JPS608237A - ２−アルキル−１，４−ブタンジオ−ルの製造方法 - Google Patents
２−アルキル−１，４−ブタンジオ−ルの製造方法Info
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- JPS608237A JPS608237A JP59116792A JP11679284A JPS608237A JP S608237 A JPS608237 A JP S608237A JP 59116792 A JP59116792 A JP 59116792A JP 11679284 A JP11679284 A JP 11679284A JP S608237 A JPS608237 A JP S608237A
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- C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
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- Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
炎乳公厨
本発明は２−アルキル−１，４−ブタンジオールの製造
方法に関する。更に詳しくわ、接触水素添加及びアルデ
ヒドとの反応により１．４−ブチンジオールまたわ１，
４−ブチンジオールから」二記ブタンジオールの製造方
法に関する。
方法に関する。更に詳しくわ、接触水素添加及びアルデ
ヒドとの反応により１．４−ブチンジオールまたわ１，
４−ブチンジオールから」二記ブタンジオールの製造方
法に関する。
１荒且１
２−アルキル−１，４−ブタンジオール、特に２−メチ
ル−１，４−ブタンジオール、は３−アルキルテトラヒ
ドロフランに環化され、これはテトラヒドロフランと共
重合してポリウレタン エラストマーの製造に有用であ
るポリエステルを形成しうる点で重要な化合物である。
ル−１，４−ブタンジオール、は３−アルキルテトラヒ
ドロフランに環化され、これはテトラヒドロフランと共
重合してポリウレタン エラストマーの製造に有用であ
るポリエステルを形成しうる点で重要な化合物である。
従来、これらの２−アルキルブタンジオールはイタコン
酸の還元またわ、米国特許第３８５９３６９号にＧｏｐ
ｅｌｉｎにより記載された１、４−ブチンジオールのヒ
ドロポルミル化と水素添加により製造されていた。
酸の還元またわ、米国特許第３８５９３６９号にＧｏｐ
ｅｌｉｎにより記載された１、４−ブチンジオールのヒ
ドロポルミル化と水素添加により製造されていた。
皮旦匁１１
本発明により、２−アルキルブタンジオールは１．４−
ブチンジオールまたわ１，４−ブチンジオールから、接
触水素添加及びアルデヒドとの反応により、製造されう
ろことが見い出された。この反応は下記の平衡式にした
がって進行するものと思われる。
ブチンジオールまたわ１，４−ブチンジオールから、接
触水素添加及びアルデヒドとの反応により、製造されう
ろことが見い出された。この反応は下記の平衡式にした
がって進行するものと思われる。
（１） ＨＯＣＨ２Ｇ”Ｃ：Ｇｔ１２０１（十Ｈ２−ン
００（Ｊ１２ＣＩ＝ＣＨＧＨ２０Ｈ１ （２） １１０ｃＨ２Ｃ：Ｈ＝ＣＨＣ：Ｉ＋２０１１
’＋ ２１１２＋ ＲＣ：Ｈ−一→［式中、Ｒは水素ま
たわｌ〜４炭素原子のアルキルラジカルである。］ 出発物質がブチンジオールの場合（上記式ｌ）、中間物
質のブチンジオールが製造され、これが更に水素添加さ
れて２−アルキル−１，４−ブテンジオールが製造され
る。また出発物質としてブチンジオールを使用すること
により、」−記載■の工程を省略して、同一物質が製造
され得る。
００（Ｊ１２ＣＩ＝ＣＨＧＨ２０Ｈ１ （２） １１０ｃＨ２Ｃ：Ｈ＝ＣＨＣ：Ｉ＋２０１１
’＋ ２１１２＋ ＲＣ：Ｈ−一→［式中、Ｒは水素ま
たわｌ〜４炭素原子のアルキルラジカルである。］ 出発物質がブチンジオールの場合（上記式ｌ）、中間物
質のブチンジオールが製造され、これが更に水素添加さ
れて２−アルキル−１，４−ブテンジオールが製造され
る。また出発物質としてブチンジオールを使用すること
により、」−記載■の工程を省略して、同一物質が製造
され得る。
いずれの場合にも、ブチンジオールまたわブチンジオー
ル、水素、適当なアルデヒド、及び適当な水素添加触媒
を、約９〜１２のＰＨ及び反応に適する温度と圧力で、
ｇにすることにより反応を遂行できる。
ル、水素、適当なアルデヒド、及び適当な水素添加触媒
を、約９〜１２のＰＨ及び反応に適する温度と圧力で、
ｇにすることにより反応を遂行できる。
ブチンジオールを出発物質として使用する場合反応はそ
れだけで進行するが、駕〈べきことに、触媒としてラニ
ーニッケルを使用する接触水素添加により１．４−ブチ
ンジオールから１，４−ブタンジオールを製造する英国
特許第１２４２３５８号に開示された反応容器を同時に
用いて、−■−記反応を実施することもできる。
れだけで進行するが、駕〈べきことに、触媒としてラニ
ーニッケルを使用する接触水素添加により１．４−ブチ
ンジオールから１，４−ブタンジオールを製造する英国
特許第１２４２３５８号に開示された反応容器を同時に
用いて、−■−記反応を実施することもできる。
反応がそれ自体で遂行される場合もそうでない場合も、
また反応がブチンジオールを用いる場合もブチンジオー
ルを用いる場合も、１．４−ブタンジオールと２−アル
キル−１，４−ブタンジオールの混合物が製造される。
また反応がブチンジオールを用いる場合もブチンジオー
ルを用いる場合も、１．４−ブタンジオールと２−アル
キル−１，４−ブタンジオールの混合物が製造される。
これらは通常の方法により容易に分離できるが、混合物
のままに保持してテトラヒドロフランと３−アルキルテ
トラヒドロフランの混合物を得るために一工程で環化す
ることも可能である。その後、この混合物に適当な触媒
を加え、共重合に適する条件下に保持して、この混合物
からテトラヒドロフラン／３−アルキルテトラヒドロフ
ラン コポリマーを直接製造できる。
のままに保持してテトラヒドロフランと３−アルキルテ
トラヒドロフランの混合物を得るために一工程で環化す
ることも可能である。その後、この混合物に適当な触媒
を加え、共重合に適する条件下に保持して、この混合物
からテトラヒドロフラン／３−アルキルテトラヒドロフ
ラン コポリマーを直接製造できる。
１紅皇１」
本発明はバッチ方式で実施できるが、連続的に実施する
のが一層好ましい。
のが一層好ましい。
連続方式においてわ、適当な寸法のカラム反応器に通常
の水素添加触媒を充填する。好適な触媒としてわ、例え
ば、白金、ラニーニッケル及びコバルトがある。ラニー
ニッケル、特に、約２５％のアルミニウムが除去された
ラニーニッケルが好ましい。触媒は都合のよい形でよい
が、普通わ及び好ましくわ球形である。
の水素添加触媒を充填する。好適な触媒としてわ、例え
ば、白金、ラニーニッケル及びコバルトがある。ラニー
ニッケル、特に、約２５％のアルミニウムが除去された
ラニーニッケルが好ましい。触媒は都合のよい形でよい
が、普通わ及び好ましくわ球形である。
使用されるブチンジオールは市販のタイプでよく、及び
、例えば、Ｋ １ｒｃｈｎｅ ｒの米国特許第３５６０
５７６号に記ｊｒ＆されたような触Ｉ某として銅アセチ
リドを使用するアセチレンとホルムアルデヒドの接触反
応により得られるものでもよい。
、例えば、Ｋ １ｒｃｈｎｅ ｒの米国特許第３５６０
５７６号に記ｊｒ＆されたような触Ｉ某として銅アセチ
リドを使用するアセチレンとホルムアルデヒドの接触反
応により得られるものでもよい。
出発物質としてブチンジオールを使用する場合にわ市販
のタイプでよく、及び、例えば、ブチンジオールの通常
の水素添加により得られたものでもよい。
のタイプでよく、及び、例えば、ブチンジオールの通常
の水素添加により得られたものでもよい。
ブチンジオールまたわブチンジオールのＰＨは８〜１４
の範囲に、好ましくわ約ｌＯ〜１１の範囲に調節され、
次に反Ｉｉ、カラ１、に連続的に供給される。
の範囲に、好ましくわ約ｌＯ〜１１の範囲に調節され、
次に反Ｉｉ、カラ１、に連続的に供給される。
アルデヒＩ・ちまた、普通は水溶液として、反比カラト
に連続的に供給される。このアルデヒドは式（１〕の構
造を有するものでよく、好ましくわホルムアルデヒドで
ある。
に連続的に供給される。このアルデヒドは式（１〕の構
造を有するものでよく、好ましくわホルムアルデヒドで
ある。
ジオール／アルテヒドの！Ｉ＋：４１ｊ、比か２／１な
いし２００／ｌ、好ましくわ１０／１ないし２５ 、／
１になるように十分なアルデヒドを、カラムに１，１
（給する。
いし２００／ｌ、好ましくわ１０／１ないし２５ 、／
１になるように十分なアルデヒドを、カラムに１，１
（給する。
ブチンジオールが前記したＫ １ｒｃｈｎｅｒ法により
得られたものならば、既に適当なｈｌのホルトアルデヒ
ド に別のアルデヒドを更に加える必要はない。
得られたものならば、既に適当なｈｌのホルトアルデヒ
ド に別のアルデヒドを更に加える必要はない。
水素は他の反応体と同一方向の流れまたわ向流としてカ
ラムに供給され、カラム中で６８９５〜５５１６０ ｋ
Ｐａ （ゲージ）、好ましくわ３４４７５ ｋＰａ （
ゲージ）の圧力に保持される。
ラムに供給され、カラム中で６８９５〜５５１６０ ｋ
Ｐａ （ゲージ）、好ましくわ３４４７５ ｋＰａ （
ゲージ）の圧力に保持される。
反応塊の出口温度は公知の方法に従った再循環により１
００〜２００°Ｃ、好ましくわ約１４０〜１５０℃に維
持される。
００〜２００°Ｃ、好ましくわ約１４０〜１５０℃に維
持される。
反応器中の反応体の流れは、反応器中でのその保持時間
が３０〜２００分、好ましくわ１００〜１２０分となる
ように調節される。
が３０〜２００分、好ましくわ１００〜１２０分となる
ように調節される。
カラムから液状の２−アルキルブタンジオールが１．４
−ブタンジオールとの混合物として回収される。所望に
応じて、公知の分別蒸留によりアルキルブタンジオール
を１．４−ブタンジオールから分路できる。
−ブタンジオールとの混合物として回収される。所望に
応じて、公知の分別蒸留によりアルキルブタンジオール
を１．４−ブタンジオールから分路できる。
パンチ方式で実施する場合、本方法は前記した反応体の
割合及び回収力υ；を用いて基本的に同一方法で実施さ
れる。
割合及び回収力υ；を用いて基本的に同一方法で実施さ
れる。
パンチ方式でも連続方式でも、製造された２−アルキル
ブタンジオールは、Ｃ ｏａｔｅｓとＲｅｉｌｌｙの米
国特許第３７２６９０５号に記載された方法により触媒
として硫酸を使用して対応する３−アルキルテトラヒド
ロフランに接触的に環化される。生成物である１．４−
ブタンジオールと２−アルキル−１．４−ブタンジオー
ルの混合物を反応カラムから回収されたままに保持する
ならば、両成分は上記方法を用いて同時に環化されてテ
トラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランの
対応混合物をあたえる。
ブタンジオールは、Ｃ ｏａｔｅｓとＲｅｉｌｌｙの米
国特許第３７２６９０５号に記載された方法により触媒
として硫酸を使用して対応する３−アルキルテトラヒド
ロフランに接触的に環化される。生成物である１．４−
ブタンジオールと２−アルキル−１．４−ブタンジオー
ルの混合物を反応カラムから回収されたままに保持する
ならば、両成分は上記方法を用いて同時に環化されてテ
トラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランの
対応混合物をあたえる。
上記混合物またわ各成分を混合して得た同様の混合物は
、Ｄｕｎ！ｏｐとＳ ｈｅｒｍａｎ の米国特許第３３
５８０４２号に開示されたようにフルオロスルホン酸を
触媒として使用して共重合されて、テＩ・ジヒドロフラ
ン／３−アルキルテトラヒドロフラン コポリマーを形
成する。その後、このコポリマーはＰ ｅｃｈｈｏｌｄ
の米国特許第４ １ ２ ０ ８ ５ ０ ％に記載さ
れたような一般的方法によるポリウレタンの製造に使用
され得る。
、Ｄｕｎ！ｏｐとＳ ｈｅｒｍａｎ の米国特許第３３
５８０４２号に開示されたようにフルオロスルホン酸を
触媒として使用して共重合されて、テＩ・ジヒドロフラ
ン／３−アルキルテトラヒドロフラン コポリマーを形
成する。その後、このコポリマーはＰ ｅｃｈｈｏｌｄ
の米国特許第４ １ ２ ０ ８ ５ ０ ％に記載さ
れたような一般的方法によるポリウレタンの製造に使用
され得る。
実施例
下記実施例において、全ての部は重ｈ）による。
支嵐遺」
アルミニウムの２５％を馬食剤により除去した１０００
ｇのラニーニッケル合金を、長さ７６ｃｍで内径４．５
ｃｍの固定床カラム反応器に充填した。
ｇのラニーニッケル合金を、長さ７６ｃｍで内径４．５
ｃｍの固定床カラム反応器に充填した。
米国特設第３５６０５７６号の方法で製造された、０．
４％のホルムアルデヒドを含む１．４−ブタンジオール
の５０％水溶液を水酸化ナトリウムでＰ Ｈｌ ｌとし
、カラムの底部に９１部分の割合で連続的に供給した。
４％のホルムアルデヒドを含む１．４−ブタンジオール
の５０％水溶液を水酸化ナトリウムでＰ Ｈｌ ｌとし
、カラムの底部に９１部分の割合で連続的に供給した。
水素をカラムの底部にポンプで供給し、カラム中での圧
力を約３４４７５ ｋＰａ （ゲージ）に保持した。
力を約３４４７５ ｋＰａ （ゲージ）に保持した。
生成物の出口温度をＩＩｆ循環により約１４０℃に維持
した。
した。
生成物である２−メチル−１，４−ブタンジオールと１
，４−ブタンジオールの１ ／ ２０ ＷＡ合物は少量
のブタノールを含み、カラムの頂部から９ｍｌ／分の割
合で回収された。
，４−ブタンジオールの１ ／ ２０ ＷＡ合物は少量
のブタノールを含み、カラムの頂部から９ｍｌ／分の割
合で回収された。
丸ム漬」
シェーカーチューブ中に下記物質を充填した：１．４−
ブチンジオール ４０部 （５０％水溶液） ホルムアルデヒド ４部 （３７％水溶液） 水酸化ナトリウム ０．６部 （５０％水溶液） ラニーニッケル ５部 （スラリーグレード、実質的に 全ニッケルが除去された） 得られたスラリーはＰＨＩＩ〜１２であった。
ブチンジオール ４０部 （５０％水溶液） ホルムアルデヒド ４部 （３７％水溶液） 水酸化ナトリウム ０．６部 （５０％水溶液） ラニーニッケル ５部 （スラリーグレード、実質的に 全ニッケルが除去された） 得られたスラリーはＰＨＩＩ〜１２であった。
このスラリーを加熱し、１５０℃及び水素圧力４４７５
ｋＰａ （ゲージ）に保持し、１時間振り動かした。
ｋＰａ （ゲージ）に保持し、１時間振り動かした。
得られた生成物は混合物であり、その有機質の部分は１
３，２％の２−メチル−１，４−ブタンジオール、７６
．７％の１．４−ブタンジオール及び少量のメタノール
とブタノールからなる。
３，２％の２−メチル−１，４−ブタンジオール、７６
．７％の１．４−ブタンジオール及び少量のメタノール
とブタノールからなる。
此蟲１Ｊ
上記実施例１で製造された生成物と類似であり、２．３
％の２−メチル−１，４−ブタンジオール、４２％の１
．４−ブタンジオール及び残部の水と少量の不純物とか
らまる混合物２０ｍ１をボンド温度が１５０°Ｃになる
まで蒸留した。残留物を１００’Ｃに冷却し、これに０
．２５ｍ１の濃硫酪を添加した。
％の２−メチル−１，４−ブタンジオール、４２％の１
．４−ブタンジオール及び残部の水と少量の不純物とか
らまる混合物２０ｍ１をボンド温度が１５０°Ｃになる
まで蒸留した。残留物を１００’Ｃに冷却し、これに０
．２５ｍ１の濃硫酪を添加した。
この混合物を１１５℃に加熱して約３０分間保持し、蒸
留して、イ１社質部分が８．４％の３−メチルテｉ・ラ
ヒドロフランと９１．６％のテトラヒドロフランを含む
生成物を得た。
留して、イ１社質部分が８．４％の３−メチルテｉ・ラ
ヒドロフランと９１．６％のテトラヒドロフランを含む
生成物を得た。
１血１」
シェーカーチューブ中に下記物質を充填した：１．４−
ブチンジオール ４０部 （５０％水溶液） ホルムアルデヒド ２部 （３７％水溶液） 水酸化ナトリウム ０．６部 （５０％水溶液） ラニーニッケル ５部 （スラリーグレード、実質的に 全ニッケルが除去された） 得られたスラリーはＰＨ１１，９であった。
ブチンジオール ４０部 （５０％水溶液） ホルムアルデヒド ２部 （３７％水溶液） 水酸化ナトリウム ０．６部 （５０％水溶液） ラニーニッケル ５部 （スラリーグレード、実質的に 全ニッケルが除去された） 得られたスラリーはＰＨ１１，９であった。
このスラリーを加熱し、１４０℃及び水素圧力２０６８
４ ｋＰａ （ゲージ）に保持し、２時間振り動かした
。
４ ｋＰａ （ゲージ）に保持し、２時間振り動かした
。
得られた生成物は混合物であり、その有機質の部分は１
０．４％の２−メチル−１，４−ブタンジオール、７３
．５％の１．４−ブタンジオール及び少量のメタノール
とブタノールからなっていた。
０．４％の２−メチル−１，４−ブタンジオール、７３
．５％の１．４−ブタンジオール及び少量のメタノール
とブタノールからなっていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 １．４−ブタンジオールと２−アルキル−１，４
−ブタンジオールの混合物の製造方法であって、８〜１
４のＰＨ及び反応に適当な温度と圧力で、 （ａ）水素、 （ｂ）水素添加触媒、及び、 （ｃ）１．４−ブチンジオールまたわ１，４−ブチンジ
オール、及び構造式 ％式％ ［式中、Ｒは水素またわ１〜４炭素原子のアルキルラジ
カルである。］ のアルデヒド、ただしブチンジオール またわブチンジオール／アルデヒドの 屯ｊ−比が２／１ないし２００／１、 を−緒にすることを含む、］−記混合物の製造方法。 ２、２−アルキル−１，４−ブタンジオールの製造方法
であって、 （１）８〜１４のＰＨ及び反応に適当な温度と圧力で、 （ａ）水素、 （ｂ）水素添加触媒、及び、 （ｃ）１．４−ブチンジオールまたわ１，４−ブチンジ
オール、及び構造式 ［式中、Ｒは水素またわｌ〜４炭素原子のアルキルラジ
カルである。］ のアルデヒド、ただしブチンジオール またわブチンジオール／アルデヒドの 重量比が２／ｌないし２００／ｌ、 を−緒にし、 （２）得られた２−アルキル−１，４−ブタンジオール
を反応塊から分離すること、 を含む上記方法。 ３、アルデヒドがホルムアルデヒドである、特詐請求の
範囲第１項の方法。 ４．アルデヒドがホルムアルデヒドである、特許請求の
範囲第２項の方法。 ５ 、 Ｐ Ｈ１０〜１１で実施される、特許請求の範
囲第ｉ ｘｔ＋の方法。 ６ 、 Ｐ Ｈ１０〜１１で実施される、特許請求の範
囲’；Ｊ、２項の方法。 ７、テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフ
ランのｌｉ′、合物の製造方法であって、特許請求の範
囲第１項の方法により製造された１、４−ブタンジオー
ルと３−アルキル−１，４−ブタンジオールの混合物を
接触的に環化することを含む、」−配力法。 ８、テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフ
ランのコポリマーの製’Ｌ Ｊｊ 法であって、特許請
求の範囲第７項により製造された混合物に適当な重合触
媒を加え、この混合物を重合に適する条件ドに保持する
ことを含む、」−配力法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50231783A | 1983-06-08 | 1983-06-08 | |
| US502317 | 1983-06-08 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4086186A Division JPH07119220B2 (ja) | 1983-06-08 | 1992-03-10 | テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとの混合物及びテトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとのコポリマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608237A true JPS608237A (ja) | 1985-01-17 |
| JPH0455179B2 JPH0455179B2 (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=23997273
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59116792A Granted JPS608237A (ja) | 1983-06-08 | 1984-06-08 | ２−アルキル−１，４−ブタンジオ−ルの製造方法 |
| JP4086186A Expired - Lifetime JPH07119220B2 (ja) | 1983-06-08 | 1992-03-10 | テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとの混合物及びテトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとのコポリマーの製造方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4086186A Expired - Lifetime JPH07119220B2 (ja) | 1983-06-08 | 1992-03-10 | テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとの混合物及びテトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとのコポリマーの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0133739B1 (ja) |
| JP (2) | JPS608237A (ja) |
| BR (1) | BR8402706A (ja) |
| CA (1) | CA1229342A (ja) |
| DE (1) | DE3460687D1 (ja) |
| DK (1) | DK281384A (ja) |
| MX (1) | MX162211A (ja) |
| ZA (1) | ZA844264B (ja) |
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