JPS6110538A - ο‐およびρ‐ニトロベンズアルデヒドの製造法 - Google Patents
ο‐およびρ‐ニトロベンズアルデヒドの製造法Info
- Publication number
- JPS6110538A JPS6110538A JP60127921A JP12792185A JPS6110538A JP S6110538 A JPS6110538 A JP S6110538A JP 60127921 A JP60127921 A JP 60127921A JP 12792185 A JP12792185 A JP 12792185A JP S6110538 A JPS6110538 A JP S6110538A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- nitrobenzaldehyde
- carried out
- nitrite
- bromobenzaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/10—Preparation of nitro compounds by substitution of functional groups by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は０−クロロベンズアルデヒドまたはＯ−ブロモ
ベンズアルデヒドから並びにｐ−クロロベンズアルデヒ
ドまたはｐ−ブロモベンズアルデヒドから、それぞれに
Ｏ−ニトロベンズアルデヒドおよびｐ−ニトロベンズア
ルデヒドを製造する方法に関するものである。
ベンズアルデヒドから並びにｐ−クロロベンズアルデヒ
ドまたはｐ−ブロモベンズアルデヒドから、それぞれに
Ｏ−ニトロベンズアルデヒドおよびｐ−ニトロベンズア
ルデヒドを製造する方法に関するものである。
今日これらの化合物は特に医薬品製造の中間物として使
用されるか、その製造法は比較的平の込んだ方法で行な
われている、そのためにキログラム当りの単価は高価で
ある。
用されるか、その製造法は比較的平の込んだ方法で行な
われている、そのためにキログラム当りの単価は高価で
ある。
コレト対照的にｍ−ニトロベンズアルデヒドは、ベンズ
アルデヒドのニトロ化により簡単に得られるので問題は
少ない。
アルデヒドのニトロ化により簡単に得られるので問題は
少ない。
ＣＯ−ニトロベンズアルデヒドの製造に関しては既に幾
分複離な方法が多数知られている。多分最も広く知られ
ている方法は、無水＃酸中でＯ−ニトロトルエンをクロ
ム酸で酸化する方法に関するものであろう。実際の反応
の面においてこの方法は同等重大な問題点を伴わないし
、各種の試薬は合理的な市場価格を保持している。
分複離な方法が多数知られている。多分最も広く知られ
ている方法は、無水＃酸中でＯ−ニトロトルエンをクロ
ム酸で酸化する方法に関するものであろう。実際の反応
の面においてこの方法は同等重大な問題点を伴わないし
、各種の試薬は合理的な市場価格を保持している。
しかしながら他方で反応中に残留生成物として形成され
るクロム塩類に関して重大な廃棄物問題を生ずるので、
この方法は今日はぼ完全に見捨てられてしまっている。
るクロム塩類に関して重大な廃棄物問題を生ずるので、
この方法は今日はぼ完全に見捨てられてしまっている。
さらにＯ−ニトロベンズアルデヒドは、０−ニトロ塩化
ベンゾイルまたは０−ニトロ臭化ベンザルから別の方法
で生成しうろことが知られているが、これらの両原料は
それ自体入手することが非常に困難であるから、この合
成方法も特別に一般的な方法とはなっていない。
ベンゾイルまたは０−ニトロ臭化ベンザルから別の方法
で生成しうろことが知られているが、これらの両原料は
それ自体入手することが非常に困難であるから、この合
成方法も特別に一般的な方法とはなっていない。
Ｏ−ニトロベンズアルデヒドを製造するための別の合成
方法は、収率が低いために技術的には完全に興味がない
ことが証明されているが、この合成方法では０−ニトロ
トルエンの側鎖ニトロ化を行ない、次いで初期反応中に
生成される中間体を過マンガン酸カリウムで酸化を行な
う。
方法は、収率が低いために技術的には完全に興味がない
ことが証明されているが、この合成方法では０−ニトロ
トルエンの側鎖ニトロ化を行ない、次いで初期反応中に
生成される中間体を過マンガン酸カリウムで酸化を行な
う。
０−ニトロベンズアルデヒドはまた０−ニトロ臭化ベン
ゾイルから改変クレーンケ反応を経由して製造すること
もできる。しかしながらこの方法は、添加剤として高価
な発がん性物質を必要とするので、技術的な魅力は非常
に少ない。
ゾイルから改変クレーンケ反応を経由して製造すること
もできる。しかしながらこの方法は、添加剤として高価
な発がん性物質を必要とするので、技術的な魅力は非常
に少ない。
０−ニトロベンズアルデヒドの製造法として、低級アル
キル基またはアリール基を含む適当なシュウ噂ジエステ
ルを使用して、０−ニトロトルエンを転化し、引き続き
アルカリ金属の次亜塩素酸塩を１０することによって得
られた〇−ニトロフェニルピルビン酸のアルカリ金属塩
ヲ０−ニトロベンジリデンクロライドに転化し、最終的
にはその際に得られるＯ−ニトロベンジリデンクロライ
ドを加水分解して、０−ニトロベンズアルデヒドに転化
する方法も提案されている。
キル基またはアリール基を含む適当なシュウ噂ジエステ
ルを使用して、０−ニトロトルエンを転化し、引き続き
アルカリ金属の次亜塩素酸塩を１０することによって得
られた〇−ニトロフェニルピルビン酸のアルカリ金属塩
ヲ０−ニトロベンジリデンクロライドに転化し、最終的
にはその際に得られるＯ−ニトロベンジリデンクロライ
ドを加水分解して、０−ニトロベンズアルデヒドに転化
する方法も提案されている。
しかしながらこの方法は、比較的平の込んだ方法である
からあまり魅力がない。
からあまり魅力がない。
０−ニトロベンズアルデヒドの製造法としてさらに若干
の方法が既に知られているが、これらの方法はいずれも
収率が低いので、当該製品の技術的製法として全く興味
がない。しかしなから技術的には、ｐ−ニトロベンズア
ルデヒド・の製法としてその他の提案もある、即ちｐ−
二トロトルエンを金属臭化物触媒の存在下において、酢
酸および無水酢酸の溶液中で、オゾンを用いて酸化する
方法も含まれる。通常ｐ−ニド０）ルエンの酸化反応で
は、ｐ−ニトロベンズアルデヒド°を経由して、ｐ−ニ
トロ安奥香酸を生ずるが、無水酢酸を添加することによ
り酸化反応はアルデヒドの段階で停止するといわれる。
の方法が既に知られているが、これらの方法はいずれも
収率が低いので、当該製品の技術的製法として全く興味
がない。しかしなから技術的には、ｐ−ニトロベンズア
ルデヒド・の製法としてその他の提案もある、即ちｐ−
二トロトルエンを金属臭化物触媒の存在下において、酢
酸および無水酢酸の溶液中で、オゾンを用いて酸化する
方法も含まれる。通常ｐ−ニド０）ルエンの酸化反応で
は、ｐ−ニトロベンズアルデヒド°を経由して、ｐ−ニ
トロ安奥香酸を生ずるが、無水酢酸を添加することによ
り酸化反応はアルデヒドの段階で停止するといわれる。
この方法がｐ−ニトロベンズアルデヒドの技術的生産方
法として使用できるのができないのかあるいはむしろ理
論的な関心事に過ぎないのがどうかについては必ずしも
明らかでない。
法として使用できるのができないのかあるいはむしろ理
論的な関心事に過ぎないのがどうかについては必ずしも
明らかでない。
既に指摘した如く、本発明は。−およびｐ−ニトロベン
ズアルデヒドを。−クロロまたハ。−ブロモベンズアル
デヒドおよびｐ−クロロまたはｐ−ブロモベンズアルデ
ヒドからそれぞれ製造する方法に関するものである。
ズアルデヒドを。−クロロまたハ。−ブロモベンズアル
デヒドおよびｐ−クロロまたはｐ−ブロモベンズアルデ
ヒドからそれぞれ製造する方法に関するものである。
本発明に従えば、好ましくは触媒の存在下、有機溶剤中
で行なわれる直接的な芳香族求核置換反応によって元の
物質中の塩素および臭素置換基を亜硝酸イオンで置換す
る。
で行なわれる直接的な芳香族求核置換反応によって元の
物質中の塩素および臭素置換基を亜硝酸イオンで置換す
る。
従ってこの反応は以下に示す一般式に従って起こる。
ここでＸは０１またはＢｒである。
亜硝酸イオンでの求核置換は、脂肪族ハロゲン化物にお
いておよび芳香族ニトロ化合物を生成するためのヨード
ニウム塩類との反応＋ｃおいて知られている。一方本発
明者等に関連する種類のベンゼン誘導体のクロロ置換基
またはブロモ置換基に直接的に芳香族求核置換反応を行
なわせることができるという従来の知識か存在すること
を立証できなかった。
いておよび芳香族ニトロ化合物を生成するためのヨード
ニウム塩類との反応＋ｃおいて知られている。一方本発
明者等に関連する種類のベンゼン誘導体のクロロ置換基
またはブロモ置換基に直接的に芳香族求核置換反応を行
なわせることができるという従来の知識か存在すること
を立証できなかった。
本発明に従う反応の結果は、明らかに有機溶剤を使用す
ることに帰因することも判った。例えばジメチルホルム
アミドが、Ｎ−メチルピロリドン、ニトロベンゼン、ポ
リエチレングリコール、ジメチルスルホキシド、スルホ
ランおよびクロロベンゼンの如きその他の試験した溶剤
よりも決定的に良好な結果を与える。
ることに帰因することも判った。例えばジメチルホルム
アミドが、Ｎ−メチルピロリドン、ニトロベンゼン、ポ
リエチレングリコール、ジメチルスルホキシド、スルホ
ランおよびクロロベンゼンの如きその他の試験した溶剤
よりも決定的に良好な結果を与える。
関係するクロロ置換基またはブロモ置換基の求核置換反
応が、ｍｌ硝酸イオンが供給される方法に依存すること
も判明した。例えばジメチルホルムアミド中の亜硝酸ナ
トリウムが、クロロまたはブロモベンズアルデヒドと反
応する場合には亜硝酸カリウムよりも著しく速やかな反
応を与える。
応が、ｍｌ硝酸イオンが供給される方法に依存すること
も判明した。例えばジメチルホルムアミド中の亜硝酸ナ
トリウムが、クロロまたはブロモベンズアルデヒドと反
応する場合には亜硝酸カリウムよりも著しく速やかな反
応を与える。
本発明に関してさらに別の重要なことは、実際の置換反
応か、Ｏｕ工、０ｕＢｒｌＨ１ＯｕＢｒ 、 ＯｕＯｌ
ｇまたは０ｕＯ１の如きハロゲン化銅塩の存在によりま
た０ｕＳＯ４によっても接触作用を受けることである。
応か、Ｏｕ工、０ｕＢｒｌＨ１ＯｕＢｒ 、 ＯｕＯｌ
ｇまたは０ｕＯ１の如きハロゲン化銅塩の存在によりま
た０ｕＳＯ４によっても接触作用を受けることである。
上記の銅のハロゲン化物は、しかしながら単なる触媒と
して機能するだけではない。事実それぞれの銅塩からの
ハロゲンは、一部はハロゲン化ベンズアルデヒドとも反
応するであろう。本発明者等は０ｕＯ１または０ｕＯ１
＊の存在の下において、０−ブロモベンズアルデヒドと
の反応ニオイて、Ｏ−クロロベンズアルデヒドも生成さ
れることを見出した、これは次の式に従って引き起こさ
れるものと推定することができる：その他に同定されな
かった副生成物も少量生成した。相当する反応が臭化銅
または沃化鋼の存在の下において得られる。この反応の
初期の段階では亜硝酸ガス発生が一般に認められる。
して機能するだけではない。事実それぞれの銅塩からの
ハロゲンは、一部はハロゲン化ベンズアルデヒドとも反
応するであろう。本発明者等は０ｕＯ１または０ｕＯ１
＊の存在の下において、０−ブロモベンズアルデヒドと
の反応ニオイて、Ｏ−クロロベンズアルデヒドも生成さ
れることを見出した、これは次の式に従って引き起こさ
れるものと推定することができる：その他に同定されな
かった副生成物も少量生成した。相当する反応が臭化銅
または沃化鋼の存在の下において得られる。この反応の
初期の段階では亜硝酸ガス発生が一般に認められる。
このことは原料の少量部分と共に多分生成物の少量部分
が、酸化されることを示している。しかしながらその時
に発生する損失はそれ以上何のめんどうもなく容認でき
る程に大きくない。
が、酸化されることを示している。しかしながらその時
に発生する損失はそれ以上何のめんどうもなく容認でき
る程に大きくない。
本発明者等はまた、原料のすべてが反応し終るまでに、
同時に生成される所望のベンズアルデヒドの分解を引き
起こさすにこの反応を継続させることは困難であること
も見出した。
同時に生成される所望のベンズアルデヒドの分解を引き
起こさすにこの反応を継続させることは困難であること
も見出した。
本反応をオートクレーブ内で、２００’Ｃ（７）＞Ａ度
で遂行した実験で、この収率は高温でも改良されないこ
とを示した。先ず第一にこの反応はさらに速やかに進行
するかしかし所望する置換反応が完了する以前に既に同
時に遊離される亜硝酸ガスの酸化作用により、この反応
生成物が劣化し始める。本発明は添付する特許請求の範
囲に規定し、史に実施例をあけて説明する。
で遂行した実験で、この収率は高温でも改良されないこ
とを示した。先ず第一にこの反応はさらに速やかに進行
するかしかし所望する置換反応が完了する以前に既に同
時に遊離される亜硝酸ガスの酸化作用により、この反応
生成物が劣化し始める。本発明は添付する特許請求の範
囲に規定し、史に実施例をあけて説明する。
実施例
実験はすべて同じ手法で遂行した。
出発物改として約７ｍｍｏｌ（例えばそれぞれ１０）の
０−クロロベンズアルデヒドまたは１．３１のＯ−ブロ
モベンズアルデヒド）を磁気攪拌機およびクーラー装備
のフラスコ内に装入した。
０−クロロベンズアルデヒドまたは１．３１のＯ−ブロ
モベンズアルデヒド）を磁気攪拌機およびクーラー装備
のフラスコ内に装入した。
次いで下表に示すとおり、５０ｖの０ｕＳＯ４・５Ｈ，
０または３８ηのＯｕ工のいずれかと同様にｌ、 ５ｍ
ｍｏｌ（＝ １．１ ！ｉ’ ）のＮａＮ０１と溶剤と
して９．０−のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ）を添
加した。
０または３８ηのＯｕ工のいずれかと同様にｌ、 ５ｍ
ｍｏｌ（＝ １．１ ！ｉ’ ）のＮａＮ０１と溶剤と
して９．０−のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ）を添
加した。
この反応はその後５時間攪拌しつつ還流加熱して行なっ
た。
た。
反応が完了後に生成物としての０−およびｐ−ニトロベ
ンズアルデヒドをそれぞれ蒸溜法で分離した、そしてガ
スクロマトグラフィーおよび質量分光分析により同定し
た。
ンズアルデヒドをそれぞれ蒸溜法で分離した、そしてガ
スクロマトグラフィーおよび質量分光分析により同定し
た。
表
００Ｂ −５７８
００Ｅ ０ｕＳＯ４ｅ ５Ｈ！Ｏ１１７７０
０Ｂ Ｏｕ工 １２
７４ＰＯＢ ０ｕＳＯ４” ５ＨｘＯ１７７
６０ＢＢ ０ｕＳＯａ” ５ ＨｚＯ２５４
８ＰＢＥ ０ｕＳＯａ ｅ５ Ｈ！ Ｏ５５
７０ＥＢ Ｏｕ工 ２６
４６００Ｂ＝ｏ−クロロベンズアルデヒド ０ＢＢ＝ｏ−ブロモベンズアルデヒド ＰＯＢ−ｐ−クロロベンズアルデヒド ＰＢＢ＝ｐ−ブロモベンズアルデヒド ０ＨＢ＝ｏ−ニトロベンズアルデヒド ＰＮＢ＝ｐ−ニトロベンズアルデヒド 消費原料を基にして計算して約５０％の収率が得られた
。
０Ｂ Ｏｕ工 １２
７４ＰＯＢ ０ｕＳＯ４” ５ＨｘＯ１７７
６０ＢＢ ０ｕＳＯａ” ５ ＨｚＯ２５４
８ＰＢＥ ０ｕＳＯａ ｅ５ Ｈ！ Ｏ５５
７０ＥＢ Ｏｕ工 ２６
４６００Ｂ＝ｏ−クロロベンズアルデヒド ０ＢＢ＝ｏ−ブロモベンズアルデヒド ＰＯＢ−ｐ−クロロベンズアルデヒド ＰＢＢ＝ｐ−ブロモベンズアルデヒド ０ＨＢ＝ｏ−ニトロベンズアルデヒド ＰＮＢ＝ｐ−ニトロベンズアルデヒド 消費原料を基にして計算して約５０％の収率が得られた
。
特許出願人 ／ベル・チェミ・アーベー手続補正書
（１） 昭和６０年７月１２５ １、事件の表示 昭和６０年特許願第１２７９２１号２
、発明の名称 ０−およびＰ−ニトロベンズアルデヒドの製造法３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 へ麗〜＼ ４、代理人 ６補正の内容 （１）明細書第９頁下より第２行目ｒ １．６ ｍｍｏ
ｌ！Ｊを［１６ｍｍｏ／ Ｊに補正する。
（１） 昭和６０年７月１２５ １、事件の表示 昭和６０年特許願第１２７９２１号２
、発明の名称 ０−およびＰ−ニトロベンズアルデヒドの製造法３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 へ麗〜＼ ４、代理人 ６補正の内容 （１）明細書第９頁下より第２行目ｒ １．６ ｍｍｏ
ｌ！Ｊを［１６ｍｍｏ／ Ｊに補正する。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、亜硝酸塩で有機溶媒中で行なう芳香族求核置換反応
によって、原材料中の塩素または臭素置換基をニトロ基
と交換することを特徴とするｏ−クロロまたはｏ−ブロ
モベンズアルデヒドから並びにｐ−クロロまたはｐ−ブ
ロモベンズアルデヒドから、それぞれにｏ−およびｐ−
ニトロベンズアルデヒドを製造する方法。 ２、亜硝酸イオンを亜硝酸ナトリウムの形で供給する特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、反応をジメチルホルムアミドに溶解した亜硝酸ナト
リウムを用いて行なう特許請求の範囲第２項記載の方法
。 ４、反応を触媒としてハロゲン化銅塩の存在下に行なう
特許請求の範囲第１項、第２項または第３項記載の方法
。 ５、反応を触媒として硫酸銅の存在下で行なう特許請求
の範囲第１項、第２項または第３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8403147-5 | 1984-06-13 | ||
| SE8403147A SE456577B (sv) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | Sett att framstella o- och p-nitrobensaldehyd |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110538A true JPS6110538A (ja) | 1986-01-18 |
Family
ID=20356208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60127921A Pending JPS6110538A (ja) | 1984-06-13 | 1985-06-12 | ο‐およびρ‐ニトロベンズアルデヒドの製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4605777A (ja) |
| JP (1) | JPS6110538A (ja) |
| CH (1) | CH663953A5 (ja) |
| DE (1) | DE3519864A1 (ja) |
| FR (1) | FR2565969B1 (ja) |
| GB (1) | GB2160199B (ja) |
| IT (1) | IT1182751B (ja) |
| SE (1) | SE456577B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104892424A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-09-09 | 江苏省原子医学研究所 | 一种硝基苯的制备方法 |
| CN104815692A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-08-05 | 江苏省原子医学研究所 | 一种铜催化剂及其组合物与用途 |
| CN111662180A (zh) * | 2020-07-17 | 2020-09-15 | 山东卓俊实业有限公司 | 一种对硝基苯甲醛的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR204859A1 (es) * | 1974-03-28 | 1976-03-05 | Bayer Ag | Procedimiento para la produccion de 2-nitrobenzaldehido |
| DE2808930A1 (de) * | 1978-03-02 | 1979-09-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-nitrobenzaldehyd |
| ATE12630T1 (de) * | 1982-04-19 | 1985-04-15 | Siegfried Ag | Verfahren zur herstellung von o-nitrobenzaldehyd. |
-
1984
- 1984-06-13 SE SE8403147A patent/SE456577B/sv not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-06-03 DE DE19853519864 patent/DE3519864A1/de not_active Withdrawn
- 1985-06-07 GB GB08514415A patent/GB2160199B/en not_active Expired
- 1985-06-10 IT IT48193/85A patent/IT1182751B/it active
- 1985-06-12 JP JP60127921A patent/JPS6110538A/ja active Pending
- 1985-06-12 US US06/744,143 patent/US4605777A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-12 CH CH2504/85A patent/CH663953A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-12 FR FR8508920A patent/FR2565969B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8514415D0 (en) | 1985-07-10 |
| IT8548193A0 (it) | 1985-06-10 |
| SE8403147D0 (sv) | 1984-06-13 |
| US4605777A (en) | 1986-08-12 |
| SE8403147L (sv) | 1985-12-14 |
| IT1182751B (it) | 1987-10-05 |
| CH663953A5 (de) | 1988-01-29 |
| GB2160199A (en) | 1985-12-18 |
| DE3519864A1 (de) | 1985-12-19 |
| FR2565969A1 (fr) | 1985-12-20 |
| GB2160199B (en) | 1987-11-11 |
| FR2565969B1 (fr) | 1988-05-13 |
| SE456577B (sv) | 1988-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPWO2006016510A1 (ja) | ２−アミノ−５−ヨード安息香酸の製造方法 | |
| JPS6110538A (ja) | ο‐およびρ‐ニトロベンズアルデヒドの製造法 | |
| JPH0247990B2 (ja) | ||
| KR940011421A (ko) | 방향족 알데하이드의 연속 제조방법 | |
| JPS6157536A (ja) | ２−ニトロ−４，６−ジクロル−５−エチルフエノ−ルの製造法 | |
| JP3027162B2 (ja) | ビフェニルカルボン酸の製造方法 | |
| JP3784865B2 (ja) | ４，４’−ビス（クロロメチル）ビフェニルの製造方法 | |
| JPH0676343B2 (ja) | フッ素化芳香族化合物の新規な製法 | |
| US3719717A (en) | Process for the production of aromatic dinitrohalogen compounds | |
| JPH0140833B2 (ja) | ||
| JPH10273475A (ja) | ３−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸及び３−アセトキシ−２−メチル安息香酸の製造方法 | |
| JP2520267B2 (ja) | ｏ−ニトロ安息香酸類の製造法 | |
| US4960940A (en) | Bis(hydroxyethylsulfonylmethyl)anilines and a process for their preparation | |
| JPS6250459B2 (ja) | ||
| JPS6147830B2 (ja) | ||
| JPH072690B2 (ja) | ３−メチル−４−ニトロフエノ−ルの製造方法 | |
| JPS5929070B2 (ja) | ３−アミノ−４−カルボアルコキシ安息香酸−４′−フエノキシアニリド並びにその製造及び使用方法 | |
| JPH08169868A (ja) | ４−シアノ−４’−ヒドロキシビフェニルの製造方法 | |
| JP4076643B2 (ja) | アセタール類の製造方法 | |
| US3033894A (en) | Preparation of benzil by catalyzed reaction of benzene and cyanogen | |
| JPS59184161A (ja) | 塩化スルホニル類の製造方法 | |
| JPS623138B2 (ja) | ||
| JPH01228943A (ja) | ２，４―ジクロロ―３―アルキル―６―ニトロフェノールの製造方法 | |
| JPH01242537A (ja) | ２−フルオロビフェニル誘導体の製造方法 | |
| JPS6248665B2 (ja) |