JPS5927856A - α−クロロアセトアミド化合物 - Google Patents
α−クロロアセトアミド化合物Info
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- JPS5927856A JPS5927856A JP13775482A JP13775482A JPS5927856A JP S5927856 A JPS5927856 A JP S5927856A JP 13775482 A JP13775482 A JP 13775482A JP 13775482 A JP13775482 A JP 13775482A JP S5927856 A JPS5927856 A JP S5927856A
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- JP
- Japan
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- compound
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- chloroacetamide
- mmol
- alpha
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、植物生長抑制作用を有する新規なα−クロロ
アセトアミドに関するものである。
アセトアミドに関するものである。
Ｎ−シクロアルケニル−α−ハロアセトアミドは、例え
ば特公昭−４５−８８０、特公昭４９−３００９８、特
開昭５５−９２３５１等に於て公知であり、それらが除
草効果を有することも知られている。しかし、ハロアセ
トアミド化合物は、その置換基の種類、数または位置な
どの化学構造上のイＶかな相違により植物に対する効果
が著しく異なる。例えば、特開昭５３−２５５６４、特
開昭５２−５９１５３等は除草剤の解毒剤である。この
ように公知のハロアセトアミド系化合物との化学構造の
類似性によって、これらの化合物の殺草性を予測するこ
とは極めて困難である。
ば特公昭−４５−８８０、特公昭４９−３００９８、特
開昭５５−９２３５１等に於て公知であり、それらが除
草効果を有することも知られている。しかし、ハロアセ
トアミド化合物は、その置換基の種類、数または位置な
どの化学構造上のイＶかな相違により植物に対する効果
が著しく異なる。例えば、特開昭５３−２５５６４、特
開昭５２−５９１５３等は除草剤の解毒剤である。この
ように公知のハロアセトアミド系化合物との化学構造の
類似性によって、これらの化合物の殺草性を予測するこ
とは極めて困難である。
本発明者は、不飽和脂環基をもつ各種のα−クロロアセ
トアミド化合物を種々合成し、その植物に対する生理活
性を検討した結果、一群の新規化合物が植物生長抑制作
用または使用量によっては殺草作用を有することを見出
し、本発明を完成した。
トアミド化合物を種々合成し、その植物に対する生理活
性を検討した結果、一群の新規化合物が植物生長抑制作
用または使用量によっては殺草作用を有することを見出
し、本発明を完成した。
本発明の化合物は窒素原子上の２個の水素原子がＲ−及
びＡＯＣｎＨ２ｎ−で表わされる２つの基によって置換
されたα−クロロアセトアミドである。
びＡＯＣｎＨ２ｎ−で表わされる２つの基によって置換
されたα−クロロアセトアミドである。
こ匁でＲ−はトリメチルシクロへキセニル基またはトリ
メチルシクロへキサジェニル基であるトリメチル置換不
飽和脂環基である。他の置換基ＡＯＣｎＨＨｌ−はオキ
シアルキル基であり、ｎ−２または３に応じてオキシエ
チル基またはオキシプロピル基である。オキシアルキル
基は酸素原子上に置換基をもたないもの、即ちＡが水素
原子であるヒドロキシエチル基またはヒドロキシプロピ
ル基でもよく、またＡ ７！ｌ’ ＣＩ ＣＨ２Ｃ０−
であるクロロアセトキシアルキル基、Ａが（ＣＨ３）３
ｓｉ−であるトリメチルシリルオキシアルキル基、Ａが
ＨＯＣＨ２ＣＨ２−であるヒドロキシエトキシアルキル
基のいずれでもよい。
メチルシクロへキサジェニル基であるトリメチル置換不
飽和脂環基である。他の置換基ＡＯＣｎＨＨｌ−はオキ
シアルキル基であり、ｎ−２または３に応じてオキシエ
チル基またはオキシプロピル基である。オキシアルキル
基は酸素原子上に置換基をもたないもの、即ちＡが水素
原子であるヒドロキシエチル基またはヒドロキシプロピ
ル基でもよく、またＡ ７！ｌ’ ＣＩ ＣＨ２Ｃ０−
であるクロロアセトキシアルキル基、Ａが（ＣＨ３）３
ｓｉ−であるトリメチルシリルオキシアルキル基、Ａが
ＨＯＣＨ２ＣＨ２−であるヒドロキシエトキシアルキル
基のいずれでもよい。
従って、本発明の化合物は、一般式
％式％
（こ〜でＲはトリメチルシクロヘキセニル基またはトリ
メチルシクロへキサジェニル基を表わし、Ａは水素原子
、クロロアセチル基、トリメチルシリル基または２−ヒ
ドロキシエチル基を表わし、そしてｎは２または３であ
る）で表わされるα−クロロアセトアミド化合物として
表わされる。
メチルシクロへキサジェニル基を表わし、Ａは水素原子
、クロロアセチル基、トリメチルシリル基または２−ヒ
ドロキシエチル基を表わし、そしてｎは２または３であ
る）で表わされるα−クロロアセトアミド化合物として
表わされる。
本発明の化合物の合成法を反応式と実施例を用いて説明
する。
する。
Ｒで表わされるトリメチルシクロヘキセニル基の好都合
な供給源はトリメチルシクロヘキサノン（イ）である。
な供給源はトリメチルシクロヘキサノン（イ）である。
（イ）をアミノアルコールまたはその誘導体（ロ）と不
活性溶媒（例えば、ベンゼンまたはトルエン）中で加熱
還流させ、生成する水を共沸脱水で除去し、イミン誘導
体（ハ）を中間体として得る。
活性溶媒（例えば、ベンゼンまたはトルエン）中で加熱
還流させ、生成する水を共沸脱水で除去し、イミン誘導
体（ハ）を中間体として得る。
イミン誘導体（ハ）を不活性溶媒（例えば、トルエン、
クロロホルム、ジエチルエーテル）中、トリエチルアミ
ン存在下にクロロアセチルクロライドと反応させると、
クロロアセチル化されたエナミン化合物（ホ）が得られ
る。
クロロホルム、ジエチルエーテル）中、トリエチルアミ
ン存在下にクロロアセチルクロライドと反応させると、
クロロアセチル化されたエナミン化合物（ホ）が得られ
る。
Ａ＝水素原子、ｎ＝２の場合、即ち（ロ）としてアミノ
エタノールを用いた場合、（ホ）として例１に示す通り
化合物／１６１が得られる。
エタノールを用いた場合、（ホ）として例１に示す通り
化合物／１６１が得られる。
アミンエタノールの代りにアミノプロパツール（ｎ＝３
）、）リメチルシリルオキシエチルアミ７ （Ａ ＝
（ＣＨ３）３Ｓ ｉ −）及びヒドロキシエトキシエチ
ルアミン（Ａ ＝ ＨＯＣＨ２ＣＨ２）など、一般式（
ロ）で表わされる他の化合物を使うとそれぞれ化合物Ａ
２．５及び６が得られる。
）、）リメチルシリルオキシエチルアミ７ （Ａ ＝
（ＣＨ３）３Ｓ ｉ −）及びヒドロキシエトキシエチ
ルアミン（Ａ ＝ ＨＯＣＨ２ＣＨ２）など、一般式（
ロ）で表わされる他の化合物を使うとそれぞれ化合物Ａ
２．５及び６が得られる。
Ａがクロロアセチル基である化合物／１６３及び４は、
（イ）とアミノアルコールとから得られたトリメチルシ
クロヘキシリデンアルカノールアミン（）１、Ａ＝Ｈ）
に２モル倍のクロロアセチルクロライドを反応させて得
られる（例２）。
（イ）とアミノアルコールとから得られたトリメチルシ
クロヘキシリデンアルカノールアミン（）１、Ａ＝Ｈ）
に２モル倍のクロロアセチルクロライドを反応させて得
られる（例２）。
Ｒがトリメチルシクロヘキサジェニル基の場合は、（イ
）の代りにトリメチルシクロヘキセノンを用いる（例４
）。
）の代りにトリメチルシクロヘキセノンを用いる（例４
）。
このようにして得られた本発明の化合物の具体例を、そ
の物性と共に第１表に示す。
の物性と共に第１表に示す。
これらの新規化合物は、使用例に示すように植物生長抑
制効果を示し、除草剤としての利用が期待できる。
制効果を示し、除草剤としての利用が期待できる。
例１． 中間体
３．３．５−）リメチルシクロヘキサノン３４，０９
（０，２４モル）と２−アミンエタノール１２．２９（
ｏ、ｚｏモル）を無水ベンゼン５０−に溶解させ、共沸
脱水しながら５時間加熱還流する（水３．８ ｍｌが水
分離器に分離された）。反応終了後室温まで冷却し、溶
媒を減圧下留去し、残渣を蒸留することにより、中間体
の３．３．５−）リメチルシクロへキシリデン、β−ヒ
ドロキシエチルアミン（１）ｐ８８〜９６°／２〜３龍
Ｈｇ）を得る。
（０，２４モル）と２−アミンエタノール１２．２９（
ｏ、ｚｏモル）を無水ベンゼン５０−に溶解させ、共沸
脱水しながら５時間加熱還流する（水３．８ ｍｌが水
分離器に分離された）。反応終了後室温まで冷却し、溶
媒を減圧下留去し、残渣を蒸留することにより、中間体
の３．３．５−）リメチルシクロへキシリデン、β−ヒ
ドロキシエチルアミン（１）ｐ８８〜９６°／２〜３龍
Ｈｇ）を得る。
収！ ２９．８９゜
この化合物（ハ）は異性体のスピロ環化合物に）との平
惰混合物として得られ、そのま〜次工程に用いることが
できる。
惰混合物として得られ、そのま〜次工程に用いることが
できる。
例２．化合物／１６１
例１で得た中間体（ハ）１ ｇ（５，４６ミＩＪモル）
とトリエチルアミン０．７６ｍ１（５，４３ミリモル）
を無水クロロホルム１０ｒｎ１．に溶解し、クロロアセ
チルクロライド０．６２ｇ（５，４６ミリモル）の無水
クロロホルム溶液（２００）中へ水冷下で３０分間で滴
下する。さらに１時間攪拌し、−晩室温にて放置した後
、溶媒を減圧下留去する。得られた残渣にジエチルエー
テルを加え、よく攪拌した後、不溶物をＰ別し、ｒ液を
濃縮することによりＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−３，５，５−）ジメチル−１−シクロヘキセン−１−
イル）−α−クロロアセトアミド（化合物４１）１．３
８ｇを得る。
とトリエチルアミン０．７６ｍ１（５，４３ミリモル）
を無水クロロホルム１０ｒｎ１．に溶解し、クロロアセ
チルクロライド０．６２ｇ（５，４６ミリモル）の無水
クロロホルム溶液（２００）中へ水冷下で３０分間で滴
下する。さらに１時間攪拌し、−晩室温にて放置した後
、溶媒を減圧下留去する。得られた残渣にジエチルエー
テルを加え、よく攪拌した後、不溶物をＰ別し、ｒ液を
濃縮することによりＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−３，５，５−）ジメチル−１−シクロヘキセン−１−
イル）−α−クロロアセトアミド（化合物４１）１．３
８ｇを得る。
例３．化合物腐３
例１で得た中間体（ハ）２．０ ｇ（１０，１４ミリモ
ル）に対して倍モルのトリエチルアミン（２８４−）と
クロロアセチルクロライド（２，２７ｇ）を用いた他は
、例２と同様の方法で反応を行う。
ル）に対して倍モルのトリエチルアミン（２８４−）と
クロロアセチルクロライド（２，２７ｇ）を用いた他は
、例２と同様の方法で反応を行う。
得られた粗生成物をシリカゲルヵラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲル（ニア１００、ベンゼン；ジエチルエー
テル−１：１展開）にて精製し、Ｎ−（２−クロロアセ
チルオキシエチル）−Ｎ−（３，５，５−）ジメチル−
１−シクロヘキセン−１−イル）−α−クロロアセトア
ミド（化合物４３ ） １．２５ ｇを得る。
ー（ワコーゲル（ニア１００、ベンゼン；ジエチルエー
テル−１：１展開）にて精製し、Ｎ−（２−クロロアセ
チルオキシエチル）−Ｎ−（３，５，５−）ジメチル−
１−シクロヘキセン−１−イル）−α−クロロアセトア
ミド（化合物４３ ） １．２５ ｇを得る。
例４
上記化合物／１６３は以下の反応によっても合成するこ
とができる。すなわち、例１で得られた化合物／１６１
．０．３７ ｊＪ （３，３５ミリモル）を無水トルエ
ン２０ｍ１とクロロホルム３−の混合溶媒に溶解し、ト
リエチルアミン０．１３７ ｊｊ （１，３５ミリモル
）を加え、水冷下攪拌しつつ、クロロアセチルクロライ
ド０．１５３ｇ（１，３５ミリモル）の無水トルエン溶
液（１０ｒｎｌ）を滴下する。
とができる。すなわち、例１で得られた化合物／１６１
．０．３７ ｊＪ （３，３５ミリモル）を無水トルエ
ン２０ｍ１とクロロホルム３−の混合溶媒に溶解し、ト
リエチルアミン０．１３７ ｊｊ （１，３５ミリモル
）を加え、水冷下攪拌しつつ、クロロアセチルクロライ
ド０．１５３ｇ（１，３５ミリモル）の無水トルエン溶
液（１０ｒｎｌ）を滴下する。
滴下終了後１時間、さらに室温で２時間攪拌を続ける。
反応終了後ｐ）（７，０のリン酸緩衝液で洗い、水洗し
、有機層を芒硝で乾燥したのち溶媒を減圧で留去する。
、有機層を芒硝で乾燥したのち溶媒を減圧で留去する。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−１００、ベンゼン：ジエチルエーテ
ル−１：１展開）で精製して化合物、４６３が得られる
。収量０．１４，９゜ 例５ 化合物Ａ、５ ３．３．５−）リメチルシクロヘキサノンと２−トリメ
チルシリルオキシエチルアミンとの脱水反応で得られる
３、３．５−）リメチルシクロへキシリデン−β−トリ
メチルシリルオキシエチルアミン１．０ ｇ（３，９０
ミリモル）とトリエチルアミン０．４９．！９（４，８
０ミリモル）の無水トルエン溶液（３０７）に、水冷下
でクロロアセチルクロライド０．４４ 、！９ （３，
９０ミリモル）の無水トルエン溶液（ｔｏｍｘ）を攪拌
しつ＼滴下する。滴下終了後室温にて３時間半攪拌する
。
ー（ワコーゲルＣ−１００、ベンゼン：ジエチルエーテ
ル−１：１展開）で精製して化合物、４６３が得られる
。収量０．１４，９゜ 例５ 化合物Ａ、５ ３．３．５−）リメチルシクロヘキサノンと２−トリメ
チルシリルオキシエチルアミンとの脱水反応で得られる
３、３．５−）リメチルシクロへキシリデン−β−トリ
メチルシリルオキシエチルアミン１．０ ｇ（３，９０
ミリモル）とトリエチルアミン０．４９．！９（４，８
０ミリモル）の無水トルエン溶液（３０７）に、水冷下
でクロロアセチルクロライド０．４４ 、！９ （３，
９０ミリモル）の無水トルエン溶液（ｔｏｍｘ）を攪拌
しつ＼滴下する。滴下終了後室温にて３時間半攪拌する
。
反応終了後ｐ）（７，０のリン酸緩衝液１０ｍ１を加え
分液する。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後
溶媒を減圧下留去してＮ−（２−）リメチルシリルオキ
シエチル）−Ｎ−（３，５，５−トリメチル−１−シク
ロヘキセン−１−イノリーα−クロロアセトアミド（化
合物／％、５）を得る。収量ｔ、４ｉｙ。
分液する。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後
溶媒を減圧下留去してＮ−（２−）リメチルシリルオキ
シエチル）−Ｎ−（３，５，５−トリメチル−１−シク
ロヘキセン−１−イノリーα−クロロアセトアミド（化
合物／％、５）を得る。収量ｔ、４ｉｙ。
例６ 化合物Ａ６７及び渣８
３．５．５−トリメチル−２−シクロヘキセン−２−シ
クロヘキセン−１−オン３０．４ ｇ（０，２２モル）
と２−アミノエタノール１２ｒ／ｄ２（０，２０モル）
を無水トルエン７０ｒｎｌに溶解させ、共沸脱水しなが
ら４時間加熱還流する。反応終了後溶媒を減圧下留去し
て得られた残渣をガラスチューブオープンで蒸留しくバ
ス温度 〜１６０゜１０．２關：Ｈ，）２３．６ｇの３
．５，５−）ジメチル−２−シクロヘキセン−１−イリ
デン−β−ヒドロキシエチルアミンを得る。
クロヘキセン−１−オン３０．４ ｇ（０，２２モル）
と２−アミノエタノール１２ｒ／ｄ２（０，２０モル）
を無水トルエン７０ｒｎｌに溶解させ、共沸脱水しなが
ら４時間加熱還流する。反応終了後溶媒を減圧下留去し
て得られた残渣をガラスチューブオープンで蒸留しくバ
ス温度 〜１６０゜１０．２關：Ｈ，）２３．６ｇの３
．５，５−）ジメチル−２−シクロヘキセン−１−イリ
デン−β−ヒドロキシエチルアミンを得る。
次に、上記生成化合物１．０ ｇ（５，５１ミＩＪモル
）とトリエチルアミン０．７１ ｙｄ （５，５１ミリ
モル）を無水クロロホルム溶液１０ゴに溶解しクロロア
セチルクロライド０．５８ ｇ（５，５１ミリモル）の
無水クロロホルム溶液（２０ｙｄ）中へ、水冷下４０分
間で攪拌しつ＼滴下する。
）とトリエチルアミン０．７１ ｙｄ （５，５１ミリ
モル）を無水クロロホルム溶液１０ゴに溶解しクロロア
セチルクロライド０．５８ ｇ（５，５１ミリモル）の
無水クロロホルム溶液（２０ｙｄ）中へ、水冷下４０分
間で攪拌しつ＼滴下する。
滴下終了後、さらに７時間攪拌を続ける。反応終了後、
溶媒を減圧下留去し、ジエチルエーテルを加えて析出す
る固体をｆ別する。Ｐ液よりジエチルエーテルを留去す
ることにより１．６４ｇの褐色油状物が得られる。この
油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲル
Ｃ−１００、ベンゼン：ジエチルエーテル＝１：１展開
）で精製してＮ−（２−クロロアセトキシエチル）−Ｎ
−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジ
エン−１−イル）−α−クロロアセトアミド（化合物／
ｌ６７１．・収量０．５０ｇ）と化合物／１６８（収量
０．０９ｇ）とを得る。
溶媒を減圧下留去し、ジエチルエーテルを加えて析出す
る固体をｆ別する。Ｐ液よりジエチルエーテルを留去す
ることにより１．６４ｇの褐色油状物が得られる。この
油状物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲル
Ｃ−１００、ベンゼン：ジエチルエーテル＝１：１展開
）で精製してＮ−（２−クロロアセトキシエチル）−Ｎ
−（３，３，５−トリメチルシクロヘキサ−１，５−ジ
エン−１−イル）−α−クロロアセトアミド（化合物／
ｌ６７１．・収量０．５０ｇ）と化合物／１６８（収量
０．０９ｇ）とを得る。
化合物／１６８は先に示した一般式においてＲ＝トリメ
チルシクロヘキサジェニル、Ａ＝水素原子、ｎ＝２に相
当する化合物であり、第１表でも便宜上そのように表示
したが、実際は主゛としてスピロ型の異性体として存在
することが、そのスペクトルから判断される。
チルシクロヘキサジェニル、Ａ＝水素原子、ｎ＝２に相
当する化合物であり、第１表でも便宜上そのように表示
したが、実際は主゛としてスピロ型の異性体として存在
することが、そのスペクトルから判断される。
例７ 使用例
タルク：５０部、ベントナイト：２５部、ツルポール−
９０４７（東邦化学工業社製界面活性剤）＝２部、ソル
ボ−ルー５０３９（同上）：３部を良く混合し、キャリ
ヤーとした。
９０４７（東邦化学工業社製界面活性剤）＝２部、ソル
ボ−ルー５０３９（同上）：３部を良く混合し、キャリ
ヤーとした。
テスト化合物５０部と前記キャリヤー：２００部を混合
し、２０％永和剤を作った。この水和剤を純水に分散さ
せ、所定濃度とした。
し、２０％永和剤を作った。この水和剤を純水に分散さ
せ、所定濃度とした。
別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させ
たシャーレを用意し、上記水和剤分散液を投入し、２５
°Ｃの照明付定温ｊホで７日間育苗して生長程度を観察
した。その結果を第２表に示す。
たシャーレを用意し、上記水和剤分散液を投入し、２５
°Ｃの照明付定温ｊホで７日間育苗して生長程度を観察
した。その結果を第２表に示す。
また、別のシャーレに水田土壌を入れ、約１αの湛水状
態とし、それにイネ、タイヌビエの催芽様を播種し、さ
らに前記水利剤を所定濃度になるように加え、２５℃の
照明付定温圧で１０日間育苗して生長程度を観察した。
態とし、それにイネ、タイヌビエの催芽様を播種し、さ
らに前記水利剤を所定濃度になるように加え、２５℃の
照明付定温圧で１０日間育苗して生長程度を観察した。
その結果を第３表に示す。
表示法 無影響−１、約２５多生長抑制−２，４、完全
枯死−５とする。
枯死−５とする。
比較に用いた化合物はＮ−（３，３，５−） ＩＪメチ
ルシクロヘキシル）−クロロアセトアミドである。
ルシクロヘキシル）−クロロアセトアミドである。
第３表
比較に用℃・た化合物はＮ −（３，５，ｓ −） Ｉ
Ｊメチｔｖ−１−’／クヨー□キャ７−１−イ／ｌ／
） −Ｎ −”−キシル−クロロアセトアミドである。
Ｊメチｔｖ−１−’／クヨー□キャ７−１−イ／ｌ／
） −Ｎ −”−キシル−クロロアセトアミドである。
特許出願人
ダイセル化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ＣｌＣＨ２ＣＮ ＣｎＨｚｎＯＡＩ １ Ｒ （こ匁でＲはトリメチルシクロヘキセニル基又はトリメ
チルシクロヘキサジェニル基を表わし、Ａは水素原子、
クロロアセチル基、トリメチルシリル基又は２−ヒドロ
キシエチル基を表わし、そしてｎは２又は３である。） で表わされるα−クロロアセトアミド化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13775482A JPS5927856A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | α−クロロアセトアミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13775482A JPS5927856A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | α−クロロアセトアミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5927856A true JPS5927856A (ja) | 1984-02-14 |
| JPH0318611B2 JPH0318611B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=15206047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13775482A Granted JPS5927856A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | α−クロロアセトアミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927856A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0736836A2 (en) | 1995-04-04 | 1996-10-09 | Nec Corporation | Fingerprint fingertip orientation detection method and device |
-
1982
- 1982-08-06 JP JP13775482A patent/JPS5927856A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0736836A2 (en) | 1995-04-04 | 1996-10-09 | Nec Corporation | Fingerprint fingertip orientation detection method and device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0318611B2 (ja) | 1991-03-13 |
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