JP3167312B2 - 新規イミダゾリン誘導体 - Google Patents
新規イミダゾリン誘導体Info
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- JP3167312B2 JP3167312B2 JP19257790A JP19257790A JP3167312B2 JP 3167312 B2 JP3167312 B2 JP 3167312B2 JP 19257790 A JP19257790 A JP 19257790A JP 19257790 A JP19257790 A JP 19257790A JP 3167312 B2 JP3167312 B2 JP 3167312B2
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- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は酸素発生促進作用を有する新規イミダゾリン
誘導体に関する。
誘導体に関する。
（従来の技術） 近年、従来の移植栽培に対して、育苗及び田植えの労
働力が節約でき、稲作経営での規模拡大を可能にする技
術として湛水直播栽培法が注目されている。この栽培法
では、埋没種子に酸素を供給するために過酸化カルシウ
ムを有効成分とする酸素発生剤で種モミを粉衣して土壌
中に播種する。
働力が節約でき、稲作経営での規模拡大を可能にする技
術として湛水直播栽培法が注目されている。この栽培法
では、埋没種子に酸素を供給するために過酸化カルシウ
ムを有効成分とする酸素発生剤で種モミを粉衣して土壌
中に播種する。
本発明者らは、本発明イミダゾリン誘導体が過酸化カ
ルシウム等の酸素発生を促進する作用を有することを見
出した。
ルシウム等の酸素発生を促進する作用を有することを見
出した。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、酸素発生促進剤等として有用な新規
イミダゾリン誘導体及びその薬学的に許容される塩を提
供することにある。
イミダゾリン誘導体及びその薬学的に許容される塩を提
供することにある。
（本発明を解決するための手段） 本発明化合物は下記一般式（Ｉ）又は（II）で表され
る化合物及びその薬学的に許容される塩である。
る化合物及びその薬学的に許容される塩である。
〔式中、R1は水素又は低級アルキルを表し、R2及びR3は
一方が水素で他方が塩素を表すか又は共に塩素を表し、
Ｘは水素又は水酸基を表す。但し、R1がメチル基のとき
はR2及びR3は共に塩素である。〕 〔式中、R4は水素又は低級アルキルを表し、R5は低級ア
ルキルを表す。〕 また、本発明酸素発生促進剤は、上記一般式（II）又
は下記一般式（III）で表される化合物又はその薬学的
に許容される塩を有効成分として含有するものである。
一方が水素で他方が塩素を表すか又は共に塩素を表し、
Ｘは水素又は水酸基を表す。但し、R1がメチル基のとき
はR2及びR3は共に塩素である。〕 〔式中、R4は水素又は低級アルキルを表し、R5は低級ア
ルキルを表す。〕 また、本発明酸素発生促進剤は、上記一般式（II）又
は下記一般式（III）で表される化合物又はその薬学的
に許容される塩を有効成分として含有するものである。
〔式中、R6は水素又は低級アルキルを表し、R7及びR8は
一方が水素で他方が塩素を表すか又は共に塩素を表し、
Ｙは水素又は水酸基を表す。〕 式中、R1、R4、R5及びR6における低級アルキル基とし
て、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、sec−ブチル等
の直鎖若しくは分枝状の炭素数１乃至４のアルキル基が
挙げられる。
一方が水素で他方が塩素を表すか又は共に塩素を表し、
Ｙは水素又は水酸基を表す。〕 式中、R1、R4、R5及びR6における低級アルキル基とし
て、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、sec−ブチル等
の直鎖若しくは分枝状の炭素数１乃至４のアルキル基が
挙げられる。
本発明化合物はその薬学的に許容される塩を包含し、
例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、乳酸、安息香
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸との酸付加塩、或い
はナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウ
ム、バリウム等のアルカリ土類金属、その他のアルミニ
ウム等の金属との塩、又はアンモニウム、有機アミンと
の塩などが挙げられる。
例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、乳酸、安息香
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸との酸付加塩、或い
はナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウ
ム、バリウム等のアルカリ土類金属、その他のアルミニ
ウム等の金属との塩、又はアンモニウム、有機アミンと
の塩などが挙げられる。
又、本発明化合物はその金属錯化合物を包含し、例え
ば亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等との錯化合物が
挙げられる。
ば亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等との錯化合物が
挙げられる。
これらの塩並びに金属錯化合物は公知の方法により遊
離の本発明イミダゾリン誘導体より製造でき、或いは相
互に変換することができる。
離の本発明イミダゾリン誘導体より製造でき、或いは相
互に変換することができる。
本発明化合物において光学異性体が存在する場合に
は、本発明はそのいずれをも包含する。
は、本発明はそのいずれをも包含する。
次に、本発明化合物の製造方法の一例を述べる。例え
ば、上記一般式（Ｉ）のR2及びR3（一般式（III）のR7
及びR8）が水素であるイミダゾリン誘導体、或いは上記
一般式（II）の塩素が水素に置換されているイミダゾリ
ン誘導体を、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カルシ
ウム等の次亜塩素酸塩や次亜塩素酸ｔ−ブチル等の次亜
塩素酸エステルで処理することにより、上記一般式
（Ｉ）のR2及び／又はR3（一般式（III）のR7及び／又
はR8）が塩素である本発明化合物、或いは上記一般式
（II）で表される本発明化合物を得ることができる。
ば、上記一般式（Ｉ）のR2及びR3（一般式（III）のR7
及びR8）が水素であるイミダゾリン誘導体、或いは上記
一般式（II）の塩素が水素に置換されているイミダゾリ
ン誘導体を、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カルシ
ウム等の次亜塩素酸塩や次亜塩素酸ｔ−ブチル等の次亜
塩素酸エステルで処理することにより、上記一般式
（Ｉ）のR2及び／又はR3（一般式（III）のR7及び／又
はR8）が塩素である本発明化合物、或いは上記一般式
（II）で表される本発明化合物を得ることができる。
得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結
晶等の通常の手段により精製し、元素分析、融点、IR、
NMR、UV、マススペクトル等により同定を行った。尚、
比旋光度はナトリウムのＤ線を用いて測定した。
晶等の通常の手段により精製し、元素分析、融点、IR、
NMR、UV、マススペクトル等により同定を行った。尚、
比旋光度はナトリウムのＤ線を用いて測定した。
以下に、本発明製造方法の実施例を示す。
（実施例） 実施例1. 1.1gの２アミノ−１−メチルイミダゾリン−４−オン
を15mlの水に溶かし、氷冷下で1.5mlの次亜塩素酸 ｔ
−ブチルを加え、室温で30分間攪拌した。析出した結晶
を濾取し、水で再結晶して、560mgの２−クロロアミノ
−１−メチルイミダゾリン−４−オンを得た。
を15mlの水に溶かし、氷冷下で1.5mlの次亜塩素酸 ｔ
−ブチルを加え、室温で30分間攪拌した。析出した結晶
を濾取し、水で再結晶して、560mgの２−クロロアミノ
−１−メチルイミダゾリン−４−オンを得た。
融点:134℃（分解） MS（EI−70ev）:147,149（M+）,112,84,69,42 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝2.91（s,3H）,4.03
（s,2H）,10.06（bs,1H） 同様にして、以下の化合物を得た。
（s,2H）,10.06（bs,1H） 同様にして、以下の化合物を得た。
２−クロロイミノ−1,3−ジメチルイミダゾリン−４−
オン 融点:56−59℃ MS（EI−70eV）:161,163（M+）,126,98,69,57,42 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝2.92（s,3H）,3.44
（s,3H）,4.01（s,2H） ２−クロロイミノ−１−メチルイミダゾリン−５−オン 融点:117℃（分解） MS（EI−70eV）:147,149（M+）,112,90,84,55,30 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝2.96（s,3H）,4.05
（d,2H）,7.04（bs,1H） ２−クロロアミノ−５−ヒドロキシ−１−メチルイミダ
ゾリン−４−オン 融点:131℃（分解） MS（EI−70eV）:163,165（M+）,146,148,135,137,90,
59,57,42,30 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝2.90（s,3H）,5.16
（d,1H,J＝8.8Hz）,5.93（d,1H,J＝8.8Hz）,10.18（bs,
1H） ２−クロロアミノ−５−ヒドロキシイミダゾリン−４−
オン 融点:138℃（分解） MS（EI−70eV）:149,151（M+）,133,135,121,123,97,
76,43,42,36 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝5.38（d,1H,J＝8.8H
z）,5.88（d,1H,J＝8.8Hz）,7.79（bs,1H）,10.05（bs,
1H） ２−クロロアミノイミダゾリン−４−オン 融点:118℃（分解） MS（EI−70eV）:133,135（M+）,105,107,99,77.70,5
5,43,42,36,30 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝4.04（d,2H）,6.98
（bs,1H）,9.96（bs,1H） ２−ジクロロアミノ−１−メチルイミダゾリン−４−オ
ン 融点:95−99℃ MS（EI−70eV）:181,183（M+）,151,153,147,149,11
2,84,69,43,42,36 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝3.51（s,3H）,4.23
（s,2H） 実施例2. 1.1gの２−アミノイミダゾリンを15mlの水に溶かし、
1.5mlの酢酸を加えた後、1.2gの高度サラシ粉を徐々に
加えた。室温で30分間攪拌した後、析出した結晶を濾取
し、メタノールと水の混合溶媒で再結晶して、360mgの
２−クロロアミノ−１−メチルイミダゾリン−４−オン
を得た。
オン 融点:56−59℃ MS（EI−70eV）:161,163（M+）,126,98,69,57,42 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝2.92（s,3H）,3.44
（s,3H）,4.01（s,2H） ２−クロロイミノ−１−メチルイミダゾリン−５−オン 融点:117℃（分解） MS（EI−70eV）:147,149（M+）,112,90,84,55,30 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝2.96（s,3H）,4.05
（d,2H）,7.04（bs,1H） ２−クロロアミノ−５−ヒドロキシ−１−メチルイミダ
ゾリン−４−オン 融点:131℃（分解） MS（EI−70eV）:163,165（M+）,146,148,135,137,90,
59,57,42,30 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝2.90（s,3H）,5.16
（d,1H,J＝8.8Hz）,5.93（d,1H,J＝8.8Hz）,10.18（bs,
1H） ２−クロロアミノ−５−ヒドロキシイミダゾリン−４−
オン 融点:138℃（分解） MS（EI−70eV）:149,151（M+）,133,135,121,123,97,
76,43,42,36 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝5.38（d,1H,J＝8.8H
z）,5.88（d,1H,J＝8.8Hz）,7.79（bs,1H）,10.05（bs,
1H） ２−クロロアミノイミダゾリン−４−オン 融点:118℃（分解） MS（EI−70eV）:133,135（M+）,105,107,99,77.70,5
5,43,42,36,30 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝4.04（d,2H）,6.98
（bs,1H）,9.96（bs,1H） ２−ジクロロアミノ−１−メチルイミダゾリン−４−オ
ン 融点:95−99℃ MS（EI−70eV）:181,183（M+）,151,153,147,149,11
2,84,69,43,42,36 NMR（アセトン−d6/TSP）：δ＝3.51（s,3H）,4.23
（s,2H） 実施例2. 1.1gの２−アミノイミダゾリンを15mlの水に溶かし、
1.5mlの酢酸を加えた後、1.2gの高度サラシ粉を徐々に
加えた。室温で30分間攪拌した後、析出した結晶を濾取
し、メタノールと水の混合溶媒で再結晶して、360mgの
２−クロロアミノ−１−メチルイミダゾリン−４−オン
を得た。
実施例3. 22gの２−アミノイミダゾリンに200mlの５％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液を氷冷下で徐々に加え、さらに攪拌
しながら氷冷下で徐々に酢酸を滴下して酸性溶液とし
た。析出した結晶を濾取し、水で再結晶して、10.2gの
２−クロロアミノ−１−メチルイミダゾリン−４−オン
を得た。
酸ナトリウム水溶液を氷冷下で徐々に加え、さらに攪拌
しながら氷冷下で徐々に酢酸を滴下して酸性溶液とし
た。析出した結晶を濾取し、水で再結晶して、10.2gの
２−クロロアミノ−１−メチルイミダゾリン−４−オン
を得た。
（作用及び効果） 本発明化合物を過酸化水素、過酸化ナトリウム、過酸
化カルシウム等の酸素発生剤と共存させることにより、
酸素の発生が促進された。例えば、過酸化カルシウムを
有効成分とし、稲の湛水直播栽培法において種モミ粉衣
剤として用いられているカルパー粉剤と本発明化合物を
混合したものは、水中での酸素発生が明らかに盛んにな
った。又、カルパー粉剤と本発明化合物の混合比を適宜
変えることにより、酸素発生を自由に制御可能である。
化カルシウム等の酸素発生剤と共存させることにより、
酸素の発生が促進された。例えば、過酸化カルシウムを
有効成分とし、稲の湛水直播栽培法において種モミ粉衣
剤として用いられているカルパー粉剤と本発明化合物を
混合したものは、水中での酸素発生が明らかに盛んにな
った。又、カルパー粉剤と本発明化合物の混合比を適宜
変えることにより、酸素発生を自由に制御可能である。
上述のように、本発明化合物は酸素発生剤の酸素発生
を促進する作用を有するため、上記カルパー粉剤等の農
園芸用薬剤、過酸化水素等の殺菌剤、酸素供給用の酸素
発生剤などの効力や働きを促進させる薬剤として有用な
化合物である。
を促進する作用を有するため、上記カルパー粉剤等の農
園芸用薬剤、過酸化水素等の殺菌剤、酸素供給用の酸素
発生剤などの効力や働きを促進させる薬剤として有用な
化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−288867（ＪＰ，Ａ) Ｏｒｇ．Ｍａｇｎ．Ｒｅｓｏｎ．，13 （２），79−88（1980) Ｗａｔｅｒ Ｒｅｓ．，22（12）, 1519−26（1988) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 233/88 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される化合物及びそ
の薬学的に許容される塩。 【化１】 〔式中、R1は水素又は低級アルキルを表し、R2及びR3は
一方が水素で他方が塩素を表すか又は共に塩素を表し、
Ｘは水素又は水酸基を表す。但し、R1がメチル基のとき
はR2及びR3は共に塩素である。〕 - 【請求項２】下記一般式（II）で表される化合物及びそ
の薬学的に許容される塩。 【化２】 〔式中、R4は水素又は低級アルキルを表し、R5は低級ア
ルキルを表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19257790A JP3167312B2 (ja) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | 新規イミダゾリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19257790A JP3167312B2 (ja) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | 新規イミダゾリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0477473A JPH0477473A (ja) | 1992-03-11 |
| JP3167312B2 true JP3167312B2 (ja) | 2001-05-21 |
Family
ID=16293598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19257790A Expired - Fee Related JP3167312B2 (ja) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | 新規イミダゾリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3167312B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-19 JP JP19257790A patent/JP3167312B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｏｒｇ．Ｍａｇｎ．Ｒｅｓｏｎ．，１３（２），７９−８８（１９８０） |
| Ｗａｔｅｒ Ｒｅｓ．，２２（１２），１５１９−２６（１９８８） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0477473A (ja) | 1992-03-11 |
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