JPS6114181B2 - - Google Patents
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Description
本発明は粗製フタロシアニンブルーを実質的に
塩の不存在下で乾式粉砕し、次いで液体アミンの
乳濁液で処理するα又はβ型フタロシアニン顔料
の製造法に関する。 米国特許第2857400号明細書には、粗製顔料を
塩を加えずに乾式粉砕し、次いでアセトンのよう
な有機液体で処理した後、水蒸気蒸溜でその液体
を除く方法が記載されている。 英国特許明細書第1087004号においては、塩の
不存在下で顔料を乾式粉砕し、35℃乃至85℃の間
で沸騰する脂肪族、ハロゲン化脂肪族又は飽和脂
環式炭化水素の水乳濁液で処理し、望ましくは水
蒸気蒸溜で有機液体を除去することよりなるフタ
ロシアニン顔料の粒度を下げる方法が記載されて
いる。 米国特許第3017414号明細書には、塩の不存在
下で粗製フタロシアニンを乾式粉砕し、その後
100℃乃至250℃の間で沸騰するニトロベンゼン、
ベンゾニトリル、非置換芳香族炭化水素、塩素化
芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素のよう
な有機液体の水乳濁液で処理し、次いでこの有機
液体を水蒸気蒸溜で除去することよりなるフタロ
シアニン顔料の粒度の低減方法が記載されてい
る。 これら上記の方法においては、有機液体を比較
的緩慢な行程である水蒸気蒸溜によつて除去し、
顔料と有機液体との接触が長びくため過剰結晶に
なりやすい。本発明者は上記と同様の方法で、も
しある種のアミンを有機液体として表面活性剤に
より乳濁液の形態で使用すると、この有機液体は
後に溶解することにより容易に除去出来、有機液
体による結晶効果を制御出来ることを見い出し
た。 本発明は、粗製の銅フタロシアニンを乾式粉砕
し、次に水又はアルカリに不溶で酸に可溶の炭素
原子数３乃至20の液体アミンを乳化し得る表面活
性剤とからなる水性乳濁液と混合し、その後アミ
ンを溶解するためにこの混合物を酸性にする。こ
とよりなるα又はβ型銅フタロシアニン顔料の製
造法を提供するものである。 顔料の製造には塩素を含有しないか、又は含有
する粗製銅フタロシアニンが使用される。塩素を
含有しない粗製銅フタロシアニンを使用した場
合、製造された顔料はβ−型となり、塩素を含有
する粗製銅フタロシアニンの場合には製造された
顔料は一部又は全部がα−型である。 乾式粉砕は完全に液体が存在しない状態か、顔
料が乾燥粉末の特徴をとどめる程度に少量の液体
中で行なう。この粉砕はボールミル、振動ミル又
は他の粉砕機械のような装置で行い得る。 この粉砕は所望により粉砕助剤として作用する
か、又はこの方法の溶媒処理段階の効率又は最終
製品の出来を改善するような添加剤を存在させて
行つてよい。粉砕に使用する添加剤の量は顔料の
重量に対し重量で20％までよい。 20％以上の量を使用することも可能であるがそ
れによる利益はない。使用する量は顔料の重量に
対し５乃至15重量％が望ましい。適当な添加剤の
例はフタルイミド、無水フタル酸、水素添加した
ウツドロジン又はグリセリンモノオレエートであ
る。 液体アミンとしては例えばモノ−、ジ−、トリ
−アミンであつてよく、又脂肪族、脂環式、複素
環式、又は芳香族でよい。又適当なアミンの例は
アニリン、ｏ−トルイジン、ジエチルアニリン、
ジメチルアニリン、ｎ−ブチルアミン及びＲが牛
脂誘導体である式： RNH−CH2CH2CH2NH2で表わされるようあ脂
肪族ジアミンである。 液体アミンの量は顔料の重量に対し２乃至50重
量％望ましくは５乃至30重量％が有利である。50
％以上の使用も可能であるが、それによる利益は
ない。 液体アミンを乳化し最終製品に悪影響を与えな
いならいかなる表面活性剤でも使用出来る。かか
る表面活性剤は陰イオン性、陽イオン性、非イオ
ン性いずれでもよい。陰イオン性表面活性剤の例
はドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、キシ
レンスルホン酸カリウム及びトール油不飽和樹脂
又は水素添加ウツドロジン（Wood Rosin）のナ
トリウム塩である。陽イオン性表面活性剤の例は 式：
塩の不存在下で乾式粉砕し、次いで液体アミンの
乳濁液で処理するα又はβ型フタロシアニン顔料
の製造法に関する。 米国特許第2857400号明細書には、粗製顔料を
塩を加えずに乾式粉砕し、次いでアセトンのよう
な有機液体で処理した後、水蒸気蒸溜でその液体
を除く方法が記載されている。 英国特許明細書第1087004号においては、塩の
不存在下で顔料を乾式粉砕し、35℃乃至85℃の間
で沸騰する脂肪族、ハロゲン化脂肪族又は飽和脂
環式炭化水素の水乳濁液で処理し、望ましくは水
蒸気蒸溜で有機液体を除去することよりなるフタ
ロシアニン顔料の粒度を下げる方法が記載されて
いる。 米国特許第3017414号明細書には、塩の不存在
下で粗製フタロシアニンを乾式粉砕し、その後
100℃乃至250℃の間で沸騰するニトロベンゼン、
ベンゾニトリル、非置換芳香族炭化水素、塩素化
芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素のよう
な有機液体の水乳濁液で処理し、次いでこの有機
液体を水蒸気蒸溜で除去することよりなるフタロ
シアニン顔料の粒度の低減方法が記載されてい
る。 これら上記の方法においては、有機液体を比較
的緩慢な行程である水蒸気蒸溜によつて除去し、
顔料と有機液体との接触が長びくため過剰結晶に
なりやすい。本発明者は上記と同様の方法で、も
しある種のアミンを有機液体として表面活性剤に
より乳濁液の形態で使用すると、この有機液体は
後に溶解することにより容易に除去出来、有機液
体による結晶効果を制御出来ることを見い出し
た。 本発明は、粗製の銅フタロシアニンを乾式粉砕
し、次に水又はアルカリに不溶で酸に可溶の炭素
原子数３乃至20の液体アミンを乳化し得る表面活
性剤とからなる水性乳濁液と混合し、その後アミ
ンを溶解するためにこの混合物を酸性にする。こ
とよりなるα又はβ型銅フタロシアニン顔料の製
造法を提供するものである。 顔料の製造には塩素を含有しないか、又は含有
する粗製銅フタロシアニンが使用される。塩素を
含有しない粗製銅フタロシアニンを使用した場
合、製造された顔料はβ−型となり、塩素を含有
する粗製銅フタロシアニンの場合には製造された
顔料は一部又は全部がα−型である。 乾式粉砕は完全に液体が存在しない状態か、顔
料が乾燥粉末の特徴をとどめる程度に少量の液体
中で行なう。この粉砕はボールミル、振動ミル又
は他の粉砕機械のような装置で行い得る。 この粉砕は所望により粉砕助剤として作用する
か、又はこの方法の溶媒処理段階の効率又は最終
製品の出来を改善するような添加剤を存在させて
行つてよい。粉砕に使用する添加剤の量は顔料の
重量に対し重量で20％までよい。 20％以上の量を使用することも可能であるがそ
れによる利益はない。使用する量は顔料の重量に
対し５乃至15重量％が望ましい。適当な添加剤の
例はフタルイミド、無水フタル酸、水素添加した
ウツドロジン又はグリセリンモノオレエートであ
る。 液体アミンとしては例えばモノ−、ジ−、トリ
−アミンであつてよく、又脂肪族、脂環式、複素
環式、又は芳香族でよい。又適当なアミンの例は
アニリン、ｏ−トルイジン、ジエチルアニリン、
ジメチルアニリン、ｎ−ブチルアミン及びＲが牛
脂誘導体である式： RNH−CH2CH2CH2NH2で表わされるようあ脂
肪族ジアミンである。 液体アミンの量は顔料の重量に対し２乃至50重
量％望ましくは５乃至30重量％が有利である。50
％以上の使用も可能であるが、それによる利益は
ない。 液体アミンを乳化し最終製品に悪影響を与えな
いならいかなる表面活性剤でも使用出来る。かか
る表面活性剤は陰イオン性、陽イオン性、非イオ
ン性いずれでもよい。陰イオン性表面活性剤の例
はドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、キシ
レンスルホン酸カリウム及びトール油不飽和樹脂
又は水素添加ウツドロジン（Wood Rosin）のナ
トリウム塩である。陽イオン性表面活性剤の例は 式：
【式】
（式中、Ｒはココヤシ（coco）又は牛脂誘導体
であり、 ｘ及びｙは１乃至50、望ましくは１乃至20の整
数である） で表わされるココヤシアミン又は牛脂アミン誘導
体である。非イオン性表面活性剤としてはアルキ
ルフエノール−エチレンオキサイド縮合物、例え
ば縮合物１モル当り７モルのエチレンオキサイド
を含むノニルフエノールエチレンオキサイド縮合
物である。 表面活性剤の量は顔料の重量に対し１乃至15重
量％がよい。15％以上の使用も可能であるがそれ
による利点はない。望ましい使用量は２乃至10％
である。 顔料は乳濁液で処理する温度は０乃至100℃、
望ましくは20乃至70℃である。この処理は重量計
算で顔料量の５倍の量までの水の存在下で有利に
行い得る。 顔料の乳濁液による処理は高速撹拌、例えば
6000回転／分が可能なシルバーソンミキサー
｛Silverson mixer）又はグリーブズミキサー
（Greaves mixer）で行つてよい。処理は顔料粒
子固りの粒径が１μのオーダー又はそれ以下にな
るまで行う。処理時間は使用する液体アミンにも
よるが約20時間まででよい。 表面活性剤としてアルカリ金属塩を使用する場
合、処理後、混合物を酸性としアミンを溶解して
遊離樹脂を沈澱させる。例えば硫酸を使用しても
よいが塩酸が望ましい。PHが約1.0乃至1.5になる
ように十分に酸を加える。 表面活性剤としてレジネート（樹脂酸塩）を使
用する場合、強酸添加前に、樹脂酸金属塩を沈澱
させ、溶媒／表面活性剤の乳濁液を破壊する塩を
加えることが有利である。このような塩の例に
は、塩化バリウム及び塩化亜鉛があげられるが塩
化カルシウムが望ましい。酸性にする前に樹脂酸
金属塩を形成することは、製品の分散性を良くす
る。添加する塩の量は、樹脂を沈澱させるに必要
な量をわずかに上まわる位がよい。 酸性とした後に顔料のスラリーを過し、酸及
び塩素イオンが無くなるまで水洗し乾燥する。 このようにして製造した顔料は油性インク系に
おいて有用であり、その際、特に溶解処理前に粉
砕した材料を使い公知のインク製造技術を使用し
たものに比較して良好な分散性及び流動性を示す
と共に高い着色強度を示す。 この顔料は又グラビヤ印刷インク、塗料及びプ
ラスチツクにも適している。 以下実施例により更に本発明を明らかにする。 実施例 １ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。50
℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水素添
加木材樹脂（Wood Resin）10部及びジエチルア
ニリン18.7部を乳濁液が出来るまで高速で撹拌す
る。上記の粉砕した粗製銅フタロシアニン顔料
100部と50℃の水200部をその乳濁液に加える。こ
の顔料乳濁液を平均粒度が１μ又はそれ以下にな
るまで高速で撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ２ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン23.4部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製の銅フタロシアニン顔料100部と50℃
の水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳濁
液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速
で撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ顔料の圧
縮ケーキを50゜乃至60℃で乾燥する。 実施例 ３ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン4.67部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃の
水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳濁液
を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で
撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ４ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン46.75
部を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の
粉砕した粗製の銅フタロシアニン顔料100部と50
℃の水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳
濁液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高
速で撹拌する。 塩素70.8部と50℃の水60部加え、酸性にした顔
料のスラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ顔料の圧縮ケ
ーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ５ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂６部及びジエチルアニリン18.7部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃の
水200部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁液
を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で
撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ６ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部を水素添加木
材樹脂５と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相
変化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部、及びＲ−NH−
CH2CH2CH2NH2（式中、Ｒが牛脂誘導体を表わ
す）で表わされる脂肪族ジアミン4.67部を乳濁液
が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉砕した粗
製の銅フタロシアニン顔料100部と50℃の水200部
をその乳濁液に加える。この顔料乳濁液を平均粒
度が１μ又はそれ以下になるまで高速で撹拌す
る。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ７ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、
であり、 ｘ及びｙは１乃至50、望ましくは１乃至20の整
数である） で表わされるココヤシアミン又は牛脂アミン誘導
体である。非イオン性表面活性剤としてはアルキ
ルフエノール−エチレンオキサイド縮合物、例え
ば縮合物１モル当り７モルのエチレンオキサイド
を含むノニルフエノールエチレンオキサイド縮合
物である。 表面活性剤の量は顔料の重量に対し１乃至15重
量％がよい。15％以上の使用も可能であるがそれ
による利点はない。望ましい使用量は２乃至10％
である。 顔料は乳濁液で処理する温度は０乃至100℃、
望ましくは20乃至70℃である。この処理は重量計
算で顔料量の５倍の量までの水の存在下で有利に
行い得る。 顔料の乳濁液による処理は高速撹拌、例えば
6000回転／分が可能なシルバーソンミキサー
｛Silverson mixer）又はグリーブズミキサー
（Greaves mixer）で行つてよい。処理は顔料粒
子固りの粒径が１μのオーダー又はそれ以下にな
るまで行う。処理時間は使用する液体アミンにも
よるが約20時間まででよい。 表面活性剤としてアルカリ金属塩を使用する場
合、処理後、混合物を酸性としアミンを溶解して
遊離樹脂を沈澱させる。例えば硫酸を使用しても
よいが塩酸が望ましい。PHが約1.0乃至1.5になる
ように十分に酸を加える。 表面活性剤としてレジネート（樹脂酸塩）を使
用する場合、強酸添加前に、樹脂酸金属塩を沈澱
させ、溶媒／表面活性剤の乳濁液を破壊する塩を
加えることが有利である。このような塩の例に
は、塩化バリウム及び塩化亜鉛があげられるが塩
化カルシウムが望ましい。酸性にする前に樹脂酸
金属塩を形成することは、製品の分散性を良くす
る。添加する塩の量は、樹脂を沈澱させるに必要
な量をわずかに上まわる位がよい。 酸性とした後に顔料のスラリーを過し、酸及
び塩素イオンが無くなるまで水洗し乾燥する。 このようにして製造した顔料は油性インク系に
おいて有用であり、その際、特に溶解処理前に粉
砕した材料を使い公知のインク製造技術を使用し
たものに比較して良好な分散性及び流動性を示す
と共に高い着色強度を示す。 この顔料は又グラビヤ印刷インク、塗料及びプ
ラスチツクにも適している。 以下実施例により更に本発明を明らかにする。 実施例 １ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。50
℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水素添
加木材樹脂（Wood Resin）10部及びジエチルア
ニリン18.7部を乳濁液が出来るまで高速で撹拌す
る。上記の粉砕した粗製銅フタロシアニン顔料
100部と50℃の水200部をその乳濁液に加える。こ
の顔料乳濁液を平均粒度が１μ又はそれ以下にな
るまで高速で撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ２ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン23.4部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製の銅フタロシアニン顔料100部と50℃
の水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳濁
液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速
で撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ顔料の圧
縮ケーキを50゜乃至60℃で乾燥する。 実施例 ３ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン4.67部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃の
水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳濁液
を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で
撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ４ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン46.75
部を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の
粉砕した粗製の銅フタロシアニン顔料100部と50
℃の水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳
濁液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高
速で撹拌する。 塩素70.8部と50℃の水60部加え、酸性にした顔
料のスラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ顔料の圧縮ケ
ーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ５ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂６部及びジエチルアニリン18.7部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃の
水200部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁液
を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で
撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ６ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部を水素添加木
材樹脂５と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相
変化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部、及びＲ−NH−
CH2CH2CH2NH2（式中、Ｒが牛脂誘導体を表わ
す）で表わされる脂肪族ジアミン4.67部を乳濁液
が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉砕した粗
製の銅フタロシアニン顔料100部と50℃の水200部
をその乳濁液に加える。この顔料乳濁液を平均粒
度が１μ又はそれ以下になるまで高速で撹拌す
る。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ７ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、
【式】
（式中、Ｒはココヤシ誘導体を表わし、
ｘ＋ｙ＝２である。）で表わされる化合物10
部、及びジエチルアニリン18.7部を乳濁液が出来
るまで高速で撹拌する。上記の粉砕した粗製銅フ
タロシアニン顔料100部と50℃の水200部をこの乳
濁液に加える。この顔料乳濁液を平均粒度が１μ
又はそれ以下になるまで高速で撹拌する。 塩酸70.8部と50℃の水60部を加え、酸性した顔
料のスラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の圧縮
ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ８ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をグリセリン
モノオレエート１部及びフタルイミド７部と共に
ボールミルで粉砕する。粉砕は相変化で45乃至75
％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、ノニルフエノールエチレンオ
キサイド縮合物（エチレンオキサイド７モル）２
部及びジエチルアニリン18.7部を乳濁液が出来る
まで高速で撹拌する。上記の粉砕した粗製の銅フ
タロシアニン顔料100部と50℃の水200部を乳濁液
に加える。この顔料乳濁液を平均粒度が１μ又は
それ以下になるまで高速で撹拌する。 塩酸70.8部を50℃の水60部を加え、酸性にした
顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の圧縮
ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ９ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、キ
シレンスルホン酸12.5部及びｎ−ブチルアミン14
部を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の
粉砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃
の水200部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁
液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速
で撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 10 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド16.2部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相
変化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、苛性ソーダ溶液22.5部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸7.5及びジメチルアニリ
ン23.4を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上
記の粉砕した粗製の銅フタロシアニン顔料100部
と50℃の水200部をその乳濁液に加える。この顔
料乳濁液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるま
で高速で撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 11 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 70℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、ト
ール油不飽和樹脂10部及びｏ−トルイジン25部を
乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉砕
した粗製銅フタロシアニン顔料100部と70℃の水
200部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁液を
平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で撹
拌する。 塩化カルシウム５部を70℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と70℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 12 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をボールミル
で粉砕する。粉砕は相変化が45乃至75％の間のα
含量になるまで行う。 50℃の水100部、ジオクチルホコハク酸ソーダ
塩２部、及びアニリン10部を乳濁液が出来るまで
高速で撹拌する。上記の粉砕した粗製の銅フタロ
シアニン顔料100部と50℃の水200部をその乳濁液
に加える。この顔料乳濁液を平均粒度が１μ又は
それ以下になるまで高速で撹拌する。 塩素70.8部と50℃の水60部を加え、酸性にした
顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料圧縮ケ
ーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 13 粗製の銅フタロシアニン顔料92部を無水フタル
酸８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン18.7部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃の
水200部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁液
を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で
撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 14 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 70℃の水100部、縮合物１分子当りエチレンオ
キサイド７モルを含むノニルフエノールエチレン
オキサイド縮合物２部、及びオレイルアミン10部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製の銅フタロシアニン顔料100部と70℃
の水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳濁
液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速
で撹拌する。 酢酸116部を70℃の水60部加え、酸性にした顔
料スラリーを過し、顔料から酸がなくなるまで
水洗する。このβ−顔料の圧縮ケーキを50乃至60
℃で乾燥する。 実施例 15 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 80℃の水100部、縮合物１分子当りエチレンオ
キサイド７モルを含むノニルフエノールエチレン
オキサイド縮合物２部及び〓ピペリジン８部を乳
濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉砕し
た粗製銅フタロシアニン顔料100部と80℃の水200
部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁液を平均
粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で撹拌す
る。 塩酸70.8部と80℃の水60部を加え、酸性にした
顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の圧縮
ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 16 1.8％の塩素を含有し、触媒としてモリブデン
酸アンモニウムを使用してニトロベンゼン中で無
水フタル酸、４−クロロフタル酸、尿素及び塩化
第２銅を反応させて調製した粗製の銅フタロシア
ニン顔料92部をフタルイミド８部と共にボールミ
ルで粉砕する。粉砕は相変化が95％以上のα含量
になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン18.7部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃の
水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳濁液
を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で
撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥し、90％α−体を
含む製品を得る。 実施例 17 ３％の塩素を含有する粗製の銅フタロシアニン
顔料92部を使用し、実施例16に記載したと同様の
方法を行つた。顔料の圧縮ケーキを50乃至60℃で
乾燥することにより95％α−体を含有する製品を
得た。 実施例 18 8.2％の塩素を含有する粗製の銅フタロシアニ
ン顔料92部を使用し、実施例16に記載したと同様
の方法を行つた。顔料の圧縮ケーキを50乃至60℃
で乾燥することにより100％α−体を含有する製
品を得た。
部、及びジエチルアニリン18.7部を乳濁液が出来
るまで高速で撹拌する。上記の粉砕した粗製銅フ
タロシアニン顔料100部と50℃の水200部をこの乳
濁液に加える。この顔料乳濁液を平均粒度が１μ
又はそれ以下になるまで高速で撹拌する。 塩酸70.8部と50℃の水60部を加え、酸性した顔
料のスラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の圧縮
ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ８ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をグリセリン
モノオレエート１部及びフタルイミド７部と共に
ボールミルで粉砕する。粉砕は相変化で45乃至75
％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、ノニルフエノールエチレンオ
キサイド縮合物（エチレンオキサイド７モル）２
部及びジエチルアニリン18.7部を乳濁液が出来る
まで高速で撹拌する。上記の粉砕した粗製の銅フ
タロシアニン顔料100部と50℃の水200部を乳濁液
に加える。この顔料乳濁液を平均粒度が１μ又は
それ以下になるまで高速で撹拌する。 塩酸70.8部を50℃の水60部を加え、酸性にした
顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の圧縮
ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 ９ 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、キ
シレンスルホン酸12.5部及びｎ−ブチルアミン14
部を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の
粉砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃
の水200部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁
液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速
で撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 10 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド16.2部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相
変化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、苛性ソーダ溶液22.5部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸7.5及びジメチルアニリ
ン23.4を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上
記の粉砕した粗製の銅フタロシアニン顔料100部
と50℃の水200部をその乳濁液に加える。この顔
料乳濁液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるま
で高速で撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 11 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 70℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、ト
ール油不飽和樹脂10部及びｏ−トルイジン25部を
乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉砕
した粗製銅フタロシアニン顔料100部と70℃の水
200部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁液を
平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で撹
拌する。 塩化カルシウム５部を70℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と70℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 12 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をボールミル
で粉砕する。粉砕は相変化が45乃至75％の間のα
含量になるまで行う。 50℃の水100部、ジオクチルホコハク酸ソーダ
塩２部、及びアニリン10部を乳濁液が出来るまで
高速で撹拌する。上記の粉砕した粗製の銅フタロ
シアニン顔料100部と50℃の水200部をその乳濁液
に加える。この顔料乳濁液を平均粒度が１μ又は
それ以下になるまで高速で撹拌する。 塩素70.8部と50℃の水60部を加え、酸性にした
顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料圧縮ケ
ーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 13 粗製の銅フタロシアニン顔料92部を無水フタル
酸８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン18.7部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃の
水200部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁液
を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で
撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 14 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 70℃の水100部、縮合物１分子当りエチレンオ
キサイド７モルを含むノニルフエノールエチレン
オキサイド縮合物２部、及びオレイルアミン10部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製の銅フタロシアニン顔料100部と70℃
の水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳濁
液を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速
で撹拌する。 酢酸116部を70℃の水60部加え、酸性にした顔
料スラリーを過し、顔料から酸がなくなるまで
水洗する。このβ−顔料の圧縮ケーキを50乃至60
℃で乾燥する。 実施例 15 粗製の銅フタロシアニン顔料92部をフタルイミ
ド８部と共にボールミルで粉砕する。粉砕は相変
化が45乃至75％の間のα含量になるまで行う。 80℃の水100部、縮合物１分子当りエチレンオ
キサイド７モルを含むノニルフエノールエチレン
オキサイド縮合物２部及び〓ピペリジン８部を乳
濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉砕し
た粗製銅フタロシアニン顔料100部と80℃の水200
部をこの乳濁液に加える。この顔料乳濁液を平均
粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で撹拌す
る。 塩酸70.8部と80℃の水60部を加え、酸性にした
顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素イオ
ンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の圧縮
ケーキを50乃至60℃で乾燥する。 実施例 16 1.8％の塩素を含有し、触媒としてモリブデン
酸アンモニウムを使用してニトロベンゼン中で無
水フタル酸、４−クロロフタル酸、尿素及び塩化
第２銅を反応させて調製した粗製の銅フタロシア
ニン顔料92部をフタルイミド８部と共にボールミ
ルで粉砕する。粉砕は相変化が95％以上のα含量
になるまで行う。 50℃の水100部、50％苛性カリ溶液22.5部、水
素添加木材樹脂10部及びジエチルアニリン18.7部
を乳濁液が出来るまで高速で撹拌する。上記の粉
砕した粗製銅フタロシアニン顔料100部と50℃の
水200部をその乳濁液に加える。この顔料乳濁液
を平均粒度が１μ又はそれ以下になるまで高速で
撹拌する。 塩化カルシウム５部を50℃の水450部に溶解し
た溶液を加え、この顔料のスラリーを30分間撹拌
し、塩酸70.8部と50℃の水60部を加える。酸性に
した顔料スラリーを過し、顔料から酸及び塩素
イオンがなくなるまで水洗する。このβ−顔料の
圧縮ケーキを50乃至60℃で乾燥し、90％α−体を
含む製品を得る。 実施例 17 ３％の塩素を含有する粗製の銅フタロシアニン
顔料92部を使用し、実施例16に記載したと同様の
方法を行つた。顔料の圧縮ケーキを50乃至60℃で
乾燥することにより95％α−体を含有する製品を
得た。 実施例 18 8.2％の塩素を含有する粗製の銅フタロシアニ
ン顔料92部を使用し、実施例16に記載したと同様
の方法を行つた。顔料の圧縮ケーキを50乃至60℃
で乾燥することにより100％α−体を含有する製
品を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗製の銅フタロシアニンを乾式粉砕し、水又
はアルカリに不溶で酸に可溶の炭素原子数３乃至
20の液体アミン及びその液体アミンを乳化可能な
表面活性剤とからなる水性乳濁液と混合し、次い
でアミンを溶解するためにこの混合物を酸性にす
ることを特徴とするα型又はβ型銅フタロシアニ
ン顔料の製造法。 ２ 乾式粉砕を完全に液体を存在させずに行うか
又は顔料が乾燥粉末の特徴を保持する程度に少量
の液体の存在下で行う特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ３ 乾式粉砕を、粉砕助剤として働くか、又は溶
媒処理段階の効率又は最終製品の性状を改善する
ような添加剤の存在下で行う特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ４ 添加剤がフタルイミド、無水フタル酸、水素
化ウツドロジン又はグリセリルモノオレエートで
ある特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 使用する添加物の量が顔料の重量に対し５乃
至15重量％である特許請求の範囲第３項記載の方
法。 ６ 液体アミンがアニリン、ｏ−トルイジン、ジ
エチルアニリン、ジメチルアニリン、ｎ−ブチル
アミン又は 式：RNHCH2CH2CH2NH2 （式中、Ｒは牛脂誘導体を表わす） で表わされる脂肪族ジアミンである特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ７ 液体アミンの量が顔料の重量に対し２乃至50
重量％である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８ 表面活性剤がドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ、キシレンスルホン酸カリ、又はトール油不
飽和樹脂又は水素添加ウツドロジンのナトリウム
塩である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９ 表面活性剤が式： 【式】 （式中、Ｒはココヤシ又は牛脂誘導体を表わ
し、ｘ及びｙは１乃至50の整数である） で表わされるココヤシアミン又は牛脂アミン誘導
体である特許請求の範囲第１項記載の方法。 １０ 表面活性剤が縮合物分子当りエチレンオキ
サイド７モルを含むアルキルフエノール−エチレ
ンオキサイド縮合物である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 １１ 表面活性剤の量が顔料の重量に対して１乃
至15重量％である特許請求の範囲第１項記載の方
法。 １２ 顔料を乳濁液で処理する温度が０乃至100
℃である特許請求の範囲第１項記載の方法。 １３ 乾式粉砕を、実質的に塩の不存在下で行う
特許請求の範囲第１項記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB6571/76A GB1541699A (en) | 1976-02-19 | 1976-02-19 | Phthalocyanine pigments |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPS6114181B2 true JPS6114181B2 (ja) | 1986-04-17 |
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| JP1705077A Granted JPS52100525A (en) | 1976-02-19 | 1977-02-18 | Process for manufacture of alpha or beta type copper phthalocyanine pigments |
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| JP (1) | JPS52100525A (ja) |
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| GB (1) | GB1541699A (ja) |
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