JPH07107139B2 - 銅フタロシアニン顔料の製造方法 - Google Patents
銅フタロシアニン顔料の製造方法Info
- Publication number
- JPH07107139B2 JPH07107139B2 JP63308754A JP30875488A JPH07107139B2 JP H07107139 B2 JPH07107139 B2 JP H07107139B2 JP 63308754 A JP63308754 A JP 63308754A JP 30875488 A JP30875488 A JP 30875488A JP H07107139 B2 JPH07107139 B2 JP H07107139B2
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- Japan
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- pigment
- copper phthalocyanine
- aqueous solution
- acid aqueous
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は，β型結晶型銅フタロシアニン顔料あるいはβ
型結晶型とα型結晶型が混在した銅フタロシアニン顔料
の製造法に関する。さらに詳しくは，粗製銅フタロシア
ニンを乾式粉砕し，鉱酸水溶液中で浸漬処理あるいは湿
式粉砕することによりβ型結晶型銅フタロシアニン顔料
あるいはβ型結晶型とα型結晶型が混在した銅フタロシ
アニン顔料を製造する方法に関するものである。
型結晶型とα型結晶型が混在した銅フタロシアニン顔料
の製造法に関する。さらに詳しくは，粗製銅フタロシア
ニンを乾式粉砕し，鉱酸水溶液中で浸漬処理あるいは湿
式粉砕することによりβ型結晶型銅フタロシアニン顔料
あるいはβ型結晶型とα型結晶型が混在した銅フタロシ
アニン顔料を製造する方法に関するものである。
（従来の技術） 従来，有機溶剤中での合成によって得られる粗製銅フタ
ロシアニンは，一般に一次粒子が粗大であるため，種々
のビヒクルに分散しても不鮮明で低い着色力しか示さ
ず，色材としての価値は小さい。それゆえ，種々の用途
への使用に際しては，粒子の微細化が必要である。
ロシアニンは，一般に一次粒子が粗大であるため，種々
のビヒクルに分散しても不鮮明で低い着色力しか示さ
ず，色材としての価値は小さい。それゆえ，種々の用途
への使用に際しては，粒子の微細化が必要である。
この粗製銅フタロシアニンを，ボールミルや振動ミルで
粉砕すると，次第に無定化が進んでいく。粉砕を施すほ
ど強い粉砕凝集が起こり，ビヒクル中に分散しても，こ
の強い凝集力のため極めて低い着色力しか示さなくな
る。β型顔料を得る方法として，粉砕凝集の強い顔料を
キシレン等の結晶化溶剤，あるいはその水系エマルジョ
ン中で処理し，結晶転移を生じさせるとともに，顔料形
態に転化することが特開昭52-69435号公報等に見られる
が，粗製銅フタロシアニン顔料を粉砕し，結晶化溶剤あ
るいは水系エマルジョン中に浸漬することにより顔料形
態に転化する方法は，顔料粒子が過度に結晶成長し，再
び粗大粒子となる欠点を有している。
粉砕すると，次第に無定化が進んでいく。粉砕を施すほ
ど強い粉砕凝集が起こり，ビヒクル中に分散しても，こ
の強い凝集力のため極めて低い着色力しか示さなくな
る。β型顔料を得る方法として，粉砕凝集の強い顔料を
キシレン等の結晶化溶剤，あるいはその水系エマルジョ
ン中で処理し，結晶転移を生じさせるとともに，顔料形
態に転化することが特開昭52-69435号公報等に見られる
が，粗製銅フタロシアニン顔料を粉砕し，結晶化溶剤あ
るいは水系エマルジョン中に浸漬することにより顔料形
態に転化する方法は，顔料粒子が過度に結晶成長し，再
び粗大粒子となる欠点を有している。
また，鉱酸の１種である硫酸を使用した顔料化方法とし
てUSP3,024,247号,USP2,770,629号あるいはUSP2,334,81
2号明細書があり，粗製銅フタロシアニンを多量の濃硫
酸に溶解して処理するアシドペースティング法と，顔料
を溶解するには不十分な濃度の多量の硫酸で硫酸塩を作
成するアシドスラリー法が記載されている。
てUSP3,024,247号,USP2,770,629号あるいはUSP2,334,81
2号明細書があり，粗製銅フタロシアニンを多量の濃硫
酸に溶解して処理するアシドペースティング法と，顔料
を溶解するには不十分な濃度の多量の硫酸で硫酸塩を作
成するアシドスラリー法が記載されている。
さらに，特願昭62-143541号には，乾式粉砕した凝集の
強い粗製銅フタロシアニンを,50〜90重量％の硫酸水溶
液中に加え，結晶成長防止剤の存在下に乾式粉砕物の硫
酸塩スラリーを作り，このスラリーに水を加えて沈澱さ
せることにより顔料品位の銅フタロシアニンを得る方法
が記載されているが，上記のいずれの方法によっても得
られる顔料はα型結晶型銅フタロシアニン顔料に限定さ
れる。
強い粗製銅フタロシアニンを,50〜90重量％の硫酸水溶
液中に加え，結晶成長防止剤の存在下に乾式粉砕物の硫
酸塩スラリーを作り，このスラリーに水を加えて沈澱さ
せることにより顔料品位の銅フタロシアニンを得る方法
が記載されているが，上記のいずれの方法によっても得
られる顔料はα型結晶型銅フタロシアニン顔料に限定さ
れる。
また、特開昭58-104960号公報にはセミクロロ銅フタロ
シアニンを乾式粉砕し50〜60重量％の硫酸水溶液に浸漬
処理することによるセミクロロ銅フタロシアニン顔料の
製造法が開示されているが、これにより得られる顔料は
クロルフリー銅フタロシアニン顔料のβ型結晶とは異な
る色相である。
シアニンを乾式粉砕し50〜60重量％の硫酸水溶液に浸漬
処理することによるセミクロロ銅フタロシアニン顔料の
製造法が開示されているが、これにより得られる顔料は
クロルフリー銅フタロシアニン顔料のβ型結晶とは異な
る色相である。
非酸化性の酸を加えてアシッドミリングし，顔料誘導体
とジエチレングリコールなどの有機溶剤に混合する方法
が特開昭62-112660号公報に記載されているが，溶剤に
よる顔料粒子の過度な結晶成長，溶剤の回収などの難点
がある。
とジエチレングリコールなどの有機溶剤に混合する方法
が特開昭62-112660号公報に記載されているが，溶剤に
よる顔料粒子の過度な結晶成長，溶剤の回収などの難点
がある。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は，上記欠点を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果，粗製銅フタロシアニンの乾式粉砕物を，鉱酸水溶
液中で顔料化することにより，β型結晶型あるいはβ型
結晶型とα型結晶型が混在した，高着色力で高鮮明な銅
フタロシアニン顔料が短時間で得られ，さらには鉱酸濃
度，温度，処理時間等の顔料化条件を変化させることに
よって，β型結晶型とα型結晶型の混在率を，β型結晶
型が存在する範囲において任意に決定できる顔料製造法
を見出し，本発明をなすに至った。
結果，粗製銅フタロシアニンの乾式粉砕物を，鉱酸水溶
液中で顔料化することにより，β型結晶型あるいはβ型
結晶型とα型結晶型が混在した，高着色力で高鮮明な銅
フタロシアニン顔料が短時間で得られ，さらには鉱酸濃
度，温度，処理時間等の顔料化条件を変化させることに
よって，β型結晶型とα型結晶型の混在率を，β型結晶
型が存在する範囲において任意に決定できる顔料製造法
を見出し，本発明をなすに至った。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、粗製クロルフリー銅フタロシアニンを乾式粉
砕し、該粉砕物を下記〜から選ばれる少なくとも１
種の鉱酸水溶液に５分以上浸漬するか、該鉱酸水溶液中
で湿式粉砕することを特徴とするβ型結晶型もしくはα
型結晶とβ型結晶の混在した銅フタロシアニン顔料の製
造方法に関する。
砕し、該粉砕物を下記〜から選ばれる少なくとも１
種の鉱酸水溶液に５分以上浸漬するか、該鉱酸水溶液中
で湿式粉砕することを特徴とするβ型結晶型もしくはα
型結晶とβ型結晶の混在した銅フタロシアニン顔料の製
造方法に関する。
１〜65重量％の硫酸水溶液 ５〜33重量％の塩酸水溶液 0.1〜30重量％のリン酸水溶液 本発明は，乾式粉砕および鉱酸水溶液での浸漬処理ある
いは湿式粉砕により，β型結晶型を有する銅フタロシア
ニン顔料が得られることを見出したものである。すなわ
ち，β型結晶型の銅フタロシアニンとして，効率の高い
製造方法を提供するものである。
いは湿式粉砕により，β型結晶型を有する銅フタロシア
ニン顔料が得られることを見出したものである。すなわ
ち，β型結晶型の銅フタロシアニンとして，効率の高い
製造方法を提供するものである。
本発明において，粗製銅フタロシアニンとは公知の方法
で合成されたものであり，製造方法として特に制限され
ないが，無水フタル酸もしくはその誘導体，尿素および
銅源を，あるいはフタロジントリルもしくはその誘導体
および銅源を触媒（例えばモリブデン酸アンモニウム，
四塩化チタン，ホウ素等）の存在下もしくは不存在下に
有機溶媒中で120〜270℃好ましくは170〜230℃で２〜10
時間，常圧または加圧下で反応させることにより製造さ
れる。本発明で使用する粗製銅フタロシアニンは、実質
的に塩素を含まないクロルフリー銅フタロシアニンであ
る。
で合成されたものであり，製造方法として特に制限され
ないが，無水フタル酸もしくはその誘導体，尿素および
銅源を，あるいはフタロジントリルもしくはその誘導体
および銅源を触媒（例えばモリブデン酸アンモニウム，
四塩化チタン，ホウ素等）の存在下もしくは不存在下に
有機溶媒中で120〜270℃好ましくは170〜230℃で２〜10
時間，常圧または加圧下で反応させることにより製造さ
れる。本発明で使用する粗製銅フタロシアニンは、実質
的に塩素を含まないクロルフリー銅フタロシアニンであ
る。
乾式粉砕は，例えば振動ミル，アトライタ，ボールミ
ル，その他の粉砕機中で行なう。必要に応じて無機塩，
樹脂，界面活性剤，有機溶剤などの粉砕助剤を添加する
ことができる。粉砕温度は20〜130℃が好ましい。粉砕
温度を20℃以下に保つことは，冷却コストの点で有利で
なく,130℃を超える場合には鉱酸水溶液で処理したと
き，微細に解膠しにくいので望ましくない。
ル，その他の粉砕機中で行なう。必要に応じて無機塩，
樹脂，界面活性剤，有機溶剤などの粉砕助剤を添加する
ことができる。粉砕温度は20〜130℃が好ましい。粉砕
温度を20℃以下に保つことは，冷却コストの点で有利で
なく,130℃を超える場合には鉱酸水溶液で処理したと
き，微細に解膠しにくいので望ましくない。
粉砕温度と顔料品位の一般的な関係は，粉砕温度が低い
ほど粉砕物の不安定型結晶の含有が多くなる。
ほど粉砕物の不安定型結晶の含有が多くなる。
鉱酸水溶液として用いる鉱酸の種類は硫酸、塩酸、リン
酸等であり、水溶液の濃度は、硫酸は１〜65重量％、塩
酸は５〜33重量％、リン酸は0.1〜30重量％である。上
記の水溶液は，あらかじめ調整したものを用いるか，粉
砕物を水でリスラリーしたものに鉱酸を加えて調整して
もよい。水溶液量には限界はない。経済的理由から，粉
砕物の濃度を混合物が攪拌あるいは粉砕可能で，かつ混
和可能である程度に保持する。粉砕物の重量に対して１
〜20倍，好ましくは５〜15倍の水溶液を用いる。
酸等であり、水溶液の濃度は、硫酸は１〜65重量％、塩
酸は５〜33重量％、リン酸は0.1〜30重量％である。上
記の水溶液は，あらかじめ調整したものを用いるか，粉
砕物を水でリスラリーしたものに鉱酸を加えて調整して
もよい。水溶液量には限界はない。経済的理由から，粉
砕物の濃度を混合物が攪拌あるいは粉砕可能で，かつ混
和可能である程度に保持する。粉砕物の重量に対して１
〜20倍，好ましくは５〜15倍の水溶液を用いる。
処理温度の好ましい範囲は０〜180℃で,0℃以下で処理
することもできる。
することもできる。
180℃を超える場合には，粉砕粒子が熱により過度に結
晶成長し，再び粗大粒子となり有利でない。
晶成長し，再び粗大粒子となり有利でない。
顔料化時間は５分以上で上限はないが，好ましくは30〜
360分間である。５分未満では顔料化が十分行なわれ
ず，低着色力，不鮮明となる。360分より長時間でも顔
料化は可能であるが，経済的な理由で好ましくない。
360分間である。５分未満では顔料化が十分行なわれ
ず，低着色力，不鮮明となる。360分より長時間でも顔
料化は可能であるが，経済的な理由で好ましくない。
湿式粉砕は，例えば，サンドミル，ビーズミル，湿式ア
トライター，その他の湿式粉砕機中で行う。
トライター，その他の湿式粉砕機中で行う。
鉱酸水溶液量粉砕温度，粉砕時間は，浸漬処理と同様で
ある。
ある。
湿式粉砕により，顔料粒子の微細化と，粒子形状の均一
化がなされ，着色力，鮮明性が向上する。
化がなされ，着色力，鮮明性が向上する。
上記方法で処理した顔料は，常法により濾過，水洗，乾
燥を行ない顔料として単離する。もちろん単離せずに，
そのまま湿潤状態で利用することも可能である。また
（ロ）の工程中または工程後で，必要に応じて，有機溶
剤あるいはその水系エマルジョン，樹脂，界面活性剤，
その他の添加剤で処理しても構わない。
燥を行ない顔料として単離する。もちろん単離せずに，
そのまま湿潤状態で利用することも可能である。また
（ロ）の工程中または工程後で，必要に応じて，有機溶
剤あるいはその水系エマルジョン，樹脂，界面活性剤，
その他の添加剤で処理しても構わない。
本発明の銅フタロシアニン顔料の製造方法の利点を列挙
すれば， （１） 顔料粒子が細かく，比表面積の大きな，高着色
力で，高鮮明な顔料が得られること。
すれば， （１） 顔料粒子が細かく，比表面積の大きな，高着色
力で，高鮮明な顔料が得られること。
（２） 安価で大量使用に適した鉱酸を使用し，経済性
に優れていること。
に優れていること。
（３） β型結晶型銅フタロシアニン顔料の製造に不可
欠であった有機溶剤を使用しなくてもよく，廃水処理の
低減が図れ，火気の問題，作業性の点でも有利である。
欠であった有機溶剤を使用しなくてもよく，廃水処理の
低減が図れ，火気の問題，作業性の点でも有利である。
（４） 酸濃度，処理温度などを変化させることによっ
て，顔料粒子の大きさ，形を幅広く調節することが可能
になったこと。
て，顔料粒子の大きさ，形を幅広く調節することが可能
になったこと。
など工業的顔料製造方法としては極めてその利用価値が
高い。
高い。
本発明により得られた銅フタロシアニン顔料は，印刷イ
ンキ，プラスチック，塗料等色材として広く使用でき
る。
ンキ，プラスチック，塗料等色材として広く使用でき
る。
以下，実施例をあげて本発明を具体的に説明するが，本
発明は実施例により規制されるものではない。例中，部
とは重量部を，％とは重量％をそれぞれ表わす。
発明は実施例により規制されるものではない。例中，部
とは重量部を，％とは重量％をそれぞれ表わす。
実施例１ 尿素法で製造した粗製銅フタロシアニンをアトライター
で用い，粉砕温度45〜55℃で１時間乾式粉砕して得られ
た粉砕物１部を10％硫酸水溶液10部に加え,100℃で120
分間攪拌保持した。これを濾過し，アシッドフリーとな
るまで水洗,90〜100℃で乾燥して0.95部の顔料を得た。
で用い，粉砕温度45〜55℃で１時間乾式粉砕して得られ
た粉砕物１部を10％硫酸水溶液10部に加え,100℃で120
分間攪拌保持した。これを濾過し，アシッドフリーとな
るまで水洗,90〜100℃で乾燥して0.95部の顔料を得た。
この顔料はＸ線回折図においてβ型結晶型およびα型結
晶型（α型結晶型の比率約３割）の存在を示し，オイル
インキ（ロジン変性フェノール樹脂）で高着色力を示し
た。
晶型（α型結晶型の比率約３割）の存在を示し，オイル
インキ（ロジン変性フェノール樹脂）で高着色力を示し
た。
すなわち，カラーマシンで測色（着色力および鮮明性）
したところ，後記比較例１で得られたものを100パーセ
ントとしたとき，本実施例では着色力134.8パーセン
ト，鮮明性122.0パーセントであった。
したところ，後記比較例１で得られたものを100パーセ
ントとしたとき，本実施例では着色力134.8パーセン
ト，鮮明性122.0パーセントであった。
比較例１ 実施例１の粗製銅フタロシアニンに対し乾式粉砕だけを
行なったものを用い，実施例１と同様に評価を行った。
このものはオイルインキで極めて低い着色力しか示さな
かった。
行なったものを用い，実施例１と同様に評価を行った。
このものはオイルインキで極めて低い着色力しか示さな
かった。
比較例２ 実施例１において,10％硫酸水溶液に粉砕物を浸漬する
ことに替えて，キシレンのO/Wエマルジョンを加え，処
理した場合，このものはオイルインキで実施例１で作成
したものに比べて低い着色力しか示さなかった。
ことに替えて，キシレンのO/Wエマルジョンを加え，処
理した場合，このものはオイルインキで実施例１で作成
したものに比べて低い着色力しか示さなかった。
なお，着色力は，この比較例２を100パーセントとする
と，前記実施例１では119.7パーセントであった。
と，前記実施例１では119.7パーセントであった。
実施例２ 実施例１の硫酸水溶液に替えて,30％硫酸水溶液および2
0％塩酸水溶液の１対１の割合である混合鉱酸水溶液を
使用し，他の条件は実施例１と同様に処理したところ，
実施例１とほぼ同様な効果が得られた。
0％塩酸水溶液の１対１の割合である混合鉱酸水溶液を
使用し，他の条件は実施例１と同様に処理したところ，
実施例１とほぼ同様な効果が得られた。
実施例３ 実施例１の硫酸水溶液に替えて,30％リン酸水溶液を使
用し，他の条件は実施例１と同様に処理したところ，実
施例１とほぼ同様な結果が得られた。
用し，他の条件は実施例１と同様に処理したところ，実
施例１とほぼ同様な結果が得られた。
実施例４ 尿素法で製造した粗製銅フタロシアニン８部と硫酸ナト
リウム２部を混合し，アトライターで粉砕温度45〜55
℃,1時間粉砕した。次に60％硫酸水溶液10部に粉砕物１
部を加え,20℃で30分間保持した。これを実施例１と同
様に濾過，水洗，乾燥して,0.78部の顔料を得た。
リウム２部を混合し，アトライターで粉砕温度45〜55
℃,1時間粉砕した。次に60％硫酸水溶液10部に粉砕物１
部を加え,20℃で30分間保持した。これを実施例１と同
様に濾過，水洗，乾燥して,0.78部の顔料を得た。
この顔料はＸ線回折図においてβ型結晶型およびα型結
晶型（α型結晶型の比率約７割）の存在を示し，オイル
インキにすると鮮明で高着色力を示した。
晶型（α型結晶型の比率約７割）の存在を示し，オイル
インキにすると鮮明で高着色力を示した。
実施例５ 尿素法で製造した粗製銅フタロシアニンをボールミルで
粉砕温度30〜40℃,35時間乾式粉砕した。この粉砕物１
部を,30％塩酸水溶液20部に加え,100℃で180分間保持し
た。これを実施例１と同様に濾過。水洗，乾燥して,0.9
5部の顔料を得た。
粉砕温度30〜40℃,35時間乾式粉砕した。この粉砕物１
部を,30％塩酸水溶液20部に加え,100℃で180分間保持し
た。これを実施例１と同様に濾過。水洗，乾燥して,0.9
5部の顔料を得た。
この顔料はＸ線回折図においてβ型結晶型およびα型結
晶型（α型結晶型の比率約２割）の存在を示し，プラス
チック（ポリ塩化ビニル）で高着色力を示した。
晶型（α型結晶型の比率約２割）の存在を示し，プラス
チック（ポリ塩化ビニル）で高着色力を示した。
実施例６ 尿素法で製造した粗製銅フタロシアニンを振動ミルを用
い，粉砕温度55〜60℃で連続的に乾式粉砕し，次に50％
硫酸水溶液５部に粉砕物１部を加え，加圧下,150℃で60
分間攪拌保持した。
い，粉砕温度55〜60℃で連続的に乾式粉砕し，次に50％
硫酸水溶液５部に粉砕物１部を加え，加圧下,150℃で60
分間攪拌保持した。
この顔料を実施例１と同様に濾過，水洗，乾燥して0.95
部の顔料を得た。
部の顔料を得た。
この顔料はＸ線回折図においてβ型の結晶型を示し，オ
イルインキで鮮明で高着色力を示した。
イルインキで鮮明で高着色力を示した。
実施例７ 実施例４で得られた粉砕物１部を40％硫酸水溶液15部に
加え,100℃で,150分間攪拌保持した。その後，カチオン
界面活性剤（第４級アンモニウム塩）を0.1部加えた
後，実施例１と同様に濾過，水洗，乾燥して１部の顔料
を得た。
加え,100℃で,150分間攪拌保持した。その後，カチオン
界面活性剤（第４級アンモニウム塩）を0.1部加えた
後，実施例１と同様に濾過，水洗，乾燥して１部の顔料
を得た。
この顔料はＸ線回折図においてβ型結晶型を示し，グラ
ビアインキ（ニトロセルロース系）で高着色力を示し
た。
ビアインキ（ニトロセルロース系）で高着色力を示し
た。
実施例８ 実施例１で得られた粉砕物１部を45％硫酸水溶液５部に
加え，湿式アトライターを用い80℃で60分間湿式粉砕し
た。この顔料を実施例１と同様に濾過，水洗，乾燥して
0.93部の顔料を得た。
加え，湿式アトライターを用い80℃で60分間湿式粉砕し
た。この顔料を実施例１と同様に濾過，水洗，乾燥して
0.93部の顔料を得た。
この顔料はＸ線回折図においてβ型の結晶型を示し，グ
ラビアインキ（水性樹脂系）で鮮明で高着色力を示し
た。
ラビアインキ（水性樹脂系）で鮮明で高着色力を示し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−104960（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−86973（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−160363（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−29861（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】粗製クロルフリー銅フタロシアニンを乾式
粉砕し、該粉砕物を下記〜から選ばれる少なくとも
１種の鉱酸水溶液に５分以上浸漬するか、該鉱酸水溶液
中で湿式粉砕することを特徴とするβ型結晶型もしくは
α型結晶とβ型結晶の混在した銅フタロシアニン顔料の
製造方法。 １〜65重量％の硫酸水溶液 ５〜33重量％の塩酸水溶液 0.1〜30重量％のリン酸水溶液
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63308754A JPH07107139B2 (ja) | 1987-12-17 | 1988-12-08 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| US07/807,087 US5229508A (en) | 1987-12-17 | 1991-12-13 | Process for the preparation of copper phthalocyanine pigment |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31734687 | 1987-12-17 | ||
| JP62-317346 | 1987-12-17 | ||
| JP63308754A JPH07107139B2 (ja) | 1987-12-17 | 1988-12-08 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01252672A JPH01252672A (ja) | 1989-10-09 |
| JPH07107139B2 true JPH07107139B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=26565681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63308754A Expired - Fee Related JPH07107139B2 (ja) | 1987-12-17 | 1988-12-08 | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107139B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011225771A (ja) * | 2010-04-22 | 2011-11-10 | Dic Corp | 銅フタロシアニン顔料組成物及び印刷インキ |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2506832C3 (de) * | 1975-02-18 | 1978-10-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Überführung von Rohkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform |
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1988
- 1988-12-08 JP JP63308754A patent/JPH07107139B2/ja not_active Expired - Fee Related
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