JPS6146455B2 - - Google Patents
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- JPS6146455B2 JPS6146455B2 JP52051944A JP5194477A JPS6146455B2 JP S6146455 B2 JPS6146455 B2 JP S6146455B2 JP 52051944 A JP52051944 A JP 52051944A JP 5194477 A JP5194477 A JP 5194477A JP S6146455 B2 JPS6146455 B2 JP S6146455B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
-
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Description
本発明は、製剤上通常用いられる組成物中にリ
ゾレシチン型化合物を含有してなる抗腫瘍剤に関
する。 西ドイツ特許出願第P2009342号および第
P2009343号明細書には合成リゾレシチン化合物
を抵抗増大に、また免疫学的アジユバントとして
用いることが記載されている。 更にまた、リゾホスフアチドが、リゾレシチン
類縁体とも称しうるように、腹膜マクロフアージ
の食作用を増大することも知られている。また、
リゾホスフアチドを注射すると、有害な影響に対
する身体の抵抗力を増大させることのできる活性
細胞が形成されてくる。 本発明者は、今般驚くべきことに、一般式 （式中ＲはＨまたはCH3である） で表わされるリゾレシチン類縁体が腫瘍の増殖に
対して格別な作用を及ぼすことを見出した。 従つて、本発明の目的は製剤上通常用いられる
調製物中の一般式の化合物よりなるかまたは製剤
上通常用いられる調製物中に一般式の化合物を
含有する抗腫瘍剤を提供することにある。 例えば以下において屡々ET−18−OCH3と略
称される化合物は式においてＲ＝CH3である化
合物を指すものとする。 式の化合物の製造は文献記載の方法で行うこ
とができ、かかる文献例としてはLiebigs Ann.
Chem.第709巻第234〜239頁（1967）、同第709巻
第240〜243頁（1967）および同第709巻第244〜
247頁（1967）を挙げることができる。 一般式〓の化合物の腫瘍増殖に対する作用は好
都合にも実験動物での腫瘍を用いて証明される。
これには、各種実験腫瘍例えばマウスでのエール
リツヒ腹水腫瘍、メチルコラントレン誘導腫瘍お
よび骨髄腫、および化学的に誘導したラツト腫瘍
などが用いられる。前述の抗腫瘍物質は非経口的
に腫瘍を有する実験動物に投与される。静脈内お
よび皮内もしくは皮下適用が好ましい。生理学的
に許容し得る製剤、例えばカプセル剤とすれば経
口投与も同様に可能である。 投与量としては、非経口適用の場合、経口適用
と同様に約0.05〜５mg／Kg体重を用いるのが好ま
しいことが判明した。 式の化合物は低濃度で腫瘍の増殖速度を低下
させる。平均的濃度では腫瘍はしばしば退縮す
る。腫瘍の退縮の後、その実験動物は、同種の腫
瘍を再度移植する試みに対して特異的抵抗性を示
すようになる。腫瘍はもはや増殖しなくなる。抗
腫瘍剤を長時間循環系に持続させるために該剤を
毎日または２〜３日間隔で適用することがしばし
ば重要である。 次に試験例を挙げて本発明の抗腫瘍剤の作用を
示す。 試験例 １ エールリツヒ腹水癌細胞（第１表参照）を有す
る雌のBalb／ｃ系マウス（体重20〜22ｇ、12週
令）を腫瘍接腫後７日目に静脈内経路で抗腫瘍化
合物ET−18−OCH3で処理した。 各種多数の腫瘍細胞で腹腔内に接種しておいた
マウスの生存率を確認した。第１表は試験結果
と、抗腫瘍剤ET−18−OCH3の作用の毎日静脈
内投与される投与量に対する依存性を、全動物数
に対する生存動物比として示したものである。
ゾレシチン型化合物を含有してなる抗腫瘍剤に関
する。 西ドイツ特許出願第P2009342号および第
P2009343号明細書には合成リゾレシチン化合物
を抵抗増大に、また免疫学的アジユバントとして
用いることが記載されている。 更にまた、リゾホスフアチドが、リゾレシチン
類縁体とも称しうるように、腹膜マクロフアージ
の食作用を増大することも知られている。また、
リゾホスフアチドを注射すると、有害な影響に対
する身体の抵抗力を増大させることのできる活性
細胞が形成されてくる。 本発明者は、今般驚くべきことに、一般式 （式中ＲはＨまたはCH3である） で表わされるリゾレシチン類縁体が腫瘍の増殖に
対して格別な作用を及ぼすことを見出した。 従つて、本発明の目的は製剤上通常用いられる
調製物中の一般式の化合物よりなるかまたは製剤
上通常用いられる調製物中に一般式の化合物を
含有する抗腫瘍剤を提供することにある。 例えば以下において屡々ET−18−OCH3と略
称される化合物は式においてＲ＝CH3である化
合物を指すものとする。 式の化合物の製造は文献記載の方法で行うこ
とができ、かかる文献例としてはLiebigs Ann.
Chem.第709巻第234〜239頁（1967）、同第709巻
第240〜243頁（1967）および同第709巻第244〜
247頁（1967）を挙げることができる。 一般式〓の化合物の腫瘍増殖に対する作用は好
都合にも実験動物での腫瘍を用いて証明される。
これには、各種実験腫瘍例えばマウスでのエール
リツヒ腹水腫瘍、メチルコラントレン誘導腫瘍お
よび骨髄腫、および化学的に誘導したラツト腫瘍
などが用いられる。前述の抗腫瘍物質は非経口的
に腫瘍を有する実験動物に投与される。静脈内お
よび皮内もしくは皮下適用が好ましい。生理学的
に許容し得る製剤、例えばカプセル剤とすれば経
口投与も同様に可能である。 投与量としては、非経口適用の場合、経口適用
と同様に約0.05〜５mg／Kg体重を用いるのが好ま
しいことが判明した。 式の化合物は低濃度で腫瘍の増殖速度を低下
させる。平均的濃度では腫瘍はしばしば退縮す
る。腫瘍の退縮の後、その実験動物は、同種の腫
瘍を再度移植する試みに対して特異的抵抗性を示
すようになる。腫瘍はもはや増殖しなくなる。抗
腫瘍剤を長時間循環系に持続させるために該剤を
毎日または２〜３日間隔で適用することがしばし
ば重要である。 次に試験例を挙げて本発明の抗腫瘍剤の作用を
示す。 試験例 １ エールリツヒ腹水癌細胞（第１表参照）を有す
る雌のBalb／ｃ系マウス（体重20〜22ｇ、12週
令）を腫瘍接腫後７日目に静脈内経路で抗腫瘍化
合物ET−18−OCH3で処理した。 各種多数の腫瘍細胞で腹腔内に接種しておいた
マウスの生存率を確認した。第１表は試験結果
と、抗腫瘍剤ET−18−OCH3の作用の毎日静脈
内投与される投与量に対する依存性を、全動物数
に対する生存動物比として示したものである。
【表】
試験例 ２
ET−18−OH（式においてＲ＝Ｈである化
合物）の静脈内注射により（Balb／ｃ×C57bl／
６）F1マウス（体重20〜22Kg、12週令）のメチル
コラントレン誘導腫瘍細胞の増殖を抑制すること
ができる。次の表は処理開始日を腫瘍接種後数日
にわたつて変化させることができることを示して
いる。相当する抗腫瘍剤投与量ではあらゆる場合
に、全供試動物数に対する生存数比は未処理対照
動物（この場合は生存例なし）よりも優つてい
る。 第２表は処理開始日を段階的に変えた場合の動
物の生存率を示している。抗腫瘍剤の静脈内適用
は14日間毎日行つた。
合物）の静脈内注射により（Balb／ｃ×C57bl／
６）F1マウス（体重20〜22Kg、12週令）のメチル
コラントレン誘導腫瘍細胞の増殖を抑制すること
ができる。次の表は処理開始日を腫瘍接種後数日
にわたつて変化させることができることを示して
いる。相当する抗腫瘍剤投与量ではあらゆる場合
に、全供試動物数に対する生存数比は未処理対照
動物（この場合は生存例なし）よりも優つてい
る。 第２表は処理開始日を段階的に変えた場合の動
物の生存率を示している。抗腫瘍剤の静脈内適用
は14日間毎日行つた。
【表】
【表】
＋）生存供試動物数／全供試動物数
静脈内適用に代えて抗腫瘍剤を皮内注射した場
合にも同等の試験結果が得られる。10〜100μ
ｇ／等張食塩溶液mlの濃度で溶解された10〜50μ
ｇ／マウス／日のET−18−OH化合が経口投与
される場合にも比較しうる動物生存率が得られ
る。 試験例 ３ ５×104個の骨髄腫腫瘍細胞（Potter×5563）
をC3H−マウス（体重18〜20ｇ12週令）に皮下接
種した。次いで抗腫瘍剤ET−18−OCH3による
マウスの処理を10μｇ／20ｇマウスを腫瘍から離
れた部位の皮内に14日間適用することにより行
う。次の第３表は抗腫瘍剤処理日に依存する供試
動物の生存率を示している。
静脈内適用に代えて抗腫瘍剤を皮内注射した場
合にも同等の試験結果が得られる。10〜100μ
ｇ／等張食塩溶液mlの濃度で溶解された10〜50μ
ｇ／マウス／日のET−18−OH化合が経口投与
される場合にも比較しうる動物生存率が得られ
る。 試験例 ３ ５×104個の骨髄腫腫瘍細胞（Potter×5563）
をC3H−マウス（体重18〜20ｇ12週令）に皮下接
種した。次いで抗腫瘍剤ET−18−OCH3による
マウスの処理を10μｇ／20ｇマウスを腫瘍から離
れた部位の皮内に14日間適用することにより行
う。次の第３表は抗腫瘍剤処理日に依存する供試
動物の生存率を示している。
【表】
本発明化合物の毒性データを示せば次のとおり
である（マウス、平均体重20ｇ）。 LD50（静脈内） 52〜60 mg/Kg LD50（経口） 150〜200mg/Kg 本発明の製剤例の一部分を示せば次のとおりで
ある。 製剤例 １ 非経口投与のための処方例を示せば次のとおり
である。 ET−18−OCH3 １mg アルブミン 50mg 注射用の水 加えて１mlとなす 製剤例 ２ すべての投与に用いられうる処方例を示せば次
のとおりである。 ET−18−OCH3 ３mg/Kg ミルクまたは他のリポ蛋白質含有溶媒中に希釈
して用いる。
である（マウス、平均体重20ｇ）。 LD50（静脈内） 52〜60 mg/Kg LD50（経口） 150〜200mg/Kg 本発明の製剤例の一部分を示せば次のとおりで
ある。 製剤例 １ 非経口投与のための処方例を示せば次のとおり
である。 ET−18−OCH3 １mg アルブミン 50mg 注射用の水 加えて１mlとなす 製剤例 ２ すべての投与に用いられうる処方例を示せば次
のとおりである。 ET−18−OCH3 ３mg/Kg ミルクまたは他のリポ蛋白質含有溶媒中に希釈
して用いる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中ＲはＨまたはCH3である）を有する化合物
からなるかまたは該化合物を医薬上通常の製剤中
に含有する抗腫瘍剤。 ２ 約0.05〜５mg/mlの生理学的に許容し得る溶
液の非経口投与に適した調製物中に一般式の化
合物を含有する前記第１項の抗腫瘍剤。 ３ 経口投与に適した生理学的に許容し得る調製
物中に0.01〜10mg/mlの一般式の化合物を含有
する前記第１項の抗腫瘍剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2619686A DE2619686C2 (de) | 1976-05-04 | 1976-05-04 | Verwendung eines Lysolecithins zur Tumorbehandlung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52134027A JPS52134027A (en) | 1977-11-09 |
| JPS6146455B2 true JPS6146455B2 (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=5977045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5194477A Granted JPS52134027A (en) | 1976-05-04 | 1977-05-04 | Antiitumor agent |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52134027A (ja) |
| AU (1) | AU517586B2 (ja) |
| BE (1) | BE854270A (ja) |
| CA (1) | CA1094455A (ja) |
| DE (1) | DE2619686C2 (ja) |
| FR (1) | FR2364656A1 (ja) |
| GB (1) | GB1583661A (ja) |
| IE (1) | IE44927B1 (ja) |
| IL (1) | IL51988A (ja) |
| IT (1) | IT1071329B (ja) |
| LU (1) | LU77248A1 (ja) |
| NL (1) | NL189672C (ja) |
| NZ (1) | NZ183981A (ja) |
| SE (1) | SE7705071L (ja) |
| ZA (1) | ZA772649B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1108445C (zh) * | 1998-01-07 | 2003-05-14 | 布里格斯－斯特拉顿公司 | 内燃机的起动加油系统 |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5396311A (en) * | 1977-01-29 | 1978-08-23 | Toyama Chem Co Ltd | Anti-cander drugs containing lysolecithins |
| JPS5528955A (en) * | 1978-08-24 | 1980-02-29 | Toyama Chem Co Ltd | Novel glycerophosphoric acid derivative, its salt, their preparation, and carcinostatic agent containing the same. |
| GB2046092B (en) | 1979-03-05 | 1983-11-02 | Toyama Chemical Co Ltd | Pharmaceutical composition containing a lysophospholid and a phospholipid |
| US4408052A (en) * | 1980-02-27 | 1983-10-04 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Phospholipid carbamates |
| US4551532A (en) * | 1980-05-08 | 1985-11-05 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Ethylene glycol derivatives having anti-protozoan, anti-fungal and anti-tumor activity |
| US4444766A (en) * | 1980-10-21 | 1984-04-24 | Boehringer Mannheim Gmbh | Sulfur-containing phospholipid compounds and therapeutic compositions |
| JPS5772914A (en) | 1980-10-22 | 1982-05-07 | Takeda Chem Ind Ltd | Antitumor agent |
| EP0061872B1 (en) * | 1981-03-30 | 1985-08-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Ethyleneglycol derivatives, their production and use |
| DE3127503A1 (de) * | 1981-07-11 | 1983-02-17 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue phospholipide, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3131524A1 (de) * | 1981-08-08 | 1983-02-24 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung physiologischer effektoren |
| US4562179A (en) * | 1982-04-19 | 1985-12-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Phospholipid derivatives, and pharmaceutical composition of the same |
| DE3239858A1 (de) * | 1982-07-06 | 1984-01-12 | Max Planck Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen | Neue d-mannitderivate als ausgangsprodukte zur synthese von phospholipiden |
| DE3239817A1 (de) * | 1982-07-06 | 1984-01-12 | Max Planck Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V., 3400 Göttingen | Neue glycerinderivate zur synthese von phospholipiden |
| EP0103877B1 (en) * | 1982-09-21 | 1987-01-07 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Phosphate derivatives, process for preparation thereof and pharmaceutical compositions of the same |
| US4710579A (en) * | 1984-11-09 | 1987-12-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 2-(acetoacetyloxy)-3-(octadecyloxy)propyl-3-trimethylammoniopropyl phosphate or a pharmaceutically acceptable salt thereof |
| US4761404A (en) * | 1985-07-01 | 1988-08-02 | Merck & Co., Inc. | Phospholipid analogs useful as PAF synthesis inhibitors |
| DE3662197D1 (en) * | 1985-07-15 | 1989-04-06 | Takeda Chemical Industries Ltd | 2-alkanoyloxypropane derivatives, their production and use |
| JPS6294A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-01-06 | Toyama Chem Co Ltd | 新規なグリセロリン酸誘導体およびその塩並びにそれらの製造法 |
| JP2561478B2 (ja) * | 1986-07-22 | 1996-12-11 | 武田薬品工業株式会社 | グリセリン誘導体 |
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