JPS61233013A - ポリエポキシ樹脂の硬化方法 - Google Patents
ポリエポキシ樹脂の硬化方法Info
- Publication number
- JPS61233013A JPS61233013A JP7470885A JP7470885A JPS61233013A JP S61233013 A JPS61233013 A JP S61233013A JP 7470885 A JP7470885 A JP 7470885A JP 7470885 A JP7470885 A JP 7470885A JP S61233013 A JPS61233013 A JP S61233013A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ethyl
- methylimidazole
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は２−置換−４，６−ジアミツーｓ−トリアジン
化合物（以下トリアジン化合物と略称する）を用いるポ
リエポキシ樹脂の硬化方法に関するものである。
化合物（以下トリアジン化合物と略称する）を用いるポ
リエポキシ樹脂の硬化方法に関するものである。
本発明トリアジン化合物を用いて硬化させたエポキシ樹
脂は、配線回路を構成する金、銀、銅等のマイグレーシ
ョン防止作用が顕著であるため、本発明方法は電子部品
用封止材、銅張積層板および有機質、無機質基板用塗布
材等の製造分野において特に有用と考えられる。
脂は、配線回路を構成する金、銀、銅等のマイグレーシ
ョン防止作用が顕著であるため、本発明方法は電子部品
用封止材、銅張積層板および有機質、無機質基板用塗布
材等の製造分野において特に有用と考えられる。
（従来の技術）
エポキシ樹脂は耐熱性、電気絶縁性および接着性に優れ
ているので、特に電子部品およびプリント基板関係の分
野では封止材料、絶縁材料および基板用マトリックス材
料として、従来から広（使用されて来た。
ているので、特に電子部品およびプリント基板関係の分
野では封止材料、絶縁材料および基板用マトリックス材
料として、従来から広（使用されて来た。
しかしながら、エポキシ樹脂はマイグレーション、すな
わち絶縁材上の配線あるいは電極を構成する金属が高湿
度の環境下、電位差の作用によって絶縁材上を移行する
現象を防止する作用が低いため、絶縁不良あるいは短絡
等のトラブルを伴なうものである。
わち絶縁材上の配線あるいは電極を構成する金属が高湿
度の環境下、電位差の作用によって絶縁材上を移行する
現象を防止する作用が低いため、絶縁不良あるいは短絡
等のトラブルを伴なうものである。
（発明が解決しようとする問題点）
部品の小型化と高密度化及び配線回路の微細化が進むに
連れて、特にマイグレーションの防止は業界内できびし
く要求されて来た。
連れて、特にマイグレーションの防止は業界内できびし
く要求されて来た。
マイグレーション防止を目的とした各種の市販樹脂は、
硬化条件が苛酷なこと、硬化収縮が大きいこと、または
密着性が低いことなどの欠陥を有し、必ずしも満足しう
る状態にあるとは云えない。
硬化条件が苛酷なこと、硬化収縮が大きいこと、または
密着性が低いことなどの欠陥を有し、必ずしも満足しう
る状態にあるとは云えない。
また、セラミック基板に使用されているガラスフリット
は、優れたマイグレーション防止作用を有するものであ
るが、このものは高価であり、且つ焼付温度が高いなど
の欠点を有している。
は、優れたマイグレーション防止作用を有するものであ
るが、このものは高価であり、且つ焼付温度が高いなど
の欠点を有している。
（問題点を解決するための手段） ゛本発明者等は
このような事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ポリエポ
キシ樹脂に必須成分として２−置換−４，６−ジアミツ
ーｓ−トリアジン化合物を加えることによって、耐熱性
、絶縁性、密着性に冨み且つマイグレーション防止作用
に優れた硬化物を生じることを見い出し、本発明を完遂
したものである。
このような事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ポリエポ
キシ樹脂に必須成分として２−置換−４，６−ジアミツ
ーｓ−トリアジン化合物を加えることによって、耐熱性
、絶縁性、密着性に冨み且つマイグレーション防止作用
に優れた硬化物を生じることを見い出し、本発明を完遂
したものである。
本発明方法において用いられる２−置換−４，６−ジア
ミツーｓ−トリアジンは公知の方法〔例えばジャーナル
オプ ケミカル ソサイアテイ１９５２年、１２７９
頁（Ｓ、Ｂｆｒｔｗｅｌｌ：Ｊ、Ｃ，Ｓ、、１９５２１
２７９） ）に従い、ニトリルとジシアンジアミドの反
応により得られる化合物であり、またビグアニドとアク
リル酸クロライドの反応によってえられる２−ビニル−
４，６−シアミツ−Ｓ−トリアジン〔例えばジャーナル
オプ アメリカン ケミカル ソサイアテイ１９５８
年８０巻９８８頁（Ｃ，Ｇ、Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅｒ等：
Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、８０．９８８．１９５８） ）と活
性水素を有するアルコール、アミンまたはカルボン酸と
の付加反応でえられる新規な化合物である。
ミツーｓ−トリアジンは公知の方法〔例えばジャーナル
オプ ケミカル ソサイアテイ１９５２年、１２７９
頁（Ｓ、Ｂｆｒｔｗｅｌｌ：Ｊ、Ｃ，Ｓ、、１９５２１
２７９） ）に従い、ニトリルとジシアンジアミドの反
応により得られる化合物であり、またビグアニドとアク
リル酸クロライドの反応によってえられる２−ビニル−
４，６−シアミツ−Ｓ−トリアジン〔例えばジャーナル
オプ アメリカン ケミカル ソサイアテイ１９５８
年８０巻９８８頁（Ｃ，Ｇ、Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅｒ等：
Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、８０．９８８．１９５８） ）と活
性水素を有するアルコール、アミンまたはカルボン酸と
の付加反応でえられる新規な化合物である。
次にトリアジン化合物を用いてポリエポキシ樹脂を硬化
させる方法について述べる。
させる方法について述べる。
ポリエポキシ樹脂の硬化剤としてトリアジン化合物を用
いた場合、その硬化物は耐熱性、絶縁性、密着性に冨み
、且つ優れたマイグレーシラン防止効果を備えている。
いた場合、その硬化物は耐熱性、絶縁性、密着性に冨み
、且つ優れたマイグレーシラン防止効果を備えている。
本発明ポリエポキシ樹脂の硬化方法においては、トリア
ジン化合物に対して硬化剤あるいは硬化促進剤として、
脂肪族アミン、芳香族アミン、第３級アミン、ポリアミ
ド樹脂及び酸無水物を併用することができ、とりわけ、
トリアジン化合物に対して２，４−ジアミノ−６−（２
”−メチルイミダゾリル−（１’））エチル−８−トリ
アジン、２．４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダ
ゾリル−（ｌ゛））エチル−５−１−リアジン・イソシ
アヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシ
メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−
ヒドロキシメチルイミダゾール、４８４゛−メチレン−
ビス−（２−エチル−５−メチルイミダゾール）、２−
フェニル−４−ベンジル−５−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールを併用した場合には所謂−成型配合物としての使
用が可能である。
ジン化合物に対して硬化剤あるいは硬化促進剤として、
脂肪族アミン、芳香族アミン、第３級アミン、ポリアミ
ド樹脂及び酸無水物を併用することができ、とりわけ、
トリアジン化合物に対して２，４−ジアミノ−６−（２
”−メチルイミダゾリル−（１’））エチル−８−トリ
アジン、２．４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダ
ゾリル−（ｌ゛））エチル−５−１−リアジン・イソシ
アヌル酸付加物、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシ
メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−
ヒドロキシメチルイミダゾール、４８４゛−メチレン−
ビス−（２−エチル−５−メチルイミダゾール）、２−
フェニル−４−ベンジル−５−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールを併用した場合には所謂−成型配合物としての使
用が可能である。
またトリアジン化合物に２−メチルイミダゾール、２−
エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダ
ゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−
シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、
ｌ−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シ
アノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノ
エチル−２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−
ベンジル−２−メチルイミダゾールを併用する場合には
、−成型配合物に要求される保存安定性を伴なわないが
、これらをポリエポキシ樹脂と使用直前に配合して加熱
することにょってマイグレーション防止作用に冨む硬化
物を得ることができる。
エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダ
ゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−
シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、
ｌ−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シ
アノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノ
エチル−２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−
ベンジル−２−メチルイミダゾールを併用する場合には
、−成型配合物に要求される保存安定性を伴なわないが
、これらをポリエポキシ樹脂と使用直前に配合して加熱
することにょってマイグレーション防止作用に冨む硬化
物を得ることができる。
本発明におけるポリエポキシ樹脂は１分子当り平均１個
より多くのエポキシ基を含有するものでυ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳’を
族、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、ア
ルキル基、アルコキシ基、エステル基アセタール基、エ
ーテル基のような非妨害性の置換基で置換されていても
良い。
より多くのエポキシ基を含有するものでυ このポリエポキシ化合物は脂肪族、環式脂肪族、芳’を
族、または複素環式のものでもよく、そして水酸基、ア
ルキル基、アルコキシ基、エステル基アセタール基、エ
ーテル基のような非妨害性の置換基で置換されていても
良い。
本発明の実施に適する代表的なポリエポキシ樹脂は、多
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
価フェノールのポリグリシジルエーテル、例えばビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテル、その他エポキシ化フェノール
・ノボラック樹脂、脂環式エポキシ樹脂およびそれらの
臭素化エポキシ樹脂等である。
ポリエポキシ樹脂に対して添加するトリアジン化合物の
量は、ポリエポキシ樹脂１００重量部に対して５ないし
５０重量部の割合で添加すべきであり、これに併用する
硬化剤ないし硬化促進剤の使用量は脂肪族アミン、芳香
族アミン、第３級アミン、ポリアミド樹脂及び酸無水物
の場合には１ないし１２０重量部の割合で用い、前述の
イミダゾール化合物の場合には０．０２５ないし１０重
量部の割合で用いることが好ましい。これら化合物の添
加量がこの範囲を超えた過剰の場合は、硬化物の熱変形
温度が低下し、過少の場合には硬化に長時間を要し実用
的でない。
量は、ポリエポキシ樹脂１００重量部に対して５ないし
５０重量部の割合で添加すべきであり、これに併用する
硬化剤ないし硬化促進剤の使用量は脂肪族アミン、芳香
族アミン、第３級アミン、ポリアミド樹脂及び酸無水物
の場合には１ないし１２０重量部の割合で用い、前述の
イミダゾール化合物の場合には０．０２５ないし１０重
量部の割合で用いることが好ましい。これら化合物の添
加量がこの範囲を超えた過剰の場合は、硬化物の熱変形
温度が低下し、過少の場合には硬化に長時間を要し実用
的でない。
ポリエポキシ樹脂の硬化条件は、樹脂及び硬化剤の成分
及び配合量等の相違によって多少変化させる必要がある
が、通常１００〜２５０℃の温度で２分ないし８時間加
熱すれば良い。
及び配合量等の相違によって多少変化させる必要がある
が、通常１００〜２５０℃の温度で２分ないし８時間加
熱すれば良い。
以下本発明方法を実施例及び参考例によって具体的に説
明する。
明する。
実施例 １
１００重量部のポリエポキシ樹脂（商品名：エピコート
＃８２８、油化シェルエポキシ製）に必須成分として１
０ないし２０重量部の２−置換−４，６−シアミツ−Ｓ
−トリアジン化合物及び２．２ないし４．４重量部の２
．４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾリル−（
１’））エチル−３−トリアジン・イソシアヌル酸付加
物（商品名：キュアゾール２ＭＡＯＫ、四国化成工業製
）および５重量部の粘度調整剤（商品名：エロジル＃３
００． 日本アエロジル製）の３者を加えて３本ロー
ルミルで混合して、各種のポリエポキシ樹脂配合物を調
整し、各配合物の１５０℃の温度におけるゲルタイム及
び１５０’Ｃの温度で１５分間加熱して硬化させた塗膜
の耐マイグレーシヨン性試験を行った。
＃８２８、油化シェルエポキシ製）に必須成分として１
０ないし２０重量部の２−置換−４，６−シアミツ−Ｓ
−トリアジン化合物及び２．２ないし４．４重量部の２
．４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾリル−（
１’））エチル−３−トリアジン・イソシアヌル酸付加
物（商品名：キュアゾール２ＭＡＯＫ、四国化成工業製
）および５重量部の粘度調整剤（商品名：エロジル＃３
００． 日本アエロジル製）の３者を加えて３本ロー
ルミルで混合して、各種のポリエポキシ樹脂配合物を調
整し、各配合物の１５０℃の温度におけるゲルタイム及
び１５０’Ｃの温度で１５分間加熱して硬化させた塗膜
の耐マイグレーシヨン性試験を行った。
これらの試験結果は表１に示したとおりであり、トリア
ジン化合物を含む配合物は１ 、０００時間以上の耐マ
イグレーション性を示したが、これを含まないものは４
８時間以下の耐マイグレーション性しか示さなかった。
ジン化合物を含む配合物は１ 、０００時間以上の耐マ
イグレーション性を示したが、これを含まないものは４
８時間以下の耐マイグレーション性しか示さなかった。
表１
〔註） ＮＨ２
Ｈｚ
（２１１５０℃の温度に調整した熱板上に配合特約０．
３ｇを置き金属製ヘラで薄く延ばし、ヘラと配合物の間
に糸を曳かない状態となるまでの時間を測定したもので
る。
３ｇを置き金属製ヘラで薄く延ばし、ヘラと配合物の間
に糸を曳かない状態となるまでの時間を測定したもので
る。
（３） Ｎ Ｅ Ｍ Ａ規格ＧＩＯにおける銅張り積
層板の銅箔をエツチングして銅箔を取り除き、銀粉−フ
ェノール樹脂系ペーストで導体間隔０ 、５ｍｍの扇型
電極回路をスクリーン印刷し、１５０℃、３０分で焼付
けた後、その回路上に表中の各配合物を２０μの厚みに
スクリーン印刷し、それらを１５０℃の温度で１５分間
加熱硬化して試験片を作製した。
層板の銅箔をエツチングして銅箔を取り除き、銀粉−フ
ェノール樹脂系ペーストで導体間隔０ 、５ｍｍの扇型
電極回路をスクリーン印刷し、１５０℃、３０分で焼付
けた後、その回路上に表中の各配合物を２０μの厚みに
スクリーン印刷し、それらを１５０℃の温度で１５分間
加熱硬化して試験片を作製した。
試験片に３０Ｖの直流電流を印加し、温度６０℃、湿度
９０〜９５％ＲＨの雰囲気に置き、陽極側電極の時間経
過に基づく黒変の状況を調べたものである。
９０〜９５％ＲＨの雰囲気に置き、陽極側電極の時間経
過に基づく黒変の状況を調べたものである。
実施例 ２
本発明エポキシ樹脂の硬化方法を一液性プリント基板用
ソルダーレジストインキに応用した試験〔註〕 （１） ２．４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミ
ダゾリル−（１’））エチル−５−）リアジン（四国化
成工業製） （２）前記と同じ （３） 同上 （４）Ｂ型粘度針による粘度が初期値の２倍に達するま
での時間。
ソルダーレジストインキに応用した試験〔註〕 （１） ２．４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミ
ダゾリル−（１’））エチル−５−）リアジン（四国化
成工業製） （２）前記と同じ （３） 同上 （４）Ｂ型粘度針による粘度が初期値の２倍に達するま
での時間。
（５１Ｎ Ｅ Ｍ Ａ規格ｘｐｃの銅張り積層板の銅箔
をエツチングして導体線幅０ 、５ｎ＋ｍ 、導体間隔
０．３ｍ＋ａの（し型電極回路を形成し、その回路上に
各側の調合物をスクリーン印刷し、これを硬化して得た
試験片をＤＣｌｏｏＶ、６５℃、９５％ＲＨ（７）条件
下に置き、陰極側回路が変色してくるまでの時間。
をエツチングして導体線幅０ 、５ｎ＋ｍ 、導体間隔
０．３ｍ＋ａの（し型電極回路を形成し、その回路上に
各側の調合物をスクリーン印刷し、これを硬化して得た
試験片をＤＣｌｏｏＶ、６５℃、９５％ＲＨ（７）条件
下に置き、陰極側回路が変色してくるまでの時間。
（６） Ｎ Ｅ Ｍ Ａ規格ｘｐｃの銅張り積層板の
銅箔をエツチングして回路を形成し、その回路上に銀粉
−フェノール樹脂系ペーストで電極間隔０．５ｍｍの対
向扇型電極をスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０
分間焼付けた後、その回路上に各側の調合物をスクリー
ン印刷し、これを熱硬化して得た試験片をＤ Ｖ３０Ｖ
、 ４０℃、９５％ＲＴ（７）条件下に置き、陽極側
回路が変色してくるまでの時間。
銅箔をエツチングして回路を形成し、その回路上に銀粉
−フェノール樹脂系ペーストで電極間隔０．５ｍｍの対
向扇型電極をスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０
分間焼付けた後、その回路上に各側の調合物をスクリー
ン印刷し、これを熱硬化して得た試験片をＤ Ｖ３０Ｖ
、 ４０℃、９５％ＲＴ（７）条件下に置き、陽極側
回路が変色してくるまでの時間。
（７）銅張り積層板の銅箔のない面に銀−フェノール樹
脂系銀導体をスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０
分間焼付けて電極を形成し、その上に各側の調合物を３
０μ厚みにスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０分
間加熱硬化し、更にその上に銀−フェノール樹脂系銀導
体をスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０分間焼付
けて電極を形成した。次いでその上に前述の調合物を３
０μ厚みにスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０分
間加熱硬化して、試験片を作製した。この試験片をＤ
Ｃ３０Ｖ 、６０℃、９５％ＲＨの条件下に置き絶縁抵
抗が初期値（１０”Ω）から１０８Ω以下に低下するま
での時間。
脂系銀導体をスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０
分間焼付けて電極を形成し、その上に各側の調合物を３
０μ厚みにスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０分
間加熱硬化し、更にその上に銀−フェノール樹脂系銀導
体をスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０分間焼付
けて電極を形成した。次いでその上に前述の調合物を３
０μ厚みにスクリーン印刷し、１５０℃の温度で３０分
間加熱硬化して、試験片を作製した。この試験片をＤ
Ｃ３０Ｖ 、６０℃、９５％ＲＨの条件下に置き絶縁抵
抗が初期値（１０”Ω）から１０８Ω以下に低下するま
での時間。
実施例 ３
硬化剤として脂環族ポリアミンのメンタンジーミンを・
エポキシ樹脂１００重量部に対して２２重１部の割合で
混合し、硬化物の特性を測定したとくる、表３に示した
とおりの結果であった。
エポキシ樹脂１００重量部に対して２２重１部の割合で
混合し、硬化物の特性を測定したとくる、表３に示した
とおりの結果であった。
なお配合物の硬化条件は、室温で１２時間放置したのち
、１００℃で２時間、１５０℃で４時間加熱を表３ 「 ・巨 （ｘビニ 二 ＣＨ Ｃｌ！、 ７エ１１ミ ７ メシシ 〔註〕 （１）前記と同じ。
、１００℃で２時間、１５０℃で４時間加熱を表３ 「 ・巨 （ｘビニ 二 ＣＨ Ｃｌ！、 ７エ１１ミ ７ メシシ 〔註〕 （１）前記と同じ。
（２）実施例１と同様の方法にて測定した時間。
実施例 ４
硬化剤として酸無水物のエビクロンＢ５７０（大日本イ
ンキ）を、エポキシ樹脂１００重量部に対して８５重量
部の割合で混合し、硬化物の特性を測定したところ、表
４に示したとおりの結果であった。
ンキ）を、エポキシ樹脂１００重量部に対して８５重量
部の割合で混合し、硬化物の特性を測定したところ、表
４に示したとおりの結果であった。
なお配合物の硬化条件は１００℃で４時間、１５０℃で
４時間加熱したものである。
４時間加熱したものである。
（１）前記と同じ。
手続補正書く自発）
昭和６０年６月５日
昭和６０年特許願第７４７０８号
２、発明の名称
ポリエポキシ樹脂の硬化方法
３、補正をする者
４、補正の対象
５、補正の内容
（１） 特許請求の範囲を別紙１０通り補正する。
（２）明細書第１５頁〜１６頁の表を別紙２の通り補正
する。
する。
別鰹ｌ
（補正後の特許請求の範囲）
（１） ポリエポキシ樹脂１００重量部に対して下式
で示される２−置換−４，６−シアミツ−Ｓ−トリアジ
ン化合物を５ないし５０重量部と脂肪族アミン、芳香族
アミン、第３級アミン、ポリアミド樹脂及び酸無水物よ
りなる硬化剤の群から選ばれた少なくとも１種の硬化剤
を１ないし１２０重量部の割合で混合し、加熱すること
を特徴とするポリエポキシＮＨ。
で示される２−置換−４，６−シアミツ−Ｓ−トリアジ
ン化合物を５ないし５０重量部と脂肪族アミン、芳香族
アミン、第３級アミン、ポリアミド樹脂及び酸無水物よ
りなる硬化剤の群から選ばれた少なくとも１種の硬化剤
を１ないし１２０重量部の割合で混合し、加熱すること
を特徴とするポリエポキシＮＨ。
但し式中Ｒは、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ −ウン
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、メトキシエチル基、ｎ
−プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、ｎ−
ブトキシエチル基、ｎ−オクタデシルオキシエチル基、
δ−シアノ−ｎ−ブチル基、アミノエチル基、アリルア
ミノエチル基、ｎ−プロとルアミノエチル基、ｎ−ドデ
シルアミノエチル基、ｎ−オクタデシルアミノエチル基
、β−アミノエチルアミノエチル基、０−シアノフェニ
ル基、ｍ−シアノフェニル基、Ｐ−シアノフェニル基、
ｍ−）ルイル基、フヱニルアミノエチル基、０−）ルイ
ルアミノエチル基、ｍ−トルイルアミノエチル基、Ｐ−
）ルイルアミノエチル基、ナフチル基、ベンジルアミノ
エチル基、β−ナフチルアミノエチル基、アクリロイル
オキシエチル基、メタクリロイルオ°キシエチル 、イ
ソシアヌルエチル基、２−エチルイミダゾリル−（４）
−ジチオカルボニルエチル基、またはβ−ピリジルアミ
ノエチル基 Ｒ１はビス−（ジエチレントリアミノ−１
，３）−エチル基またはビス−（ｍ−キシリレンジアミ
ノ）−エチル基を表わす。
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、メトキシエチル基、ｎ
−プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、ｎ−
ブトキシエチル基、ｎ−オクタデシルオキシエチル基、
δ−シアノ−ｎ−ブチル基、アミノエチル基、アリルア
ミノエチル基、ｎ−プロとルアミノエチル基、ｎ−ドデ
シルアミノエチル基、ｎ−オクタデシルアミノエチル基
、β−アミノエチルアミノエチル基、０−シアノフェニ
ル基、ｍ−シアノフェニル基、Ｐ−シアノフェニル基、
ｍ−）ルイル基、フヱニルアミノエチル基、０−）ルイ
ルアミノエチル基、ｍ−トルイルアミノエチル基、Ｐ−
）ルイルアミノエチル基、ナフチル基、ベンジルアミノ
エチル基、β−ナフチルアミノエチル基、アクリロイル
オキシエチル基、メタクリロイルオ°キシエチル 、イ
ソシアヌルエチル基、２−エチルイミダゾリル−（４）
−ジチオカルボニルエチル基、またはβ−ピリジルアミ
ノエチル基 Ｒ１はビス−（ジエチレントリアミノ−１
，３）−エチル基またはビス−（ｍ−キシリレンジアミ
ノ）−エチル基を表わす。
（２）ポリエポキシ樹脂１００重量部に対して下式で示
される２−置換−４，６−ジアミツー５−１−リアジン
化合物 ＮＨ。
される２−置換−４，６−ジアミツー５−１−リアジン
化合物 ＮＨ。
ｆｈ
（但し、式中Ｒ，Ｒ″は前記と同じである）を５ないし
５０重量部と２，４−ジアミノ−６−（２″−メチルイ
ミダゾリルー（１’））エチル−Ｓ−トリアジン、２．
４−ジアミノ−６−（２°−メチルイミダゾリル−（１
”））エチル−５−）リアジン・イソシアヌル酸付加物
、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾ
ール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチ
ルイミダゾール、４゜４”−メチレン−ビス−（２−エ
チル−５−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−ベ
ンジル−５−ダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイ
ミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェ
ニル−４−メチルイミダゾール、■−シアノエチルー２
−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル
−４−メチルイミダゾール、１゛−シアノエチル−２−
ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェ
ニル−４−メチルイミダゾール及び１−ベンジル−２−
メチル−イミダゾールよりなるイミダゾール化合物の群
から選ばれた少なくとも１種のイミダゾールを０．０２
５ないし１０重量部の割合で混合し、加熱することを特
徴とするポリエポキシ樹脂の硬化方法。
５０重量部と２，４−ジアミノ−６−（２″−メチルイ
ミダゾリルー（１’））エチル−Ｓ−トリアジン、２．
４−ジアミノ−６−（２°−メチルイミダゾリル−（１
”））エチル−５−）リアジン・イソシアヌル酸付加物
、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾ
ール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチ
ルイミダゾール、４゜４”−メチレン−ビス−（２−エ
チル−５−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−ベ
ンジル−５−ダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイ
ミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェ
ニル−４−メチルイミダゾール、■−シアノエチルー２
−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル
−４−メチルイミダゾール、１゛−シアノエチル−２−
ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェ
ニル−４−メチルイミダゾール及び１−ベンジル−２−
メチル−イミダゾールよりなるイミダゾール化合物の群
から選ばれた少なくとも１種のイミダゾールを０．０２
５ないし１０重量部の割合で混合し、加熱することを特
徴とするポリエポキシ樹脂の硬化方法。
Claims (2)
- （１）ポリエポキシ樹脂１００重量部に対して下式で示
される２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン化
合物を５ないし５０重量部と脂肪族アミン、芳香族アミ
ン、第３級アミン、ポリアミド樹脂及び酸無水物よりな
る硬化剤の群から選ばれた少なくとも１種の硬化剤を１
ないし１２０重量部の割合で混合し、加熱することを特
徴とするポリエポキシ樹脂の硬化方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ 但し式中Ｒは、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ウンデ
シル基、ｎ−ヘプタデシル基、メトキシエチル基、ｎ−
プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、ｎ−ブ
トキシエチル基、ｎ−オクタデシルオキシエチル基、δ
−シアノ−ｎ−ブチル基、アミノエチル基、アリルアミ
ノエチル基、ｎ−プロピルアミノエチル基、ｎ−ドデシ
ルアミノエチル基、ｎ−オクタデシルアミノエチル基、
β−アミノエチルアミノエチル基、ｏ−シアノフェニル
基、ｍ−シアノフェニル基、Ｐ−シアノフェニル基、ｍ
−トルイル基、フェニルアミノエチル基、ｏ−トルイル
アミノエチル基、ｍ−トルイルアミノエチル基、Ｐ−ト
ルイルアミノエチル基、ナフチル基、ベンジルアミノエ
チル基、β−ナフチルアミノエチル基、アクリロイルオ
キシエチル基、イソシアヌルエチル基、２−エチルイミ
ダゾリル−（４）−ジチオカルボニルエチル基、または
β−ピリジルアミノエチル基、Ｒ′はビス−（ジエチレ
ントリアミノ−１，３）−エチル基またはビス−（ｍ−
キシリレンジアミノ）−エチル基を表わす。 - （２）ポリエポキシ樹脂１００重量部に対して下式で示
される２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン化
合物 式：▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ、Ｒ′は前記と同じである）を５ないし
５０重量部と２，４−ジアミノ−６−｛２′−メチルイ
ミダゾリル−（１′）｝エチル−ｓ−トリアジン、２，
４−ジアミノ−６−｛２′−メチルイミダゾリル−（１
′）｝エチル−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物
、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾ
ール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチ
ルイミダゾール、４，４′−メチレン−ビス−（２−エ
チル−５−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−ベ
ンジル−５−ヒドロキメチルイミダゾール、２−メチル
イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾー
ル、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニル−４
−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチル
イミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メ
チルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシル
イミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニル−４−
メチルイミダゾール及び１−ベンジル−２−メチル−イ
ミダゾールよりなるイミダゾール化合物の群から選ばれ
た少なくとも１種のイミダゾールを０．０２５ないし１
０重量部の割合で混合し、加熱することを特徴とするポ
リエポキシ樹脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7470885A JPS61233013A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7470885A JPS61233013A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233013A true JPS61233013A (ja) | 1986-10-17 |
| JPS6354300B2 JPS6354300B2 (ja) | 1988-10-27 |
Family
ID=13554993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7470885A Granted JPS61233013A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61233013A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997000277A1 (fr) * | 1995-06-15 | 1997-01-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition anhydride d'acide-epoxy |
| JP2002226556A (ja) * | 2001-02-07 | 2002-08-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2004210640A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-29 | Polyplastics Co | グアナミン化合物及びその難燃性樹脂組成物 |
| WO2015019777A1 (ja) * | 2013-08-05 | 2015-02-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミノメチル基を有するベンゾグアナミン化合物又はその塩、及びその製造方法 |
| JP2015218152A (ja) * | 2014-05-21 | 2015-12-07 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
| JP2016034906A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
| WO2016125657A1 (ja) * | 2015-02-03 | 2016-08-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、及びプリント配線板 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11209456A (ja) | 1998-01-29 | 1999-08-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用難燃性エポキシ樹脂組成物及びこれを用いたプリプレグ、金属箔張り積層板 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57137318A (en) * | 1981-02-20 | 1982-08-24 | Ajinomoto Co Inc | One-can type epoxy resin composition |
-
1985
- 1985-04-08 JP JP7470885A patent/JPS61233013A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57137318A (en) * | 1981-02-20 | 1982-08-24 | Ajinomoto Co Inc | One-can type epoxy resin composition |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997000277A1 (fr) * | 1995-06-15 | 1997-01-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition anhydride d'acide-epoxy |
| US6124381A (en) * | 1995-06-15 | 2000-09-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Expoxy/acid anhydride composition |
| JP2002226556A (ja) * | 2001-02-07 | 2002-08-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2004210640A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-29 | Polyplastics Co | グアナミン化合物及びその難燃性樹脂組成物 |
| WO2015019777A1 (ja) * | 2013-08-05 | 2015-02-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミノメチル基を有するベンゾグアナミン化合物又はその塩、及びその製造方法 |
| US9458116B2 (en) | 2013-08-05 | 2016-10-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Benzoguanamine compound having aminomethyl group, or salt thereof, and method for manufacturing the same |
| JPWO2015019777A1 (ja) * | 2013-08-05 | 2017-03-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アミノメチル基を有するベンゾグアナミン化合物又はその塩、及びその製造方法 |
| JP2015218152A (ja) * | 2014-05-21 | 2015-12-07 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
| JP2016034906A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | 四国化成工業株式会社 | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 |
| WO2016125657A1 (ja) * | 2015-02-03 | 2016-08-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、及びプリント配線板 |
| JP6010874B1 (ja) * | 2015-02-03 | 2016-10-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、及びプリント配線板 |
| US9974169B2 (en) | 2015-02-03 | 2018-05-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, prepreg, metal-foil-clad laminate, resin composite sheet, and printed wiring board |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6354300B2 (ja) | 1988-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20080261049A1 (en) | Electroconductive Paste and Substrate Using the Same for Mounting Electronic Parts | |
| JPH0412595A (ja) | 導電性ペースト組成物 | |
| JPS61233013A (ja) | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 | |
| US5679730A (en) | Epoxy resin composition and epoxy resin-based adhesive | |
| JPH05331355A (ja) | 導電性ペースト | |
| TW201546237A (zh) | 導電性接著劑及使用其之電子零件 | |
| EP0166588B1 (en) | Epoxy resin composition | |
| JP2002201448A (ja) | 導電性接着剤 | |
| JPS61210076A (ja) | 新規な２−置換−４，６−ジアミノ−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、該付加物の合成方法及び該付加物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 | |
| JPS6079079A (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPS6330578A (ja) | エポキシ樹脂系レジストインク組成物 | |
| JPS61286369A (ja) | ２―フェニル―４，５―ジベンジルイミダゾール及び該化合物の合成方法 | |
| JPH0529667B2 (ja) | ||
| JP2005132854A (ja) | 導電性接着剤組成物 | |
| JPS6232113A (ja) | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 | |
| JP2005317491A (ja) | 導電ペーストおよびそれを用いた電子部品搭載基板 | |
| JPS601223A (ja) | 導電性樹脂ペ−スト | |
| JP3350119B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物及びその硬化方法 | |
| JPS58204073A (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPH0953000A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びエポキシ系接着剤 | |
| JPS59136368A (ja) | 導電性接着剤 | |
| JPS61235426A (ja) | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 | |
| JP2002212492A (ja) | 導電性塗料 | |
| JP2001115126A (ja) | 可撓性プリント配線回路用エポキシ樹脂接着剤 | |
| JP2000336335A (ja) | 熱硬化性樹脂接着剤 |