CN109503426B - α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法 - Google Patents

α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化合物纯化领域，具体而言，涉及α‑(邻氯苯胺基)次甲基‑β‑甲酰胺基丙腈提纯方法，包括以下步骤：α‑(邻氯苯胺基)次甲基‑β‑甲酰胺基丙腈醇溶，然后用活性炭进行吸附杂质，过滤，得到滤液；所述滤液加入水进行结晶，过滤，烘干即得。本发明提供的α‑(邻氯苯胺基)次甲基‑β‑甲酰胺基丙腈提纯方法，醇溶后，采用活性炭吸附的方式去除杂质，然后再结晶，得到α‑(邻氯苯胺基)次甲基‑β‑甲酰胺基丙腈纯品。本提纯工艺，能够有效除去α‑(邻氯苯胺基)次甲基‑β‑甲酰胺基丙腈中杂质，所用原料便宜环保、工艺简单，提纯效果明显，且损失少。

Description

α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法
技术领域
本发明涉及化合物纯化领域，具体而言，涉及α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法。
背景技术
α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈是合成维生素B1的一种重要有机中间体，主要用于2-甲基-4-氨基-5-甲酰氨甲基嘧啶的合成。它的含量检测偏差较大，不仅造成工艺配比失衡，而且会增加环保处理废弃物的难度。因此，需要对α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈进行提纯标定，为生产提供准确可靠的依据。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，有明显的提纯效果。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，包括以下步骤：
α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈醇溶，然后用活性炭进行吸附杂质，过滤，得到滤液；
所述滤液加入水进行结晶，过滤，烘干即得。
本发明提供的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，醇溶后，采用活性炭吸附的方式去除杂质，然后再结晶，得到α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品。本提纯工艺，能够有效除去α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈中杂质，所用原料便宜环保、工艺简单，制备α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯度在99.5％以上，收率在98％以上，提纯效果明显，且损失少。
现有的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法如下：α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈加水，升温至80℃以上溶解，然后加活性炭脱色，过滤降温结晶。由于α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈在水中溶解度极低，且高温后有一定破坏，80℃溶解度大约0.2％，使用该方法处理量小且收率低，且提纯的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈含量仅能达到98％左右。
本发明中，本工艺制得的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯收率较高，可用适用于大生产后续合成维生素B1，涉及的维生素B1的合成步骤如下：α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈～2-甲基-4-氨基-5-甲酰氨甲基嘧啶合成～(水解)2-甲基-4-氨基-5-氨甲基嘧啶～硫代硫胺粗品制备～硫代硫胺精品制备
Figure BDA0001918962810000021
～硫代硫胺氧化～硫酸硫胺转盐中和～硝酸硫胺成品(维生素B1)。
在一些实施例中，所述醇溶采用的醇包括甲醇、乙醇中的任一种或多种。
在一些实施例中，所述醇溶采用的醇为甲醇。
在一些实施例中，α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈醇溶步骤中，所述α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的质量浓度为10％-15％。
如在不同的实施例中，α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的质量浓度可以为10％、12％、13％、14％、15％等等。
在一些实施例中，所述醇溶的温度为15-25℃。
一般地，醇溶在室温条件下进行。
在一些实施例中，α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的醇溶液中加人活性炭，搅拌吸附。
通过搅拌，使得活性炭更充分的吸附α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈中的杂质。
在一些实施例中，所述活性炭吸附杂质的时间为25-40min。
如在不同的实施例中，活性炭吸附杂质的时间可以为25min、30min、35min、40min等等。
在一些实施例中，所述活性碳与α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的醇溶液的质量比为0.1％～0.15％:1。
在一些实施例中，所述滤液边搅拌边缓慢加入水进行结晶。
在一些实施例中，所述水与所述滤液的质量比为2～3:1，直至α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈量不增加为止。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明提供的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，所用原料便宜环保、工艺简单，易于生产的进行。
(2)本发明提供的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，制备α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯度在99.5％以上，收率在98％以上，提纯效果明显，且损失少。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，以下将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1为本发明实施例1中样品提纯前液相色谱图；
图2为本发明实施例1中样品提纯后液相色谱图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，包括以下步骤：
步骤1：常温下，用835g甲醇将100gα-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈搅拌溶解；
步骤2：在上述溶解液加人1.3g活性炭，搅拌30min进行吸附；
步骤3：将上述混合液过滤，过滤的混合液移入3000ml烧瓶中搅拌，缓慢加入2500g水进行结晶，直至α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈量不增加为止，过滤、烘干得α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品。
液相色谱对得到的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品以及未纯化前的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈检测纯度，结果如图1和图2所示。
纯化前以及纯化后的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈含量计算公式如下：
Figure BDA0001918962810000042
公式中：
A1-------样品纯度，％；
S1--------样品峰面积；
m1-------样品质量，g；
A2--------标准品纯度，％；
S2--------标准品峰面积；
m2-------标准品质量，g。
得到的结果如表1所示。
表1检测结果
Figure BDA0001918962810000041
Figure BDA0001918962810000051
上述内容可知，采用本实施例提纯工艺，能够有效除去α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈中杂质，制备α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯度可达99.6％，相比于提纯前的纯度为92.87％有显著提纯效果。并且该方法所用原料便宜环保、工艺简单，为提纯的进行提供良好的基础。
实施例2
α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，包括以下步骤：
步骤1：常温下，用1000g甲醇将100gα-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈搅拌溶解；
步骤2：在上述溶解液加人1.5g活性炭，搅拌25min进行吸附；
步骤3：将上述混合液过滤，过滤的混合液移入3000ml烧瓶中搅拌，缓慢加入2000g水进行结晶，直至α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈量不增加为止，过滤、烘干得α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品。
液相色谱对得到的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品以及未纯化前的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈检测纯度。
纯化前以及纯化后的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈含量计算公式如下：
Figure BDA0001918962810000052
公式中：
A1-------样品纯度，％；
S1--------样品峰面积；
m1-------样品质量，g；
A2--------标准品纯度，％；
S2--------标准品峰面积；
m2-------标准品质量，g。
检测结果计算可知，采用本实施例提纯工艺，能够有效除去α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈中杂质，制备α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯度达99.7％，相比于提纯前的纯度为92.87％有显著提纯效果。
另外，经计算，收率为98.5％，可见提纯对α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的损失很少。
收率的计算公式：收率＝提纯前原料中α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈总量/提纯后原料中α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈总量×100％。
并且该方法所用原料便宜环保、工艺简单，为提纯的进行提供良好的基础。
实施例3
α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，包括以下步骤：
步骤1：常温下，用667g甲醇将100gα-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈搅拌溶解；
步骤2：在上述溶解液加人0.77g活性炭，搅拌40min进行吸附；
步骤3：将上述混合液过滤，过滤的混合液移入3000ml烧瓶中搅拌，缓慢加入1500g水进行结晶，直至α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈量不增加为止，过滤、烘干得α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品。
液相色谱对得到的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品以及未纯化前的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈检测纯度。
纯化前以及纯化后的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈含量计算公式如下：
Figure BDA0001918962810000071
公式中：
A1-------样品纯度，％；
S1--------样品峰面积；
m1-------样品质量，g；
A2--------标准品纯度，％；
S2--------标准品峰面积；
m2-------标准品质量，g。
检测结果计算可知，采用本实施例提纯工艺，能够有效除去α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈中杂质，制备α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯度可达99.5％，相比于提纯前的纯度为92.87％有显著提纯效果。
另外，经计算，收率为98.2％，可见提纯对α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的损失很少。
收率的计算公式：收率＝提纯前原料中α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈总量/提纯后原料中α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈总量×100％。
并且该方法所用原料便宜环保、工艺简单，为提纯的进行提供良好的基础。
实施例4
α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，包括以下步骤：
步骤1：常温下，用850g甲醇将100gα-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈搅拌溶解；
步骤2：在上述溶解液加人1.1g活性炭，搅拌30min进行吸附；
步骤3：将上述混合液过滤，过滤的混合液移入3000ml烧瓶中搅拌，缓慢加入2000g水进行结晶，直至α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈量不增加为止，过滤、烘干得α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品。
液相色谱对得到的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品以及未纯化前的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈检测纯度。
纯化前以及纯化后的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈含量计算公式如下：
Figure BDA0001918962810000081
公式中：
A1-------样品纯度，％；
S1--------样品峰面积；
m1-------样品质量，g；
A2--------标准品纯度，％；
S2--------标准品峰面积；
m2-------标准品质量，g。
检测结果计算可知，采用本实施例提纯工艺，能够有效除去α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈中杂质，制备α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯度可达99.6％，相比于提纯前的纯度为92.87％有显著提纯效果。
另外，经计算，收率为98％，可见提纯对α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的损失很少。
收率的计算公式：收率＝提纯前原料中α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈总量/提纯后原料中α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈总量×100％。
并且该方法所用原料便宜环保、工艺简单，为提纯的进行提供良好的基础。
对比例1
α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，包括以下步骤：
步骤1：100gα-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈加入至1000g水中然后升温至85℃溶解。
步骤2：在上述溶解液加人0.2g活性炭，搅拌30min进行吸附；
步骤3：将上述混合液过滤，过滤的混合液移入1000ml烧瓶中搅拌，缓慢降温结晶，直至α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈量不增加为止，过滤得α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品。
液相色谱对得到的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯品以及未纯化前的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈检测纯度。
纯化前以及纯化后的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈含量计算公式如下：
Figure BDA0001918962810000091
公式中：
A1-------样品纯度，％；
S1--------样品峰面积；
m1-------样品质量，g；
A2--------标准品纯度，％；
S2--------标准品峰面积；
m2-------标准品质量，g。
检测结果计算可知，采用本实施例提纯工艺，能够有效除去α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈中杂质，制备α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈纯度98％，相比于提纯前的纯度为92.87％。
另外，经计算，收率为80％，可见提纯对α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的损失较多。
收率的计算公式：收率＝提纯前原料中α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈总量/提纯后原料中α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈总量×100％。
另外，需要说明的是，液相色谱对α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈含量的测定过程中，流动相为纯化水：甲醇：乙腈＝4:4:2；AQ-C18柱，流速调节为1.0ml/min；波长设置为283nm，柱子为4.0*250mm；检测样品的时间10min。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (7)

1.α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：
α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈醇溶，然后用活性炭进行吸附杂质，过滤，得到滤液；
所述滤液加入水进行结晶，过滤，烘干即得；
所述醇溶采用的醇为甲醇、乙醇中的任一种或多种；
所述醇溶的温度为15-25℃；
所述活性炭与α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的醇溶液的质量比为0.1％～0.15％:1。
2.根据权利要求1所述的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，其特征在于，所述醇溶采用的醇为甲醇。
3.根据权利要求2所述的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，其特征在于，α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈醇溶步骤中，所述α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的质量浓度为10％-15％。
4.根据权利要求1所述的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，其特征在于，α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈的醇溶液中加入活性炭，搅拌吸附。
5.根据权利要求4所述的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，其特征在于，所述活性炭吸附杂质的时间为25-40min。
6.根据权利要求1-5任一项所述的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，其特征在于，所述滤液边搅拌边缓慢加入水进行结晶。
7.根据权利要求6所述的α-(邻氯苯胺基)次甲基-β-甲酰胺基丙腈提纯方法，其特征在于，所述水与所述滤液的质量比为2～3:1。
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GR01 Patent grant
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