JPS607427A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPS607427A JPS607427A JP11545883A JP11545883A JPS607427A JP S607427 A JPS607427 A JP S607427A JP 11545883 A JP11545883 A JP 11545883A JP 11545883 A JP11545883 A JP 11545883A JP S607427 A JPS607427 A JP S607427A
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- compound
- photosensitive resin
- film
- resin composition
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光性樹脂組成物に閂する。更に訂しくは印刷
配線板製造、金ハ梢密加工等に使用し得る優れた特性を
有する保膜ｙｘ形成用の感光性（Ｉ′１脂組成物に関す
る。
配線板製造、金ハ梢密加工等に使用し得る優れた特性を
有する保膜ｙｘ形成用の感光性（Ｉ′１脂組成物に関す
る。
従来、精密加工業界９例えば印刷配線板製造等において
めっきあるいはエツチングのためのレジスト形成に感光
性樹脂組成物を用いることは良く知られている。また最
近では無電解めっきマスク。
めっきあるいはエツチングのためのレジスト形成に感光
性樹脂組成物を用いることは良く知られている。また最
近では無電解めっきマスク。
ソルダマスク等の永久マスクの分野にも感光性樹脂組成
物が用いられてきている。
物が用いられてきている。
永久マスクは、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性。
電気的特性９機械的特性等の優れた特性が要求されるた
め、使用できる感光性樹脂は限られている。
め、使用できる感光性樹脂は限られている。
特開昭５２−１１７９８５号公報、特開昭５４−１０１
８号公報、特開昭５３−５６０１８号公報等には永久マ
スクとして：使用！能な感光性樹脂組成物が開示されて
いる。、しかしこれらの感光性樹脂組成物は高分子結合
剤およびモノマを主成分としており厚膜の保護被膜の形
成には不、ｉきでおる。
８号公報、特開昭５３−５６０１８号公報等には永久マ
スクとして：使用！能な感光性樹脂組成物が開示されて
いる。、しかしこれらの感光性樹脂組成物は高分子結合
剤およびモノマを主成分としており厚膜の保護被膜の形
成には不、ｉきでおる。
すなわち、これらの感光性樹脂組成物ではガラス転移温
度の高い、高分子結合剤が用いられているため、感光層
を形成する場合には、まず該感光性樹脂組成物をトルエ
ン、メチルエチルケトン、塩化メチレン等の有機溶剤に
均一に溶解ｉたは分散させ９次に塗布、乾燥して感光層
を形成し〃けれにならない。そのため、厚膜に力ると、
乾燥時に気泡が発生したり、樹脂の流動が起こり易く、
均一な保詐被膜形成は困難である。
度の高い、高分子結合剤が用いられているため、感光層
を形成する場合には、まず該感光性樹脂組成物をトルエ
ン、メチルエチルケトン、塩化メチレン等の有機溶剤に
均一に溶解ｉたは分散させ９次に塗布、乾燥して感光層
を形成し〃けれにならない。そのため、厚膜に力ると、
乾燥時に気泡が発生したり、樹脂の流動が起こり易く、
均一な保詐被膜形成は困難である。
一方、特開昭５３−１３６９６号公報に０、耐熱性およ
び密着性に優れ、ソルダマスクとして使用可能なＵＶ硬
化型の無溶剤型液状樹脂組成物が提案されている。
び密着性に優れ、ソルダマスクとして使用可能なＵＶ硬
化型の無溶剤型液状樹脂組成物が提案されている。
この液状組成物は、少なくとも２つのラジカル重合性不
飽和基を有する化合物の少なくとも１種および下記式〔
Ｉ〕 〔式中Ｚれ環式二塩基酸基、几１は炭素数１〜３のアル
キレフ基、Ｒ２は水素原子又はメチル基、Ｘは塩素原子
又は臭素原子である。〕で表わされる化合物を含有し、
スクリーン印刷法により画像を形成することができる。
飽和基を有する化合物の少なくとも１種および下記式〔
Ｉ〕 〔式中Ｚれ環式二塩基酸基、几１は炭素数１〜３のアル
キレフ基、Ｒ２は水素原子又はメチル基、Ｘは塩素原子
又は臭素原子である。〕で表わされる化合物を含有し、
スクリーン印刷法により画像を形成することができる。
この組成物についてｔよ、写真法の適用も可能でろ９．
この場合には特公昭４６−３９４０４号公報、特公昭４
８−２３２８４号公報、特開昭４９−４３７０１号公報
等に示される塗布装置を用い基板上に一定厚の液状感光
層を形成し、像的な活性光線の照射および現像により精
密な画像を形成することができる。しかし特開昭５３−
１３６９６号公報に開示される液状樹脂組成物は硬化被
膜の電気絶縁性、耐電食性等に改善点が残されている。
この場合には特公昭４６−３９４０４号公報、特公昭４
８−２３２８４号公報、特開昭４９−４３７０１号公報
等に示される塗布装置を用い基板上に一定厚の液状感光
層を形成し、像的な活性光線の照射および現像により精
密な画像を形成することができる。しかし特開昭５３−
１３６９６号公報に開示される液状樹脂組成物は硬化被
膜の電気絶縁性、耐電食性等に改善点が残されている。
これらの事実に鑑み１本発明者等が種々検討した結果、
特開昭５３−１３６９６号公報記載の化合物と□エポキ
シ基を少なくとも１個有する化合物とを組み合せて用い
たときに、電気絶縁性、耐電食性及び解像力に優れた硬
化膜が得られることを見い出した。□ 本発明の目的は、厚膜の保ｆｉＪＦＪ成が容易で。
特開昭５３−１３６９６号公報記載の化合物と□エポキ
シ基を少なくとも１個有する化合物とを組み合せて用い
たときに、電気絶縁性、耐電食性及び解像力に優れた硬
化膜が得られることを見い出した。□ 本発明の目的は、厚膜の保ｆｉＪＦＪ成が容易で。
更に、解像度、金ハに対する讃着性、電気絶紗性。
耐電食性等の特性に優れた感光性樹脂組成物を提供する
ことにある。
ことにある。
本発明は、（ａ）末端エチレン基を少なくとも２個有す
る光重合性化合物の少なくとも１種、（ｂ）式０）で表
わされる化合物〔式中Ｚは環式二塩基酸残基。
る光重合性化合物の少なくとも１種、（ｂ）式０）で表
わされる化合物〔式中Ｚは環式二塩基酸残基。
Ｂｌは炭素数１〜３のアルキレン基、几２は水素原子又
はメチル基、Ｘは塩素原子又は１％素原子である。〕の
少なくともｉｌｍ、（Ｃ）エポキシ基を有する化合物の
少なくとも１種及び［ｄ）活性光線により遊離ラジカル
を生成する増感剤または（および）増感剤系を含有して
なる感光性樹脂組成物に関する。
はメチル基、Ｘは塩素原子又は１％素原子である。〕の
少なくともｉｌｍ、（Ｃ）エポキシ基を有する化合物の
少なくとも１種及び［ｄ）活性光線により遊離ラジカル
を生成する増感剤または（および）増感剤系を含有して
なる感光性樹脂組成物に関する。
ｏ ｏｔｉ
本発明の提案する感光性樹脂組成物を構成する成分の各
々について以下詳細に説明する。
々について以下詳細に説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、末端エグーレン基を少な
くとも２個有する光重合性化合物の少なくとも１種を必
須成分として含有する。この化合物としては、多価アル
コールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル
が適当であり、トリメチロールプロパン、トリメチロー
ルエタン、ペンタエリスリトール、Ｉ、３−ブナし／ン
グリンｌ−ル。
くとも２個有する光重合性化合物の少なくとも１種を必
須成分として含有する。この化合物としては、多価アル
コールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル
が適当であり、トリメチロールプロパン、トリメチロー
ルエタン、ペンタエリスリトール、Ｉ、３−ブナし／ン
グリンｌ−ル。
１．４−ブチレングリフール、１，６−へキリンジオー
ル、ソロピレノグリコール、トリグロビレングリコール
、ポリフロピレンゲリコール、エチレンクリコール、ホ
リエテレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジブ
ロムネオペンチルグリコール、ビスフェノールＡの２個
のフェノール！水酸基にエチレンオキサイドを各々１〜
１０個反応させて得られる２価アルコール、ビスフェノ
ールＡの２個のフェノール性水酸基にプロピレンオキサ
イドを各々１〜１０個反応させて１．％られる２価アル
コール、テトラブロムビスフェノールＡの２個のフェノ
ール性水酸基にプロピレンオキサイドを各々１〜１０個
反応させて得られる２価アルコール等の多価アルコール
のアクリル酸、エステル及びメタクリル酸エステルを例
として挙げ得る。
ル、ソロピレノグリコール、トリグロビレングリコール
、ポリフロピレンゲリコール、エチレンクリコール、ホ
リエテレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジブ
ロムネオペンチルグリコール、ビスフェノールＡの２個
のフェノール！水酸基にエチレンオキサイドを各々１〜
１０個反応させて得られる２価アルコール、ビスフェノ
ールＡの２個のフェノール性水酸基にプロピレンオキサ
イドを各々１〜１０個反応させて１．％られる２価アル
コール、テトラブロムビスフェノールＡの２個のフェノ
ール性水酸基にプロピレンオキサイドを各々１〜１０個
反応させて得られる２価アルコール等の多価アルコール
のアクリル酸、エステル及びメタクリル酸エステルを例
として挙げ得る。
また環状脂肪族エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂。
脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂。
等のエポキシ基を少なくとも２個有する化合物とメタク
リル酸あるいはメタクリル酸との反応生成物、更に（イ
）ジイソシアナート、（ロ）２価アルコールのアクリル
酸モノＪーステル又はメタクリルｎ訃モジエステル更に
場合により（ハ）２価アルコールを反応させてイ：）シ
れるウレタンジアクリレート化合物ヌはウレタンジメタ
クリレート化合物等も使用用能である。ウレタンジアク
リレート化合物およびウレタンジメタクリレート化合物
の具体例としてはトリメチルへキサメチレンジイソシア
ナート／２−ヒドロキシエチルアクリレート反応物，ト
１）メグルヘキづメチレンジイソシアナート／シクロ−
・キサンジメタノール／２−ヒドロキシエチノトアクリ
レート反応物，トリメチル−＼キサメチレンジイソシア
ナート／２−ヒドロキシエチルアクリレート反応物，ト
リメチルへキサメチレンジイソシアナート／２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート反応物，トリメチルへキサメ
チレンジイソシアナート／２−ヒドロキシフロビルメタ
クリレート反応物，ヘキザメテレンジイソ／丁太−ト／
２−ヒドロキシフロビルメタクリレート反応物．イソ月
；ロンジイソシアナート／２−ヒドロキシエチルアクリ
レート反応物，インホロンジインシアナート／２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート反応物。
リル酸あるいはメタクリル酸との反応生成物、更に（イ
）ジイソシアナート、（ロ）２価アルコールのアクリル
酸モノＪーステル又はメタクリルｎ訃モジエステル更に
場合により（ハ）２価アルコールを反応させてイ：）シ
れるウレタンジアクリレート化合物ヌはウレタンジメタ
クリレート化合物等も使用用能である。ウレタンジアク
リレート化合物およびウレタンジメタクリレート化合物
の具体例としてはトリメチルへキサメチレンジイソシア
ナート／２−ヒドロキシエチルアクリレート反応物，ト
１）メグルヘキづメチレンジイソシアナート／シクロ−
・キサンジメタノール／２−ヒドロキシエチノトアクリ
レート反応物，トリメチル−＼キサメチレンジイソシア
ナート／２−ヒドロキシエチルアクリレート反応物，ト
リメチルへキサメチレンジイソシアナート／２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート反応物，トリメチルへキサメ
チレンジイソシアナート／２−ヒドロキシフロビルメタ
クリレート反応物，ヘキザメテレンジイソ／丁太−ト／
２−ヒドロキシフロビルメタクリレート反応物．イソ月
；ロンジイソシアナート／２−ヒドロキシエチルアクリ
レート反応物，インホロンジインシアナート／２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート反応物。
２、６ジイソシアナートカプロン酸メチル／２−ヒドロ
キシエチルアクリレート反応物，２．６ジイソシアナー
トカフロン酸メチル／２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート反応物等を挙げることができる。
キシエチルアクリレート反応物，２．６ジイソシアナー
トカフロン酸メチル／２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート反応物等を挙げることができる。
本発明の第二の必須成分は上記の式（１）で表わされる
化合物である。式〔Ｉ〕で表わされる化合物は特公昭５
３−３７２１４号公報に開示されており，例えば、環式
二塩基酸無水物から下式で表わされる反応によって容易
に製造することができる（式中Ｚ．Ｒ’．Ｒ２，Ｘは式
（１１で定義したものと同一である）。
化合物である。式〔Ｉ〕で表わされる化合物は特公昭５
３−３７２１４号公報に開示されており，例えば、環式
二塩基酸無水物から下式で表わされる反応によって容易
に製造することができる（式中Ｚ．Ｒ’．Ｒ２，Ｘは式
（１１で定義したものと同一である）。
式（ａ）
式ｆｂｌ
環式二塩基酸無水物の例としてはこはく酸無水物。
無水フタル酸，無水へキサヒドロフタル酸，無水テトラ
ヒドロフタル酸，無水ノ・イミツク酸（日立化成工ｍｔ
＋３．６エンドメチレンｌ， ２， ３． ６テトラヒ
ドロ無水フタル酸の商品名）無水メチルレノ・イミツク
ス酸（日立化成工ｉＦＩＪｉ３．６エンドメグーレン１
．２。
ヒドロフタル酸，無水ノ・イミツク酸（日立化成工ｍｔ
＋３．６エンドメチレンｌ， ２， ３． ６テトラヒ
ドロ無水フタル酸の商品名）無水メチルレノ・イミツク
ス酸（日立化成工ｉＦＩＪｉ３．６エンドメグーレン１
．２。
３、６テトラヒドメチル無水フタル酸の商品名）等を挙
げることができる。
げることができる。
式（１３で表わされる化合物はクロルヒドリン基筒たけ
ブロムヒドリン基を含有する一価のアクリル漬エステル
またはメタクリル酸エステルであり。
ブロムヒドリン基を含有する一価のアクリル漬エステル
またはメタクリル酸エステルであり。
この化合物を含む液状型の感光性樹脂組成物は優れた解
像度を有するものである。
像度を有するものである。
本発明で使用する感つ“０性樹脂組成物は少なくとも１
個のエポキシ基を少なくとも１個有する化合物を必須成
分として含有する。このエポキシ基含有化合物は、光照
射、熱処理等により式［１）で表わされる化合物から発
生するハロゲン化水素を捕獲し、硬化膜の劣化を防止し
°ｆた金屈を腐食から保設するために用いるものである
。エポキシ基を少なくとも１個有する化合物の例として
は、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ブチルフェノー
ルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、
アクリグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート
、オクチレンオキサイド、ビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、チッ
ソ社製脂環式エポキシ樹脂（チラノノックス２０６．チ
ツソノツクス２２１゜チッソノックス２０１等）、ダイ
セル化学工業（（１）製脂環式エポキシ樹脂七ロキサイ
ド２０２１等を挙げることができる。
個のエポキシ基を少なくとも１個有する化合物を必須成
分として含有する。このエポキシ基含有化合物は、光照
射、熱処理等により式［１）で表わされる化合物から発
生するハロゲン化水素を捕獲し、硬化膜の劣化を防止し
°ｆた金屈を腐食から保設するために用いるものである
。エポキシ基を少なくとも１個有する化合物の例として
は、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ブチルフェノー
ルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、
アクリグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート
、オクチレンオキサイド、ビスフェノールＡのジグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、チッ
ソ社製脂環式エポキシ樹脂（チラノノックス２０６．チ
ツソノツクス２２１゜チッソノックス２０１等）、ダイ
セル化学工業（（１）製脂環式エポキシ樹脂七ロキサイ
ド２０２１等を挙げることができる。
本発明で用いる感光性樹脂組成物は、活性光により遊離
ラジカルを生成する増感剤または（および）増感剤系を
必須成分と１〜で３−有一ノる。ｆ４２用できる増感剤
とじτは、Ｖ（１換または非置換の多核・Ｘ″ノン類９
えは、２−エチルアントラヤノン、２−ｔ−ブチルアン
トラキノン、オクタメグールｒントラキノン、１．２−
ベンズアンｉ・ラキノン、２．３−ジフェニルアントラ
キノン等、ジアヒチルおよびベンジル等のケトアルドニ
ル化合物、ベンゾイン、ビバロン等のα−ケタルドニル
アル１−ル類およびニーデル類、α−炭化水素置換芳香
族アシＬｊ イン類９例えはα−フェニル−ベンゾ・１
ン、α。
ラジカルを生成する増感剤または（および）増感剤系を
必須成分と１〜で３−有一ノる。ｆ４２用できる増感剤
とじτは、Ｖ（１換または非置換の多核・Ｘ″ノン類９
えは、２−エチルアントラヤノン、２−ｔ−ブチルアン
トラキノン、オクタメグールｒントラキノン、１．２−
ベンズアンｉ・ラキノン、２．３−ジフェニルアントラ
キノン等、ジアヒチルおよびベンジル等のケトアルドニ
ル化合物、ベンゾイン、ビバロン等のα−ケタルドニル
アル１−ル類およびニーデル類、α−炭化水素置換芳香
族アシＬｊ イン類９例えはα−フェニル−ベンゾ・１
ン、α。
α−シェド八へシアセトフェノン等、ベンゾフェノ＞’
、４．４’−ビスジアルキルアミノベンソフニ１−ノン
等の芳香族ケトン類を例示でき、これらは、中独でも組
合せてもよい。使用できる増感剤系としてはス４．５−
）リアリールイミダゾール二月体と２−メルカプトペ
ンゾギナゾール、ロイコクリスタルバイオレット、トリ
ス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）メタン
等との組合せ４例示できる。葦た。それ自体で光開始性
はないが、前述した物質と組合せて用いることにより全
体として元捌始性能のより良好な増感剤系となるような
添加剤を用いることができる。例えばベンゾフェノンに
対するトリエタノールアミン等の三級アミンなどである
。これら増感剤または（および）増感剤系は上記の（ａ
ｌ光重合性化合物、（ｂ）式ＣＤで表わされる化合物お
よび（Ｃ）エポキシ基を有する化合物に対して０．５〜
１０重量％含有されることが好ましい。
、４．４’−ビスジアルキルアミノベンソフニ１−ノン
等の芳香族ケトン類を例示でき、これらは、中独でも組
合せてもよい。使用できる増感剤系としてはス４．５−
）リアリールイミダゾール二月体と２−メルカプトペ
ンゾギナゾール、ロイコクリスタルバイオレット、トリ
ス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）メタン
等との組合せ４例示できる。葦た。それ自体で光開始性
はないが、前述した物質と組合せて用いることにより全
体として元捌始性能のより良好な増感剤系となるような
添加剤を用いることができる。例えばベンゾフェノンに
対するトリエタノールアミン等の三級アミンなどである
。これら増感剤または（および）増感剤系は上記の（ａ
ｌ光重合性化合物、（ｂ）式ＣＤで表わされる化合物お
よび（Ｃ）エポキシ基を有する化合物に対して０．５〜
１０重量％含有されることが好ましい。
末端エチレン基を少なくとも２個有する光重合性化合物
の少なくとも１種を２０〜９０重景部。
の少なくとも１種を２０〜９０重景部。
式［１〕で表わきれる化合物の少なくとも１種を４０〜
５重量部少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物の
少なくとも１種を４０〜５ＭＮ部および活性光により遊
離ラジカルを生成する増感剤または（および）増感剤系
を１〜１０１景部の範囲とすることが、光重合性、解像
度、硬化物の密着性等の点で好ましい。
５重量部少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物の
少なくとも１種を４０〜５ＭＮ部および活性光により遊
離ラジカルを生成する増感剤または（および）増感剤系
を１〜１０１景部の範囲とすることが、光重合性、解像
度、硬化物の密着性等の点で好ましい。
本発明になる感光性樹脂組成物は以上の必須成分に加え
て９種々の目的のだめに副次的成分を２１有せしめるこ
とができる。副次的成分としてｔＪ熱爪合防止剤、染料
、顔料、消泡剤、１１〔燃剤、用塑剤、密着性向上剤、
エポキシ４！’ｉ Ｉｆｆ￥の宿在性硬化剤等ヲ童げる
ことができる。これらの副次的成分の選択は通常の感）
“０性樹脂組成物と同様の考慮のもとに行なわれる。
て９種々の目的のだめに副次的成分を２１有せしめるこ
とができる。副次的成分としてｔＪ熱爪合防止剤、染料
、顔料、消泡剤、１１〔燃剤、用塑剤、密着性向上剤、
エポキシ４！’ｉ Ｉｆｆ￥の宿在性硬化剤等ヲ童げる
ことができる。これらの副次的成分の選択は通常の感）
“０性樹脂組成物と同様の考慮のもとに行なわれる。
本発明の感光性樹脂組成物は常法にｂｔ″）て保ｈ！被
膜を形成り、得る。たとえば本発明の感光性樹脂組成物
全常温ないし１５０℃で攪拌混合し一１均一化した後、
加工保静ずべき基板上に１０へ一３００ｔｔｍの厚さに
塗布し、この上にネガフィルム・をあて、活性光を像的
に照射して露光部を硬化させ。
膜を形成り、得る。たとえば本発明の感光性樹脂組成物
全常温ないし１５０℃で攪拌混合し一１均一化した後、
加工保静ずべき基板上に１０へ一３００ｔｔｍの厚さに
塗布し、この上にネガフィルム・をあて、活性光を像的
に照射して露光部を硬化させ。
次いで現像処理により未露光部を溶出することにより仰
「ユ被膜を形成−Ｊることができる。イ・ガフイルノ、
に感光層が刺着ノーるのを防止するために、ネガフィル
ムと感光層の間にポリエチレンプレツタレートフィルム
、ポリプロピレンフィルム、酢酸セルロースフィルム、
ポリカーボネートフィル１１等の透明なカバーフィルム
を介在させること（＞ ”１能である。高解像の保護被
膜を得る場合には、カバーフィルムの厚さは２５μｍ以
下であることが重子しい。
「ユ被膜を形成−Ｊることができる。イ・ガフイルノ、
に感光層が刺着ノーるのを防止するために、ネガフィル
ムと感光層の間にポリエチレンプレツタレートフィルム
、ポリプロピレンフィルム、酢酸セルロースフィルム、
ポリカーボネートフィル１１等の透明なカバーフィルム
を介在させること（＞ ”１能である。高解像の保護被
膜を得る場合には、カバーフィルムの厚さは２５μｍ以
下であることが重子しい。
現像処理に用いられる現像液は露光部にダメージを与え
ず、未露光部を選択的に溶出するものであればその種類
については特に制限はない。現像液の例としてはＬ Ｌ
１− トリクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、ジ
エチレングリコールモツプチルエーテル／炭酸ナトリウ
ム水溶液等の有様溶剤／希アルカリ水溶液混合液など倉
卒けることができる。
ず、未露光部を選択的に溶出するものであればその種類
については特に制限はない。現像液の例としてはＬ Ｌ
１− トリクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、ジ
エチレングリコールモツプチルエーテル／炭酸ナトリウ
ム水溶液等の有様溶剤／希アルカリ水溶液混合液など倉
卒けることができる。
上記の方法で得られた像的な保護被膜は通當のエツチン
グ、めっき等のための耐食膜となるが。
グ、めっき等のための耐食膜となるが。
現像後の活性光の露光及び８０℃ないし２００℃での加
熱処理により更に優れた特性を有する保膜膜となる。現
像後の活性光の露光及び加熱処理の順序はどちらが先で
もよい。このようにしてイ（すられる保護被膜はトリク
レン、メチルエチルケトン。
熱処理により更に優れた特性を有する保膜膜となる。現
像後の活性光の露光及び加熱処理の順序はどちらが先で
もよい。このようにしてイ（すられる保護被膜はトリク
レン、メチルエチルケトン。
イソプロピルアルコール、トルエン等の有機溶剤に十分
に耐え、酸性水溶液又はアルカリ水溶液にも耐える。更
に配熱性１機（爪的特性にも優れているので、ソルダマ
スク等の永久的ガ保護膜として使用し得る。更に本発明
の感光性樹脂組成物ケ用いて形成される被膜は優れた化
学的、物理的’Ｆν性を有することから、多層印刷配線
板の崩間絶行層。
に耐え、酸性水溶液又はアルカリ水溶液にも耐える。更
に配熱性１機（爪的特性にも優れているので、ソルダマ
スク等の永久的ガ保護膜として使用し得る。更に本発明
の感光性樹脂組成物ケ用いて形成される被膜は優れた化
学的、物理的’Ｆν性を有することから、多層印刷配線
板の崩間絶行層。
感光性接着剤、塗料、プラスチックレリーフ、印刷版制
料等にも用いられる。
料等にも用いられる。
次に本発明の実施例を示す。ごこに示す興だ１１例は９
本発明の実施態様を示すものであり９：本発明はこれに
よって制限されるものではない。
本発明の実施態様を示すものであり９：本発明はこれに
よって制限されるものではない。
実施例中Ｅ部」は重凧部を示す。
実施例１
トリメチルへキサメチレンジイソシアナート１モルと２
−ヒト「コキシエチルアクリレート２モルとを反応させ
て得られたウレタン′）−１クリレ一ト化合物 ・ ・
・・・８０部 無水フタル酸、２−ヒドロキシエヂルメククリレート、
エピクロルヒドリンから合成しだ式［：１１Ｆで表わさ
れる化合物 ・・・・・・・・１５部七ロキサイド２０
２１ （ダイセル化学工業１１１ ｆ４脂環式エポキシ
樹脂） ・・・・・・・・・ ５部ベンゾフェノン ・
・・・・・・・・２．７部ミヒラーケトン ・・・・・
・・・・０．３部ｐ−メトキシフェノール ・・・・−
・・・・０．１部上記の配合で粘度約３０ボアーズ（２
５℃）の感光性樹脂組成物を調製し＋ ｒｊ’ｃＪ １
πｍのステンレス板上に厚さ８０μｍ Ｋ塗布し、ネガ
マスク通し。
−ヒト「コキシエチルアクリレート２モルとを反応させ
て得られたウレタン′）−１クリレ一ト化合物 ・ ・
・・・８０部 無水フタル酸、２−ヒドロキシエヂルメククリレート、
エピクロルヒドリンから合成しだ式［：１１Ｆで表わさ
れる化合物 ・・・・・・・・１５部七ロキサイド２０
２１ （ダイセル化学工業１１１ ｆ４脂環式エポキシ
樹脂） ・・・・・・・・・ ５部ベンゾフェノン ・
・・・・・・・・２．７部ミヒラーケトン ・・・・・
・・・・０．３部ｐ−メトキシフェノール ・・・・−
・・・・０．１部上記の配合で粘度約３０ボアーズ（２
５℃）の感光性樹脂組成物を調製し＋ ｒｊ’ｃＪ １
πｍのステンレス板上に厚さ８０μｍ Ｋ塗布し、ネガ
マスク通し。
オーク製作所製超高圧水銀灯フエーツクス３０００を使
用し＋ ’ １５ Ｑ ｌｎＪ ＃２で照射した。露光
後３０分放置したのち、ｉ、１．１−）リクロルエタン
を用いて１８℃で３０秒間スプレー現像した。現像後８
０℃で１０分間加熱乾燥し、東芝を材（（ｉＧ ｉＵ
２４管外線照射装置を使用し２５ Ｊ ／Ｃｔｎ”で照
射した。その後１５０℃で３０分間加熱処理した。ネノ
７＝マスクに相応する精密な像状の硬化被膜が得られた
。
用し＋ ’ １５ Ｑ ｌｎＪ ＃２で照射した。露光
後３０分放置したのち、ｉ、１．１−）リクロルエタン
を用いて１８℃で３０秒間スプレー現像した。現像後８
０℃で１０分間加熱乾燥し、東芝を材（（ｉＧ ｉＵ
２４管外線照射装置を使用し２５ Ｊ ／Ｃｔｎ”で照
射した。その後１５０℃で３０分間加熱処理した。ネノ
７＝マスクに相応する精密な像状の硬化被膜が得られた
。
この被膜はトリクレン、トルエン、イノプＴ１パノール
、１０係硫酸水溶液にそれぞれ２５℃、１時間浸漬後も
何の変化も認められず、更に２６０℃。
、１０係硫酸水溶液にそれぞれ２５℃、１時間浸漬後も
何の変化も認められず、更に２６０℃。
１０秒のはんだ処理にも耐え、クラックの発生。
銀箔からのはく印は認められず、ソルダマスクとして用
い得ることがわかりだ。
い得ることがわかりだ。
ＣＨ３
１１
ＩＩ
実施例２
実施例１の感光性樹脂組成物を日立化成工業ｆｌｉｅ製
銅張績層板ＭＣＬ−Ｅ−６７（片面板、板ｊＩｖＬ ６
” ＋ ｆｉ’ｌＲ’ｉ厚、 ３５ μｍ ）をコー
ツチンクし−Ｃイ乍？Ｖし戸ニクシ型電（叙（＝フィン
幅２００７Ｎｌｌ、ライン間隔３００μ！１１）−ヒに
約１００μローの厚塾に塗イｊｉ Ｌ／た。θ、に東芝
′ｌｕ月０９製紫外紗朋射舊派（：１ν格電圧２００Ｖ
、定格消費用カフ、２粘り、適合ランプ■５６ （１０
Ｌ７″２ 、ラング本数１本）を使用し、５０Ｊ ／
ｃｔｎ２ で照射した。その後１５０ ’Ｑで３０分間
加熱処理した。このように処理され１ζクシ型’ｉｊ
価に４０“Ｃ９９０係Ｉもｉｉの環境下で２０日間、１
００■の直流電圧を印加したが、電極に変色番」、認め
しれン１かった。比較のために、冥施例１の感光性樹脂
組成物から七ロキリーイド２０２１を除いた感）Ｙ：性
樹脂組成物について、同上の処理を行なったところ、電
圧印加３日で陽極に変色が発生した。このことから本発
明になる感光性樹脂組成物は特開昭５３−１３６９６号
公報に示される感光性樹脂組成物に比べ耐電食性に優れ
、永久保護被膜としての信頼性に優れていることが示さ
れる。
銅張績層板ＭＣＬ−Ｅ−６７（片面板、板ｊＩｖＬ ６
” ＋ ｆｉ’ｌＲ’ｉ厚、 ３５ μｍ ）をコー
ツチンクし−Ｃイ乍？Ｖし戸ニクシ型電（叙（＝フィン
幅２００７Ｎｌｌ、ライン間隔３００μ！１１）−ヒに
約１００μローの厚塾に塗イｊｉ Ｌ／た。θ、に東芝
′ｌｕ月０９製紫外紗朋射舊派（：１ν格電圧２００Ｖ
、定格消費用カフ、２粘り、適合ランプ■５６ （１０
Ｌ７″２ 、ラング本数１本）を使用し、５０Ｊ ／
ｃｔｎ２ で照射した。その後１５０ ’Ｑで３０分間
加熱処理した。このように処理され１ζクシ型’ｉｊ
価に４０“Ｃ９９０係Ｉもｉｉの環境下で２０日間、１
００■の直流電圧を印加したが、電極に変色番」、認め
しれン１かった。比較のために、冥施例１の感光性樹脂
組成物から七ロキリーイド２０２１を除いた感）Ｙ：性
樹脂組成物について、同上の処理を行なったところ、電
圧印加３日で陽極に変色が発生した。このことから本発
明になる感光性樹脂組成物は特開昭５３−１３６９６号
公報に示される感光性樹脂組成物に比べ耐電食性に優れ
、永久保護被膜としての信頼性に優れていることが示さ
れる。
実施例３
トリメチルへキサメチレンジインシアナート１モルと２
−ヒドロキシプロビルアクリレート２モルとを反応させ
て得られたウレタンジアクリレート化合物 ・・・・・
・・・・７５部無水フタル酸、２−ヒドロキシエチルア
クリレート、エピクロルヒドリンから合成した実施例１
で用いた式［１’）の化合物 ・・・・・・・・・２０
部エピコート８２８ （シェル社製ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂） ・・・・・・・・・ ５部ベンゾフェ
ノン ・・印・用２．７部 ミヒ２−ケトン ・・・曲・・ｏ、３部ｐ−メトキシフ
ェノール ・・用用・ｏ、 １ 部ビクトリアピュアブ
ルー ・・・叫・−０，０２ｍ上記配合で粘度約７０ボ
アーズ（２５℃）の感光性樹脂組成物を調製し、感光層
の厚さを一定に保つだめのスペーサ（厚さ１６０μ！１
］）を設けた銅張積層板上に塗布した。この感光層表面
にポリエチレンデレフタレートフイルノ、（厚さ４μ川
）及びネガマスク（透明画線幅３０μｍ、線間隔３００
μｍ ）を重ね、メーク製作所製超高圧水銀灯フェニッ
クス３０００を使用し、３００川Ｊ ７ｃｍ２で照射し
た。露プＣ後３０分放置したのち、ｌ、Ｉ、１−トリク
ロルエタンを用い１８℃で３０秒間スプレー現像した。
−ヒドロキシプロビルアクリレート２モルとを反応させ
て得られたウレタンジアクリレート化合物 ・・・・・
・・・・７５部無水フタル酸、２−ヒドロキシエチルア
クリレート、エピクロルヒドリンから合成した実施例１
で用いた式［１’）の化合物 ・・・・・・・・・２０
部エピコート８２８ （シェル社製ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂） ・・・・・・・・・ ５部ベンゾフェ
ノン ・・印・用２．７部 ミヒ２−ケトン ・・・曲・・ｏ、３部ｐ−メトキシフ
ェノール ・・用用・ｏ、 １ 部ビクトリアピュアブ
ルー ・・・叫・−０，０２ｍ上記配合で粘度約７０ボ
アーズ（２５℃）の感光性樹脂組成物を調製し、感光層
の厚さを一定に保つだめのスペーサ（厚さ１６０μ！１
］）を設けた銅張積層板上に塗布した。この感光層表面
にポリエチレンデレフタレートフイルノ、（厚さ４μ川
）及びネガマスク（透明画線幅３０μｍ、線間隔３００
μｍ ）を重ね、メーク製作所製超高圧水銀灯フェニッ
クス３０００を使用し、３００川Ｊ ７ｃｍ２で照射し
た。露プＣ後３０分放置したのち、ｌ、Ｉ、１−トリク
ロルエタンを用い１８℃で３０秒間スプレー現像した。
現像後、４０℃で１０分間加熱乾燥し、東芝′ｆｉＬ拐
製紫外線照射装ｆｉを使用し、５０Ｊ ／ｃｎｔ２で照
射した。その後１５０℃で１時間加熱処理した。ｆＪら
れた保膜被膜は厚さ１６ Ｑ Ｉｒｍで約１幅４０μｍ
の庁ｒ像力を治しており、耐トリクレン性、電気絶縁性
、耐熱性等の特性も代れ℃卦り、永久保護被膜として用
い得るものであった。
製紫外線照射装ｆｉを使用し、５０Ｊ ／ｃｎｔ２で照
射した。その後１５０℃で１時間加熱処理した。ｆＪら
れた保膜被膜は厚さ１６ Ｑ Ｉｒｍで約１幅４０μｍ
の庁ｒ像力を治しており、耐トリクレン性、電気絶縁性
、耐熱性等の特性も代れ℃卦り、永久保護被膜として用
い得るものであった。
実施例４
トリメチルへギサメチレンジイソシアナート７′シクロ
−・ギザフジメタノール／２−ヒドロギシエチルアクリ
レー） （１／ ０．１ ／ １．９モル比）反応物
・・・・・・・・・ ８０部 無水フタル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、エ
ピクロルヒドリンから合成した実施例１で用いた式〔ｌ
ｌ）の化合物 ・・・・・・・・・ １０部エボライ）
１６００（共栄社油脂化学工業＠製氷添ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂）・・・・・・・・・ １０部 ベンゾフェノン ・・・・・・・・・ ２．’ｌＢミヒ
ラーケトン ・・・・・・・・・ ０．１部ｐ−メトキ
シフェノール ・・・・・・・・・ ｏ、ｉ部ビクトリ
アピュアブルー ・・・・・・・・・０．０２ 部上記
配合で粘度約７０ボアーズ（２５℃）の感光性樹脂組成
物を調製し、実施例１と同様にして。
−・ギザフジメタノール／２−ヒドロギシエチルアクリ
レー） （１／ ０．１ ／ １．９モル比）反応物
・・・・・・・・・ ８０部 無水フタル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、エ
ピクロルヒドリンから合成した実施例１で用いた式〔ｌ
ｌ）の化合物 ・・・・・・・・・ １０部エボライ）
１６００（共栄社油脂化学工業＠製氷添ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂）・・・・・・・・・ １０部 ベンゾフェノン ・・・・・・・・・ ２．’ｌＢミヒ
ラーケトン ・・・・・・・・・ ０．１部ｐ−メトキ
シフェノール ・・・・・・・・・ ｏ、ｉ部ビクトリ
アピュアブルー ・・・・・・・・・０．０２ 部上記
配合で粘度約７０ボアーズ（２５℃）の感光性樹脂組成
物を調製し、実施例１と同様にして。
優れた永久保護被膜を得た。
実施例５
アロエックスＭ６２００（東亜合成化学工梁■製オリゴ
エステルアクリレート）・・・・・・・・・ ５０部ア
ロエックスＭ８０６０（東亜合成化学工朶■製オリゴエ
ステルアクリレート）・・・・・・・・・ １０部無水
フタル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、エピク
ロルヒドリンから合成した式［ＪＩＩ］の化合物 ・・
・・・・・・・ ２０部アラルダイｍ１（ＣＮＩ ２３
５ （チパ社製ノボラック型エポキシ樹脂） ・・・・
・・・・・ ２０部２−ニゲルアントラキノン ・・・
・・・・・・ ３部Ｘ）−メトキシノエノール ・市川
・・ ｏ、ｉｍビクトリアピュアブルー ・・山・川０
．０２ 部上記配合で粘度７０ボアーズ（２５℃）ノ感
光性樹脂組成物を調製し、実施例１と同様にして優れた
永久保護被膜を得た。
エステルアクリレート）・・・・・・・・・ ５０部ア
ロエックスＭ８０６０（東亜合成化学工朶■製オリゴエ
ステルアクリレート）・・・・・・・・・ １０部無水
フタル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、エピク
ロルヒドリンから合成した式［ＪＩＩ］の化合物 ・・
・・・・・・・ ２０部アラルダイｍ１（ＣＮＩ ２３
５ （チパ社製ノボラック型エポキシ樹脂） ・・・・
・・・・・ ２０部２−ニゲルアントラキノン ・・・
・・・・・・ ３部Ｘ）−メトキシノエノール ・市川
・・ ｏ、ｉｍビクトリアピュアブルー ・・山・川０
．０２ 部上記配合で粘度７０ボアーズ（２５℃）ノ感
光性樹脂組成物を調製し、実施例１と同様にして優れた
永久保護被膜を得た。
１
Ｈ
実ろ例６
アロエックスＭ６１００（東亜合成化学工業（…製オリ
ゴエステルアクリレート）・旧・・・・・ ４０ 部ト
リメチロールプロパントリアクリレート・・・・・・・
・・ ２０部 無水フタル酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
エピクロルヒドリンから合成した実施例１で用いた式〔
■〕の化合物 ・・・・・・・・・ １ｏ部アラルダイ
）ＥＣＮ１２８０（チバ社製ノボラック型エボキ７樹脂
） ・・・・・・・・・ ３０部ベンゾンエノン °旧
旧°２．７部 ミヒラーケトン ・・・叩・・０．３部ｐ−メトキシフ
ェノール ・・・・・聞ｏ、１部ビクトリアピュアブル
ー 叩用・・０．０２部上記配合で粘反約１００ボアー
ズ（３５℃）の感光性樹脂組成物を調製し、実施例１と
同様にして優れた永久保欣Ｍを得た。
ゴエステルアクリレート）・旧・・・・・ ４０ 部ト
リメチロールプロパントリアクリレート・・・・・・・
・・ ２０部 無水フタル酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
エピクロルヒドリンから合成した実施例１で用いた式〔
■〕の化合物 ・・・・・・・・・ １ｏ部アラルダイ
）ＥＣＮ１２８０（チバ社製ノボラック型エボキ７樹脂
） ・・・・・・・・・ ３０部ベンゾンエノン °旧
旧°２．７部 ミヒラーケトン ・・・叩・・０．３部ｐ−メトキシフ
ェノール ・・・・・聞ｏ、１部ビクトリアピュアブル
ー 叩用・・０．０２部上記配合で粘反約１００ボアー
ズ（３５℃）の感光性樹脂組成物を調製し、実施例１と
同様にして優れた永久保欣Ｍを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ） 末端エチレン基を少なくとも２個有する光
重合性化合物の少なくとも１種 Ｃｂｌ 式（Ｉｌｌで表わされる化合物〔式中Ｚは環式
二塩基酸残基＋ Ｒ’は炭素数１〜３のアルキレン基Ｉ
Ｒ２は水素原子又はメチル基、Ｘは塩素原子又は臭素
原子である。〕の少なくとも１種（Ｃ１エポキシ基を有
する化合物の少なくとも１種および （ｄ） 活性ｊｔ線により遊離ラジカルを生成する増感
剤または（および）増感剤系を官有してなる感光性樹脂
組成物。 ２、（ａｌ 末端エチレン基を少なくとも２個有する光
重合性化合物の少なくとも１種を２０〜９０＊鮨１部 ｔｂｌ 式〔ｌ〕で表わされる化合物ｆ４０〜５市鄭部
および （Ｃ１エポキシ基を表か会曇←Ｈ補する化合物の少なく
ともｌ Ｊ’＋Ｎ、 ｅ ４０〜５３Ｎ、’、 ｙＪｉ
部とした請求の範囲第１埃記載の感光性樹脂組成物。 ３、末端エーノーレン基を少なくとも２個・ｈする光重
合性化合物が、（イ）トリメチルへキザメグーレンジイ
ソシアナート、（ロ）２価アルコールのアクリル曹モノ
ニスデル又はメタクリル酸モジエステル史に場合により
（ハ）２価アルコールを反応させてイ！すられるウレタ
ンジアクリレート化合物又はウレタンジメタクリレート
化合物である’Ｎｒｓ’ｒ請求の範囲第１項または第２
項ｎＩ兄１（の感光性４１ＩＪ脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11545883A JPH0244056B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | Kankoseijushisoseibutsu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11545883A JPH0244056B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | Kankoseijushisoseibutsu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS607427A true JPS607427A (ja) | 1985-01-16 |
| JPH0244056B2 JPH0244056B2 (ja) | 1990-10-02 |
Family
ID=14663047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11545883A Expired - Lifetime JPH0244056B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | Kankoseijushisoseibutsu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0244056B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01105240A (ja) * | 1987-07-09 | 1989-04-21 | Mitsubishi Electric Corp | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
| WO2009147913A1 (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造方法、及びプリント配線板の製造方法 |
| US8460852B2 (en) | 2008-04-28 | 2013-06-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive element, method for forming resist pattern and method for manufacturing printed wiring board |
| CN109929430A (zh) * | 2019-04-03 | 2019-06-25 | 浙江福斯特新材料研究院有限公司 | 一种抗水解的光纤外涂层涂料 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19547236A1 (de) | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP11545883A patent/JPH0244056B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01105240A (ja) * | 1987-07-09 | 1989-04-21 | Mitsubishi Electric Corp | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
| US8460852B2 (en) | 2008-04-28 | 2013-06-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive element, method for forming resist pattern and method for manufacturing printed wiring board |
| WO2009147913A1 (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造方法、及びプリント配線板の製造方法 |
| US8460853B2 (en) | 2008-06-02 | 2013-06-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive element, resist pattern manufacturing method, and printed circuit board manufacturing method |
| CN109929430A (zh) * | 2019-04-03 | 2019-06-25 | 浙江福斯特新材料研究院有限公司 | 一种抗水解的光纤外涂层涂料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0244056B2 (ja) | 1990-10-02 |
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