JPS6115869B2 - - Google Patents

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JPS6115869B2
JPS6115869B2 JP53027820A JP2782078A JPS6115869B2 JP S6115869 B2 JPS6115869 B2 JP S6115869B2 JP 53027820 A JP53027820 A JP 53027820A JP 2782078 A JP2782078 A JP 2782078A JP S6115869 B2 JPS6115869 B2 JP S6115869B2
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JP
Japan
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carbon atoms
group
cyano
general formula
ethanol
Prior art date
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Expired
Application number
JP53027820A
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English (en)
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JPS53112843A (en
Inventor
Erugeruharudoto Gyunteru
Ketsuku Yohanesu
Kuryugeru Geruto
Noru Kurausu
Pieperu Herumutsuto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Dr Karl Thomae GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dr Karl Thomae GmbH filed Critical Dr Karl Thomae GmbH
Publication of JPS53112843A publication Critical patent/JPS53112843A/ja
Publication of JPS6115869B2 publication Critical patent/JPS6115869B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明の主題は有益なる薬理学的特性、さらに
鎮痛、子宮鎮痙および横行筋に対する鎮痙作用特
にβ２−ミメテイツク作用（mimetic）および
（又は）β１−遮断作用を有する一般式 で示される新規４−アシルアミノ−フエニル−エ
タノールアミンならびに無機および有機酸との生
理学上相容れるその酸付加塩およびそれらの製造
方法である。 上記一般式において、R1は水素もしくはハ
ロゲン原子又はシアン基を表わし、R2はフツ素
原子、シアノ、トリフルオルメチルもしくはニト
ロ基又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表わし、R3は１ないし５個の炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝状アルコキシ基、２な
いし５個の炭素原子を有するアルケニルオキシ
基、６ないし10個の炭素原子を有するアリールオ
キシ基もしくは７ないし11個の炭素原子を有する
アルアルコキシ基を表わすか又は１ないし５個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル
基、２ないし５個の炭素原子を有するアルケニル
基、６ないし10個の炭素原子を有するアリール基
および（もしくは）７ないし11個の炭素原子を有
するアルアルキル基によつてモノもしくはジ置換
されうるアミノ基を表わし、R4は各々３ないし
５個の炭素原子を有するシクロアルキル又はアル
キル基を表わす。 R1ないしR4基の定義として次の意味を表わす
場合が適当である。すなわち R1は水素、フツ素、塩素、臭素もしくはヨウ
素原子又はシアノ基を表わし、R2はフツ素原
子、シアノ、トリフルオルメチル、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル又はｔ−ブチル
基を表わし、R3はメトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペ
ンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｔ−ペンチ
ルオキシ、フエノキシ、ナフチルオキシ、ベンジ
ルオキシ、フエニルエチルオキシ、アリルオキ
シ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピル
アミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミ
ノ、ｓ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｔ−
ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミ
ノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ、ジ−ｓ−ブチルアミノ、ジイソブチルアミ
ノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルア
ミノ、フエニルアミノ、ナフチルアミノ、ベンジ
ルアミノ、フエニルエチルアミノ、メチルエチル
アミノ、メチルベンジルアミノ、メチル−ｎ−プ
ロピルアミノ、メチル−イソプロピルアミノ、メ
チル−ｎ−ブチルアミノ、エチル−プロピルアミ
ノ、エチルイソプロピルアミノ、ジフエニルアミ
ノ、メチル−フエニルアミノ、エチルフエニルア
ミノ、イソプロピル−フエニルアミノ、アリルア
ミノ、ジアリルアミノ、ｎ−ブテニルアミノ又は
ｎ−ペンテニルアミノ基を表わし、そしてR4は
イソプロピル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブ
チル、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロ
ペンチル基を表わす。 しかし上記一般式で示される好ましい化合物
は、R1、R2およびR4は上記定義と同じであり、
そしてR3は１ないし５個の炭素原子からなる直
鎖状もしくは分枝状アルコキシ基、２ないし５個
の炭素原子からなるアルケニルオキシ基、７ない
し11個の炭素原子からなるアルアルコキシ基又
は、R1が水素もしくはハロゲン原子を表わし、
かつR2がフツ素原子、トリフルオルメチルもし
くはニトロ基を表わす時にはさらに１ないし５個
の炭素原子からなる直鎖状もしくは分枝状アルキ
ル基、２ないし５個の炭素原子からなるアルケニ
ル基、６ないし10個の炭素原子からなるアリール
基もしくは７ないし11個の炭素原子からなるアル
アルキル基によつて適宜に置換されたアミノ基を
表わす化合物である。 しかし上記一般式で示される特に好ましい化
合物は、R1およびR2は上記定義と同じであり、
R3は１ないし４個の炭素原子からなるアルコキ
シ基又は、R1が水素もしくはハロゲン原子を表
わし、かつR2がフツ素原子、トリフルオルメチ
ル基もしくはニトロ基を表わす時にはさらに、１
ないし４個の炭素原子からなるアルキル基によつ
て適宜に置換されたアミノ基を表わし、そして
R4はイソプロピル又はｔ−ブチル基を表わす化
合物である。 上記一般式で示される新規化合物は、次の方
法による本発明に従つて製造される。 (a) 一般式 （式中R1ないしR4は上記定義と同じである） で示されるアセトフエノンの還元。 還元は適当な溶媒たとえばメタノール、メタ
ノール／水、エタノール、イソプロパノール、
ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン又はジオキサン中にて便宜に、複合金属
水素化物により、第一もしくは第二アルコール
の存在下にアルミニウムイソプロピレートによ
り、触媒的活性化水素により又は発生期水素に
より−20℃と用いた溶媒の沸騰温度との間の温
度にて行われる。 好ましくは、還元は複合金属水素化物たとえ
ば水素化ホウ素ナトリウムもしくは水素化アル
ミニウムリチウムにより、適当な溶媒たとえば
メタノール、メタノール／水、ジエチルエーテ
ルもしくはテトラヒドロフラン中にて−20℃と
50℃との間の温度で行われ、アルミニウムイソ
プロピレートによる還元はイソプロパノールの
沸騰温度にて、生ずるアセトンを蒸留により除
去しながら行われ、触媒的活性化水素による還
元は触媒たとえば白金、パラジウム、ラネーニ
ツケルもしくはラネーコルバルトの存在下に室
温にて、かつ１−５気圧の水素圧にて水素で行
われ、また発生期水素による還元は、たとえば
活性化金属アルミニウムおよび水で、もしくは
亜鉛および塩酸で、用いた溶媒の沸騰温度まで
の温度にて行われる。 (b) 一般式 （式中R1ないしR3は上記定義と同じである） で示されるアルデヒド又はその水和物の、一般
式 （式中R4は上記定義と同じである） で示されるアミンの存在下における還元。 還元は溶媒たとえばメタノール、エタノー
ル、ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン又はジオキサン中にて、複合金属水
素化物により又は触媒的活性化水素により、−
20℃と用いた溶媒の沸騰温度間の温度にて行わ
れる。 還元は便宜に複合金属水素化物たとえば水素
化ホウ素ナトリウムもしくは水素化アルミニウ
ムリチウムにより適当な溶媒たとえばメタノー
ル、メタノール／水、ジエチルエーテルもしく
はテトラヒドロフラン中にて、−20℃と用いた
溶媒の沸騰温度間の温度にて、たとえば０と50
℃間の温度にて行われ、触媒的活性化水素によ
る還元は、水素で触媒たとえば白金、パラジウ
ム、ラネーニツケルもしくはラネーコバルトの
存在下に０と100℃の温度にて、しかし好まし
くは室温にて、かつ１−５気圧の水素圧にて行
われる。 この還元を行う際その場で生ずる一般式Ｖ （式中R1ないしR4は上記定義と同じである） で示される化合物を便宜に単離してはならない
が、しかし生ずる式で示される化合物は単離
され、かつ上記方法により還元されうる。 こうして得られた一般式で示される化合物
は、所望ならば１当量の相当する無機又は有機
酸とのそれらの生理学上相容れる酸付加塩に変
換されうる。適当な酸としてはたとえば塩酸、
臭化水素酸、硫酸、リン酸、乳酸、クエン酸、
酒石酸、マレイン酸又はギ酸がある。 出発化合物として用いた一般式およびで示
される化合物は文献で知られている方法により製
造されうる。たとえば一般式で示される化合物
は相当する２−ハロゲン−アセトフエノンと相当
するアミンとの反応により得られ、また一般式
で示される化合物は相当するアセトフエノンをセ
レンジオキシド（例参照）で酸化することにより
得られるが、ここで用いた出発化合物を単離する
必要はない。 すでに上述の如く、本出願の新規化合物および
それらの無機および有機酸との生理学上相容れる
塩は、良好なる経口吸収にて有益な薬理学的特性
さらに鎮痛、子宮鎮痙および横行筋に対する鎮痙
作用特にβ２−ミメテイツク（mimetic）作用
（気管支渙散）および（もしくは）β１−遮断作
用を呈し、特に経口投与後の迅速なる効力発現が
際立つている。 たとえば、次の物質を気管支渙散作用に関して
以下の如く試験した。 Ａ＝１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−
クロル−５−フルオル−フエニル）−２−ｔ
−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩 Ｂ＝１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−
シアノ−５−フルオル−フエニル）−２−ｔ
−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩 Ｃ＝１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−
シアノ−フエニル）−２−ｔ−ブチルアミノ
−エタノール塩酸塩、および Ｄ＝１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−
シアノ−フエニル）−２−イソプロピルアミ
ノ−エタノール−塩酸塩。 気管支渙散作用は麻酔下のモルモツトを用いて
コンゼツト（KONZETT）およびレスラー
（RO¨SSLER）による試験（Arch.exp.Path.
Pharmac.195、71（1940））にて調べる。種々の
投薬量を静脈内および十二指腸内に投与すること
によつて得られる20μｇ/Kgのアセチルコリン
（静注）によつて引起こされる気管支痙攣が弱め
られる平均百分率から、ED50値はリンドナー
（LINDNER）による線形回帰分析（Stat.
Methods、４版、pp.148−162、Birkhauser.
Bastle1964）を用いて計算される。
【表】 さらに物質Ｂをカルロス（KALLOS）および
ペイジル（PAGEL）による試験範囲（Acta
med.scand.91、pp.292（1937））内にて、経口投
与後のその抗喘息作用に関して試験した。そこで
はモルモツトを、1.5気圧にてパイプから出る0.9
％NaCl溶液中の0.4％アセチルコリン溶液から発
展させたアセチルコリンエアゾールの流れと向い
合わせる。喘息発作発現までの期間が、予備試験
にて得られた値に反して３倍の時間延長した場合
を、絶対保護として評価する。種々の量を投与さ
れた保護動物の百分率からED50をリツチフイー
ルド（．LITCHFIELD）およびウイルコキソン
（WILCOXON）（J.Pharmacol.exp.Ther.96、
pp.99（1949））に従つて計算する。
【表】 急性毒性は平均体重20ｇの両性マウスにて静脈
内投与後に測定される。種々の用量後14日以内に
死亡した動物の百分率を、リツチフイールド
（LITCHFIELD）およびウイルコキソン
（WILCOXON）（J.Pharmacol.exp.Ther.96、
pp.99（1949））に従つて計算する。
【表】 それゆえ本発明により製造された一般式で示
される化合物およびそれらの無機又は有機酸との
生理学上相容れる塩は産科的渙散（tokolytic）、
末梢血管拡張による血液循環の減少、体脂肪の移
動に又はアレルギー状態たとえばアレルギー性喘
息もしくはアレルギー性炎症状態、色々な起原の
肺動脈疾患又は心臓律動障害の治療に適してお
り、また製剤としての使用では通常の薬剤組成
物、たとえば錠剤、被覆錠剤、液剤、シロツプ
剤、アンプル剤又は坐剤中に他の活性成分と適宜
組合わせて包含されうる。ここで人における単独
投与量は５−100μｇ１日につき２ないし４回で
ある。 次例は本発明の化合物およびこれを含有する薬
剤組成物の製造を例証するものである。 例 １ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ク
ロル−５−フルオル−フエニル）−２−ｔ−ブ
チルアミノ−エタノール−塩酸塩 8.7ｇの4′−エトキシカルボニルアミノ−3′−ク
ロル−5′−フルオル−アセトフエノンを少しづ
つ、30mlのジオキサンおよび１mlの水中の3.7ｇ
のセレンジオキシドの溶液へ、60℃にて撹拌しな
がら添加する。次にこの混合物を４時間還流す
る。冷却後4.1mlのｔ−ブチルアミンを、得られ
た4′−エトキシカルボニルアミノ−3′−クロル−
5′−フルオル−フエニルグリオキサールの溶液中
へ氷冷しながら滴下する。添加後本混合物を350
mlのエタノールで希釈し、かつろ過する。５ｇの
水素化ホウ素ナトリウムを少しづつ、得られた粗
4′−エトキシカルボニルアミノ−3′−クロル−
5′−フルオル−フエニル−グリオキシ−リデン−
ｔ−ブチルアミンを含有する溶液へ、撹拌し、か
つ氷冷しながら添加する。室温にて一夜放置後、
過剰の水素化ホウ素ナトリウムをアセトンで破壊
する。混合物を水と混合し、クロロホルムで抽出
する。次にクロロホルム層を水洗し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、活性炭を添加後わずかに沸騰す
るまで加熱し、そしてろ過後減圧蒸発させる。次
に１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ク
ロル−５−フルオルフエニル）−２−ｔ−ブチル
アミノ−エタノールからなる固体残留物をイソプ
ロパノールと混合し、エーテル性塩酸でPH４まで
酸性にする。エーテルを添加後沈澱した結晶を吸
引ろ過し、かつエーテルで洗浄する。 融点：192−193℃ 例１と同様にして次の化合物を製造する。 １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ク
ロル−５−トリフルオルメチル−フエニル）−２
−ｔ−ブチルアミノ−エタノール 融点：168−170℃（分解） １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ブ
ロム−５−フルオル−フエニル）−２−イソプロ
ピルアミノ−エタノール−塩酸塩 融点：180−182℃ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ブ
ロム−５−フルオル−フエニル）−２−ｔ−ブチ
ルアミノ−エタノール−塩酸塩 融点：197−198℃（分解） １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−フ
ルオル−フエニル）−２−ｔ−ブチルアミノ−エ
タノール−塩酸塩 融点：235−236℃ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シ
アノ−５−フルオル−フエニル）−２−ｔ−ブチ
ルアミノ−エタノール−塩酸塩 融点：198−200℃（分解） １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ニ
トロ−フエニル）−２−ｔ−ブチルアミノエタノ
ール−塩酸塩 融点：189−190℃（分解） １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−フ
ルオル−５−ヨード−フエニル）−２−シクロプ
ロピルアミノ−エタノール 融点：127−130℃ １−〔３−フルオル−５−ヨード−４−（３−メ
チル−ウレイド）−フエニル〕−２−ｔ−ブチルア
ミノ−エタノール−塩酸塩 融点：115℃から焼結（無定形物質） 質量スペクトル（C14H17N3O2FI） 塩基のモルピーク：実測値：409 計算値：409.25 １−〔３−フルオル−５−ヨード−４−（３−メ
チル−ウレイド）−フエニル〕−２−シクロプロピ
ルアミノ−エタノール−塩酸塩 融点：167−170℃ １−（３−シアノ−５−フルオル−４−イソブ
チルオキシカルボニルアミノ−フエニル）−２−
ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩 （過剰の水素化ホウ素ナトリウムは希塩酸によ
り破壊される） 融点：189−191℃ １−（４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
３−フルオル−５−ヨード−フエニル）−２−シ
クロプロピル−アミノ−エタノール （過剰の水素化ホウ素ナトリウムは希塩酸によ
つて破壊される） 融点：135−137℃ １−（４−アリルオキシカルボニルアミノ−３
−フルオル−５−ヨード−フエニル）−２−シク
ロプロピル−アミノ−エタノール （過剰の水素化ホウ素ナトリウムは希塩酸で破
壊される） 融点：122−123℃ １−（３−フルオル−４−イソブチルオキシカ
ルボニルアミノ−５−ヨード−フエニル）−２−
シクロプロピル−アミノ−エタノール （過剰の水素化ホウ素ナトリウムは希塩酸によ
つて破壊される） 融点：126−128℃ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シ
アノ−フエニル）−２−イソプロピルアミノエタ
ノール 融点：112−115℃ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シ
アン−フエニル）−２−ｔ−ブチルアミノ−エタ
ノール 融点：78−82℃ 例 ２ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−５−ブ
ロム−３−メチル−フエニル）−２−ｔ−ブチ
ルアミノ−エタノール 6.5ｇの臭素を200mlのクロロホルム中の12ｇの
4′−エトキシカルボニルアミノ−5′−ブロム−
3′−メチル−アセトフエノンの沸騰溶液中へ滴下
すると臭化水素酸が急速に生ずる。4′−エトキシ
カルボニルアミノ−5′・２−ジブロム−3′−メチ
ル−アセトフエノンを含有する溶液を、14.6ｇの
ｔ−ブチルアミンと混合する。30分間還流後4′−
エトキシカルボニルアミノ−5′−ブロム−3′−メ
チル−２−ｔ−ブチルアミノ−アセトフエノンを
含有する得られた溶液を減圧にて蒸発させる。残
留物を50mlのメタノールおよび20mlの水中に溶解
させる。還元は20mlの水中の3.8ｇの水素化ホウ
素ナトリウムの溶液を添加して行い、同時に反応
溶液のPH値を希塩酸添加により６と８の間に調整
する。還元終了後メタノールを減圧留去する。残
留物を水と混合し、液体アンモニアを添加してア
ルカリ性とし、かつクロロホルムで抽出する。次
に有機層を分離し、乾燥させ、かつ蒸発させる。
蒸発残留物をシリカゲルカラム（溶出剤：クロロ
ホルム／メタノール２：１）で精製する。蒸発後
残留物をエタノール中に溶解させ、かつエーテル
性塩酸と混合して１−（４−エトキシカルボニル
アミノ−５−ブロム−３−メチル−フエニル）−
２−ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩を得
る。 融点：212−214℃（分解） 例２と同様にして次の化合物を製造する。 １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ク
ロル−５−トリフルオルメチル−フエニル）−２
−ｔ−ブチルアミノ−エタノール 融点：168−170℃（分解） １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ブ
ロム−５−フルオル−フエニル）−２−イソプロ
ピルアミノ−エタノール−塩酸塩 融点：180−182℃ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ブ
ロム−５−フルオル−フエニル）−２−ｔ−ブチ
ルアミノ−エタノール−塩酸塩 融点：197−198℃（分解） １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−フ
ルオル−フエニル）−２−ｔ−ブチルアミノ−エ
タノール−塩酸塩 融点：235：236℃ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シ
アノ−５−フルオル−フエニル）−２−ｔ−ブチ
ルアミノ−エタノール−塩酸塩 融点：198−200℃（分解） １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ニ
トロ−フエニル）−２−ｔ−ブチルアミノ−エタ
ノール−塩酸塩 融点：189−190℃（分解） １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−フ
ルオル−５−ヨード−フエニル）−２−シクロプ
ロピルアミノ−エタノール 融点：127−130℃ １−〔フルオル−５−ヨード−４−（３−メチル
−ウレイド）−フエニル〕−２−ｔ−ブチルアミノ
−エタノール−塩酸塩 融点：115℃から半融（無定形物体） 質量スペクトル（C14H17N3O2FI） 塩基のモルピーク：実測値：409 計算値：409.25 １−〔３−フルオル−５−ヨード−４−（３−メ
チル−ウレイド）−フエニル〕−２−シクロプロピ
ルアミノ−エタノール−塩酸塩 融点：167−170℃ １−（３−シアノ−５−フルオル−４−イソブ
チルオキシカルボニル−アミノ−フエニル）−２
−ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩 融点：189−191℃ １−（４−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
３−フルオル−５−ヨード−フエニル）−２−シ
クロプロピルアミノ−エタノール 融点：135−137℃ １−（３−フルオル−４−イソブチルオキシカ
ルボニルアミノ−５−ヨード−フエニル）−２−
シクロプロピルアミノ−エタノール 融点：126−128℃ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シ
アノ−フエニル）−２−イソプロピルアミノ−エ
タノール 融点：112−115℃ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シ
アノ−フエニル）−２−ｔ−ブチルアミノ−エタ
ノール 融点：78−82℃ １−〔３−シアノ−４−（３−ｔ−ブチル−ウレ
イド）−フエニル〕−２−ｔ−ブチルアミノ−エタ
ノール 融点：105−110℃（分解） 質量スペクトル（C18H28N4O2） 塩基のモルピーク：実測値：332 計算値：332.45 出発物質として用いた4′−（３−ｔ−ブチル−
ウレイド）−２−ブロム−3′−シアノ−アセトフ
エノンは、4′−フエノキシ−カルボニルアミノ−
２−ブロム−3′−シアノ−アセトフエノンおよび
ｔ−ブチルアミンを室温にて反応させて製造され
る。 例 Ａ 10γの１−（４−エトキシカルボニルアミノ−
３−シアノ−５−フルオル−フエニル）−２−
ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩を含有
する錠剤 組成： 錠剤１錠中には次のものが包含される。 活性成分 0.01mg 乳 糖 82.49mg ジヤガイモデンプン 33.00mg ポリビニルピロリドン 4.00mg ステアリン酸マグネシウム 0.50mg 120.00mg 製造方法： 活性成分およびポリビニルピロリドンをエタノ
ール中に溶解させる。乳糖およびジヤガイモデン
プンを、活性成分（顆粒状にする）溶液で均等に
湿潤させる。湿潤スクリーニングを1.5mmメツシ
ユ大のフルイで行う。次にこの混合物を50℃にて
乾燥させ、乾燥スクリーニングを1.0mmメツシユ
大のフルイで行う。こうして得られた顆粒をステ
アリン酸マグネシウムと混合し、圧縮して錠剤を
つくる。 錠剤の重量：120mg パンチ：７mm、弓形 例 Ｂ ５γの１−（４−エトキシカルボニルアミノ−
３−シアノ−５−フルオル−フエニル）−２−
ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩を含有
する被覆錠剤 組成： １被覆錠剤コアは次のものを含有する。 活性成分 0.005mg 乳 糖 82.495mg ジヤガイモデンプン 33.000mg ポリビニルピロリドン 4.000mg ステアリン酸マグネシウム 0.500mg 120.000mg 製造方法： 錠剤コアは例Ａと同様に製造される。 コアの重量：120mg パンチ：７mm、弓形 コアは既知方法により実質上は糖およびタルク
からなる被覆剤で被覆される。次に得られた丸剤
をミツロウで磨く。 被覆錠剤の重量：200.0mg 例 Ｃ 10γの１−（４−エトキシカルボニルアミノ−
３−シアノ−５−フルオル−フエニル）−２−
ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩を含有
するゼラチン−カプセル剤 組成： １カプセル剤は次のものを包含する。 活性成分 0.010mg 乳 糖 59.990mg コーンスターチ 60.000mg 120.000mg 製造方法： 活性成分を乳糖およびコーンスターチと迅速に
混合し、適当な大きさのゼラチン−カプセルに充
填する。 カプセル剤の重量：120.0mg 例 Ｄ 10γの１−（４−エトキシカルボニルアミノ−
３−シアノ−５−フルオル−フエニル）−２−
ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩を含有
するアンプル剤 組成： １アンプル剤は次のものを包含する。 活性成分 0.01mg クエン酸 2.5 mg リン酸水素ナトリウム 7.5 mg 塩化ナトリウム 4.6 mg アンプル剤 全量 2.0 ml 製造方法： 活性成分、緩衝物質および塩化ナトリウムをア
ンプル水中に溶解させ、次にろ過して滅菌する。 充填：保護雰囲気（N2）中２ml容量の褐色アンプ
ル中に。 滅菌：120℃にて20分 例 Ｅ 10γの１−（４−エトキシカルボニルアミノ−
３−シアノ−５−フルオル−フエニル）−２−
ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩を含有
する坐剤 組成： １坐剤は次のものを包含する。 活性成分 0.01mg 坐剤塊（たとえばウイテプソールW45）
1699.99mg 1700.00mg 製造方法： 微粉砕した活性成分を、40℃まで冷却した融解
坐剤塊中にて液浸ホモジナイザーを用いて撹拌す
る。37℃にてこの塊をわずかに予冷却しておいた
型の中に注ぐ。 坐剤の重量：1.7ｇ 例 Ｆ 10ml当りの10γの１−（４−エトキシカルボニ
ルアミノ−３−シアノ−５−フルオル−フエニ
ル）−２−ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩
酸塩を含有するシロツプ剤 組成： 100mlのシロツプ剤は次のものを含有する。 活性成分 0.0001mg 安息香酸 0.1 ｇ 酒石酸 1.0 ｇ 糖 50.0 ｇ オレンジ芳香 1.0 ｇ 食品用色素 0.05 ｇ 蒸留水 全量 100.0 ml 製造方法： およそ60ｇの蒸留水を80℃まで加熱し、安息香
酸、酒石酸、活性成分、食品用色素および糖を続
けてその中に溶解させる。室温まで冷却してか
ら、芳香を加え目的容量まで充填する。次にシロ
ツプをろ過する。 例 Ｇ 25γの１−（４−エトキシカルボニル−３−シ
アノ−５−フルオル−フエニル）−２−ｔ−ブ
チルアミノ−エタノール−塩酸塩を含有する被
覆錠剤 組成： １被覆錠剤は次のものを含有する。 活性成分 0.025mg 乳 糖 82.475mg ジヤガイモデンプン 33.000mg ポリビニルピロリドン 4.000mg ステアリン酸マグネシウム 0.500mg 120.000mg 製造方法： 例Ａと同様。 例 Ｈ 20γ−の１−（４−エトキシカルボニルアミノ
−３−シアノ−５−フルオル−フエニル）−２
−ｔ−ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩を含
有するアンプル剤 組成： １アンプル剤は次のものを含有する。 活性成分 0.02mg クエン酸 2.5 mg リン酸水素ナトリウム 7.5 mg 塩化ナトリウム 4.6 mg アンプル剤 全量 2.0 ml 製造方法： 例Ｄと同様。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は水素もしくはハロゲン原子又はシアノ
    基を表わし、R2はフツ素原子、シアノ、トリフ
    ルオルメチルもしくはニトロ基又は１〜４個の炭
    素原子を有するアルキル基を表わし、R3は１〜
    ５個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
    アルコキシ基、２〜５個の炭素原子を有するアル
    ケニルオキシ基、６〜10個の炭素原子を有するア
    リールオキシ基もしくは７〜11個の炭素原子を有
    するアルアルコキシ基を表わすか又は１〜５個の
    炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
    ル基、２〜５個の炭素原子を有するアルケニル
    基、６〜10個の炭素原子を有するアリール基およ
    び（もしくは）７〜11個の炭素原子を有するアル
    アルキル基によつてモノもしくはジ置換されてい
    てもよいアミノ基を表わし、そしてR4は各々３
    〜５個の炭素原子を有するシクロアルキル又はア
    ルキル基を表わす） で示される新規４−アシルアミノ−フエニル−エ
    タノールアミン化合物およびそれらの無機又は有
    機酸との生理学上相容れる酸付加塩。 ２ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−
    クロル−５−フルオル−フエニル）−２−tert−
    ブチルアミノ−エタノールおよびその酸付加塩で
    ある特許請求の範囲第１項の化合物。 ３ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−
    シアノ−５−フルオル−フエニル）−２−tert−
    ブチルアミノ−エタノールおよびその酸付加塩で
    ある特許請求の範囲第１項の化合物。 ４ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−
    シアノ−フエニル）−２−tert−ブチルアミノ−
    エタノールおよびその酸付加塩である特許請求の
    範囲第１項の化合物。 ５ １−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−
    シアノ−フエニル）−２−イソプロピルアミノ−
    エタノールおよびその酸付加塩である特許請求の
    範囲第１項の化合物。 ６ 活性成分として、一般式 （式中R1は水素または塩素原子を表わし、R2はフ
    ツ素原子またはシアノ基を表わし、R3はエトキ
    シ基を表わし、そしてR4はtertブチル基を表わ
    す） で示される化合物あるいはその生理学上相容れる
    酸付加塩を、製剤用担体または賦形剤とともに含
    有するβ２−ミメテイツク剤。 ７ 活性成分が１−（４−エトキシカルボニルア
    ミノ−３−シアノ−５−フルオル−フエニル）−
    ２−tert−ブチルアミノ−エタノールまたはその
    生理学上相容れる酸付加塩である特許請求の範囲
    第６項のβ２−ミメテイツク剤。 ８ 一般式 （式中R1は水素もしくはハロゲン原子又はシアノ
    基を表わし、R2はフツ素原子、シアノ、トリフ
    ルオルメチルもしくはニトロ基、又は１〜４個の
    炭素原子を有するアルキル基を表わし、R3は１
    〜５個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
    状アルコキシ基、２〜５個の炭素原子を有するア
    ルケニルオキシ基、６〜10個の炭素原子を有する
    アリールオキシ基、７〜11個の炭素原子を有する
    アルアルコキシ基を表わすか又は１〜５個の炭素
    原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル
    基、２〜５個の炭素原子を有するアルケニル基、
    ６〜10個の炭素原子を有するアリール基および
    （もしくは）７〜11個の炭素原子を有するアルア
    ルキル基によつてモノもしくはジ置換されていて
    もよいアミノ基を表わし、そしてR4は各各３〜
    ５個の炭素原子を有するシクロアルキル又はアル
    キル基を表わす） で示される新規４−アシルアミノ−フエニル−エ
    タノール−アミン化合物および無機又は有機酸と
    の生理学上相容れるその酸付加塩の製造方法であ
    つて、一般式 （式中R1ないしR4は前記定義と同じである）で示
    されるアセトフエノン化合物を適当な溶媒中で還
    元し、所望により、こうして得られた一般式の
    化合物をそれらの生理学上相容れる無機又は有機
    酸との塩に変換することからなる方法。 ９ 還元を複合金属水素化物により、第一アルコ
    ールもしくは第二アルコールの存在下にアルミニ
    ウムイソプロピレートにより、触媒的活性化水素
    又は発生期水素により、−20℃と用いた溶媒の沸
    騰温度との間の温度にて行う特許請求の範囲第８
    項の方法。 １０ 一般式 （式中R1は水素もしくはハロゲン原子又はシアノ
    基を表わし、R2はフツ素原子、シアノ、トリフ
    ルメチルもしくはニトロ基又は１〜４個の炭素原
    子を有するアルキル基を表わし、R3は１〜５個
    の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アル
    コキシ基、２〜５個の炭素原子を有するアルケニ
    ルオキシ基、６〜10個の炭素原子を有するアリー
    ルオキシ基もしくは７〜11個の炭素原子を有する
    アルアルコキシ基を表わすか又は１〜５個の炭素
    原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル
    基、２〜５個の炭素原子を有するアルケニル基、
    ６〜10個の炭素原子を有するアリール基および
    （もしくは）７〜11個の炭素原子を有するアルア
    ルキル基によつてモノもしくはジ置換されていて
    もよいアミノ基を表わし、そしてR4は各々３〜
    ５個の炭素原子を有するシクロアルキル又はアル
    キル基を表わす） で示される新規４−アシルアミノ−フエニル−エ
    タノールアミン化合物およびそれらの無機又は有
    機酸との生理学上相容れる酸付加塩の製造方法で
    あつて、 一般式 （式中R1ないしR3は上記定義と同じである） で示されるアルデヒド化合物又はその水和物を、
    一般式 （式中R4は上記定義と同じである） で示されるアミン化合物と反応させ、次いで一般
    式 （式中R1ないしR4は上記定義と同じである） で示される中間生成物（単離の必要はない）を、
    適当な溶媒中にて還元し、所望により、こうして
    得られた一般式で示される化合物をそれらの生
    理学上相容れる無機又は有機酸との塩に変換する
    ことからなる方法。 １１ 還元を複合金属水素化物で又は接触的に活
    性化した水素で、−20℃と用いた溶媒の沸騰温度
    との間の温度にて行う特許請求の範囲第１０項の
    方法。
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ZA (1) ZA781443B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6418346A (en) * 1987-07-14 1989-01-23 Mirai Bill Kenkyu Kaihatsu Kk Data terminal protector

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2838923A1 (de) * 1978-09-07 1980-04-03 Thomae Gmbh Dr K Verwendung von phenylaethanolaminen als antiphlogistica
US4404222A (en) * 1980-08-25 1983-09-13 American Cyanamid Company Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for enhancing the growth rate of meat-producing animals and improving the efficiency of feed utilization thereby
US4754047A (en) * 1979-08-16 1988-06-28 American Cyanamid Company Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for enhancing the growth rate of meat-producing animals and/or improving the efficiency of feed utilization thereby
DE3163871D1 (en) * 1980-07-09 1984-07-05 Draco Ab 1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates
US4407819A (en) * 1980-08-25 1983-10-04 American Cyanamid Company Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for the depression of fat deposition in warm blooded animals
US4432995A (en) * 1980-12-22 1984-02-21 American Cyanamid Company 5-[2-(Ethylamino)-1-hydroxylethyl] anthranilonitrile and the use thereof in meat producing animals
DE3104850A1 (de) * 1981-02-11 1982-08-26 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach "neuer futterzusatz zur verbesserung des wachstums"
US4608252A (en) * 1981-04-23 1986-08-26 Syntex (U.S.A.) Inc. Chloramphenicol derivatives antigens and antibodies
US4544765A (en) * 1981-04-23 1985-10-01 Syra Company Chloramphenicol derivatives
US4454337A (en) * 1981-06-29 1984-06-12 Smithkline Beckman Corporation Semicarbazide intermediates for preparing 4-substituted indoles
CH653322A5 (de) * 1982-12-01 1985-12-31 Siegfried Ag Verfahren zur herstellung von phenylethanolaminen.
US5541188A (en) * 1987-09-15 1996-07-30 The Rowett Research Institute Therapeutic applications of beta-adrenergic agonists
US5530029A (en) * 1987-09-15 1996-06-25 The Rowett Research Institute Therapeutic applications of clenbuterol
JPH0228112A (ja) * 1988-04-21 1990-01-30 Kaken Pharmaceut Co Ltd 点眼用眼圧調整剤
CA2508912A1 (en) * 2002-12-06 2004-06-24 Agennix Incorporated Oral lactoferrin in the treatment of sepsis
US20070117497A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-24 Cabot Microelectronics Corporation Friction reducing aid for CMP
US8299307B2 (en) 2007-06-29 2012-10-30 Acucela Inc. Alkynyl phenyl derivative compounds for treating ophthalmic diseases and disorders
RU2014151622A (ru) * 2007-10-05 2015-08-20 Акусела Инк. Композиции и способы лечения нейродегенеративных заболеваний
MX2010004718A (es) 2007-11-01 2010-07-28 Acucela Inc Compuestos derivados de amina para tratar enfermedades y trastornos oftalmicos.
CA2736229C (en) * 2008-09-05 2015-06-09 Acucela Inc. Sulfur-linked compounds for treating opthalmic diseases and disorders
AU2009308483C1 (en) * 2008-10-22 2014-01-23 Acucela, Inc. Compounds for treating ophthalmic diseases and disorders
EP4000610A1 (en) * 2009-07-02 2022-05-25 Acucela Inc. Pharmacology of visual cycle modulators
EP2804605A4 (en) 2012-01-20 2015-07-08 Acucela Inc SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
CN110283101B (zh) * 2019-06-05 2022-07-29 温氏食品集团股份有限公司 一种西马特罗半抗原、抗原及其化学发光酶联免疫检测试剂盒与应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1523974A (en) * 1975-02-05 1978-09-06 Yamanouchi Pharma Co Ltd 4-substituted amino- -aminomethylbenzyl alcohol derivatives
US4063025A (en) * 1975-02-05 1977-12-13 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. 4-Substituted amino-α-aminomethylbenzyl alcohol derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6418346A (en) * 1987-07-14 1989-01-23 Mirai Bill Kenkyu Kaihatsu Kk Data terminal protector

Also Published As

Publication number Publication date
YU40508B (en) 1986-02-28
DE2710997A1 (de) 1978-09-21
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IT7848396A0 (it) 1978-03-10
RO79732A (ro) 1982-08-17
NL7802704A (nl) 1978-09-18
SU671720A3 (ru) 1979-06-30
DK145260B (da) 1982-10-18
FI780589A (fi) 1978-09-15
RO74888A (ro) 1980-10-30
ZA781443B (en) 1979-11-28
DD135380A5 (de) 1979-05-02
CH636852A5 (de) 1983-06-30
GB1563679A (en) 1980-03-26
HU174083B (hu) 1979-10-28
US4214001A (en) 1980-07-22
FI72714B (fi) 1987-03-31
AU516926B2 (en) 1981-07-02
NL184893C (nl) 1989-12-01

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