JPS6136481B2 - - Google Patents
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- JPS6136481B2 JPS6136481B2 JP53032464A JP3246478A JPS6136481B2 JP S6136481 B2 JPS6136481 B2 JP S6136481B2 JP 53032464 A JP53032464 A JP 53032464A JP 3246478 A JP3246478 A JP 3246478A JP S6136481 B2 JPS6136481 B2 JP S6136481B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
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Description
下記の一般式()による広範囲な除草剤、そ
の製造方法および望ましくない植物種を抑制する
ための非常に有効な発芽前除草剤としてのそれら
の使用については、米国特許第3920742号
(1975)明細書にA.W.Lutz等によつて発表されて
いる。 (式中Rは1−エチルブチル、1−エチルプロピ
ル、1−メチルプロピルあるいは1−メチルブチ
ルである。) 農業に使用するためには一般式()の除草剤
は湿潤可能の粉末として処方するのが有利であ
る。湿潤可能の粉末は通常、有効成分をアタクレ
イ(attaclay)、カオリン、珪藻土、合成珪酸カ
ルシウム、フラー土、滑石、軽石ならびに同種の
ものゝ様な固体担体と共に磨砕し粉にひくことに
よつて製造する。通常約25〜75重量%の有効物質
および約75〜約25重量%の固体担体を用いる。こ
れに加えてナフタリンスルホン酸のアルカリ金属
塩および陰イオン−非イオンブレンドのような分
散剤を約1〜約5重量%並にポリオキシエチレン
アルコール、酸、附加体、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ソルビタールエステル並に同種のものゝ様
な界面活性剤を約1〜約5重量%普通加える。固
体担体の量はその後、処方中に混合する分散剤お
よび界面活性剤の量を補正するに応じて減らす。 湿潤可能の粉末を通常水に分散し、これを望ま
しくない種類の植物を抑制することの望まれる地
域に1ヘクタール当り0.28〜22.4Kgの有効成分の
割合で希釈水性噴霧として適用する。 N−(1−エチルプロピル)−2・6−ジニトロ
−3・4−キシリジンを含む代表的な湿潤可能の
粉末は次の組成によつて表わされる。
の製造方法および望ましくない植物種を抑制する
ための非常に有効な発芽前除草剤としてのそれら
の使用については、米国特許第3920742号
(1975)明細書にA.W.Lutz等によつて発表されて
いる。 (式中Rは1−エチルブチル、1−エチルプロピ
ル、1−メチルプロピルあるいは1−メチルブチ
ルである。) 農業に使用するためには一般式()の除草剤
は湿潤可能の粉末として処方するのが有利であ
る。湿潤可能の粉末は通常、有効成分をアタクレ
イ(attaclay)、カオリン、珪藻土、合成珪酸カ
ルシウム、フラー土、滑石、軽石ならびに同種の
ものゝ様な固体担体と共に磨砕し粉にひくことに
よつて製造する。通常約25〜75重量%の有効物質
および約75〜約25重量%の固体担体を用いる。こ
れに加えてナフタリンスルホン酸のアルカリ金属
塩および陰イオン−非イオンブレンドのような分
散剤を約1〜約5重量%並にポリオキシエチレン
アルコール、酸、附加体、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ソルビタールエステル並に同種のものゝ様
な界面活性剤を約1〜約5重量%普通加える。固
体担体の量はその後、処方中に混合する分散剤お
よび界面活性剤の量を補正するに応じて減らす。 湿潤可能の粉末を通常水に分散し、これを望ま
しくない種類の植物を抑制することの望まれる地
域に1ヘクタール当り0.28〜22.4Kgの有効成分の
割合で希釈水性噴霧として適用する。 N−(1−エチルプロピル)−2・6−ジニトロ
−3・4−キシリジンを含む代表的な湿潤可能の
粉末は次の組成によつて表わされる。
【表】
上記の成分をブレンドし、ジエツト粉砕をし、
有効成分を75重量%含有する湿潤可能の粉末を得
る。 この組成物および類似の組成物を温室試験と野
外試験によつて評価するとき、新たに製造した湿
潤性粉末が水中によく分散し、湿潤性粉末が純粋
(再結晶した)のN−(1−エチルプロピル)−
2・6−ジニトロ−3・4−キシリジンから製造
されたかまたは工業的等級の物から製造されたか
に無関係に望ましくない植物種に対してすぐれた
発芽前抑制を達成することが判つた。然しながら
これらの試料を2ケ月乃至3ケ月の間、周囲温度
で貯蔵すると、この同じ試料から製造した水性分
散液はその有効物質が急速に沈殿する傾向にあり
処理した地域の抑制が平均しないことを示した。
これらの試料の或るものは噴霧装置のスクリーン
に障害を起し、装置を分解し清掃することを必要
とする。 新たに製造し湿潤性粉末および古い湿潤性粉末
から作られた水性分散液の顕微鏡試験では、新た
に製造した粉末に於いては上記と同一の除草剤が
黄色の微細な結晶性固体で存在しているのに反し
て、時間のたつた試料においては同じ化合物が大
きさ150〜200μmの大きな橙色の結晶の形で存在
していることを示す。これらの大きな結晶は水性
分散液から急速に沈殿する傾向にあり、噴霧装置
のスクリーンに障害を起し、被処理土地への撒布
は不規則なものとなるであろう。 前述のデーターからこの除草剤は周囲温度にお
いて二つの異なる同質異像、即ち黄色の微細な結
晶形および橙色の大きな結晶形で存在し、二つの
形では後者がより安定した形であるように見え
る。二つの形について得たX線粉末回折パターン
のデーターは上記の假定と一致する傾向を有して
いる。外見上、N−(1−エチルプロピル)−2・
6−ジニトロ−3・4−キシリジンの製造過程に
於いて、黄色の同質異像が得られその後周囲温度
で徐々により安定した橙色の同質異像に変換す
る。もしこの変換を防げるならば、または少くと
もかなり遅くすることが出来るならば有益である
ことは明白である。 驚くべきことに本発明者らはもし1〜1.5重量
%のジオクチルスルホこはく酸ナトリウム〔ケミ
カル アブストラクト スルホブタンジエン酸、
1・4−ビス(2−エチルヘキシル)エステルナ
トリウム塩〕を、熔融N−(1−エチルプロピ
ル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリジン中
に溶解し、次いでこの均質の熔融物を冷却して固
化し、次いで前述の湿潤可能の粉末の製造に用い
るならば、このようにして得た湿潤性粉末は安定
した水性分散液を生じ、これを貯蔵した場合、そ
れらから製造した分散液には橙色の同質異像が存
在しないことを示すという事実を今回見出した。 一般に約99〜約98.5重量%のN−(1−エチル
プロピル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリ
ジンおよび約1.0〜約1.5重量%のジオクチルスル
ホこはく酸ナトリウムの混合物を撹拌し、均一な
溶融物の形になる迄56〜60℃に加熱する。熔融物
を次に浅い容器に注ぎ、冷却し固体化するに任せ
る。この固体をついで粉砕する。そしてこの様に
して得られた固体除草剤/界面活性剤分子溶液を
上述の湿潤性粉末の製造のために用いる。 本発明者らはまた除草剤中1重量%よりも少し
界面活性剤ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム
の存在では、黄色の同質異像が望ましくない橙色
の同質異像に変移することを防止出来ないことを
も見出した。除草剤中に2重量%またはそれより
も多い界面活性剤ジオクチルスルホこはく酸ナト
リウムを混入すると湿潤性粉末の製造には役立た
ない粘着性のある固体を生ずる。 もし約1〜約1.5重量%のジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウムを湿潤可能の組成物(即ちこれ
を他の成分と機械的に混合する)の製造中に加え
るならば、望ましくない橙色の同質異像の形成を
防げないことに注意すべきである。以下の実施例
4はジアルキルC6〜C8スルホこはく酸ナトリウ
ムおよびエトキシ化ジアミンの界面活性剤が本発
明の有効な界面活性剤であることを例証してい
る。 本発明を限定するためのものではない次の実施
例により本発明をさらに例証する。 実施例 1 ジオクチルスルホこはく酸ナトリウムと共に熔
融されたN−(1−エチルプロピル)−2・6−
ジニトロ−3・4−キシリジンからの実験的な
湿潤性粉末の製造 N−(1−エチルプロピル)−2・6−ジニトロ
−3・4−キシリジン(99.0g)およびジオクチ
ルスルホこはく酸ナトリウム(1.0g)の混合物
を撹拌し、完全に液化する迄加熱する。この熔融
物を15分間撹拌し、ついで冷却して固化する。上
記の手順によつて下記第1表に示す様な試料が得
られる。
有効成分を75重量%含有する湿潤可能の粉末を得
る。 この組成物および類似の組成物を温室試験と野
外試験によつて評価するとき、新たに製造した湿
潤性粉末が水中によく分散し、湿潤性粉末が純粋
(再結晶した)のN−(1−エチルプロピル)−
2・6−ジニトロ−3・4−キシリジンから製造
されたかまたは工業的等級の物から製造されたか
に無関係に望ましくない植物種に対してすぐれた
発芽前抑制を達成することが判つた。然しながら
これらの試料を2ケ月乃至3ケ月の間、周囲温度
で貯蔵すると、この同じ試料から製造した水性分
散液はその有効物質が急速に沈殿する傾向にあり
処理した地域の抑制が平均しないことを示した。
これらの試料の或るものは噴霧装置のスクリーン
に障害を起し、装置を分解し清掃することを必要
とする。 新たに製造し湿潤性粉末および古い湿潤性粉末
から作られた水性分散液の顕微鏡試験では、新た
に製造した粉末に於いては上記と同一の除草剤が
黄色の微細な結晶性固体で存在しているのに反し
て、時間のたつた試料においては同じ化合物が大
きさ150〜200μmの大きな橙色の結晶の形で存在
していることを示す。これらの大きな結晶は水性
分散液から急速に沈殿する傾向にあり、噴霧装置
のスクリーンに障害を起し、被処理土地への撒布
は不規則なものとなるであろう。 前述のデーターからこの除草剤は周囲温度にお
いて二つの異なる同質異像、即ち黄色の微細な結
晶形および橙色の大きな結晶形で存在し、二つの
形では後者がより安定した形であるように見え
る。二つの形について得たX線粉末回折パターン
のデーターは上記の假定と一致する傾向を有して
いる。外見上、N−(1−エチルプロピル)−2・
6−ジニトロ−3・4−キシリジンの製造過程に
於いて、黄色の同質異像が得られその後周囲温度
で徐々により安定した橙色の同質異像に変換す
る。もしこの変換を防げるならば、または少くと
もかなり遅くすることが出来るならば有益である
ことは明白である。 驚くべきことに本発明者らはもし1〜1.5重量
%のジオクチルスルホこはく酸ナトリウム〔ケミ
カル アブストラクト スルホブタンジエン酸、
1・4−ビス(2−エチルヘキシル)エステルナ
トリウム塩〕を、熔融N−(1−エチルプロピ
ル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリジン中
に溶解し、次いでこの均質の熔融物を冷却して固
化し、次いで前述の湿潤可能の粉末の製造に用い
るならば、このようにして得た湿潤性粉末は安定
した水性分散液を生じ、これを貯蔵した場合、そ
れらから製造した分散液には橙色の同質異像が存
在しないことを示すという事実を今回見出した。 一般に約99〜約98.5重量%のN−(1−エチル
プロピル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリ
ジンおよび約1.0〜約1.5重量%のジオクチルスル
ホこはく酸ナトリウムの混合物を撹拌し、均一な
溶融物の形になる迄56〜60℃に加熱する。熔融物
を次に浅い容器に注ぎ、冷却し固体化するに任せ
る。この固体をついで粉砕する。そしてこの様に
して得られた固体除草剤/界面活性剤分子溶液を
上述の湿潤性粉末の製造のために用いる。 本発明者らはまた除草剤中1重量%よりも少し
界面活性剤ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム
の存在では、黄色の同質異像が望ましくない橙色
の同質異像に変移することを防止出来ないことを
も見出した。除草剤中に2重量%またはそれより
も多い界面活性剤ジオクチルスルホこはく酸ナト
リウムを混入すると湿潤性粉末の製造には役立た
ない粘着性のある固体を生ずる。 もし約1〜約1.5重量%のジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウムを湿潤可能の組成物(即ちこれ
を他の成分と機械的に混合する)の製造中に加え
るならば、望ましくない橙色の同質異像の形成を
防げないことに注意すべきである。以下の実施例
4はジアルキルC6〜C8スルホこはく酸ナトリウ
ムおよびエトキシ化ジアミンの界面活性剤が本発
明の有効な界面活性剤であることを例証してい
る。 本発明を限定するためのものではない次の実施
例により本発明をさらに例証する。 実施例 1 ジオクチルスルホこはく酸ナトリウムと共に熔
融されたN−(1−エチルプロピル)−2・6−
ジニトロ−3・4−キシリジンからの実験的な
湿潤性粉末の製造 N−(1−エチルプロピル)−2・6−ジニトロ
−3・4−キシリジン(99.0g)およびジオクチ
ルスルホこはく酸ナトリウム(1.0g)の混合物
を撹拌し、完全に液化する迄加熱する。この熔融
物を15分間撹拌し、ついで冷却して固化する。上
記の手順によつて下記第1表に示す様な試料が得
られる。
【表】
【表】
上記の試料からの75%湿潤性粉末の製造
手順:
ブレンドの各成分を十分に混合し、次いでジエ
ツト粉砕する。下記第2表に製造した湿潤性粉末
の組成を示す。
ツト粉砕する。下記第2表に製造した湿潤性粉末
の組成を示す。
【表】
各試料1.0gを1000ml目盛円筒の中の99mlの水
道水と混合し、粉末を完全にぬらすのに必要な時
間を測定し、さらに得られた水性分散液を観察す
ることによつて上記の様に製造したブレンドをし
らべる。次いでブレンドを周囲温度で貯蔵する。
2ケ月および5ケ月の貯蔵で上述の手順によつて
各々の試料から水性分散液を作り、そして分散液
について、660倍の顕微鏡で望ましくない大きい
橙色の結晶が存在するか不在であるかを検査す
る。得られた資料を以下の第3表に要約する。
道水と混合し、粉末を完全にぬらすのに必要な時
間を測定し、さらに得られた水性分散液を観察す
ることによつて上記の様に製造したブレンドをし
らべる。次いでブレンドを周囲温度で貯蔵する。
2ケ月および5ケ月の貯蔵で上述の手順によつて
各々の試料から水性分散液を作り、そして分散液
について、660倍の顕微鏡で望ましくない大きい
橙色の結晶が存在するか不在であるかを検査す
る。得られた資料を以下の第3表に要約する。
【表】
上記の手順によつてN−(1−エチルプロピ
ル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリジンの
100ポンドの試料を1.25重量%および1.1重量%の
ジオクチルスルホこはく酸ナトリウムと共にそれ
ぞれ熔融する。 25Kgバツチの75%湿潤性粉末は第2表に示した
ような組成を持ち上述の手順により1.25重量%の
湿潤剤を含む試料から製造される。周囲温度で3
ケ月間貯蔵した後、試料の水性分散液(1gの湿
潤性組成物+99ml水)を660倍顕微鏡でしらべた
処大きな橙色の結晶の存在しないことがわかつ
た。同様に1.1重量%の湿潤剤を含む試料から100
gのバツチを製造し周囲温度で2ケ月間貯蔵す
る。上述のようにしらべた処ブレンドには大きな
橙色の結晶が含まれないことが判つた。 実施例 2 望ましくない橙色の同質異像の形成を防ぐ点に
おいてN−(1−エチルプロピル)−2・6−ジ
ニトロ−3・4−キシリジンに混合したジオク
チルスルホこはく酸ナトリウムの量の影響の評
価 実施例1の手順によつてN−(1−エチルプロ
ピル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリジン
の試料を1.0、0.5、0.25および0.1重量%のジオク
チルスルホこはく酸ナトリウムと共にそれぞれ熔
融し、ついで上記の試料のそれぞれから50gバツ
チの湿潤性粉末を製造する。これらの湿潤性粉末
は実施例1の第2表に示した様な組成を持つてい
る。 新たに製造した湿潤性粉末は標準硬水(硬度=
345ppm CaCO3当量)および水道水の両方にそ
れぞれ1.0g分散することによつてしらべる。得
られた結果を下記の第4表に要約する。
ル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリジンの
100ポンドの試料を1.25重量%および1.1重量%の
ジオクチルスルホこはく酸ナトリウムと共にそれ
ぞれ熔融する。 25Kgバツチの75%湿潤性粉末は第2表に示した
ような組成を持ち上述の手順により1.25重量%の
湿潤剤を含む試料から製造される。周囲温度で3
ケ月間貯蔵した後、試料の水性分散液(1gの湿
潤性組成物+99ml水)を660倍顕微鏡でしらべた
処大きな橙色の結晶の存在しないことがわかつ
た。同様に1.1重量%の湿潤剤を含む試料から100
gのバツチを製造し周囲温度で2ケ月間貯蔵す
る。上述のようにしらべた処ブレンドには大きな
橙色の結晶が含まれないことが判つた。 実施例 2 望ましくない橙色の同質異像の形成を防ぐ点に
おいてN−(1−エチルプロピル)−2・6−ジ
ニトロ−3・4−キシリジンに混合したジオク
チルスルホこはく酸ナトリウムの量の影響の評
価 実施例1の手順によつてN−(1−エチルプロ
ピル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリジン
の試料を1.0、0.5、0.25および0.1重量%のジオク
チルスルホこはく酸ナトリウムと共にそれぞれ熔
融し、ついで上記の試料のそれぞれから50gバツ
チの湿潤性粉末を製造する。これらの湿潤性粉末
は実施例1の第2表に示した様な組成を持つてい
る。 新たに製造した湿潤性粉末は標準硬水(硬度=
345ppm CaCO3当量)および水道水の両方にそ
れぞれ1.0g分散することによつてしらべる。得
られた結果を下記の第4表に要約する。
【表】
その後、湿潤性粉末を周囲温度において2ケ月
間貯蔵し、それぞれの試料から新しい水性分散液
を作り、660倍の顕微鏡で大きな橙色の結晶が存
在するか不在かをしらべる。上記の試料のうち1
重量%の界面活性剤を含む除草剤から製造された
ブレンドのみに大きな橙色の結晶が存在しない。
その他の全ての試料には大きな橙色の結晶が存在
する。 比較例 ブレンド操作中に界面活性剤を粉末に加える湿
潤性粉末の製造 75重量%のN−(1−エチルプロピル)−2・6
−ジニトロ−3・4−キシリジンと1重量%のジ
オクチルスルホこはく酸ナトリウム(上記の除草
剤の重量に基づく)を含む湿潤性粉末を以下に列
挙する成分と混合し、ジエツト粉砕することによ
つて製造する。
間貯蔵し、それぞれの試料から新しい水性分散液
を作り、660倍の顕微鏡で大きな橙色の結晶が存
在するか不在かをしらべる。上記の試料のうち1
重量%の界面活性剤を含む除草剤から製造された
ブレンドのみに大きな橙色の結晶が存在しない。
その他の全ての試料には大きな橙色の結晶が存在
する。 比較例 ブレンド操作中に界面活性剤を粉末に加える湿
潤性粉末の製造 75重量%のN−(1−エチルプロピル)−2・6
−ジニトロ−3・4−キシリジンと1重量%のジ
オクチルスルホこはく酸ナトリウム(上記の除草
剤の重量に基づく)を含む湿潤性粉末を以下に列
挙する成分と混合し、ジエツト粉砕することによ
つて製造する。
【表】
このブレンドの浸潤時間は8秒で、分散(99ml
の水道中水に1.0g分散)は非常に良好である。
周囲温度に2ケ月貯蔵後、このブレンドは大きな
橙色結晶を含む。 湿潤性粉末の製造過程中に於いてN−(1−エ
チルプロピル)−2・6−ジニトロ−3・4−キ
シリジンの重量に基づき1重量%のジオクチルス
ルホこはく酸ナトリウムを添加することによつて
望ましくない橙色の同質異像の形成を防止するこ
とが出来ないことを上記の実験は明らかに示して
いる。 実施例 3 75重量%のN−(1−エチルプロピル)−2・6
−ジニトロ−3・4−キシリジンを含む湿潤性
粉末に橙色の同質異像の形成することを防ぐた
めの種々の界面活性剤の有効性の評価 手順: N−(1−エチルプロピル)−2・6−ジニトロ
−3・4−キシリジン(実質92%、各々100g)
の試料を以下に列挙したものから選ばれた界面活
性剤(それぞれ1〜2重量%)と混合し各々の混
合物を熔融し、熔融状にて数分間撹拌し、浅いア
ルミニウム皿に注ぎ冷却して固化する。このよう
にして製造した試料を次に実施例1の手順により
湿潤性粉末を作るのに使用する。該粉末は実施例
1の第2表に記載するような組成を有する。 次の界面活性剤を評価する: (a) ジヘキシルスルホこはく酸ナトリウム (b) トール油エトキシレート (c) ジイソプロピルナフタリンスルホン酸ナトリ
ウム (d) エトキシル化アルキルフエノール類 (e) ポリビニル ピロリジン(平均分子量:
10000) (f) ノニルフエノキシポリ(エチレンエトキシ)
エタノール (g) ドデシルフエノキシポリ(エチレンエトキ
シ)エタノール (h) ジアルキルフエノキシポリ(エチレンエトキ
シ)エタノール (i) オクチルフエノキシポリ(エチレンエトキ
シ)エタノール (j) ミリスチン酸イソプロピル 融点〜3℃ (k) 下記式のエトキシル化ジアミン および (l) 下記式のエトキシル化アミン このようにして製造した湿潤性粉末を周囲温度
で3ケ月間貯蔵する。その後それぞれの分散液
(99mlの水に1.0gの試料)を作り、そして660倍
顕微鏡により大きな橙色結晶が存在するかどうか
についてしらべる。得られたデータを以下の第5
表に要約する。
の水道中水に1.0g分散)は非常に良好である。
周囲温度に2ケ月貯蔵後、このブレンドは大きな
橙色結晶を含む。 湿潤性粉末の製造過程中に於いてN−(1−エ
チルプロピル)−2・6−ジニトロ−3・4−キ
シリジンの重量に基づき1重量%のジオクチルス
ルホこはく酸ナトリウムを添加することによつて
望ましくない橙色の同質異像の形成を防止するこ
とが出来ないことを上記の実験は明らかに示して
いる。 実施例 3 75重量%のN−(1−エチルプロピル)−2・6
−ジニトロ−3・4−キシリジンを含む湿潤性
粉末に橙色の同質異像の形成することを防ぐた
めの種々の界面活性剤の有効性の評価 手順: N−(1−エチルプロピル)−2・6−ジニトロ
−3・4−キシリジン(実質92%、各々100g)
の試料を以下に列挙したものから選ばれた界面活
性剤(それぞれ1〜2重量%)と混合し各々の混
合物を熔融し、熔融状にて数分間撹拌し、浅いア
ルミニウム皿に注ぎ冷却して固化する。このよう
にして製造した試料を次に実施例1の手順により
湿潤性粉末を作るのに使用する。該粉末は実施例
1の第2表に記載するような組成を有する。 次の界面活性剤を評価する: (a) ジヘキシルスルホこはく酸ナトリウム (b) トール油エトキシレート (c) ジイソプロピルナフタリンスルホン酸ナトリ
ウム (d) エトキシル化アルキルフエノール類 (e) ポリビニル ピロリジン(平均分子量:
10000) (f) ノニルフエノキシポリ(エチレンエトキシ)
エタノール (g) ドデシルフエノキシポリ(エチレンエトキ
シ)エタノール (h) ジアルキルフエノキシポリ(エチレンエトキ
シ)エタノール (i) オクチルフエノキシポリ(エチレンエトキ
シ)エタノール (j) ミリスチン酸イソプロピル 融点〜3℃ (k) 下記式のエトキシル化ジアミン および (l) 下記式のエトキシル化アミン このようにして製造した湿潤性粉末を周囲温度
で3ケ月間貯蔵する。その後それぞれの分散液
(99mlの水に1.0gの試料)を作り、そして660倍
顕微鏡により大きな橙色結晶が存在するかどうか
についてしらべる。得られたデータを以下の第5
表に要約する。
【表】
【表】
−は橙色結晶の存在しないことを示す。
各実施例および上記の表に示されるものに比肩
し得べき結果は本発明の他の2・6−ジニトロア
ニリン類を以てしても得られる。
各実施例および上記の表に示されるものに比肩
し得べき結果は本発明の他の2・6−ジニトロア
ニリン類を以てしても得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 式中、Rは1−エチルブチル、1−エチルプロ
ピル、1−メチルプロピルまたは1−メチルブチ
ルである、 の化合物と、該化合物中に分子状で溶解した、ジ
(C6−C8アルキル)スルホこはく酸ナトリウム及
び式 式中、R′はC9−C20炭化水素基である、のエト
キシル化ジアミン類からなる群より選ばれる界面
活性剤との固溶体から成ることを特徴とする固体
状除草剤。 2 約99.0〜約98.5重量%のN−(1−エチルプ
ロピル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリジ
ンと約1.0〜約1.5重量%のジオクチルスルホこは
く酸ナトリウムとの固溶体を含有する特許請求の
範囲第1項記載の除草剤。 3 (a) 式 式中、Rは1−エチルブチル、1−エチルプ
ロピル、1−メチルプロピルまたは1−メチル
ブチルである、 の化合物と、ジ(C6−C8アルキル)スルホこ
はく酸ナトリウム及び式 式中、R′はC9−C20炭化水素基である、 のエトキシル化ジアミン類からなる群より選ば
れる界面活性剤との固溶体約25〜約75%、及び (b) 固体担体約75〜約25% から成ることを特徴とする湿潤性粉末除草剤組成
物。 4 界面活性剤がジオクチルスルホこはく酸ナト
リウムであり、式()の化合物がN−(1−エ
チルプロピル)−2・6−ジニトロ−3・4−キ
シリデンである特許請求の範囲第3項記載の除草
剤組成物。 5 固溶体がジオクチルスルホこはく酸ナトリウ
ム約1.0〜約1.5重量%とN−(1−エチルプロピ
ル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリジン約
99.0〜約98.5重量%とからなる特許請求の範囲第
4項記載の除草剤組成物。 6 式 式中、Rは1−エチルブチル、1−エチルプロ
ピル、1−メチルプロピルまたは1−メチルブチ
ルである、 の化合物をほぼその融点において溶融し、 ジ(C6−C8アルキル)スルホこはく酸ナトリ
ウム及び 式 式中、R′はC9−C20炭化水素基である、 のエトキシル化ジアミン類からなる群より選ばれ
る界面活性剤を添加し、 均質な溶液が生ずるまでその混合物を撹拌し、
次いで それが再び固化するまで溶融物を冷却する ことを特徴とする、式()の化合物と上記界面
活性剤との固溶体から成る固体状除草剤の製造方
法。 7 約99〜約98.5重量%のN−(1−エチルプロ
ピル)−2・6−ジニトロ−3・4−キシリジン
を56〜60℃において溶融し、約1.0〜約1.5重量%
のジオクチルスルホこはく酸ナトリウムをその溶
融物に添加し、その混合物を約56〜60℃において
均質な溶液を得るのに充分な時間撹拌する特許請
求の範囲第6項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/780,377 US4082537A (en) | 1977-03-23 | 1977-03-23 | 2,6-dinitroaniline herbicidal compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS53118521A JPS53118521A (en) | 1978-10-17 |
JPS6136481B2 true JPS6136481B2 (ja) | 1986-08-19 |
Family
ID=25119430
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3246478A Granted JPS53118521A (en) | 1977-03-23 | 1978-03-23 | Solid herbicidal composition |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4082537A (ja) |
JP (1) | JPS53118521A (ja) |
AR (1) | AR223313A1 (ja) |
AU (1) | AU518917B2 (ja) |
BR (1) | BR7801826A (ja) |
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DE (1) | DE2808628A1 (ja) |
EG (1) | EG13979A (ja) |
ES (1) | ES468146A1 (ja) |
FR (1) | FR2384456A1 (ja) |
GB (1) | GB1577388A (ja) |
IT (1) | IT1102822B (ja) |
TR (1) | TR19604A (ja) |
ZA (1) | ZA78582B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH051507Y2 (ja) * | 1986-10-28 | 1993-01-14 |
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US5073191A (en) * | 1989-01-24 | 1991-12-17 | Griffin Corporation | Microencapsulated agriculturally active material |
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US3920742A (en) * | 1971-08-25 | 1975-11-18 | American Cyanamid Co | N-sec-alkyl-2,6-dinitro-3,4-xylidine herbicides |
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1978
- 1978-01-31 ZA ZA00780582A patent/ZA78582B/xx unknown
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- 1978-02-28 DE DE19782808628 patent/DE2808628A1/de active Granted
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- 1978-03-16 GB GB10544/78A patent/GB1577388A/en not_active Expired
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- 1978-03-22 BR BR7801826A patent/BR7801826A/pt unknown
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- 1978-03-23 JP JP3246478A patent/JPS53118521A/ja active Granted
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Also Published As
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