JPS6157296B2 - - Google Patents
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- JPS6157296B2 JPS6157296B2 JP4375779A JP4375779A JPS6157296B2 JP S6157296 B2 JPS6157296 B2 JP S6157296B2 JP 4375779 A JP4375779 A JP 4375779A JP 4375779 A JP4375779 A JP 4375779A JP S6157296 B2 JPS6157296 B2 JP S6157296B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩
の製造方法に関するものである。 Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩の中には
制酸作用、緩衡作用、抗潰瘍作用を有し医薬品と
して有用な化合物もあり、またおだやかな収斂作
用と高い安全性のため化粧品素材としても有用な
化合物である。 従来、Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩の
うちＮ−アセチルグリシンアルミニウム塩および
Ｎ−アセチルグルタミンアルミニウム塩の製造方
法については下記のような方法が知られている。 (1) 無水イソプロパノールにアルミニウムイソプ
ロピレートを溶解し加熱して65℃に達したらイ
ソプロパノールと水とを添加し次にＮ−アセチ
ルグリシンを添加する方法。 (2) Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミンとアルミニウ
ムアルコキシドを水の共存下に反応させる方法
で、水性溶媒中にＮ−アセチル−Ｌ−グルタミ
ンを溶解し、これにアルミニウムアルコキシド
を加えて反応させる方法。 (3) OH型のアニオン交換樹脂にＮ−アセチルグ
ルタミンとアルミニウムの鉱酸塩の混合水溶液
を通塔するか、またはＮ−アセチルグルタミン
を吸着させたアニオン交換樹脂にアルミニウム
の鉱酸水溶液を通塔させる方法。 これらの従来方法では、アルミニウムアルコキ
シドを使用することによつて生ずるイソプロパノ
ールを含む多量の廃水の処理等の問題や、高価な
イオン交換樹脂を用いること、またイオン交換樹
脂を用いるときは無機イオンの混入などの問題が
あり、工業的かつ純度のよい製品を得る製法とし
ては難点がある。 本発明の目的は工業的に高収率をもつてかつ純
度のよいＮ−アセチル−α−アミノ酸のアルミニ
ウム塩を製造する方法を提供することにある。 上記目的は、本発明方法、すなわちＮ−アセチ
ル−α−アミノ酸と非晶質水酸化アルミニウムを
溶媒中で40℃以上の温度で反応させることにより
達成される。このような本発明方法は、Ｎ−アセ
チル−α−アミノ酸と非晶質の水酸化アルミニウ
ムを反応させることを特徴とするものである。 本発明方法の一実施態様を示すと、Ｎ−アセチ
ル−α−アミノ酸を溶媒に溶解しこれに非晶質水
酸化アルミニウムを加え、加熱撹拌して40ないし
80℃で３時間反応させ、反応終了後微量の不溶分
を別し、液を減圧下濃縮乾固することにより
Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩の結晶が得
られる。 本発明方法の原料として用いられるＮ−アセチ
ル−α−アミノ酸としては、たとえばＮ−アセチ
ルアスパラギン酸、Ｎ−アセチルチロシン、Ｎ−
アセチルメチオニン、Ｎ−アセチルグルタミン
酸、Ｎ−アセチルシステイン、Ｎ−アセチルグル
タミン、Ｎ−アセチルグリシン等の酸性のＮ−ア
セチル−α−アミノ酸があげられる。 本発明に用いられる水酸化アルミニウムは非晶
質のものであればよく、市販の医薬品の水酸化ア
ルミニウムゲルまたはゾルを用いることができ
る。その他公知の方法で合成された種々の非晶質
の水酸化アルミニウムを用いることができるが、
結晶性の水酸化アルミニウムでは反応が進行せず
目的物を得ることができない。 本発明に用いられる溶媒は、有機溶媒でもよい
が、反応が速くしかも有機溶媒のもつ危険性がな
い等の点で水がもつとも好ましい。反応溶媒の量
はとくに限定されないが通常反応濃度を５〜50重
量％にするのが望ましい。 反応温度はとくに限定されないが、好ましくは
40ないし80℃の範囲で適宜選択される。 Ｎ−アセチル−α−アミノ酸のアルミニウム塩
には、Ｎ−アセチル−α−アミノ酸とアルミニウ
ムのモル比が異なる各種の段階の塩が存在する
が、本発明の方法による場合は、Ｎ−アセチル−
α−アミノ酸と非晶質水酸化アルミニウムの反応
モル比を変えることによつて、Ｎ−アセチル−α
−アミノ酸とアルミニウムのモル比が３：１ない
し１：１の塩を任意に製造することができる。 以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例 １ Ｎ−アセチル−Ｌ−システイン16.3ｇ（0.1モ
ル）を水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化ア
ルミニウム9.34ｇ（含水量16.5％）を加えた。加
熱撹拌しながら50〜80℃で３時間反応させた。反
応終了後微量の不溶分を別し、液を減圧下濃
縮乾固したところ22.0ｇの結晶が得られた。この
ものを分析したところ、A1：11.9％、Ｎ：6.21％
であつた。この分析値はジヒドロキシアルミニウ
ムモノ−Ｎ−アセチル−Ｌ−システイン塩として
の計算値（A1：12.1％、Ｎ：6.27％）とよく一致
した。 実施例 ２ Ｎ−アセチルグリシン11.7（0.1モル）を水200
mlに溶解し、これに非晶質水酸化アルミニウム
5.60ｇ（含水量16.5％）を加え、加熱撹拌し60〜
70℃で３時間反応させた。反応液は白濁の状態か
ら透明液となつた。冷却後微量の不溶分を別
し、液を蒸発乾固して15.4ｇの結晶を得た。こ
のものを元素分析したところ、A1：10.4％、
Ｎ：9.05％であり、この値は
（CH3CONHCH3COO）5A13（OH）4の計算値
（A1：10.59％、Ｎ：9.15％）とよく一致した。 実施例 ３ Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミン28.2ｇ（0.15モ
ル）を水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化ア
ルミニウム8.41ｇ（含水量16.5％）を加え、加熱
撹拌し70〜80℃で３時間反応させた。反応液は白
濁状態から透明液となつた。冷却後微量の不溶分
を別し、液を蒸発乾固すると31.7ｇの結晶が
得られた。このものを元素分析したところ、
A1：7.32％、Ｎ：12.7％であり
（NH2COCH2CH2CH（NHOCCH3）COO）5A13
（OH）4の計算値（A1：7.46％、Ｎ：12.9％）とほ
ぼ一致した。 実施例 ４ Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミン酸18.9ｇ（0.1
モル）を水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化
アルミニウム4.0ｇ（水分16.5％）を加え、加熱
撹拌し60〜70℃で４時間反応させた。反応液は白
濁の状態から透明になつた。反応終了後微量の不
溶分を別し、液を濃縮乾固させ、21.0ｇの結
晶を得た。このものを元素分析したところ、
A1：5.69％、Ｎ：6.8％であり、
（HOOCCH2CH2CH（NHOCCH3）COO）7A13
（OH）2の計算値（A1：5.66％、Ｎ：6.84％）とよ
く一致した。 実施例 ５ Ｎ−アセチル−Ｌ−チロシン15.6ｇ（0.07モ
ル）を水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化ア
ルミニウム2.8ｇを加え、加熱撹拌して60〜70℃
で３時間反応させた。反応終了後不溶分を別
し、液を濃縮乾固させて16.8ｇの結晶を得た。
このものを元素分析したところ、A1：4.72％、
Ｎ：5.74％であり、（HO−C6H6−CH2CH
（NHOCCH3）COO）7A13（OH）2の計算値（A1：
4.85％、Ｎ：5.87％）とよく一致した。 実施例 ６ Ｎ−アセチルメチオニン19.1ｇ（0.1モル）を
水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化アルミニ
ウム9.34ｇを加え、加熱撹拌し70〜80℃で３時間
反応させた。反応液は白濁状態から透明になつ
た。反応液了後微量の不溶分を別し、液を濃
縮乾固し、24.5ｇの結晶を得た。このものを元素
分析したところ、A1：10.8％、Ｎ：5.6％であ
り、（H3CSCH2CH2CH（NHOCCH3）COO）A1
（OH）2の計算値（A1：10.75％、Ｎ：5.58％）と
一致した。 実施例 ７ Ｎ−アセチル−Ｌ−アスパラギン酸17.5ｇを水
200mlに溶解し、これに非晶質アセチルアルミニ
ウム5.60ｇを加え、加熱撹拌し60〜70℃で３時間
反応させた。反応終了後不溶分を別し、液を
減圧下エバポレーターで濃縮乾固し、20.2ｇの結
晶を得た。その元素分析値はA1：8.15％、Ｎ：
7.02％で、（HOOCCH2CH（NHOCCH3）
COO）5Al3（OH）4の計算値（Al：8.18％、Ｎ：
7.07％）と一致した。 以上のように実施例１から実施例７で得られた
各Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩の水に対
する溶解度を測定した。その結果を第１表に示
す。 【表】
の製造方法に関するものである。 Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩の中には
制酸作用、緩衡作用、抗潰瘍作用を有し医薬品と
して有用な化合物もあり、またおだやかな収斂作
用と高い安全性のため化粧品素材としても有用な
化合物である。 従来、Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩の
うちＮ−アセチルグリシンアルミニウム塩および
Ｎ−アセチルグルタミンアルミニウム塩の製造方
法については下記のような方法が知られている。 (1) 無水イソプロパノールにアルミニウムイソプ
ロピレートを溶解し加熱して65℃に達したらイ
ソプロパノールと水とを添加し次にＮ−アセチ
ルグリシンを添加する方法。 (2) Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミンとアルミニウ
ムアルコキシドを水の共存下に反応させる方法
で、水性溶媒中にＮ−アセチル−Ｌ−グルタミ
ンを溶解し、これにアルミニウムアルコキシド
を加えて反応させる方法。 (3) OH型のアニオン交換樹脂にＮ−アセチルグ
ルタミンとアルミニウムの鉱酸塩の混合水溶液
を通塔するか、またはＮ−アセチルグルタミン
を吸着させたアニオン交換樹脂にアルミニウム
の鉱酸水溶液を通塔させる方法。 これらの従来方法では、アルミニウムアルコキ
シドを使用することによつて生ずるイソプロパノ
ールを含む多量の廃水の処理等の問題や、高価な
イオン交換樹脂を用いること、またイオン交換樹
脂を用いるときは無機イオンの混入などの問題が
あり、工業的かつ純度のよい製品を得る製法とし
ては難点がある。 本発明の目的は工業的に高収率をもつてかつ純
度のよいＮ−アセチル−α−アミノ酸のアルミニ
ウム塩を製造する方法を提供することにある。 上記目的は、本発明方法、すなわちＮ−アセチ
ル−α−アミノ酸と非晶質水酸化アルミニウムを
溶媒中で40℃以上の温度で反応させることにより
達成される。このような本発明方法は、Ｎ−アセ
チル−α−アミノ酸と非晶質の水酸化アルミニウ
ムを反応させることを特徴とするものである。 本発明方法の一実施態様を示すと、Ｎ−アセチ
ル−α−アミノ酸を溶媒に溶解しこれに非晶質水
酸化アルミニウムを加え、加熱撹拌して40ないし
80℃で３時間反応させ、反応終了後微量の不溶分
を別し、液を減圧下濃縮乾固することにより
Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩の結晶が得
られる。 本発明方法の原料として用いられるＮ−アセチ
ル−α−アミノ酸としては、たとえばＮ−アセチ
ルアスパラギン酸、Ｎ−アセチルチロシン、Ｎ−
アセチルメチオニン、Ｎ−アセチルグルタミン
酸、Ｎ−アセチルシステイン、Ｎ−アセチルグル
タミン、Ｎ−アセチルグリシン等の酸性のＮ−ア
セチル−α−アミノ酸があげられる。 本発明に用いられる水酸化アルミニウムは非晶
質のものであればよく、市販の医薬品の水酸化ア
ルミニウムゲルまたはゾルを用いることができ
る。その他公知の方法で合成された種々の非晶質
の水酸化アルミニウムを用いることができるが、
結晶性の水酸化アルミニウムでは反応が進行せず
目的物を得ることができない。 本発明に用いられる溶媒は、有機溶媒でもよい
が、反応が速くしかも有機溶媒のもつ危険性がな
い等の点で水がもつとも好ましい。反応溶媒の量
はとくに限定されないが通常反応濃度を５〜50重
量％にするのが望ましい。 反応温度はとくに限定されないが、好ましくは
40ないし80℃の範囲で適宜選択される。 Ｎ−アセチル−α−アミノ酸のアルミニウム塩
には、Ｎ−アセチル−α−アミノ酸とアルミニウ
ムのモル比が異なる各種の段階の塩が存在する
が、本発明の方法による場合は、Ｎ−アセチル−
α−アミノ酸と非晶質水酸化アルミニウムの反応
モル比を変えることによつて、Ｎ−アセチル−α
−アミノ酸とアルミニウムのモル比が３：１ない
し１：１の塩を任意に製造することができる。 以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例 １ Ｎ−アセチル−Ｌ−システイン16.3ｇ（0.1モ
ル）を水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化ア
ルミニウム9.34ｇ（含水量16.5％）を加えた。加
熱撹拌しながら50〜80℃で３時間反応させた。反
応終了後微量の不溶分を別し、液を減圧下濃
縮乾固したところ22.0ｇの結晶が得られた。この
ものを分析したところ、A1：11.9％、Ｎ：6.21％
であつた。この分析値はジヒドロキシアルミニウ
ムモノ−Ｎ−アセチル−Ｌ−システイン塩として
の計算値（A1：12.1％、Ｎ：6.27％）とよく一致
した。 実施例 ２ Ｎ−アセチルグリシン11.7（0.1モル）を水200
mlに溶解し、これに非晶質水酸化アルミニウム
5.60ｇ（含水量16.5％）を加え、加熱撹拌し60〜
70℃で３時間反応させた。反応液は白濁の状態か
ら透明液となつた。冷却後微量の不溶分を別
し、液を蒸発乾固して15.4ｇの結晶を得た。こ
のものを元素分析したところ、A1：10.4％、
Ｎ：9.05％であり、この値は
（CH3CONHCH3COO）5A13（OH）4の計算値
（A1：10.59％、Ｎ：9.15％）とよく一致した。 実施例 ３ Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミン28.2ｇ（0.15モ
ル）を水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化ア
ルミニウム8.41ｇ（含水量16.5％）を加え、加熱
撹拌し70〜80℃で３時間反応させた。反応液は白
濁状態から透明液となつた。冷却後微量の不溶分
を別し、液を蒸発乾固すると31.7ｇの結晶が
得られた。このものを元素分析したところ、
A1：7.32％、Ｎ：12.7％であり
（NH2COCH2CH2CH（NHOCCH3）COO）5A13
（OH）4の計算値（A1：7.46％、Ｎ：12.9％）とほ
ぼ一致した。 実施例 ４ Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミン酸18.9ｇ（0.1
モル）を水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化
アルミニウム4.0ｇ（水分16.5％）を加え、加熱
撹拌し60〜70℃で４時間反応させた。反応液は白
濁の状態から透明になつた。反応終了後微量の不
溶分を別し、液を濃縮乾固させ、21.0ｇの結
晶を得た。このものを元素分析したところ、
A1：5.69％、Ｎ：6.8％であり、
（HOOCCH2CH2CH（NHOCCH3）COO）7A13
（OH）2の計算値（A1：5.66％、Ｎ：6.84％）とよ
く一致した。 実施例 ５ Ｎ−アセチル−Ｌ−チロシン15.6ｇ（0.07モ
ル）を水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化ア
ルミニウム2.8ｇを加え、加熱撹拌して60〜70℃
で３時間反応させた。反応終了後不溶分を別
し、液を濃縮乾固させて16.8ｇの結晶を得た。
このものを元素分析したところ、A1：4.72％、
Ｎ：5.74％であり、（HO−C6H6−CH2CH
（NHOCCH3）COO）7A13（OH）2の計算値（A1：
4.85％、Ｎ：5.87％）とよく一致した。 実施例 ６ Ｎ−アセチルメチオニン19.1ｇ（0.1モル）を
水200mlに溶解し、これに非晶質水酸化アルミニ
ウム9.34ｇを加え、加熱撹拌し70〜80℃で３時間
反応させた。反応液は白濁状態から透明になつ
た。反応液了後微量の不溶分を別し、液を濃
縮乾固し、24.5ｇの結晶を得た。このものを元素
分析したところ、A1：10.8％、Ｎ：5.6％であ
り、（H3CSCH2CH2CH（NHOCCH3）COO）A1
（OH）2の計算値（A1：10.75％、Ｎ：5.58％）と
一致した。 実施例 ７ Ｎ−アセチル−Ｌ−アスパラギン酸17.5ｇを水
200mlに溶解し、これに非晶質アセチルアルミニ
ウム5.60ｇを加え、加熱撹拌し60〜70℃で３時間
反応させた。反応終了後不溶分を別し、液を
減圧下エバポレーターで濃縮乾固し、20.2ｇの結
晶を得た。その元素分析値はA1：8.15％、Ｎ：
7.02％で、（HOOCCH2CH（NHOCCH3）
COO）5Al3（OH）4の計算値（Al：8.18％、Ｎ：
7.07％）と一致した。 以上のように実施例１から実施例７で得られた
各Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩の水に対
する溶解度を測定した。その結果を第１表に示
す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−アセチル−α−アミノ酸と非晶質水酸化
アルミニウムを水溶液中で反応させることを特徴
とするＮ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩の製
造方法。 ２ Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩がＮ−
アセチルシステインアルミニウム塩である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３ Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩がＮ−
アセチルグルタミン酸アルミニウム塩である特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ４ Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩がＮ−
アセチルグリシンアルミニウム塩である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ５ Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩がＮ−
アセチルグルタミンアルミニウム塩である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ６ Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩がＮ−
アセチルチロシンアルミニウム塩である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ７ Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩がＮ−
アセチルメチオニンアルミニウム塩である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ８ Ｎ−アセチルアミノ酸アルミニウム塩がＮ−
アセチルアスパラギン酸アルミニウム塩である特
許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4375779A JPS55149235A (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Preparation of n-acetylamino acid aluminum salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4375779A JPS55149235A (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Preparation of n-acetylamino acid aluminum salt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55149235A JPS55149235A (en) | 1980-11-20 |
| JPS6157296B2 true JPS6157296B2 (ja) | 1986-12-06 |
Family
ID=12672624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4375779A Granted JPS55149235A (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Preparation of n-acetylamino acid aluminum salt |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55149235A (ja) |
-
1979
- 1979-04-11 JP JP4375779A patent/JPS55149235A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55149235A (en) | 1980-11-20 |
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