JPS61161256A - ５−アミノ−２−クロロベンゼンチオ−ルおよびその製造法 - Google Patents
５−アミノ−２−クロロベンゼンチオ−ルおよびその製造法Info
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- JPS61161256A JPS61161256A JP365785A JP365785A JPS61161256A JP S61161256 A JPS61161256 A JP S61161256A JP 365785 A JP365785 A JP 365785A JP 365785 A JP365785 A JP 365785A JP S61161256 A JPS61161256 A JP S61161256A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、５−アミノ−２−クロロベンゼンチオール（
以下、本発明化合物と記す。）およびその製造法に関す
るものである。
以下、本発明化合物と記す。）およびその製造法に関す
るものである。
本発明化合物を、一般式
％式％［］
［式中、又は塩素原子、臭累原子または沃素原子を表ｔ
）す。］ で示されるハロ酢酸と反応させ、次いで８，４゜５．６
−チトラヒドロフタル酸無水物と反応させた後、一般式 ％式％［］ ［式中、Ｒは低級アルキル基、低級ハロアルキル基また
は低級シクロアルキル基を表わす。］で示されるアルコ
ール類と反応させることによって製造することができる
一般式 ［式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。コで示されるテ
トラヒドロフタルイミド誘導体ハ、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ、イネ等の主要作物に対して問題となる薬害
を示さず、且つ、多くの雑草に対して充分な除草効力を
有する（特願昭５８−１６０８５５号）。
）す。］ で示されるハロ酢酸と反応させ、次いで８，４゜５．６
−チトラヒドロフタル酸無水物と反応させた後、一般式 ％式％［］ ［式中、Ｒは低級アルキル基、低級ハロアルキル基また
は低級シクロアルキル基を表わす。］で示されるアルコ
ール類と反応させることによって製造することができる
一般式 ［式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。コで示されるテ
トラヒドロフタルイミド誘導体ハ、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ、イネ等の主要作物に対して問題となる薬害
を示さず、且つ、多くの雑草に対して充分な除草効力を
有する（特願昭５８−１６０８５５号）。
本発明化合物は、標準的には２−クロロ−５−ニトロベ
ンゼンスルホニルクロリドと、これに対して６〜２０当
量、好ましくは６−１２当量の塩化第一錫、亜鉛等の金
属還元剤とを溶媒中、４０°Ｃ〜１０５”Ｃ，好ましく
は８０−Ｃ〜１０５ ”Ｃで、瞬時〜１０時間反応させ
ることによって製造することができる。
ンゼンスルホニルクロリドと、これに対して６〜２０当
量、好ましくは６−１２当量の塩化第一錫、亜鉛等の金
属還元剤とを溶媒中、４０°Ｃ〜１０５”Ｃ，好ましく
は８０−Ｃ〜１０５ ”Ｃで、瞬時〜１０時間反応させ
ることによって製造することができる。
溶媒としては、塩化第一錫の場合は塩酸、亜鉛の場合は
塩酸もしくは希硫酸があげられる。
塩酸もしくは希硫酸があげられる。
反応終了後の反応液は、必要に応じ、濃塩酸等の酸を加
え、生じた結晶をｄつ別する等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
り、精製することによって、目的の本発明化合物を得る
ことができる。
え、生じた結晶をｄつ別する等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
り、精製することによって、目的の本発明化合物を得る
ことができる。
なお、原料化合物である２−クロロ−５−二トロベンゼ
ンスルホニルクロリＦ ハ、ｌ’、 Ｆｉｓｃｈｅｒ。
ンスルホニルクロリＦ ハ、ｌ’、 Ｆｉｓｃｈｅｒ。
Ｂｅｒ、、２４ ３１９４（１８９］ ）に記載されて
いる公知化合物である。
いる公知化合物である。
次に本発明化合物のｔＭ造例を示す、。
製造例
無水塩化第−錫１６１ｆｔｅ濃塩酸１６〇−に溶かし、
０ ”Ｃで徐々に２−クロロ−５−ニトロベンゼンスル
ホニルクロリド８４ｆｌｊｌｌえた。その後、昇温し、
１００ ”（：で１５分間加熱した。反応混合物が冷え
てから顛」は酸２４０ｒｎ１．を加え、析出した結晶を
ｈ１取した。
０ ”Ｃで徐々に２−クロロ−５−ニトロベンゼンスル
ホニルクロリド８４ｆｌｊｌｌえた。その後、昇温し、
１００ ”（：で１５分間加熱した。反応混合物が冷え
てから顛」は酸２４０ｒｎ１．を加え、析出した結晶を
ｈ１取した。
２−クロロベンゼンチオール２］１／を得た。
ＮＭＲ（ＣＪ）Ｃｔｓ −Ｉ Ｊ）ｅ −ＤＭＳ（Ｊ
） δＩ３ ｐｍ ４．０ （おｊｉ、ｂｓ。
） δＩ３ ｐｍ ４．０ （おｊｉ、ｂｓ。
Ｎｔ１２，５１１） ６．８〜６．７（２１１，ｍ）
、６．８〜７ｙｌ （１１，１，ｒｎ）核磁気共鳴スペ
クトルー図１． ＩＬ ｉ、 −１８，１ｉＪ−・）。
、６．８〜７ｙｌ （１１，１，ｒｎ）核磁気共鳴スペ
クトルー図１． ＩＬ ｉ、 −１８，１ｉＪ−・）。
図１は製造例で得られた５−アミノ−２−クロロベンゼ
ンチオールの核ｍ気共鳴スペクｌ、ルである。 図１中、横軸はケミカルシフトを、縦軸は共鳴強度を表
わす。
ンチオールの核ｍ気共鳴スペクｌ、ルである。 図１中、横軸はケミカルシフトを、縦軸は共鳴強度を表
わす。
Claims (2)
- （１）５−アミノ−２−クロロベンゼンチオール。
- （２）２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホニルクロ
リドと金属還元剤とを反応させることを特徴とする５−
アミノ−２−クロロベンゼンチオールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP365785A JPH0613469B2 (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | ５−アミノ−２−クロロベンゼンチオ−ルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP365785A JPH0613469B2 (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | ５−アミノ−２−クロロベンゼンチオ−ルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61161256A true JPS61161256A (ja) | 1986-07-21 |
| JPH0613469B2 JPH0613469B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=11563535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP365785A Expired - Lifetime JPH0613469B2 (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | ５−アミノ−２−クロロベンゼンチオ−ルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613469B2 (ja) |
-
1985
- 1985-01-11 JP JP365785A patent/JPH0613469B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0613469B2 (ja) | 1994-02-23 |
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