JPS6165856A - α‐(ο‐クロルフエニル)‐アミノメチレン‐β‐ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法 - Google Patents
α‐(ο‐クロルフエニル)‐アミノメチレン‐β‐ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法Info
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- JPS6165856A JPS6165856A JP60180607A JP18060785A JPS6165856A JP S6165856 A JPS6165856 A JP S6165856A JP 60180607 A JP60180607 A JP 60180607A JP 18060785 A JP18060785 A JP 18060785A JP S6165856 A JPS6165856 A JP S6165856A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2−メチル−4−アミノ−5−ホルミルアミ
ノメチルピリミジン(It)を製造するために有用な特
定のN−置換α−アミノメチレン−β−ホルミルアミノ
プロピオニトリルならびにα−ホルミル−β−ホルミル
アミノプロピオニトリルの金属塩(組からのその製造に
関する。
ノメチルピリミジン(It)を製造するために有用な特
定のN−置換α−アミノメチレン−β−ホルミルアミノ
プロピオニトリルならびにα−ホルミル−β−ホルミル
アミノプロピオニトリルの金属塩(組からのその製造に
関する。
化合物■はビタミンB1の製造のだめの重要な中間体で
ある。
ある。
欧州特許1760号明細書によれば、次式(式中M’e
はカチオン、好ましくはアルカリ金属ゞ\又はアルカリ
土類金属のカチオンを意味する)のα−ホルミル−β−
ホルミルアミノプロピオニトリルの塩を、アンモニア又
は次式(式中mRは水素原子又は同一でも異なってもよ
いアルキル基、アリール基又はアルアルキル基を意味し
、あるいは窒素原子と一緒になって複素環を形成しても
よい)のアミンの塩と反応させて次式 (式中Rは前記の意味を有する)の新規なα−アミノメ
チレン−β−ホルミルアミノプロピオニトリルとなし、
この化合物をアセトアミジンにより環化してピリミジン
にすることによる、次式 %式% ツメチルピリミジンの有利な製法が知られて(・る。
はカチオン、好ましくはアルカリ金属ゞ\又はアルカリ
土類金属のカチオンを意味する)のα−ホルミル−β−
ホルミルアミノプロピオニトリルの塩を、アンモニア又
は次式(式中mRは水素原子又は同一でも異なってもよ
いアルキル基、アリール基又はアルアルキル基を意味し
、あるいは窒素原子と一緒になって複素環を形成しても
よい)のアミンの塩と反応させて次式 (式中Rは前記の意味を有する)の新規なα−アミノメ
チレン−β−ホルミルアミノプロピオニトリルとなし、
この化合物をアセトアミジンにより環化してピリミジン
にすることによる、次式 %式% ツメチルピリミジンの有利な製法が知られて(・る。
そこでは芳香族のアミン成分としてN−メチルアニリン
とアニリンがあげられ、その場合特に次の反応で式■の
ピリミジンにするための出発物質として、アニリノ化合
物が記載されている。
とアニリンがあげられ、その場合特に次の反応で式■の
ピリミジンにするための出発物質として、アニリノ化合
物が記載されている。
本発明者らは意外にも次式
のα−(o−クロルフェニル)−アミノメチレン−β−
ホルミルアミノプロピオニトリルをアセトアミジンによ
り環化するとき、次式のピリミジンが、短い反応時間に
おいて特に高収率で得られることを見出した。
ホルミルアミノプロピオニトリルをアセトアミジンによ
り環化するとき、次式のピリミジンが、短い反応時間に
おいて特に高収率で得られることを見出した。
式I′の化合物は、欧州特許1760号明細書による既
知の方法により、次式 (式中Meはカチオン、好ましくはアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属のカチオンを意味する)のα−ホルミル
−β−ホルミルアミノプロピオニトリルの塩を、オルト
−クロルアニリンの塩と反応させることにより得られる
。
知の方法により、次式 (式中Meはカチオン、好ましくはアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属のカチオンを意味する)のα−ホルミル
−β−ホルミルアミノプロピオニトリルの塩を、オルト
−クロルアニリンの塩と反応させることにより得られる
。
式■の出発物質の製造に関しては、関連する記載がなさ
れている欧州特許1760号明細書が参照される。
れている欧州特許1760号明細書が参照される。
0−クロルアニリンの塩としては、例えば硫酸塩又はノ
・ロゲン化水素酸の塩、特に塩酸塩が用いられる。
・ロゲン化水素酸の塩、特に塩酸塩が用いられる。
α−ホルミル−β−ホルミルアミノプロピオニトリルと
の0−クロルアニリンの塩の反応は、好ましくは水性媒
質中で行われ、その場合0−クロルアニリンの塩を懸濁
液として先に用意し、これにα−ホルミル−β−ホルミ
ルアミノプロピオニトリルのナトリウム塩を、常温又は
少し高めた温度例えば40℃までの温度で添加する。
の0−クロルアニリンの塩の反応は、好ましくは水性媒
質中で行われ、その場合0−クロルアニリンの塩を懸濁
液として先に用意し、これにα−ホルミル−β−ホルミ
ルアミノプロピオニトリルのナトリウム塩を、常温又は
少し高めた温度例えば40℃までの温度で添加する。
こうして式I′の希望する化合物が直接に結晶形次の反
応は、出発物質であるα−アルコキシメチレン−β−ホ
ルミルアミノプロピオニトリルについて、西独特許出願
公開2625845号明細書に記載のピリミジン■への
方法により行われる。本反応は不活性溶剤の存在下に行
われ号 る。溶剤としては西独特許2623845A明細細書に
示された溶剤、ならびに他の不活性溶剤例えばアセトニ
トリル及びジメチルホルムアミド、ならびに反応に際し
て遊離する。−クロルアニリン自体も適している。
応は、出発物質であるα−アルコキシメチレン−β−ホ
ルミルアミノプロピオニトリルについて、西独特許出願
公開2625845号明細書に記載のピリミジン■への
方法により行われる。本反応は不活性溶剤の存在下に行
われ号 る。溶剤としては西独特許2623845A明細細書に
示された溶剤、ならびに他の不活性溶剤例えばアセトニ
トリル及びジメチルホルムアミド、ならびに反応に際し
て遊離する。−クロルアニリン自体も適している。
その際新規なα−(o−クロルフェニル)−アミノメチ
レン−β−ホルミルアミノプロピオニトリルを用いると
、対応するβ−クロルアニリノ化合物を用いるよりも約
8%だけ高い収率が得られ、また対応するアニリノ化合
物を用(・る場合よりも約15〜20%だけ高い収率が
得られ、また18〜20時間の反応時間を3Ω〜60分
に短縮でき、かつアセトアミジンの少過剰を必要とする
にすぎない。
レン−β−ホルミルアミノプロピオニトリルを用いると
、対応するβ−クロルアニリノ化合物を用いるよりも約
8%だけ高い収率が得られ、また対応するアニリノ化合
物を用(・る場合よりも約15〜20%だけ高い収率が
得られ、また18〜20時間の反応時間を3Ω〜60分
に短縮でき、かつアセトアミジンの少過剰を必要とする
にすぎない。
実施例1
a)o−りO)(yアニリy382.51 (3モル)
と水600m1の混合物に、水冷しながら濃塩酸2QO
mlを添加する。次(・で攪拌しながら約60分間に、
水1500ml中のα−ホルミル−β−ホルミルアミノ
プロピオニトリルのナトリウム塩444 g(90,6
5%、約2.72モル)の溶液を、25〜60℃で滴加
する。同時に濃塩酸の添加によりpHを1.6に保持す
る。
と水600m1の混合物に、水冷しながら濃塩酸2QO
mlを添加する。次(・で攪拌しながら約60分間に、
水1500ml中のα−ホルミル−β−ホルミルアミノ
プロピオニトリルのナトリウム塩444 g(90,6
5%、約2.72モル)の溶液を、25〜60℃で滴加
する。同時に濃塩酸の添加によりpHを1.6に保持す
る。
−夜室温で攪拌したのち吸引濾過し、水苔約1gを用い
て2回洗浄し、ヂ過物を真空乾燥器内で50℃で一夜乾
燥する。
て2回洗浄し、ヂ過物を真空乾燥器内で50℃で一夜乾
燥する。
収量:α−(o−クロルフェニル)−アミノメチレン−
β−ホルミルアミノプロピオニトリル625、29 (
理論値の97.6%)。この生成物はNMR−スペクト
ルによれば純粋である。
β−ホルミルアミノプロピオニトリル625、29 (
理論値の97.6%)。この生成物はNMR−スペクト
ルによれば純粋である。
b)前記により得られたエナミン25.6 g (o,
10モル)を、アセトニトリル2Qrnl中に用意し、
50℃で20分間に、アセトアミジン13.4.!9(
86,4%、約0.20モル)を滴加すると、徐々に昇
温して61℃になる。この温度は約60分後に再び50
℃に低下する。なお50℃で約15分間(全反応時間は
60分)攪拌する。次いで反応混合物を室温にしてジメ
チルホルム2Q mlを添加し、短時間攪拌したのち戸
別し、濾過物をジエチルケトン各5Qmlを用いて2回
洗浄し、生成物をN2気流中で乾燥する。
10モル)を、アセトニトリル2Qrnl中に用意し、
50℃で20分間に、アセトアミジン13.4.!9(
86,4%、約0.20モル)を滴加すると、徐々に昇
温して61℃になる。この温度は約60分後に再び50
℃に低下する。なお50℃で約15分間(全反応時間は
60分)攪拌する。次いで反応混合物を室温にしてジメ
チルホルム2Q mlを添加し、短時間攪拌したのち戸
別し、濾過物をジエチルケトン各5Qmlを用いて2回
洗浄し、生成物をN2気流中で乾燥する。
収量:ホルミルアミ/メチル−アミノピリミジン14.
27.F(理論値の86.0%)、融点=219〜22
0℃、純度: 95.9%。
27.F(理論値の86.0%)、融点=219〜22
0℃、純度: 95.9%。
c) a)で得られたエナミン23.6g(o,10モ
ル)をアセトニトリル20m中に用意し、50℃で20
分間にアセトアミジン15.4 g(MeOH16,6
重量%を含有、約0.20モル)を滴加する。50℃で
5分間攪拌すると、内部温度が62℃に上昇する。次い
で水流ポンプの真空でアセトニ) IJルを吸引除去し
、減圧下で混合物をなお45分間攪拌する。その際反応
混合物の温度は50℃に保持される。アセトアミジンの
添加が終了したのち、全反応時間は1時間である。
ル)をアセトニトリル20m中に用意し、50℃で20
分間にアセトアミジン15.4 g(MeOH16,6
重量%を含有、約0.20モル)を滴加する。50℃で
5分間攪拌すると、内部温度が62℃に上昇する。次い
で水流ポンプの真空でアセトニ) IJルを吸引除去し
、減圧下で混合物をなお45分間攪拌する。その際反応
混合物の温度は50℃に保持される。アセトアミジンの
添加が終了したのち、全反応時間は1時間である。
次いでインプロパツール8Qmlを添加し、10分間還
流加熱し、5℃に冷却し、5℃で15分間攪拌する。吸
引濾過し、インプロパツール各50m1を用いて2回洗
浄し、濾過物をN2気流中で乾燥する。
流加熱し、5℃に冷却し、5℃で15分間攪拌する。吸
引濾過し、インプロパツール各50m1を用いて2回洗
浄し、濾過物をN2気流中で乾燥する。
収量:ホルミルアミノメチル−アミノピリミジン13.
85.9(理論値の86.4%)、融点:219〜22
1℃、純度:98.8%。
85.9(理論値の86.4%)、融点:219〜22
1℃、純度:98.8%。
実施例2
a) o−クロルアニリン51.99 (o,25モル
)と水50−からの混合物に1濃硫酸9 mgを添加す
る。次いで攪拌しながら1時間かけて、実施例1に記載
のNa塩41.1 g(90,65%、約0625モル
)の溶液を滴加する。さらに室温で23時間攪拌し、吸
引濾過し、水苔100++tJを用いて4回洗併し、真
空乾燥器内で40℃で乾燥する。
)と水50−からの混合物に1濃硫酸9 mgを添加す
る。次いで攪拌しながら1時間かけて、実施例1に記載
のNa塩41.1 g(90,65%、約0625モル
)の溶液を滴加する。さらに室温で23時間攪拌し、吸
引濾過し、水苔100++tJを用いて4回洗併し、真
空乾燥器内で40℃で乾燥する。
収量:α−(o−クロルフェニル)−アミノメチル−β
−ホルミルアミノプロピオニトリル54、5.9 (理
論値の92.6%)、融点:124〜126℃。
−ホルミルアミノプロピオニトリル54、5.9 (理
論値の92.6%)、融点:124〜126℃。
b) a)で得られたエナミン23.6.9 (o,1
モル)にアセトアミジン13.85.9 (88,9%
、約0゜20モル)を混合し、混合物を50℃に加熱す
る。混合物が約50℃に達したとき、発熱反応が起こり
、数分間に温度が約90’Cに上昇する。
モル)にアセトアミジン13.85.9 (88,9%
、約0゜20モル)を混合し、混合物を50℃に加熱す
る。混合物が約50℃に達したとき、発熱反応が起こり
、数分間に温度が約90’Cに上昇する。
約25分の全反応時間ののち、ジェチルヶトン100m
Jを加え、50°Cで15分間攪拌したのち冷却して室
温となし、吸引濾過し、濾過物をジエチルケトン各5Q
mlを用いて2回洗浄する。
Jを加え、50°Cで15分間攪拌したのち冷却して室
温となし、吸引濾過し、濾過物をジエチルケトン各5Q
mlを用いて2回洗浄する。
生成物をN2気流中で乾燥する。
収電:ホルミルアミノメチルーアミノピリミジ/1a、
s3g(理論値の87.5%)。
s3g(理論値の87.5%)。
実施例3
0−クロルアニリy 25.479 (o,20モル)
底水40rneの混合物に、濃塩酸14m1を添加し、
この懸濁液に攪拌しながら15分かけて水10Q ml
中の実施例1に記載のNa塩32.85.9・(90,
6%、0.20モル)の溶液を滴加する。同時に濃塩酸
を加えてpHを1.5に保持する。−夜室温で攪拌した
のち吸引濾過し、水各100m1を用いて6回洗浄し、
真空乾燥器内で40℃で乾燥する。
底水40rneの混合物に、濃塩酸14m1を添加し、
この懸濁液に攪拌しながら15分かけて水10Q ml
中の実施例1に記載のNa塩32.85.9・(90,
6%、0.20モル)の溶液を滴加する。同時に濃塩酸
を加えてpHを1.5に保持する。−夜室温で攪拌した
のち吸引濾過し、水各100m1を用いて6回洗浄し、
真空乾燥器内で40℃で乾燥する。
収量:α−(o−クロルフェニル)−アミノメチル−β
−ホルミルアミノプロピオニトリル45.8.9(理論
値の96.0%)。
−ホルミルアミノプロピオニトリル45.8.9(理論
値の96.0%)。
実施例4
a) o−りo ルアニリン63.79 & (o,5
0モル)と水100mA!からの混合物を、濃塩酸でp
H1,2にする。この懸濁液に、水250 Ill中の
実施例に記載のNa塩74、Og(90,3%、0.4
52モル)の溶液を、攪拌しながら20分間に流入する
(67°Cまで温度上昇)。同時に濃塩酸を加えてpH
を1.2に保持する。−夜室温で攪拌したのち吸引濾過
し、水各1’ 50 mlを用いて6回洗浄し、濾過し
、濾過物を真空乾燥器内で40℃で乾燥する。
0モル)と水100mA!からの混合物を、濃塩酸でp
H1,2にする。この懸濁液に、水250 Ill中の
実施例に記載のNa塩74、Og(90,3%、0.4
52モル)の溶液を、攪拌しながら20分間に流入する
(67°Cまで温度上昇)。同時に濃塩酸を加えてpH
を1.2に保持する。−夜室温で攪拌したのち吸引濾過
し、水各1’ 50 mlを用いて6回洗浄し、濾過し
、濾過物を真空乾燥器内で40℃で乾燥する。
収量:α−(o−クロルフェニル)−アミノメチレン−
β−ホルミルアミノプロピオニトリル99、59 (理
論値の96.5%)。
β−ホルミルアミノプロピオニトリル99、59 (理
論値の96.5%)。
b)アセトアミジン27.61g(84%、0.40モ
ル)を50℃に加温し、これにa)で得られたエナミン
47.1 g(o,20モル)を6分間に少量ずつ添加
する。よく混和したのち発熱反応が始まる(110℃に
温度上昇)。反応を終了させたのち、なお50℃で22
時間攪拌する。
ル)を50℃に加温し、これにa)で得られたエナミン
47.1 g(o,20モル)を6分間に少量ずつ添加
する。よく混和したのち発熱反応が始まる(110℃に
温度上昇)。反応を終了させたのち、なお50℃で22
時間攪拌する。
次いでジエチルケトン150dを加え、混合物を50℃
で60分間攪拌する。室温に冷却させ、吸引濾過し、ジ
エチルケトン各80rnlを用いて2回洗浄し、濾過し
、濾過物をN2気流中で乾燥する。
で60分間攪拌する。室温に冷却させ、吸引濾過し、ジ
エチルケトン各80rnlを用いて2回洗浄し、濾過し
、濾過物をN2気流中で乾燥する。
収量:ホルミルアミノメチル−アミノビリミジン51.
71 g(理論1直の95.5%)、純度:89%。
71 g(理論1直の95.5%)、純度:89%。
C)他の仕込みとして、アセトアミジン6.429(8
4%、約0.093モル)に、50℃でa)で得られた
0−クロルエナミン11.77 fl (o゜050モ
ル)を少量ずつ2分間内に添加する。
4%、約0.093モル)に、50℃でa)で得られた
0−クロルエナミン11.77 fl (o゜050モ
ル)を少量ずつ2分間内に添加する。
5分後に反応混合物の温度が上昇して、約3分間で88
°Cになり、次いで再び50°Cに下降する。50°C
の浴温で混合物を合計1時間放置したのち、ジエチルケ
トン40m1を加え、30分間so’cで攪拌する。次
いで吸引濾過し、ジエチルケトン各50m1を用いて2
回洗浄し、濾過し、濾過物をN2気流中で乾燥する。
°Cになり、次いで再び50°Cに下降する。50°C
の浴温で混合物を合計1時間放置したのち、ジエチルケ
トン40m1を加え、30分間so’cで攪拌する。次
いで吸引濾過し、ジエチルケトン各50m1を用いて2
回洗浄し、濾過し、濾過物をN2気流中で乾燥する。
収量:ホルミルアミノメチル−アミノビリミジン7.8
5.9 (理論値の94.6%)、純度=90゜d)ア
セトアミジン3.53 、li+ (84%、約0.0
51モル)に、50℃で少量ずつa)で得られたエナミ
ン11.77 F (o,050モル)を、次いでジオ
キサン1 mlを添加する。50℃で4時間攪拌したの
ちジエチルケトン4Qmlを加え、なお60分間50℃
で攪拌する。次いで吸引戸て 過し、ジエチルケトン各5Qmlを用いA2回洗浄し、
乾燥する。
5.9 (理論値の94.6%)、純度=90゜d)ア
セトアミジン3.53 、li+ (84%、約0.0
51モル)に、50℃で少量ずつa)で得られたエナミ
ン11.77 F (o,050モル)を、次いでジオ
キサン1 mlを添加する。50℃で4時間攪拌したの
ちジエチルケトン4Qmlを加え、なお60分間50℃
で攪拌する。次いで吸引戸て 過し、ジエチルケトン各5Qmlを用いA2回洗浄し、
乾燥する。
収量:ホルミルアミノメチル−アミノビリミジン6.9
0g(理論値の86.1%)。
0g(理論値の86.1%)。
比較例
a)アニリン23.44 、!7(o,252モル)に
66%塩酸25m1を混合する。この懸濁液に水20a
llを加えて溶解させる。60分間に、実施例1に記載
のナトリウム塩41.66 g (88,s%、23時
間攪拌したのち吸引濾過する。濾過物を水各100ゴを
用いて4回洗浄し、真空乾燥器内で45℃で乾燥する。
66%塩酸25m1を混合する。この懸濁液に水20a
llを加えて溶解させる。60分間に、実施例1に記載
のナトリウム塩41.66 g (88,s%、23時
間攪拌したのち吸引濾過する。濾過物を水各100ゴを
用いて4回洗浄し、真空乾燥器内で45℃で乾燥する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、α−(o−クロルフェニル)−アミノメチレン−β
−ホルミルアミノプロピオニトリル。 2、α−ホルミル−β−ホルミルアミノプロピオニトリ
ルの金属塩を、水性媒質中でo−クロルアニリンの塩と
反応させ、エナミンを単離することを特徴とする、α−
(o−クロルフェニル)−アミノメチレン−β−ホルミ
ルアミノプロピオニトリルの製法。 3、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を、アセトアミジンとの反応により製造するた
め、α−(o−クロルフェニル)−アミノメチレン−β
−ホルミルアミノプロピオニトリルを使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3431270.6 | 1984-08-25 | ||
DE19843431270 DE3431270A1 (de) | 1984-08-25 | 1984-08-25 | Alpha-(o-chlorphenyl)-aminomethylen-beta-formylaminopropionitril, verfahren zu seiner herstellung sowie verwendung zur herstellung von 2-methyl-4-amino-5-formylaminomethylpyrimidin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6165856A true JPS6165856A (ja) | 1986-04-04 |
JPH0560457B2 JPH0560457B2 (ja) | 1993-09-02 |
Family
ID=6243851
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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