JPS61285275A - 記録液 - Google Patents

記録液

Info

Publication number
JPS61285275A
JPS61285275A JP60126990A JP12699085A JPS61285275A JP S61285275 A JPS61285275 A JP S61285275A JP 60126990 A JP60126990 A JP 60126990A JP 12699085 A JP12699085 A JP 12699085A JP S61285275 A JPS61285275 A JP S61285275A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
recording
formula
recording liquid
liquid
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60126990A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH038670B2 (ja
Inventor
Noriya Oota
太田 徳也
Masatsune Kobayashi
小林 正恒
Yuko Suga
祐子 菅
Konoe Miura
三浦 近衛
Hiroshi Takimoto
滝本 浩
Tomio Yoneyama
富雄 米山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Canon Inc
Mitsubishi Kasei Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc, Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Canon Inc
Priority to JP60126990A priority Critical patent/JPS61285275A/ja
Priority to US06/872,605 priority patent/US4841037A/en
Priority to DE3619573A priority patent/DE3619573C2/de
Priority to GB8614171A priority patent/GB2178439B/en
Publication of JPS61285275A publication Critical patent/JPS61285275A/ja
Publication of JPH038670B2 publication Critical patent/JPH038670B2/ja
Priority to SG1330/92A priority patent/SG133092G/en
Priority to HK861/93A priority patent/HK86193A/xx
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な記録液、特には記録ヘッドに設けられた
微細な吐出口(吐出オリフィス)から吐出させ、液滴と
して飛翔させて記録を行なう記録方式に適した記録液及
びその記録液を用いて行なう記録方法に関する。
従来から紙等の被記録材に記録を行なう筆記具(万年銀
、フェルトベン等)には、インクとして各種の染料を水
またはその他の有機溶剤に溶解せしめたものが使用され
ている。   ゛またピエゾ振動子による振動或いは高
電圧印加による静電引力等によシ記録ヘッド内の液体を
吐出オリフィスから吐出させて記録を行なう所謂インク
ジェット記録方式に於いても各種染料を水又は有機溶剤
等に溶解した組成物が使用されることが知られている。
しかし、一般の万年筆、フェルトベンのような文具用イ
ンクに比べると、インクジェット用記録液は多くの特性
で一層厳密な条件が要求される。
このようなインクジェット記録法は、所謂インクと称さ
れる記録液の液滴(droplst )を飛翔させ、こ
れを被記録材に付着させて記録を行なうものである。斯
かる記録液は、記録剤(染料又は顔料が用いられる)及
びこれを溶解又は分散する液媒体(水又は各種有機溶剤
酸いはこれらの混合物が用いられる)を基本的成分とし
、tた必要に応じて各種添加剤が添加されている。
このような記録法には、液滴の発生方法及び液滴の飛翔
方向の制御方法によって、種々の方式がある。その−例
を第1図に示す。
即ち、第1図の装置はピエゾ振動子を有する記録ヘッド
部に記録信号を与え、該信号に応じて記録液の液滴を発
生させて記録を行なうものである。第1図において、/
は記録ヘッドで、ピエゾ振動子2a1振動板λb1記録
液の流入口!、ヘッド内の液室体及び吐出口(吐出オリ
フィス)!を有している。液室弘内には貯蔵タンクgに
貯えられた記録液7が、供給管lによって導入されてい
る。尚、供給管tの途中には場合によって、ポンプ或い
はフィルター等の中間処理手段9が設けられることもあ
る。そしてピエゾ振動子2aには、信号処理手段(例え
ばパルス変換器)70によって記録信号Sからパルスに
変換された信号が印加され該信号に応じて液室弘内の記
録液に圧力変化が生ずる。その結果、記録液7は吐出オ
リフィスjから液滴l/となって吐出し、被記録材7.
2の表面に記録が行なわれる。
また、上記の装置以外にも種々のタイプの装置が知られ
ておシ、例えば第2図に示すように、第1図の変形例と
して液室体をノズル状にし、その外周部に円筒状のピエ
ゾ振動子を設置した装置がある(この装置に於ける液滴
の発生の機構は、本質的に第1図に示した装置と同じで
ある)。また帯電した液滴を連続的に発生させ該液滴の
一部を記録に使用する装置或いはまた、記録ヘッドの室
内の記録液に配録信号に対応した熱エネルギーを与え、
該エネルギーによシ液滴を発生させる装置等も知られて
いる。
その7例を第j −a図、第3−1)図、第弘図に示す
ヘッド/3はインクを通す溝/弘を有するガラス、セラ
ミックス、又はプラスチック板等と、感熱記11に用い
られる発熱ヘッド/よ(図では薄膜ヘッドが示されてい
るが、これに限定されるものではない)とを接着して得
られる。発熱ヘッド/!は酸化シリコン等で形成される
保護!!I!/に、アルミニウム電極/クー/、/7−
−。
ニクロム等で形成される発熱抵抗体層/?、蓄熱M/り
、アルミナ等の放熱性の良い基板−〇よシ成っている。
インク2/は吐出オリフィス2コまで来ており、圧力P
によりメニスカス23を形成している。
今、電極/7−/、/クーJK電気信号が加わると、発
熱ヘッド/!のnで示される領域が急激に発熱し、ここ
に接しているインクコ/に気泡が発生し、その圧力でメ
ニスカス23が突出し、インクコ/が吐出しオリフィス
ココよシ記録小滴コ弘と表シ、被記録材コ!に向って飛
翔する。第弘図には第j −a図に示すヘッドを多数並
べたマルチヘッドの外観図を示す。該マルチヘッドはマ
ルチ溝コ≦を有するガラス板、27と、第J −a図に
説明したものと同様な発熱ヘッド2rを接着して製作さ
れている。
なお、第j −a図は、インク流路に沿ったヘッド/!
の断面図であシ、第3−b図は第3−a図のムーB線で
の切断面である。
従来、この種の記録液として、例えば特公昭!θ−!3
ご7号、特公昭j/−弘o4ttr弘号、特公昭!コー
/!/、2を号、特公昭よコー/3/コア号、特開昭j
 O−? jσ0/号に示されるように各種染料、顔料
を水系または非水系溶媒に溶解或いは分散させたものが
知られている。この種の記録液の好ましい条件としては (1)吐出条件(圧電素子の駆動電圧、駆動周波数、オ
リアイスの形状と材質、オリフィス径等)にマツチング
した液物性(粘度。
表面張力、電導度等)を有していること。
(2)長期保存に対して安定で目詰まシを起さないこと
(3)被記録材(紙、フィルム等)K対して定着が速く
ドツトの周辺が滑らかでKじみの小さいこと。
(4)  印字された画像の色調が鮮明で濃度が高いこ
と。
(5)印字された画像の耐水性・耐光性が優れているこ
と。
(6)記録液が周辺材料(容器、連結チューブ。
シール材等)を侵さないこと。
(7)臭気、毒性、引火性等の安全性に優れたものであ
ること 等が挙げられる。
上記の様な諸物性を同時に満足させることは相当に困難
である。前記した従来技術は、この点で不満足なもので
あった。
斯かる目的の記録に適用・する記録液は基本的に染料と
その溶媒とから組成されるものであるので、上記の記録
液特性は染料固有の性質に左右されるところが大きい。
従って、記録液が上記特性を具備するように染料を選択
することは斯かる技術分野に於てきわめて重要な技術で
ある。
而して、本発明は、鋭意検討の結果、斯かる目的に用い
る記録液に好適な染料を見出すことKよシ完成されたも
のである。
即ち、本発明の記録液は、記録像を形成する成分である
記録剤、この記録剤を溶解又は分散する九めの液媒体を
含む記録液に於いて、記録剤として下記一般式(1) (式中Xは水素ぶ子、低級アルキル基又はEIOsM基
で置換されていてもよいフェニル基を表わし、mはO又
は/を表わし、Mはアルカリ金属、アンモニウム又はア
ミン類を表わし、A%B%Cは置換基を有していてもよ
いベンゼン環又はナフタレン環を表わす。但し、B10
が同時にナフタレン環を表わす事はな”a )で表わさ
れる染料の少くとも7種が含有されている事を特徴とす
る。
前記一般式(1)の化合物においてA%B%Cの置換基
としてはEIOsM基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルカルボニルアミノ基、C!OOM基
、ハロゲン原子等が挙げられる。
なお、ここに言う低級とは炭素数/〜ダを意味する。
i九Mとしてはアルカリ金属、アンモニウム、置換して
いても良いアルキルアミン類が挙げられる。
本発明においてより好ましい色素としてAが 803M
で置換されており、更に低級アルキル基あるいは低級ア
ルコキシ基で置換されていても良いフェニル基を Bが 低級アルキル基、あるいは低級アルコキシ基で置
換されたフェニル基を 0が 505Mで置換されたナフチル基又は低級アルキ
ル基あるいは低級アルコキシ基で置換されたフェニル基
を Xが Rを mが 7を、 Mが Ha%L1を それぞれ表わす色素を挙げる事ができる。
本発明の記録液に含有される一般式(1)の染料として
は具体的には第7表に示すような構造式を持つものが挙
げられる。
本発明の染料は例えば、細田豊著「新染料化学」(昭和
at年/−月−7日発行)技報堂第3り7頁27行〜第
3り♂頁/り行等の記載に陀い、以下の方法で得られる
下記一般式(n) ム−NH*    ・・・・・・・・・・・・・・・(
II)〔式中人は前記定義に同じ〕 で示されるアミン類を塩酸、硫酸等の鉱酸中で狙硝酸ソ
ーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式(IN) H−B−HE!   ・・・・・・・・・・・・・・・
(III)〔式中Bは前記定義に同じ〕 で示されるアミン類とカップリングすることによシ、下
記一般式(mV) A−HgH−B −NH鵞  ・・・・・・(IV)〔
式中A、Bは前記定義に同じ〕 で示されるモノアゾ化合物が得られる。
得られ九モノアゾ化合物を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝
酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式(V) H−0−HE、     ・・・・川・・・・・(V)
〔式中Cは前記定義に同じ〕 で示されるアミン類とカップリングする事により下記一
般式 %式%) 〔式中人、B、Cは前記定義に同じ〕 で示されるジスアゾ化合物が得られる。
得られたジスアゾ化合物を塩酸、硫酸等の鉱酸あるいは
酢酸等の有機酸中亜硝酸ソーダ等を用いてジアゾ化した
後、下記一般式〔■〕O osM 〔式中X、M、mは前記定義に同じ〕 で示されるナフトール類とカップリングすることによシ
本発明の水溶性トリスアゾ化合物が得られる。
これらの染料は、下記(1)〜(5)の類似した化学構
造式を有する従来知られている染料を用いた記録液に較
ぺ、前記要求諸特性のうち、特に長期保存に対して安定
であシ、目詰シを起こさない点において著しく優れてい
る他、耐光性においても良好であシ、明確な優位性が認
められる。
O l03Na (フードブラックーー) (ダイレクト ブラック−J/) 03Na (ダイレクト ブルーフr) SOgN& (ダイレクト ブラック−?) 日03NSL             ・・・(5)
(ダイレクト グリーン−33) インクジェット記鎌法に於いて、ノズルの目詰りは記録
方式の信頼性の面からも非常K11i!な要素であシ、
従来は、例えばノズルの自動キャッピング(不使用時に
ノズル周囲を飽和蒸気状態に包む)や手動ポンプ等の主
として機械的な面からの対策が構じられているが、必ず
しも十分な効果を発揮するに至っていない。
インクジェット用の記録液は、主に安全性の面から水を
主体とする液媒が使用され、一般的にはこれに湿潤剤と
してグリコール類等の低揮発性の水溶性有機溶剤が添加
されている。染料のこれら液媒体に対する溶解度はその
構造によシ微妙に変化すると共に、一般に水に対する溶
解性とグリコール類に対する溶解性とは相反する傾向に
すらある。ノズルの先端部においては、インク中の高揮
発成分である水が揮散しやすく、したがってこの部分で
はグリコール類の濃度が高くなシやすい傾向にある。し
たがって、記録液中にグリコール類に対する溶解性の低
い染料が添加されている場合には、染料が析出してノズ
ルの目詰シを生じさせる危険性が大である。
先に挙げた(1)〜(5)の染料は、水に対しては非常
に良好な溶解性を示すが、グリコール類に対する溶解性
に劣っている。一方、本発明の記録液に使用される前記
一般式(1)で表わされる染料は、水に対する溶解性を
実用上十分な領域に保ちつつ、グリコール類に対する溶
解性を改良させたものであシ、したがって非常にノズル
の目詰シを生じさせ離いものである。
このような本発明によれば、粘度・表面張力等の物性値
が適正範囲内にあシ、微細な吐出オリフィスを目づまシ
させず、充分に高い濃度の記録画儂を与え、保存中に物
性値変化あるいは固形分の析出を生じることなく、被記
録材の種類を制限せずに種々の部材に記録が行なえ、定
着速度が大きく、耐水性・耐摩耗性および解像度のすぐ
れ九画偉を与える記録液が得られる。
上述の色成分、つtp染料の含有量は、液媒体成分の種
類、記録液に要求される特性等に依存して決定されるが
、一般には記録液全重量九対して、重量パーセントでO
9/〜λ0ts、好tしくはθ、1〜/!チ、よシ好ま
しくは/〜10−の範囲とされる。該染料はもちろん単
独で若しくは一種以上を組合わせて、あるいは該染料を
必須成分としてこの他に他の直接染料、酸性染料などの
各種染料を併用して使用するととができる。
本発明の記録液を組成するための液媒体成分としては、
水あるいは水と水溶性の各種有機溶剤との混合物が使用
される。水溶性の有機溶剤としては、例えば、メチルア
ルコール、エチルアルコール、n−グロビルアルコール
、イソブチルアルコール、n−”:エチルアルコール、
8eC−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコー
ル、イソブチルアルコール等の炭素数/〜ダのアルキル
アルコール類ニジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド類;アセトン、ジアセトンアルコール
等のケトン又はケトンアルコール類;テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類;N−メチルーコーピロ
リドン、/、3−ジメチルーーーイミダゾリジノン等の
含窒素複素環式ケトン類;ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール等のポリアルキレンクリコール
類;エチレングリコール、プロピ、レンゲリコール、ブ
チレングリコ−#、  ) リx チオジグリコール、
 /、J、≦−ヘキサントリオール、チオジグリコール
、ヘキシレングリ;−ル、ジエチレングリコール等のア
ルキレン基が−〜ご個の炭素原子を含むアルキレングリ
コール類;グリセリン;エチレングリコールメチルエー
テル、ジエチレングリコールメチル(又ハエチル)エー
テル、トリエチレンクリコールモノメチル(又はエチル
)エーテル等cv多価アルコールの低級アルキルエーテ
ル類等があげられる。
記録液中の上°配水溶性有機溶剤の含有量は、一般には
記録液全重量に対して重量パーセントで5〜りs%1好
ましくは70〜/θ%、よシ好ましくは20〜.70%
の範囲とされる。
との時の水の含有量は、上記溶剤成分の種類、その組成
或いは所望される記録液の特性に依存して広い範囲で決
定されるが、記録液全重量に対して一般に/θ〜りθチ
、好ましくけ/θ〜りOチ、より好ましくは20〜20
%の範囲内とされる。
この様な成分から調合される本発明の記録液は、それ自
体で記録特性(信号応答性、液滴形成の安定性、吐出安
定性、長時間の連続記録性。
長期間の記鎌体止後の吐出安定性)、保存安定性、被記
録材への定着性、或いは記録画儂の耐光性、耐候性、耐
水性等いずれもバランスのとれた優れたものである。そ
してこのような特性を更に改良するために、従来から知
られている各種添加剤を更に添加含有せしめても良い。
例えば、ポリビニルアルコール、セルロース類、水溶性
樹脂等の粘度調整剤:カチオン、アニオン或いはノニオ
ン系の各種界面活性剤、ジェタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等の表面張力調整剤;緩衝液によるpH調
整剤、防カビ剤等を挙げることができる。
また、記録液を帯電するタイプのインクジェット記録方
法に使用される記録液を調合する為には塩化リチウム、
塩化アンモニウム、塩化ナトリウム等の無機塩類等の比
抵抗調整剤が添加される。
なお、熱エネルギーの作用によって記録液を吐出させる
タイプのインクジェット方式に適用する場合には、熱的
な物性値(例えば、比熱、熱膨張係数、熱伝導率等)が
調整されることもある。
本発明を以下の実施例で更に詳細に説明する。
実施例/ 上記の各成分を容器の中で充分混合溶解し、孔径/μの
テフロンフィルターで加圧ろ過したのち、真空ポンプを
用いて脱気処理した記録液とした。得られた記録液を用
いて、ピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンデ
マンド型記録ヘッド(吐出オリフィス径50μ・ピエゾ
振動子駆動電圧tOV 、周波数pxHg)を有する記
録装置により、下記の(Tl)〜(T、)の検討を行な
ったところ、いずれも良好な結果を得た。
(Tり記録液の長期保存性;記録液をガラス容器に密閉
し、−30℃と10℃でd大月間保存したのちでも不溶
分の析出は認められず、液の物性や色調にも変化がなか
った。
(Tり吐出安定性;室温、j℃、ダθ℃の雰囲気中でそ
れぞれコ弘時間の連続吐出を行なったが、いずれの条件
でも終始安定した高品質の記録が行なえた。
(TI)吐出応答性;コ秒間の間欠吐出とコカ月間放置
後の吐出について調べたが、いずれの場合もオリフィス
先端での目詰シがなく安定で均一に記録された。
(T4)記録画像の品質;記録された画像は濃度が高く
鮮明であった。室内光に3力月さらしたのちの濃度の低
下率は/チ以下であり、また、水中に/分間浸した場合
、画像のにじみはきわめてわずかであった。
(T8)各種被記録材に対する定着性;下表に記載の被
記録材で印字/j秒後後印字部指でこすり画像ずれ・ニ
ジミの有無を判定した、いずれも画像ずれ・ニジミ等が
なく優れた定着性を示した。
ただし、被記録材名は、商品名である。
実施例コ 実施例/と同様にして上記の組成の記録液を調製し、記
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させ記録を行なうオンデマンドタイプのマルチヘッド(
吐出オリフィス径3!μ、発熱抵抗体抵抗値/!θΩ、
駆動電圧ZOV%周波数コxIIr; )を有する記録
装置を用いて実施例/と同様に(Tl )〜(Ts)の
検討を行なったが、全ての検討実験に於て優れた結果を
得た。
実施例3 実施例/と同様にして上記の組成の記録液を調製し、記
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させ記録を行なうオンデマンドタイプのマルチヘッド(
吐出オリフィス径3J″μ、発熱抵抗体抵抗値/J’0
Ω、駆動電圧30v1周波数J KHM)を有する記録
装置を用いて実施例/と同様に(TI)〜(Ts)の検
討を行なつ九が、全ての検討実験に於て優れ九結果を得
た。
実施例グ 実施例/と同様にして上記の組成の記録液を調製し、記
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させ記録を行なうオンデマンドタイプのマルチヘッド(
吐出オリフィス径35μ、発熱抵抗体抵抗値/!θΩ、
駆動電圧ZOV、周波数、2KHz)を有する記録装置
を用いて実施例/と同様に(T1)〜(T5)の検討を
行なったが、全ての検討実験に於て優れた結果を得た。
実施例j 実施例/と同様にして上記の組成の記録液を調製し、記
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させ記録を行なうオンデマンドタイプのマルチヘッド(
吐出オリフィス径35μ、発熱抵抗体抵抗値/!θΩ、
駆動電圧3θV、周波数JKHりを有する記録装置を用
いて実施例/と同様K (Tθ〜(Ts)の検討を行な
ったが、全ての検討実験に於て優れた結果を得た。
実施例4〜/3 下記6〜/3に示す組成の記録液を実施例/と同様々方
法で調合した。これ等の組成物をフェルトペンに充填し
、中質紙(白牡丹:本州製紙)に線記して耐水性及びキ
ャップをはずしてλダ時間放置後の筆記性を調べた。
本実施例の記録液は耐水性及び放置後の筆記性共に優れ
ていた。
尚、実施例gに於いて染料化合物A3の代シKAg、?
、?、/7を用い、実施例−に於いて染料化金物屋jの
代シlICl610./2./4’。
/りを用いた記録液を調整し、実施例/と同様に(Tθ
〜(’!’、)の検討を行なつ九が全ての検討実験にお
いていずれも良好な結果を得た。
参考例/ 〔実施例/の167の化合物の合成〕 (1)第1ジアゾ液の製造 メタニル酸/ 7.j fを3チ塩酸3atゴに加え、
3時間攪拌して均一なスラリーとした。
これに氷コθorを加えて3℃に冷却した。
このスラリー中に、水73mに亜硝酸ソーダク、j f
を溶解した水溶液を加えた。次いで3℃で7時間攪拌し
てジアゾ化した後、スルファミン酸3tを加えて残存す
る亜硝酸ソーダを消去し、第1ジアダ液を得た。
(2)第1カツプリング オルソアニシジン /Jj tを!θチメタノール水弘!O,w/に加え、
溶解した。これに氷3oot、前記(1)で得た第1ジ
アゾ液及び2!−力性ソーダ10−を加え、温度θ〜3
℃、pH2〜3にて75時間攪拌してカップリングを行
った後、食塩λ001を加えて塩析を行った。析出した
モノアゾ化合物を一過した後、70%食塩水!00ばて
洗浄し、乾燥して下記モノアゾ化合物 コ♂、2fを得た。
(3)第一ジアゾ液の製造 前記(2)で得られたモノアゾ化合物/ j、4ttを
!チ塩酸3θOdK加え5時間攪拌して均一なスラリー
とし喪後、氷λjOfを加えて3℃に冷却し九。このス
ラリー中に、水3rdに亜硝酸ソーダz、r tを溶解
した水溶液を加えた。次いで3℃にて70時間攪拌して
ジアゾ化した後、スルファミノ酸/fを加えて残存する
亜硝酸ソーダを消去し、第コシアゾ液を得た。
(4)第2カツプリング /−アミノ−ナフタリン−クースルホン酸//、コfを
水コ30−に加え九後、これに氷4toot、前記(2
)で得られた第コシアゾ液及びコ!チカ性ソーダ10d
を加えてpH2〜!、温度−〜!℃でカップリングを行
った。同温度、同pHにて5時間攪拌した後、食塩10
0tを加えて塩析を行なった。析出した化合物を濾過し
た後、10チ食塩水3θθプで洗浄し、乾燥して下記ジ
スアゾ化合物23Jfを得た。
(5)第3ジアゾ液の製造 (4)で得九ジスアゾ化合物/ !、J−fを3%塩酸
!00tttl及び酢酸100−に加え、3時間攪拌し
て均一なスラリーとした後、氷30θtを加えて3℃に
冷却した。このスラリー中に水20m中に亜硝酸ソーダ
/、♂?を溶解した水溶2液を加えた。次いで3℃にて
2弘時間攪拌してジアゾ化した後スルファミン酸O2よ
tを加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し第3ジアゾ液
を得九。
(6)第3カツプリング /−ヒドロキシ−7−アミノ−ナフタリン−31g−ジ
スルホン酸♂、Ofを水!2σdに加えた後、これに氷
goor、前記(5)で得られた第3ジアゾ液及び、2
!%力性ソーダ4tjdを加えてPHr〜/θ温度コ〜
!℃でカップリングを行った。同温度同pHにて5時間
攪拌した後食塩2601を加えて塩析を行った。
析出した化合物を濾過した後2θ%食塩水弘00txl
で洗浄し、ウェットケーキrufを得た。このウェット
ケーキを脱塩処理した後乾燥して目的の化合物 / r、! fを得た。収率は7g、3%であった。
元素分析の結果は次の通シであった。
参考例λ 〔実施例3の47の染料の合成〕 (1)第1ジアゾ液の製造 メタニル酸の代、?に2−アミノーナフタリンーヌ、/
−ジスルホン酸3θ、−?を用いる以外は参考例/と同
様にして第1ジアゾ液を得た。
(2)第7カツプリング オルソアニシジンの代シにコーメトキシーj−7セチル
アミノーアニリン/r、09を用いる以外は参考例/と
同様にして下記モノアゾ化合物 303B 9L2.ダtを得喪。
(3)第コシアゾ液の製造 前記(2)で得たモノアゾ化合物−24t、7Fを用い
参考例/と同様にして第コシアゾ液を得た。
(4)第3カツプリング /−アミノ−ナフタリン−2−スルホン酸の代シにオル
ソトルイジ/j、4tfを用いる以外は参考例/と同様
にして下記ジスアゾ化合物 2 !、2 tを得た。
(5)第3ジアゾ液の製造 前記(4)で得たジスアゾ化合物/!、3fを用いる以
外は参考例/と同様にして第3ジアゾ液を得た。
(6)第3カツプリング /−ヒドロキシ−7H3′−スルホ−フェニル←アミノ
ーナフタリン−3−スルホン酸?、9fを用いる以外は
参考例/と同様にして目的の化合物 ダ a 03Na /り、t fを得た。収率は7/、7%であった。
元素分析の結果は次の通シであつ九。
参考例3 参考例/、−と同様にして製造した化合物の例を前記第
1表にまとめて記した。
【図面の簡単な説明】
第1図及び第4図は夫々、インクジェット記録装置の模
式図である。 第j −a図、第J−b図は別の記録装置の要部縦断面
図および同横断面図である。 第弘図は第j −a図、第J−1)図に図示したヘッド
をマルチ化したヘッドの外観斜視図である。 但し、図において /・・・記録ヘッド1.2a・・・ピエゾ振動子、コ)
・・・振動板、3・・・流入口、弘・・・液室、!・・
・吐出オリフイス、乙・・・貯蔵タンク、7・・・記録
液、?・・・供給管、り・・・中間処理手段、10・・
・信号処理手段、//・・・液滴、 /2 、2!・・
・被記録材、S・・・記録信号、/弘・・・液室、/!
・・・発熱ヘッド。 /6・・・保護層、/7・・・電極、/r・・・発熱抵
抗体層、/り・・・蓄熱層、−〇・・・基板、2g・・
・溝である。 特許出願人  キャノン株式会社 (ほか7名) 代 理 人  弁理士 長谷用   =(ほか7名) 第 1 胆 第2 凪

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)記録像を形成する成分である記録剤と、この記録
    剤を溶解又は分散するための溶媒体とを含む記録液に於
    いて、記録剤として下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (式中xは水素原子、低級アルキル基又は、SO_3M
    基で置換されていてもよいフェニル基を表わし、mは0
    又は1を表わし、Mはアルカリ金属、アンモニウム又は
    アミン類を表わし、A、B、Cは置換基を有していても
    よいベンゼン環又はナフタレン環を表わす。但し、B、
    Cが同時にナフタレン環を表わす事はない。) で表わされる染料の少なくとも一種が含有されているこ
    とを特徴とする記録液。
  2. (2)一般式〔 I 〕で示される染料が記録液全重量に
    対して0.1〜20重量パーセント含有されている特許
    請求の範囲第1項記載の記録液。
JP60126990A 1985-06-11 1985-06-11 記録液 Granted JPS61285275A (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60126990A JPS61285275A (ja) 1985-06-11 1985-06-11 記録液
US06/872,605 US4841037A (en) 1985-06-11 1986-06-10 Amino sulfonaphtholtrisazo compounds and recording liquids containing the same
DE3619573A DE3619573C2 (de) 1985-06-11 1986-06-11 Trisazoverbindungen und diese Verbindungen enthaltende Aufzeichnungsflüssigkeiten
GB8614171A GB2178439B (en) 1985-06-11 1986-06-11 Trisazo compound and recording liquid containing the same
SG1330/92A SG133092G (en) 1985-06-11 1992-12-29 Trisazo compound and recording liquid containing the same
HK861/93A HK86193A (en) 1985-06-11 1993-08-19 Trisazo compound and recording liquid containing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60126990A JPS61285275A (ja) 1985-06-11 1985-06-11 記録液

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61285275A true JPS61285275A (ja) 1986-12-16
JPH038670B2 JPH038670B2 (ja) 1991-02-06

Family

ID=14948923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60126990A Granted JPS61285275A (ja) 1985-06-11 1985-06-11 記録液

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS61285275A (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0273863A (ja) * 1988-07-22 1990-03-13 Ciba Geigy Ag トリスアゾ染料と紙の染色方法
JPH0291165A (ja) * 1988-09-28 1990-03-30 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インクの製造方法
JPH0297577A (ja) * 1988-10-03 1990-04-10 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
JPH0297578A (ja) * 1988-10-03 1990-04-10 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
US5125969A (en) * 1989-01-27 1992-06-30 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid and ink jet recording method employing the same
US5256194A (en) * 1988-05-17 1993-10-26 Canon Kabushiki Kaisha Color ink jet recording method
WO2006107035A1 (ja) * 2005-04-04 2006-10-12 Mitsubishi Chemical Corporation 異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子
US7303272B2 (en) 2002-09-25 2007-12-04 Fujifilm Corporation Black ink for inkjet recording and inkjet recording method

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256194A (en) * 1988-05-17 1993-10-26 Canon Kabushiki Kaisha Color ink jet recording method
JPH0273863A (ja) * 1988-07-22 1990-03-13 Ciba Geigy Ag トリスアゾ染料と紙の染色方法
JPH0291165A (ja) * 1988-09-28 1990-03-30 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インクの製造方法
JPH0297577A (ja) * 1988-10-03 1990-04-10 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
JPH0297578A (ja) * 1988-10-03 1990-04-10 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
US5125969A (en) * 1989-01-27 1992-06-30 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid and ink jet recording method employing the same
US5137570A (en) * 1989-01-27 1992-08-11 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet recording device and cartridge therefore
US7303272B2 (en) 2002-09-25 2007-12-04 Fujifilm Corporation Black ink for inkjet recording and inkjet recording method
WO2006107035A1 (ja) * 2005-04-04 2006-10-12 Mitsubishi Chemical Corporation 異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子
JP2007126628A (ja) * 2005-04-04 2007-05-24 Mitsubishi Chemicals Corp 異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子
KR101362587B1 (ko) * 2005-04-04 2014-02-13 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 이방성 색소막용 색소, 그 색소를 함유하는 조성물, 이방성색소막 및 편광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
JPH038670B2 (ja) 1991-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4626284A (en) Recording liquid
US4841037A (en) Amino sulfonaphtholtrisazo compounds and recording liquids containing the same
EP0213497B1 (en) Water-soluble dye composition and recording liquid containing the same
US5542970A (en) Monoazo compound and recording liquid containing the same
US4724001A (en) Disazoic dye and recording liquid containing the same
JPS63218766A (ja) 含金属モノアゾ化合物及び該化合物を含む記録液
JPS61285275A (ja) 記録液
JPH0531590B2 (ja)
JPH0531591B2 (ja)
JPH0452305B2 (ja)
JPH03115363A (ja) ヘキサキスアゾ系化合物及び該化合物を含有する記録液
JPS612775A (ja) ナフタレンジスアゾ系染料含有記録液
JPS61261377A (ja) 記録液
JPS60108481A (ja) ナフタレンジスアゾ系染料及び該染料を含有する記録液
JPH0452306B2 (ja)
JPH0349310B2 (ja)
JPS60139766A (ja) ナフタレンジスアゾ系染料含有記録液
JPH0437102B2 (ja)
JPS61261378A (ja) 記録液
JPS59100173A (ja) 記録液
JPS63117079A (ja) 記録液
JPH0531592B2 (ja)
JPS63117081A (ja) モノアゾ化合物及びこの化合物を含む記録液
JPS61261379A (ja) 記録液
JPS59193962A (ja) 記録液

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term