JPS6110579A - 1,3−ジチオ−ル誘導体 - Google Patents
1,3−ジチオ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6110579A JPS6110579A JP12975084A JP12975084A JPS6110579A JP S6110579 A JPS6110579 A JP S6110579A JP 12975084 A JP12975084 A JP 12975084A JP 12975084 A JP12975084 A JP 12975084A JP S6110579 A JPS6110579 A JP S6110579A
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- Japan
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- expressed
- compound
- formulas
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- Saccharide Compounds (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な1,3−ジチオール誘導体に関するもの
である。
である。
本発明の1.3−ジチオール誘導体は下記一般式%式%
(式中Rは同一が又は異なって、
R,、R2及びR1は炭素数1〜4のフルキル基を示す
)。
)。
一般式(I)中、R,、R3及びR1で表わされる炭素
数1〜4のアルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、5ec−ブチル、tert
−ブチル基などを例示でとる。また本発明は置換基Rに
基づく光学異性体も包含するものである。
数1〜4のアルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、5ec−ブチル、tert
−ブチル基などを例示でとる。また本発明は置換基Rに
基づく光学異性体も包含するものである。
本発明の上記一般式(1)で示される1、3−ジチオー
ル誘導体は文献未載の新規化合物であり、肝疾患用剤と
して有用である。
ル誘導体は文献未載の新規化合物であり、肝疾患用剤と
して有用である。
本発明の一般式(1)で示される1、3−ジチオール誘
導体は例えば以下の方法により製造される。
導体は例えば以下の方法により製造される。
溶媒中、水素化す) l)ラム等の存在下、一般式(2
)で示される化合物に、2−メチルチオ−1,3−ノチ
オリウムアイオグイド(3)を作用させる方法で、次の
反応式で表わされる。
)で示される化合物に、2−メチルチオ−1,3−ノチ
オリウムアイオグイド(3)を作用させる方法で、次の
反応式で表わされる。
反応に使用される溶媒としては、例えばノオキサン、テ
トラハイドロ7ラン(T HF )、1,2−ジメトキ
シエタン等のエーテル類が好適に使用される。また化合
物(2)と(3)の使用割合は等量使用するのが有利で
ある。反応温度も適宜選択すればよいが一般に0℃〜室
温程度で行うのが有利である。
トラハイドロ7ラン(T HF )、1,2−ジメトキ
シエタン等のエーテル類が好適に使用される。また化合
物(2)と(3)の使用割合は等量使用するのが有利で
ある。反応温度も適宜選択すればよいが一般に0℃〜室
温程度で行うのが有利である。
尚、本反応において出発原料として用いられる化合物(
2)は文献未載の新規化合物であり、例えばマロン酸ジ
クロライド(4)より以下に示す工程によって製造され
る。
2)は文献未載の新規化合物であり、例えばマロン酸ジ
クロライド(4)より以下に示す工程によって製造され
る。
(式中Rは前記と同じ)
即ち化合物(4)に塩基の存在下、アルコール(5)を
作用させることにより化合物(2)が得られる。
作用させることにより化合物(2)が得られる。
上記方法により得られた本発明化合物(1)の単離、精
製は、例えば抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー
等の通常の繰作によって行なわれる。
製は、例えば抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー
等の通常の繰作によって行なわれる。
以下本発明の1,3−ジチオール誘導体の合成例を実施
例として、矛らに出発原料化合物の合成例を参考例とし
て次に説明する。
例として、矛らに出発原料化合物の合成例を参考例とし
て次に説明する。
参考例1
テトラハイドロフルフリルアルコール7.6gを乾燥ジ
クロルメタン50+n Iに溶解しトリエチルアミン9
.9mlを加える。水冷下に、マロン酸ジクロライド5
gを乾燥ジクロルメタン10m1に溶解した溶液を滴下
する。この温度で1時間撹拌を行い、反応後、d H
Cl (ZQml )を加えて有機層は分取し無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。乾燥後、溶媒を留去し残液はカ
ラムクロマトグラフィー(展開溶媒;cHc+、:酢酸
エチル=5:1)にて分離精製し無色透明の油状物[化
合物A]5g(51,s%)を得る。
クロルメタン50+n Iに溶解しトリエチルアミン9
.9mlを加える。水冷下に、マロン酸ジクロライド5
gを乾燥ジクロルメタン10m1に溶解した溶液を滴下
する。この温度で1時間撹拌を行い、反応後、d H
Cl (ZQml )を加えて有機層は分取し無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。乾燥後、溶媒を留去し残液はカ
ラムクロマトグラフィー(展開溶媒;cHc+、:酢酸
エチル=5:1)にて分離精製し無色透明の油状物[化
合物A]5g(51,s%)を得る。
MS(M”) 272、
’H−NMR(CDCI、)、δ(ppm)4.1(s
、4H)、 4.2−3.5(m、6H)。
、4H)、 4.2−3.5(m、6H)。
3.4(s12 H)、 2.2−1.1(m、 8
H)参考例2〜4 参考例1と同様にして化合物B−Dを合成した。
H)参考例2〜4 参考例1と同様にして化合物B−Dを合成した。
尚、化合物B−Dの物理恒数に関しては第1表に示す。
実施例1
乾燥T HF (ZQml )に50%N aH(0,
4g)を加え水冷下、ジ−テトラハイドロフル7リルマ
ロネイト[化合物A 12.Ogを滴下する。この温度
で30分、室温で1時間撹拌を行い、再び水冷し2−メ
チルチオ−1,3−ジチオリウムアイオグイド2.1g
を加える。次に室温で3時間撹拌する。反応後、溶媒を
留去し残渣に水を加えて酢酸エチル30m1で2回抽出
する。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し
残渣はンリカデル力うムクロマトグフフイー(展開溶媒
: CHCl3:酢酸エチル=2:1)にて精製し、m
p78〜81゛Cの結晶[化合物1 ]1,52g(5
6%)を得た。尚、元素分析、’H−NMRを第2表に
示す。
4g)を加え水冷下、ジ−テトラハイドロフル7リルマ
ロネイト[化合物A 12.Ogを滴下する。この温度
で30分、室温で1時間撹拌を行い、再び水冷し2−メ
チルチオ−1,3−ジチオリウムアイオグイド2.1g
を加える。次に室温で3時間撹拌する。反応後、溶媒を
留去し残渣に水を加えて酢酸エチル30m1で2回抽出
する。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し
残渣はンリカデル力うムクロマトグフフイー(展開溶媒
: CHCl3:酢酸エチル=2:1)にて精製し、m
p78〜81゛Cの結晶[化合物1 ]1,52g(5
6%)を得た。尚、元素分析、’H−NMRを第2表に
示す。
実施例2〜4
実施例1と同様の操作により化合物2〜4を合成した。
尚、化合物2〜4の物理恒数を第2表に示す。表中のM
Sはマススペクトル、’H−NMRはプロトン核磁気共
鳴を示す。元素分析において(C)は計算値、(F)は
分析値を示す。
Sはマススペクトル、’H−NMRはプロトン核磁気共
鳴を示す。元素分析において(C)は計算値、(F)は
分析値を示す。
第1表
〈2::ド
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは同一か又は異なつて、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ R_1、R_2及びR_3は炭素数1〜4のアルキル基
を示す)で表わされる1,3−ジチオール誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12975084A JPS6110579A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 1,3−ジチオ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12975084A JPS6110579A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 1,3−ジチオ−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6110579A true JPS6110579A (ja) | 1986-01-18 |
JPH0410473B2 JPH0410473B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=15017272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12975084A Granted JPS6110579A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | 1,3−ジチオ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6110579A (ja) |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP12975084A patent/JPS6110579A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0410473B2 (ja) | 1992-02-25 |
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