CN111662180A - 一种对硝基苯甲醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种对硝基苯甲醛的制备方法，其特征在于包括如下步骤：将对硝基甲苯和醇类溶剂加入反应器中，不断搅拌，控制温度在20‑30℃，然后滴加液溴，同时使用紫外光催化反应，反应时间5‑30min，然后加入碳酸氢钠溶液，加热至回流，之后温度调整到室温，经萃取、干燥、浓缩、重结晶得到产品对硝基苯甲醛，本申请采用紫外光作为催化剂，并采用水和醇混合溶剂重结晶，得到的产品收率大于80％，纯度大于99％。
Description
技术领域
本发明涉及一种已知化合物的制备方法，具体一种对硝基苯甲醛的制备方法，属于有机合成领域
背景技术
对硝基苯甲醛为白色或淡黄色棱状结晶，熔点105-108℃，相对密度1.496。该品为染料、医药等有机合成的中间体，如合成硝基苯-2-丁烯酮、对氨基苯甲醛、对乙酰氨基苯甲醛、甲氧苄胺嘧啶、氨苯硫脲、对硫脲、乙酰氨苯烟腙、氯霉素等。
以对硝基甲苯作为起始原料、经溴化、水解、氧化等过程制备对硝基苯甲醛是本领域制备对硝基苯甲醛最常见的方法，但是现有技术中往往存在以下弊端：
1)溴化过程中使用了偶氮试剂或过氧化物试剂作为自由基引发剂。而偶氮化合物具有致癌性，对人体健康不利。过氧化物受热则会分解成含有自由基，对皮肤、眼睛、黏膜具有强烈的刺激性，是大气中的重要污染物，且属于易燃易爆品。
2)反应溶剂常常采用卤代烷烃如二氯甲烷或者芳烃如甲苯等，这些溶剂毒性或者污染性较大，不利于工艺的绿色发展。
3)氧化过程中使用三氧化铬和酸体系，由于使用重金属氧化剂以及生产过程中产生大量的酸液，导致该工艺对环境具有很大的污染；
4)氧化过程使用昂贵的氧化剂如高碘酸钠，对经济效益不利；
5)现有技术的工艺收率普遍不高。
发明内容
基于解决上述问题，本发明提供了一种对硝基苯甲醛的制备方法，其包括：
一种对硝基苯甲醛的制备方法，其特征在于包括如下步骤：将对硝基甲苯和醇类溶剂加入反应器中，不断搅拌，控制温度在20-30℃，然后滴加液溴，同时使用紫外光催化反应，反应时间5-30min，然后加入碳酸氢钠溶液，加热至回流，之后温度调整到室温，经萃取、干燥、浓缩、重结晶得到产品对硝基苯甲醛。
所述的醇类溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇。
所述对硝基甲苯和液溴的摩尔比为1:1-1:3.
所述紫外光的波长范围为100-400nm。
所述碳酸氢钠溶液的质量浓度为5-15％。
所述的萃取过程中使用卤代烃作为萃取剂。
进一步地，所述的萃取剂为二氯甲烷、氯仿或者二者的混合体系。
所述的干燥过程中使用的干燥剂为无水硫酸钠、无水氯化钙、无水硫酸钙、硅胶或者活性氧化铝。
所述的重结晶过程中使用的溶剂为水和醇类溶剂的混合溶剂。
进一步地，所述醇类溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇，混合溶剂中水和醇的体积比1:1-5:1。
本发明相对于现有技术的主要贡献有以下几点：
(1)使用紫外光作为自由基引发剂，经济实用，且不存在任何的健康隐患和污染，另外，由于催化剂本身是光，制备过程中不需考虑投料，反应完成之后也不必考虑将其除去或者回收，导致工艺更简单。
(2)选择醇类溶剂作为反应溶剂，相对于现有技术中普遍使用的卤代烃类或者芳香类试剂，更加环保；
(3)反应过程中无需额外使用氧化剂，工艺流程更简单，也更加经济；
(4)采用水和醇的混合溶剂对产物进行重结晶，进一步优化了反应工艺，进一步提高了产物的收率和纯度。
具体实施方式
为使本公开实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，对本公开实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本公开的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本公开保护的范围。
除非另外定义，本公开使用的技术术语或者科学术语应当为本公开所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。
实施例1
向能通过紫外光的反应器中加入0.01mol对硝基甲苯以及12ml甲醇，磁力搅拌器搅拌，开启紫外灯，并向反应器中缓慢滴加液溴(0.01mol)，并在室温下继续搅拌反应，滴加时间为5min，然后加入质量浓度为5％的碳酸氢钠溶液40g，慢慢升高温度至回流，时间为2h，慢慢降至室温，采用二氯甲烷萃取(15mL×3)，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，采用水和乙醇(v/v＝1:1)重结晶，得到产物对硝基苯甲醛，收率83％，纯度99％。
实施例2
向能通过紫外光的反应器中加入0.01mol对硝基甲苯以及15ml乙醇，磁力搅拌器搅拌，开启紫外灯，并向反应器中缓慢滴加液溴(0.02mol)，并在室温下继续搅拌反应，滴加时间为12min，然后加入质量浓度为10％的碳酸氢钠溶液50g，慢慢升高温度至回流，时间为2.5h，慢慢降至室温，采用二氯甲烷萃取(15mL×3)，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，采用水和乙醇(v/v＝2:1)重结晶，得到产物对硝基苯甲醛，收率86％，纯度99.8％。
实施例3
向能通过紫外光的反应器中加入0.1mol对硝基甲苯以及100ml乙醇，磁力搅拌器搅拌，开启紫外灯，并向反应器中缓慢滴加液溴(0.15mol)，并在室温下继续搅拌反应，滴加时间为30min，然后加入质量浓度为15％的碳酸氢钠溶液180g，慢慢升高温度至回流，时间为3h，慢慢降至室温，采用氯仿萃取(100mL×6)，收集有机相，无水硫酸钙干燥，减压浓缩，采用水和乙醇(v/v＝4:1)重结晶，得到产物对硝基苯甲醛，收率81％，纯度99.7％。
实施例4
向能通过紫外光的反应器中加入0.01mol对硝基甲苯以及10ml丙醇，磁力搅拌器搅拌，开启紫外灯，并向反应器中缓慢滴加液溴(0.03mol)，并在室温下继续搅拌反应，滴加时间为12min，然后加入质量浓度为10％的碳酸氢钠溶液80g，慢慢升高温度至回流，时间为2h，慢慢降至室温，采用二氯甲烷萃取(15mL×3)，收集有机相，无水硫酸钙干燥，减压浓缩，采用水和丙醇(v/v＝5:1)重结晶，得到产物对硝基苯甲醛，收率88％，纯度99.2％。
对比例1
向反应器中加入0.01mol对硝基甲苯、12ml乙醇以及过氧化苯甲酰(0.01mol)，磁力搅拌器搅拌，并向反应器中缓慢滴加液溴(0.01mol)，并在室温下继续搅拌反应，滴加时间为5min，然后加入质量浓度为5％的碳酸氢钠溶液40g，慢慢升高温度至回流，时间为2h，慢慢降至室温，采用二氯甲烷萃取(15mL×3)，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，采用水和乙醇(v/v＝1:1)重结晶，得到产物对硝基苯甲醛，收率51％，纯度82％。
对比例2
向能通过紫外光的反应器中加入0.01mol对硝基甲苯以及12ml甲醇，磁力搅拌器搅拌，开启紫外灯，并向反应器中缓慢滴加液溴(0.01mol)，并在室温下继续搅拌反应，滴加时间为5min，然后加入质量浓度为5％的碳酸氢钠溶液40g，慢慢升高温度至回流，时间为2h，慢慢降至室温，采用二氯甲烷萃取(15mL×3)，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，采用正己烷重结晶，得到产物对硝基苯甲醛，收率66％，纯度90％。
最后应说明的是：显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种对硝基苯甲醛的制备方法，其特征在于包括如下步骤：将对硝基甲苯和醇类溶剂加入反应器中，不断搅拌，控制温度在20-30℃，然后滴加液溴，同时使用紫外光催化反应，反应时间5-30min，然后加入碳酸氢钠溶液，加热至回流，之后温度调整到室温，经萃取、干燥、浓缩、重结晶得到产品对硝基苯甲醛。
2.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的制备方法，所述的醇类溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇。
3.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的制备方法，所述对硝基甲苯和液溴的摩尔比为1:1-1:3.
4.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的制备方法，所述紫外光的波长范围为100-400nm。
5.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的制备方法，所述碳酸氢钠溶液的质量浓度为5-15％。
6.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的制备方法，所述的萃取过程中使用卤代烃作为萃取剂。
7.根据权利要求6所述的一种对硝基苯甲醛的制备方法，所述的萃取剂为二氯甲烷、氯仿或者二者的混合体系。
8.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的制备方法，所述的干燥过程中使用的干燥剂为无水硫酸钠、无水氯化钙、无水硫酸钙、硅胶或者活性氧化铝。
9.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的制备方法，所述的重结晶过程中使用的溶剂为水和醇类溶剂的混合溶剂。
10.根据权利要求9所述的一种对硝基苯甲醛的制备方法，所述醇类溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇，混合溶剂中水和醇的体积比1:1-5:1。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4605777A (en) * | 1984-06-13 | 1986-08-12 | Nobel Kemi Ab | Method of manufacturing o- and p-nitrobenzaldehyde |
| US6232312B1 (en) * | 1995-06-07 | 2001-05-15 | Cell Pathways, Inc. | Method for treating patient having precancerous lesions with a combination of pyrimidopyrimidine derivatives and esters and amides of substituted indenyl acetic acides |
| CN101362697A (zh) * | 2008-09-23 | 2009-02-11 | 浙江大学 | 邻、对硝基苯甲醛及其卤代物的制备方法 |
| CN102126960A (zh) * | 2010-12-10 | 2011-07-20 | 合肥工业大学 | 一种对硝基苯甲醛的高选择性合成方法 |
| CN102329235A (zh) * | 2011-06-24 | 2012-01-25 | 灌南伊斯特化工有限公司 | 一种对硝基苯甲醛的生产工艺 |
| CN105348107A (zh) * | 2014-08-22 | 2016-02-24 | 南京理工大学 | 一种对硝基苯甲醛的制备方法 |
| CN110105218A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-08-09 | 上海应用技术大学 | 一种对硝基甲苯制备对硝基苯甲醛的方法 |
-
2020
- 2020-07-17 CN CN202010689850.2A patent/CN111662180A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4605777A (en) * | 1984-06-13 | 1986-08-12 | Nobel Kemi Ab | Method of manufacturing o- and p-nitrobenzaldehyde |
| US6232312B1 (en) * | 1995-06-07 | 2001-05-15 | Cell Pathways, Inc. | Method for treating patient having precancerous lesions with a combination of pyrimidopyrimidine derivatives and esters and amides of substituted indenyl acetic acides |
| CN101362697A (zh) * | 2008-09-23 | 2009-02-11 | 浙江大学 | 邻、对硝基苯甲醛及其卤代物的制备方法 |
| CN102126960A (zh) * | 2010-12-10 | 2011-07-20 | 合肥工业大学 | 一种对硝基苯甲醛的高选择性合成方法 |
| CN102329235A (zh) * | 2011-06-24 | 2012-01-25 | 灌南伊斯特化工有限公司 | 一种对硝基苯甲醛的生产工艺 |
| CN105348107A (zh) * | 2014-08-22 | 2016-02-24 | 南京理工大学 | 一种对硝基苯甲醛的制备方法 |
| CN110105218A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-08-09 | 上海应用技术大学 | 一种对硝基甲苯制备对硝基苯甲醛的方法 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| MOHAMMAD GHAFFARZADEH等: "Synthesis of arylaldehydes: Br2/DMSO catalytic system for the chemoselective oxidation of methylarenes", 《APPLIED CATALYSIS A:GENERAL》 * |
| SHUBHANGI TRIPATHI等: "Visible light photocatalysis with CBr4: a highly selective aerobic photooxidation of methylarenes to aldehydes", 《ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY ADVANCES》 * |
| 姚其正: "《药物合成反应》", 31 December 2019 * |
| 潘寒旭: "邻硝基苯甲醛合成工艺的改进", 《化学世界》 * |
| 苏文莉等: "离子液体中Ru改性HAP催化氧化邻硝基苯甲醇合成邻硝基苯甲醛", 《化学世界》 * |
| 许胜: "《有机化学》", 30 November 2018 * |
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