JP2010077344A - エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及びビルドアップフィルム絶縁材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ樹脂(A)及び硬化剤(B)を必須成分とするエポキシ樹脂組成物であって、前記硬化剤(B)として下記一般式1
【化1】
(式中、Xは水素原子、アルキルカルボニル基、又は、アリールカルボニル基を表し、R1〜R3は、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子又はメチル基を表し、nは繰り返し単位の平均で0〜10である。但し、Xのうち少なくとも1つはアルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基である。)
で表される活性エステル樹脂(b)を用いる。
【選択図】なし
Description
このような電子部品用途における高耐熱性、高耐湿性の樹脂材料として例えば、フェノール−ビフェニルアラルキル樹脂をエポキシ樹脂原料、或いはエポキシ樹脂用硬化剤として使用する技術が知られている(下記、特許文献1参照)。
しかしながら、近年、各種電子機器における信号の高速化、高周波数化が進んでいる為に、絶縁材料にもより低い誘電率、低誘電正接が求められているところ、エポキシ樹脂材料を用いた場合には、エポキシ樹脂硬化反応時に生じる水酸基の存在により誘電率や誘電正接が十分に低減できないものであった。
そこで、従来より、この硬化反応時に生成する水酸基を保護することによって、低誘電率・低誘電正接を実現し、加えて、耐湿性を一層改善する技術としてフェノール−フェニレンアラルキル樹脂をアリールエステル化して得られる活性エステル系化合物をエポキシ樹脂硬化剤として用いる技術が知られている(下記、特許文献2参照)。しかしながら、かかる活性エステル系化合物を硬化剤として用いた場合、低誘電率・低誘電正接を発現し、かつ、良好な耐湿性を発現させることが可能となるものの、該化合物のアラルキル基の存在により、硬化物の架橋密度が低くなってしまい、耐熱性が十分に発現されない他、芳香族性が高いにも関わらず、十分な難燃性が得られないものであった。
(式中、Xは水素原子、アルキルカルボニル基、又は、アリールカルボニル基を表し、R1〜R3は、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子又はメチル基を表し、nは繰り返し単位の平均で0〜10である。但し、Xのうち少なくとも1つはアルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基である。)
で表される活性エステル樹脂(b)を硬化剤として用いることにより、低誘電率・低誘電正接を実現すると共に、硬化物の耐熱性及び難燃性を飛躍的に改善できることを見出し、本発明を完成するに至った。
(式中、Xは水素原子、アルキルカルボニル基、又は、アリールカルボニル基を表し、R1〜R3は、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子又はメチル基を表し、nは繰り返し単位の平均で0〜10である。但し、Xのうち少なくとも1つはアルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基である。)
で表される活性エステル樹脂(b)を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ジグリシジルオキシナフタレン、下記構造式
で表される4官能ナフタレン型エポキシ樹脂等の分子構造中にナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂;リン原子含有エポキシ樹脂等が挙げられる。また、これらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を混合してもよい。
(式中、Xは水素原子、アルキルカルボニル基、又は、アリールカルボニル基を表し、R1〜R3は、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子又はメチル基を表し、nは繰り返し単位の平均で0〜10である。)
で表される活性エステル樹脂(b)である。
下記の条件にて行ったGPC測定によりn=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれに対応するスチレン換算分子量(α1、α2、α3、α4)と、n=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれの理論分子量(β1、β2、β3、β4)との比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4)を求め、これら(β1/α1〜β4/α4)の平均値を求める。GPCで求めた数平均分子量(Mn)にこの平均値を掛け合わせた数値を平均分子量として、nの値を算出する。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
(式中、R1〜R3は、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子又はメチル基を表し、nは繰り返し単位の平均で0〜10である。但し、Xのうち少なくとも1つはアルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基である。)で表されるフェノール樹脂(b’)のフェノール性水酸基をアルキルエステル化又はアリールエステル化した構造のものであり、フェノール性水酸基に対するアルキルエステル化又はアリールエステル化の割合は、特に限定されるものではないが、80〜98%の範囲であることが硬化性や活性エステル樹脂(b)の硬化物における耐湿性に優れる点から好ましい。
(式中、Yはメトキシメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、又はビニル基を表す。)で表される2官能性アラルキル化剤(b2)とを、触媒の存在下に下記工程1〜工程4を必須の工程とする方法により製造することができる。
工程1: 触媒(c)の存在下に、前記フェノール類(b1)と、前記2官能性アラルキル化剤(b2)とを反応させる工程、
工程2: 反応終了後、得られた反応生成物を、質量基準で1.5〜8倍量の非水溶性有機溶媒に溶解させてフェノール樹脂溶液とする工程、
工程3: 工程2で得られたフェノール樹脂溶液を水洗する工程、
工程4: 次いで、フェノール樹脂溶液から非水溶性有機溶媒を除去する
ことにより工業的に製造することができる。
(式中、R1〜R3は、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R4は水素原子又はメチル基を表し、nは繰り返し単位の平均で0〜10である。但し、Xのうち少なくとも1つはアルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基である。)で表されるフェノール樹脂(b’)を得ることができる。
ここで使用し得るアルカリ触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。これらのなかでも特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが水溶液の状態で使用することができ、生産性が良好となる点から好ましい。
アミド系化合物は、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂等が挙げられる。
ここで無機質充填材の使用量は、エポキシ樹脂組成物の用途に応じ適宜選択することができるが、例えばビルドアップフィルム絶縁層用途では、該無機質充填材の使用量を増加させた場合には、硬化物の線膨張係数はより低くなるものの、めっき層との接着性が低下する傾向にある。本発明のエポキシ樹脂組成物はその硬化物が顕著に低い線膨張係数を示すことから、ビルドアップフィルム絶縁層用途では無機質充填材の使用量を低く抑えることができ、例えば、エポキシ樹脂組成物中無機充填剤を80質量%以下となる範囲で用いることができ、特に20〜50質量%の範囲、更に20〜30質量%の範囲で用いることができる。また、ビルドアップフィルム絶縁層用途では、その硬化物の線膨張係数が低くいことから無機充填剤を何等使用することなく、ビルドアップフィルムに供することができる。
[エポキシ当量] 「JIS K7236(2001)」に準拠して測定した。
[軟化点] 「JIS K7234」に準拠して測定した。
[ICI粘度] 「ASTM D4287」に準拠して測定し、150℃における溶融粘度を測定した。
[GPC]
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム :東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径) データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに下記構造式
で表されるビフェニルアラルキル樹脂(明和化成製「MEHC−7851SS」水酸基当量:202(固形分値)、軟化点65℃(固形分値)、上記構造式中のnの平均2)179gとメチルイソブチルケトン[以下MIBKと記す。]818gを仕込み系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、塩化ベンゾイル126.5g(0.90モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、テトラブチルアンモニウムブロマイドを0.54gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液181.8gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水槽のPHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−1)を合成した。この樹脂(A−1)の官能基当量296、軟化点は80℃であった。
下記表1記載の配合に従い、エポキシ樹脂及びエステル化合物を配合し、更に、硬化触媒としてジメチルアミノピリジン0.5phrを加え、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。これをアルミシャーレに移し、120℃で乾燥させてメチルエチルケトンを除去して半硬化物とした。次いで、15cm×15cm×2mmの型枠に該半硬化物を入れ真空プレス成形(温度条件:200℃、圧力:40kg/cm2、成形時間:1.5時間)して板状の硬化物を得た。これを試験片として用い、以下の各種の評価を行った。結果を表1に示す。
1×10cmに成形した試験片の片端に10秒間着火。自然消火後の試験片状態を目視にて観察
○: 炭化するが試験片形状を維持
×: 完全燃焼。若しくは、完全消失
[耐熱性試験]
ガラス転移温度: 試験片をDMA法にて測定。昇温スピード3℃/分。
[誘電率及び誘電正接の測定]
JIS−C−6481に準拠し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」により、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片の1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
「TD−2090」:フェノールノボラック樹脂(水酸基当量:105g/eq.、軟化点120℃、平均核体数8)
ビフェニルアラルキル樹脂:前記合成例1で用いたビフェニルアラルキル樹脂
Claims (8)
- 前記活性エステル樹脂(b)が、フェノール樹脂(b’)と安息香酸塩化物又はアルキル安息香酸塩基物とを反応させたものである請求項2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記活性エステル樹脂(b)が、かつ、その軟化点が60〜135℃の範囲にあるものである請求項1、2、又は3記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A)及び硬化剤(B)に加え、更に、硬化促進剤(C)を含有する請求項1〜4の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A)及び硬化剤(B)に加え、更に、有機溶剤(D)を、固形分濃度(A+Bの割合)が50〜80質量%となる割合で含有する請求項1〜5の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れかに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなることを特徴とするエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項1〜6の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物からなることを特徴とするビルドアップフィルム絶縁材料。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013056411A1 (zh) | 2011-10-18 | 2013-04-25 | 广东生益科技股份有限公司 | 环氧树脂组合物以及使用其制作的半固化片与覆铜箔层压板 |
EP2706091A1 (en) | 2012-09-07 | 2014-03-12 | Shengyi Technology Co., Ltd. | Epoxy resin composition, and prepreg and copper clad laminate made therefrom |
WO2014040262A1 (zh) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | 广东生益科技股份有限公司 | 环氧树脂组合物以及使用其制作的半固化片与覆铜箔层压板 |
WO2014040261A1 (zh) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | 广东生益科技股份有限公司 | 环氧树脂组合物以及使用其制作的半固化片与覆铜箔层压板 |
CN111393594A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-07-10 | 苏州生益科技有限公司 | 一种活性酯树脂及其树脂组合物 |
WO2023089998A1 (ja) * | 2021-11-18 | 2023-05-25 | Dic株式会社 | 硬化性組成物、その硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材及び半導体装置 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003127313A (ja) * | 2001-10-22 | 2003-05-08 | Ajinomoto Co Inc | 接着フィルム及びプリプレグ |
JP2005314527A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 難燃性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
-
2008
- 2008-09-29 JP JP2008250203A patent/JP5240516B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003127313A (ja) * | 2001-10-22 | 2003-05-08 | Ajinomoto Co Inc | 接着フィルム及びプリプレグ |
JP2005314527A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 難燃性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013056411A1 (zh) | 2011-10-18 | 2013-04-25 | 广东生益科技股份有限公司 | 环氧树脂组合物以及使用其制作的半固化片与覆铜箔层压板 |
EP2770024A4 (en) * | 2011-10-18 | 2015-11-11 | Guangdong Shengyi Sci Tech Co | EPOXY RESIN COMPOSITION AND PRE-IMPREGNATED AND COPPER LAMINATE MANUFACTURED THEREWITH |
EP2706091A1 (en) | 2012-09-07 | 2014-03-12 | Shengyi Technology Co., Ltd. | Epoxy resin composition, and prepreg and copper clad laminate made therefrom |
WO2014040262A1 (zh) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | 广东生益科技股份有限公司 | 环氧树脂组合物以及使用其制作的半固化片与覆铜箔层压板 |
WO2014040261A1 (zh) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | 广东生益科技股份有限公司 | 环氧树脂组合物以及使用其制作的半固化片与覆铜箔层压板 |
CN111393594A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-07-10 | 苏州生益科技有限公司 | 一种活性酯树脂及其树脂组合物 |
CN111393594B (zh) * | 2020-04-30 | 2022-11-22 | 苏州生益科技有限公司 | 一种活性酯树脂及其树脂组合物 |
WO2023089998A1 (ja) * | 2021-11-18 | 2023-05-25 | Dic株式会社 | 硬化性組成物、その硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材及び半導体装置 |
JP7327706B1 (ja) | 2021-11-18 | 2023-08-16 | Dic株式会社 | 硬化性組成物、その硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材及び半導体装置 |
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