JPS6157571A - 新規α−ベンジリデン−γ−ブチロラクトン誘導体 - Google Patents
新規α−ベンジリデン−γ−ブチロラクトン誘導体Info
- Publication number
- JPS6157571A JPS6157571A JP17881784A JP17881784A JPS6157571A JP S6157571 A JPS6157571 A JP S6157571A JP 17881784 A JP17881784 A JP 17881784A JP 17881784 A JP17881784 A JP 17881784A JP S6157571 A JPS6157571 A JP S6157571A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzylidene
- formula
- gamma
- butyrolactone derivative
- alpha
- Prior art date
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- Pending
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- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なα−ベンジリデン−ｒ−ブチロラクト
ン誘導体セよび、その造塩可能なものの塩に関するもの
である。更に詳しくは、本発明は、一般式ＣＩ） （式中、Ｂｌは水素またはＣ１〜Ｃ８のアルキル基。
ン誘導体セよび、その造塩可能なものの塩に関するもの
である。更に詳しくは、本発明は、一般式ＣＩ） （式中、Ｂｌは水素またはＣ１〜Ｃ８のアルキル基。
ｎは１〜５を表わす）で表わされる新規なα−ベンジリ
デン−ｒ−ブチロラクトン誘導体および七〇造塩可能な
ものの塩に関するものである。
デン−ｒ−ブチロラクトン誘導体および七〇造塩可能な
ものの塩に関するものである。
王妃一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物及び七〇
造塩可能なものの塩は、紫外線吸収剤用を有し、紫外線
吸収剤として有用であり、また、血小板凝集阻害作用を
有するので血小板凝集阻害剤として有用である。
造塩可能なものの塩は、紫外線吸収剤用を有し、紫外線
吸収剤として有用であり、また、血小板凝集阻害作用を
有するので血小板凝集阻害剤として有用である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らはα−ベンジリデン−ｒ−ブチロラクトン誘
導体の吸収スペクトルを測定した結果、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物およびそり造塩可能なものの塩には強
い紫外線吸収作用があることを見出した。また、一般式
ＣＩ）で表わされる化合物およびその造塩可能なものの
塩の薬理作用を広く試験した結果、強い血小板凝集阻害
作用を有することを見出し、本発明に到達した。
導体の吸収スペクトルを測定した結果、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物およびそり造塩可能なものの塩には強
い紫外線吸収作用があることを見出した。また、一般式
ＣＩ）で表わされる化合物およびその造塩可能なものの
塩の薬理作用を広く試験した結果、強い血小板凝集阻害
作用を有することを見出し、本発明に到達した。
（問題点を解決するための手段及び作用効果）本発明に
よる化合物は、一般式ＣＩ） （式中、ＲＫｉ前記に同じ）で表わされる。
よる化合物は、一般式ＣＩ） （式中、ＲＫｉ前記に同じ）で表わされる。
本発明による一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、
がが水素である化合物は、塩基と塩を形成することが可
能である。塩基としてはＢｌ が水素である化合物ＣＩ
）と造塩可能な任意のものを選ぶことが出来る。具体的
塩の例としては、例えば、（１）金属塩、特にアルカリ
金属、アルカリ土類金属、アルミニウムとの塩、（２）
アンモニウム塩、（３）アミン塩、特にメチ゛ルアミン
、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサメチレン
イミン、アニリン、ピリジン等との塩がある。
がが水素である化合物は、塩基と塩を形成することが可
能である。塩基としてはＢｌ が水素である化合物ＣＩ
）と造塩可能な任意のものを選ぶことが出来る。具体的
塩の例としては、例えば、（１）金属塩、特にアルカリ
金属、アルカリ土類金属、アルミニウムとの塩、（２）
アンモニウム塩、（３）アミン塩、特にメチ゛ルアミン
、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサメチレン
イミン、アニリン、ピリジン等との塩がある。
本発明による一般式ＣＩ）で表わされる化合物を表１に
例示する。以下の化合物番号は表１の化合物番号に対応
するものである。
例示する。以下の化合物番号は表１の化合物番号に対応
するものである。
表 １
□
値
本発明による化合物の合成は次の様にして行なうことが
出来る。
出来る。
特關昭５７−１８０９５０号公報ｌこ記載の方法に従っ
て合成したα−（８，５−ジターシャリ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジリデン）−ｒ−ブチは１〜５を表わす
）で表わされる酸無水物とを酸触媒下に反応させ、一般
式 （ここで、ｎは１〜５を表わす）で表わされる化合物を
得、必要に応じて末端のカルボキシル基をエステル化す
ることによって得ることが出来る。
て合成したα−（８，５−ジターシャリ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジリデン）−ｒ−ブチは１〜５を表わす
）で表わされる酸無水物とを酸触媒下に反応させ、一般
式 （ここで、ｎは１〜５を表わす）で表わされる化合物を
得、必要に応じて末端のカルボキシル基をエステル化す
ることによって得ることが出来る。
ここで用いることが出来る酸触媒としては、硫酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、三弗化ホウ
素等を挙げることが出来る。また、エステル化法として
は、Ｒ”０］ＩＮｓ （Ｒ”は水素またはＣ１〜Ｃ２の
アルキル基を表わす）で表わされるジアゾアルカンを用
いる方法、ｎ”ｘ （ｎ”は０１〜Ｃ８のアルキル基、
Ｘは／１０ゲン原子を表わす）で表わされるアルキルハ
ライドとを水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリ
ウムアミド。
トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、三弗化ホウ
素等を挙げることが出来る。また、エステル化法として
は、Ｒ”０］ＩＮｓ （Ｒ”は水素またはＣ１〜Ｃ２の
アルキル基を表わす）で表わされるジアゾアルカンを用
いる方法、ｎ”ｘ （ｎ”は０１〜Ｃ８のアルキル基、
Ｘは／１０ゲン原子を表わす）で表わされるアルキルハ
ライドとを水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリ
ウムアミド。
カリウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基または１．８−ジアザビシクロ〔５゜４、Ｏ〕ウ
ンデセ−７−二ン等の有機塩基の存在下に反応させる方
法等を挙げることが出来る。以上に述べた方法はカルボ
キシル基のエステル化によって目的とする化合物を合成
するものであり、目的とする化合物を得る方法は上記の
方法に限定する必要はなく、エステル化反応を行なう他
の試剤も同様に用いることが出来る。
機塩基または１．８−ジアザビシクロ〔５゜４、Ｏ〕ウ
ンデセ−７−二ン等の有機塩基の存在下に反応させる方
法等を挙げることが出来る。以上に述べた方法はカルボ
キシル基のエステル化によって目的とする化合物を合成
するものであり、目的とする化合物を得る方法は上記の
方法に限定する必要はなく、エステル化反応を行なう他
の試剤も同様に用いることが出来る。
血小板凝集阻害作用は、ウサギ多血小板血漿を用い、ア
ラキドン酸を惹起剤とする血小板凝集に対する本発明化
合物の効果として調べた〔ザ・ジャーナル・オフ・クリ
ニカル・インベステイゲイション（Ｊ、Ｃ１１ｎｉｃａ
ｌ、 工ｎｖｅｓｔ、）、 ５８ 。
ラキドン酸を惹起剤とする血小板凝集に対する本発明化
合物の効果として調べた〔ザ・ジャーナル・オフ・クリ
ニカル・インベステイゲイション（Ｊ、Ｃ１１ｎｉｃａ
ｌ、 工ｎｖｅｓｔ、）、 ５８ 。
１４６８（１９７８））。 その結果、本発明による化
合物は、アラキドン酸により惹起される血小板凝集を強
く阻害することが分った。
合物は、アラキドン酸により惹起される血小板凝集を強
く阻害することが分った。
（実施例）
次に本発明化合物の製造例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、これらの実施例は本発明を制限するものでは
ない。
明するが、これらの実施例は本発明を制限するものでは
ない。
実施例１ 化合物工の合成
α−（８，６−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジリデン）−γ−ブチロラクトン８．０２１と無水
グルタル酸１０ｐとをｓｏｍＩ！のナス型フラスコに入
れ８０〜９０℃でしばら（加熱した後、濃硫酸８滴を加
え９０〜１００℃に昇温し、８０時間撹拌反応させた。
ベンジリデン）−γ−ブチロラクトン８．０２１と無水
グルタル酸１０ｐとをｓｏｍＩ！のナス型フラスコに入
れ８０〜９０℃でしばら（加熱した後、濃硫酸８滴を加
え９０〜１００℃に昇温し、８０時間撹拌反応させた。
次に反応生成物を６０１得た（収率６４％）。
℃の水２５０ ｍｌ中に投入し、更に室温で数日間放置
し固化させ、固形物を戸別した。戸別した固形物をクロ
ロホルムに溶解後、水洗し、次いで６％炭酸ナトリウム
溶液１００ｍ１！で２回抽出した。
し固化させ、固形物を戸別した。戸別した固形物をクロ
ロホルムに溶解後、水洗し、次いで６％炭酸ナトリウム
溶液１００ｍ１！で２回抽出した。
抽出液を希塩酸で酸性とし、クロロホルム２００ｍ１！
で抽出転溶した。クロロホルム抽出液を水洗後、クロロ
ホルムを減圧留去し、残渣をクロロホルムを展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ精製し
、目的とする化合物Ｉを１．７１得た（収率４８％）。
で抽出転溶した。クロロホルム抽出液を水洗後、クロロ
ホルムを減圧留去し、残渣をクロロホルムを展開溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ精製し
、目的とする化合物Ｉを１．７１得た（収率４８％）。
実施例２ 化合物Ｈの合成
Claims (3)
- （１）下記の一般式で表わされるα−ベンジリデン−γ
−ブチロラクトン誘導体およびその造塩可能なものの塩
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿２のアルキル
基、ｎは１〜５を表わす） - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のα−ベンジリ
デン−γ−ブチロラクトン誘導体およびその塩。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のα−ベンジリ
デン−γ−ブチロラクトン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17881784A JPS6157571A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 新規α−ベンジリデン−γ−ブチロラクトン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17881784A JPS6157571A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 新規α−ベンジリデン−γ−ブチロラクトン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157571A true JPS6157571A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=16055176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17881784A Pending JPS6157571A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | 新規α−ベンジリデン−γ−ブチロラクトン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157571A (ja) |
-
1984
- 1984-08-28 JP JP17881784A patent/JPS6157571A/ja active Pending
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