JPS6157542A - フツ素化イソフタロニトリル系化合物及び非医療用殺菌剤 - Google Patents
フツ素化イソフタロニトリル系化合物及び非医療用殺菌剤Info
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- JPS6157542A JPS6157542A JP17841484A JP17841484A JPS6157542A JP S6157542 A JPS6157542 A JP S6157542A JP 17841484 A JP17841484 A JP 17841484A JP 17841484 A JP17841484 A JP 17841484A JP S6157542 A JPS6157542 A JP S6157542A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ、産業上の利用分野
本発明は式、
−Ｆ
で表わされるインフタロニトリル系化合物、および該化
合物を有効成分として含有する非医療用殺菌剤に関する
。
合物を有効成分として含有する非医療用殺菌剤に関する
。
本発明化合物は、農業用殺菌剤として有用であるばかシ
でなく各種工業製品およびその原材料等の防菌防黴剤と
して有用な文献未記載の新規化合物である。
でなく各種工業製品およびその原材料等の防菌防黴剤と
して有用な文献未記載の新規化合物である。
口、従来の技術及び問題点
従来、ハロダン化芳香族ジニトリルは殺真菌剤、殺則菌
剤および線虫撲滅剤および除草剤として生物学的活性を
表わすことは知られている（日本国特許出願公告昭４ｌ
−１１３５８）。また、４−アルコキシ−２１５１６−
） ＩＪジクロインフタロニトリル化合物は抗カビ剤と
して公知となっている（日本国特許公開昭５Ｏ−１２１
４２４）。
剤および線虫撲滅剤および除草剤として生物学的活性を
表わすことは知られている（日本国特許出願公告昭４ｌ
−１１３５８）。また、４−アルコキシ−２１５１６−
） ＩＪジクロインフタロニトリル化合物は抗カビ剤と
して公知となっている（日本国特許公開昭５Ｏ−１２１
４２４）。
近年、各種工業製品およびその原材料等に対する細菌、
黴、酵母等の微生物による被害が問題視されている。こ
れらは美観上または保健衛生上の被害とともに工業製品
等の性能および品質を低下せしめるものであシ、その防
止対策として、防菌防黴効果が大きく、広い抗菌スペク
トルを示し、かつ製品の用途に応じた諸性質（耐水性、
耐熱性、耐光性、分解性、安定性等）を有する防菌防黴
剤の開発が求められている。
黴、酵母等の微生物による被害が問題視されている。こ
れらは美観上または保健衛生上の被害とともに工業製品
等の性能および品質を低下せしめるものであシ、その防
止対策として、防菌防黴効果が大きく、広い抗菌スペク
トルを示し、かつ製品の用途に応じた諸性質（耐水性、
耐熱性、耐光性、分解性、安定性等）を有する防菌防黴
剤の開発が求められている。
ハ９問題点を解決するための手段
本発明者らは上記の要件を満たす新規な防菌防黴剤の開
発を目的に各種のインフタロニトリル系化合物を合成し
、それらの化合物の抗菌活性に関する研究を進める中で
、本発明化合物のすぐれた防菌防黴特性を見出し、また
農業用殺菌剤としてもすぐれた特性のあることを発見し
、本発明を完成させた。
発を目的に各種のインフタロニトリル系化合物を合成し
、それらの化合物の抗菌活性に関する研究を進める中で
、本発明化合物のすぐれた防菌防黴特性を見出し、また
農業用殺菌剤としてもすぐれた特性のあることを発見し
、本発明を完成させた。
本発明イし金物について代表的なものを例示すれば表−
１の如くである。
１の如くである。
本発明化合物の一般的製法を以下の式と関連させて説明
する。
する。
ＦＦ ＦＦ
（ＩＦ） （Ｉ［Ｉ） ＣＩ）
原料物質（ｎ）及び（ＩＩＩ）を溶媒中、若しくは無溶
媒下に混合させることによシ、本発明化合物（Ｉ）が得
られる。反応温度としては一２０℃から溶媒の還流温度
までである。反応溶媒としては（Ｉ［［）自身を溶媒と
して使用するか、またはアセトニトリル、クロロホルム
、ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチメルな
どの非ノロトン性の溶媒か、ら適当に選択して使用する
。さらに上記反応においては触媒量、または（Ｉｔ）の
等モルから１０倍モルの塩基を使用することによシ、反
応を進行させることがある。塩基としては苛性アルカリ
、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸アルカリ、フッ化
カリウム等から適当に選択して使用する。
原料物質（ｎ）及び（ＩＩＩ）を溶媒中、若しくは無溶
媒下に混合させることによシ、本発明化合物（Ｉ）が得
られる。反応温度としては一２０℃から溶媒の還流温度
までである。反応溶媒としては（Ｉ［［）自身を溶媒と
して使用するか、またはアセトニトリル、クロロホルム
、ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチメルな
どの非ノロトン性の溶媒か、ら適当に選択して使用する
。さらに上記反応においては触媒量、または（Ｉｔ）の
等モルから１０倍モルの塩基を使用することによシ、反
応を進行させることがある。塩基としては苛性アルカリ
、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸アルカリ、フッ化
カリウム等から適当に選択して使用する。
尚、上記一般式（Ｉｆ）で示される原料のテトラフルオ
ロイソ７タロニトリルはテトラクロロイソフタロニトリ
ルよシ公知の方法によって得ることができる〔英国特許
１０２６２９０（１９６６）； Ｂｕｌｌ。
ロイソ７タロニトリルはテトラクロロイソフタロニトリ
ルよシ公知の方法によって得ることができる〔英国特許
１０２６２９０（１９６６）； Ｂｕｌｌ。
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊａｐａｎ ４０ ｒ６８８（
１９６６） ；化学工業雑誌７３，４４７（１９７０）
；日本特許公告昭４１−１１３５８ ）。
１９６６） ；化学工業雑誌７３，４４７（１９７０）
；日本特許公告昭４１−１１３５８ ）。
次に本発明化合物の製造法の具体例を示す。
合成例１ ２，４．５− ）リフルオロ−６−ヒトロキ
シイソフタロニトリル（化合物＆１） テトラフルオロイソ７タロニトリル２．０／−、！：苛
性ソーダ０．７？を水４ＱｍＡ！に入れ、１．５時間加
熱還流をした。今後、濃塩酸で中和した後、エーテルで
抽出した。エーテル抽出液は水洗後、硫酸マグネシクム
で乾燥した。溶媒を留去後、得られた粗結晶をクロロホ
ルムから再結し、目的の化合物点１を１．３９ ？得た
。
シイソフタロニトリル（化合物＆１） テトラフルオロイソ７タロニトリル２．０／−、！：苛
性ソーダ０．７？を水４ＱｍＡ！に入れ、１．５時間加
熱還流をした。今後、濃塩酸で中和した後、エーテルで
抽出した。エーテル抽出液は水洗後、硫酸マグネシクム
で乾燥した。溶媒を留去後、得られた粗結晶をクロロホ
ルムから再結し、目的の化合物点１を１．３９ ？得た
。
元素分析 Ｃ、測定値 ４８．３２ ％ 計算値 ４
８．５ ％Ｈ／ＩＯ，５１チ ／／ ０．５
５ チＮ ／／ １４．０ チ ／ｌ
１４．１ ％” Ｆｎｍｒ（ＣＣｔ４／ｉ）Ｍ
ＳＯｄ６）δ２５．５ （ｄ、Ｊｒｐ ＝９．３５Ｈｚ
、ＩＦ）４３．０ （ｄ 、 ＪＦｒ＝１９．６ Ｈｚ
、 ＩＦ）７８．７（ｄｄ ｒ Ｊｙ ｒ＝９．３５
Ｈｚ ｐ Ｊｐ Ｆ＝１９．６Ｈｚ 、 ＩＦ） ’ Ｈｎｍｒ （ＣＣｔ、７勺ＭＳＯｄ６）δ２．５０
（Ｓ 、 ＬＨ）合成例２ ２，４．５−）リフルオロ
−６−メドキシインフタロニトリル（化合物／Ｌ２） テトラフルオロイソフタロニトリル２．０？をメタノー
ル４Ｑｍｌ中で４時間加熱還流をした。メタノールを減
圧で約５分の１容量まで留去した後、氷水に注いだ。析
出した結晶を戸数し、水、少量の冷メタノールで洗い、
真空で乾燥すると目的の化合物況２が１．６？得られた
。
８．５ ％Ｈ／ＩＯ，５１チ ／／ ０．５
５ チＮ ／／ １４．０ チ ／ｌ
１４．１ ％” Ｆｎｍｒ（ＣＣｔ４／ｉ）Ｍ
ＳＯｄ６）δ２５．５ （ｄ、Ｊｒｐ ＝９．３５Ｈｚ
、ＩＦ）４３．０ （ｄ 、 ＪＦｒ＝１９．６ Ｈｚ
、 ＩＦ）７８．７（ｄｄ ｒ Ｊｙ ｒ＝９．３５
Ｈｚ ｐ Ｊｐ Ｆ＝１９．６Ｈｚ 、 ＩＦ） ’ Ｈｎｍｒ （ＣＣｔ、７勺ＭＳＯｄ６）δ２．５０
（Ｓ 、 ＬＨ）合成例２ ２，４．５−）リフルオロ
−６−メドキシインフタロニトリル（化合物／Ｌ２） テトラフルオロイソフタロニトリル２．０？をメタノー
ル４Ｑｍｌ中で４時間加熱還流をした。メタノールを減
圧で約５分の１容量まで留去した後、氷水に注いだ。析
出した結晶を戸数し、水、少量の冷メタノールで洗い、
真空で乾燥すると目的の化合物況２が１．６？得られた
。
” Ｆｎｍｒ（ＣＣ２４／ｂ）ＭＳＯｄ６）δ２４ （
ｄ、Ｊｒｒ＝１３Ｈｚ 、ＩＦ）３８（ｄ、ＪｒＦ＝２
０Ｈｚ、ＩＦ） ７５ （ｄｄ、Ｊｒｙ＝２０Ｈｚ＋Ｊｒｒ１３Ｈｚ 、
ＩＦ） ’Ｈｎｍｒ （ＣＣｔ４／ｉ）ＭＳＯｄ ６ ）δ４．
３ （Ｓ 、 ３Ｈ）合成例３４−エトキシ−２，５，
６−トリフルオロイソフタロニトリル（化合物況３） メタノールの代シにエタノールを用い、合成例２と同様
にして化合切通３が得られた。収率９０チ。
ｄ、Ｊｒｒ＝１３Ｈｚ 、ＩＦ）３８（ｄ、ＪｒＦ＝２
０Ｈｚ、ＩＦ） ７５ （ｄｄ、Ｊｒｙ＝２０Ｈｚ＋Ｊｒｒ１３Ｈｚ 、
ＩＦ） ’Ｈｎｍｒ （ＣＣｔ４／ｉ）ＭＳＯｄ ６ ）δ４．
３ （Ｓ 、 ３Ｈ）合成例３４−エトキシ−２，５，
６−トリフルオロイソフタロニトリル（化合物況３） メタノールの代シにエタノールを用い、合成例２と同様
にして化合切通３が得られた。収率９０チ。
１９Ｆｎｍｒ（ＣＣＡ、／ＤＭＳＯｄ６ ）δ２２．７
（ｄ 、Ｊｒｙ＝１０．２Ｈｚ 、 ＩＦ ）３２．
７（ｄ、Ｊｒｒ＝１８．７Ｈｚ、ＩＦ）７５．２（ｄｃ
ＬＪｒｙ＝１８．７Ｈｚ、Ｊｒｒ＝１０．１ Ｈｚ 、
ＩＦ ） ’Ｈｎｍｒ（ＣＣ４４／ｂＭｓＯｄ６）δ１．５ （ｔ
、ＪＩ（ｌＩ＝８Ｈｚ 、 ３Ｉ（）４．７ （（１
、ＪＨＨ＝８Ｈｚ 、 ２Ｈ）合成例４２，５．ロート
リフルオロ−４−イングロポキシイソ７タロニトリル（
化合物点 メタノールの代シに、イングロノ々ノールを用い、合成
例２と同様にして化合物点６を得た。収率８６％。
（ｄ 、Ｊｒｙ＝１０．２Ｈｚ 、 ＩＦ ）３２．
７（ｄ、Ｊｒｒ＝１８．７Ｈｚ、ＩＦ）７５．２（ｄｃ
ＬＪｒｙ＝１８．７Ｈｚ、Ｊｒｒ＝１０．１ Ｈｚ 、
ＩＦ ） ’Ｈｎｍｒ（ＣＣ４４／ｂＭｓＯｄ６）δ１．５ （ｔ
、ＪＩ（ｌＩ＝８Ｈｚ 、 ３Ｉ（）４．７ （（１
、ＪＨＨ＝８Ｈｚ 、 ２Ｈ）合成例４２，５．ロート
リフルオロ−４−イングロポキシイソ７タロニトリル（
化合物点 メタノールの代シに、イングロノ々ノールを用い、合成
例２と同様にして化合物点６を得た。収率８６％。
合成例５ ２，４．５−）リフルオロ−６−フエツキシ
イソフタロニトリル（化合物＆ １１ ）テトラフルオ
ロフタロニトリル２．０？、フェノール１．０ｙ−およ
びフッ化カリウム３？をアセトニトリル３０ゴ中で１．
５時間加熱還流した。水４０ｄを加えた後、反応混合物
をクロロホルムで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を留去して残渣２．６ｙ−を得た。この粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで処理（
溶媒：クロロホルム）して、化合物Ａｌｌを結晶として
１、７７ （収率６４チ）得た。
イソフタロニトリル（化合物＆ １１ ）テトラフルオ
ロフタロニトリル２．０？、フェノール１．０ｙ−およ
びフッ化カリウム３？をアセトニトリル３０ゴ中で１．
５時間加熱還流した。水４０ｄを加えた後、反応混合物
をクロロホルムで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を留去して残渣２．６ｙ−を得た。この粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで処理（
溶媒：クロロホルム）して、化合物Ａｌｌを結晶として
１、７７ （収率６４チ）得た。
” Ｆｎｍｒ（ＣＣＡ、／ｉ）ＭＳＯｄ６ ）δ３４．
５ （ｄ、Ｊｒｒ＝１２Ｈｚ 、 ＩＦ’）５７．０
（ｄ 、Ｊｒｒ−１８Ｈｚ 、 ＩＦ ）８５．５ （
ｄｄ １ＪＦＦ＝１８Ｈｚ Ｉ ＪＦＦ＝１２Ｈｚ 、
ＩＦ） １Ｈｎｍｒ （ＣＣ２４／ｂＭｓｏ δ６ ）δ７〜８
（ｍ）合成例６ ２，４．５− ）リフルオロ−６−（
２，６−（化合物点１９） テトラフルオロインフタロニトリル２． Ｏｙ−（１０
ＸＩＯ−’モル）および７ツ化カリウム２．９ Ｐ （
５０×１０ モル）のアセトニトリル（４０＋＋＋Ａ’
）溶液に一１０℃にて２．６−シメチルフエノール１．
２？（１０Ｘ １０−’モル）のアセトニトリル溶液（
４０Ｉｎｔ ）を滴下した。反応液を一１０°〜０℃に
保ち１時間攪拌後、不溶のフッ化カリウムを戸別し減圧
下濃縮乾固した。この反応生成物をアセトン−シクロヘ
キサン混合溶媒に溶かし、化合物＆１９を白色結晶とし
て２．３ ｙ （収率７７チ）得た。
５ （ｄ、Ｊｒｒ＝１２Ｈｚ 、 ＩＦ’）５７．０
（ｄ 、Ｊｒｒ−１８Ｈｚ 、 ＩＦ ）８５．５ （
ｄｄ １ＪＦＦ＝１８Ｈｚ Ｉ ＪＦＦ＝１２Ｈｚ 、
ＩＦ） １Ｈｎｍｒ （ＣＣ２４／ｂＭｓｏ δ６ ）δ７〜８
（ｍ）合成例６ ２，４．５− ）リフルオロ−６−（
２，６−（化合物点１９） テトラフルオロインフタロニトリル２． Ｏｙ−（１０
ＸＩＯ−’モル）および７ツ化カリウム２．９ Ｐ （
５０×１０ モル）のアセトニトリル（４０＋＋＋Ａ’
）溶液に一１０℃にて２．６−シメチルフエノール１．
２？（１０Ｘ １０−’モル）のアセトニトリル溶液（
４０Ｉｎｔ ）を滴下した。反応液を一１０°〜０℃に
保ち１時間攪拌後、不溶のフッ化カリウムを戸別し減圧
下濃縮乾固した。この反応生成物をアセトン−シクロヘ
キサン混合溶媒に溶かし、化合物＆１９を白色結晶とし
て２．３ ｙ （収率７７チ）得た。
” Ｆ −ＮＭＲ（アセトン） δ２６．０ （ｄ、
Ｊｐｒ＝８．７Ｈｚ 、 ＩＦ ）４１．０ （ｄ、Ｊ
ｒｐ＝１６．４Ｈｚ 、 ＩＦ）８０．０ （ｄｄ、Ｊ
ｒｙ＝８．７，１６．４Ｈｚ。
Ｊｐｒ＝８．７Ｈｚ 、 ＩＦ ）４１．０ （ｄ、Ｊ
ｒｐ＝１６．４Ｈｚ 、 ＩＦ）８０．０ （ｄｄ、Ｊ
ｒｙ＝８．７，１６．４Ｈｚ。
ＩＦ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤｃｔ３） δ２．１５ （Ｓ
、６Ｈ）６．９５〜７．１ （ｍ 、 ３Ｈ） 合成例７４−アリルオキシ−２，５，６−トリフルオロ
イソ７タロニトリル（化合物点９）テトラフルオロイソ
７タロニトリル２．０ ｙ−、アリルアルコール０．６
９７−およびフッ素カリウム１．２？をアセトニトリル
１０ゴ中で室温下で１２時間攪拌して反応させた。アセ
トニトリルを減圧留去してから四塩化炭素でトリチーレ
ージコンし、五酸化リン存在下で真空乾燥（室温）して
、化合物Ａ９を２．４ｉ！−得た。
、６Ｈ）６．９５〜７．１ （ｍ 、 ３Ｈ） 合成例７４−アリルオキシ−２，５，６−トリフルオロ
イソ７タロニトリル（化合物点９）テトラフルオロイソ
７タロニトリル２．０ ｙ−、アリルアルコール０．６
９７−およびフッ素カリウム１．２？をアセトニトリル
１０ゴ中で室温下で１２時間攪拌して反応させた。アセ
トニトリルを減圧留去してから四塩化炭素でトリチーレ
ージコンし、五酸化リン存在下で真空乾燥（室温）して
、化合物Ａ９を２．４ｉ！−得た。
” Ｆｎｍｒ（ＣＣ１４／ＤＭＳＯｄ６ ）δ２５．５
（ｄ、Ｊｒｒ＝９．０Ｈｚ 、 ＩＦ’）３９．８（ｄ
、Ｊｐｒ＝１８．４Ｈｚ、 ＩＦ）７５．３ （ｍ 、
ＩＦ ） 合成例８ ２，４．５− トリフルオロ−６−７エニル
チオイン７タロニトリル（化合物屋 テトラフルオロインフタロニトリル２．０ｉ！−とフッ
化カリウム０．８７ ｉｐ−をアセトニトリル１０ゴに
溶解させ、氷水浴で０℃に冷却した後、フェニルメルカ
プタン１．１ ｉＰをシリンジで滴下した。反応液を０
℃前後に保ち、８時間攪拌後、溶媒を減圧留去した。水
５０ｍを加え、フッ化カリウムを溶解させた後、クロロ
ホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロ
ホルムを減圧留去後、得られた液体を減圧蒸留し、沸点
６５〜６７℃１０．７酎Ｈ［の化合物＆３２を１．８
！ｉｌ−得た。収率６３チ。
（ｄ、Ｊｒｒ＝９．０Ｈｚ 、 ＩＦ’）３９．８（ｄ
、Ｊｐｒ＝１８．４Ｈｚ、 ＩＦ）７５．３ （ｍ 、
ＩＦ ） 合成例８ ２，４．５− トリフルオロ−６−７エニル
チオイン７タロニトリル（化合物屋 テトラフルオロインフタロニトリル２．０ｉ！−とフッ
化カリウム０．８７ ｉｐ−をアセトニトリル１０ゴに
溶解させ、氷水浴で０℃に冷却した後、フェニルメルカ
プタン１．１ ｉＰをシリンジで滴下した。反応液を０
℃前後に保ち、８時間攪拌後、溶媒を減圧留去した。水
５０ｍを加え、フッ化カリウムを溶解させた後、クロロ
ホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロ
ホルムを減圧留去後、得られた液体を減圧蒸留し、沸点
６５〜６７℃１０．７酎Ｈ［の化合物＆３２を１．８
！ｉｌ−得た。収率６３チ。
” Ｆｎｍｒ（ＣＣ４４／Ｉ）ＭＳＯｄ６）δ２３．１
（ｄ、Ｊｒｒ＝１１．９Ｈｚ 、 ＩＦ ）３８．２
（ｄ 、ＪＦＰ ＝ １８．９ Ｈｚ 、 Ｉ Ｆ
）４９．４ （ｄｄ 、 ＪＦＦ＝１８．９ Ｈｚ 。
（ｄ、Ｊｒｒ＝１１．９Ｈｚ 、 ＩＦ ）３８．２
（ｄ 、ＪＦＰ ＝ １８．９ Ｈｚ 、 Ｉ Ｆ
）４９．４ （ｄｄ 、 ＪＦＦ＝１８．９ Ｈｚ 。
１１．９Ｈｚ 、 ＩＦ ）
１１（ｎｍｒ（ＣＣＡ４／１）ＭＳＯｄ４ ）δ７．４
（Ｓ ）なお、合成例の中で Ｆｎｍｒは外部標準と
してトリフルオロ酢酸、１Ｈｎｍｒは内部標準としてテ
トラメチルシランを各々使用して測定した値である。
（Ｓ ）なお、合成例の中で Ｆｎｍｒは外部標準と
してトリフルオロ酢酸、１Ｈｎｍｒは内部標準としてテ
トラメチルシランを各々使用して測定した値である。
本発明化合物を有効成分として含有する薬剤は顕著な抗
カビ作用、抗細菌作用を有し、作用スペクトルが広い点
で優れ、紫外線に対して極めて安定で農業用殺菌剤とし
て圃場で使用した場合や工業用防菌防黴剤と゛して屋外
で使用した場合の効力の持続性にすぐれるなどの有用な
特性を有する。
カビ作用、抗細菌作用を有し、作用スペクトルが広い点
で優れ、紫外線に対して極めて安定で農業用殺菌剤とし
て圃場で使用した場合や工業用防菌防黴剤と゛して屋外
で使用した場合の効力の持続性にすぐれるなどの有用な
特性を有する。
この発明の薬剤は、有効成分である上記に説明した新規
な化合物の１種または２種以上を使用目的によって適用
することによってすぐれた治療効果（本薬剤を有害カビ
、細菌類の発生部所に直接適用して発現する効果）及び
予防効果（有害カビ、細菌類の発生の予想される部所に
適用して発現する効果）を挙げることができる。
な化合物の１種または２種以上を使用目的によって適用
することによってすぐれた治療効果（本薬剤を有害カビ
、細菌類の発生部所に直接適用して発現する効果）及び
予防効果（有害カビ、細菌類の発生の予想される部所に
適用して発現する効果）を挙げることができる。
この発明の有効成分である化合物を非医療用殺菌剤とし
て使用する形態はその化合物自体をそのまま使用するこ
とができる。また基剤と製剤して粉剤、水和剤、錠剤、
油剤、乳剤、がス剤、エヤゾール（煙霧剤）、燻煙剤な
どの剤型として用いることができる。
て使用する形態はその化合物自体をそのまま使用するこ
とができる。また基剤と製剤して粉剤、水和剤、錠剤、
油剤、乳剤、がス剤、エヤゾール（煙霧剤）、燻煙剤な
どの剤型として用いることができる。
上記基剤としては固体、液体あるいは気体のいずれでも
よく、またこれらを組合わせてもよい。
よく、またこれらを組合わせてもよい。
薬剤の具体例としては、固体基剤ではメルク、クレー、
カオリン、けい藻土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム
、シリカ、硝石、木粉、ニトロセルロース、殿粉、小麦
粉、大豆粉、アラ−アコ９ムなどが挙げられる。
カオリン、けい藻土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム
、シリカ、硝石、木粉、ニトロセルロース、殿粉、小麦
粉、大豆粉、アラ−アコ９ムなどが挙げられる。
液体基剤としては、水、有機溶媒が挙げられる。
有ｗ溶媒にはベンゼン、トルエン、キシレン、ケロシン
、ジーゼル油、燃料油、石油、ナフサの如き炭化水素。
、ジーゼル油、燃料油、石油、ナフサの如き炭化水素。
アセトン、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノン
の如きケト／。四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロ
エチレン、ノｅ−クロロエチレンの如き塩素化炭化水素
、アミルアセテートおよびブチルアセテート。エチレン
グリコールのモノアルキルエーテル例えばモノメチルエ
ーテル、モノエチルエーテルナト。メタノール、エタノ
ール、／ｒソｆロバノール、アミルアルコールの如きア
ルコール等がある。
の如きケト／。四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロ
エチレン、ノｅ−クロロエチレンの如き塩素化炭化水素
、アミルアセテートおよびブチルアセテート。エチレン
グリコールのモノアルキルエーテル例えばモノメチルエ
ーテル、モノエチルエーテルナト。メタノール、エタノ
ール、／ｒソｆロバノール、アミルアルコールの如きア
ルコール等がある。
また気体の基剤としては、空気、窒素、炭酸ガス、フレ
オン、グロ・ぐン、ブタン等が挙ケラレル。
オン、グロ・ぐン、ブタン等が挙ケラレル。
さらに、この発明の非医療用殺菌剤の製剤上使用される
補助剤（展着剤、乳化剤、分散剤、湿展剤等）としては
非イオン系、アニオン系、カチオン系、両性系の界面活
性剤が用いられる。
補助剤（展着剤、乳化剤、分散剤、湿展剤等）としては
非イオン系、アニオン系、カチオン系、両性系の界面活
性剤が用いられる。
実施例１ 粉剤
表中にある化合物 ３部
クレー ４０部
タルク ５７部
実施例２ 水和剤
表中にある化合物 ７５部ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル ９部ホワイトカ
ー？ン １６部この発明の使用形態は必ず
しも上述の剤型に限定されるものではないことはいうま
でもない。
レンアルキルアリルエーテル ９部ホワイトカ
ー？ン １６部この発明の使用形態は必ず
しも上述の剤型に限定されるものではないことはいうま
でもない。
この発明の非医療用殺菌剤は広汎な農園芸用作物の病害
の防除に効果的であり、また、工業製品及び工業材料に
悪影響を与える微生物、例えば、菌類、藻類、バクテリ
ア類およびスライムの有機体に対しても有効である。そ
の主なものを例示すれば以下の２群のものが挙げられる
。
の防除に効果的であり、また、工業製品及び工業材料に
悪影響を与える微生物、例えば、菌類、藻類、バクテリ
ア類およびスライムの有機体に対しても有効である。そ
の主なものを例示すれば以下の２群のものが挙げられる
。
１群（病害名）
水稲 いもち、ごま葉枯、紋枯、白葉枯病；麦野火、疫
病；茶 赤燐、もち、網もち、炭そ、輪斑病；ビート
ベと、褐斑、苗立枯病；トマトかいよう、疫、灰色かび
、葉かび、萎凋、菌核、苗立枯、輪紋病：キーウリ 灰
色かび、べと、灰色疫、菌疫、黒星、苗立枯、炭そ、つ
る枯、つる割：太根 黒腐、駄馬、萎黄、黒斑、べと病
；玉ネギ 駄馬、べと、灰色腐敗：レタス 駄馬、菌核
病；カンキツ 灰色かび、かいよう、黒点、そうか病；
リン；ゝ モニリア、黒星、斑点落葉病；カキ 灰色か
び、置屋落葉、角斑落葉、炭そ病；ナシ 黒星、黒斑病
；モモ 灰星、黒星、フオモゾシス腐敗、せん孔細菌病
ニブドウ ベと、黒よ、灰色かび、晩腐病等。
病；茶 赤燐、もち、網もち、炭そ、輪斑病；ビート
ベと、褐斑、苗立枯病；トマトかいよう、疫、灰色かび
、葉かび、萎凋、菌核、苗立枯、輪紋病：キーウリ 灰
色かび、べと、灰色疫、菌疫、黒星、苗立枯、炭そ、つ
る枯、つる割：太根 黒腐、駄馬、萎黄、黒斑、べと病
；玉ネギ 駄馬、べと、灰色腐敗：レタス 駄馬、菌核
病；カンキツ 灰色かび、かいよう、黒点、そうか病；
リン；ゝ モニリア、黒星、斑点落葉病；カキ 灰色か
び、置屋落葉、角斑落葉、炭そ病；ナシ 黒星、黒斑病
；モモ 灰星、黒星、フオモゾシス腐敗、せん孔細菌病
ニブドウ ベと、黒よ、灰色かび、晩腐病等。
２群（工業製品及び工業材料に悪影響を与える微生物）
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ、 ＋ ５ｔａｐｈｙｌ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ｒＥｓ＋ｃｈｅｒｉｃｈ
ｉａ ｓｐｐ、 ｒ Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ
ｐ、 ＋５ｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ、 ＋ Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ、 ｒＡｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ ｓｐｐ、 ＊ Ｐｅｎｉｃｉｌｊｉｕｍ ｓｐ
ｐ、 ｒＣｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ、 ＋
Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ、 ＋Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ ｓ
ｐｐ、 ｒ Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ、
＋Ｅｕｒｏｔｉｕｍ ａｐｐ、 、 Ａｕｒｅｏｂ
ａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ、 ｒＣｈａｅｔｏｍｉｕｍ
ｓｐｐ、 ｒ Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ、
ｒＭｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ、 ＊ Ｒｈｏ
ｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ、 ｒＳａｃｃｈａｒｏｍ
ｙｃｅｓ ｓｐｐ。
ｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ｒＥｓ＋ｃｈｅｒｉｃｈ
ｉａ ｓｐｐ、 ｒ Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ
ｐ、 ＋５ｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ、 ＋ Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ、 ｒＡｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ ｓｐｐ、 ＊ Ｐｅｎｉｃｉｌｊｉｕｍ ｓｐ
ｐ、 ｒＣｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ、 ＋
Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ、 ＋Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ ｓ
ｐｐ、 ｒ Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ、
＋Ｅｕｒｏｔｉｕｍ ａｐｐ、 、 Ａｕｒｅｏｂ
ａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ、 ｒＣｈａｅｔｏｍｉｕｍ
ｓｐｐ、 ｒ Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ、
ｒＭｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ、 ＊ Ｒｈｏ
ｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ、 ｒＳａｃｃｈａｒｏｍ
ｙｃｅｓ ｓｐｐ。
この発明の非医療用殺菌剤は、有効成分の濃度を微生物
の種類にもよるが１〜１０１０００ｐｐ好ましくは１０
〜５００ ｐｐｍの濃度に調製して使用することによシ
、植物の病害を防除することができるばかシでなく工業
製品及び工業材料を微生物の被害から保護することもで
きる。
の種類にもよるが１〜１０１０００ｐｐ好ましくは１０
〜５００ ｐｐｍの濃度に調製して使用することによシ
、植物の病害を防除することができるばかシでなく工業
製品及び工業材料を微生物の被害から保護することもで
きる。
この発明による非医療用殺菌剤の有効成分は既述のよう
にそれ自体単独で使用することができるほか、各種殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調整剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料及び土壌構造
改良剤と混合して用いることによシ広範囲の効果を期待
することができる。
にそれ自体単独で使用することができるほか、各種殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調整剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料及び土壌構造
改良剤と混合して用いることによシ広範囲の効果を期待
することができる。
この発明による非医療用殺菌剤は、上述の農園芸用殺菌
剤としての他に、微生物によシ悪影響を受けうる工業製
品及び工業材料例えば、プラスチック、プラスター、ツ
ユ−タン接着剤、乳化液、塗料、コーティング剤、皮革
、にかわ、木材、織物、紙及び厚紙を微生物の功撃また
は破壊から保護することができる。また工業材料と関連
して生産工場の一部分、例えば微生物によって悪影響を
受ける冷却水循環系及び冷却用潤滑油循環系も言及する
ことができる。
剤としての他に、微生物によシ悪影響を受けうる工業製
品及び工業材料例えば、プラスチック、プラスター、ツ
ユ−タン接着剤、乳化液、塗料、コーティング剤、皮革
、にかわ、木材、織物、紙及び厚紙を微生物の功撃また
は破壊から保護することができる。また工業材料と関連
して生産工場の一部分、例えば微生物によって悪影響を
受ける冷却水循環系及び冷却用潤滑油循環系も言及する
ことができる。
二０発明の効果
以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であシ
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であシ
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。
試験例−１植物病源菌に対する抗菌力試験〈試験方法〉
所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子をＰＳＡ培
地に均一に混合し、所定の容器に一定量を流し込み均一
なグレートをつくる。固化した後に所定の濃度の薬剤の
一定量を吸収させ風乾させた直径８閣の戸紙をのせて４
８時間培養後に生じた阻止円の直径を測定する。
地に均一に混合し、所定の容器に一定量を流し込み均一
なグレートをつくる。固化した後に所定の濃度の薬剤の
一定量を吸収させ風乾させた直径８閣の戸紙をのせて４
８時間培養後に生じた阻止円の直径を測定する。
但し連数は２連とする。
試験例−２梨黒斑病効力試験
く試験方法〉
梨（品種二二十世紀）の展開策に、所定濃度に希釈した
薬液を葉５枚当、９２０ｄ噴霧散布し、室内で風乾した
。
薬液を葉５枚当、９２０ｄ噴霧散布し、室内で風乾した
。
風乾後、アンズ培地で培養したＡｌｔａｒｎａｒｉａＫ
ｌｋｕｃｈｉａｎａ の分生胞子を噴霧接種し、直ち
に２５℃、湿度１００％の条件下に３日間静置し、３日
後に発病面積を調査した。
ｌｋｕｃｈｉａｎａ の分生胞子を噴霧接種し、直ち
に２５℃、湿度１００％の条件下に３日間静置し、３日
後に発病面積を調査した。
但し、連数は５連とする。
く試験結果〉
試験例−３稲いもち病効力試験
く試験方法〉
鉢植えの３葉期の稲（品種：子方）に所定濃度の薬液の
２００１３ ／ １０ ａ相当凌を噴霧散布した後に温
室内で風乾した。風乾後、培養した稲いもち病菌の分生
胞子を顕微鏡１００倍１視野当９４０個になるように調
整した胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２３℃、湿度１
００％の暗黒条件下に置いた。４８時間°後に取り出し
て温室内に放置し、接種１０日後に発病程度を調査し、
以下の様に防除価を算定した。
２００１３ ／ １０ ａ相当凌を噴霧散布した後に温
室内で風乾した。風乾後、培養した稲いもち病菌の分生
胞子を顕微鏡１００倍１視野当９４０個になるように調
整した胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２３℃、湿度１
００％の暗黒条件下に置いた。４８時間°後に取り出し
て温室内に放置し、接種１０日後に発病程度を調査し、
以下の様に防除価を算定した。
但し、連敗は３連とする。
試験例−４寒天希釈画線法による胞子に対する抗菌スペ
クトル試験 所定０度の各薬剤を含んだジャガイモ寒天培地をペトリ
皿にｌＱｍｌ流し固化した後、あらかじめ同培地に培養
した各供試菌の胞子懸濁液（４０個の胞子／Ｘ４００
１視野）を１白金耳ずつ画線状に接種し、２８℃の恒温
室に３日間放置した後発育の有無を調査し、最小阻止濃
度（ＭＩＣ）を測定した。
クトル試験 所定０度の各薬剤を含んだジャガイモ寒天培地をペトリ
皿にｌＱｍｌ流し固化した後、あらかじめ同培地に培養
した各供試菌の胞子懸濁液（４０個の胞子／Ｘ４００
１視野）を１白金耳ずつ画線状に接種し、２８℃の恒温
室に３日間放置した後発育の有無を調査し、最小阻止濃
度（ＭＩＣ）を測定した。
菌名
Ｂ ：Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ Ｄ ：
Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓＡ ： Ｐｏｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉａｕｌｏａｕｍＣ：Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍＥ ： Ｒｈ１
ｚｏｐｕｓ ５ｔｏｌｏｎｉｆｅｒ試験例−５寒天希釈
法による菌糸に対する抗菌スにクトル試験 所定濃度の各薬剤を含んだジャガイモ寒天培地をペトリ
皿に１０―流し固化した後、あらかじめ同平板培地に培
養した各供試菌の菌叢先端部分を直径８Ｔａのコルクプ
ーラ−で打ちぬき、薬剤含有培地上に接種し、２８℃の
恒温室に３日間放置した後、発育の有無を調査し、最小
阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。但し、連数は４連とす
る。
Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓＡ ： Ｐｏｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉａｕｌｏａｕｍＣ：Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍＥ ： Ｒｈ１
ｚｏｐｕｓ ５ｔｏｌｏｎｉｆｅｒ試験例−５寒天希釈
法による菌糸に対する抗菌スにクトル試験 所定濃度の各薬剤を含んだジャガイモ寒天培地をペトリ
皿に１０―流し固化した後、あらかじめ同平板培地に培
養した各供試菌の菌叢先端部分を直径８Ｔａのコルクプ
ーラ−で打ちぬき、薬剤含有培地上に接種し、２８℃の
恒温室に３日間放置した後、発育の有無を調査し、最小
阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。但し、連数は４連とす
る。
く試験結果〉
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙは酸素またはイオウを表わし、Ｒは水素、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
基または置換されてもよいフェニル基を表わす。］ のイソフタロニトリル系化合物。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｙは酸素またはイオウを表わし、Ｒ は水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハ
ロアルキル基、または置換されてもよいフェニル基を表
わす。 のイソフタロニトリル系化合物を有効成分とする非医療
用殺菌剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17841484A JPS6157542A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | フツ素化イソフタロニトリル系化合物及び非医療用殺菌剤 |
| GB08521070A GB2165239B (en) | 1984-08-29 | 1985-08-22 | Fluorinated isophthalonitrile compound and nonmedical fungicide containing the same |
| DE19853530941 DE3530941A1 (de) | 1984-08-29 | 1985-08-29 | Fluorierte isophthalonitrilverbindung und ein diese verbindung enthaltendes nichtmedizinisches fungizid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17841484A JPS6157542A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | フツ素化イソフタロニトリル系化合物及び非医療用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157542A true JPS6157542A (ja) | 1986-03-24 |
| JPH0471065B2 JPH0471065B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=16048074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17841484A Granted JPS6157542A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | フツ素化イソフタロニトリル系化合物及び非医療用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157542A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006008648A (ja) * | 2004-05-28 | 2006-01-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | フッ素含有化合物 |
| JP2007039427A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロニトリル化合物、その製造方法及び用途 |
-
1984
- 1984-08-29 JP JP17841484A patent/JPS6157542A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006008648A (ja) * | 2004-05-28 | 2006-01-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | フッ素含有化合物 |
| JP2007039427A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロニトリル化合物、その製造方法及び用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0471065B2 (ja) | 1992-11-12 |
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