JPS61136512A - ポリウレタンプレポリマ−組成物 - Google Patents
ポリウレタンプレポリマ−組成物Info
- Publication number
- JPS61136512A JPS61136512A JP59257495A JP25749584A JPS61136512A JP S61136512 A JPS61136512 A JP S61136512A JP 59257495 A JP59257495 A JP 59257495A JP 25749584 A JP25749584 A JP 25749584A JP S61136512 A JPS61136512 A JP S61136512A
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- Japan
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- polyurethane prepolymer
- polyalkylene ether
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
し産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタンプレポリマー組成物に関し、詳し
くはポリジオールの一部または全部をビニル基を有する
モノマーを特定フグラフトさせたポリオール（以下、ポ
リマーポリオール成分という）を特定量含有する２官能
のポリオール成分とポリトリオール成分とからなるポリ
オール混合物を原料として用い、これとポリイソシアネ
ート化合物を反応させることにより得られる、耐候性を
大幅に向上したポリウレタンプレポリマー組成物に関す
る。
くはポリジオールの一部または全部をビニル基を有する
モノマーを特定フグラフトさせたポリオール（以下、ポ
リマーポリオール成分という）を特定量含有する２官能
のポリオール成分とポリトリオール成分とからなるポリ
オール混合物を原料として用い、これとポリイソシアネ
ート化合物を反応させることにより得られる、耐候性を
大幅に向上したポリウレタンプレポリマー組成物に関す
る。
［従来の技術］
末端にイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリ
マー組成物は、エラストマー等のコーテイング材、塗料
、シーラント（シーリング材）、接着剤、床材、壁材等
の建築材料や土木材料等の広範な分野で利用されている
。
マー組成物は、エラストマー等のコーテイング材、塗料
、シーラント（シーリング材）、接着剤、床材、壁材等
の建築材料や土木材料等の広範な分野で利用されている
。
従来、この種の組成物は、ポリアルキレンエーテルジオ
ールとポリアルキレンエーテルトリオールからなるポリ
オール混合物をポリイソシアネート化合物とイソシアネ
ート過剰の条件で反応させて調製されている。一般には
このようにして得られたポリウレタンプレポリマー組成
物にはタルク、カーボンブラック等の充填剤や可塑剤、
接着付与剤、硬化触媒、着色剤等の各種配合剤が用途に
応じて配合されている。
ールとポリアルキレンエーテルトリオールからなるポリ
オール混合物をポリイソシアネート化合物とイソシアネ
ート過剰の条件で反応させて調製されている。一般には
このようにして得られたポリウレタンプレポリマー組成
物にはタルク、カーボンブラック等の充填剤や可塑剤、
接着付与剤、硬化触媒、着色剤等の各種配合剤が用途に
応じて配合されている。
このポリウレタンプレポリマー組成物においては、その
用途から耐候性が要求されるが、従来の配合においては
この耐候性が所望の水準に達し得ないという問題がある
。耐候性を向上させる一つの方法としてカーボンブラッ
クを配合することが考えられるが、通常これらポリウレ
タンプレポリマー組成物は顔料を配合して色調を有する
製品とするが、カーボンブラックの着色性により、色調
を有する製品が得られないという問題があり、またカー
ボンブラックの配合によって作業性が損われるという欠
点がある。従って、カーボンブラックの配合は耐候性を
向上させるが、色調を有する製品の場合は上記の理由に
よって配合されていないのが実状である。
用途から耐候性が要求されるが、従来の配合においては
この耐候性が所望の水準に達し得ないという問題がある
。耐候性を向上させる一つの方法としてカーボンブラッ
クを配合することが考えられるが、通常これらポリウレ
タンプレポリマー組成物は顔料を配合して色調を有する
製品とするが、カーボンブラックの着色性により、色調
を有する製品が得られないという問題があり、またカー
ボンブラックの配合によって作業性が損われるという欠
点がある。従って、カーボンブラックの配合は耐候性を
向上させるが、色調を有する製品の場合は上記の理由に
よって配合されていないのが実状である。
［発明の目的１
本発明は、上述の従来技術の欠点を解決すべくなされた
もので、作業性等の諸特性を損うことなく、耐候性を著
しく向上させるポリウレタンプレポリマー組成物を提供
することを目的とする。
もので、作業性等の諸特性を損うことなく、耐候性を著
しく向上させるポリウレタンプレポリマー組成物を提供
することを目的とする。
本発明者らは、上記目的に沿って鋭意検討した結果、ポ
リジオールの一部または全部にビニル基。
リジオールの一部または全部にビニル基。
を有するモノマーを特定量グラフトさせたポリマーポリ
オール成分を特定量含むポリオール混合物に、イソシア
ネート化合物を反応させることにより、カーボンブラッ
クを配合しなくても耐候性を十分向上し得るポリウレタ
ンプレポリマー組成物が得られるこ与を見い出し本発明
に到達した。
オール成分を特定量含むポリオール混合物に、イソシア
ネート化合物を反応させることにより、カーボンブラッ
クを配合しなくても耐候性を十分向上し得るポリウレタ
ンプレポリマー組成物が得られるこ与を見い出し本発明
に到達した。
［発明の構成］
すなわち本発明は、（Ａ）平均分子量が１，０００〜４
、０００のポリアルキレンエーテルジオールの一部ま
たは全部にビニル基を有するモノマーを１０％以上グラ
フトさせた２官能のポリオール成分と（Ｂ）平均分子量
が３，０００〜６．０００のポリアルキレンエーテルト
リオールの総量に対して、該ポリアルキレンエーテルジ
オールにビニル基を有するモノマーをグラフトさせたポ
リジオールを１０重量％以上含有するポリオール混合物
とポリイソシアネート化合物とを、イソシアネート過剰
の条件で反応させて得られるイソシアネート基を末端に
有するポリウレタンプレポリマー組成物である。
、０００のポリアルキレンエーテルジオールの一部ま
たは全部にビニル基を有するモノマーを１０％以上グラ
フトさせた２官能のポリオール成分と（Ｂ）平均分子量
が３，０００〜６．０００のポリアルキレンエーテルト
リオールの総量に対して、該ポリアルキレンエーテルジ
オールにビニル基を有するモノマーをグラフトさせたポ
リジオールを１０重量％以上含有するポリオール混合物
とポリイソシアネート化合物とを、イソシアネート過剰
の条件で反応させて得られるイソシアネート基を末端に
有するポリウレタンプレポリマー組成物である。
本発明に使用する平均分子量が１，０００〜４，０００
のポリアルキレンエーテルジオールとしては、水１酸暴
を２ＩＩＩｉｌ有するもので、例えばポリプロピレン・
（７７エーテルジオール等が挙げられる。平均分子量が
この範囲外では、シーラント等として用いる場合に伸び
が低くなったり、硬化が遅くなったりして好ましくない
。
のポリアルキレンエーテルジオールとしては、水１酸暴
を２ＩＩＩｉｌ有するもので、例えばポリプロピレン・
（７７エーテルジオール等が挙げられる。平均分子量が
この範囲外では、シーラント等として用いる場合に伸び
が低くなったり、硬化が遅くなったりして好ましくない
。
本発明においては、このポリアルキレンエーテルジオー
ルの一部または全部にビニ、ル基を有する七ツマ−をグ
ラフトさせる。従って、本発明においては、ポリアルキ
レンエーテルジオールが全部グラフトされた場合にはポ
リアルキレンエーテルジオールは全く含まれないことと
なる。ここで用いられるビニル基を有するモノマーは特
に制限されることはないが、例えば、アクリロニトリル
、スチレン等が好適に用いられる。（ｑられるポリウレ
タンプレポリマー組成物に十分な耐候性を付与するため
には、ポリジオール中にビニル基七ツマ−を１０％以上
グラフトさせることが必要であり、１０％未満では十分
な耐候性が得られない。
ルの一部または全部にビニ、ル基を有する七ツマ−をグ
ラフトさせる。従って、本発明においては、ポリアルキ
レンエーテルジオールが全部グラフトされた場合にはポ
リアルキレンエーテルジオールは全く含まれないことと
なる。ここで用いられるビニル基を有するモノマーは特
に制限されることはないが、例えば、アクリロニトリル
、スチレン等が好適に用いられる。（ｑられるポリウレ
タンプレポリマー組成物に十分な耐候性を付与するため
には、ポリジオール中にビニル基七ツマ−を１０％以上
グラフトさせることが必要であり、１０％未満では十分
な耐候性が得られない。
本発明に使用する平均分子量が３，０００〜６，０００
であるポリアルキレンエーテルトリオールとしては、水
酸基を３個有するもので一般に市販されているものでよ
く、例えばポリオキシプロピレントリオールやグリセリ
ン系、トリメチロール系、プロパン系のものが挙げられ
る。平均分子ｍがこの範囲外では、やはりシーラント等
として用いる場合に伸びが低くなったり硬化が遅くなっ
たりして好ましくない。
であるポリアルキレンエーテルトリオールとしては、水
酸基を３個有するもので一般に市販されているものでよ
く、例えばポリオキシプロピレントリオールやグリセリ
ン系、トリメチロール系、プロパン系のものが挙げられ
る。平均分子ｍがこの範囲外では、やはりシーラント等
として用いる場合に伸びが低くなったり硬化が遅くなっ
たりして好ましくない。
本発明においては、上記２官能のポリオール成分とポリ
トリオール成分を混合したポリオール混合物中には、上
記ビニル基を有するモノマーをグラフトさせたポリマー
ポリオール成分が１０重量％以上混合されることが必要
であり、１０重但％未満では耐候性が十分に向上できな
い。
トリオール成分を混合したポリオール混合物中には、上
記ビニル基を有するモノマーをグラフトさせたポリマー
ポリオール成分が１０重量％以上混合されることが必要
であり、１０重但％未満では耐候性が十分に向上できな
い。
次に、本発明のポリウレタンプレポリマー組成物は、上
記ポリオール混合物と種々のポリイソシアネート化合物
とを、インシアネート化合物過剰の条件で反応させるこ
とにより製造される。
記ポリオール混合物と種々のポリイソシアネート化合物
とを、インシアネート化合物過剰の条件で反応させるこ
とにより製造される。
ポリイソシアネート化合物としては、例えばトリレンジ
イソシアネート（ＴＤ ［） 、バラジフェニルメタン
ジイソシアネート（ｐ−ＭＤＩ）、その他の単独あるい
は組合せ、または変性したものを用いることができる。
イソシアネート（ＴＤ ［） 、バラジフェニルメタン
ジイソシアネート（ｐ−ＭＤＩ）、その他の単独あるい
は組合せ、または変性したものを用いることができる。
また本発明のポリウレタンプレポリマー組成物において
は、用途に応じて充填剤、可塑剤、硬化促進剤、接着性
付与剤、硬化触媒、容色剤等を適ｍ配合することもでき
る。
は、用途に応じて充填剤、可塑剤、硬化促進剤、接着性
付与剤、硬化触媒、容色剤等を適ｍ配合することもでき
る。
以下、本発明を実施例および比較例に基づき詳細に説明
する。なお、第１表の配合数値はすべて重塁部基準であ
る。
する。なお、第１表の配合数値はすべて重塁部基準であ
る。
［実施例１］
平均分子量約３，０００のポリプロピレンエーテルジオ
ール（水酸基価３７） ６５重量部、平均分子量約３．
０００のポリプロピレンエーテルトリオール（水酸基価
５６） ２５重９部および平均分子量約３ 、０００の
ポリプロピレンエーテルジオールに７クリロニトリルと
スチレンを３０％グラフトさせたポリマーポリオール（
水酸基価２９） １０重湯部を配合してポリオール混合
物を調製した。
ール（水酸基価３７） ６５重量部、平均分子量約３．
０００のポリプロピレンエーテルトリオール（水酸基価
５６） ２５重９部および平均分子量約３ 、０００の
ポリプロピレンエーテルジオールに７クリロニトリルと
スチレンを３０％グラフトさせたポリマーポリオール（
水酸基価２９） １０重湯部を配合してポリオール混合
物を調製した。
このポリオール混合物にジオクチルフタレート＜ＤＯＰ
＞５０重量部を添加した後、バラジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ｐ−ＭＤ Ｉ ） １ｓ垂量部を加えて
８０℃で８時間反応させ、遊離イソシアネート基を１．
２％含有するポリウレタンプレポリマー組成物を調製し
た。
＞５０重量部を添加した後、バラジフェニルメタンジイ
ソシアネート（ｐ−ＭＤ Ｉ ） １ｓ垂量部を加えて
８０℃で８時間反応させ、遊離イソシアネート基を１．
２％含有するポリウレタンプレポリマー組成物を調製し
た。
このようにして得られたポリウレタンプレポリマー組成
物１００重量部に、炭酸カルシウム４０重向部、エアロ
ジル３重量部を加え十分混練した。この後、脱水したト
ルエン８重量部とジブチル錫ジラウレート０．３重量部
の混合物をざらに添加し十分混練してシーラントを調製
した。
物１００重量部に、炭酸カルシウム４０重向部、エアロ
ジル３重量部を加え十分混練した。この後、脱水したト
ルエン８重量部とジブチル錫ジラウレート０．３重量部
の混合物をざらに添加し十分混練してシーラントを調製
した。
このポリウレタン組成物をＪＩＳＡ１４？５に１１！Ｍ
したサンシャインウエザオメータを用いて耐候性試験を
行なった。耐候性試験は経時（０時間、５００時間、１
０００時間）における硬さとクラック性で評価した。な
お、クラック性の評価において、○はクラックが全く発
生しなかったこと、Δはクラックが少し発生したがシー
ラントとして使用できること、×はクラックが多く発生
したためシーラントとして使用できないことをそれぞれ
示す。
したサンシャインウエザオメータを用いて耐候性試験を
行なった。耐候性試験は経時（０時間、５００時間、１
０００時間）における硬さとクラック性で評価した。な
お、クラック性の評価において、○はクラックが全く発
生しなかったこと、Δはクラックが少し発生したがシー
ラントとして使用できること、×はクラックが多く発生
したためシーラントとして使用できないことをそれぞれ
示す。
結果を第１表に示す。
［実施例２〜３および比較例１〜２］
ポリオ一ル混合物の各成分の種類および配合量と、ｐ−
ジフェニルメタンジイソシアネート、ジオクチルフタレ
ートの配合量を第１表に示すように変えた以外は実施例
１と同様にしてウレタンプレポリマー組成物を調製し、
実施例１に従って、シーラントを調製し、経時（０時間
、５００時間、１０００時間）における硬さとクラック
性で耐候性を評価した。結果を第１表に示す。
ジフェニルメタンジイソシアネート、ジオクチルフタレ
ートの配合量を第１表に示すように変えた以外は実施例
１と同様にしてウレタンプレポリマー組成物を調製し、
実施例１に従って、シーラントを調製し、経時（０時間
、５００時間、１０００時間）における硬さとクラック
性で耐候性を評価した。結果を第１表に示す。
＊ １：ポリアルキレンエーテルジオール、平均分子量
約２ 、０００、水酸基価５６、＊２：ポリアルキレン
エーテルジオール、平均分子量約３，０００．水酸基価
３１、＊３：ポリアルキレンエーテルトリオール、平均
分子量約３，０００、水ＩＩＩ基価５６、＊４：ポリア
ルキレンエーテルトリオール、平均分子量約ｓ、ｏｏｏ
、水酸基価３４、＊５：ポリアルキレンエーテルジオー
ルに７クリロニトリルとスチレンを３０％グラフトさせ
たポリマーポリオール成分、平均分子型３，９００、水
酸基（ｌｌｉ２９、＊６ｚパラジフェニルメタンジイソ
シアネート。
約２ 、０００、水酸基価５６、＊２：ポリアルキレン
エーテルジオール、平均分子量約３，０００．水酸基価
３１、＊３：ポリアルキレンエーテルトリオール、平均
分子量約３，０００、水ＩＩＩ基価５６、＊４：ポリア
ルキレンエーテルトリオール、平均分子量約ｓ、ｏｏｏ
、水酸基価３４、＊５：ポリアルキレンエーテルジオー
ルに７クリロニトリルとスチレンを３０％グラフトさせ
たポリマーポリオール成分、平均分子型３，９００、水
酸基（ｌｌｉ２９、＊６ｚパラジフェニルメタンジイソ
シアネート。
第１表の結果から明らかなように、ビニル基を有するモ
ノマーをグラフトさせたポリマーポリオール成分を本発
明の範囲内で混合したポリオール混合物にイソシアネー
ト化合物を反応させて得られたウレタンプレポリマー組
成物（実施例１〜３）は、ポリマーポリオール成分を配
合しないポリオール混合物にイソシアネート化合物を反
応ざ往て得られたポリウレタンプレポリマー組成物（比
較例１および２）に比較して、耐候性の点で優れている
ことが判る。
ノマーをグラフトさせたポリマーポリオール成分を本発
明の範囲内で混合したポリオール混合物にイソシアネー
ト化合物を反応させて得られたウレタンプレポリマー組
成物（実施例１〜３）は、ポリマーポリオール成分を配
合しないポリオール混合物にイソシアネート化合物を反
応ざ往て得られたポリウレタンプレポリマー組成物（比
較例１および２）に比較して、耐候性の点で優れている
ことが判る。
［発明の効果］
以上説明したように、ポリジオールにビニル基を有する
七ツマ−を特定量グラフトさせたポリマーポリオール成
分を特定量含有するポリオール混合物とイソシアネート
化合物を反応させることにより得られる本発明のポリウ
レタンプレポリマー組成物は、作業性等の諸特性を頑う
ことなく、耐候性を従来のものと比較して２〜３倍程度
向上させることができる。
七ツマ−を特定量グラフトさせたポリマーポリオール成
分を特定量含有するポリオール混合物とイソシアネート
化合物を反応させることにより得られる本発明のポリウ
レタンプレポリマー組成物は、作業性等の諸特性を頑う
ことなく、耐候性を従来のものと比較して２〜３倍程度
向上させることができる。
従って、本発明のポリウレタンプレポリマー組成物はプ
ライマー処理された金属、コンクリート、モルタル、木
材、プラスチック等の基材と強力に接着するため、シー
リング材、目止め材、接着剤等の用途に有効に利用され
る。
ライマー処理された金属、コンクリート、モルタル、木
材、プラスチック等の基材と強力に接着するため、シー
リング材、目止め材、接着剤等の用途に有効に利用され
る。
Claims (1)
- １、（Ａ）平均分子量が１，０００〜４，０００のポリ
アルキレンエーテルジオールの一部または全部にビニル
基を有するモノマーを１０％以上グラフトさせた２官能
のポリオール成分と（Ｂ）平均分子量が３，０００〜６
，０００のポリアルキレンエーテルトリオールの総量に
対して、該ポリアルキレンエーテルジオールにビニル基
を有するモノマーをグラフトさせたポリジオールを１０
重量％以上含有するポリオール混合物とポリイソシアネ
ート化合物とを、イソシアネート過剰の条件で反応させ
て得られるイソシアネート基を末端に有するポリウレタ
ンプレポリマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59257495A JPS61136512A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | ポリウレタンプレポリマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59257495A JPS61136512A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | ポリウレタンプレポリマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61136512A true JPS61136512A (ja) | 1986-06-24 |
| JPH0461888B2 JPH0461888B2 (ja) | 1992-10-02 |
Family
ID=17307078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59257495A Granted JPS61136512A (ja) | 1984-12-07 | 1984-12-07 | ポリウレタンプレポリマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61136512A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997015606A1 (en) * | 1995-10-23 | 1997-05-01 | The Dow Chemical Company | Polyurethane foam formulations having improved flowability and flexible polyurethane foams prepared therewith |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3304273A (en) * | 1963-02-06 | 1967-02-14 | Stamberger Paul | Method of preparing polyurethanes from liquid, stable, reactive, filmforming polymer/polyol mixtures formed by polymerizing an ethylenically unsaturated monomer in a polyol |
| JPS57139165A (en) * | 1981-02-24 | 1982-08-27 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | One-pack urethane sealant |
| JPS582314A (ja) * | 1981-12-22 | 1983-01-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 重合体ポリオ−ルの製法 |
| JPS591522A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液性湿気硬化型ウレタンプレポリマ− |
-
1984
- 1984-12-07 JP JP59257495A patent/JPS61136512A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3304273A (en) * | 1963-02-06 | 1967-02-14 | Stamberger Paul | Method of preparing polyurethanes from liquid, stable, reactive, filmforming polymer/polyol mixtures formed by polymerizing an ethylenically unsaturated monomer in a polyol |
| JPS57139165A (en) * | 1981-02-24 | 1982-08-27 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | One-pack urethane sealant |
| JPS582314A (ja) * | 1981-12-22 | 1983-01-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 重合体ポリオ−ルの製法 |
| JPS591522A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 一液性湿気硬化型ウレタンプレポリマ− |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997015606A1 (en) * | 1995-10-23 | 1997-05-01 | The Dow Chemical Company | Polyurethane foam formulations having improved flowability and flexible polyurethane foams prepared therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0461888B2 (ja) | 1992-10-02 |
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