JPS6123649A - ジスアゾ系色材 - Google Patents
ジスアゾ系色材Info
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- JPS6123649A JPS6123649A JP14444184A JP14444184A JPS6123649A JP S6123649 A JPS6123649 A JP S6123649A JP 14444184 A JP14444184 A JP 14444184A JP 14444184 A JP14444184 A JP 14444184A JP S6123649 A JPS6123649 A JP S6123649A
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- parts
- dye
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
し、Ｒ１及びＲ２は各々独立に低級アルキル基、低級シ
アノアルキル基、低級アシルオキシアルキル基、低級ア
ルコキシカルボニルオキシアルキル基、低級アルコキシ
アルキル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基、ベ
ンジル基、フェニルエチル基、アリルオキシエチル基、
またはアリル基を表わす０〕 で示されるジスアゾ系色材に関する◇ 本発明のジスアゾ系色材を用いて、合成繊維材料やアセ
テ−１〜等の繊維材料を染色した場合、オレンジル赤色
の、特に耐光、及び洗濯堅牢度のすぐれた染色物が得ら
れる。又、液晶用色材、偏光板用色材等への利用が出来
る。
アノアルキル基、低級アシルオキシアルキル基、低級ア
ルコキシカルボニルオキシアルキル基、低級アルコキシ
アルキル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基、ベ
ンジル基、フェニルエチル基、アリルオキシエチル基、
またはアリル基を表わす０〕 で示されるジスアゾ系色材に関する◇ 本発明のジスアゾ系色材を用いて、合成繊維材料やアセ
テ−１〜等の繊維材料を染色した場合、オレンジル赤色
の、特に耐光、及び洗濯堅牢度のすぐれた染色物が得ら
れる。又、液晶用色材、偏光板用色材等への利用が出来
る。
従来の技術
従来、黄色からオレンジ色のベンゼン系ジスア・ノ染料
としては、例えば下式のカラーインデックスジヌバーズ
イエロー ７ が知られていた。
としては、例えば下式のカラーインデックスジヌバーズ
イエロー ７ が知られていた。
しかし、赤色系染料となると、実用番こ供するにたる染
料は知られていなく、モノアゾ染料として下式、Ｃ，１
，レッド１６７ 特公昭、５１−３２７５６ 特公昭、５１３−２３４１９ などが公知であり、これらの染料は赤〜紫色系染料とし
て、使用されている。
料は知られていなく、モノアゾ染料として下式、Ｃ，１
，レッド１６７ 特公昭、５１−３２７５６ 特公昭、５１３−２３４１９ などが公知であり、これらの染料は赤〜紫色系染料とし
て、使用されている。
発明が解決しようとする問題点、及び解決するための手
段そこで本発明者らは、特に染料として合成繊維に用い
た場合、染着性が良好で、各種堅牢度のバランスの良好
な染色物が得られる赤色のジスアゾ系色相を提供すべく
、鋭意検討の結果、一般式（Ｔ）で示されるジスアゾ色
材を見出し本発明に達しノこ〇 特に本発明に係わる色材の中、一般式（Ｉ）の？及び♂
で示される置換基が低級アルキル基、シアンエチル基、
フェニルエチル基で選択された化合物を合成繊維の分散
染料として用いる時は、染色時のＰＨ感受性が小さく、
又、近年、捺染法の中で増加しているアルカリ抜染加工
の差し色染料として耐アルカリ性が大きいため、すぐれ
た捺染色物が得られる。
段そこで本発明者らは、特に染料として合成繊維に用い
た場合、染着性が良好で、各種堅牢度のバランスの良好
な染色物が得られる赤色のジスアゾ系色相を提供すべく
、鋭意検討の結果、一般式（Ｔ）で示されるジスアゾ色
材を見出し本発明に達しノこ〇 特に本発明に係わる色材の中、一般式（Ｉ）の？及び♂
で示される置換基が低級アルキル基、シアンエチル基、
フェニルエチル基で選択された化合物を合成繊維の分散
染料として用いる時は、染色時のＰＨ感受性が小さく、
又、近年、捺染法の中で増加しているアルカリ抜染加工
の差し色染料として耐アルカリ性が大きいため、すぐれ
た捺染色物が得られる。
その他、一般式（Ｉ）のＲとＲが同一の構造である時に
は、二色性にもすぐれていて液晶材料用色材として有用
であることも見い出した。
は、二色性にもすぐれていて液晶材料用色材として有用
であることも見い出した。
本発明の一般式（Ｉ）で示される色材の製造方法として
は、一般式（ｎ） 〔式（ＩＩ）中、Ｘは式（Ｉ）のＸと同一の意味を表わ
す〕で示されるモノアゾ化合物を、硫酸中、二１−ロシ
ル硫酸にてジアゾ化し、一般式（ｍ） 〔式（ｍ）中、？及びＲ２は式（Ｉ）のＲ１及びＲ２と
同一の意味を表わす。〕 で示される化合物とカップリングすることにより得られ
る。
は、一般式（ｎ） 〔式（ＩＩ）中、Ｘは式（Ｉ）のＸと同一の意味を表わ
す〕で示されるモノアゾ化合物を、硫酸中、二１−ロシ
ル硫酸にてジアゾ化し、一般式（ｍ） 〔式（ｍ）中、？及びＲ２は式（Ｉ）のＲ１及びＲ２と
同一の意味を表わす。〕 で示される化合物とカップリングすることにより得られ
る。
また式（Ｄ中、ＸがＣＮ基である化合物については、特
公昭４５−７８５などに記載の公知の方法により、下式 の、本発明のハロゲン置換ジスアゾ化合物を、シアン化
銅、シアン化亜鉛、シアン化ナトリウム等により、シア
ン化することにより製造出来る。
公昭４５−７８５などに記載の公知の方法により、下式 の、本発明のハロゲン置換ジスアゾ化合物を、シアン化
銅、シアン化亜鉛、シアン化ナトリウム等により、シア
ン化することにより製造出来る。
本発明色材を、染料として用いてポリエステル繊維を染
色するには通常にしたがい、該染料を分散剤により分散
化し染色助剤を混合した染料組成物を用いる。
色するには通常にしたがい、該染料を分散剤により分散
化し染色助剤を混合した染料組成物を用いる。
この染料組成物は染色及び捺染法により調製方法は異な
るが、一般には本発明の化、金物をナフタレンスルホン
酸のポルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、硫酸化タ
レオソート油、アルキルフェノールのエチレンオキサイ
ド縮金物の硫酸エステ弗化物などのアニオン分散剤又は
エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロッ
ク共重合物、アルキレンジアミンとプロピレンオキサイ
ド及びエチレンオキサイドのブロック共重合物、アルキ
ルフェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレ
ン化フェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリベン
ジルフェノールのエチレンオキサイド付加物などの非イ
オン活性剤と少量の水の存在下にボールミル或いはサン
ドミル等の粉砕機を用いて充分に湿式粉砕して得る。
るが、一般には本発明の化、金物をナフタレンスルホン
酸のポルマリン縮合物、リグニンスルホン酸、硫酸化タ
レオソート油、アルキルフェノールのエチレンオキサイ
ド縮金物の硫酸エステ弗化物などのアニオン分散剤又は
エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロッ
ク共重合物、アルキレンジアミンとプロピレンオキサイ
ド及びエチレンオキサイドのブロック共重合物、アルキ
ルフェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリスチレ
ン化フェノールのエチレンオキサイド付加物、ポリベン
ジルフェノールのエチレンオキサイド付加物などの非イ
オン活性剤と少量の水の存在下にボールミル或いはサン
ドミル等の粉砕機を用いて充分に湿式粉砕して得る。
捺染する場合には、これにアニオン分散剤、非イオン活
性剤の他に一般の捺染用助剤例えば天然糊剤、合成糊剤
、還元防止剤、ＰＨ調整剤などが用いられ、またその場
合パッティング染色する場合には、この外にアルギン酸
ソーダ等のマイグレーション防止剤などを用いる。
性剤の他に一般の捺染用助剤例えば天然糊剤、合成糊剤
、還元防止剤、ＰＨ調整剤などが用いられ、またその場
合パッティング染色する場合には、この外にアルギン酸
ソーダ等のマイグレーション防止剤などを用いる。
本発明色材の染料を用いて、ポリエステル繊維を常法に
より浸染又は捺染すれば、光、洗面、昇華。
より浸染又は捺染すれば、光、洗面、昇華。
水及び樹脂加工後の洗濯に対し堅牢度のすぐれた染色物
が得られる。また本発明の染料はすぐれたアルカリ抜染
加工の差し色特性を有していて、本発明染料により抜染
模様をつけるには、たとえばアルカリ可抜型の染料を含
有する染料分散液または、色糊をポリエステル布にパッ
ティングまたは印捺し、中間乾燥後に本発明染料とアル
カリ（例えば炭酸す１゛リウｌ＼、炭酸カリウムあるい
は苛性ソーダ）を含有する糊剤を印捺するか、或いはポ
リエステル布に本発明染料とアルカリを含有する糊料を
印捺中間乾燥後、アルカリ可抜型染料を含む色糊を印捺
しＨＰ又はＨＴスチーミングする。
が得られる。また本発明の染料はすぐれたアルカリ抜染
加工の差し色特性を有していて、本発明染料により抜染
模様をつけるには、たとえばアルカリ可抜型の染料を含
有する染料分散液または、色糊をポリエステル布にパッ
ティングまたは印捺し、中間乾燥後に本発明染料とアル
カリ（例えば炭酸す１゛リウｌ＼、炭酸カリウムあるい
は苛性ソーダ）を含有する糊剤を印捺するか、或いはポ
リエステル布に本発明染料とアルカリを含有する糊料を
印捺中間乾燥後、アルカリ可抜型染料を含む色糊を印捺
しＨＰ又はＨＴスチーミングする。
本発明の一般式（Ｉ）中Ｒ１及びＲ２で示される低級ア
ルキル基の例としてはメチル基、エチル基又は直鎖ある
いは分枝のプロピル基、ブチル基、ヘキシル基が挙げら
れ、低級アシルオキシアルキル基の例としては、アセチ
ルオキシエチル基、プロピオニルエチル基、ブチルカル
ボニルオキシエチル基、２−アセチルオキシプロピル基
などが挙げられ、低級アルコキシカルボニルオキシアル
キル基の例としてはメトキシカルボニルオキシエチル基
、 トエ１ヘキシカルボニルオキシエ
チル基、ブトキシカルボニルオキシエチル基などが挙げ
られ、低級アルコキシカルボニルアルキル基の例として
はメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエ
チル基、ブトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボ
ニルプロピル基などが挙げられ、低級アルコキシアルキ
ル基の例としてはメトキシエチル基、エトキシエチル基
、ブトキシエチル基、３−メトキシエチル基などが挙げ
られる。
ルキル基の例としてはメチル基、エチル基又は直鎖ある
いは分枝のプロピル基、ブチル基、ヘキシル基が挙げら
れ、低級アシルオキシアルキル基の例としては、アセチ
ルオキシエチル基、プロピオニルエチル基、ブチルカル
ボニルオキシエチル基、２−アセチルオキシプロピル基
などが挙げられ、低級アルコキシカルボニルオキシアル
キル基の例としてはメトキシカルボニルオキシエチル基
、 トエ１ヘキシカルボニルオキシエ
チル基、ブトキシカルボニルオキシエチル基などが挙げ
られ、低級アルコキシカルボニルアルキル基の例として
はメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエ
チル基、ブトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボ
ニルプロピル基などが挙げられ、低級アルコキシアルキ
ル基の例としてはメトキシエチル基、エトキシエチル基
、ブトキシエチル基、３−メトキシエチル基などが挙げ
られる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、
本発明はその要旨を越えない限り本実施例に限定される
ものではない。
本発明はその要旨を越えない限り本実施例に限定される
ものではない。
実施例中「部」とあるのは「重量部」を意味する。
〔実施例−１〕
下記式
の染料原体１部をデモールＮ（化工アトラス製）４部と
共に微粒化後スプレー乾燥して得たタイプ品５部を水６
０００部に加えて分散液とし、ついで酢酸でＰＨを５に
調整しテトロン加工糸布２ｏｏ部を浸漬し、加圧下に１
３０℃とし同温度で１時間染色し、次いで染布を充分に
ソーピングし乾燥すると赤色の染色布が得られた。この
染色布は、耐光堅牢度６級（ＪＩＳ Ｌ ０８４２
−１９７１゜以下の実施例も同じ方法）：昇華堅牢度４
〜５級（スミテックスレジンＵＮ−１による樹脂加工後
にＪＩＳ、Ｌ ０８７９−１９７５（１８０℃、３０
秒）により試験したナイロン布の汚染により測定。以下
の実施例も同じ方法）：水堅牢度５級（スミテックスレ
ジンＵＮ−１による樹脂加工後にＪＩＳ Ｌ ０８
４６−１９７６（Ｂ法、１６時間）により試験をしナイ
ロン布の汚染を測定した。以下の実施例も同じ方法）：
洗耀堅牢度４〜５級（スミテックスレジンＵＮ−１によ
る樹脂加工後にＡＡＴＣＣｒＩＡ法に才り試験をし、ナ
イロン布の汚染を測定した。以下の実施例も同じ方法）
なお、上記染色条件中、ＰＩ（を５．７．９と変えた時
の染色状態の変化は殆んどなく、本発明染料はＰＩ（感
受性が小さく、分散染料として染色しやすい染料である
ことがわかった。
共に微粒化後スプレー乾燥して得たタイプ品５部を水６
０００部に加えて分散液とし、ついで酢酸でＰＨを５に
調整しテトロン加工糸布２ｏｏ部を浸漬し、加圧下に１
３０℃とし同温度で１時間染色し、次いで染布を充分に
ソーピングし乾燥すると赤色の染色布が得られた。この
染色布は、耐光堅牢度６級（ＪＩＳ Ｌ ０８４２
−１９７１゜以下の実施例も同じ方法）：昇華堅牢度４
〜５級（スミテックスレジンＵＮ−１による樹脂加工後
にＪＩＳ、Ｌ ０８７９−１９７５（１８０℃、３０
秒）により試験したナイロン布の汚染により測定。以下
の実施例も同じ方法）：水堅牢度５級（スミテックスレ
ジンＵＮ−１による樹脂加工後にＪＩＳ Ｌ ０８
４６−１９７６（Ｂ法、１６時間）により試験をしナイ
ロン布の汚染を測定した。以下の実施例も同じ方法）：
洗耀堅牢度４〜５級（スミテックスレジンＵＮ−１によ
る樹脂加工後にＡＡＴＣＣｒＩＡ法に才り試験をし、ナ
イロン布の汚染を測定した。以下の実施例も同じ方法）
なお、上記染色条件中、ＰＩ（を５．７．９と変えた時
の染色状態の変化は殆んどなく、本発明染料はＰＩ（感
受性が小さく、分散染料として染色しやすい染料である
ことがわかった。
本実施例に用いた染料は次の如くして得た。
２−ブロム−４−フェニルアゾアニリン２７．６部を９
８係硫酸１０９部に懸濁し、３０係ニトロシル硫酸５０
侃を加え２時間反応させた。別にＮ−シアノエチル−Ｎ
−フェニルエチルアニリン３０部を５多硫酸５００部に
溶解し、０℃に冷却した。これに上記ジアゾ化液を加え
、０℃で１時間反応させた。
８係硫酸１０９部に懸濁し、３０係ニトロシル硫酸５０
侃を加え２時間反応させた。別にＮ−シアノエチル−Ｎ
−フェニルエチルアニリン３０部を５多硫酸５００部に
溶解し、０℃に冷却した。これに上記ジアゾ化液を加え
、０℃で１時間反応させた。
４５％苛性ソーダにてＰＨ４まで中和し、濾過、水洗、
乾燥した。収率９０係、λｍａｘ （アセトン中）＝４
７５ｎｍ。
乾燥した。収率９０係、λｍａｘ （アセトン中）＝４
７５ｎｍ。
〔実施例−２〕
下記式
の染料原体３部、チモール８３部、水４部を混合微粒化
し液状染料組成物を得、この液状染料組成物３部、メイ
ブロガムＮ Ｐ （Ｍｅｙｈａ １１社製品）１２チ水
溶液６０部、塩素酸ソーダ０５部および水３６．５部か
らなる色糊をテトロン加工糸布に印捺した。
し液状染料組成物を得、この液状染料組成物３部、メイ
ブロガムＮ Ｐ （Ｍｅｙｈａ １１社製品）１２チ水
溶液６０部、塩素酸ソーダ０５部および水３６．５部か
らなる色糊をテトロン加工糸布に印捺した。
８０℃で中間乾燥後、１７５℃で５分間高温蒸気ででス
チーミングした。次いで水洗、還元洗浄することにより
、赤色染色物が得られた。
チーミングした。次いで水洗、還元洗浄することにより
、赤色染色物が得られた。
また前記実施例−１に記載した方法による染色布の耐光
、昇華、耐洗濯、耐水堅牢度は、それぞれ６〜７級、４
級、４〜５級、４〜５級であった。
、昇華、耐洗濯、耐水堅牢度は、それぞれ６〜７級、４
級、４〜５級、４〜５級であった。
なお本実施例に用いた染料は、次の如くして得た。
実施例−１で得た染料１０部をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド５０部に溶解し、シアン化銅２部と９０℃で２時
間反応させた。水３００部に排出し、濾過、乾燥して得
た。収率８０チ。λｍａｘ （アセ１−ン中） ＝ ５
０３ ｎｍ 。
アミド５０部に溶解し、シアン化銅２部と９０℃で２時
間反応させた。水３００部に排出し、濾過、乾燥して得
た。収率８０チ。λｍａｘ （アセ１−ン中） ＝ ５
０３ ｎｍ 。
〔実施例−３Ｊ
カヤロンポリエステル−ライトイエロー ５ＧＳ（日本
化薬製品）ペースト４部、クエン酸０．５部およびアル
ギン酸ソーダ０．２部を水１００部に分散し、分散液を
ポリエステル加工糸布にパディングした後、８０℃で中
間乾燥した。実施例−２で調整した本発明染料の組成物
３部、炭酸カワラム５部、グリセリン７部、ポリエチレ
ングリコール７部、メイプロガムＮＰ １２％水溶液５
５部、および水２３部よりなるアルカリ防染糊を前記中
間乾燥布に印捺し、８０℃で中間乾燥後１７５℃で７分
間高温蒸気スチーミングした。次いで水洗、還元洗浄す
ることにより、抜染模様が赤色の優れた染色物が得られ
た。
化薬製品）ペースト４部、クエン酸０．５部およびアル
ギン酸ソーダ０．２部を水１００部に分散し、分散液を
ポリエステル加工糸布にパディングした後、８０℃で中
間乾燥した。実施例−２で調整した本発明染料の組成物
３部、炭酸カワラム５部、グリセリン７部、ポリエチレ
ングリコール７部、メイプロガムＮＰ １２％水溶液５
５部、および水２３部よりなるアルカリ防染糊を前記中
間乾燥布に印捺し、８０℃で中間乾燥後１７５℃で７分
間高温蒸気スチーミングした。次いで水洗、還元洗浄す
ることにより、抜染模様が赤色の優れた染色物が得られ
た。
なお、上記染色糊中にソーダ灰、炭酸ソーダ、苛性ソー
ダ、苛性カリ等のアルカリ剤が存在した場合の染色濃度
差は小さく、アルカリ耐性を有し、本染料はアルカリ抜
染方法における差し色の染色に使用した場合好適である
ことがわかった。
ダ、苛性カリ等のアルカリ剤が存在した場合の染色濃度
差は小さく、アルカリ耐性を有し、本染料はアルカリ抜
染方法における差し色の染色に使用した場合好適である
ことがわかった。
〔実施例−４〜１０〕
実施例−１又は２と同様の方法にて下記表の染料を合成
し、これを用いて良好な染色物を得た。
し、これを用いて良好な染色物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘはハロゲン原子又はシアノ基を表わし、Ｒ＾
１及びＲ＾２は、各々独立に低級アルキル基、低級シア
ノアルキル基、低級アシルオキシアルキル基、低級アル
コキシカルボニルオキシアルキル基、低級アルコキシア
ルキル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基、ベン
ジル基、フェニルエチル基、アリルオキシエチル基、ま
たはアリル基を表わす〕で示されるジスアゾ系色材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14444184A JPS6123649A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | ジスアゾ系色材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14444184A JPS6123649A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | ジスアゾ系色材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6123649A true JPS6123649A (ja) | 1986-02-01 |
Family
ID=15362285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14444184A Pending JPS6123649A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | ジスアゾ系色材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6123649A (ja) |
-
1984
- 1984-07-13 JP JP14444184A patent/JPS6123649A/ja active Pending
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