JPS58194868A - イソオキサゾ−ル誘導体及びその製法 - Google Patents
イソオキサゾ−ル誘導体及びその製法Info
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- JPS58194868A JPS58194868A JP7779282A JP7779282A JPS58194868A JP S58194868 A JPS58194868 A JP S58194868A JP 7779282 A JP7779282 A JP 7779282A JP 7779282 A JP7779282 A JP 7779282A JP S58194868 A JPS58194868 A JP S58194868A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な３−ヒドロオキジイソオキサゾール誘導
体およびその製法に関する。
体およびその製法に関する。
本発明の化合物は
式
（式中、Ｒ１は水素原子またはノ・ロゲン原子を示し、
ジは水素原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、ジクロアルキル基、置換基冫有してもよい
アシルキル基または置換９一 基聖有してもよいアリル基を示し、Ａは硫黄原子、スル
フイニル基またはスルホニル基Ｙ示す。）を有する３−
ヒドロオキジイソオキサゾール誘導体である。
ジは水素原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、ジクロアルキル基、置換基冫有してもよい
アシルキル基または置換９一 基聖有してもよいアリル基を示し、Ａは硫黄原子、スル
フイニル基またはスルホニル基Ｙ示す。）を有する３−
ヒドロオキジイソオキサゾール誘導体である。
上記式（１．）中、Ｒ１のハロゲン原子としては、塩素
、臭素、沃素または弗素原子があげられるが、好ましく
は塩素および臭素原子である。
、臭素、沃素または弗素原子があげられるが、好ましく
は塩素および臭素原子である。
Ｒ２のアルキル基は直鎖状でも有枝鎖状でもよく、Ｃ１
−８のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロビ
ル、イソプロビル、ｎ−ブチル、ｔーフチル、ｎ−ベン
テル、ｎ−オジテルがあげられる。Ｒ２の低級アルケニ
ル基としては、例えばアリルまたはメタリルがあげられ
る。Ｒ２の低級アルキニル基としては、例えば１−プロ
ビニルまたは２−プロビニルがあげられる。Ｒ２のシク
ロアルキル基としては、例えばシクロヘキジルがあげら
れる。Ｒ２の置換基を有してもよいアシルキル基として
は、例えばハロゲン、低級アルキル、低級アルコキジ、
トリフルオロメチル、ニトロまたはカルボキシルのよう
な置換基を有するか有し々いベンジルｆたはフエネチニ
ルがあげられる。Ｒ２の置換基を有してもよいアリール
基としては、例えばハロゲン、低級アルキル、低級アル
コキシ、トリフルオロメチルマタハカルボキジルのよう
な置換基を有するか有し々いフエニルまたはナフチルが
あげられる。
−８のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロビ
ル、イソプロビル、ｎ−ブチル、ｔーフチル、ｎ−ベン
テル、ｎ−オジテルがあげられる。Ｒ２の低級アルケニ
ル基としては、例えばアリルまたはメタリルがあげられ
る。Ｒ２の低級アルキニル基としては、例えば１−プロ
ビニルまたは２−プロビニルがあげられる。Ｒ２のシク
ロアルキル基としては、例えばシクロヘキジルがあげら
れる。Ｒ２の置換基を有してもよいアシルキル基として
は、例えばハロゲン、低級アルキル、低級アルコキジ、
トリフルオロメチル、ニトロまたはカルボキシルのよう
な置換基を有するか有し々いベンジルｆたはフエネチニ
ルがあげられる。Ｒ２の置換基を有してもよいアリール
基としては、例えばハロゲン、低級アルキル、低級アル
コキシ、トリフルオロメチルマタハカルボキジルのよう
な置換基を有するか有し々いフエニルまたはナフチルが
あげられる。
式（１）の化谷物の塩としては、アルカリ金属塩、アル
カリ士類金属塩等があげられる。
カリ士類金属塩等があげられる。
式（１）の化合物は、イネムレ苗の防除に有効でおり、
好ましい化合物はＲ１か水素原子ま几は塩素原子、特に
水素原子であり、ジＦｉ直鎖状低級アルキル基または低
級アルケニル基であり、Ａは硫黄原子である化合物であ
る。
好ましい化合物はＲ１か水素原子ま几は塩素原子、特に
水素原子であり、ジＦｉ直鎖状低級アルキル基または低
級アルケニル基であり、Ａは硫黄原子である化合物であ
る。
式（１）の化合物はまた、次に示す方法により殺虫・殺
ダニ剤としてナミノ・ダニ、アブシムジ類の防除に有用
な式（［ｌ）及び式（１）の化合物の合成中間体として
有用である。
ダニ剤としてナミノ・ダニ、アブシムジ類の防除に有用
な式（［ｌ）及び式（１）の化合物の合成中間体として
有用である。
（式中、Ｒ１．Ｒ２及びＡは前述したものと同じ。
Ｙはハロゲン原子を示す。）このような合成中間体とし
て好ましい化合物は、Ｒ１が水素原子、塩素原子または
臭素原子でありＲ２が直鎖状低級アルキル基または低級
アルケニル基であり、Ａは硫黄原子、スルフイニル基ま
たはスルホニル基である化合物である。
て好ましい化合物は、Ｒ１が水素原子、塩素原子または
臭素原子でありＲ２が直鎖状低級アルキル基または低級
アルケニル基であり、Ａは硫黄原子、スルフイニル基ま
たはスルホニル基である化合物である。
本発明の式（１）の化合物Ｙ次表に例示する。なお化合
物番号は以下の記載において参照される。
物番号は以下の記載において参照される。
本発明はまた、式（１）の化合物の製法に関するもので
あり、次の種々の方法で製造される。
あり、次の種々の方法で製造される。
（式中、Ｒ１およびＲ２は前述したものと同じ、Ｘおよ
びＹはハロゲン原子を示し、Ｍはアルカリ金属を示し、
ｎは１または２を示す。）１）式（１）中、Ａが硫黄原
子である式（１−１）の化合物は、ａ）式（ＩＶ）の化
合物にメルカプチド（Ｒ２ＳＭ）乞反応させるか、ｂ）
式（ＩＶ）の化合物にテオ尿素を反応させて得られる弐
間の化合物にハジイド（Ｒ２Ｙ）Ｙ反応させるか、また
はＣ）式間の化合物に硫酸ジエステル（（Ｒ’）２Ｓｏ
４）を反応させることによシ得られる。
びＹはハロゲン原子を示し、Ｍはアルカリ金属を示し、
ｎは１または２を示す。）１）式（１）中、Ａが硫黄原
子である式（１−１）の化合物は、ａ）式（ＩＶ）の化
合物にメルカプチド（Ｒ２ＳＭ）乞反応させるか、ｂ）
式（ＩＶ）の化合物にテオ尿素を反応させて得られる弐
間の化合物にハジイド（Ｒ２Ｙ）Ｙ反応させるか、また
はＣ）式間の化合物に硫酸ジエステル（（Ｒ’）２Ｓｏ
４）を反応させることによシ得られる。
ａ）の方法において、メルヵプテドねあらかじめ製造さ
れたものを用いるか、あるいは反応溶媒中において生成
せしめることができる。
れたものを用いるか、あるいは反応溶媒中において生成
せしめることができる。
上記のａ）．１：＋）及びＣ）の方法は、塩基例えば水
酸化アルカリま九は炭酸アルカリの存在下、水；メタノ
ールエタノールのようなアルコール類：テトシヒドロフ
シン、ジオキサン、ジグシイムのようなエーテル類；ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブテルケトン
のよりなケトン類；ジメテルホルムアミド；ジメテルス
ルホキシド；ヘキサメチルホスホルアミドおよびこれら
の混合溶媒中で行われるが、特に好適な溶媒は水および
メタノールである。反応温度は０℃以上溶媒の還流下に
行われるが、好ましくは０℃以上室温である。
酸化アルカリま九は炭酸アルカリの存在下、水；メタノ
ールエタノールのようなアルコール類：テトシヒドロフ
シン、ジオキサン、ジグシイムのようなエーテル類；ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブテルケトン
のよりなケトン類；ジメテルホルムアミド；ジメテルス
ルホキシド；ヘキサメチルホスホルアミドおよびこれら
の混合溶媒中で行われるが、特に好適な溶媒は水および
メタノールである。反応温度は０℃以上溶媒の還流下に
行われるが、好ましくは０℃以上室温である。
式（１−１）の化合物はアルカリ金属塩として生成する
ので、塩酸または硫酸などの酸で中和することによって
目的物が得られる。
ので、塩酸または硫酸などの酸で中和することによって
目的物が得られる。
２）式（Ｉ）中，Ａがスルフィニル基またはスルホニル
基である式（１−２）の化合物は、式（＋−１）の化合
物を過酸化物と反応させることによって得られる。過酸
化物としては過酸化水素、過酸化ベンゾイル、メタジロ
ル過安息香酸等があげられるが、とくにメジジロル過安
息香酸が好ましい。
基である式（１−２）の化合物は、式（＋−１）の化合
物を過酸化物と反応させることによって得られる。過酸
化物としては過酸化水素、過酸化ベンゾイル、メタジロ
ル過安息香酸等があげられるが、とくにメジジロル過安
息香酸が好ましい。
過酸化水素は等モル量使用することが好ましく、反応温
度は５〜２５℃の範囲が好ましい。メジジロル過安息香
酸は通常当モル以上使用することが好壕し〈、反応温度
は０℃ないし室温以下で数時間で反応は完結するが、必
璧に応じて溶媒還流下に行うこともできる。
度は５〜２５℃の範囲が好ましい。メジジロル過安息香
酸は通常当モル以上使用することが好壕し〈、反応温度
は０℃ないし室温以下で数時間で反応は完結するが、必
璧に応じて溶媒還流下に行うこともできる。
反応溶媒としては、過酸化水素を用いる場合には脂肪族
カルボン酸、とくに酢酸が、メタジロル過安息香酸を用
いる場合には実質的に不活性な有機溶剤が使用されるが
、とくにハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレン、
間塩化炭素、クロロホルム、ジロルベンゼンｔｉｈｏ一
ジジロルベンゼンが好ましい。
カルボン酸、とくに酢酸が、メタジロル過安息香酸を用
いる場合には実質的に不活性な有機溶剤が使用されるが
、とくにハロゲン化炭化水素類、例えば塩化メチレン、
間塩化炭素、クロロホルム、ジロルベンゼンｔｉｈｏ一
ジジロルベンゼンが好ましい。
３）前記式（Ｖ）を有する原料化合物は新規であり、式
間の５−ハロゲノメテルイソオキサゾール誘導体とチオ
尿素とを反応させることにより製造される。
間の５−ハロゲノメテルイソオキサゾール誘導体とチオ
尿素とを反応させることにより製造される。
反応溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブナルケトンのよりなケトン類；メタノール、エ
タノール、プロパノールのようなアルコール類；があげ
られるが、とくにアセトンおよびエタノールが好着しい
。チオ尿素に等モル使用することが好ましい。反応温度
は０℃以上溶媒の還流下に行なわれるが、好ましくは室
温以上溶媒の還流温度である。反応終了後反応混合物冫
室温以下に冷却してジ過し、結晶Ｙアセトン、メタノー
ルまたはエタノールで洗浄した後乾燥すれば式（Ｎ／）
の化合物のｔ１ぼ純品が得られる。
ルイソブナルケトンのよりなケトン類；メタノール、エ
タノール、プロパノールのようなアルコール類；があげ
られるが、とくにアセトンおよびエタノールが好着しい
。チオ尿素に等モル使用することが好ましい。反応温度
は０℃以上溶媒の還流下に行なわれるが、好ましくは室
温以上溶媒の還流温度である。反応終了後反応混合物冫
室温以下に冷却してジ過し、結晶Ｙアセトン、メタノー
ルまたはエタノールで洗浄した後乾燥すれば式（Ｎ／）
の化合物のｔ１ぼ純品が得られる。
なお、原料化合物である弐■の化合物中、Ｒ１が水素原
子であり、Ｘがノ・ロゲン原子である化合物はテトシヘ
ドロン・レタースＡ２５２０７７頁（１９６５）に記載
の方法で、Ｒ１及びＸがノ・ロゲン原子である化合物は
特開間５ｆｉ−６４５７６号公報に記載の方法に準じて
製造される。
子であり、Ｘがノ・ロゲン原子である化合物はテトシヘ
ドロン・レタースＡ２５２０７７頁（１９６５）に記載
の方法で、Ｒ１及びＸがノ・ロゲン原子である化合物は
特開間５ｆｉ−６４５７６号公報に記載の方法に準じて
製造される。
なお、弐間の化合物は合成中間体として有用であるほか
、イネムレ苗の防除剤として用いられ、イネいもち病、
ごまはがれ病、トマトリんもん病にも有効である。
、イネムレ苗の防除剤として用いられ、イネいもち病、
ごまはがれ病、トマトリんもん病にも有効である。
式（１）の化合物をイネムレ苗防除剤として使用するに
は、育苗箱（縦６０ｍ、横３０ｃｒｎ、深さ３ｃｒｎの
木箱）あたり、有効成分として０．０１ないし１ｇを土
壌に潅注もしくは混和する方法、イネ種子に粉衣もしく
はイネ種子冫浸漬する方法等があげられ、そのいずれの
方法でも効果を奏しうる。
は、育苗箱（縦６０ｍ、横３０ｃｒｎ、深さ３ｃｒｎの
木箱）あたり、有効成分として０．０１ないし１ｇを土
壌に潅注もしくは混和する方法、イネ種子に粉衣もしく
はイネ種子冫浸漬する方法等があげられ、そのいずれの
方法でも効果を奏しうる。
イネムレ苗防除剤を調製するには、式（１）の化合物を
担体と混合して、粉剤、水利剤、錠剤、粉衣剤、乳剤等
に製剤することができる。もちろん、他の植物生長調節
剤、殺菌剤、殺虫剤、肥料等冫混合して使用することも
できる。
担体と混合して、粉剤、水利剤、錠剤、粉衣剤、乳剤等
に製剤することができる。もちろん、他の植物生長調節
剤、殺菌剤、殺虫剤、肥料等冫混合して使用することも
できる。
実施例１
苛性ソーダシ２ｇを１６＋１１／！の水に溶解した溶液
にメチルメルカブタンのナトリウム塩の１５％水溶液３
２ｍｔを加え、この混合溶液に室温で攪拌下に３−ヒド
ロオキシ−５〜ジロロメチルイソオキサゾール１０．６
ジン加え、室温で更に３０分間攪拌した。反応混液に２
Ｎ硫酸約５０＋ｍ！！７加えて酸性とした後、析出した
結晶’ｋＦ過、これを約１００ｍ／！の水で洗浄した後
風乾すると、融点９０−１１１℃の３−ヒドロオキシ−
５−メチルテオメテルイソオキサゾールｙ．ｏｓ９（収
率６１．１％）が得られた。更に戸液および洗液ｔ合せ
たものＹ５０ｄずつのジェチルエーテルで３回抽出し、
抽出液を合せて芒硝で乾燥した後溶媒を留去し、残渣７
シリカゲルジロマトグシフィーにより、ヘキ１サン：ジ
エチルエーテル＝１；１で溶出して精製し、溶出液よク
溶媒を留去して、純品の目的化合物を得た。
にメチルメルカブタンのナトリウム塩の１５％水溶液３
２ｍｔを加え、この混合溶液に室温で攪拌下に３−ヒド
ロオキシ−５〜ジロロメチルイソオキサゾール１０．６
ジン加え、室温で更に３０分間攪拌した。反応混液に２
Ｎ硫酸約５０＋ｍ！！７加えて酸性とした後、析出した
結晶’ｋＦ過、これを約１００ｍ／！の水で洗浄した後
風乾すると、融点９０−１１１℃の３−ヒドロオキシ−
５−メチルテオメテルイソオキサゾールｙ．ｏｓ９（収
率６１．１％）が得られた。更に戸液および洗液ｔ合せ
たものＹ５０ｄずつのジェチルエーテルで３回抽出し、
抽出液を合せて芒硝で乾燥した後溶媒を留去し、残渣７
シリカゲルジロマトグシフィーにより、ヘキ１サン：ジ
エチルエーテル＝１；１で溶出して精製し、溶出液よク
溶媒を留去して、純品の目的化合物を得た。
実施例２
３−ヒドロオキシ−４−ジロルー５−アシジノチオメチ
ルイソオキサゾール・臭化水素酸塩２，間ジに水３ｏＷ
Ｌｌおよび苛性ソーダ１．１ジな１０１の水に溶解した
溶液を加えて攪拌し、結晶が溶解した後硫酸ジェチルエ
ステル１．４４１１１／ヲ７Ｊｌｌえて室温で更に１時
間１５分攪拌しｆＣ。反応混液に２Ｎ＠酸を加えてｐＨ
シ３付近に調整した後、２０ｍｌずつのジェチルエーテ
ルで２間抽出し、エーテル抽出液ｔ合せて芒硝で乾燥後
、溶媒を留去して、残留物をシリカゲルヵラムジロマト
グシフィーにより、ヘキサン；ジェテルエーテル＝１；
１で溶出して精製し、溶出液より溶媒を留去し、残留物
タヘキサンより再結晶すると、融点４９〜５１°Ｑ３−
ヒドロキシ−４−ジロルー５−エチルチオメテルイソオ
キサゾールの結晶１．７０ｇ（収率８７．６％）が得ら
れた。
ルイソオキサゾール・臭化水素酸塩２，間ジに水３ｏＷ
Ｌｌおよび苛性ソーダ１．１ジな１０１の水に溶解した
溶液を加えて攪拌し、結晶が溶解した後硫酸ジェチルエ
ステル１．４４１１１／ヲ７Ｊｌｌえて室温で更に１時
間１５分攪拌しｆＣ。反応混液に２Ｎ＠酸を加えてｐＨ
シ３付近に調整した後、２０ｍｌずつのジェチルエーテ
ルで２間抽出し、エーテル抽出液ｔ合せて芒硝で乾燥後
、溶媒を留去して、残留物をシリカゲルヵラムジロマト
グシフィーにより、ヘキサン；ジェテルエーテル＝１；
１で溶出して精製し、溶出液より溶媒を留去し、残留物
タヘキサンより再結晶すると、融点４９〜５１°Ｑ３−
ヒドロキシ−４−ジロルー５−エチルチオメテルイソオ
キサゾールの結晶１．７０ｇ（収率８７．６％）が得ら
れた。
実施例３
苛性ソーダ１−２，！ｉ”ｋ１０ｉｕの水に溶解し、こ
の溶液に５−アミジノチオメテル−４−ジロルー３−ヒ
ドロオキシイソオキサゾール臭化水素酸塩１．４４ｇを
加え、６０℃に加温して溶解した。
の溶液に５−アミジノチオメテル−４−ジロルー３−ヒ
ドロオキシイソオキサゾール臭化水素酸塩１．４４ｇを
加え、６０℃に加温して溶解した。
室温に冷却後２Ｎ硫酸にて酸性とし、１０ｄずつのジエ
テルエーテルで５間抽出し、工一？Ａ，抽出液を合せて
芒硝にて乾燥後、溶媒を留去し、残留物！シリカゲルク
ロマトグシフイーによりヘキサン：ジエチルエーテル＝
１゛１で浴出し、溶出液よジ溶媒を鰺奏＊留去すると、
融点１０４〜１０５℃の３−ヒドロキシ−４−ジロルー
５ーメルカブトメテルイソオキサゾール結晶が０．７１
，ｉｉｌ（収率８５．５％）得られた。
テルエーテルで５間抽出し、工一？Ａ，抽出液を合せて
芒硝にて乾燥後、溶媒を留去し、残留物！シリカゲルク
ロマトグシフイーによりヘキサン：ジエチルエーテル＝
１゛１で浴出し、溶出液よジ溶媒を鰺奏＊留去すると、
融点１０４〜１０５℃の３−ヒドロキシ−４−ジロルー
５ーメルカブトメテルイソオキサゾール結晶が０．７１
，ｉｉｌ（収率８５．５％）得られた。
実施例４
苛性ソーダ０３６ｇをメタノール２０ジに溶解し、この
溶液に５−アミジノナオメチル−３−ヒドロオキシイソ
オキサゾール・塩酸塩４１９Ｔｎ９を加えて溶解後、メ
タリルジロリドＩＦＩＯＴｎ９ｙ！ｌ−加えて室温で１
時間攪拌した。溶媒を留去して残留物を３０一の水に溶
解した後、２Ｎ硫酸にてｐＨＹ約２に調整後、１０−ず
つのジェチルエーテルで２間抽出し、エーテル抽出液を
合せ、芒硝で乾燥後、溶媒を留去し、残留物冫シリカゲ
ルカシムによりヘキサン：ジェテルエーテル＝１＝１で
浴出して精製し、溶出液より溶媒を留去すると融点８８
〜８９℃の３−ヒドロキシ−５一メタリルチオメチルイ
ソオキサゾールの結晶３３２ｍ９（収率８９．７％）が
得られた。
溶液に５−アミジノナオメチル−３−ヒドロオキシイソ
オキサゾール・塩酸塩４１９Ｔｎ９を加えて溶解後、メ
タリルジロリドＩＦＩＯＴｎ９ｙ！ｌ−加えて室温で１
時間攪拌した。溶媒を留去して残留物を３０一の水に溶
解した後、２Ｎ硫酸にてｐＨＹ約２に調整後、１０−ず
つのジェチルエーテルで２間抽出し、エーテル抽出液を
合せ、芒硝で乾燥後、溶媒を留去し、残留物冫シリカゲ
ルカシムによりヘキサン：ジェテルエーテル＝１＝１で
浴出して精製し、溶出液より溶媒を留去すると融点８８
〜８９℃の３−ヒドロキシ−５一メタリルチオメチルイ
ソオキサゾールの結晶３３２ｍ９（収率８９．７％）が
得られた。
実施例５
３−ヒドロオキシ−５−メチルチオメテルイソオキサゾ
ール０．７３．９Ｙ１５ｍｔの塩化メテレンに浴解した
液に、水冷攪拌下に８５％メタジロル過安息香酸１．０
２ｇの１０ｉ／Ｖ塩化メテレン溶液を１０分間かけて加
え、更に室温で３時間攪拌し次。反応混合物にジロマト
グシフ用ジリカゲル５ｇ聖刀口えて溶媒を留去、残留物
をジリカゲル力ジム上に載せて最初にジエチルエーテル
で溶出してメタジロル安息香酸ｔ除去し、次いでアセト
ンで浴出し、溶出液より溶媒を留去すると、褐色油状物
が得られ、この油状物にベンゼン：アセトン＝１０：１
の混合溶媒を加えて結晶化させ、更に同混合溶媒から再
結晶すると融点９６〜９１℃の微黄色針状の３−ヒドロ
キジー５−メチルスルフイニルメチルイソオキサゾール
の結晶０．６Ｂ，！ｉｔ（収率Ｂ１．９嗟）が得られた
。
ール０．７３．９Ｙ１５ｍｔの塩化メテレンに浴解した
液に、水冷攪拌下に８５％メタジロル過安息香酸１．０
２ｇの１０ｉ／Ｖ塩化メテレン溶液を１０分間かけて加
え、更に室温で３時間攪拌し次。反応混合物にジロマト
グシフ用ジリカゲル５ｇ聖刀口えて溶媒を留去、残留物
をジリカゲル力ジム上に載せて最初にジエチルエーテル
で溶出してメタジロル安息香酸ｔ除去し、次いでアセト
ンで浴出し、溶出液より溶媒を留去すると、褐色油状物
が得られ、この油状物にベンゼン：アセトン＝１０：１
の混合溶媒を加えて結晶化させ、更に同混合溶媒から再
結晶すると融点９６〜９１℃の微黄色針状の３−ヒドロ
キジー５−メチルスルフイニルメチルイソオキサゾール
の結晶０．６Ｂ，！ｉｔ（収率Ｂ１．９嗟）が得られた
。
参考例１
テオ尿素０．８９）ｋ３０１ｎＪのアセトンに溶解し、
この浴液に５−プロモメチル−４−ジロルー３−ヒドロ
オキジイソオキサゾール１，９６ジン加えて室温で４．
５時間攪拌した。析出した結晶）２Ｆ過し、結晶Ｙ３０
１Ｌｔのアセトンで洗浄した後乾燥すると、融点１『Ｃ
（分解）赤誉嘔２６６，（収率１間チ）が得られた。
この浴液に５−プロモメチル−４−ジロルー３−ヒドロ
オキジイソオキサゾール１，９６ジン加えて室温で４．
５時間攪拌した。析出した結晶）２Ｆ過し、結晶Ｙ３０
１Ｌｔのアセトンで洗浄した後乾燥すると、融点１『Ｃ
（分解）赤誉嘔２６６，（収率１間チ）が得られた。
参考例１の方法に準じて、次の化合物を製造した。
３−ヒドロオキジ−５−メテルテオメテルイソオキサゾ
ー，ｖ３．５９ジとジメチルカルバモイルジロリド１２
ｇ’ｌ？ｌｉ５ｗ１ｌのベンゼンＩＣ浴解し、この溶液
に室温で攪拌下に２．５ｇのトリエチレンジア冫ンの４
０ｒＩＬｌベンゼン溶液を３分間かけて滴下し、更に室
温で１時間攪拌した。炉遇してトリエチレンジアミン・
塩酸塩を除き、ν液より溶媒を留去して残留物をシリカ
ゲルカシムにヨシ、ベンゼン；アセトン＝１０：１で溶
出して精製し、浴出液よシ浴媒ｔ留去すると、ｎシ１．
５２２１の３−ジメテルカルバモイルオキシ−４−ジロ
ルー５−メチルテオメチルイソオキサゾールの無色油状
物４．６７ｇ（収率８３．２チ）が得られた。
ー，ｖ３．５９ジとジメチルカルバモイルジロリド１２
ｇ’ｌ？ｌｉ５ｗ１ｌのベンゼンＩＣ浴解し、この溶液
に室温で攪拌下に２．５ｇのトリエチレンジア冫ンの４
０ｒＩＬｌベンゼン溶液を３分間かけて滴下し、更に室
温で１時間攪拌した。炉遇してトリエチレンジアミン・
塩酸塩を除き、ν液より溶媒を留去して残留物をシリカ
ゲルカシムにヨシ、ベンゼン；アセトン＝１０：１で溶
出して精製し、浴出液よシ浴媒ｔ留去すると、ｎシ１．
５２２１の３−ジメテルカルバモイルオキシ−４−ジロ
ルー５−メチルテオメチルイソオキサゾールの無色油状
物４．６７ｇ（収率８３．２チ）が得られた。
参考例２の方法に準じて、次の化合物を製造した。
試験例イネムレ苗防除試験
供試化合物は２チ粉剤に調製し、ｐＨ６．０の洪積火山
灰±ｔｌＩ（黒ボジ）に有効成分として、対土４０ｐｐ
ｍとなるように混和した。別にイネ種子（品種二ホンパ
レ）冫流水中に５日間浸漬した後、３０℃に一夜置いて
偏芽させた。前記の供試化合物混和土壌を育苗箱（タテ
６０副、ヨコ３０ｃＩｎ、深さ３ｃｍ）に入れ、催芽種
子を１箱尚り１２０９（乾燥種子換算）播種した。播種
覆土後２日間３２”Ｃ室に置いて出芽させた後１０°〜
２５℃温室内で５日間、つづいて００（夜間）〜３５℃
（昼間）のビニールハウス内で２８日間育苗し、経時的
にムレ苗の発生面積を調査した。また、イネ苗の生育抑
制程度は播種後３週目に調査した。
灰±ｔｌＩ（黒ボジ）に有効成分として、対土４０ｐｐ
ｍとなるように混和した。別にイネ種子（品種二ホンパ
レ）冫流水中に５日間浸漬した後、３０℃に一夜置いて
偏芽させた。前記の供試化合物混和土壌を育苗箱（タテ
６０副、ヨコ３０ｃＩｎ、深さ３ｃｍ）に入れ、催芽種
子を１箱尚り１２０９（乾燥種子換算）播種した。播種
覆土後２日間３２”Ｃ室に置いて出芽させた後１０°〜
２５℃温室内で５日間、つづいて００（夜間）〜３５℃
（昼間）のビニールハウス内で２８日間育苗し、経時的
にムレ苗の発生面積を調査した。また、イネ苗の生育抑
制程度は播種後３週目に調査した。
Claims (2)
- １．式 Ｒ１ β０■ Ｒ２−Ａ−ＣＨ２ （式中、Ｒは水素原子またはハロゲン原子Ｙ示し、Ｒ２
は水素原子、アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、置換基ｔ有してもよいア
シルキル基または置換シ 基を有してもよいアリル基を示し、Ａは硫黄原子，スル
７イニル基マたはスルホニルｆｔｉｅ示Ｔ。）を有する
３−ヒドロオキシイソオキサゾール誘導体またはその塩
。 - ２．式 （式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を示す。）
を有する５−アミジノテオメチルイソオキサゾール誘導
体の酸付加塩に、塩基の存在下、式Ｒ２ＹまたＦｉ（Ｒ
２）２ｓｏ４ （式中、Ｒ２は水素原子、アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、シジロアルキル基、置換基を有
してもよいアシルキル基まタハ置換基を有してもよいア
ＩＴｈ基を示し、Ｙはハロゲン原子ｔ示す。）を有する
ハライドまたは硫酸ジエステルを反応させることを特徴
とする、式 （式中、Ｒ１およびＲ２は前述し次ものと同じ。）を有
するイソオキサゾール誘導体ま几はその塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7779282A JPS58194868A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | イソオキサゾ−ル誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7779282A JPS58194868A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | イソオキサゾ−ル誘導体及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194868A true JPS58194868A (ja) | 1983-11-12 |
| JPH0357898B2 JPH0357898B2 (ja) | 1991-09-03 |
Family
ID=13643832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7779282A Granted JPS58194868A (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | イソオキサゾ−ル誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194868A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5592309A (en) * | 1986-05-02 | 1997-01-07 | Scitex Corporation Ltd. | Multiple lens separation scanner |
-
1982
- 1982-05-10 JP JP7779282A patent/JPS58194868A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5592309A (en) * | 1986-05-02 | 1997-01-07 | Scitex Corporation Ltd. | Multiple lens separation scanner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0357898B2 (ja) | 1991-09-03 |
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