JPH039920A - 低粘度エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
低粘度エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH039920A JPH039920A JP14298189A JP14298189A JPH039920A JP H039920 A JPH039920 A JP H039920A JP 14298189 A JP14298189 A JP 14298189A JP 14298189 A JP14298189 A JP 14298189A JP H039920 A JPH039920 A JP H039920A
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は低粘度エポキシ樹脂組成物に関する。
さら忙詳しくは有機塩素不純物の含有量が少なく電気、
電子用として有用な、高品質低粘度エポキシ樹脂組成物
1(FJする。
電子用として有用な、高品質低粘度エポキシ樹脂組成物
1(FJする。
従来の技術
電気、電子分野において注型、接着、コーティング、封
口、封止環に広(エポキシ樹脂組成物が使用されている
ことは周知の通りであるが電子部品の小型化、薄層化及
び半導体の基盤への搭載密度の増大により、従来から使
用されているエポキシ樹脂組成物では種々の問題が生じ
ている。即ち従来のエポキシ樹脂組成物は、比較的粘度
の高いものが多く、このため部品間の微細な隙間に樹脂
が完全に流れていかなかったり、気泡を巻き込んで絶縁
不良や耐湿性の劣化を起こすことが多く、また基板等の
コーティングの場合、膜厚が厚くなるという欠点があっ
た。
口、封止環に広(エポキシ樹脂組成物が使用されている
ことは周知の通りであるが電子部品の小型化、薄層化及
び半導体の基盤への搭載密度の増大により、従来から使
用されているエポキシ樹脂組成物では種々の問題が生じ
ている。即ち従来のエポキシ樹脂組成物は、比較的粘度
の高いものが多く、このため部品間の微細な隙間に樹脂
が完全に流れていかなかったり、気泡を巻き込んで絶縁
不良や耐湿性の劣化を起こすことが多く、また基板等の
コーティングの場合、膜厚が厚くなるという欠点があっ
た。
またさらに、従来のエポキシ樹脂組成物は原料のエポキ
シ樹脂の純度が低く、特にエポキシ樹脂を製造する際混
入して来る、有機塩素不純物(加水分解性塩素)を多量
に含有しているため吸湿により加水分解を起こし塩素イ
オンを発生し、半導体チップあるいは配線回路の腐食が
起こり、故障の原因となり易いという欠点があった。
シ樹脂の純度が低く、特にエポキシ樹脂を製造する際混
入して来る、有機塩素不純物(加水分解性塩素)を多量
に含有しているため吸湿により加水分解を起こし塩素イ
オンを発生し、半導体チップあるいは配線回路の腐食が
起こり、故障の原因となり易いという欠点があった。
発明が解決しようとする課題
前記したように電気、電子用として有用な、有機塩素不
純物の少ない、高純度でしかも低粘度のエポキシ樹脂組
成物の開発が望まれている。
純物の少ない、高純度でしかも低粘度のエポキシ樹脂組
成物の開発が望まれている。
課題を解決するための手段
本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達し
た。
た。
即ち本発明は
(イ)必須成分として、レゾルシノールジグリシジルエ
ーテル樹脂50〜80重量%を含有し全塩素量が150
0 ppm以下であるエポキシ樹脂 (ロ)酸無水物硬化剤 からなることを特徴とする低粘度エポキシ樹脂組成物を
提供する。
ーテル樹脂50〜80重量%を含有し全塩素量が150
0 ppm以下であるエポキシ樹脂 (ロ)酸無水物硬化剤 からなることを特徴とする低粘度エポキシ樹脂組成物を
提供する。
そして本発明で用いる、好ましい酸無水物硬化剤トは、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フ
タル酸、メチルテトラヒドロ本発明で用いるエポキシ樹
脂の5ち、必須成分として用いるレゾルシノールジグリ
シジルエーテル樹脂は、常温で固体か、極めて結晶化し
やすい液体であるが、液体状態では低粘度で、しかもそ
の硬化物は、比較的耐熱性に優れるという特性を持って
いるが、反面、この樹脂を用いた硬化物は堅くて脆く、
また硬化時の収縮が大きいため、内部応力が蓄積し易く
、ヒートサイクルにおいてクラックを発生し易いと言う
欠・点を持っている。また更に、この樹脂は、従来の製
法では高純度化が難しく有機塩素不純物が多量に含有さ
れて来るため、先に述べた理由で電気、電子分野ではほ
とんど利用されていないのが現実であった。染なみに通
常のレゾルシノールジグリシジルエーテル樹脂の全塩素
量は、10000 ppm〜30000 ppmの値を
有している。
ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フ
タル酸、メチルテトラヒドロ本発明で用いるエポキシ樹
脂の5ち、必須成分として用いるレゾルシノールジグリ
シジルエーテル樹脂は、常温で固体か、極めて結晶化し
やすい液体であるが、液体状態では低粘度で、しかもそ
の硬化物は、比較的耐熱性に優れるという特性を持って
いるが、反面、この樹脂を用いた硬化物は堅くて脆く、
また硬化時の収縮が大きいため、内部応力が蓄積し易く
、ヒートサイクルにおいてクラックを発生し易いと言う
欠・点を持っている。また更に、この樹脂は、従来の製
法では高純度化が難しく有機塩素不純物が多量に含有さ
れて来るため、先に述べた理由で電気、電子分野ではほ
とんど利用されていないのが現実であった。染なみに通
常のレゾルシノールジグリシジルエーテル樹脂の全塩素
量は、10000 ppm〜30000 ppmの値を
有している。
ここで言う全塩素量とは、有機塩素不純物中の塩素の量
を意味し、エポキシ技術協会の方法によって測定できる
。
を意味し、エポキシ技術協会の方法によって測定できる
。
即ち、tN−KOHのプロピレングリコール−ブチルカ
ルピトール混合液中で10分間還流して電位差法により
滴定する。電気、電子分野で使用することのできる、エ
ポキシ樹脂の品質について種々の信頼テストを行った結
果、エポキシ樹脂の全塩素量は、15001)pm以下
の、品質を有することが必要であり、かつ他のエポキシ
樹脂との配合割合および硬化剤の選択により、この樹脂
の持つ特性を生かすことが出来ることを見出し本発明忙
到達した。
ルピトール混合液中で10分間還流して電位差法により
滴定する。電気、電子分野で使用することのできる、エ
ポキシ樹脂の品質について種々の信頼テストを行った結
果、エポキシ樹脂の全塩素量は、15001)pm以下
の、品質を有することが必要であり、かつ他のエポキシ
樹脂との配合割合および硬化剤の選択により、この樹脂
の持つ特性を生かすことが出来ることを見出し本発明忙
到達した。
本発明で用いるレゾルシノールジグリシジルエーテル樹
脂は、全塩素量が、1500 ppm以下の品質を有す
る樹脂で、その使用量は、エポキシ樹脂全重量の50〜
80重量%である。これよりレゾルシノールジグリシジ
ルエーテル樹脂の使用量が多い場合は、その硬化物は、
ヒートサイクルにおいてクラックを発生し易くなり好ま
しくない、また少ない場合は、粘度が高くなり、希釈剤
等で粘度を下げた場合、耐熱性の低下が認められた。
脂は、全塩素量が、1500 ppm以下の品質を有す
る樹脂で、その使用量は、エポキシ樹脂全重量の50〜
80重量%である。これよりレゾルシノールジグリシジ
ルエーテル樹脂の使用量が多い場合は、その硬化物は、
ヒートサイクルにおいてクラックを発生し易くなり好ま
しくない、また少ない場合は、粘度が高くなり、希釈剤
等で粘度を下げた場合、耐熱性の低下が認められた。
このレゾルシノールジグリシジルエーテル樹脂と混合さ
れる、他のエポキシ樹脂は、特に制限ビスフェノールF
型エポキシ樹脂、フェニルグリシジルエーテル樹脂、タ
ーシャリ−ブチルフェニルグリシジルエーテル樹脂等が
上げられ、その使用量は、一種または二種以上を任意の
比率で、本発明のエポキシ樹脂全重量の20〜50重量
%用いることができる。これらのエポキシ樹脂の品質は
、レゾルシノールジグリシジルエーテル樹脂と混合して
得られる本発明のエポキシ樹脂の、全塩素量が1500
ppm以下になる品質のものを用いなければならない
。
れる、他のエポキシ樹脂は、特に制限ビスフェノールF
型エポキシ樹脂、フェニルグリシジルエーテル樹脂、タ
ーシャリ−ブチルフェニルグリシジルエーテル樹脂等が
上げられ、その使用量は、一種または二種以上を任意の
比率で、本発明のエポキシ樹脂全重量の20〜50重量
%用いることができる。これらのエポキシ樹脂の品質は
、レゾルシノールジグリシジルエーテル樹脂と混合して
得られる本発明のエポキシ樹脂の、全塩素量が1500
ppm以下になる品質のものを用いなければならない
。
つぎに前記した酸無水物硬化剤の使用量は任意であるが
、本発明のエポキシ樹脂1モルに対し0.8〜1.1モ
ル、好ましくは0.8〜0.95モルを使用し、具体的
にはエポキシ樹脂100重量部に対し、80〜140重
量部用い、酸無水物硬化剤は、一種または二種以上を、
任意の比率で配合して用いてよい。
、本発明のエポキシ樹脂1モルに対し0.8〜1.1モ
ル、好ましくは0.8〜0.95モルを使用し、具体的
にはエポキシ樹脂100重量部に対し、80〜140重
量部用い、酸無水物硬化剤は、一種または二種以上を、
任意の比率で配合して用いてよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、通常促進剤を用いて硬
化させる。促進剤の種類、使用量は任意であり、通常の
エポキシ樹脂組成物の硬化に用いられる、いずれの促進
剤も用いることができる。例えばイミダゾール類、トリ
スジメチルアミノメチルフェノール、1.8−ジアザ−
ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7(DBU)及び
その塩、トリフェニールフォスヒン等が挙げられ、その
使用量はエポキシ樹脂100重量部に対し0.05〜5
重量部である。
化させる。促進剤の種類、使用量は任意であり、通常の
エポキシ樹脂組成物の硬化に用いられる、いずれの促進
剤も用いることができる。例えばイミダゾール類、トリ
スジメチルアミノメチルフェノール、1.8−ジアザ−
ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7(DBU)及び
その塩、トリフェニールフォスヒン等が挙げられ、その
使用量はエポキシ樹脂100重量部に対し0.05〜5
重量部である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、所定量のエポキシ樹脂
、酸無水物、促進剤を加え、室温で均一になるまでかく
はんすることにより、容易に製造することができる。
、酸無水物、促進剤を加え、室温で均一になるまでかく
はんすることにより、容易に製造することができる。
また必要で有れば着色剤、カップリング剤、無機フィラ
ー等を、必要量加えることもできる。
ー等を、必要量加えることもできる。
また更に必要であれば加熱により更に変性してもよい。
化時間は、30分〜6時間である。
実施例
以下に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明する。
実施例1、
全塩素量s o o ppmのレゾルシノールジグリシ
ジルエーテル樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量121
)80g、全塩素量400 ppmの7エニルグリシジ
ルエーテル樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量154)
20gを室温で均一に撹拌し、ついでメチルヘキサヒド
ロ無水フタル酸(商品名;リカジッドMH−700、新
日本理化社製)120g、トリスジメチルアミノメチル
フェノール2gを加え室温で均一になるまで撹拌してエ
ポキシ樹脂組成物を得た。
ジルエーテル樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量121
)80g、全塩素量400 ppmの7エニルグリシジ
ルエーテル樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量154)
20gを室温で均一に撹拌し、ついでメチルヘキサヒド
ロ無水フタル酸(商品名;リカジッドMH−700、新
日本理化社製)120g、トリスジメチルアミノメチル
フェノール2gを加え室温で均一になるまで撹拌してエ
ポキシ樹脂組成物を得た。
次に得られたエポキシ樹脂組成物を用いて以下の方法に
より耐湿性及び耐ヒートサイクル性の試験を行った。エ
ポキシ樹脂組成物の品質及び試験結果を表1に示した。
より耐湿性及び耐ヒートサイクル性の試験を行った。エ
ポキシ樹脂組成物の品質及び試験結果を表1に示した。
実施例2゜
実施例1で使用したレゾルシノールジグリシジルエーテ
ル樹脂70g1全塩素量600 ppmのビ同様にして
エポキシ樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂組成物の品質
及び耐湿、耐ヒートサイクル性の試験結果を表1に示し
た。
ル樹脂70g1全塩素量600 ppmのビ同様にして
エポキシ樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂組成物の品質
及び耐湿、耐ヒートサイクル性の試験結果を表1に示し
た。
実施例3゜
実施例2で使用したメチルヘキサヒドロ無水フ実施例4
゜ 全塩素量i 5 ’00 ppmのレゾルシノールジグ
リシジルエーテル樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量1
22)50g、全塩素量1200 ppmのビスフェノ
ールA型エポキシ樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量1
80)50gを室温で均一になるまで撹拌し、ついでメ
チルへキサ戸ドロ無水フタル酸100g、2−エチル−
4−メチルイミダゾール1gを加え均一になるまで撹拌
してエポキシ樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂組成物の
品質及び耐湿、耐ヒートサイクル性の試験結果を表1に
示した。
゜ 全塩素量i 5 ’00 ppmのレゾルシノールジグ
リシジルエーテル樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量1
22)50g、全塩素量1200 ppmのビスフェノ
ールA型エポキシ樹脂(日本化薬社製、エポキシ当量1
80)50gを室温で均一になるまで撹拌し、ついでメ
チルへキサ戸ドロ無水フタル酸100g、2−エチル−
4−メチルイミダゾール1gを加え均一になるまで撹拌
してエポキシ樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂組成物の
品質及び耐湿、耐ヒートサイクル性の試験結果を表1に
示した。
実施例5゜
実施例4で使用したメチルヘキサヒドロ無水ツボキシ樹
脂組成物を得た。エポキシ樹脂組成物の にしてエポ
キシ樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂品質及び耐湿、耐
ヒートサイクル性の試験結果を 組成物の品質及び耐
湿、耐ヒートサイクル性の試表1に示した。
験結果を表1に示した。
脂組成物を得た。エポキシ樹脂組成物の にしてエポ
キシ樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂品質及び耐湿、耐
ヒートサイクル性の試験結果を 組成物の品質及び耐
湿、耐ヒートサイクル性の試表1に示した。
験結果を表1に示した。
比較例1゜
実施例1で用いた全塩素量800 ppmのレゾルシノ
ールジグリシジルエーテル樹脂の代わりに全塩素量20
000 ppmのレゾルシノールジグリシジ成物を得た
。エポキシ樹脂組成物の品質及び耐湿、耐ヒートサイク
ル性の試験結果を表1に示した。
ールジグリシジルエーテル樹脂の代わりに全塩素量20
000 ppmのレゾルシノールジグリシジ成物を得た
。エポキシ樹脂組成物の品質及び耐湿、耐ヒートサイク
ル性の試験結果を表1に示した。
比較例2゜
全塩素量2000 pI)mのビスフェノールA型エポ
キシ樹脂(市販品、エポキシ当1180)1001と同
様にしてエポキシ樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂組成
物の品質及び耐湿、耐ヒートサイクル性の試験結果を表
1に示した。
キシ樹脂(市販品、エポキシ当1180)1001と同
様にしてエポキシ樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂組成
物の品質及び耐湿、耐ヒートサイクル性の試験結果を表
1に示した。
耐湿性試験
アルミナセラミック基板上に、アルミ配線幅4μ、厚さ
0.3μ、配線間隔4μにプリント配線されたシリコン
チップを搭載したテスト用基板に膜厚100μの厚さで
組成物を塗布し表1に示した硬化条件で硬化して試験片
を得た。この試験片を温度120℃、湿度85%の条件
でPCT (プレッシャークツカーテスト)を行い、ア
ルミ配線の腐蝕断線を見た。
0.3μ、配線間隔4μにプリント配線されたシリコン
チップを搭載したテスト用基板に膜厚100μの厚さで
組成物を塗布し表1に示した硬化条件で硬化して試験片
を得た。この試験片を温度120℃、湿度85%の条件
でPCT (プレッシャークツカーテスト)を行い、ア
ルミ配線の腐蝕断線を見た。
耐ヒートサイクル性試験
耐湿性試験で使用した試験片と同じ試験片を用い一40
〜125℃の温度幅でヒートサイクルテストを500回
行いクラックの発生状況を見た。
〜125℃の温度幅でヒートサイクルテストを500回
行いクラックの発生状況を見た。
発明の効果
電気、電子用に広範囲に使用が可能な低粘度エポキシ樹
脂組成物の提供が可能になった。
脂組成物の提供が可能になった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(イ)必須成分としてレゾルシノールジグリシジル
エーテル樹脂50〜80重量%を含有し、全塩素量が1
500ppm以下であるエポキシ樹脂 (ロ)酸無水物硬化剤 からなることを特徴とする低粘度エポキシ樹脂組成物 2、酸無水物硬化剤がヘキサヒドロ無水フタル酸、メチ
ルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水
フタル酸、メチル無水ハイミック酸の一種または一種以
上からなることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の低粘度エポキシ樹脂組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14298189A JPH039920A (ja) | 1989-06-07 | 1989-06-07 | 低粘度エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14298189A JPH039920A (ja) | 1989-06-07 | 1989-06-07 | 低粘度エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH039920A true JPH039920A (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=15328154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14298189A Pending JPH039920A (ja) | 1989-06-07 | 1989-06-07 | 低粘度エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH039920A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5880179A (en) * | 1994-03-04 | 1999-03-09 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Molded products for high voltage apparatus comprising brominated epoxy resins |
JP2002307600A (ja) * | 2001-04-16 | 2002-10-23 | Dainippon Printing Co Ltd | バリア性フィルム |
JP2003055439A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-02-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物及びこれを用いた半導体装置 |
JP2005120269A (ja) * | 2003-10-17 | 2005-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物及び接着フイルム並びにダイシング・ダイボンド用接着テープ |
US7753287B2 (en) | 2002-05-08 | 2010-07-13 | Fico Cables, S.A. | Cleaning system for headlamps of motor vehicles |
-
1989
- 1989-06-07 JP JP14298189A patent/JPH039920A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5880179A (en) * | 1994-03-04 | 1999-03-09 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Molded products for high voltage apparatus comprising brominated epoxy resins |
US5939472A (en) * | 1994-03-04 | 1999-08-17 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Epoxy resin composition for molding having improved mechanical properties and crack resistance |
JP2002307600A (ja) * | 2001-04-16 | 2002-10-23 | Dainippon Printing Co Ltd | バリア性フィルム |
JP2003055439A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-02-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物及びこれを用いた半導体装置 |
US7753287B2 (en) | 2002-05-08 | 2010-07-13 | Fico Cables, S.A. | Cleaning system for headlamps of motor vehicles |
JP2005120269A (ja) * | 2003-10-17 | 2005-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物及び接着フイルム並びにダイシング・ダイボンド用接着テープ |
JP4530125B2 (ja) * | 2003-10-17 | 2010-08-25 | 信越化学工業株式会社 | 接着剤組成物及び接着フイルム並びにダイシング・ダイボンド用接着テープ |
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