JPS61138614A - フエノ−ルノボラツクの製造方法 - Google Patents
フエノ−ルノボラツクの製造方法Info
- Publication number
- JPS61138614A JPS61138614A JP26032284A JP26032284A JPS61138614A JP S61138614 A JPS61138614 A JP S61138614A JP 26032284 A JP26032284 A JP 26032284A JP 26032284 A JP26032284 A JP 26032284A JP S61138614 A JPS61138614 A JP S61138614A
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- formalin
- bisphenol
- water
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- organic component
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- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野１
本発明は、エポキシ樹脂の硬化剤として用いられるフェ
ノールノボラックの！！遣方法に関するものである。
ノールノボラックの！！遣方法に関するものである。
［背景技術］
エポキシ樹脂は電子機器用途の積層板や成形品、封止材
料などとして極めて多様に用−られてさている、そして
電子機器の高信頼性、小型化、ｌ！量化および低コスト
化が進むとともに、この用途に用いられるエポキシ樹脂
組成物の耐熱性や接着性を向上させかつ低コストにする
ことが望まれるところである。
料などとして極めて多様に用−られてさている、そして
電子機器の高信頼性、小型化、ｌ！量化および低コスト
化が進むとともに、この用途に用いられるエポキシ樹脂
組成物の耐熱性や接着性を向上させかつ低コストにする
ことが望まれるところである。
従来上りこのような用途のエポキシ樹脂組成物において
、硬化剤としてノシアンクアミド、ノハロゲン化シアミ
ックフェニルメタン、あるいは７エ／−ルホルムアルデ
ヒド樹脂などが工業的に使用されている。ここで低コス
トという面ではフェノールホルムアルデヒド樹脂が最も
有利である。しかし７エ７−ルホルムアルデヒド街脂に
は製造の過程で低分子量の不純物が含有されることにな
り、この不純物によってエポキシ樹脂の耐熱性や接着性
を低下させることになるという問題を有するものである
。
、硬化剤としてノシアンクアミド、ノハロゲン化シアミ
ックフェニルメタン、あるいは７エ／−ルホルムアルデ
ヒド樹脂などが工業的に使用されている。ここで低コス
トという面ではフェノールホルムアルデヒド樹脂が最も
有利である。しかし７エ７−ルホルムアルデヒド街脂に
は製造の過程で低分子量の不純物が含有されることにな
り、この不純物によってエポキシ樹脂の耐熱性や接着性
を低下させることになるという問題を有するものである
。
［発明の目的Ｊ
本発明は、上記の息に鑑みてぷ１されたものであリ、エ
ポキシＩｆｔの硬化剤として用−１でエボキシリ１脂の
耐熱性や接着性を向上させることができるフェノール／
ボラックの製造方法を提供することを目的とするもので
ある。
ポキシＩｆｔの硬化剤として用−１でエボキシリ１脂の
耐熱性や接着性を向上させることができるフェノール／
ボラックの製造方法を提供することを目的とするもので
ある。
［発明の開示］
しかして本発明は、反応の第一工程としてとスフエノー
ル類にホルマリンを反応させてとスフエノール類の４メ
チロール化物を調製し、反応の第二工程としてこの４７
チロール化物にフェノール類を反応させてフェノールノ
ボフックを１ｌＩｓ！するにあたって、第一工程の終了
後生成物を有機溶剤に溶解させて有機成分と水とに分離
させ、さらに有機成分を純水で洗浄したのちこれを第二
工程の反応に供するようにしたものである。すなわち、
低分子量の不純物は第一工程におけるホルマリンの未反
応分が第二工程におけるフェノール類と反応することに
よって生成されることになるものであるが、第一工程に
おける生成物を有機成分と水とに分離させて水に溶解す
るホルマリンを有機成分から分離させ、さらに有機成分
を純水で洗浄して有機成分からホルマリンを完全に除去
させるようにし、未反応の遊離のホルマリンが含有され
ない状態で第二工程の反応がなされるようにして、低分
子量の不純物が生成されないようにしたものである。
ル類にホルマリンを反応させてとスフエノール類の４メ
チロール化物を調製し、反応の第二工程としてこの４７
チロール化物にフェノール類を反応させてフェノールノ
ボフックを１ｌＩｓ！するにあたって、第一工程の終了
後生成物を有機溶剤に溶解させて有機成分と水とに分離
させ、さらに有機成分を純水で洗浄したのちこれを第二
工程の反応に供するようにしたものである。すなわち、
低分子量の不純物は第一工程におけるホルマリンの未反
応分が第二工程におけるフェノール類と反応することに
よって生成されることになるものであるが、第一工程に
おける生成物を有機成分と水とに分離させて水に溶解す
るホルマリンを有機成分から分離させ、さらに有機成分
を純水で洗浄して有機成分からホルマリンを完全に除去
させるようにし、未反応の遊離のホルマリンが含有され
ない状態で第二工程の反応がなされるようにして、低分
子量の不純物が生成されないようにしたものである。
以下本発明の詳細な説明する。まず第一工程としてとス
フエノール類とホルマリンとを触媒の存在下反応させる
。ビスフェノール類としてはビスフェノールＡやビスフ
ェノールＦを用いることができる。また触媒としてはア
ルカリ金属の水酸化物が一般に用いられるもので、たと
えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム等であり、これらは高濃度の水溶液として用い
られる。第一工程の反応操作としては、まずビスフェノ
ール類にアルカリ金属水酸化物の水溶液を投入する。こ
のと！アルカリ金属水酸化物の量はビスフェノール類の
一〇Ｈに対して０．５〜１．２モル倍（好ましくは１．
０〜１．１モル倍）に設定するのがよく、アルカリ金属
水酸化物は１０〜３０重量％の水溶液として使用するの
が好ましい、ビスフェノール類がアルカリ金属水酸化物
に溶解したのち、ホルマリンを徐々に加える。用−する
ホルマリンの量はビスフェノール類に対して４〜８モル
倍（好ましくは４．０〜４．５モル倍）である、また反
応に要する温度は３０〜７０℃（好ましくは４０〜５０
℃）で、反応に要する時間は１〜３時間である。とスフ
エノール類に対するホルマリンの反応によって、ビスフ
ェノール類の４メチａ−ル化物が生成される。
フエノール類とホルマリンとを触媒の存在下反応させる
。ビスフェノール類としてはビスフェノールＡやビスフ
ェノールＦを用いることができる。また触媒としてはア
ルカリ金属の水酸化物が一般に用いられるもので、たと
えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム等であり、これらは高濃度の水溶液として用い
られる。第一工程の反応操作としては、まずビスフェノ
ール類にアルカリ金属水酸化物の水溶液を投入する。こ
のと！アルカリ金属水酸化物の量はビスフェノール類の
一〇Ｈに対して０．５〜１．２モル倍（好ましくは１．
０〜１．１モル倍）に設定するのがよく、アルカリ金属
水酸化物は１０〜３０重量％の水溶液として使用するの
が好ましい、ビスフェノール類がアルカリ金属水酸化物
に溶解したのち、ホルマリンを徐々に加える。用−する
ホルマリンの量はビスフェノール類に対して４〜８モル
倍（好ましくは４．０〜４．５モル倍）である、また反
応に要する温度は３０〜７０℃（好ましくは４０〜５０
℃）で、反応に要する時間は１〜３時間である。とスフ
エノール類に対するホルマリンの反応によって、ビスフ
ェノール類の４メチａ−ル化物が生成される。
この第一工程の反応が終了したのち、りん酸や塩酸等で
中和して生成物を析出させ、この生成物を有機溶剤に溶
解させる。有機溶剤としては水は溶解しないがビスフェ
ノール類の４／チロール化物は溶解させるものである必
要があり、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）が用い
られる。生成物をＭＩＢＫに溶解させると、生成物はＭ
ＩＢＫに溶解するビスフェノール類の４７チロール化物
を主成分とする有Ｒ成分と、ＭＩＢＫＩ：ｉｌｌ解しな
い第一工程の反応で縮合水として生成された水とに分離
される。この水を除去したのち、有機成分を純水によっ
て３〜６回洗浄する。第一工程において反応に寄与しな
かった未反応のホルマリンは上記分離される水に溶解し
た状態で除去され、またこの純水による洗浄でさらに溶
解除去され、有機成分にはほとんど未反応のホルマリン
は含有されないことになる。さらに不純物イオンも除去
され含有されないことになる。洗浄終了後、ＭＩＢＫを
減圧下で除去し、ビスフェノール類の４７チロール化物
を主成分とする有機成分を純粋な形で得る。
中和して生成物を析出させ、この生成物を有機溶剤に溶
解させる。有機溶剤としては水は溶解しないがビスフェ
ノール類の４／チロール化物は溶解させるものである必
要があり、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）が用い
られる。生成物をＭＩＢＫに溶解させると、生成物はＭ
ＩＢＫに溶解するビスフェノール類の４７チロール化物
を主成分とする有Ｒ成分と、ＭＩＢＫＩ：ｉｌｌ解しな
い第一工程の反応で縮合水として生成された水とに分離
される。この水を除去したのち、有機成分を純水によっ
て３〜６回洗浄する。第一工程において反応に寄与しな
かった未反応のホルマリンは上記分離される水に溶解し
た状態で除去され、またこの純水による洗浄でさらに溶
解除去され、有機成分にはほとんど未反応のホルマリン
は含有されないことになる。さらに不純物イオンも除去
され含有されないことになる。洗浄終了後、ＭＩＢＫを
減圧下で除去し、ビスフェノール類の４７チロール化物
を主成分とする有機成分を純粋な形で得る。
第二工程はこのようにして得たビスフェノール類の４メ
チロール化物とフェノール類とを触媒の存在化反応させ
ることによっておこなう、フェノール類としては７エノ
ールの他にクレゾールなどを用いることがで塾る。＊た
触媒としてはシュウ酸を用いるのが一般的である。７エ
ノール類の量はビスフェノール類の４７チロール化物に
対して８．０〜１２．０モル倍が好ましく、触媒として
のシュウ酸の量はビスフェノール類の４メチロール化物
に対して０．１〜０．０１モル倍が好ましい。
チロール化物とフェノール類とを触媒の存在化反応させ
ることによっておこなう、フェノール類としては７エノ
ールの他にクレゾールなどを用いることがで塾る。＊た
触媒としてはシュウ酸を用いるのが一般的である。７エ
ノール類の量はビスフェノール類の４７チロール化物に
対して８．０〜１２．０モル倍が好ましく、触媒として
のシュウ酸の量はビスフェノール類の４メチロール化物
に対して０．１〜０．０１モル倍が好ましい。
反応に要する温度は８０〜１２０℃、反応に要する時間
は１０〜１２時間である。反応終了後、１６５℃程度ま
で昇温しでシェフ酸を分解し、その後８０〜１２０℃で
減圧蒸留をおこない、水や未反応のフェノール類を除去
する。
は１０〜１２時間である。反応終了後、１６５℃程度ま
で昇温しでシェフ酸を分解し、その後８０〜１２０℃で
減圧蒸留をおこない、水や未反応のフェノール類を除去
する。
このようにしてとスフエノール類の４メチロール化物に
７二ノール類を反応させて、次の［１１の構造式で示さ
れる７エ７−ルノボラツクを得ることができる。
７二ノール類を反応させて、次の［１１の構造式で示さ
れる７エ７−ルノボラツクを得ることができる。
（式中ＸはＣＨ，＊たはＣ（ＣＨｘ）ｔであり、ＹはＨ
またはＣＨコであって４個のＹは総て同じであっても異
なってもよい、） ここで第一工程における反応−の洗浄をおこなわないと
きには、未反応のホルマリンが残った状態で第二工程の
反応がなされて、ホルマリンが７二ノール類と反応して
次の［２］の構造式で示される７エ／−ルツボフックが
副生成物として生成されることになる。
またはＣＨコであって４個のＹは総て同じであっても異
なってもよい、） ここで第一工程における反応−の洗浄をおこなわないと
きには、未反応のホルマリンが残った状態で第二工程の
反応がなされて、ホルマリンが７二ノール類と反応して
次の［２］の構造式で示される７エ／−ルツボフックが
副生成物として生成されることになる。
（式中ｎは０〜３）
そして低分子領域にこのような不純物が５重量％以上存
在すると、上記［１］のフェノールノボラックをエポキ
シ樹脂組成物の硬化剤として用いた場合、エボ斗ン御脂
の耐熱性や接着性が低下することになるものである。
在すると、上記［１］のフェノールノボラックをエポキ
シ樹脂組成物の硬化剤として用いた場合、エボ斗ン御脂
の耐熱性や接着性が低下することになるものである。
次に本発明を実施例によってさらに説明する。
え１匠
ビスフェノールＡ２７重量部に、水２０［１］１部に水
酸化す） ＋７ウム４．８重量部を溶解した水溶液を加
え、攪拌した。ビスフェノールＡがある程度溶解したの
ち、３７％ホルマリン３９重量部を徐々【二加えた。そ
して反応温度４０℃で２時間反応させた後、冷却して希
塩酸を用いて中和した。
酸化す） ＋７ウム４．８重量部を溶解した水溶液を加
え、攪拌した。ビスフェノールＡがある程度溶解したの
ち、３７％ホルマリン３９重量部を徐々【二加えた。そ
して反応温度４０℃で２時間反応させた後、冷却して希
塩酸を用いて中和した。
析出した生成物を１００重量部のＭＩＢＫに溶解させ、
水層と有機層とに分離した。さらに分離した有機層を１
００重量部の純粋で４回洗浄し、こののちＭＩＢＫを減
圧蒸留によって除去した。このようにして得たものの構
造をＮＭＲで解析したところ、ビスフェノールＡの４メ
チロール化＋１１ｙである二とが判明した。
水層と有機層とに分離した。さらに分離した有機層を１
００重量部の純粋で４回洗浄し、こののちＭＩＢＫを減
圧蒸留によって除去した。このようにして得たものの構
造をＮＭＲで解析したところ、ビスフェノールＡの４メ
チロール化＋１１ｙである二とが判明した。
得られたビスフェノールＡの４メチロール化物を２０重
量部採り、フェノール５４重量部、シュウ酸０ｏ０７重
量部、水５０重量部を用いて８０℃で１０時間反応させ
た０反応終了後、１６５℃まで昇温してこの温度を１時
間保持した後、１２０℃で減圧蒸留をおこない、水と未
反応の７エ７−ルを除去した。得られた生成物の構造を
ＧＰＣ。
量部採り、フェノール５４重量部、シュウ酸０ｏ０７重
量部、水５０重量部を用いて８０℃で１０時間反応させ
た０反応終了後、１６５℃まで昇温してこの温度を１時
間保持した後、１２０℃で減圧蒸留をおこない、水と未
反応の７エ７−ルを除去した。得られた生成物の構造を
ＧＰＣ。
ＮＭＲによって解析したところ、上記した［１］の構造
を持つ化合物が主生成物であり、低分子領域の不純物は
５重量％以下しか含まないことが判明した。またこの得
られた生成物の分子量分布を第１図に示す。
を持つ化合物が主生成物であり、低分子領域の不純物は
５重量％以下しか含まないことが判明した。またこの得
られた生成物の分子量分布を第１図に示す。
このようにしで得たフェノールノボフックを硬化剤とし
て用い、次の配合でエポキシ樹脂フェスを調製した。
て用い、次の配合でエポキシ樹脂フェスを調製した。
（重量部）
・ブロム化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ
当量５１８） ８５・クレゾール／ボラッ
ク型エポキシ樹脂（エポキシ当量２１４）
１５・上記で得た７エ／−ルツボフック （ＯＨ当量１１５） ２７・２−
エチル−４−メチルイミグゾール０．１０ ・エチルエチルケトン このエポキシ樹脂フェスを〃ラス布に含浸させ、ｉ ｓ
ｏ ’ｃ″Ｑ乾燥することｉ二よってレンンコンテン
ト４５％のプリプレグを得た。このプリプレグを４枚重
ね、さらにその上下に厚み０．０３５ｍ＋５Ｉ７）銅箔
を重ね、これを１８０°Ｃの熱板間に入れて４０Ｋｇ／
ｃａ＋’、９０分間の条件で加熱加圧することにより銅
張り積層板を作成した。
当量５１８） ８５・クレゾール／ボラッ
ク型エポキシ樹脂（エポキシ当量２１４）
１５・上記で得た７エ／−ルツボフック （ＯＨ当量１１５） ２７・２−
エチル−４−メチルイミグゾール０．１０ ・エチルエチルケトン このエポキシ樹脂フェスを〃ラス布に含浸させ、ｉ ｓ
ｏ ’ｃ″Ｑ乾燥することｉ二よってレンンコンテン
ト４５％のプリプレグを得た。このプリプレグを４枚重
ね、さらにその上下に厚み０．０３５ｍ＋５Ｉ７）銅箔
を重ね、これを１８０°Ｃの熱板間に入れて４０Ｋｇ／
ｃａ＋’、９０分間の条件で加熱加圧することにより銅
張り積層板を作成した。
劃（九
実施例において、ＭＩＢＫによって有機層を水層から分
離したのち、純水で洗浄することなくＭＩＢＫを除去し
て生成物を得るようにした他は、実施例と同様にした。
離したのち、純水で洗浄することなくＭＩＢＫを除去し
て生成物を得るようにした他は、実施例と同様にした。
このようにして得た生成物の構造をＧＰＣ，ＮＭＲによ
って解析したところ、上記した［１１の構造を持つ化合
物が主生成物ではあるが、低分子領域の不純物が５重量
％以上含むことが判明した。またこの得られた生成物の
分子ｆｆｉ分布を第２図に示す。
って解析したところ、上記した［１１の構造を持つ化合
物が主生成物ではあるが、低分子領域の不純物が５重量
％以上含むことが判明した。またこの得られた生成物の
分子ｆｆｉ分布を第２図に示す。
またこのようにして得たフェノール７ボラツクを硬化剤
として用い、実施例と同様にしてエポキシａ１脂フェス
を調製し、さらに実施例と同様にして銅張り積層板を作
成した。
として用い、実施例と同様にしてエポキシａ１脂フェス
を調製し、さらに実施例と同様にして銅張り積層板を作
成した。
上記実施例及び比較例によって作成した積層板について
プラス転移温度、ｔｌｉＭ剥離強度、層間剥離強度につ
いての特性を試験した。結果を次に示すにこでプラス転
移温度（Ｔ＋ｒ）は、Ｍ層板ｆ）＠箔をエツチングによ
って除去した板を試験片とし、若木製作所製の固体粘弾
性装置を用いて測定した。＃！箔剥離強度は積層板にお
ける＃！笛の剥離強度をＪＩＳ−Ｃ−６４８１に準拠し
て測定した。
プラス転移温度、ｔｌｉＭ剥離強度、層間剥離強度につ
いての特性を試験した。結果を次に示すにこでプラス転
移温度（Ｔ＋ｒ）は、Ｍ層板ｆ）＠箔をエツチングによ
って除去した板を試験片とし、若木製作所製の固体粘弾
性装置を用いて測定した。＃！箔剥離強度は積層板にお
ける＃！笛の剥離強度をＪＩＳ−Ｃ−６４８１に準拠し
て測定した。
眉間剥離強度は積層板の眉間の剥離強度を銅箔剥離強度
の場合と同様にして測定した。
の場合と同様にして測定した。
前表の結果、低分子量の不純物が５重量％以上含まれる
比較例のものを硬化剤として用瞥また場合より、低分子
量の不純物の含有を抑えた実施例のものを硬化剤として
用いたものの方が、プラス転移温度が高くて耐熱性に優
れ、接着力においても優れることが確認される。
比較例のものを硬化剤として用瞥また場合より、低分子
量の不純物の含有を抑えた実施例のものを硬化剤として
用いたものの方が、プラス転移温度が高くて耐熱性に優
れ、接着力においても優れることが確認される。
［発明の効果１
上述のように本発明にあっては、ビスフェノール類とホ
ルマリンとを反応させてビスフェノール類の４メチロー
ル化物を調製し、これを有機溶剤に溶解させて有機成分
と水とに分離し、有機成分を純水によって洗浄したのち
、これにフェノール類を反応させるようにして７エ／−
ルツボラックを得るようにしたので、未反応のホルマリ
ンを確実に除去した状態でビスフェノール類の４７千ロ
ール化物をフェノール類と反応させることができ、未反
応のホルマリンがフェノール類と反応しで生成される低
分子１の不純物を低減することができ、７エ／−ルツボ
ラックをエポキシ樹脂の硬化剤として用いた場合のエポ
キシ御脂のｉｔ熱性や接着性が低下することを防止でき
るものである。
ルマリンとを反応させてビスフェノール類の４メチロー
ル化物を調製し、これを有機溶剤に溶解させて有機成分
と水とに分離し、有機成分を純水によって洗浄したのち
、これにフェノール類を反応させるようにして７エ／−
ルツボラックを得るようにしたので、未反応のホルマリ
ンを確実に除去した状態でビスフェノール類の４７千ロ
ール化物をフェノール類と反応させることができ、未反
応のホルマリンがフェノール類と反応しで生成される低
分子１の不純物を低減することができ、７エ／−ルツボ
ラックをエポキシ樹脂の硬化剤として用いた場合のエポ
キシ御脂のｉｔ熱性や接着性が低下することを防止でき
るものである。
ＩｊＳ１図及び第２図は実施例及び比較例における生成
物の分子量分布を示すグラフである。
物の分子量分布を示すグラフである。
Claims (2)
- （１）ビスフェノール類とホルマリンとを反応させてビ
スフェノール類の４メチロール化物を調製し、これを有
機溶剤に溶解させて有機成分と水とに分離し、有機成分
を純水によって洗浄したのち、これにフェノール類を反
応させることを特徴とするフェノールノボラックの製造
方法。 - （２）有機溶剤がメチルイソブチルケトンであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載のフェノールノボ
ラックの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26032284A JPS61138614A (ja) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | フエノ−ルノボラツクの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26032284A JPS61138614A (ja) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | フエノ−ルノボラツクの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61138614A true JPS61138614A (ja) | 1986-06-26 |
| JPS6350361B2 JPS6350361B2 (ja) | 1988-10-07 |
Family
ID=17346402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26032284A Granted JPS61138614A (ja) | 1984-12-10 | 1984-12-10 | フエノ−ルノボラツクの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61138614A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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-
1984
- 1984-12-10 JP JP26032284A patent/JPS61138614A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6350361B2 (ja) | 1988-10-07 |
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