JPS61246259A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の
染色法に関する。

従来の技術 近年疎水性繊維とりわけポリエステル繊維の染色加工に
おいては、染色物の付加価値を高めるため、複雑な柄模
様の得られる防抜染法による加工が多くなってきた。

防抜染法として種々の方法が採用されているが、■還元
剤を用いる還元防抜染法と、■アルカリ剤を用いるアル
カリ防抜染法がその代表的なものとして挙げられる。特
に注目すべきは防抜染剤としてアルカリ剤を用いるアル
カリ防抜染法で、従来より広く行われている還元防抜染
法に比べ、装置の腐蝕が少ない事染色廃液処理に要する
コストが低い事等の利点を有するため、アルカリ防抜染
法を採用する染工場が増えつつある。アルカリ防抜染加
工が適用出来る染料としては、アルカリ剤の作用により
染料が無色化したり、布に染着性を示さなくなる様な性
質を有する事が要求される。更に得られたアルカリ防抜
染布が十分た防染糊を、布帛上に印捺して、その部分へ
の染料の染着を防止した後、染料を含む捺染糊を印捺す
る防染法と、あらかじめ地染めした布帛上に抜染剤を含
んだ抜染糊を印捺して印捺部の染料を可溶化あるいは無
色化して模様を表わす抜染法とに区別される。更に防染
糊、抜染糊中に防、抜染剤によってその染色性が阻害さ
れないような染料（差し用染料）を混合し、防抜染部分
を防抜染すると同時に染色する着色防染法又は着色抜染
法と防抜染部分を白あがりＫする白色防染法又は白色抜
染法とに分類する事も出来る。

防、抜染剤としてアルカリ剤を用いるアルカリ防抜染法
についてはアルカリ防染法が一般的であるが、最近は抜
染法の採用も試みられるようＫなってきた。アルカリ抜
染法においてはアルカリ防染法に比較して使用染料がよ
り大きな易分解性（易脱色性）をもっていることが要求
される。

現在２−アミノ−５−ニトロチアゾールから合成される
数多くの分散染料が疎水性繊維の防抜染に供されている
。

発明が解決しようとする問題点 現在実用に供されている２−アミノ−５−二トロチアゾ
ールを用いた分散染料には実用に十分満足しうるよ５な
堅牢度水準をもちかつ前記防抜染法罠おいて良好な防抜
染効果を与えるような染料は非常に少ない。

問題点を解決する為の手段 ２−アミノ−５−ニトロチアゾール系分散染料で実用上
問題のない十分な堅牢度を有しかつ防抜染においてすぐ
れた防抜染効果を与えるような染料を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果本発明を完成させた。即ち本発明は、式
（１） Ｃ式（Ｉ）　中Ｒ’はＣ１〜４のアルコキシ基、アリル
オキシ基、又はフェノオキシ基で置換されていてもよい
０１〜４のアルキル基を、Ｒ２，Ｃ３は夫々単独Ｅ水素
原子；アルコキシ（Ｃ，〜４）アルコキシ（Ｃｓ〜４）
基、　Ｃ１〜４のアルコキシ基、アリルオキシ基、アセ
トキシ基、プロピオニル基、Ｃ１，Ｃｓ又はＣ４アルコ
キシカルボニルオキシ基、又はＣｔ〜４のアルコキシカ
ルボニル基で置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル
基；アリル基を、Ｘは塩素原子又は臭素原子を意味する
・　】 で表わされるモノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊
維の染色法を提供する。

式（Ｉ）で表わされるモノアゾ化合物は５−ニトロ−２
−アミノ−チアゾールを公知の方法でジアゾ化し次いで
次式■ （式０中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ意味を表わす］ で表わされるアニリン誘導体にカップリングする事によ
り得られる。式（Ｉ）で表わされる化合物のうち特に好
ましい化合物は次のものである。

又、本発明の化合物を製造するにあたり使用される式（
社）で表わされる化合物（カップラー）の具体例として
は次のようなものが挙げられる。

表１の説明 １．供試染料は染料原末又は化合物の含有率が３０％の
分散化品を用いた。

（１）特開昭５６−４３４９２実施例５１記載の染料（
２）特開昭５５−１３３４５８実施例１３記載の染料（
４）特公昭３９−１１７９０実施例３に類似染料の記載
あり（５）　　特開昭５９−１１３６５に記載された染
料２、　　＊１：実施例４に記載した方法に準じてアル
カリ抜染を実施した時の白抜部の白変 を下記記載の基準で視感判定し表示し たものである。（＊２〜＊４も同じ］ 表示記号 ◎・・・白変が極めて優れているもの ○・・・極くわずか着色あるも白変良好なものΔ・・・
着色あり白変不良なもの ×・・・濃度低下程度でかなり不良なもの３、　　＊２
：実施例８に準じてアルカリ防染を実施した時のデータ ４、　　＊３：実施例１２に準じて還元抜染を実施した
時のデータ ５、　　＊４：実施例１３に準じて還元防染を実施した
時のデータ ６、　　＊５（ＲＪ　：白抜部分が赤味に着色している
事を示す。

７、　　＊６（Ｙ）　：白抜部分が黄味に着色している
事を示す。

８、＊７：７５％アセトン水溶液中の最大吸収波長（ｎ
ｍ） 表から明らかなように本発明の化合物は比較染料に比べ
、アルカリ抜染、アルカリ防染、還元抜染の各試験にお
いて白変に明らかな差があり、優れた防抜染性を示して
いる。又還元防染についても優れた結果を与えた。

本発明の化合物が適用される疎水性繊維のビス（ヒドロ
キシメチルノシクロヘキサンとの重縮合物及びセルロー
スジアセテート、セルローストリアセテート等から得ら
れる繊維類が挙げられる。また、これ同志或いはこれら
と木綿、絹、羊毛等の天然繊維との混紡品であってもよ
い。

式（Ｉ）の化合物を用いて疎水性繊維の染色を行うには
化合物（染料原末）をまずナフタレンスルホン酸のホル
マリン縮合物、リグニンスルホン酸、硫酸化クレオソー
ト油、アルキルフェノールのエチレンオキサイド縮合物
の硫酸エステル化物などのアニオン分散剤、又はエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重
合物、アルキレンジアミンとプロピレンオキサイド及び
エチレンオキサイドのブロック共重合物、アルキルフェ
ノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレン化フ
ェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリベンジルフ
ェノールのエチレンオキサイド付加物などの非イオン活
性剤と少量の水の存在下ボールミル或いはサンドミル等
の粉砕機を用いて充分に湿式粉砕して微粒子化染料を調
設したあと通常の方法に従って浸染法、パッド法、捺染
法等により疎水性繊維の染色が行われる。本発明の化合
物の最も好ましい染色法は切抜染法、殊にアルカリ防抜
染法である。

次に防、抜染法の方法につき説明する。

抜染法：　前記式（１）の化合物からえられた微粒子化
染料を用い常法により浸染法、パッド法、捺染法等によ
り疎水性繊維を染色しく地染め布）１次いで塩化第１錫
等の抜染剤を含有する糊剤を印捺し、例えば１１０〜１
４０℃、４０〜１５分の条件で高圧スチーミング、ある
いは１５０〜１９０℃、１０〜３分の条件で高温スチー
ミングを行って抜染する（還元抜染法）。また、この地
染め布に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ抜
染糊を印捺して同様に処理し抜染する（アルカリ抜染法
）。この場合抜染糊中に塩化第加えることによって抜染
部分を染色する方法も行われる（着色抜染法）。

疎水性繊維にパッディング又は印捺し中間乾燥後に塩化
第１錫等の防染剤を含有する糊剤を印捺し、中間乾燥後
前記と同様に高圧スチーミングを行う。還元防染糊が印
捺された部分が白色に防染された染色布が得られる（還
元防染法）。また、アルカリ防染法では還元防染糊の代
りにアルカリ防染糊を用いられる。

更に防染糊を印捺し、中間乾燥したのち色糊を印捺する
方法や、前記したように防染糊中に差し色染料を含有せ
しめて防染部分を差し色によって染色を行うような方法
も採用出来る（着色防染法）。

還元防抜染糊を調設する為の還元剤としては、亜鉛末、
酸性亜硫酸ソーダ、塩化第１錫、加工塩化第１錫、酢酸
錫、デクロリン、ロンガリット等があげられる。又糖類
（例えばグルコース、マンノース、カラクトース、リホ
ノース、キシロース、アラビノース、乳糖、麦芽糖、デ
キストリン、グルカン、グリコーゲン等）、二酸化チオ
尿素有機メルカプト化合物又は加熱時有機メルカプト化
合物を形成する有機イオウ化合物（例えばエチルメルカ
プタン、２−メルカプトエタンスルホン酸、２−メルカ
プト酢酸チオフェノール、ジチオグリコール酸又はこれ
らのアルカリ塩類）も単独で又は混合して使用される。

又、アルカリ防抜染糊を調設する為のアル−カリ剤とし
ては例えば５％水溶液でｐＨ値８以上を示す塩基、即ち
、アルカリ及びアルカリ土類金属の水酸化物（例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム）、アルカリ金属と無
機弱酸のアルカリ塩（例えば、アルカリ金属の炭酸塩１
重炭酸塩、リン酸塩、ケイ酸塩）。

アルカリ金属と有機酸との塩（例えばアルカリ金属のギ
酸塩）、アンモニア又は脂肪族アミン（例えば、トリエ
チルアミン及びその誘導体、エタノールアミン及びその
誘導体、ジェタノールアミン及びその誘導体、トリエタ
ノールアミン）等が挙げられ、これらは単独又は二種以
上併用する事ができる。

以上の還元剤又はアルカリ剤は防抜染糊に対して０．５
〜３０％の割合で用いられる。

還元防抜染糊、アルカリ防抜染糊を調設するにあたって
は天然糊剤、又は合成糊剤が用いられ、必携に応じて還
元防止剤、ｐＨ調整剤、濃染剤等が用いられる。

式（Ｉ）の化合物を用いる浸染法（キャリア染色法、高
温染色法）、パッド染色法、サーモゾル染色法はそれ自
体公知の方法に従っておこなわれる。

実施例 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。実施
例中、部及び％とあるのは、夫々重量部及び重量％を示
すものとする。

実施例１゜ ４４％ニトロシル硫酸１１．８部と氷酢酸３４部及びプ
ロピオン酸８．５部よりなる懸濁液中に２−アミノ−５
−ニトロチアゾール５゜８部を４℃以下で加え同温度で
１時間かきまぜジアゾ化した。一方２−メトキシー５−
クロルアニリン６．３部を水８部、酸化マグネシウム３
．１部及びＩ）−）ルエンスルホン酸−３−メトキシブ
チルエステル３０．９部と共に９０〜９５℃で２４時間
加熱攪拌し、反応完結後冷却し、この反応液をメタノー
ル６０部、酢酸４０部及び氷水８０部にとかし、上記ジ
アゾ化液を０℃以下で徐々に加えた。更に２時間５℃以
下でかきまぜた後、濾過、水洗、乾燥し、下記構造を有
する化合物１１．７部（理論量の６０％］を得た。この
もののλｍａｘ　（７５％アセトン水溶液）は６２３１
ｍであった。

実施例２゜ まず実施例１と同様にして２−アミノ−５−ニトロチア
ゾールのジアゾ化液を調製した。一方２−メトキシー５
−クロルアニリン６．３部を水１５部、酸化マグネシウ
ム２．９部及びｐ−トルエンスルホン酸アリルオキシエ
チルエステル２８．６　部と共に９０〜９５℃で２４時
間加熱攪拌し、反応完結後冷却しメタノール６０部、酢
酸４０部及び氷水８０部にとかし前記ジアゾ化液を０℃
以下で徐々に加えた。更に５℃以下で２時間かきまぜた
後濾過、水洗、乾燥し、下記構造を有する化合物１０．
９部（理論量の５６．５部ンを得た。このもののλｍａ
ｘ　（７５％アセトン水溶液中）は６０８　ｎｍであっ
た。

実施例３゜ 実施例１と同様にして２−アミノ−５−ニトロチアゾー
ルのジアダ液を調製した。一方２−メトキシー５−クロ
ル−Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチルアニリン９．８部をピ
リジン１２．６部に溶解せしめ、次いでプロピオニルク
ロライド８．９部を常温で徐々に滴下し、更に２時間攪
拌して反応を完結させた。その後メタノール６０部、酢
酸４０部及び氷水８０部にとかし、ジアゾ化液を０℃以
下で徐々に加えた。更に２時間５℃以下でかきまぜた後
。

濾過、水洗、乾燥し、下記構造を有する化合物１２．３
部（理論量の６０％］を得た。このもののλｍａｘ　（
７５％アセトン水溶液中）は５８９　ｎｍであった。

実施例４゜ Ａ）染料及び地染め布の調製 実施例１でえられた化合物（染料原体）１．５部、デモ
ールＮ（花王アトラス裂、分散剤］１．５部、及びデモ
ールＣ（花王アトラス裂、分散剤）２．０部に水を加え
、スラリーとし、ボールミルで充分に湿式粉砕し、スプ
レードライヤーで乾燥し、微粒子化染料を得た。この染
料４部を水３０００部に加え分散液とし、次いで酢酸で
ｐＨ５に調整し、テトロン白布１００部を浸漬し、１３
０℃とし同温度で１時間染色し、次いで染布をソーピン
グし、乾燥すると、青色の染色布が得られた。

Ｂ）アルカリ抜染 炭酸ナトリウム３部、水酸化ナトリウム２部、ジシアン
ジアミド２部、ファインガムＤ　−２５１４の２０％液
（第１工業夷薬製）及び水よりなる元糊７０部、カラー
ファインＡＤ（第１染糊をＡ）で得た染色布に印捺し、
中間乾燥後、１３０℃、２０分間、高圧スチーミングを
行った。次いで水洗、湯洗、還元洗浄することによりア
ルカリ抜染糊印捺部分の白変が著しくすぐれた青色捺染
物が得られた。又この捺染物の堅牢度（殊に水堅牢）が
すぐれていた。

実施例５゜ Ａ）染料及び地染め布の調製 実施例２でえられた化合物（染料原体］を用い実施例４
Ａ）と同様に処理して得た染料４部を水３０００部に加
え１分散液とし１次いで酢酸でｐＨを５に調整し、テト
ロシンＫ（メチルナフタレン系キャリアー、山川薬品裂
）１０部を加え、テトロン布１００部を浸漬し、１００
℃で１時間染色し次いで還元的にソーピングし充分に水
洗すると青色の染色布が得られた。

Ｂ）アルカリ抜染 実施例４のＢ）と同様にして調製したアルカリ抜染糊を
上記で得た染色布に水玉模様のスクリーンを用いて印捺
し、中間乾燥後１８０℃、８分間高温スチーミングを行
った。次いで水洗。

湯洗、還元洗浄することにより青色地に真白な水玉模様
の入った抜染布が得られた。抜染部分の白変が優れ、又
抜染布の水堅牢度がすぐれていた。

実施例６゜ Ａ）染料及び地染め布の調製 実施例３でえられた化合物（染料原体）を用い実施例４
Ａ）と同様に処理して得た染料１８％、Ｃ，１，ディス
バーズバイオレット９７１６％、Ｃ，Ｉ。

ディスバーズイエロー２２６　４５％、　Ｃ，１，ディ
スパーズブルー３５３　２１％よりなる染料組成物７部
を水３０００部に加え、分散液とし１次いで酢酸でｐＨ
５に調整し、この中にテトロン布１００部を浸漬し１３
０℃とし、同温度で１時間染色し、次いで染布な充分に
ソーピングし乾燥すると深みのある黒色の染色布が得ら
れた。

Ｂ）アルカリ抜染 上記で得られた染色布を実施例５Ｂ）と同様に処理する
ことにより黒色地に真白な水玉模様の入った抜染布が得
られた。抜染部分の白変が非常に優れていた。

実施例７゜ Ａ）染料及び地染め布の調製 実施例１と同様にしてえられた次の構造式で表わされる
化合物（染料原体） し１ を用い実施例４と同様に処理して微粒子化染料を得た。

この染料２０部を水１０００部に加え、次いでテトロン
布を浸漬し、次いで７０％重量増加まで絞り１００℃で
一旦乾燥後、２１０℃で６０秒処理した。

次いで還１元洗浄を行い光分に水洗した。

Ｂ）アルカリ抜染 上記でえられた染色布を実施例５　Ｂ）と同様に処理す
ることにより青色地に真白な水玉模様の入った抜染布が
得られた。その抜染布の水堅牢度が良好であった。

実施例８６ 実施例４Ａ）で得た微粒子化染料３部、ファインガムＭ
Ｃ−８（第１工業製薬裂）７％、ソルビトーゼＣ−８（
スコールテン裂）４．５％、クエン酸０．３％、インプ
ルーバ−８８０（横浜ポリマー類）３．３％及び水より
なる元糊６０部、及び水３７部よりなる捺染糊（色糊）
をテトロン白布にオーバープリントし、８０℃で３分間
中間乾燥を行った。

次いで炭酸ナトリウム５部、カラーファインＡＤ１０部
、ファインガムＤ−２５１４２０％及び水よりなる元糊
６０部、水２５部よりなるアルカリ防染糊を水玉模様の
スクリーンを用いて印捺し、再度８０℃で３分間、中間
乾燥を行った後、１３０℃、２０分間高圧スチーミング
を行った。次いで還元洗浄を行い充分に水洗した。青色
地に真白な水玉模様の入った防染布が得られた。防染布
の堅牢度が良好であった。

実施例９゜ 実施例４Ａ）で得た微粒子化染料４０部、スノーアルギ
ン５ＳＬ（富士化学製）１部、クエン酸２部、サクシツ
ールＣ３−Ｋ（日本染化裂）０．５部。

水９５６．５部よりなるパッド液、Ｃ，１，ディスバー
ズオレンジ１１９（アルカリ剤によって染色性が損なわ
れない染料）４部、ファインガムＤ　−２５１４の２０
％液及び水よりなる元糊５５部、炭酸ナトリウム５部、
カラーファインＡＤＩＯ部、水２６部よりなるアルカリ
防染糊（差し色染料含有）を各々調製した。

まずテトロン白布を前記パッド液に浸漬し、マングルで
８０％に絞った後８０℃で３分間中間乾燥を行った。

次いで、この布上に花柄のスクリーンを用いて前記アル
カリ防染糊をプリントし、再度８０℃で３分間中間乾燥
した後、１７５℃で７分間高温スチーミングを行った。

次いで水洗、湯洗、還元洗浄し、乾燥すると青色地にオ
レンジ色の鮮明な花柄模様の入った着色防染布が得られ
た。防染布の水堅牢度が良好であった。

実施例１０゜ 実施例８と同様にしてセルローズトリアセテート布に色
糊１次いでアルカリ防染糊を印捺し、１００℃で一旦乾
燥した後、１２０℃で３０分間高圧スチーミングを行っ
た。充分にソーピングし、水洗し、乾燥すると白色防染
部分をもった青色の捺染物が得られた。模様の部分の白
変が良好であった。

実施例１１゜ Ａ）染料の調製 実施例４Ａ）で用いた化合物：　Ｃ，１，ディスバーズ
イエロー２２６　２：８の混合物１．５部にポリオキシ
エチレン−ポリオキシプロピレンのブロックポリマー（
平均分子量１２，４０５）０．３部を加え、更に消泡剤
及びグリセリンを添加した後。

全体の量が１０部となる様水を加えたものをサンドグラ
インダーを用いて微分散化し、微粒子化染料。

Ｂ）アルカリ抜染 実施例８のアルカリ防染糊の組成中、炭酸ナトリウムの
代りに第３リン酸ソーダを、又色糊を調製するにあたっ
ては前記の染料を用いる他は実施例８とほぼ同様に処理
した。但し１３０℃、２０分間の高圧スチーミングのか
わりに１７５℃、７分間の高温スチーミングを行った。

次いでソーピングし、乾燥すると白模様の入った緑色の
染色物が得られた。白模様の部分の白変が良好であった
。

実施例１２゜ 下記の組成の還元抜染糊を調製した。実施例４で得られ
た地染布にこの還元抜染糊を水玉模様のスクリーンを用
いて印捺し、８０℃×３分の中間乾燥の後１７０℃で５
分間の高温スチーミングを行った。次いで湯洗、水洗、
還元洗浄乾燥すると地染布に白変の優れた水玉模様の入
った青色の染色布（抜染布］がえられたつ 〈還元抜染糊〉 Ｏ尿　素　　　　　　　　　　　・・・・・・・・・・
・・　１５部０　　水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　・・・・・・・・・・・・　　５部０ファインガ
ムＡ−２１９５Ｂ（第１工業製薬製）１６％及び水より
成る元糊　　　　　　　　　・・・・・・・・・・・・
　５０部０プリントゲン５Ｔ−１０５（松井色素與り・
・・・・・・・・・・・　　２部ｏ　ＰＥＧ−３００（
ポリエチレングリコール）・・・・・・・・・　　３部
０ユニストンＡＭ−３００（林化学爬］　　・・・・・
・・・・・・・　３０部０チリルキヤリヤーＢＥＬ　（
開成化学）　・・・・・・・・・・・・　　５部計　　
　　　　　　　　　　　１００部実施例１３゜ 実施例８と同様にして色糊を調製し、テトロン白布にオ
ーバープリントし、８０℃で３分間中間乾燥を行った。

次いで実施例１２と同様にして還元抜染糊を調製し、こ
のテトロン白布に水玉模様のスクリーンを用いて印捺し
再度８０℃×３分の中間乾燥の後１３０℃、２０分間高
圧スチーミングを行った。次いで還元洗浄を行い充分に
水洗した。青色地に真白な水玉模様の入った防染布が得
られた。防染布の水堅牢度が良好であった。

実施例１４〜４３゜ 実施例１に準じて表の化合物を合成しそれかうえられた
微粒子化染料を用いて実施例４に準じてアルカリ抜染を
行った。いずれの抜染部分も白変が良好であった。なお
１表中λｍａｘは７５％アセトン水溶液中の測定値であ
る。又色相はポリエステル繊維上のものである。

発明の効果 本発明によって還元又はアルカリ防抜染法においてすぐ
れた防抜染効果の得られる化合物が得られた。この化合
物を用いて染色された染色物の堅牢度が良好であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）中Ｒ＾１はＣ＿１＿〜＿４のアルコキシ基
   、アリルオキシ基又はフェノキシ基で置換されていても
   よいＣ＿１＿〜＿４のアルキル基を、Ｒ＾２、Ｒ＾３は
   夫々独立して水素原子；アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿４）
   アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿４）基、Ｃ＿１＿〜＿４のア
   ルコキシ基、アリルオキシ基、アセトキシ基、プロピオ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１、Ｃ＿３又はＣ＿４のアルコキシ
   カボニルオキシ基又はＣ＿１＿〜＿４のアルコキシカル
   ボニル基で置換されていてもよいＣ＿１＿〜＿４のアル
   キル基；アリル基を、Ｘは塩素原子又は臭素原子を意味
   する） で示されるモノアゾ化合物。
2. （２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）中Ｒ＾１はＣ＿１＿〜＿４のアルコキシ基
   、アリルオキシ基又はフェノキシ基で置換されていても
   よいＣ＿１＿〜＿４のアルキル基を、Ｒ＾２、Ｒ＾３は
   夫々独立して水素原子；アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿４）
   アルコキシ（Ｃ＿１＿〜＿４）基、Ｃ＿１＿〜＿４のア
   ルコキシ基、アリルオキシ基、アセトキシ基、プロピオ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１、Ｃ＿３又はＣ＿４のアルコキシ
   カルボニル基で置換されていてもよいＣ＿１＿〜＿４の
   アルキル基；アリル基を、Ｘは塩素原子又は臭素原子を
   意味する） で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする疎
   水性繊維材料の染色法。