JP2012062358A - 感光性樹脂、それを含有する硬化性樹脂組成物及びそのドライフィルム並びにそれらを用いたプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カルボキシル基含有感光性樹脂は、分子中に2つ以上のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(a)のフェノール性水酸基の一部又は全部をオキシアルキル基に変換した樹脂に、α,β−エチレン性不飽和基含有モノカルボン酸(c)を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる。
【選択図】なし
Description
さらに本発明は、このようなカルボキシル基含有感光性樹脂を含有するアルカリ現像可能な硬化性樹脂組成物及びそのドライフィルム、並びにそれらから得られる硬化物を有するプリント配線板に関する。さらに詳しくは、一般のプリント配線板や、フレキシブルプリント配線板、テープキャリアパッケージの製造に用いられる永久マスクや、多層配線板の層間絶縁層等としての使用に適し、紫外線の照射後、希アルカリ水溶液で現像することによって画像形成し、加熱処理、又は活性エネルギー線照射後の加熱処理、もしくは加熱処理後の活性エネルギー線照射により仕上げ硬化することにより、密着性、はんだ耐熱性、耐吸湿性、PCT(プレッシャークッカー)耐性、無電解金めっき耐性、耐屈曲性、耐折性、柔軟性、反り、電気絶縁性に優れる硬化膜を形成できる液状のアルカリ現像可能な光硬化性熱硬化性樹脂組成物に関する。
さらに本発明は、一般のプリント配線板のソルダーレジストや、フレキシブルプリント配線板やテープキャリアパッケージの製造に用いられるソルダーレジストや、ビルドアップ基板等の多層配線板の層間絶縁層などに要求される密着性、はんだ耐熱性、耐吸湿性、PCT耐性、電気絶縁性等などの諸特性、特にICパッケージに要求される耐吸湿性並びにPCT(プレッシャークッカー)耐性等の特性に優れる硬化膜が得られ、プリント配線板の高密度化、面実装化に対応可能でアルカリ現像可能な液状の硬化性樹脂組成物を提供することを目的とするものである。
さらに本発明によれば、前記硬化性樹脂組成物又は硬化性フィルムを活性エネルギー線照射及び/又は加熱により硬化させて得られる硬化皮膜を有するプリント配線板も提供される。
その結果、このようなカルボキシル基含有感光性樹脂(A)を(B)光重合開始剤及び(C)熱硬化性成分と共に含有するアルカリ現像可能な硬化性樹脂組成物は、プリント配線板のソルダーレジストや、フレキシブルプリント配線板やテープキャリアパッケージの製造に用いられるソルダーレジストや、ビルドアップ基板等の多層配線板の層間絶縁層などの形成に好適に用いられ、優れた乾燥性、アルカリ現像性、光硬化性及び熱硬化性を示すと共に、その塗膜の選択的露光、現像及び仕上げ硬化によって、密着性、はんだ耐熱性、耐吸湿性、PCT耐性、電気絶縁性などの諸特性に優れた硬化物が得られる。
まず、本発明のカルボキシル基含有感光性樹脂(A)は、前記したように、前記一般式(1)の構造を含む分子中に2つ以上のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(a)、即ち、ビスフェノール類のポリメチロール体にフェノール類を反応させて得られる特定構造のノボラック型フェノール樹脂(a)のフェノール性水酸基の一部又は全部にアルキレンオキシド、環状カーボネート化合物等の環状エーテル基を有する化合物(b)を付加反応させ、この反応で生じた側鎖のオキシアルキル基の水酸基に、α,β−エチレン性不飽和基含有モノカルボン酸(c)をエステル化反応させ、さらに多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる。各反応は、後述するような触媒を用い、溶媒中又は無溶媒下で容易に行なわれる。
ビスフェノール類としては、特に限定されないが、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビスフェノールZなどの市販のビスフェノール類を用いることができ、好ましくはビスフェノールAやビスフェノールFを用いる。フェノール類としてはフェノール、各種クレゾール類、各種キシレノール類などのアルキルフェノール類、ナフトール類を用いることができ、好ましくはo−クレゾール、2,6−キシレノールを用いる。また、これらを混合して用いてもよい。
アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、トリメチレンオキシド、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が挙げられる。
環状カーボネートとしては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。
特に、上記式中、X、Yが、それぞれ、メチル基又はエチル基であり、Zはメチル又はフェニルであり、pは0であり、Arは、フェニレン、ナフチレン、又はチエニレンであることが好ましい。
ジスアゾ系:Pigment Red 37, 38, 41。
モノアゾレーキ系:Pigment Red 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53:1, 53:2, 57:1, 58:4, 63:1, 63:2, 64:1,68。
ぺリレン系:Solvent Red 135, 179, Pigment Red 123, 149, 166, 178, 179, 190, 194, 224。
ジケトピロロピロール系:Pigment Red 254, 255, 264, 270, 272。
縮合アゾ系:Pigment Red 220, 144, 166, 214, 220, 221, 242。
アンスラキノン系:Pigment Red 168, 177, 216、Solvent Red 149, 150, 52, 207。
キナクリドン系:Pigment Red 122, 202, 206, 207, 209。
青色着色剤としてはフタロシアニン系、アントラキノン系があり、顔料系はピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなものを挙げることができる:Pigment Blue 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60。染料系としては、Solvent Blue 35, 63, 68, 70, 83, 87, 94, 97, 122, 136, 67, 70等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
緑色着色剤としては、同様にフタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系があり、具体的にはPigment Green 7, 36、Solvent Green 3, 5, 20, 28等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系等があり、具体的には以下のものが挙げられる。
アントラキノン系:Solvent Yellow 163, Pigment Yellow 24, 108, 193, 147, 199, 202。
イソインドリノン系:Pigment Yellow 110, 109, 139, 179, 185。
縮合アゾ系:Pigment Yellow 93, 94, 95, 128, 155, 166, 180。
モノアゾ系:Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 61, 62, 62:1, 65, 73, 74, 75, 97, 100, 104, 105, 111, 116, 167, 168, 169, 182, 183。
ジスアゾ系:Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 126, 127, 152, 170, 172, 174, 176, 188, 198。
具体的に例示すれば、Pigment Violet 19、23、29、32、36、38、42、Solvent Violet 13, 36、C.I. Pigment Orange 1, 5, 13, 14, 16, 17, 24, 34, 36, 38, 40, 43, 46, 49, 51, 61, 63, 64, 71, 73、Pigment Brown 23, 25, Pigment Black 1, 7等がある。
このような化合物としては、公知のポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートなどが使用でき、具体的には、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート類;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのジアクリレート類;N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなどのアクリルアミド類;N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコール又はこれらのエチレオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、もしくはε−カプロラクトン付加物などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルの多価アクリレート類;上記に限らず、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートジオール、水酸基末端ポリブタジエン、ポリエステルポリオールなどのポリオールを直接アクリレート化、もしくは、ジイソシアネートを介してウレタンアクリレート化したアクリレート類及びメラミンアクリレート、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類などが挙げられる。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ビスフェノールA456部、水228部、37%ホルマリン649部を仕込み、40℃以下の温度を保ち、25%水酸化ナトリウム水溶液228部を添加した、添加終了後50℃で10時間反応した。反応終了後40℃まで冷却し、40℃以下を保ちながら37.5%リン酸水溶液でpH4まで中和した。その後静置し水層を分離した。分離後メチルイソブチルケトン300部を添加し均一に溶解した後、蒸留水500部で3回洗浄し、50℃以下の温度で減圧下、水、溶媒等を除去した。得られたポリメチロール化合物をメタノール550部に溶解し、ポリメチロール化合物のメタノール溶液1230部を得た。
得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液の一部を真空乾燥機中室温で乾燥したところ、固形分が55.2%であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、合成例1で得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液500部、2,6−キシレノール440部を仕込み、50℃で均一に溶解した。均一に溶解した後50℃以下の温度で減圧下メタノールを除去した。その後シュウ酸8部を加え、100℃で10時間反応した。反応終了後180℃、50mmHgの減圧下で溜出分を除去し、ノボラック樹脂A 550部を得た。
2,6−キシレノール440部をオルソクレゾール430部に変更した以外は合成例2と同様に行い、ノボラック樹脂B 530部を得た。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック樹脂A 130部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でエチレンオキシド45部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が175g/eq.であるノボラック樹脂Aのエチレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りエチレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
得られたノボラック樹脂Aのエチレンオキシド付加物175部、アクリル酸50部、p−トルエンスルホン酸3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン130部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去したのち、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを加えて、不揮発分68%のアクリレート樹脂溶液を得た。
次に、撹拌器及び還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液312部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸45部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分72%、固形分酸価65mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液をA−1ワニスと称す。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック樹脂A 130部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でプロピレンオキシド60部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が189g/eq.であるノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
得られたノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物189部、アクリル酸36部、p−トルエンスルホン酸3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン140部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去したのち、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを加えて、不揮発分67%のアクリレート樹脂溶液を得た。
次に、撹拌器及び還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液322部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分72%、固形分酸価81mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液をA−2ワニスと称す。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック樹脂B 120部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でエチレンオキシド45部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が165g/eq.であるノボラック樹脂Bのエチレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りエチレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
得られたノボラック樹脂Bのエチレンオキシド付加物165部、アクリル酸36部、p−トルエンスルホン酸3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン130部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去したのち、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを加えて、不揮発分66%のアクリレート樹脂溶液を得た。
次に、撹拌器及び還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液289部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分72%、固形分酸価89mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液をA−3ワニスと称す。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型フェノール樹脂(昭和高分子製ショウノールBRG−558)106部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でプロピレンオキシド60部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が164g/eq.であるノボラック型フェノール樹脂のプロピレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
得られたノボラック型フェノール樹脂のプロピレンオキシド付加物164部、アクリル酸36部、p−トルエンスルホン酸3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン130部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去したのち、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを加えて、不揮発分64%のアクリレート樹脂溶液を得た。
次に、撹拌器及び還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液298部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分70%、固形分酸価89mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液をR−1ワニスと称す。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置及び撹拌装置を備えたオートクレーブに、クレゾールノボラック型フェノール樹脂(昭和高分子製ショウノールCRG−951)115部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でエチレンオキシド45部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が160g/eq.であるクレゾールノボラック型フェノール樹脂のエチレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りエチレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
得られたクレゾールノボラック型フェノール樹脂のエチレンオキシド付加物160部、アクリル酸36部、p−トルエンスルホン酸3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン130部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去したのち、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを加えて、不揮発分64%のアクリレート樹脂溶液を得た。
次に、撹拌器及び還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液293部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分70%、固形分酸価91mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液をR−2ワニスと称す。
ガス導入管、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えたフラスコにクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エピクロンN680、DIC(株)製、エポキシ当量:210)210部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、エチルカルビトールアセテート50部を仕込み、空気気流下にて撹拌下100℃で溶解させた。その後、アクリル酸70部、トリフェニルホスフィン0.65部を添加し、フラスコ内の温度を120℃まで昇温し、6時間反応させた。次にフラスコ内の温度を80℃まで冷却し、エチルカルビトールアセテート90部、テトラヒドロ無水フタル酸76部を加え、撹拌下100℃まで昇温し、3時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分70%、固形物の酸価87mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液をR−3ワニスと称す。
上記合成例の樹脂溶液を用い、下記表1に示す種々の成分と共に表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、ソルダーレジスト用感光性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた感光性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ、15μm以下であった。
<最適露光量>
銅厚18μmの回路パターン基板を銅表面粗化処理(メック社製メックエッチボンドCZ−8100)後、水洗し、乾燥した後、表1に示す実施例及び比較例の光硬化性熱硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷法により全面に塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させ、約20μmの乾燥塗膜を得た。その後、高圧水銀灯搭載の露光装置を用いてステップタブレット(Kodak No.2)を介して露光し、現像(30℃、0.2MPa、1%炭酸ナトリウム水溶液)を90秒で行った際残存するステップタブレットのパターンが7段の時を最適露光量とした。
それぞれの光硬化性樹脂組成物をパターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で前面塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させ、室温まで放冷した。この基板にPET製ネガフィルムを当て、ORC社製(HMW−GW20)で1分間減圧条件下で圧着させ、その後、ネガフィルムを剥がしたときのフィルムの張り付き状態を評価した。
○:ネガフィルムを剥がすときに、僅かに抵抗があるが、塗膜に跡はほとんど確認できない。
△:ネガフィルムを剥がすときに、抵抗があり、塗膜に僅かに跡がついている。
×:ネガフィルムを剥がすときに、大きな抵抗があり、塗膜にはっきり跡がついている。
表1に示す実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で乾燥膜厚約20μmになるように全面塗布し、80℃で乾燥し20分から80分まで10分おきに基板を取り出し、室温まで放冷した。この基板に30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で90秒間現像を行い、乾燥塗膜が残らない最大許容乾燥時間を最大現像ライフとして判断した。
表1に示す実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で乾燥膜厚約20μmになるように全面塗布し、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷した。この基板に高圧水銀灯を搭載した露光装置を用いて最適露光量でソルダーレジストパターンを露光し、30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で90秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、150℃で60分加熱して硬化した。得られたプリント基板(評価基板)に対して以下のように特性を評価した。
評価基板を10容量%H2SO4水溶液に室温で30分間浸漬し、染み込みや塗膜の溶け出しを目視にて確認し、さらにテープピールによる剥がれを確認した。
○:変化が認められないもの。
△:ほんの僅か変化しているもの。
×:塗膜に膨れあるいは膨潤脱落があるもの。
評価基板を10容量%NaOH水溶液に室温で30分間浸漬し、染み込みや塗膜の溶け出しを目視にて確認し、さらにテープピールによる剥がれを確認した。
○:変化が認められないもの。
△:ほんの僅か変化しているもの。
×:塗膜に膨れあるいは膨潤脱落があるもの。
ロジン系フラックスを塗布した評価基板を、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:10秒間浸漬を3回以上繰り返しても剥がれが認められない。
△:10秒間浸漬を3回以上繰り返すと少し剥がれる。
×:10秒間浸漬を3回以内にレジスト層に膨れ、剥がれがある。
評価基板について、市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル5μm、金0.05μmの条件で無電解金めっき処理を行った。メッキを行った評価基板を、レジスト層の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を評価した後、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:めっき後にしみ込み、白化が見られず、テープピーリング後に剥がれはない。
△:めっき後にしみ込み、白化が確認されるが、テープピーリング後の剥がれはない。
×:めっき後にしみ込み、白化が確認され、テープピーリング後に剥がれがある。
耐無電解金めっき性の評価と同様に無電解金めっきを施した評価基板を、PCT装置(エスペック社製HAST SYSTEM TPC−412MD)を用いて、121℃、飽和、0.2MPaの条件で種々の時間処理し、塗膜の状態によりPCT耐性を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:240時間試験を行っても、膨れ、剥がれ、変色、溶出のないもの。
△:168時間試験経過時、膨れ、剥がれ、変色、溶出はないが、240時間経過時、膨れ、剥がれ、変色、溶出のいずれかが見られるもの。
×:168時間試験経過時、膨れ、剥がれ、変色、溶出が見られるもの。
□抜き、○抜きパターンを形成したソルダーレジスト硬化塗膜を有する評価基板を作製した。得られた評価基板を冷熱衝撃試験器(エタック社製)で−55℃/30分〜150℃/30分を1サイクルとして1000サイクルの耐性試験を行った。試験後、処理後の硬化膜を目視により観察し、クラックの発生状況を下記の基準にて判断した。
○:クラック発生率30%未満
△:クラック発生率30〜50%
×:クラック発生率50%以上
クシ型電極(ライン/スペース=30ミクロン/30ミクロン)が形成されたBT基板に、ソルダーレジスト硬化塗膜を形成し、評価基板を作成した。この評価基板を、130℃、湿度85%の雰囲気下の高温高湿槽に入れ、電圧5.5Vを荷電し、種々の時間、槽内HAST試験を行った。種々の時間経過時の槽内絶縁抵抗値を下記の判断基準に従い評価した。
○:240時間経過後、108Ω以上
×:240時間経過時、108Ω以下
表1に示す配合割合で調製した実施例1〜8及び比較例1〜3の各組成物をメチルエチルケトンにて希釈し、PETフィルム上に塗布して80℃で30分乾燥し、厚さ20μmの感光性樹脂組成物層を形成した。さらにその上にカバーフィルムを貼り合わせてドライフィルムを作製し、それぞれを実施例10〜17及び比較例4〜6とした。
上記のようにして得られたドライフィルムからカバーフィルムを剥がし、パターン形成された銅箔基板に、フィルムを熱ラミネートし、次いで、前記実施例の塗膜特性評価に用いた基板と同様の条件で露光した。露光後、キャリアフィルムを剥がし、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で90秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、150℃で60分加熱して硬化した。得られた硬化皮膜を有する試験基板について、前述した試験方法及び評価方法にて、各特性の評価試験を行った。結果を表3に示す。
Claims (6)
- 前記フェノール化合物(a)が、ビスフェノールA又はビスフェノールFのポリメチロール体とフェノール類の縮合反応で得られたものである、請求項1に記載のカルボキシル基含有感光性樹脂。
- (A)下記一般式(I)の構造を含む分子中に2つ以上のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(a)のフェノール性水酸基の一部又は全部をアルコール性水酸基を有するオキシアルキル基に変換した樹脂に、α,β−エチレン性不飽和基含有モノカルボン酸(c)を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、(B)光重合開始剤、及び(C)熱硬化性成分を含有することを特徴とするアルカリ現像可能な硬化性樹脂組成物。
- 請求項3に記載の硬化性樹脂組成物を、フィルム上に塗布乾燥して得られることを特徴とする光硬化性熱硬化性のフィルム。
- 請求項3に記載の硬化性樹脂組成物、又は前記硬化性樹脂組成物をフィルム上に塗布乾燥させて得られる硬化性フィルムを、活性エネルギー線照射及び/又は加熱により硬化させて得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項3に記載の硬化性樹脂組成物、又は前記硬化性樹脂組成物をフィルム上に塗布乾燥させて得られる硬化性フィルムを、活性エネルギー線照射及び/又は加熱により硬化させて得られる硬化物を具備することを特徴とするプリント配線板。
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