
リン酸マグネシウム等があげられる。本発明の化
合物は、上記の固形剤の他に油性懸濁剤、シロツ
プのような液剤とすることもできる。 本発明の化合物をサイクロデキストリンで包接
し安定化することもできる。 次に実施例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限
定されるものではない。 実施例 1 アルゴン雰囲気下、N−(9,12−オクタデカ
ジエノイル)−2−アミノエタノール500mgを乾燥
ピリジン20mlに溶解した溶液にニコチン酸N−オ
キシド215mgを加えさらに4−ジメチルアミノピ
リジン19mg、N,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド638mgを添加し室温にて3時間反応させ
た。反応混液により不溶物を濾去し母液より溶媒
を減圧留去した。得られた残渣に水を加えこれよ
りクロロホルムにて3回抽出を行なつた。抽出有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、
溶媒を減圧留去し抽出残渣1.360gを得た。該残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し
酢酸エチル・メタノール97対3乃至95対5溶出画
分よりN−(9,12−オクタデカジエノイル)−2
−アミノエチルニコチネートN−オキシド536mg
を得た。このものの物理化学的データは下記式
()の構造を支持する。 IRνCHCl3 nax(cm-1):3470、1735、1670、1510、
1435、1300 1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.75(2H、bt、
J=5Hz、3.66(2H、q、5.5Hz)、4.43(2H、t、
J=5.5Hz)、7.37(1H、dd、J=8Hz、5.5Hz)、
7.88(1H、bd、J=8Hz)、8.33(1H、bd、J=
5.5Hz)、9.07(1H、bs) mass(m/e):444(分子イオンピーク)、428、
305 実施例 2 実施例1におけるN−(9,12−オクタデカジ
エノイル)−2−アミノエタノールに替えてN−
(9,12,15−オクタデカトリエノイル)−2−ア
ミノエタノールを用い同様の反応操作と収率でN
−(9,12,15−オクタデカトリエノイル)−2−
アミノエチルニコチネートN−オキシドを得た。
このものの物理化学的データは下記式()の構
造を支持する。 IRνCHCl3 nax(cm-1):3465、1735、1670、1515、
1435、1300 1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):0.97(3H、t、
J=7.5Hz)、3.60(2H、q、J=5.5Hz)、4.40
(2H、t、J=5.5Hz)、7.33(1H、dd、J=8Hz、
5.5Hz)、7.85(1H、bd、J=8Hz)、8.23(1H、
bd、J=5.5Hz)、8.90(1H、bs) mass(m/e):442(分子イオンピーク)、426、
303 実施例 3 実施例1におけるN−(9,12−オクタデカジ
エノイル)−2−アミノエタノールに替えてN−
(5,8,11,14,17−エイコサペンタエノイル)
−2−アミノエタノールを用い同様の反応操作と
収率でN−(5,8,11,14,17−エイコサペン
タエノイル)−2−アミノエチルニコチネートN
−オキシドを得た。このものの物理化学的データ
は下記式()の構造を支持する。 IRνCHCl3 nax(cm-1):3470、1735、1670、1515、
1440、1300 1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):0.95(3H、t、
J=7.5Hz)、3.63(2H、q、J=5.5Hz)、4.40
(2H、t、J=5.5Hz)、7.27(1H、dd、J=8Hz、
5.5Hz)、7.82(1H、bd、J=8Hz)、8.23(1H、
bd、J=5.5Hz)、8.92(1H、bs) mass(m/e):446(分子イオンピーク)、450、
327 実施例 4 実施例1におけるN−(9,12−オクタデカジ
エノイル)−2−アミノエタノールに替えてN−
メチル(5,8,11,14,17−エイコサペンタエ
ノイル)−2−アミノエタノールを用い同様の反
応操作と収率でN−メチルN−(5,8,11,14,
17−エイコサペンタエノイル)−2−アミノエチ
ルニコチネートN−オキシドを得た。このものの
物理化学的データは下記式()の構造を支持す
る。 IRνCHCl3 nax(cm-1):1735、1645、1435、1300 1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):0.95(3H、t、
J=7.5Hz)、3.07(3H、s)、3.73(2H、t、J=
5.5Hz)、4.47(2H、t、J=5.5Hz)、7.30(1H、
dd、J=8Hz、5.5Hz)、7.78(1H、bd、J=8
Hz)、8.28(1H、bd、J=5.5Hz)、8.65(1H、bs) mass(m/e):444(分子イオンピーク)、464、
341 試験例 血小板凝集抑制作用 3.8%クエン酸ナトリウム溶液(1容)を入れ
た注射器を用いてウサギ頚動脈より9容の血液を
採取する。該血液を遠心分離し、血小板に富む血
漿(PRP:5×105個/μ)を得る。 該PRP268μをキユベツトに入れ、37℃恒温
層で2分間加温し、試験する3−ピリジンカルボ
ン酸−1−オキシド誘導体のエタノール溶液2μ
を加え3分間インキユベートした後、凝集惹起
剤であるアラキドン酸溶液あるいはコラーゲン溶
液を加え血小板凝集をボーン(Born)の比濁法
〔たとえばジヤーナル・オブ・フイジオロジー
(J.Physiol.)第168巻、第178頁、1968年発行に記
載されている〕で測定した。アラキドン酸
(50μM)、コラーゲン(10μg/ml)によつて誘
起される血小板凝集に対する50%抑制濃度をアス
ピリンを比較例として表1に示す。 試験の結果、代表例として下記の表1に示す如
く著明な抗血小板凝集活性を見出した。また、表
1に示さない本発明に係る3−ピリジンカルボン
酸−1−オキシド誘導体についても同様な抗血小
板凝集活性を有することが確認された。尚、表中
50%阻害濃度とは本発明に係る3−ピリジンカル
ボン酸−1−オキシド誘導体を導入しない場合の
血小板の凝集能を100%とした場合、該3−ピリ
ジンカルボン酸−1−オキシド誘導体の導入によ
り前記血小板の凝集能を50%まで抑制する為に要
した3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導
体溶液濃度を意味する。
【表】
急性毒性
ICR系雄性マウス(5週令)を用いて、経口投
与による急性毒性試験を行つた。本発明の化合物
のLD50値はいずれも4g/Kg以上であり、高い
安全性が確認された。 発明の作用効果 本発明によれば新規な3−ピリジンカルボン酸
−1−オキシド誘導体およびこれを含有する血小
板凝集抑制剤が提供される。 本発明の上記化合物はアラキドン酸あるいはコ
ラーゲンによつて誘起される血小板凝集作用を顕
著に抑制するので、血小板凝集に起因する疾患、
特に心筋梗塞、脳梗塞等血小板凝集の関与する血
栓症の予防剤として使用することができる。ま
た、ガン転移には血小板凝集が関与しているの
で、本発明の上記化合物はガン転移予防剤として
も使用することができる。
与による急性毒性試験を行つた。本発明の化合物
のLD50値はいずれも4g/Kg以上であり、高い
安全性が確認された。 発明の作用効果 本発明によれば新規な3−ピリジンカルボン酸
−1−オキシド誘導体およびこれを含有する血小
板凝集抑制剤が提供される。 本発明の上記化合物はアラキドン酸あるいはコ
ラーゲンによつて誘起される血小板凝集作用を顕
著に抑制するので、血小板凝集に起因する疾患、
特に心筋梗塞、脳梗塞等血小板凝集の関与する血
栓症の予防剤として使用することができる。ま
た、ガン転移には血小板凝集が関与しているの
で、本発明の上記化合物はガン転移予防剤として
も使用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() (式中R1はリノール酸、トリエン高級脂肪酸お
よびペンタエン高級脂肪酸のいずれかから誘導さ
れるアシル基を示し、R2は水素原子またはメチ
ル基を示し、nは2または3を示す)で表わされ
る3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導
体。 2 トリエン高級脂肪酸から誘導されるアシル基
がα−リノレン酸あるいはγ−リノレン酸から誘
導されるアシル基である特許請求の範囲第1項記
載の3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導
体。 3 ペンタエン高級脂肪酸から誘導されるアシル
基がエイコサペンタエン酸から誘導されるアシル
基である特許請求の範囲第1項記載の3−ピリジ
ンカルボン酸−1−オキシド誘導体。 4 一般式() (式中R1はリノール酸、トリエン高級脂肪酸お
よびペンタエン高級脂肪酸のいずれかから誘導さ
れるアシル基を示し、R2は水素原子またはメチ
ル基を示し、nは2または3を示す)で表わされ
る3−ピリジンカルボン酸−1−オキシド誘導体
を含有する血小板凝集抑制剤。 5 トリエン高級脂肪酸から誘導されるアシル基
がα−リノレン酸あるいはγ−リノレン酸から誘
導されるアシル基である特許請求の範囲第4項記
載の血小板凝集抑制剤。 6 ペンタエン高級脂肪酸から誘導されるアシル
基がエイコサペンタエン酸から誘導されるアシル
基である特許請求の範囲第4項記載の血小板凝集
抑制剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24340185A JPH0248545B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 33pirijinkarubonsann11okishidojudotaioyobikoreoganjusuruketsushobangyoshuyokuseizai |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24340185A JPH0248545B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 33pirijinkarubonsann11okishidojudotaioyobikoreoganjusuruketsushobangyoshuyokuseizai |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62106083A JPS62106083A (ja) | 1987-05-16 |
JPH0248545B2 true JPH0248545B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=17103312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24340185A Expired - Lifetime JPH0248545B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 33pirijinkarubonsann11okishidojudotaioyobikoreoganjusuruketsushobangyoshuyokuseizai |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0248545B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE46608E1 (en) | 2009-09-01 | 2017-11-14 | Catabasis Pharmaceuticals, Inc. | Fatty acid niacin conjugates and their uses |
MY158504A (en) | 2009-09-01 | 2016-10-14 | Catabasis Pharmaceuticals Inc | Fatty acid niacin conjugates and their uses |
-
1985
- 1985-10-30 JP JP24340185A patent/JPH0248545B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62106083A (ja) | 1987-05-16 |
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