JP5309788B2 - エポキシ樹脂組成物、その硬化物、プリプレグ、銅張積層板、及びビルドアップ接着フィルム用樹脂組成物 - Google Patents
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- 0 Cc1cccc(OC(*)=O)c1 Chemical compound Cc1cccc(OC(*)=O)c1 0.000 description 1
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Description
そこで、高速化、高周波数化された信号に対しても、十分に低い誘電率を維持しつつ十分に低い誘電正接を発現する硬化体を得ることが可能な熱硬化性樹脂組成物、樹脂シート及び積層体を提供が望まれている。これらの低誘電率・低誘電正接を実現可能な材料として、フェノールノボラック樹脂中のフェノール性水酸基をアリールエステル化して得られる活性エステル化合物をエポキシ樹脂用硬化剤として用いる技術が知られている(特許文献1参照)。
然し乍ら、電子部品における高周波化や小型化の傾向から銅張積層板絶縁材料やビルドアップ用接着フィルム用材料にも極めて高度な耐熱性が求められているところ、前記したフェノールノボラック樹脂中のフェノール性水酸基をアリールエステル化して得られる活性エステル化合物は、硬化物の耐熱性が十分でないものであった。一方、通常、ノボラック樹脂をエポキシ樹脂用硬化剤として使用する場合、該ノボラック樹脂の分子量を高めることにより耐熱性を向上させることができるものの、この場合には銅張積層板やビルドアップ用接着フィルムにおける銅箔との密着性に劣ったものとなり、実用に供することができなくなる為、耐熱性と密着性とは両立が困難なものであった。
本発明は、更に、前記エポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物に関する。
本発明は、更に、前記エポキシ樹脂組成物を繊維基材に含浸してなるプリプレグに関する。
本発明は、更に、プリプレグを成型してなる構造体に関する。
本発明は、更に、前記エポキシ樹脂組成物からなることを特徴とするビルドアップ接着フィルム用樹脂組成物に関する。
(式中、R1は、炭素原子数1〜4のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1〜4のアルキル基で核置換されたフェニル基を表し、R2は水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。)
で表される構造部位Iと、下記構造式2
(式中、R3は、メチル基又は水素原子を表し、R4は、メチル基、フェニル基、水素原子を表す。)
で表されるアルキリデン構造部位IIIで結節された分子構造を有するものであることが、銅箔剥離強度、更に銅張積層板用途における層間強度が一層良好なものとなる点から好ましい。
[平均核体数の求め方]
下記の条件にて行ったGPC測定によりn=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれに対応するスチレン換算分子量(α1、α2、α3、α4)と、n=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれの理論分子量(β1、β2、β3、β4)との比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4)を求め、これら(β1/α1〜β4/α4)の平均値を求める。GPCで求めた数平均分子量(Mn)にこの平均値を掛け合わせた数値を平均分子量として、核体数を算出する。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
(式中、R2は水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、R3は、メチル基又は水素原子を表し、R4は、メチル基、フェニル基、水素原子を表し、nは繰り返し単位の平均で4〜7である。)
上記構造式4で表されるフェノール樹脂のなかでも特に銅箔剥離強度、更には層間強度の改善効果が顕著である点からフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂であることが好ましい。
ここで使用し得るアルカリ触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。これらのなかでも特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが水溶液の状態で使用することができ、生産性が良好となる点から好ましい。
また、硬化剤(B’)は、硬化剤(B)との合計質量に対して、50質量%以下となる割合で使用することができる。
アミド系化合物は、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂等が挙げられる。
然しながら、本発明のエポキシ樹脂組成物は、環境負荷の高いハロゲン系の難燃剤を使用しなくとも優れた難燃効果を発現することを特徴とする為、上記した難燃付与剤を用いる場合には、燐原子含有化合物や窒素原子含有化合物や無機系難燃化合物を用いることが好ましい。
かかるビルドアッププリント基板の層間絶縁材料は、前記したワニス化の方法のなかでも、特に、前記エポキシ樹脂(A)、前記硬化剤(B)を必須成分とし、更に、必要により、前記有機溶剤(D)、硬化促進剤(C)、前記無機質充填材を配合する方法により調整することができる。ここで該ワニスは不揮発分が30〜60質量%となる範囲であることが、特に塗工性やフィルム成形性の点から好ましい。このようにして得られたビルドアップ基板用層間絶縁材料からビルドアップ基板を製造する方法は、具体的には、以下の方法が挙げられる。
[軟化点測定法]
環球法(「JIS K7234−86」に準拠、昇温速度が5℃/分)にて測定した。
下記の条件にて行ったGPC測定によりn=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれに対応するスチレン換算分子量(α1、α2、α3、α4)と、n=1、n=2、n=3、n=4のそれぞれの理論分子量(β1、β2、β3、β4)との比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4)を求め、これら(β1/α1〜β4/α4)の平均値を求める。GPCで求めた数平均分子量(Mn)にこの平均値を掛け合わせた数値を平均分子量として、核体数を算出する。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
GPC測定により算出した平均分子量から算出される水酸基当量値から、仕込み原料フェノール樹脂中の水酸基数(モル数)を算出する。この水酸基のモル数とエステル化剤(塩化ベンゾイル)の仕込み量(モル数)との比率からエステル化の割合を求めた。
[合成例1]
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにフェノールノボラック樹脂(DIC(株)製「TD−2090」、水酸基当量:105、軟化点120℃、平均核体数:8)105.0gとメチルイソブチルケトン(以下「MIBK」と略記する。)627gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、塩化ベンゾイル126.5g(0.90モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、テトラブチルアンモニウムブロマイドの0.50gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液181.8gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK層に水を投入して約15分間撹拌混合し、整地分液して水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−1)を合成した。この樹脂(A−1)の官能基当量(フェノール性水酸基とエステル結合との総計に基づく当量、以下、同様)199、軟化点は127℃、平均核対数は8、原料フェノールノボラックの水酸基数に対するエステル化の割合は90%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコにクレゾールノボラック樹脂(DIC(株)製「KA−1160」、水酸基当量:117、軟化点126℃、平均核体数:8)117.0gとMIBK631.8gとを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、塩化ベンゾイル126.5g(0.90モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、テトラブチルアンモニウムブロマイドの0.50gを溶解させ、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液181.8gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているMIBK相に水を投入して約15分間撹拌混合し、整地分液して水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し、続いて減圧脱水でMIBKを除去し、活性エステル樹脂(A−2)を合成した。この樹脂(A−2)の官能基当量210.6、軟化点は129℃、平均核対数は8、原料フェノールノボラックの水酸基数に対するエステル化の割合は90%であった。
塩化ベンゾイル42.2g(0.30モル)、MIBK408g、トラブチルアンモニウムブロマイドを0.34g、20%水酸化ナトリウム水溶液60.6gに変更するほかは、合成例1と同様に反応を行い、活性エステル樹脂(A−3)を合成した。この樹脂(A−3)のエステル化当量136、軟化点は122℃、平均核対数は8、原料フェノールノボラックの水酸基数に対するエステル化の割合は30%であった。
塩化ベンゾイル140.5g(1.00モル)、MIBK627g、トラブチルアンモニウムブロマイドを0.52g、20%水酸化ナトリウム水溶液202.0gに変更するほかは、合成例1と同様に反応を行い、活性エステル樹脂(A−3)を合成した。この樹脂(A−3)のエステル化当量206、軟化点は129℃、平均核対数は8、原料フェノールノボラックの水酸基数に対するエステル化の割合は100%であった。
下記表1記載の配合に従い、エポキシ樹脂及びエステル化合物を配合し、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。
[積層板作製条件]
基材:日東紡績株式会社製 ガラスクロス「WEA 2116」
プライ数:6 プリプレグ化条件:160℃、銅箔 :18μm(古河サ−キットホイル株式会社製)
硬化条件 : 200℃、40kg/cm2で1.5時間、成型後板厚 : 0.8mm
[物性試験条件]
ガラス転移温度: エッチング処理を施し銅箔除去した後、DMA法にて測定。昇温スピード3℃/min。
銅箔剥離性 : JIS−K6481に準拠しピール強度を測定した。
層間剥離強度 : JIS−K6481に準拠した。
誘電率及び誘電正接 : JIS−C−6481に準拠した方法により、50×25×2mmのサイズに試験片を切り出し、アジレント・テクノロジー株式会社製インピーダンス・マテリアル・アナライザ「HP4291B」とフィクスチャーを用いて、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後、試験片の1GHzでの誘電率および誘電正接を測定した。
Claims (9)
- 前記変性フェノール樹脂が、ノボラック型フェノール樹脂のフェノール性水酸基の60〜95%をアルキルエステル化又はアリールエステル化した分子構造を有し、かつ、その軟化点が120〜130℃の範囲にあるものである請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記変性フェノール樹脂が、フェノールノボラック樹脂又はクレゾールノボラック樹脂を安息香酸塩化物又はアルキル安息香酸塩基物と反応させたものである請求項1、2、又は3記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)及び前記硬化剤(B)に加え、更に、硬化促進剤(C)を含有する請求項1〜4の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜5の何れか一つに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1〜5の何れか一つに記載のエポキシ樹脂組成物を繊維基材に含浸してなるプリプレグ。
- 請求項7記載のプリプレグを積層し、更に銅箔を重ねて、加熱圧着させてなる銅張積層板。
- 請求項1〜5の何れか一つに記載のエポキシ樹脂組成物からなることを特徴とするビルドアップ接着フィルム用樹脂組成物。
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