JPH05117258A - テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとの混合物及びテトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとのコポリマーの製造方法 - Google Patents

テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとの混合物及びテトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとのコポリマーの製造方法

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JPH05117258A JP4086186A JP8618692A JPH05117258A JP H05117258 A JPH05117258 A JP H05117258A JP 4086186 A JP4086186 A JP 4086186A JP 8618692 A JP8618692 A JP 8618692A JP H05117258 A JPH05117258 A JP H05117258A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】テトラヒドロフランと3-アルキルテトラヒドロ
フランの混合物およびテトラヒドロフランと3-アルキル
テトラヒドロフランのコポリマーの新規製造方法を提供
する。 【構成】1,4-ブチンジオールまたは1,4-ブテンジオール
を、水素添加触媒の存在下、ｐＨ 8〜14で、水素及びア
ルデヒドＲ−ＣＨＯ（Ｒは水素または炭素数１〜４個の
アルキルラジカル）と反応させて1,4-ブタンジオールと
2-アルキル-1,4-ブタンジオールの混合物を調製し、そ
の後環化してテトラヒドロフランと3-アルキルテトラヒ
ドロフランの混合物を得る。ブチンジオールまたはブテ
ンジオール／アルデヒドの重量比は 2／1 ないし 200／
1 である。得られたテトラヒドロフランと3-アルキルテ
トラヒドロフランの混合物を重合させてテトラヒドロフ
ランと3-アルキルテトラヒドロフランのコポリマーを調
製する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明はテトラヒドロフランと3-アルキル
テトラヒドロフランとの混合物及びテトラヒドロフラン
と3-アルキルテトラヒドロフランとのコポリマ−の製造
方法に関し、更に詳しくは、1,4-ブチンジオールまたは
1,4-ブテンジオールから1,4-ブタンジオールと2-アルキ
ル-1,4- ブタンジオールを経て、テトラヒドロフランと
3-アルキルテトラヒドロフランとの混合物及びテトラヒ
ドロフランと3-アルキルテトラヒドロフランとのコポリ
マ−を製造する方法に関する。
【０００２】
【背景技術】2-アルキル-1,4- ブタンジオール、特に2-
メチル-1,4- ブタンジオール、は3-アルキルテトラヒド
ロフランに環化され、これはテトラヒドロフランと共重
合してポリウレタン・エラストマーの製造に有用である
ポリエステルを形成しうる点で重要な化合物である。
【０００３】従来、これらの2-アルキルブタンジオール
はイタコン酸の還元または、米国特許第３８５９３６９
号にＧｏｐｅｌｉｎにより記載された1,4-ブテンジオー
ルのヒドロホルミル化と水素添加により製造されてい
た。
【０００４】
【発明の概要】本発明により、2-アルキルブタンジオー
ルは1,4-ブチンジオールまたは1,4-ブテンジオールか
ら、接触水素添加及びアルデヒドとの反応により、製造
されうることが見い出された、この反応は下記の平衡式
にしたがって進行するものと思われる。
【０００５】
【化１】 （式中、Ｒは水素または１〜４炭素原子のアルキルラジ
カルである）出発物質がブチンジオールの場合（上記式
１）、中間物質のブテンジオールが製造され、これが更
に水素添加されて2-アルキル-1,4- ブテンジオールが製
造される。また出発物質としてブテンジオールを使用す
ることにより、上記式１の工程を省略して、同一物質が
製造され得る。
【０００６】いずれの場合にも、ブチンジオールまたは
ブテンジオール、水素、適当なアルデヒド、及び適当な
水素添加触媒を、約 9〜12のｐＨ及び反応に適する温度
と圧力で、一緒にすることにより反応を遂行できる。
【０００７】ブチンジオールを出発物質として使用する
場合、反応はそれだけで進行するが、驚くべきことに、
触媒としてラネーニッケルを使用する接触水素添加によ
り1,4-ブチンジオールから1,4-ブタンジオールを製造す
る英国特許第１２４２３５８号に開示された反応容器を
同時に用いて、上記反応を実施することもできる。
【０００８】反応がそれ自体で遂行される場合もそうで
ない場合も、また反応がブチンジオールを用いる場合も
ブテンジオールを用いる場合も、1,4-ブタンジオールと
2-アルキル-1,4- ブタンジオールの混合物が製造され
る。これらは通常の方法により容易に分離できるが、混
合物のままに保持してテトラヒドロフランと3-アルキル
テトラヒドロフランの混合物を得るために一工程で環化
することも可能である。その後、この混合物に適当な触
媒を加え、共重合に適する条件下に保持して、この混合
物からテトラヒドロフラン／3-アルキルテトラヒドロフ
ラン・コポリマーを直接製造できる。
【０００９】
【詳細な説明】本発明はバッチ方式で実施できるが、連
続的に実施するのが一層好ましい。
【００１０】連続方式においては、適当な寸法のカラム
反応器に通常の水素添加触媒を充填する。好適な触媒と
しては、例えば、白金、ラネーニッケル及びコバルトが
ある。ラネーニッケル、特に、約25％のアルミニウムが
除去されたラネーニッケルが好ましい。触媒は都合のよ
い形でよいが、普通は及び好ましくは球形である。
【００１１】使用されるブチンジオールは市販のタイプ
でよく、及び、例えば、Ｋｉｒｃｈｎｅｒの米国特許第
３５６０５７６号に記載されたような触媒として銅アセ
チリドを使用するアセチレンとホルムアルデヒドの接触
反応により得られるものでもよい。
【００１２】出発物質としてブテンジオールを使用する
場合には市販のタイプでよく、及び、例えば、ブチンジ
オールの通常の水素添加により得られたものでもよい。
【００１３】ブチンジオールまたはブテンジオールのｐ
Ｈは 8〜14の範囲に、好ましくは約10〜11の範囲に調節
され、次に反応カラムに連続的に供給される。
【００１４】アルデヒドもまた、普通は水溶液として、
反応カラムに連続的に供給される。このアルデヒドは式
（１）の構造を有するものでよく、好ましくはホルムア
ルデヒドである。
【００１５】ジオール／アルデヒドの重量比が 2／1 な
いし 200／1 、好ましくは10／1 ないし25／1 になるよ
うに十分なアルデヒドを、カラムに供給する。
【００１６】ブチンジオールが前記したＫｉｒｃｈｎｅ
ｒ法により得られたものならば、既に適当な量のホルム
アルデヒドを不純物として含有しているので、カラムに
別のアルデヒドを更に加える必要はない。
【００１７】水素は他の反応体と同一方向の流れまたは
向流としてカラムに供給され、カラム中で6895〜 55160
ｋＰａ（ゲージ）、好ましくは 34475ｋＰａ（ゲージ）
の圧力に保持される。
【００１８】反応塊の出口温度は公知の方法に従った再
循環により 100〜 200℃、好ましくは約 140〜 150℃に
維持される。
【００１９】反応器中の反応体の流れは、反応器中での
その保持時間が30〜 200分、好ましくは 100〜 120分と
なるように調節される。
【００２０】カラムから液状の2-アルキルブタンジオー
ルが1,4-ブタンジオールとの混合物として回収される。
所望に応じて、公知の分別蒸留によりアルキルブタンジ
オールを1,4-ブタンジオールから分離できる。
【００２１】バッチ方式で実施する場合、本方法は前記
した反応体の割合及び回収方法を用いて基本的に同一方
法で実施される。
【００２２】バッチ方式でも連続方式でも、製造された
2-アルキルブタンジオールは、ＣｏａｔｅｓとＲｅｉｌ
ｌｙの米国特許第３７２６９０５号に記載された方法に
より、触媒として硫酸を使用して対応する3-アルキルテ
トラヒドロフランに接触的に環化される。生成物である
1,4-ブタンジオールと2-アルキル-1,4- ブタンジオール
の混合物を反応カラムから回収されたままに保持するな
らば、両成分は上記方法を用いて同時に環化されてテト
ラヒドロフランと3-アルキルテトラヒドロフランの対応
混合物をあたえる。
【００２３】上記混合物または各成分を混合して得た同
様の混合物は、ＤｕｎｌｏｐとＳｈｅｒｍａｎの米国特
許第３３５８０４２号に開示されたようにフルオロスル
ホン酸を触媒として使用して共重合されて、テトラヒド
ロフラン／3-アルキルテトラヒドロフラン・コポリマー
を形成する。その後、このコポリマーはＰｅｃｈｈｏｌ
ｄの米国特許第４１２０８５０号に記載されたような一
般的方法によるポリウレタンの製造に使用され得る。
【００２４】
【実施例】下記実施例において、全ての部は重量によ
る。
【００２５】実施例１ アルミニウムの25％を腐食剤により除去した1000ｇのラ
ネーニッケル合金を、長さ76ｃｍで内径 4.5ｃｍの固定
床カラム反応器に充填した。
【００２６】米国特許第３５６０５７６号の方法で製造
された、 0.4％のホルムアルデヒドを含む1,4-ブタンジ
オールの50％水溶液を水酸化ナトリウムでｐＨ11とし、
カラムの底部に 9ｍｌ／分の割合で連続的に供給した。
【００２７】水素をカラムの底部にポンプで供給し、カ
ラム中での圧力を約 34475ｋＰａ（ゲージ）に保持し
た。
【００２８】生成物の出口温度を再循環により約 140℃
に維持した。
【００２９】生成物である2-メチル-1,4- ブタンジオー
ルと1,4-ブタンジオールの 1／20混合物は少量のブタノ
ールを含み、カラムの頂部から 9ｍｌ／分の割合で回収
された。
【００３０】実施例２ シェーカーチューブ中に下記物質を充填した； 1,4-ブチンジオール（50％水溶液） 40部 ホルムアルデヒド（37％水溶液） 4部 水酸化ナトリウム（50％水溶液） 0.6部 ラネーニッケル（実質的に全ニッケルが除去 5部 されたスラリーグレード） 得られたスラリーはｐＨ11〜12であった。
【００３１】このスラリーを加熱し、 150℃及び水素圧
力4475ｋＰａ（ゲージ）に保持し、１時間振り動かし
た。
【００３２】得られた生成物は混合物であり、その有機
質の部分は13.2％の2-メチル-1,4-ブタンジオール、76.
7％の1,4-ブタンジオール及び少量のメタノールとブタ
ノールからなる。
【００３３】実施例３ 上記実施例１で製造された生成物と類似であり、 2.3％
の2-メチル-1,4- ブタンジオール、42％の1,4-ブタンジ
オール及び残部の水と少量の不純物とからなる混合物20
ｍｌをポット温度が 150℃になるまで蒸留した。残留物
を 100℃に冷却し、これに0.25ｍｌの濃硫酸を添加し
た。
【００３４】この混合物を 115℃に加熱して約30分間保
持し、蒸留して、有機質部分が 8.4％の3-メチルテトラ
ヒドロフランと91.6％のテトラヒドロフランを含む生成
物を得た。
【００３５】実施例４ シェーカーチューブ中に下記物質を充填した； 1,4-ブテンジオール（50％水溶液） 40部 ホルムアルデヒド（37％水溶液） 2部 水酸化ナトリウム（50％水溶液） 0.6部 ラネーニッケル（実質的に全ニッケルが除去 5部 されたスラリーグレード） 得られたスラリーはｐＨ11.9であった。
【００３６】このスラリーを加熱し、 140℃及び水素圧
力 20684ｋＰａ（ゲージ）に保持し、２時間振り動かし
た。
【００３７】得られた生成物は混合物であり、その有機
質の部分は10.4％の2-メチル-1,4-ブタンジオール、73.
5％の1,4-ブタンジオール及び少量のメタノールとブタ
ノールとからなっていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 29/44 8827−4Ｈ 31/20 Ｂ 6958−4Ｈ Ｃ０８Ｇ 18/48 ＮＤＺ 8620−4Ｊ

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 テトラヒドロフランと3-アルキルテトラ
    ヒドロフランとの混合物の製造方法であって、 （１） 8〜14のｐＨ及び反応に適当な温度と圧力で、 （ａ）水素、 （ｂ）水素添加触媒、及び、 （ｃ）1,4-ブチンジオールまたは1,4-ブテンジオール、
    及び構造式Ｒ−ＣＨＯ（式中、Ｒは水素または１〜４炭
    素原子のアルキルラジカルである）のアルデヒド、ただ
    しブチンジオールまたはブテンジオール／アルデヒドの
    重量比は 2／1 ないし 200／1 、を一緒にすることを含
    む、1,4-ブタンジオールと2-アルキル-1,4- ブタンジオ
    ールとの混合物を製造する工程と、 （２）前記工程（１）により製造された1,4-ブタンジオ
    ールと2-アルキル-1,4- ブタンジオールの混合物を接触
    的に環化する工程と、を含む、テトラヒドロフランと3-
    アルキルテトラヒドロフランとの混合物の製造方法。
  2. 【請求項２】 テトラヒドロフランと3-アルキルテトラ
    ヒドロフランとのコポリマーの製造方法であって、 （１） 8〜14のｐＨ及び反応に適当な温度と圧力で、 （ａ）水素、 （ｂ）水素添加触媒、及び、 （ｃ）1,4-ブチンジオールまたは1,4-ブテンジオール、
    及び構造式Ｒ−ＣＨＯ（式中、Ｒは水素または１〜４炭
    素原子のアルキルラジカルである）のアルデヒド、ただ
    しブチンジオールまたはブテンジオール／アルデヒドの
    重量比は 2／1 ないし 200／1 、を一緒にすることを含
    む、1,4-ブタンジオールと2-アルキル-1,4- ブタンジオ
    ールとの混合物を製造する工程と、 （２）前記工程（１）により製造された1,4-ブタンジオ
    ールと2-アルキル-1,4- ブタンジオールとの混合物を接
    触的に環化して、テトラヒドロフランと3-アルキルテト
    ラヒドロフランとの混合物を製造する工程と、 （３）前記工程（２）により製造された混合物に適当な
    重合触媒を加え、この混合物を重合に適する条件下に保
    持する工程と、を含む、テトラヒドロフランと3-アルキ
    ルテトラヒドロフランとのコポリマーの製造方法。
JP4086186A 1983-06-08 1992-03-10 テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとの混合物及びテトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとのコポリマーの製造方法 Expired - Lifetime JPH07119220B2 (ja)

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DK281384A (da) 1984-12-09
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