JPS61286369A - ２―フェニル―４，５―ジベンジルイミダゾール及び該化合物の合成方法 - Google Patents
２―フェニル―４，５―ジベンジルイミダゾール及び該化合物の合成方法Info
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- JPS61286369A JPS61286369A JP12750085A JP12750085A JPS61286369A JP S61286369 A JPS61286369 A JP S61286369A JP 12750085 A JP12750085 A JP 12750085A JP 12750085 A JP12750085 A JP 12750085A JP S61286369 A JPS61286369 A JP S61286369A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な２−フェニル−４，５−ジベンジルイミ
ダゾール、該化合物の合成方法及び該化合物を用いるポ
リエポキシ樹脂の硬化方法に関するものである。
５ 本発明の方法によってえられる化合物を用いて硬化させ
たポリエポキシ樹脂は、配線回路を構成する金、銀、銅
等のマイグレーション防止作用が顕著であるため、本発
明は電子部品用封市材、銅張積層板および有機質、無機
質基板用塗布材等の製造分野において特に有用と考えら
れる。
ダゾール、該化合物の合成方法及び該化合物を用いるポ
リエポキシ樹脂の硬化方法に関するものである。
５ 本発明の方法によってえられる化合物を用いて硬化させ
たポリエポキシ樹脂は、配線回路を構成する金、銀、銅
等のマイグレーション防止作用が顕著であるため、本発
明は電子部品用封市材、銅張積層板および有機質、無機
質基板用塗布材等の製造分野において特に有用と考えら
れる。
（従来の技術）
エポキシ樹脂は耐熱性、電気絶縁性および接着性に優れ
ているので、特に電子部品およびプリント基板関係の分
野では封止材料、絶縁材料および基板用マトリックス材
料として、従来から広く使用されて来た。
ているので、特に電子部品およびプリント基板関係の分
野では封止材料、絶縁材料および基板用マトリックス材
料として、従来から広く使用されて来た。
しかしながら、エポキシ樹脂はマイグレーション、すな
わち絶縁材上の配線あるいは電極を構成する金属が高湿
度の環境下、電位差の作用によって絶縁材」二を移行す
る現象を防止する作用が低いため、絶縁不良あるいは短
絡等のトラブルを伴なうものである。
わち絶縁材上の配線あるいは電極を構成する金属が高湿
度の環境下、電位差の作用によって絶縁材」二を移行す
る現象を防止する作用が低いため、絶縁不良あるいは短
絡等のトラブルを伴なうものである。
（発明が解決しようとする問題点）
部品の小型化と高密度化及び配線回路の微細化が進むに
連れて、特にマイグレーションの防止は業界内できびし
く要求されて来た。
連れて、特にマイグレーションの防止は業界内できびし
く要求されて来た。
マイクｌノージョン防１にを目的とした各種の市販樹脂
は、硬化条件が苛酷なこと、硬化収縮が大きいこと、ま
たは密着性が低いご表などの欠陥を有し、必ずしも満足
しうる状態にあるとは云えない。
は、硬化条件が苛酷なこと、硬化収縮が大きいこと、ま
たは密着性が低いご表などの欠陥を有し、必ずしも満足
しうる状態にあるとは云えない。
また、セラミック基板に使用されているガラスフリソ１
は、優れたマイグレーション防１ト作用を有するもので
あるが、このものは高価であり、目。
は、優れたマイグレーション防１ト作用を有するもので
あるが、このものは高価であり、目。
つ焼付温度が高いなどの欠点を有している。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、このような事情に鑑み鋭意研究を重ねた
結果、ポリエポキシ樹脂に必須成分として２−フェニル
−４，５−ジベンジルイミダゾールを加えることによっ
て、耐熱性、絶縁性、密着性に冨み、■一つマイグレー
ション防１）−作用に優れた硬化物を生じることを見い
出し、本発明を完成したものである。
結果、ポリエポキシ樹脂に必須成分として２−フェニル
−４，５−ジベンジルイミダゾールを加えることによっ
て、耐熱性、絶縁性、密着性に冨み、■一つマイグレー
ション防１）−作用に優れた硬化物を生じることを見い
出し、本発明を完成したものである。
２−フェニル−４，５−ジベンジルイミダゾール（以下
２Ｐ４ 、５ｒｌＲＺと略称する）は、１倍−Ｅルの２
−フェニルイミダゾールと２倍モル以上の塩化ヘンシル
ヲ３００ないし３２０”Ｃで数時間加熱することに Ｃ
− より合成される。その場合、反応促進をはかる意味で少
量の沃化カリを反応系に加えてもよい。また本発明化合
物は１倍モルの２−フェニル−４＝ベンジルイミダゾー
ル（日本化学雑誌８９巻８６８〜Ｂ？２ （１９６８）
）と１倍モル以上の塩化ベンジルを同じ＜３００〜３２
０℃で加熱することによってもえられる。
２Ｐ４ 、５ｒｌＲＺと略称する）は、１倍−Ｅルの２
−フェニルイミダゾールと２倍モル以上の塩化ヘンシル
ヲ３００ないし３２０”Ｃで数時間加熱することに Ｃ
− より合成される。その場合、反応促進をはかる意味で少
量の沃化カリを反応系に加えてもよい。また本発明化合
物は１倍モルの２−フェニル−４＝ベンジルイミダゾー
ル（日本化学雑誌８９巻８６８〜Ｂ？２ （１９６８）
）と１倍モル以上の塩化ベンジルを同じ＜３００〜３２
０℃で加熱することによってもえられる。
本発明化合物の性質について以下説明する。
融点：２２３〜２２４℃（ｔ＋ｔｏｌＩ）無色結晶、微
塩基性、水及び２ＮＩＩＣＩ水溶液に難溶。ＭｅＯＦｌ
、 ＥｔＯＨ及びクロロホルムに熱時可溶。酢酸及びＤ
ＭＳＯに冷時易溶。
塩基性、水及び２ＮＩＩＣＩ水溶液に難溶。ＭｅＯＦｌ
、 ＥｔＯＨ及びクロロホルムに熱時可溶。酢酸及びＤ
ＭＳＯに冷時易溶。
ν′先／： ３０１６，２７００．１５８８．１４８４
．１４５６ （第３吸収）Ｃ＃１ １３９Ｂ、１）１０．９ｆ３６．９１０．７６０．７２
０ （第１０吸収）６８２（第２吸収）。
．１４５６ （第３吸収）Ｃ＃１ １３９Ｂ、１）１０．９ｆ３６．９１０．７６０．７２
０ （第１０吸収）６８２（第２吸収）。
ＮＭＲ（ｄ６ＤＭＳＯ） ： δ３．３２．Ｓ＋１Ｉ
（（−Ｎｏ−）；３．９０．ｓ。
（（−Ｎｏ−）；３．９０．ｓ。
４１）（−Ｃ１ｈ−）；７．１６．ｓ、１０８（ベンジ
ル）； ６．９２〜？、９４．ｍ、５Ｈ（フェニル）
Ｍａｓｓ ： ｔａ／ｅ ３２４（Ｍ勺、２３３
（Ｍ＋−ベン＊Ｂ）、１４４ ．１３０，１２３１）５
．１０４ （φ−Ｃ＝Ｎ１））、１０３，９１．７７
（フェニル）次に本発明化合物を用いてポリエポキシ樹
脂を硬化させる方法について述べる。
ル）； ６．９２〜？、９４．ｍ、５Ｈ（フェニル）
Ｍａｓｓ ： ｔａ／ｅ ３２４（Ｍ勺、２３３
（Ｍ＋−ベン＊Ｂ）、１４４ ．１３０，１２３１）５
．１０４ （φ−Ｃ＝Ｎ１））、１０３，９１．７７
（フェニル）次に本発明化合物を用いてポリエポキシ樹
脂を硬化させる方法について述べる。
ポリエポキシ樹脂の硬化剤として本発明化合物を用いた
場合、その硬化物は煮沸吸水率及び電気特性に優れ、Ｈ
つマイグレーション防止効果を備えている。本発明にお
けるポリエポキシ樹脂は１分子当り平均１個以上のエポ
キシ基を含有するものであって、この基は分子末端位置
にあるＩ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳香族
、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、アル
キル基、アルコキシ基、エステル基、アセタール基、エ
ーテル基のような非妨害性の置換基で置換されても良い
。
場合、その硬化物は煮沸吸水率及び電気特性に優れ、Ｈ
つマイグレーション防止効果を備えている。本発明にお
けるポリエポキシ樹脂は１分子当り平均１個以上のエポ
キシ基を含有するものであって、この基は分子末端位置
にあるＩ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳香族
、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、アル
キル基、アルコキシ基、エステル基、アセタール基、エ
ーテル基のような非妨害性の置換基で置換されても良い
。
本発明の実施に適する代表的なポリエポキシ樹脂は、多
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
ポリエポキシ樹脂に対して添加される付加物の量は、ポ
リエポキシ樹脂１００重量部に対して１０ないし１５重
量部の割合である。ポリエポキシ樹脂の硬化条件は、樹
脂及び硬化剤の添加量の相違によって多少変化させる必
要はあるが、通常１００ないし１５０℃の温度で最大８
時間加熱が良い。
リエポキシ樹脂１００重量部に対して１０ないし１５重
量部の割合である。ポリエポキシ樹脂の硬化条件は、樹
脂及び硬化剤の添加量の相違によって多少変化させる必
要はあるが、通常１００ないし１５０℃の温度で最大８
時間加熱が良い。
以下、本発明を実施例及び参考例によって具体的に説明
する。
する。
実施例 １
２−フェニル−４−ペンジルイミダソール０．５１モル
（１２０ｇ）、塩化ヘンシル０．５１モル（６４，８ｇ
）及び沃化カリ０．０３６モル（６ｇ）の３者よりなる
系を、シリカゲル乾燥管、ＨＣＩ吸収装置、冷却器およ
び温度計を備えたフラスコ中で加熱した。先ず２−フェ
ニル−４−ベンジルイミダゾールと沃化カリの全量と半
量の塩化ベンジルをフラスコに仕込み、２時間、３００
℃で加熱を行ったのち、残り半量の塩化ヘンシルを２時
間かけて滴下しながら加熱を続け、さらに滴下終了後、
３時間加熱した。放冷後反応混合物に炭酸すトリウムと
水を加えて系を加熱し、」二層の水溶液を傾斜して除去
し、下層を水洗した。下層は水洗により固化した。固化
物を減圧蒸留に付し、２４５〜ｂ （収率８３％）をえた。この留分はガスクロマトグラフ
ィーにより５８％の２Ｐ４ 、５０ＢＺを含有すること
が認められた。
（１２０ｇ）、塩化ヘンシル０．５１モル（６４，８ｇ
）及び沃化カリ０．０３６モル（６ｇ）の３者よりなる
系を、シリカゲル乾燥管、ＨＣＩ吸収装置、冷却器およ
び温度計を備えたフラスコ中で加熱した。先ず２−フェ
ニル−４−ベンジルイミダゾールと沃化カリの全量と半
量の塩化ベンジルをフラスコに仕込み、２時間、３００
℃で加熱を行ったのち、残り半量の塩化ヘンシルを２時
間かけて滴下しながら加熱を続け、さらに滴下終了後、
３時間加熱した。放冷後反応混合物に炭酸すトリウムと
水を加えて系を加熱し、」二層の水溶液を傾斜して除去
し、下層を水洗した。下層は水洗により固化した。固化
物を減圧蒸留に付し、２４５〜ｂ （収率８３％）をえた。この留分はガスクロマトグラフ
ィーにより５８％の２Ｐ４ 、５０ＢＺを含有すること
が認められた。
該留分をエタノールで２回再結晶し、純品２Ｐ４゜５ｒ
ｌＲ２５４ｇ （収率３３％）をえた。
ｌＲ２５４ｇ （収率３３％）をえた。
実施例 ２
２−フェニルイミダゾール０．２８モル（４０ｇ） 、
塩化ベンジル０．５８モル（７３’、８ｇ）及び沃化カ
リ０．０１２モル（２ｇ）の３者よりなる系を実施例１
と同様のフラスコ中で加熱した。先ず２−フェニルイミ
ダゾールと沃化カリの全量と半量の塩化ベンジルをフラ
スコに仕込み、３０分間、３００ないし３２０℃で加熱
したのら、残り半量の塩化ベンジルを２時間かけて滴下
しながら加熱を続け、滴下終了後、さら＝９− に４時間加熱した。放冷後、反応混合物を実施例１と同
様に処理し、２４０〜２８０℃／４ｍｍＨｇの留分５８
．５ｇ（収率６５％）をえた。この留分はガスクロマト
グラフィーにより５９％の２Ｐ４．５ＤＢＺを含有する
ことが確かめられた。
塩化ベンジル０．５８モル（７３’、８ｇ）及び沃化カ
リ０．０１２モル（２ｇ）の３者よりなる系を実施例１
と同様のフラスコ中で加熱した。先ず２−フェニルイミ
ダゾールと沃化カリの全量と半量の塩化ベンジルをフラ
スコに仕込み、３０分間、３００ないし３２０℃で加熱
したのら、残り半量の塩化ベンジルを２時間かけて滴下
しながら加熱を続け、滴下終了後、さら＝９− に４時間加熱した。放冷後、反応混合物を実施例１と同
様に処理し、２４０〜２８０℃／４ｍｍＨｇの留分５８
．５ｇ（収率６５％）をえた。この留分はガスクロマト
グラフィーにより５９％の２Ｐ４．５ＤＢＺを含有する
ことが確かめられた。
該留分をエタノールで２回再結晶し、純品２Ｐ４゜５Ｄ
ＢＺ ２５．５ｇ （収率２８％）をえた。
ＢＺ ２５．５ｇ （収率２８％）をえた。
実施例３ないし５
１００重量部のポリエポキシ樹脂（商品名：エピコート
Ｉ′８２８、油化シェルエポキシ類）に７および１０重
量部の２Ｐ４．５ｒｌＢＺおよび３重量部の粘度調製剤
（商品名：エロジル１）３００、日本アエロジル製）の
３者を加えて３本ロールミルで混合して、脱泡後、厚み
が３１になる様に調製した２枚のガラス板間に流し込み
、１００℃で４時間、１５０℃で４時間硬化させ、その
硬化物についてガラス転移温度、煮沸吸水率および電気
特性を測定したところ、煮沸吸水率および電気特性は非
常に優れたものであった。
Ｉ′８２８、油化シェルエポキシ類）に７および１０重
量部の２Ｐ４．５ｒｌＢＺおよび３重量部の粘度調製剤
（商品名：エロジル１）３００、日本アエロジル製）の
３者を加えて３本ロールミルで混合して、脱泡後、厚み
が３１になる様に調製した２枚のガラス板間に流し込み
、１００℃で４時間、１５０℃で４時間硬化させ、その
硬化物についてガラス転移温度、煮沸吸水率および電気
特性を測定したところ、煮沸吸水率および電気特性は非
常に優れたものであった。
その試験結果を表１に示す。
表１
注）
（１）２，４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾ
リル−（１’）ｌエチル−３−トリアジン・イソシアヌ
ル酸付加物（四国化成工業製） （２） １５０℃の温度に調製した熱板上に配合物約
０．３ｇを置き、金属製ヘラで薄く延ばし、ヘラと配合
物の間に糸を曳かない状態となるまでの時間。
リル−（１’）ｌエチル−３−トリアジン・イソシアヌ
ル酸付加物（四国化成工業製） （２） １５０℃の温度に調製した熱板上に配合物約
０．３ｇを置き、金属製ヘラで薄く延ばし、ヘラと配合
物の間に糸を曳かない状態となるまでの時間。
（３１４０℃に設定された恒温槽に保存し、粘度が初期
値の２倍に達するまでの日数。
値の２倍に達するまでの日数。
（４）熱機械測定法（ＴＭＡ法）にて測定したものであ
り、昇温速度は５℃／ｍ１ｎｅ ＋５） Ｊ ｒ Ｓ Ｋ６９１）に準して測定した数
値。
り、昇温速度は５℃／ｍ１ｎｅ ＋５） Ｊ ｒ Ｓ Ｋ６９１）に準して測定した数
値。
実施例６ないし７
１００重量部のポリエポキシ樹脂（商品名：エピコート
１）８２８、油化シェルエポキシ製）に必須成分として
１０ないし１５重量部の２Ｐ４ 、５０Ｂｚおよび５重
量部の粘度調製剤（商品名：エロジルＩ′３００、日本
アエロジル製）の３者を加えて３本ロールミルで混合し
て、各種のポリエポキシ樹脂配合物を調製し、各配合物
の１５０℃の温度におけるゲルタイム及び１５０℃の温
度で１５分間加熱して硬化させた塗膜の耐マイグレーシ
ヨン性試験を行った。
１）８２８、油化シェルエポキシ製）に必須成分として
１０ないし１５重量部の２Ｐ４ 、５０Ｂｚおよび５重
量部の粘度調製剤（商品名：エロジルＩ′３００、日本
アエロジル製）の３者を加えて３本ロールミルで混合し
て、各種のポリエポキシ樹脂配合物を調製し、各配合物
の１５０℃の温度におけるゲルタイム及び１５０℃の温
度で１５分間加熱して硬化させた塗膜の耐マイグレーシ
ヨン性試験を行った。
これらの試験結果は表２に示したとおりであり、２Ｐ４
．５０ＢＺを含む配合物は１ 、０００時間以−１−の
耐マイグレーション性を示したが、これを含まないもの
は４８時間以下の耐マイグレーション性しか示さなかっ
た。
．５０ＢＺを含む配合物は１ 、０００時間以−１−の
耐マイグレーション性を示したが、これを含まないもの
は４８時間以下の耐マイグレーション性しか示さなかっ
た。
表２
注）
（１）１５０℃の温度に調製した熱板上に配合物約０．
３８を置き金属製ヘラで薄く延ばし、ヘラと配合物の間
に糸を曳かない状態となるまでの時間を測定したもので
ある。
３８を置き金属製ヘラで薄く延ばし、ヘラと配合物の間
に糸を曳かない状態となるまでの時間を測定したもので
ある。
（２１Ｎ Ｅ Ｍ Ａ規格ＧＩＯにおける銅張り積層板
の銅箔をエツチングして銅箔を取り除き、銀粉−フェノ
“−ル樹脂系ペーストで導体間隔０．５ｍｍの扇型電極
回路をスクリーン印刷し、１５０℃、３０分で焼付けた
後、その回路−Ｌに表中の各配合物を２０μの厚みにス
クリーン印刷し、それらを１５０℃の温度で１５分間加
熱硬化して試験片を作製した。
の銅箔をエツチングして銅箔を取り除き、銀粉−フェノ
“−ル樹脂系ペーストで導体間隔０．５ｍｍの扇型電極
回路をスクリーン印刷し、１５０℃、３０分で焼付けた
後、その回路−Ｌに表中の各配合物を２０μの厚みにス
クリーン印刷し、それらを１５０℃の温度で１５分間加
熱硬化して試験片を作製した。
試験片に３０Ｖの直流電流を印加し、温度６０℃、゛湿
度９０〜９５％ＲＨの雰囲気に置き、陽極側電極の時間
経過に基づく黒変の状況を調べたものである。
度９０〜９５％ＲＨの雰囲気に置き、陽極側電極の時間
経過に基づく黒変の状況を調べたものである。
手続補正書（自発）
昭和６０年８月５日
Claims (3)
- （１）下式で示される２−フェニル−４，５−ジベンジ
ルイミダゾール。 式：▲数式、化学式、表等があります▼ - （２）下式で示される２−フェニル−４，５−ジベンジ
ルイミダゾール 式：▲数式、化学式、表等があります▼ と塩化ベンジルを加熱することを特徴とする２−フェニ
ル−４，５−ジベンジルイミダゾールの合成方法。 - （３）ポリエポキシ樹脂１００重量部に対して、下式で
示される２−フェニル−４，５−ジベンジルイミダゾー
ル 式：▲数式、化学式、表等があります▼ を１０ないし１５重量部加えて加熱することを特徴とす
るポリエポキシ樹脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12750085A JPS61286369A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ２―フェニル―４，５―ジベンジルイミダゾール及び該化合物の合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12750085A JPS61286369A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ２―フェニル―４，５―ジベンジルイミダゾール及び該化合物の合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286369A true JPS61286369A (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=14961505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12750085A Pending JPS61286369A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ２―フェニル―４，５―ジベンジルイミダゾール及び該化合物の合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61286369A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011190260A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-09-29 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | めっき浴および方法 |
| US8262895B2 (en) | 2010-03-15 | 2012-09-11 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
| US8268157B2 (en) | 2010-03-15 | 2012-09-18 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
-
1985
- 1985-06-11 JP JP12750085A patent/JPS61286369A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011190260A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-09-29 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | めっき浴および方法 |
| EP2366692A3 (en) * | 2010-03-15 | 2011-11-02 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Copper electropating bath and method |
| US8262895B2 (en) | 2010-03-15 | 2012-09-11 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
| US8268158B2 (en) | 2010-03-15 | 2012-09-18 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
| US8268157B2 (en) | 2010-03-15 | 2012-09-18 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
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